DE1232104B

DE1232104B - Dyeing and printing of polypropylene fibers

Info

Publication number: DE1232104B
Application number: DEF39532A
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Wunderlich
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1963-04-20
Filing date: 1963-04-20
Publication date: 1967-01-12

Description

Färben und Bedrucken von Polypropylenfasern Es wurde gefunden, daß sich sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel ausgezeichnet für das Färben und Bedrucken von Polypropylenfasern einsetzen lassen, insbesondere zum Färben metallmodifizierter Polypropylenfasern.Dyeing and printing of polypropylene fibers It has been found that sulfonic acid and carboxylic acid group-free monoazo dyes of the general formula Excellent for dyeing and printing polypropylene fibers, especially for dyeing metal-modified polypropylene fibers.

In Formel (I) stehen R und R, für aromatischcarbocyclische Reste, die nichtionogene Substituenten aufweisen können; in R, befindet sich die - OCH3-Gruppe in o-Stellung zur Azogruppierung, und in R stehen die beiden N-Atome in Nachbarstellung zueinander.In formula (I), R and R stand for aromatic carbocyclic radicals, which may have nonionic substituents; in R, there is the - OCH3 group in o-position to the azo group, and in R the two N atoms are in neighboring positions to each other.

Unter metallmodifizierten Polypropylenfasern werden solche Propylenfasern verstanden, die ein Metall in Form eines anorganischen Salzes, einer organischen Metallverbindung oder einer Komplexverbindung enthalten. Die Faser kann selbstverständlich auch andere Zusatzstoffe, wie UV-Absorber, Stabilisatoren u. dgl., eingesponnen enthalten.Metal-modified polypropylene fibers are such propylene fibers understood that a metal in the form of an inorganic salt, an organic Metal compound or a complex compound included. The fiber can of course other additives such as UV absorbers, stabilizers and the like are also spun in contain.

Das Verfahren wird im einzelnen derart durchgeführt, daß man die feindispergierten Farbstoffe (I) auf die Polypropylenfasern oder -gewebe aus neutralen, sauren oder alkalischen wäßrigen Suspensionen, vorzugsweise unter Verwendung von Dispergiermitteln bzw. Emulgiermitteln aus einem Färbebad oder einer Klotzflotte, vorzugsweise bei Temperaturen von 50 bis 130"C, aufbringt. Bei der Klotzfärbung ist es zweckmäßig, bei 70 bis 90°C zwischenzutrocknen und dann kurzzeitig auf 1300C zu erhitzen. Bei Temperaturen bis zu 100°C ist es im allgemeinen vorteilhaft, gebräuchliche Carriersubstanzen, wie Trichlorbenzol, Diphenyl, Diphenyläther oder Ester aromatischer Carbonsäuren, dem Färbebad zuzusetzen.The process is carried out in detail in such a way that the finely dispersed Dyes (I) on the polypropylene fibers or fabrics made of neutral, acidic or alkaline aqueous suspensions, preferably using dispersants or emulsifiers from a dye bath or a padding liquor, preferably at Temperatures of 50 to 130 "C, applies. In the case of block dyeing, it is useful to intermediate drying at 70 to 90 ° C and then briefly heating to 1300C. at Temperatures up to 100 ° C, it is generally advantageous to use common carrier substances, such as trichlorobenzene, diphenyl, diphenyl ether or esters of aromatic carboxylic acids, add to the dye bath.

Als Dispergier- bzw. Emulgiermittel, die den Farbstoffen vorteilhafterweise zugesetzt werden, eignen sich die handelsüblichen Produkte, wie Sulfitcelluloseabbauprodukte, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen und Äthylenoxyd, Seifen, Polyglykoläther von Fettsäureamiden, Formaldehyd-##kondensationsprodukte aromatischer Sulfonsäuren oder Gemische solcher Verbindungen. Die in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffe können ebenfalls im Druckverfahren auf Polypropylengewebe aufgebracht werden. Die Druckpaste kann mit einem üblichen Verdickungsmittel, wie Methylcellulose, Johannisbrotkernmehl, Industriegummi oder Natriumalginat, verdickt sein und kann im übrigen die üblichen Zusatzmittel für Druckpasten, wie Harnstoff, Thioharnstoff oder Thiodiglykol oder andere Zusatzmittel, enthalten, die zum Auftragen wasserunlöslicher Farbstoffe angewandt werden, wie methylierte Alkohole, Natrium-m-nitrobenzolsulfat oder wäßrige Emulsionen sulfonierter Ule. Die Druckpaste wird zweckmäßigerweise auf das Gewebe durch Bedrucken mit Druckstock, Sprühvorrichtung, Schablone, Sieb oder Walze aufgebracht, worauf der bedruckte Stöff getrocknet und, wenn gewünscht, gedämpft wird, und zwar bei Atmosphärendruck oder in einem geschlossenen Gefäß bei Uberdruck, wenn eine Temperatur über 100°C, z. B. zwischen 110 und 130°C, verlangt wird.As a dispersant or emulsifier, which is advantageous to the dyes are added, the commercial products are suitable, such as sulfite cellulose degradation products, Condensation products from higher alcohols and ethylene oxide, soaps, polyglycol ethers of fatty acid amides, formaldehyde - ## condensation products of aromatic sulfonic acids or mixtures of such compounds. The dyes that are sparingly soluble or insoluble in water can also be applied to polypropylene fabric by printing. the Printing paste can be mixed with a common thickener such as methyl cellulose, locust bean gum, Industrial rubber, or sodium alginate, can be thickened and otherwise the usual Additives for printing pastes, such as urea, thiourea or thiodiglycol or other additives, used for applying water-insoluble dyes such as methylated alcohols, sodium m-nitrobenzenesulfate or aqueous emulsions sulfonated ole. The printing paste is expediently applied to the fabric by printing applied with a printing block, spray device, stencil, sieve or roller, whereupon the printed fabric is dried and, if desired, steamed at Atmospheric pressure or in a closed vessel at excess pressure if a temperature above 100 ° C, e.g. B. between 110 and 130 ° C is required.

Im Anschluß an das Färben bzw. Bedrucken der Polypropylenfaserstoffe können die farbigen Materialien in üblicher Weise nachbehandelt werden, z. B. indem man mit einer heißen wäßrigen Seifenlösung und/oder einer Lösung eines synthetischen Reinigungsmittels behandelt.Following the dyeing or printing of the polypropylene fibers the colored materials can be aftertreated in the usual way, e.g. B. by one with a hot aqueous soap solution and / or a solution of a synthetic Detergent treated.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe der Formel (I) lassen sich nach üblichen präparativen Methoden aufbauen, indem man z. B. Diazoverbindungen von Aminen der Formel in vorzugsweise neutralem bis alkalischem Bereich mit Kupplungskomponenten der Formel in 4-Stellung kuppelt.The dyes of the formula (I) which can be used according to the invention can be synthesized by customary preparative methods by z. B. Diazo compounds of amines of the formula in a preferably neutral to alkaline range with coupling components of the formula in 4-position clutch.

Für den Aufbau der verfahrensgemäß zu verwendenden Monoazofarbstoffe sind insbesondere Diazokomponenten der Benzol- oder Naphthalinreihe geeignet. Diese enthalten definitionsgemäß in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe einen Methoxysubstituenten. Zu nennen sind beispielsweise folgende Verbindungen: 1-Amino-2-methoxybenzol, 1-Amino-2-methoxy-4- oder -5-chlor- oder -nitrobenzol, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol, 1-Amino-2-methoxynaphthalin, 1-Amino-2-methoxybenzol-4- oder -5-sulfonamid und dessen N-substitutionsprodukte.For the construction of the monoazo dyes to be used according to the process diazo components of the benzene or naphthalene series are particularly suitable. These by definition contain a methoxy substituent in the o-position to the diazotizable amino group. The following compounds may be mentioned, for example: 1-amino-2-methoxybenzene, 1-amino-2-methoxy-4- or -5-chloro- or -nitrobenzene, 1-amino-2,5-dimethoxybenzene, 1-amino-2-methoxynaphthalene, 1-Amino-2-methoxybenzene-4- or -5-sulfonamide and its N-substitution products.

Für den Aufbau der Farbstoffe (I) sind als Kupplungskomponenten unter anderem das PyrazolobenZmidazol der Formel sowie die am Benzolkern durch z. B. Halogen substituierten Derivate zu nennen.For the synthesis of the dyes (I), inter alia, the pyrazolobenZmidazol of the formula are used as coupling components as well as those on the benzene nucleus by z. B. to name halogen substituted derivatives.

Die verfahrensgemäß zur Anwendung kommenden Azofarbstoffe ziehen sehr rasch auf die metallhaltige Polypropylenfaser auf. Die erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. Besonders bemerkenswert sind neben einer sehr guten Trockenreinigungsbeständigkeit die ausgezeichneten Reib-, Wasch- und Lichtechtheiten.The azo dyes used according to the process are very attractive quickly on the metal-containing polypropylene fiber. The available colors and Prints are characterized by very good fastness properties. Particularly noteworthy are not only very good dry cleaning resistance, but also excellent friction, Wash and light fastness.

Besonders günstige färberische Ergebnisse werden erhalten, wenn die verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von mit Metallen oder Metallverbindungen modifizierten Polypropylenfasern eingesetzt werden.Particularly favorable dyeing results are obtained when the dyes to be used according to the method for dyeing and printing metals or metal compounds modified polypropylene fibers are used.

Im Vergleich zu dem aus der belgischen Patentschrift 614 566, S. 10, Zeile 6 von unten, bekannten, für das Färben von metallmodifizierten Polypropylenfasern vorgeschlagenen Monoazofarbstoffergibt der verfahrensgemäß zu verwendende Monoazofarbstoff auf nickelmodifizierten Polypropylenfasern deutlich farbtiefere Färbungen.In comparison with the monoazo dye proposed for dyeing metal-modified polypropylene fibers, known from Belgian patent specification 614 566, p. 10, line 6 from below, the monoazo dye to be used according to the method gives significantly deeper coloration on nickel-modified polypropylene fibers.

Beispiel 100 g Polypropylenfasermaterial in Form eines Kammzuges werden in 21 Wasser, das mit verdünnter Schwefelsäurg auf einen pH-Wert von 4 bis 5 eingestellt ist und 4 g eines schwach anionaktiven Alkylphenylpolyglykoläthersulfats enthält, mit 1 g des feindispergierten Farbstoffs der Zusammensetzung 1 Stunde bei 100°C gefärbt. Die so erhältliche etwas blaustichigrote Färbung zeichnet sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. EXAMPLE 100 g of polypropylene fiber material in the form of a sliver are mixed with 1 g of the finely dispersed dye of the composition in water which has been adjusted to a pH of 4 to 5 with dilute sulfuric acid and contains 4 g of a weakly anionic alkylphenyl polyglycol ether sulfate Stained for 1 hour at 100 ° C. The somewhat bluish-tinged red dyeing obtainable in this way is distinguished by very good fastness properties.

Als metallmodifizierte Polypropylenfasern wurden in diesem Beispiel solche Polypropylenfasern verwendet, die neben UV-Absorbern und Stabilisatoren Nickelphenolate von Bis-(alkylphenolmonosulfiden) eingesponnen enthalten.The metal-modified polypropylene fibers used in this example Such polypropylene fibers are used, in addition to UV absorbers and stabilizers, nickel phenates Contained spun from bis (alkylphenol monosulfides).

Claims

Claims 1. A process for dyeing and printing polypropylene fibers, characterized in that one carboxylic acid and sulfonic acid group-free monoazo dyes of the general formula in which R and R stand for aromatic-carbocyclic radicals which may have nonionic substituents, R contains the O - CH3 group in the o-position to the azo group and R contains the two N atoms bonded to one another in the adjacent position.

2. Procedure according to claim 1, characterized in that the dyes in the presence of Dispersants or emulsifiers from a dye bath or a padding liquor at temperatures from 50 to 130 ° C on the polypropylene fiber. When announcing the Application a coloring table with an explanation has been laid out.