DE1174927B - Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DioxazinenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen Dioxazinfarbstoffen der worin beide A Arylreste, vorzugsweise Benzolreste, und beide X Acylaminogruppen bedeuten, die frei von sauren, wasserlösIicbmachenden Gruppen sind.
- Zu diesen neuen Produkten gelangt man, wenn man Chinone der allgemeinen Formel worin beide X die angegebene Bedeutung haben und die beiden R verschiedene oder vorzugsweise gleiche, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freie aromatische Reste bedeuten, mit nichtsulfonierenden Kondensationsmitteln behandelt.
- Die als Ausgangsstoffe dienenden Verbindungen der Formel (2) können zweckmäßig erhalten werden durch Kondensation von 1 Mol eines p-Benzochinons worin beide X die angegebene Bedeutung haben, mit 2 Mol eines Arylamins, vorzugsweise eines Aminobenzols.
- In den als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen der Formel (2) bedeutet X vorzugsweise eine sich von einer niedrigmolekularen, d. h. höchstens 8 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäure ableitende Acylaminogruppe, also beispielsweise eine Acetylamino-, Propionylamino- oder Butyrylaminogruppe. Als aromatische Reste R kommen vorzugsweise Benzolreste in Betracht, und zwar insbesondere solche, die in o-Stellung zur Iminogruppe eine Alkoxygruppe aufweisen. Daneben kann der Benzolrest noch weitere Substituenten aufweisen, beispielsweise Halogenatome, insbesondere Chlor, Alkylgruppen, beispielsweise Methylgruppen, Arylregte, beispielsweise Phenylgruppen, Alkoxygruppen, beispielsweise Methoxy-, Athoxy- oder Isopropoxygruppen, Nitrogruppen, Acylaminogruppen, beispielsweise Acetylamino-, Naphthoylamino- oder Benzoylaminogruppen, welch letztere im Benzoylrest beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Acylamino- oder Arylamino- oder Phenylgruppen, substituiert sein können. Als Beispiele geeigneter Acylaminoreste seien Acylaminogruppen genannt, welche die Reste der folgenden Carbonsäuren enthalten: Benzoesäure, 4-Methyl-benzolcarbonsäure, 2-Fluor-benzolcarbonsäure, 2-Chlor-benzolcarbonsäure, 4-Chlor-benzolca rbonsäure, 2,4-Dichlor-benzolcarbonsäure, 2,5-Dichlor-1fenzolcarbonsäure, 4-Brom-benzolca rbonsäure, 4-Phenyl-benzolcarbonsäure, 4-Methoxy-benzolcarbonsäure, 3-Methoxy-benzolcarbonsäure, 4-Cyano-benzolcarbonsäure, 4-Nitro-benzolcarbonsäure, 1- oder 2-Naphthalincarbonsäure. Der Rest R kann auch einen polycyclischen aromatischen Rest, beispielsweise einen Naphthalin-, Anthracen- oder Pyrenrest darstellen.
- Zur Durchführung des Oxazinringschlusses werden die erwähnten Ausgangsstoffe mit nichtsulfonierenden Kondensationsmitteln behandelt. Als solche eignen sich beispielsweise Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie Aluminiumchlorid oder Eisenchlorid, insbesondere aber aromatische Säurechloride, beispielsweise Benzoylchlorid oder Naphthoylchlorid, Benzotrichlorid oder Benzolsulfochlorid. Die Reaktion wird zweckmäßig in einem hochsiedenden, indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Nitrobenzol, Mono-, Dichlor- oder Trichlorbenzol, Naphthalin oder a-Chlornaphthalin, in der Wärme durchgeführt.
- Die erhaltenen, der eingangs erwähnten Formel (1) entsprechenden Produkte stellen wertvolle rote bis blaue Pigmente von guter Lichtechtheit dar, die für alle gebräuchlichen Pigmentapplikationen verwendet werden können, z. B. für den sogenannten Pigmentdruck, d. h. für Druckverfahren, die darauf beruhen, Pigmente mittels passender Klebmittel, wie Casein, härtbaren Kunststoffen, insbesondere Harnstoff oder Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Polyvinylchlorid- oder Polyvinylacetatlösungen bzw. -emulsionen oder anderen Emulsionen (z. B. U1-in-Wasser- oder Wasser-in-01-Emulsionen) auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser, aber auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie Papier (z. B. Tapeten), oder Geweben aus Glasfasern zu fixieren. Die Pigmente können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern und -entern oder aus Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen in der Spinnmasse sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose,Nitrocellulose, natürlichenHarzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen, z. B. Polyvinylchlorid oder Polystyrol, oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Polyäthylen, Polyacryl, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, gute Dienste leisten. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
- Infolge ihrer chemischen Indifferenz und guten Temperaturbeständigkeit können die gemäß vorliegendem Verfahren erhaltenen Pigmente normalerweise in Massen bzw. Präparaten der genannten Art verteilt werden und dies zweckmäßig in einem Zeitpunkt, da diese Massen bzw. Präparate ihre definitive Gestalt noch nicht besitzen. Die zur Formgebung benötigten Maßnahmen, wie Spinnen, Pressen, Härten, Gießen oder Verkleben, können dann auch in Gegenwart der vorliegenden Pigmente durchgeführt werden.
- Falls die gemäß dem Verfahren nach der Erfindung zu verwendenden Pigmente nicht von vornherein in feinverteilter Form und/oder in der für ihre Verwendung besonders geeigneten Modifikation vorliegen, ist es angezeigt, sie vor der Applikation einer Konditionierung zu unterwerfen, beispielsweise durch Mahlung in trockener oder wäßrig-feuchter Form, zweckmäßig in Gegenwart eines organischen wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Lösungsmittels oder auch durch Kneten oder Mahlen des Rohpigmentes in Gegenwart fester Hilfsstoffe, z. B. auswachbarer Salze. Auch die Kombination verschiedener Methoden kann zu guten Resultaten führen. In vielen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, zwecks überführung in eine feinverteilte Form, das Rohpigment mit dem zu färbenden Substrat oder einer Komponente davon zu vermahlen.
- Gegenüber bekannten Farbstoffen, die an Stelle der Acylaminogruppen in 9,10-Stellung Chloratome aufweisen, wie sie beispielsweise in der schweizerischen Patentschrift 172373, der USA.-Patentschrift2086871, der deutschen Auslegeschrift 1034 294 oder der belgischen Patentschrift 567 538 beschrieben sind, zeigen die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe den Vorzug einer besseren Migrationsechtheit.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- Beispiel 1 45Teile 1-Amino-2-methoxy-4-benzoylaminö-5-isopropoxybenzol, 18 Teile 2,5-Diacetylamino-3,6-dichlorchinon und 10 Teile wasserfreies Natriumacetat werden in 50(J Teilen Äthanol 7 Stunden unter Rückfluß im Sieden gehalten, dann noch heiß abgesaugt, mit heißem Äthanol, anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene braune Pulver stellt das 2,5-Diacetylamino-3,6-bis-(2'-methoxy-5'-isopropoxy-4'-benzoylaminophenylamino)-1,4-benzochinon dar.
- l6,4 Teile dieses Produktes werden mit 6 Teilen Benzoylchlorid in 300 Teilen o-Dichlorbenzol 5 Stunden lang auf 170 bis 175° erhitzt. Bei 100 bis 120° wird das Pigment abgesaugt, mit heißem o-Dichlorbenzol, heißem Alkohol und heißem Wasser gewaschen und dann getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel ist ein Pulver mit bronzierendem Oberflächenglanz, das, in feine Verteilung gebracht, eine Polyvinylchloridfolie in blauem Ton mit guter Licht- und Migrationsechtheit färbt. Beispiel 2 , Ein Gemisch von 6 Teilen 2,5-Diacetylamino-3,6-dichlorchinon, 12,5 Teilen 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzo1,3,4TeilenwasserfreiemNatriumacetat und 500 Teilen Äthanol wird 15 Stunden am Rückfluß gekocht, dann heiß abfiltriert, mit Äthanol, anschließend mit Wasser gewaschen und der Rückstand bei 100° getrocknet. Man erhält ein rotbraunes Pulver, welches das 2,5-Diacetylamino-3,6-di-(2',5'-diäthoxy-4'-benzoylamino-phenylamino)-1,4-benzochinon darstellt.
- 12,3 Teile dieses Produktes werden in 600 Teilen o-Dichlorbenzol mit 4,2 Teilen Benzoylchlorid 5 Stunden auf 170 bis 175' erwärmt. Bei 100 bis 120° wird das Pigment abgesaugt, mit heißem o-Dichlorbenzol, heißem Alkohol und Wasser ausgewaschen und dann getrocknet. Dieses 2,6-Dibenzoylamino - 3, 7 - diäthoxy - 9,10 - diacetylaminotriphen-dioxazin ist ein graublaues Pulver, das, in eine feine Verteilung gebracht, die Polyvinylchloridfolie in farbstarkem, blauviolettem Ton von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit färbt. Beispiele 3 und 4 In der folgenden Tabelle sind weitere, sich ähnlich verhaltende Produkte angeführt, die auf dem angezeigten Weg erhalten wurden. Kolonne I gibt die an Stelle des 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzols verwendete Base, Kolonne II den Farbton der mit dem Dioxazinpigment gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
I II 3 1-Amino-4-acetylamino-2,5-diäthoxy- Violett Benzol 4 1-Amino-4-formylamino-2,5-diäthoxy- Violett. Benzol - 11,4 Teile dieses Produktes werden mit 4,2 Teilen Benzoylchlorid in 500 Teilen o-Dichlorbenzol 5 Stunden auf 170 bis 175° erwärmt, filtriert, gewaschen mit heißem o-Dichlorbenzol, heißem Alkohol und Wasser. Man erhält so das 2,6-Dibenzoylamino-3,7-dimethoxy-9,10-diacetylaminotriphendioxazin der Formel als rotviolettes Pulver. Es färbt, in eine feine Verteilung gebracht, die Polyvinylchloridfolie in rotviolettem Ton von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit. Beispiele 6 bis 8 In der folgenden Tabelle sind weitere Produkte mit ähnlichen Eigenschaften angeführt, die auf dem angezeigten Weg erhalten wurden. Kolonne l gibt die an Stelle des 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-dimethoxybenzols verwendete Base, Kolonne 11 den Farbton der mit dem Dioxazinpigment gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
I il 6 1-Amino-4-(4'-chlor)-benzoyl- Violett amino-2,5-dimethoxybenzol 7 1-Amino-4-(4'-methyl)-benzoyl- Blauviolett amino-2,5-dimethoxybenzol 8 1-Amino-4-acetylamino-2,5-di- Rotviolett methoxybenzol - 7,3 Teile dieses Produktes werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol in Gegenwart von 3 Teilen Benzoylchlorid 5 Stunden lang auf 170 bis 175' erwärmt und liefern nach dem Absaugen, Waschen mit heißem o-Dichlorbenzol, heißem Alkohol und Wasser ein rotes Pulver, das 2,6-Dibenzoylamino-3,7-dimethyl-9,10-diacetylaminotriphendioxazin derFormel Es färbt, in eine feine Verteilung gebracht, die Polyvinylchloridfolie in roten Tönen von guter Licht- und Migrationsechtheit.
- Beispiel 10 Ein Gemisch von 11 Teilen 1-Amino-2-methoxy-4-benzoylamino-5-chlorbenzol, 5,8 Teilen 2,5-Diacetylamino-3,6-dichlorchinon, 3,5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 300 Teilen Äthanol wird 5 Stunden am Rückfluß gekocht, dann heiß filtriert, mit Äthanol, anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene braune Pulver stellt das 2,5-Diacetylamino-3,6-bis-(2'-methoxy-4'-benzoylamino-5'-chlorphenylamino)-1,4-benzochinon dar.
- 3,3 Teile dieses Produktes werden in 150 Teilen o-Dichlorbenzol in Gegenwart von 0,8 Teilen Benzoylchlorid 4 Stunden lang auf 170 bis 175° erwärmt und liefern nach dem Absaugen, Waschen mit heißem o-Dichlorbenzol, heißem Alkohol und Wasser ein rotbraunes Pulver, das 2,6-Dibenzoylamino-3,7-dichlor-9,10-diacetylaminotriphendioxazin der Formel Es färbt, in eine feine Verteilung gebracht, die Polyvinylchloridfolie in farbstarkem, rotem Ton von guter Licht- und Migrationsechtheit. Beispiel 11 18 Teile 1- Amino - 2 - methoxy - 5 - chlorbenzol, 14,5 Teile 2,5-Diacetylamino-3,6-dichlorchinon und 30 Teile kristallisiertes Natriumacetat werden in 200 Teilen Äthanol von 96% 5 Stunden lang unter Rückfluß im Sieden gehalten, sodann heiß filtriert und mit heißem Alkohol und Wasser gewaschen. Das nach dem Trocknen erhaltene, hellbraune Pulver stellt das 2,5-Diacetylamino-3,6-bis-(2'-methoxy-5'-chlorphenylamino)-1,4-benzochinon dar.
- 10,7 Teile dieses Produktes werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol in Gegenwart von 6 Teilen Benzoylchlorid 5 Stunden lang auf 170 bis 175° erwärmt und liefern nach dem Absaugen, Waschen mit heißem Dichlorbenzol, heißem Alkohol und Wasser ein rotes Pulver, das 3,7-Dichlor-9,10-diäcetylaminotriphendioxazin der Formel In feiner Verteilung färbt es die Polyvinylchloridfolie in scharlachrotem Ton von guter Lichtechtheit. Beispiel 12 Ein Gemisch von 8 Teilen 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol, 5,8 Teilen 2,5-Diacetylamino-3,6-dichlorchinon, 6 Teilen krist. Natriumacetat und 200 Teilen Äthanol von 96% wird 15 Stunden am Rückfluß gekocht. Das feste Reaktionsprodukt wird heiß abfiltriert, mit Äthanol und Wasser gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 70° getrocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das 2, 5-Diacetylamino-3, 6-bis-(2',4'-dimethoxy-5'-chlorphenylamino)-1.4-benzochinon.
- 5,9 Teile dieses Produktes werden im Gemisch mit 100 Teilen o-Dichlorbenzol und 2,6 Teilen Benzoylchlorid 4 Stunden auf 170 bis 175° erwärmt. Das ausgefallene Pigment wird bei 100° abfiltriert und durch Waschen mit heißem o-Dichlorbenzol, Alkohol und Wasser gereinigt und dann getrocknet. Das dunkelrote Pigment stellt das 2,6-Dimethoxy-3,7-dichlor-9,10-diacetylaminotriphendioxazin der Formel dar. In feiner Verteilung färbt es die Polyvinylchloridfolie in violettem Ton von guter Migrations-und Lichtechtheit. Beispiel 13 Ein Gemisch von 6,4 Teilen 2,5-Dipropionylamino-3,6-dichlorbenzochinon-(1,4), 12,6 Teilen 1 Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzol,4Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 100 Teilen Äthanol werden 10 Stunden am Rückfluß gekocht, dann heiß filtriert, mit Äthanol, anschließend mit Wasser gewaschen und der Rückstand bei l00° getrocknet. Man erhält ein hellbraunes Pulver, welches das 2,5-Dipropionylamino-3,6-di-(2',5'-diäthoxy-4'-benzoylamino-phenylamino)-1,4-benzochinon darstellt.
- 4,24 Teile dieses Produktes werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol mit 1,2 Teilen Benzoylchlorid 5Stunden auf 170 bis 175' erwärmt. Das Pigment wird bei 100° filtriert, mit o-Dichlorbenzol, Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene 2,6-Dibenzoylamino-3,7-diäthoxy-9,10-dipropionylaminotriphendioxazin ist ein grünes Pulver, das, in eine feine Verteilung gebracht, Polyvinylchloridfolien in blauviolettem Ton von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit färbt. Beispiele 14 und 15 In der folgenden Tabelle sind weitere Produkte angeführt, die auf dem im Beispiel 13 beschriebenen Weg erhalten werden. Kolonne I gibt die an Stelle des 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzols verwendete Base, Kolonne II den Farbton der mit dem Dioxazinpigment gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
I il 14 1-Amino-4-benzoylamino- Rotstichiges Blau 2,5-dimethoxybenzol 15 1-Amino-2-methoxy- Bordo 4-benzoyla mino-5-chlor- benzol - 4,4 Teile dieses Produktes werden mit 1,2 Teilen Benzoylchlorid in 100 Teilen o-Dichlorbenzol 5 Stunden auf 170 bis 175' erwärmt, filtriert und mit heißem o-Dichlorbenzol, Alkohol und Wasser gewaschen. Man erhält das 2,6-Dibenzoylamino-3,7-diäthoxy-9,10-dibutyrylaminotriphendioxazin als rotbraunes Pulver. Es färbt, in eine feine Verteilung gebracht, Polyvinylchloridfolien in blauviolettem Ton von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit. Beispiele 17 und 18 In der folgenden Tabelle sind weitere Produkte mit ähnlichen Eigenschaften angeführt, die auf dem im Beispiel 16 angezeigten Weg erhalten wurden. Kolonne I gibt die an Stelle des 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzols verwendete Base, Kolonne II den Farbton der mit dem Dioxazinpigment gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
I II 17 1-Amino-4-benzoylamino- Rotviolett 2,5-dimethoxybenzol 18 1-Amino-2-methoxy-4-benzoyl- Bordo amino-5-chlorbenzol - 0,9 Teile dieses Produktes werden in 20 Teilen o-Dichlorbenzol in Gegenwart von 0,3 Teilen Benzoylchlorid 4 Stunden auf 170 bis 175° erwärmt. Nach dem Filtrieren, Waschen mit heißem o-Dichlorbenzol, Äthanol und Wasser erhält man als rotes Pulver das 2,6-Dibenzoylamino-3,7-dichlor-9,10-dihexahydrobenzoylaminotriphendioxazin. Es färbt, in eine feine Verteilung gebracht, Polyvinylchloridfolien in farbstarkem, rotem Ton von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
- Beispiel 20 45,4 3-Amino-4-methoxybenzophenon werden mit 29,1 Teilen 2,5-Diacetylan-ino-3,6-dichlorbenzochinon und 17 Teilen Natriumacetat in 275 Teilen Isopropanol 15 bis 20 Stunden unter Rückfluß im Sieden gehalten. Nach dem Erkalten filtriert man, wäscht mit Isopropanoi und Wasser aus und trocknet. Man erhält das 2,5-Diacetylamino-3,6-bis-(2' - methoxy - 4'- benzoylphenylamino) -1,4 - benzochinon als olivbraunes Pulver.
- 10 Teile dieses Produktes werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol zusammen mit 6,3 Teilen Benzoylchlorid auf 170 bis 175' erhitzt und 12 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen auf 100° filtriert man und wäscht mit heißem o-Dichlorbenzol, kaltem Methanol und Wasser gut aus und trocknet. Man erhält das 2,6-Dibenzoyl-9,10-diacetylaminotriphendioxazin als rotes Kristallpulver, das, in feine Verteilung gebracht, die Polyvinylchloridfolie in rotem Ton färbt und gute Licht- und Migrationsechtheit zeigt.
- An Stelle des Benzoylchlorids kann man auch 5,3 Teile Thionylchlorid verwenden. Beispiel 21 52 Teile 3-Amino-4,4'-dimethoxybenzophenon, 29,1 Teile 2,5-Diacetylamino-3,6-dichlorbenzochinon und 18 Teile Natriumacetat werden in 300 Teilen Isopropanol 6 bis 10 Stunden unter Rückfluß im Sieden gehalten. Nach dem Erkalten filtriert man das als braunes Pulver anfallende 2,5-Diacetylamino-3,6-bis-[2'-methoxy-4'-(4"-methoxybenzoyl)-phenylamino]-1,4-benzochinon ab und wäscht es mit Isopropanol und Wasser gut aus und trocknet es.
- 14,7 Teile dieses Produktes werden in 150 Teilen o-Dichlorbenzol mit 10,7 Teilen Benzolsulfochlorid 10 Stunden auf 170 bis 175° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf l00° filtriert man das Pignnent ab, wäscht es mit heißem o-Dichlorbenzol, kaltem Methanol und Wasser aus und trocknet es. Das so erhaltene 2,6-Di- (4'-methoxybenzoyl)-9,10-diacetylaminotriphendioxazin ist ein rotes Kristallpulver. In feine Verteilung gebracht ergibt es, in Polyvinylchlorid eingewalzt, rote Folien mit sehr guter Migrations-und Lichtechtheit.
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen, die frei von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind, dadurch gekennz e i c h n e t, daß man Chinone der allgemeinen worin beide X Acylaminogruppen und die beiden R verschiedene oder vorzugsweise gleiche, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freie aromatische Reste bedeuten, mit nichtsulfonierenden Kondensationsmitteln behandelt. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin beide X Acylaminogruppen darstellen, die sich von niedrigmolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäuren ableiten. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin beide X Acetylaminogruppen darstellen. 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Reste R in Nachbarstellung zur NH-Brücke durch eine Alkoxygruppe substituiert sind. 5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationsmittel ein aromatisches Carbonsäurechlorid verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 1034 294; belgische Patentschrift Nr. 567 538; USA.-Patentschrift Nr. 2 086 871. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1174927X | 1959-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1174927B true DE1174927B (de) | 1964-07-30 |
Family
ID=4561461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC21748A Pending DE1174927B (de) | 1959-06-23 | 1960-06-22 | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1174927B (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE567538A (de) * | ||||
| US2086871A (en) * | 1932-11-03 | 1937-07-13 | Gen Aniline Works Inc | Dyestuffs of the dioxazine series |
-
1960
- 1960-06-22 DE DEC21748A patent/DE1174927B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE567538A (de) * | ||||
| US2086871A (en) * | 1932-11-03 | 1937-07-13 | Gen Aniline Works Inc | Dyestuffs of the dioxazine series |
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