DE1157225B - Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AluminiumtrialkylenInfo
- Publication number
- DE1157225B DE1157225B DEE17574A DEE0017574A DE1157225B DE 1157225 B DE1157225 B DE 1157225B DE E17574 A DEE17574 A DE E17574A DE E0017574 A DEE0017574 A DE E0017574A DE 1157225 B DE1157225 B DE 1157225B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aluminum
- olefin
- production
- olefins
- trialkyls
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 title claims description 48
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 11
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 25
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- -1 aluminum diisobutyl hydride Chemical class 0.000 claims description 18
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N i-Pr2C2H4i-Pr2 Natural products CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTVRLCUJHGUXCP-UHFFFAOYSA-N 3-methyleneheptane Chemical compound CCCCC(=C)CC XTVRLCUJHGUXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
- C07F5/062—Al linked exclusively to C
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen.
Es ist bekannt, Aluminiumtrialkyle mit Olefinen in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhten Temperaturen
und Drücken umzusetzen und so eine Verdrängung der Alkylradikale durch die Olefinmoleküle
herbeizuführen und Aluminiumtrialkyle herzustellen. Es ist z. B. bekannt, Aluminiumtriisobutyl- oder
andere Aluminiumtrialkyle mit 3 Mol Buten-1 in Gegenwart eines Nickelkatalysators zu 1 Mol AIuminiumtri-n-butyl
und 3 Mol Isobutylen umzusetzen. In ähnlicher Weise führt die Umsetzung von 1 Mol
Aluminiumtributyl mit 3 Mol Decen-1 unter Katalyse bei erhöhten Temperaturen und Drücken zu
1 Mol Aluminiumtridecyl und 3 Mol Isobutylen. Allgemein lassen sich Aluminiumtrialkyle mit jedem
Olefin umsetzen, und diese bewirken eine Verdrängung der Alkylgruppen, die zur Herstellung des neuen
Aluminiumtrialkyls und der Freisetzung der Alkylgruppen unter Herstellung des entsprechenden Olefins
führt. Olefine wie Äthylen, Propylen, Butylen, Penten, Hexen, Hepten, Octen, Nonen und Decen mit bis
zu etwa 20 Kohlenstoffatomen haben Verwendung gefunden. Die Olefine können in jedem gewünschten
Grad gerad- oder verzweigtkettig sein. Vorzugsweise haben die Olefine die Doppelbindung in der «-Stellung.
Diese Umsetzung ist von außerordentlicher Bedeutung, denn das so hergestellte Aluminiumtrialkyl
läßt sich weiter mit zahlreichen Stoffen umsetzen, so daß wertvolle Endprodukte wie kurz- oder langkettige
Alkohole mit geraden oder verzweigten Ketten, entsprechende Säuren, Ketone und ähnliche
Produkte erzeugt werden können. Die Aluminiumtrialkyle sind von besonderer Wichtigkeit für die
Herstellung von geradkettigen Alkoholen, die sonst nur schwierig herzustellen sind. Ein wirtschaftliches
Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen von hoher Reinheit ist für die Herstellung von billigen
Alkoholen und ähnlichen Produkten auf diesem Wege äußerst wichtig.
»Professor K. Ziegler hat ein Verfahren zur Herstellung von Aluminiumdialkylverbindungen veröffentlicht,
bei welchen ein Aluminiumdialkylhydrid mit 2 Mol eines Olefins umgesetzt wird. Hierbei
verdrängt das Olefin die Alkylreste des Hydrids, und es treten zwei Reste des Olefins ein. Das Endprodukt
ist eine Dialkylaluminiumverbindung, der Weg zur Herstellung einer Trialkylverbindung wird nicht
gegangen, die Ziegler nach der Veröffentlichung aus den Trialkylaluminiumverbindungen mit 3 Mol
Olefin herstellt.«
Es wurde nun gefunden, daß sich hohe Ausbeuten Verfahren zur Herstellung
von Aluminiumtrialkylen
von Aluminiumtrialkylen
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company,
Elizabeth, N. J. (V. St. A.)
Elizabeth, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil und A. Hoeppener, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 20. Mai 1958 (Nr. 736 469)
V. St. v. Amerika vom 20. Mai 1958 (Nr. 736 469)
Stanley B. Mirviss, Westfield, N. J.,
und Elroy J. Inchalik, Cranford, N. J. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
an Aluminiumtrialkylverbindungen durch eine gleichzeitige
Anlagerungs- und Substitutionsreaktion erreichen lassen, wenn man mindestens 3 Mol eines
«-Olefins mit 1 Mol Aluminiumdiisobutylhydrid bei erhöhten Temperaturen umsetzte. Als Reaktionsteilnehmer
ist Aluminiumdiisobutylhydrid insofern den Aluminiumtrialkylen weit überlegen, weil der sonst
für diese Reaktion allgemein erforderliche Katalysator nicht erforderlich ist, bei dessen Anwendung sich
jedoch eine weitere Verbesserung ergibt. Außerdem werden durch Verwendung von Aluminiumdiisobutylhydrid
die unerwünschten Rückstände, die infolge von Nebenreaktionen entstehen, beträchtlich verringert
und die ebenfalls aus Nebenreaktionen stammenden unerwünschten dimeren Olefine auf einem
sehr niedrigen Stand gehalten. In dieser neuartigen Umsetzung lagert sich gleichzeitig mit der Substitution
eines Mols eines Olefins an Stelle jedes Isobutylradikals 1 Mol des Olefins über die Al-H-Bindung
an das Aluminium an.
Erfindungsgemäß ist einer der Reaktionsteilnehmer Aluminiumdiisobutylhydrid. Der zweite Reaktionsteilnehmer ist irgendein Olefin, ζ. Β. eines der obenerwähnten.
Die Reaktionstemperatur kann variieren, z. B. zwischen 50 und 200° C. Der bevorzugte Bereich
ist 80 bis 1650C. Der Druck kann innerhalb weiter
Grenzen, z. B. zwischen 0 und 210 kg/cm2, variiert werden und wird nur durch praktische und wirt-
309 748/368
schaftliche Erwägungen beschränkt. In vielen Fällen, insbesondere bei leichteren Olefinen, sind zumindestens
kleine Drücke zweckmäßig, um genügend flüssiges Olefin anwesend zu haben und damit einen
guten Kontakt zwischen dem Olefin und dem Äluminiumdiisobutylhydrid
herzustellen.
Das Verfahren kann durchgeführt werden, wenn das Olefin sich entweder in flüssiger oder in gasförmiger
Phase befindet. Für die bisherigen Verfahren waren Katalysatoren wie Nickel, Kobalt, Platin,
Palladium und Molybdän verwendet worden, die auch beim Verfahren der Erfindung Verwendung
finden können. Es werden jedoch bei Verwendung von Aluminiumdiisobutylhydrid ohne Katalysatoren
überraschend gute Ergebnisse erzielt. Die Herstellung von Aluminiumtrialkylen nach den bisher üblichen
Verfahren ist mühsam und ohne Katalysator langsam. In vielen Fällen läßt sich das dimere Olefinnebenprodukt
infolge der Zerfallstemperatur der anwesenden Aluminiumalkyle nicht leicht durch Fraktionieren
von dem Hauptprodukt trennen. Es ist daher erwünscht, ein Aluminiumalkylprodukt von
hoher Reinheit und mit anfangs niedrigem Dimerengehalt herzustellen.
Zur Erläuterung der unerwarteten und überlegenen Ergebnisse, die sich mit dem Verfahren der Erfindung
erzielen lassen, wurde eine Reihe von Versuchen ausgeführt, in denen bisher übliche Verfahren mit Verfahren
der Erfindung verglichen wurden und die in der folgenden Tabelle wiedergegeben sind. Die in
Spalte A aufgeführten Ergebnisse stellen den Durchschnitt von sieben aufeinanderfolgenden Versuchen
dar; die Ergebnisse in Spalte B stellen den Durchschnitt von acht aufeinanderfolgenden Versuchen
dar, und in Spalte C sind die spezifischen Ergebnisse von zwei Versuchen aufgeführt. Wo in Spalte C zwei
Zahlen aufgeführt sind, gibt die linke den ersten und die rechte den zweiten Versuch wieder.
Vergleichsversuch I
A
Al(C4H9-ISO)3
Al(C4H9-ISO)3
Verfahrensart
B !
Ausgangsstoffe
Al(CiHe-iso)2H
Buten-1 1
Buten-1 1
Katalysator
Buten-1: Al, Molverhältnis
Reaktionsbedingungen
Temperatur, 0C
Zeit, Stunden ,
Molprozent Ausbeute, bezogen auf Al(n-butyl)3 ..,
»Rückstände« (a) ,
Molprozent Ausbeute, bezogen auf Buten-1
Butendimers (2-Äthylhexen-l)
Al(n-butyl)3, Reinheit, Molprozent
0,05 bis 0,1%
10
10
110 bis 115
18
71
21
18
71
21
18,5
87
87
ohne
10
10
110 bis 115
18,5
80,3
15,6
18,5
80,3
15,6
7,0
97
97
ohne
7,3
135/140
78/79
15
15
9,5
95/96
95/96
(a) Dimerisations- und Zerfallsprodukte mit hohem Molekulargewicht, die weit oberhalb des Siedebereiches von Aluminiumtri-n-butyl
sieden.
Vergleichsversuch II
Ein 3-1-Rüttelautoklav wurde mit Stickstoff gespült
und dann mit 397 g Aluminiumtriisobutyl (2 Mol) und 370 g Buten-1 (6,6 Mol), das vorgetrocknet
worden war, beschickt. Der Autoklav wurde dann gerüttelt und auf etwa 113°C erhitzt und etwa
.6V2 Stunden auf zwischen 111 und 116° C gehalten.
Der Autoklav wurde dann abgekühlt und entspannt, und eine Probe der in dem Gefäß verbleibenden
Flüssigkeit wurde entnommen. Die Probe wurde langsam mit Isopropylalkohol behandelt, ein Teil
des sich entwickelnden Gases wurde aufgefangen und analysiert. Es wurde gefunden, daß es η-Buten und
Isobuten in einem Molverhältnis von 0,17:1 enthielt. Es waren also 14,5 Molprozent der Butylgruppen
normal-Butylgruppen und 85,5 Molprozent Isogruppen.
. Buten-1 wurde mit Diisobutyl-Aluminiumhydrid bei 110 bis 115°C in Gegenwart eines Nickelkatalysators
umgesetzt.
Ausgangsstoffe Al(iso-C4H9)2H
und Buten-1
Nickelkatalysator 0,05 % Ni
Buten-1-Al-Molverhältnis 10
Reaktionsbedingungen
Temperatur, 0C 110 bis 115
Temperatur, 0C 110 bis 115
Zeit in Stunden
Molprozent Ausbeute, bezogen auf Al
Al(n-butyl)3
»Rückstände«
Molprozent Ausbeute, bezogen auf
Buten-1
Buten-1
Butendimers (2-Äthylhexen-l) ..
Al(n-butyl)3, Reinheit, Molprozent
14,5
74,7
14,3
14,3
7,0
95,4
95,4
12 Mol Hepten-1 werden bei 125° C und 3,5 kg/cm2
15 Stunden mit 1 Mol Aluminiumdiisobutylhydrid in Kontakt gebracht. Das entstehende Produkt besteht
aus Aluminiumtriheptyl in einer Ausbeute von 85 Molprozent.
12 Mol Decen-1 werden bei 1300C und 0,35 kg/cm2
12 Stunden in Kontakt mit 1 Mol Aluminiumdiisobutylhydrid gebracht. Das entstehende Produkt besteht
aus Aluminiumtridecyl in einer Ausbeute von 87 Molprozent.
Aus den Beispielen ergibt sich folgendes:
(1) Hinsichtlich der Ausbeute, Reinheit, verhältnismäßig niedriger Menge unerwünschter Rückstände
und Butendimerproduktion sind die Versuche, die Aluminiumdiisobutylhydrid in Abwesenheit
eines Katalysators verwenden, jenen überlegen, die Aluminiumtriisobutyl in Anwesenheit
eines Katalysators verwenden. Außerdem wurde ein Versuch mit Aluminiumtriisobutyl
bei 123° C und 17,5 kg/cm2 in Abwesenheit eines
Katalysators durchgeführt, wobei es 36 Stunden erforderte, um eine vergleichbare Ausbeute zu
erzielen.
(2) Bei Anwendung der gleichzeitig laufenden Anlagerungs- und Substitutionsreaktion der Erfindung
war es möglich, höhere Temperaturen, z. B. 135 bis 140°C, während kürzerer Zeit,
d. h. 7 Stunden, einzuhalten, während gleichzeitig die Erzeugung von Rückständen und
Dimeren unter der bei Verwendung von Aluminiumtriisobutyl als Ausgangsverbindung erhaltenen
Menge gehalten wurde.
(3) Nach der Erfindung war es möglich, verhältnismäßig kurze Verweilzeiten anzuwenden und doch
ausgezeichnete Ausbeuten unter geringer Erzeugung von unerwünschten Verbindungen aufrechtzuerhalten.
(4) Unter vergleichbaren Bedingungen ist die Reinheit des Aluminiumtrialkyls überlegen, wenn die
Bedingungen der Erfindung angewandt werden.
Es ist offensichtlich, daß die als Ergebnis der Substitutionsstufe der gleichzeitig ablaufenden Anlagerungs-
und Substitutionsreaktion erzeugten 2 Mol Isobutylen (je Mol Aluminiumdiisobutylhydrid) abgetrennt
und für die Herstellung von frischem Aluminiumdiisobutylhydrid nach bekannten Verfahren
erneut verwendet werden können. Obwohl erwähnt wurde, daß 3 Mol Olefin mit dem Aluminiumdiisobutylhydrid
reagieren, ist es selbstverständlich, daß auch überschüssige Mengen des Olefins verwendet
werden können. Im allgemeinen werden je Mol Aluminiumdiisobutylhydrid 3 bis 20 Mol Olefin verwendet.
Außerdem kann gegebenenfalls ein Lösungsmittel wie Hexan oder Heptan sowie Benzol, Toluol
oder Xylol Verwendung finden. Außerdem sind cycloaliphatische und chlorierte aromatische Kohlen-
o Wasserstoffe verwendbar, praktisch kann also jedes
inerte Lösungsmittel verwendet werden.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen durch Umsetzung von «-Olefinen mit
Aluminiumalkylen, dadurch gekennzeichnet, daß man «-Olefine mit Aluminiumdiisobutylhydrid in
einem Molverhältnis von wenigstens 3:1 bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines
Verdrängungskatalysators ausgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial ein
n-Olefin verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin in flüssiger Phase
gehalten wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin in einem Molverhältnis
von 3 bis 20 Mol je Mol Aluminiumdiisobutylhydrid gehalten wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Patentschrift Nr. 14 133 des Amtes für Erfindungsund Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone
Deutschlands.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US736469A US2987535A (en) | 1958-05-20 | 1958-05-20 | Preparation of aluminum trialkyls |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1157225B true DE1157225B (de) | 1963-11-14 |
Family
ID=24959987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEE17574A Pending DE1157225B (de) | 1958-05-20 | 1959-05-02 | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2987535A (de) |
| BE (1) | BE578705A (de) |
| DE (1) | DE1157225B (de) |
| FR (1) | FR1220690A (de) |
| GB (1) | GB844590A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2628715A1 (de) * | 1975-06-27 | 1976-12-30 | Rhone Poulenc Ind | Verfahren zur herstellung von unverzweigten primaeren alkoholen |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3087954A (en) * | 1963-04-30 | Process for the preparation of | ||
| NL283340A (de) * | 1961-09-20 | |||
| US3285988A (en) * | 1963-06-17 | 1966-11-15 | Continental Oil Co | Purification of olefins |
| US3291853A (en) * | 1963-08-13 | 1966-12-13 | Continental Oil Co | Separation of alpha-olefins containing at least 5 carbon atoms from mixtures containing the same using aluminum dialkyl hydride |
| US5097052A (en) * | 1991-05-03 | 1992-03-17 | Ethyl Corporation | Preparation of sodium aluminum alkyls |
| US5233103A (en) * | 1992-06-29 | 1993-08-03 | Ethyl Corporation | Preparation of organoaluminum compounds and linear alcohols derived therefrom |
| US5597937A (en) * | 1995-05-11 | 1997-01-28 | Albemarle Corporation | Conversion of deep internal olefins into primary alkylaluminum compounds by isomerization-displacement |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE14133C (de) * | F. ECKER-MANN in Hamburg | Verbesserungen an verstellbaren Stühlen (I |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2826598A (en) * | 1951-06-21 | 1958-03-11 | Ziegler Karl | Production of organic compounds of aluminum and beryllium |
| BE540135A (de) * | 1954-08-04 | 1900-01-01 |
-
0
- BE BE578705D patent/BE578705A/xx unknown
-
1958
- 1958-05-20 US US736469A patent/US2987535A/en not_active Expired - Lifetime
-
1959
- 1959-03-26 GB GB10602/59A patent/GB844590A/en not_active Expired
- 1959-04-20 FR FR792599A patent/FR1220690A/fr not_active Expired
- 1959-05-02 DE DEE17574A patent/DE1157225B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE14133C (de) * | F. ECKER-MANN in Hamburg | Verbesserungen an verstellbaren Stühlen (I |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2628715A1 (de) * | 1975-06-27 | 1976-12-30 | Rhone Poulenc Ind | Verfahren zur herstellung von unverzweigten primaeren alkoholen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2987535A (en) | 1961-06-06 |
| BE578705A (de) | 1900-01-01 |
| GB844590A (en) | 1960-08-17 |
| FR1220690A (fr) | 1960-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2707830C3 (de) | Verfahren zur Dimerisierung oder Codimerisierung von α -Olefinen | |
| DE69026671T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Propylen aus höheren Kohlenwasserstoffen | |
| DE1793487C3 (de) | Verfahren zum Oligomerisieren von Olefinen und Katalysator zur Durchführung dieses Verfahrens | |
| DE1107665B (de) | Verfahren zur Herstellung von olefinfreien reinen Aluminiumtrialkylen | |
| DE69002468T2 (de) | Von Nickel katalysierte Verdrängungsreaktion. | |
| DE1518612A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinen | |
| DE69207036T2 (de) | Verfahren zur Isomerisierung von internen Olefinen in 1-Olefine und Verfahren zur Herstellung einer Alkylaluminium-Verbindung aus einem internen Olefin | |
| DE1157225B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen | |
| DE1198346B (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Olefinen | |
| DE69310479T2 (de) | Katalytische Zusammensetzung für die Oligomerisierung und die Co-oligomerisierung von Alkene | |
| DE1568129A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimeren von alpha-Olefinen,insbesondere geradkettigen Dimeren | |
| DE1159445B (de) | Verfahren zur Umalkylierung von Aluminiumtrialkylen | |
| DE69205520T2 (de) | Verfahren zur Co-Oligomerisierung. | |
| DE2302402A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-olefinen | |
| DE943645C (de) | Verfahren zur AEthylierung von acyclischen Olefinen | |
| DE3781744T2 (de) | Oligomerisation von ethylen in methanol und wasser. | |
| DE2129552A1 (de) | Verfahren zur Herstellung zyklischer Trimere von 1,3-Dienen | |
| DE1443562C (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinen | |
| DE1171903B (de) | Verfahren zur Dimerisation von Mono-olefinen, die keine endstaendige Doppelbindung enthalten | |
| DE1917871C3 (de) | Verfahren zum Oligomerisieren von monoolefinischen Kohlenwasserstoffen unter Verwendung eines Nickel-cycloC, -Komplexes auf einem festen oxidischen Trägermaterial als Katalysator | |
| DE1518669C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von höheren alpha-Olefinen | |
| AT227242B (de) | Verfahren zur Herstellung geradkettiger α-Olefine | |
| DE1568129C (de) | Verfahren zur Dimerisation eines alpha Olefins zur Herstellung eines aus vornehmlich geradkettigen Dimeren mit innerer Doppelbindung bestehenden Pro dukts | |
| DE1768031C (de) | Verfahren zur Herstellung eines vorwiegend aus beta-ständig verzweigten alpha-Olefinen bestehenden Gemisches | |
| DE2210937A1 (de) | Verfahren zur Hydroformylierung von olefinischen Verbindungen und Hydroformylierungskatalysator auf der Basis von durch Komplexbildung modifiziertem Kobaltcarbonyl |