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DE1149843B - Zusatzmittel fuer Brennstoff- und Schmieroele - Google Patents

Zusatzmittel fuer Brennstoff- und Schmieroele

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Publication number
DE1149843B
DE1149843B DES61101A DES0061101A DE1149843B DE 1149843 B DE1149843 B DE 1149843B DE S61101 A DES61101 A DE S61101A DE S0061101 A DES0061101 A DE S0061101A DE 1149843 B DE1149843 B DE 1149843B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amine
fuel
oil
test
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES61101A
Other languages
English (en)
Inventor
Harry John Andress Jun
Paul Yoke Chan Gee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Oil Corp
Original Assignee
Socony Mobil Oil Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Socony Mobil Oil Co Inc filed Critical Socony Mobil Oil Co Inc
Publication of DE1149843B publication Critical patent/DE1149843B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/135—Steam engines or turbines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
kl. 23 b 4/02
INTERNATIONALE KL.
C10g;m
S61101IVd/23b
ANMELDETAG: 22. DEZEMBER 1958
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 6. JUNI 1963
Ein wichtiges Bedürfnis in vielen Phasen der Ölindustrie hat darin bestanden, verbesserte Mittel zu finden, um das Rosten von Eisenmetallflächen zu verhindern. Dieses Problem bietet sich in mannigfaltiger Weise dar. Es ist z. B. bei Dampfturbinenschmierung, insbesondere während des anfänglichen Betriebes von neuen Anlagen, ein besonders ernsthaftes Problem. Ein Rosten ist am ausgesprochensten an Stellen, wo der Zwischenraum zwischen Lagerflächen sehr gering ist, wie bei dem Reglermechanismus. Dies wird gewohnlich durch Wasser verursacht, welches in die Ölzufuhr, ζ. B. durch Kondensieren, eintritt und in dem Öl durch das ganze Umlauf system mitgenommen wird, so daß es in Berührung mit den Eisenmetallflächen kommt, wodurch die Lebensdauer der Turbine verringert wird.
Es sind viele Materialien als Zusatzmittel vorgeschlagen worden, um Schmierölen Antirosteigenschaften zu erteilen. Besonders in dem Fall des Rostschutzes in Gegenwart von Seewasser, wie bei der Schmierung von Schiffsturbinen, haben die meisten benutzten Verbindungen aus Materialien bestanden, die zwei oder mehr Carbonsäuregruppen (—COOH) enthalten. Monocarbonsäuren sind im allgemeinen für Schiffszwecke nicht wirksam gewesen.
Auf dem Gebiet der Brennstofföle, wo Rosten ein fundamentales Problem ist, bestehen andere Erfordernisse, die auch berücksichtigt werden müssen. Es ist bekannt, daß Brennstofföle dazu neigen, während längerer Lagerzeiten Schlamm oder Sediment zu bilden. Dieses Sediment hat natürlich eine nachteilige Wirkung auf das Arbeiten des Brenners, weil es die Neigung besitzt, Siebe und Düsen zu verstopfen. Außer dem während der Lagerung gebildeten Sediment enthalten die meisten Brennstofföle andere Verunreinigungen, wie Rost, Schmutz und eingeschlossenes Wasser. Das Sediment und die Verunreinigungen suchen sich auf Teilen der Anlage, wie Düsen, Sieben, Filtern usw., abzusetzen, wodurch sie diese verstopfen und ein Versagen der Anlage bewirken.
Ein weiterer Faktor, der im Zusammenhang mit der Lagerung und der Handhabung von Brennstoffölen besteht, ist das »Atmen« der Lagergefäße. Dieses ergibt eine Ansammlung von beträchtlichen Mengen von Wasser in den Lagerbehältern, welches Veranlassung zu dem Problem des Röstens in den Behältern gibt. Wenn das Öl zum Versand entfernt wird, kann genügend Wasser mitgeführt werden, um ein Rosten von Eisenmetallflächen in Rohrleitungen, Tankern od. dgl. zu bewirken.
Im allgemeinen ist es üblich gewesen, die vorgenannten Schwierigkeiten auf dem Brennstoffölgebiet Zusatzmittel für Brennstoff- und Schmieröle
Anmelder:
Socony Mobil Oil Company, Inc.,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. E. Wiegand,
München 15, Nußbaumstr. 10,
und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 7. Januar 1958
(Nr. 707 456 und Nr. 707 472)
Harry John Andress jun., Pitman, N. J.,
und Paul Yoke Chan Gee,
Woodbury, N. J. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
mit einem getrennten Zusatzstoff für jeden Zweck zu überwinden, d. h. mit einem Sedimentinhibitor, einem Mittel gegen Siebverstopfung und einem Antirostmittel. Die Benutzung von mehreren Zusatzstoffen gibt jedoch Veranlassung zu Problemen hinsichtlich der Zusatzstoffverträglichkeit, so daß die Wahl von Zusatzstoffkombinationen beschränkt ist. Außerdem erhöht natürlich die Benutzung einer Mehrzahl von Zusatzstoffen in unzulässiger Weise die Kosten des Brennstoffes. Es ist vorgeschlagen worden, zwei Schwierigkeiten, z. B. die Sedimentbildung und die Siebverstopfung, mit einem einzigen Zusatzstoff zu überwinden. Soweit bekannt, ist jedoch bisher noch kein Einzel-Zusatzstoff gefunden worden, der wirksam gegen Sedimentbildung, Sieb- und Düsenverstopfung und Rosten von Eisenmetallflächen ist.
Es ist nun gefunden worden, daß alle drei Probleme, d. h. Sedimentbildung, Siebverstopfung und Rosten, durch die Benutzung eines einzigen Brennstoffolzusatzmittels gelöst werden können. Ferner wurde festgestellt, daß ein Destillatbrennstofföl, das geringe Mengen von gewissen Amidsäuren und ihren Amin-
309 599/282
3 4
salzen enthält, gleichzeitig gegen alle drei vorgenannten Bernsteinsäuremonoamide werden einem anderen Schwierigkeiten wirksam inhibiert wird. Material, nämlich Motorbenzin, zu einem anderen
Es wurde weiter gefunden, daß dieses Zusatzmittel Zweck als die erfindungsgemäß in Betracht kommenden bei Schmierölen einen wirksamen Schutz gegen Rosten Amidsäuren zugegeben.
von Eisenmetalloberflächen in Gegenwart von See- 5 Die hier in Frage kommenden Amidsäuren können wasser gewährleistet. nach irgendeinem an sich bekannten Verfahren zur
Erfindungsgemäß werden als Zusatzmittel, das ge- Herstellung solcher Verbindungen hergestellt werden, eignet ist, Sedimentbildung zu inhibieren, Siebver- Für die Herstellung der Amidsäuren wird im Rahmen stopfung auszuschließen und Rosten von Eisenmetall- vorliegender Erfindung kein Schutz beansprucht. Sie oberflächen, mit denen es in Berührung kommt, zu io werden vorzugsweise dadurch erzeugt, daß man Bernverhindern, Amidsäuren der Formel steinsäureanhydrid bzw. Maleinsäureanhydrid mit
einem aliphatischen primären Amin mit etwa 4 bis
PTJM η ρ' ηηητι 30 Kohlenstoffatomen je Molekül erwärmt, um das
. Monoamid der Saure zu bilden. Dies kann durch
' 15 Erhitzung der Mischung von Anhydrid und Amin bei
einer Temperatur von 65 bis 15O0C während einer in Apt R' »ntwpHpr Zeitdauer, die zwischen 1 und 3 Stunden liegt, erfolgen.
All U.CU. JLV C11LWCU.C1 —_ . t λ i* * ·ι·ι -ι τ-»·ι -t «τ ·
Die Addition tritt leicht ohne Bildung von Wasser ein.
QU Qjj ocjer Qjj __ QJJ- Die Amidsäuren können auch durch geregelte Um-
22 20 setzung zwischen Bernsteinsäure oder Maleinsäure
und dem Amin unter Abspaltung von 1 Mol Wasser
ist und R einen einwertigen Alkylrest mit 4 bis 30 Koh- je Mol erzeugter Amidsäure hergestellt werden, was lenstoffatomen, z. B. einen tertiären Alkylrest mit jedoch weniger erwünscht ist. Es muß Sorge dafür 12 bis 30 Kohlenstoffatomen, in welchem ein tertiäres getragen werden, daß die Abspaltung von 2 Mol Kohlenstoffatom unmittelbar an das Stickstoffatom 25 Wasser vermieden wird, weil dies zur Bildung des gebunden ist, bedeutet, oder deren Salze mit ali- cyclischen Imids führen würde. Unabhängig von dem phatischen primären Aminen RNH2, in denen R die zur Bildung der Amidsäure benutzten Verfahren kann oben angegebene Bedeutung hat, zu Brennstoff- und das Salz von ihr leicht durch Erwärmen von äqui-Schmierölen verwendet, wobei im Falle der Verwen- molaren Mengen der Amidsäure mit einem alidung als Schmierölzusatz der Rest R nur die oben 30 phatischen primären Amin mit etwa 4 bis 30 Kohlenbeispielsweise angegebene Bedeutung hat. Stoffatomen je Molekül hergestellt werden. Das salz-
Es ist bekannt, ein Reaktionsprodukt von wenigstens bildende Amin kann aus dem gleichen Amin bestehen, 1,25 Mol eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids mit welches für die Herstellung der Amidsäure benutzt einem primären Amin als Zusatz zu Schmierölen zu wird, oder es kann aus einem andersartigen Amin verwenden. Es handelt sich hierbei um ein Succinimid, 35 bestehen. Falls das salzbildende Amin das gleiche das mehr als eine Carboxylgruppe enthält, und nicht Amin ist, welches bei der Bildung der Amidsäure um eine Amidsäure, wie sie erfindungsgemäß zur An- benutzt wird, kann das Salz dadurch hergestellt Wendung gelangt. werden, daß man 2 Mol Amin mit 1 Mol Säure-
Es ist ferner bekannt, ein Reaktionsprodukt von anhydrid bei Temperaturen erhitzt, bei welchen kein substituiertem Bernsteinsäureanhydrid und einem 40 Wasser entwickelt wird.
tertiären Amin Mineralölen zuzusetzen. Es handelt Die bei der Bildung der Amidsäuren und deren
sich hierbei um ein Produkt, das kein Salz, Amid oder Salzen brauchbaren Amine sind die primären alipha-Imid darstellt. Es ist weiter der Zusatz einer großen tischen Amine mit etwa 4 bis 30 Kohlenstoffatomen je Anzahl von verschiedenartigen Amiden oder Imiden Molekül. Dies sind die Monoamine mit einer einzigen von kohlenwasserstoffsubstituierten Anhydriden zu 45 Kohlenwasserstoffgruppe mit offener Kette, die an ein Mineralölen beschrieben. Diese Amide oder Imide Stickstoffatom gebunden ist. Das aliphatische Radikal haben jedoch eine andere Struktur als die erfindungs- kann gesättigt oder ungesättigt und verzweigtkettig gemäß zu verwendenden Zusatzmittel. Es ist schließ- oder normalkettig sein. In ähnlicher Weise können lieh bekannt, Reaktionsprodukte von bestimmten Mischungen dieser Amine ebenso wie reine Amine zur Aminoalkoholen und organischen Monocarbonsäuren 50 Anwendung gelangen.
als Zusatzmittel bei Mineralschmierölen zu verwenden. Eine sehr brauchbare und leicht zur Verfügung
Alle die bekannten Zusatzmittel weisen nicht die stehende Klasse von primären Aminen sind die pribesonderen Eigenschaften auf, durch welche sich die mären tert-Alkylmonoamine, bei denen eine primäre erfindungsgemäß anzuwendenden Amidsäuren aus- Amino-(—NH^-Gruppe an ein tertiäres Kohlenstoffzeichnen. 55 atom gebunden ist, und Mischungen davon. Diese
Es ist weiter bekannt, öllösliche acyclische sekundäre Amine enthalten alle die Endgruppe Aminoalkylenamide einer bestimmten Struktur zu
Leichtbenzin zuzusetzen, um die Ansammlungen von CH3
Ablagerungen auf Vergaserteilen zu verhindern.
Diese acyclischen sekundären Aminoalkylenamine 60 ρ
besitzen eine Struktur, die völlig von derjenigen der
erfindungsgemäß zu verwendenden Amidsäuren verschieden ist. 3
Der Zusatz bestimmter Monoamide der Bernsteinsäure zu Motorbenzin, um die Eisbildung auf Vergaser- 65 Beispiele der Aminreagenzien sind: primäres tert.-teilen und dadurch ein Aussetzen oder Stehenbleiben Butylamin, primäres tert.-Hexylamin, n-Hexylamin, des Motorswährend der Anwärmperiode zu verhindern, n-Octylamin, n-Octenylamin, primäres tert-Octylist Gegenstand des deutschen Patents 1 086 942. Die amin, 2-Äthylhexylamin, primäres tert-Decylamin,
5 6
n-Decylamin, primäres tert-Dodecylamin, n-Undecyl- trationen als andere benutzt werden, um wirksam zu amin, Dodecenylamin, Dodecadienylamin, Tetra- sein. In den meisten Fällen, in denen es gewünscht decylamin, primäres tert.-Tetradecylamin, primäres wird, alle drei günstigen Eigenschaften zu erhalten, tert.-Octadecylamin, Hexadecylamin, Octadecenyl- nämlich die Inhibierung der Sedimentbildung, die amin, Octadecadienylamin, primäres tert.-Eicosylamin, 5 Herabsetzung der Siebverstopfung und die Verhinn-Eicosylamin, primäres tert-Tetracosylamin, Penta- derung des Röstens von Eisenmetallflächen, werden cosylamin und primäres tert.-Triacontylamin. Zusatzstoffkonzentrationen zwischen etwa 2,85 und Die Aminreagenzien können auf verschiedene 57 g je Hektoliter Öl verwendet. Es kann jedoch nicht Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden. immer erwünscht sein, alle drei vorgenannten Ergeb-Besondere Verfahren zur Herstellung der primären io nisse zu verwirklichen. In solchen Fällen, wo man nur tert.-Alkylamine sind in Journal of Organic Chemistry, ein oder zwei Ergebnisse zu erhalten wünscht, können Bd. 20, S. 295fF. (1955), beschrieben. Mischungen niedrigere Konzentrationen benutzt werden. Wenn es solcher Amine können aus einer Polyolefinfraktion z. B. erwünscht ist, nur das Rosten unter dynamischen (z. B. Polypropylen- und Polybutylenschnitten) da- Bedingungen, wie z. B. in einer Rohrleitung, zu verdurch hergestellt werden, daß man zuerst mit Schwefel- 15 hindern, sind, wie gefunden wurde, so niedrige Konsäure und Wasser zu dem entsprechenden Alkohol zentrationen wie 5 Teile je Million, d. h. etwa 0,3 g hydratisiert, den Alkohol mit trockenem Chlorwasser- Zusatzstoff je Hektoliter Öl wirksam. Daher liegt die stoff in Allylchlorid umwandelt und schließlich das Menge an Amidsäure oder an Aminsalz der Amidsäure, Chlorid mit Ammoniak unter Druck kondensiert, um die dem Destillatbrennstoffol zugesetzt wird, um ein ein Gemisch von primären tert.-Alkylaminen zu 20 günstiges Ergebnis zu erzielen, im allgemeinen erzeugen. zwischen etwa 0,3 und 57 g je Hektoliter Öl. Vorzugs-Ais Brennstofföle werden Kohlenwasserstofffraktio- weise beträgt diese Menge etwa 3 bis 57 g je Hektoliter nen, die einen Anfangssiedepunkt von wenigstens etwa Öl.
38 0C und einen Endsiedepunkt von nicht mehr als Gewünschtenfalls können die Brennstoffölzusametwa 4000C haben und die im wesentlichen kontinuier- 25 mensetzungen andere Zusatzstoffe zu dem Zweck der lieh über ihren Destillationsbereich sieden, verwendet. Erzielung von anderen Ergebnissen enthalten. So Solche Brennstofföle sind gewöhnlich als Destillat- können beispielsweise Schauminhibitoren oder die brennstofföle bekannt. Es sei jedoch bemerkt, daß Zünd- und Brenneigenschaften verbessernde Mittel diese Bezeichnung nicht auf Straight-run-Destillat- vorhanden sein. Beispiele von solchen Zusatzstoffen fraktionen beschränkt ist. Die Destillatbrennstofföle 30 sind Silikone, Dinitropropan, Amylnitrat oder Metallkönnen aus Straight-run-Destillatbrennstoffölen, kata- sulfonate.
lytisch oder thermisch gekrackten (einschließlich Die folgenden besonderen Beispiele dienen der hydrogekrackten) Destillatbrennstoffölen oder Ge- Erläuterung der erfindungsgemäß verwendeten Zusatzmischen von Straight-run-Destillatbrennstoffölen, mittel bei Brennstoffölzusammensetzungen und ver-Roh- oder Schwerbenzinen od. dgl. mit gekrackten 35 anschaulichen deren spezifische Art. Destillatprodukten bestehen. Solche Brennstofföle
können überdies gemäß bekannten technischen Verfahren, wie Säure- oder Laugebehandlung, Hydrierung, Amidsäuren und Salze Lösungsmittelraffinierung, Tonbehandlung usw., behandelt werden. 40 Die bei den besonderen Beispielen benutzten Amin-
Die Destillatbrennstofföle sind durch ihre ver- reagenzien sind Mischungen von reinen Aminen, hältnismäßig niedrigen Viskositäten und Fließpunkte »Amin A« ist ein Gemisch von primären Aminen, gekennzeichnet. Die Haupteigenschaft, welche die in bei denen ein Kohlenstoffatom einer tert-Butylgruppe Betracht kommenden Kohlenwasserstoffe kennzeich- an die Amino-(—NH^-Gruppe gebunden ist, und net, ist jedoch der Siedebereich. Wie vorstehend an- 45 die 12 bis 15 Kohlenstoffatome je Aminmolekül und gegeben, liegt dieser Bereich zwischen etwa 38 und im Mittel 12 Kohlenstoffatome je Molekül enthalten. 4000C. Der Siedebereich jedes einzelnen Brennstoff- Diese Mischung enthält etwa 85 Gewichtsprozent öles deckt jedoch offensichtlich einen engeren Siede- primäres tert.-Dodecylamin, etwa 10 Gewichtsprozent bereich, der nichtsdestoweniger innerhalb der oben primäres tert.-Pentadecylamin und verhältnismäßig angegebenen Grenzen fällt. Jedes Brennstofföl siedet 50 geringe Mengen, d. h. weniger als etwa 5 Gewichtsini wesentlichen kontinuierlich über seinen Siede- prozent, an Aminen mit weniger als 12 oder mehr als bereich. 15 Kohlenstoffatomen.
Von den Brennstoffölen kommen insbesondere die »Amin B« ist ein Gemisch von primären tert-
Brennstofföle Nr. 1, 2 und 3, die für Heizzwecke und Alkylaminen mit 18 bis 24 Kohlenstoffatomen je
als Dieselöle Anwendung finden, und die Brennstoffe 55 Molekül und im Mittel 20 Kohlenstoffatomen je
für Strahltriebwerke in Betracht. Die Heizöle für Molekül. Es hat ein tertiäres Kohlenstoffatom, das
Haushaltzwecke entsprechen im allgemeinen den an die —NH2-Gruppe gebunden ist, und enthält etwa
Vorschriften gemäß ASTM D-396-48T. Vorschrift für 40 Gewichtsprozent primäres tert-Octadecylamin,
Dieselbrennstoffe sind in ASTM D-975-48T gegeben. etwa 30 Gewichtsprozent primäres tert.-Eicosylamin,
Typische Strahltreibwerkbrennstoffe sind in der Vor- 60 etwa 15 Gewichtsprozent primäres tert.-Docosylamin,
schrift MIL-F-5624B niedergelegt. etwa 10 Gewichtsprozent primäres tert.-Tetracosylamin
Die Menge des aus Amidsäure oder Aminsalz von und eine geringe Menge, weniger als 5 Gewichtsprozent,
Amidsäure bestehenden Zusatzmittels, die dem Destil- an anderen Aminen, wie primäres tert.-Triacontyl-
latbrennstofföl gemäß der Erfindung zugegeben wird, amin.
hängt natürlich von dem beabsichtigten Zweck und 65 »Amin C«, »Amin D« und »Amin E« sind Gemische
der besonderen gewählten Amidsäure bzw. dem ge- von normalen aliphatischen primären Aminen mit den
wählten Salz ab, da sie nicht alle in ihrer Aktivität in der Tabelle I angegebenen Zusammensetzungen in
gleichwertig sind. Manche müssen in größeren Konzen- Gewichtsprozent.
Tabelle I
Normales Amin
Hexyl
Octyl
Decyl
Dodecyl
Tetradecyl
Hexadecyl
Octadecyl
Octadecenyl ..
Octadecadienyl
Amin C Amin D
3
90
7 —
— 10
— 10
— 35
— 45
Amin E
2 24 28 46
Beispiel 1
Eine Mischung von 100 g (0,5 Mol) »Amin A«, 50 g (0,5 Mol) Bernsteinsäureanhydrid und 50 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde unter Rühren 3 Stunden bei 80 bis 85°C erhitzt, um die Succinamidsäure zu bilden. Das Reaktionsprodukt war klar und flüssig bei Raumtemperatur.
Beispiel 2
Eine Mischung von 150 g (0,5 Mol) »Amin D«, 50 g (0,5 Mol) Bernsteinsäureanhydrid und 100 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde bei 80° C unter Rühren 3 Stunden erhitzt, um eine Succinamidsäure zu bilden.
Beispiel 3
Eine Mischung von 79 g (0,615 Mol) »Amin C«, 61,5 g (0,615 Mol) Bernsteinsäureanhydrid und 140 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde bei 90°C unter Rühren 3 Stunden zur Bildung einer Succinamidsäure erhitzt.
Beispiel 4
Eine Mischung von 100 g (0,5 Mol) »Amin A«, 49 g (0,5 Mol) Maleinsäureanhydrid und 75 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde bei 65 bis 75 0C unter Rühren 2 Stunden erhitzt, um eine Maleinamidsäure (Maleinsäuremonoamid) zu bilden. peratur wurden 100 g (0,33 Mol) »Amin D« zugegeben, um das Aminsalz zu bilden. Das Material wurde dann bei 9O0C weitere 2 Stunden gerührt.
Beispiel 8
Eine Mischung von 100 g (0,5 Mol) »AminA«, 50 g (0,5 Mol) Bernsteinsäureanhydrid und 100 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde 2 Stunden bei 75°C gerührt, um eine Succinamidsäure zu bilden. Bei Raumtemperatur wurden 64,5 g (0,5 Mol) »Amin C« zugegeben, um das Aminsalz zu bilden. Das Produkt wurde 2 Stunden bei 65° C gerührt.
Beispiel 9
Eine Mischung von 50g (0,25 Mol) »AminA«, 24,5 g (0,25 Mol) Maleinsäureanhydrid und 62 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde 1 Stunde bei 75°C gerührt, um eine Maleinamidsäure zu bilden. Zu der Maleinamidsäure wurden bei Raumtemperatur
zo 50 g (0,25 Mol) »Amin A« zur Bildung des Aminsalzes zugegeben. Das Material wurde dann 2 Stunden bei 75°C gerührt.
Beispiel 10
Eine Mischung von 49 g (0,5 MoI) Maleinsäureanhydrid und 118 g (0,5 Mol) einer technischen Qualität des »Amins A« wurde 2 Stunden bei 81° C zur Bildung der Maleinamidsäure gerührt. Das Raumtemperatur zähflüssig war, paraffinischem öl (100 SSU bei
Produkt, das bei
wurde mit 167 g
38° C) verdünnt.
Beispiel 11
Eine Mischung von 303 g (1,0 Mol) »Amin B«, 98 g (1,0 Mol) Maleinsäureanhydrid und 200 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde 2 Stunden bei 90° C gerührt, um die Maleinamidsäure zu bilden.
Beispiel 12
Eine Mischung von 175 g (0,57 Mol) »Amin B«, 57 g (0,57 Mol) Bernsteinsäureanhydrid und 100 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde 2 Stunden bei 90°C gerührt, um die Succinamidsäure zu bilden.
45
Beispiel 5
Eine Mischung von 95 g (V3 Mol) »Amin E«, 33 g (V3 Mol) Maleinsäureanhydrid und 128 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde bei 75 bis 850C unter Rühren 3 Stunden erhitzt, um eine Maleinamidsäure zu bilden.
Beispiel 6
Eine Mischung von 50 g (0,25 Mol) »Amin A«, 25 g (0,25 Mol) Bernsteinsäureanhydrid und 67 g Xylol (als Verdünnungsmittel) wurde IV2 Stunden bei 850C gerührt, um eine Succinamidsäure zu bilden. Zu der Succinamidsäure wurden bei Raumtemperatur 50 g (0,25 Mol) »Amin A« zugegeben, um das Aminsalz (Monosalz) zu bilden. Das Produkt wurde dann bei 85 bis 900C weitere IV2 Stunden gerührt.
Beispiel 7
Eine Mischung von 67 g (0,33 Mol) »Amin A«, 33 g (0,33 Mol) Bernsteinsäureanhydrid und 100 g Petroleum (Siedebereich 173 bis 27 Γ C) als Verdünnungsmittel wurde unter Rühren 2 Stunden bei 9O0C erhitzt, um eine Succinamidsäure zu bilden. Bei Raumtem-
Beispiel 13
Eine Mischung von 100 g (0,5 Mol) »Amin A« und 50 g (0,5 Mol) Bernsteinsäureanhydrid wurde 2 Stunden bei 900C gerührt, um die Succinamidsäure zu bilden. Zu dieser Säure wurden 151 g (0,5 Mol) »Amin B« zur Bildung des Aminsalzes zugegeben. Das Material wurde IV2 Stunden bei 950C gerührt.
55
60 Sedimentbildung
Die Prüfung, die zur Bestimmung der Sedimentbildungseigenschaften der Brennstofföle benutzt wird, ist der Lagertest bei 43 0C. Bei dieser Prüfung wird eine 500-ccm-Probe des zu prüfenden Brennstofföles in einem Konvexionsofen bei 43 0C während einer Zeit von 12 Wochen gehalten. Dann wird die Probe aus dem Ofen herausgenommen und abgekühlt. Die gekühlte Probe wird durch einen tarierten Asbestfilter (Gooch-Kreuzfilter) filtriert, um unlösliches Material zu entfernen. Das Gewicht dieses Materials in Milligramm wird als die Sedimentmenge angegeben. Eine Probe des nichtinhibierten Grundöls (Kontrolle) wird zusammen mit der zu prüfenden Brennstoffölmischung untersucht. Die Wirksamkeit eines Brenn-
stofföles, das einen Inhibitor enthält, wird dadurch bestimmt, daß man das Gewicht des Sediments, das in dem inhibierten öl gebildet ist, mit demjenigen, das in dem nicht inhibierten öl gebildet ist, vergleicht.
Beispiel 14
Zusatzmittel, wie sie in den Beispielen 1 bis 13 beschrieben sind, wurden in ein Prüfbrennstofföl eingemischt, und die Mischungen wurden dem Lager-
test bei 43° C unterworfen. Die Prüfungsergebnisse, die einen Vergleich der inhibierten Öle und der nicht inhibierten öle darstellen, sind in der Tabelle II angegeben. Das Prüfbrennstofföl bestand aus einem Gemisch von 60 % Destillatöl, das aus einem kontinuierlichen katalytischen Krackvorgang erhalten war, und 40 %Straight-run-Destillatöl. EshatteeinenSiedebereich von etwa 160 bis 338°C und war ein typisches Brennstofföl Nr. 2.
Tabelle II Lagertest bei 430C — 12 Wochen
Beispiel Säureanhydrid Inhibitor
Säureamin1 		Salzamin2 j f _ r Konzentration des
Inhibitors
g/hl		 Sediment
mg/1
! { Kontrolle
Bernstein-		 A { { 0
28,5		 24
11
2 { Kontrolle
Bernstein-		 D { { 0
14,3		 56
44
4 { Kontrolle
Malein-		 A { 0
28,5		 24
10
5 j Kontrolle
Malein-		 E f
A I 		0
28,5		 60
18
6 { Kontrolle
Bernstein-		 A D 0
14,3		 24
3
7 Bernstein- A 28,5 10
» 1 Kontrolle
Malein-		 A 0
28,5		 150
54
10 { Kontrolle
Malein-		 A 0
28,5		 OO OO
11 j Kontrolle
Malein-		 B 0
28,5		 49
17
12 { Kontrolle3
Bernstein-		 B 0
7,15		 VO CN
13 { Kontrolle
Bernstein-		 A 0 —
*) Amin, kombiniert mit Säureanhydrid zur Bildung der Amidsäure.
2) Verwendetes Amin zur Bildung des Salzes der Amidsäure.
3) Hydroraffiniertes Brennstoffe)].
Siebverstopfung
Die Antisiebverstopfungseigenschaften eines Brennstofföles werden wie folgt bestimmt:
Der Test wird unter Verwendung einer zum Speisen eines Brenners mit Hausbrennstofföl dienenden Sundstrand-V3- oder -Sl-Pumpe mit einem selbsttragenden Monelmetallsieb mit einer Maschenweite von 0,149mm durchgeführt. Etwa 0,05 Gewichtsprozent von in natürlicher Weise gebildetem Brennstoffölsediment aus Brennstofföl, Wasser, Schmutz, Rost und organischem Schlamm werden mit 10 1 des Brennstofföles gemischt. Diese Mischung wird von der Pumpe 6 Stunden durch das Sieb in Umlauf gesetzt. Dann wird der Schlammniederschlag auf dem Sieb mit Normalpentan ausgewaschen und durch ein tariertes Gooch-Kreuzfilter nitriert. Nach dem Trocknen wird das Material in dem Filter mit einem 50:50-(VoI.)-Aceton-Methanol-Gemisch gewaschen. Das gesamte organische Sediment wird durch Verdampfen des Pentans und der Aceton-Methanol-Filtrate erhalten. Das Trocknen und Wiegen des Gooch-Kreuzfilters ergibt die Menge an anorganischem Sediment. Die Summe der gewonnenen organischen und anorganischen Niederschläge auf dem Sieb kann in Milligramm angegeben oder in die prozentuale Siebverstopfung umgerechnet werden.
Beispiel 15
Unter Benutzung des Prüfbrennstofföles, das im Beispiel 14 beschrieben ist, wurden Mischungen der Zusatzstoffe gemäß den Beispielen 1 bis 13 in diesem Öl hergestellt. Jede Mischung wurde dem vorstehend beschriebenen Siebverstopfungstest unterworfen. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle III wiedergegeben.
309 599/282
Tabelle III
Zusatzstoff Konzentration
g/hl		 Siebverstopfung
°/o
Keiner
Beispiel 1 ........
Beispiel 2
Beispiel 4
Beispiel 5
Beispiel 6
Beispiel 7
Beispiel 8
Beispiel 9
Beispiel 10
Beispiel 11
Beispiel 12
Beispiel 13 		0
28,5
28,5
28,5
28,5
14,3
28,5
28,5
28,5
28,5
7,15
7,15
7,15		 100
8
5
83
6
21
0
2
43
44
3
12
5
Tabelle IV
ASTM-Rosttest
Rosten
Es wurden zwei Methoden für die Prüfung der Antirosteigenschaften der Brennstofföle benutzt.
Der eine der benutzten Teste war der ASTM-Rosttest D-665, der 48 Stunden bei 27 0C unter Benutzung von destilliertem Wasser ausgeführt wurde. Dies ist ein dynamischer Test, der die Fähigkeit zur Verhinderung des Röstens von Eisenmetallflächen in Rohrleitungen oder Rohren zeigt.
Der andere Test ist ein statischer Rosttest, der ähnliche Bedingungen schafft, wie sie in Lagertanks in Betracht kommen, wie z. B. in einem Hausheizöl-Lagertank. Bei diesem Test wird ein Streifen von einer mit dem Sandgebläse behandelten Stahlplatte von 0,4 bis 0,5 mm Dicke in eine klare Quarzflasche gebracht. Die Länge des Streifens ist ausreichend, um von dem Boden der Flasche in den Hals der Flasche zu reichen, ohne mit der Kappe in störenden Eingriff zu kommen. 100 ecm synthetisches Seewasser, das auf einen pa-Wert von 5 eingestellt ist (ASTM-Test D-665), und 750 ecm Prüföl werden in die Flasche eingebracht. Die Flasche wird mit einer Kappe dicht verschlossen, kräftig 1 Minute geschüttelt und dann 21 Tage bei 27 0C ruhig stehengelassen. Am Ende dieser Zeit wird die Menge an Rost, die auf der Oberfläche der in das Wasser eingetauchten Platte auftritt, als Maß der Wirksamkeit des Brennstofföles zur Inhibierung des Röstens in Lagergefäßen benutzt. Vorzugsweise sollen im allgemeinen nicht mehr als 5% der Oberfläche verrostet sein. Dieser Test ist viel schärfer als der ASTM-Rosttest. Viele Zusatzstoffzusammensetzungen, die den ASTM-Test erfüllen, versagen bei dem statischen Test. Andererseits erfüllen Materialien, die den statischen Test erfolgreich bestehen, immer den ASTM-Test.
Beispiel 16
Mischungen von Zusatzmitteln, wie sie in den Beispielen 1 bis 13 beschrieben sind, in dem Brennstofföl gemäß Beispiel 14 wurden dem ASTM-Rosttest D-665 unterworfen. Die dabei erhaltenen Werte sind in der Tabelle IV wiedergegeben.
5
Zusatzstoff		 Konzentration
Teile
je Million		 Ergebnis
Keiner
IO
Beispiel 1
Beispiel 2
Beispiel 3
15 Beispiel 4
Beispiel 5
Beispiel 6
Beispiel 7
20
Beispiel 8
Beispiel 9
Beispiel 11
25 Beispiel 12
Beispiel 13 		0
5
10
25
100
25
10
5
10
100
10		 nicht erfüllt
erfüllt
erfüllt
erfüllt
erfüllt
erfüllt
erfüllt
erfüllt
erfüllt
erfüllt
erfüllt
Beispiel 17
Die in den Beispielen 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8 und 13 beschriebenen Zusatzmittel wurden jeweils mit Teilmengen des Brennstofföles gemäß Beispiel 14 gemischt. Die Mischungen wurden dem statischen Rosttest unterworfen. Die dabei erhaltenen Werte sind in der Tabelle V angegeben.
Tabelle V
Statischer Rosttest
Zusatzstoff Konzentration
g/hl		 Rost
%
45
Keiner
Beispiel 1
Beispiel 2
50 Beispiel 3
Beispiel 5
Beispiel 6
Beispiel 7
Beispiel 8
Beispiel 13 		0
7,15
7,15
14,3
2,85
14,3
7,15
14,3
21,5		 100
0
0
0
50
5
3
0
30
Es ist aus den in den Tabellen II bis V angegebenen Werten ersichtlich, daß die Maleinamidsäuren und die Succinamidsäuren gemäß der Erfindung und deren Aminsalze (Ammoniumsalze) sehr wirksame Mittel zur Herabsetzung der Sedimentbildung und der Siebverstopfung und zur Inhibierung des Röstens von Eisenmetalloberflächen unter statischen und dynamischen Bedingungen sind. Wie zu erwarten, schwanken die Ergebnisse entsprechend den benutzten besonderen Materialien. Um irgendeine gegebene Ver-
besserung zu erzielen, können viele der Zusatzmittel in verhältnismäßig kleinen Mengen benutzt werden, z. B. zur Verhinderung von dynamischem Rost. Wenn man andererseits alle die vorgenannten günstigen Ergebnisse zu erhalten wünscht, kann dies bei 5 der praktischen Zusatzstoffkonzentration von 14,3 bis 28,5 g je Hektoliter Brennstoff öl verwirklicht werden.
Für die Schmiermittel können die gleichen Amidsäuren und ihre Aminsalze verwendet werden wie bei den Brennstoffölen, um diesen, insbesondere hochraffinierten Mineralschmierölen, wie Dampfturbinenölen, Antirosteigenschaften zu verleihen. Die Menge an Amidsäure oder Aminsalz, die zu dem Schmieröl zugegeben wird, schwankt zwischen etwa 0,001 und 10 %> bezogen auf das Gewicht des Öles. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden Mengen, die zwischen etwa 0,05 und 1,0 Gewichtsprozent liegen, benutzt. Andere Stoffe können dem Schmieröl zugesetzt werden, um ihm andere Eigenschaften zu erteilen. Beispielsweise können Antioxydantien, Fließpunkterniedriger, Viskositätsindexverbesserer und Hochdruckmittel benutzt werden.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Antirostschmiermittel gemäß der Erfindung, wie sie mit Mineralölen erhalten werden, und der Veranschaulichung ihrer Wirksamkeit.
Beispiel 18
Eine Mischung von 33,4 g (0,33 Mol) Bernsteinsäureanhydrid, 66,7 g (0,33 Mol) »Amin A« und 200 g paraffinisches öl (100 SSU bei 380C) als Verdünnungsmittel wurde bei 900C unter Rühren 3 Stunden erhitzt, um eine Öllösung der Amidsäure zu bilden. Zu dieser Mischung wurden 100 g (0,33 Mol) »Amin B« zugesetzt. Diese Mischung wurde 1 Stunde bei 90° C gerührt, um das »Amin-B«-Salz der »Amin-A«-Succinamidsäure zu bilden.
40
Beispiel 19
Eine Mischung von 152 g (0,5 Mol) »Amin B« und Es ist ersichtlich, daß die Amidsäuren und ihre
50 g (0,5 Mol) Bernsteinsäureanhydrid wurde 2 Stun- Aminsalze wirksam sind, um Schmierölen in Gegenden bei 1100C gerührt, um die »Amin-B«-Succmamid- 45 wart von Seewasser Antirosteigenschaften zu erteilen, säure zu bilden. Auf diese Weise sind die Mineralölzusammensetzungen
sehr wirksam für schwere Bedingungen, z. B. bei der Beispiel 20 Schmierung von Schiffsturbinen.
Die Mischungen wurden dem ASTM-Rosttes D-665-44T unter Benutzung von synthetischem Seewasser unterworfen. Die Zusammensetzung jeder Mischung und die Testergebnisse sind in der Tabelle VI wiedergegeben.
Die benutzte Prüfmethode zur Unterscheidung der Rosteigenschaften von Schmierölmischungen war der ASTM-Test D-665-44T zur Bestimmung von »rostverhinderten Eigenschaften von Dampfturbinenölen in Gegenwart von Wasser«, bei welchem synthetisches Seewasser benutzt wird. Das synthetische Seewasser enthielt 25 g Natriumchlorid, 11g Magnesiumchloridhexahydrat, 4 g Natriumsulfat und 1,2 g Calciumchlorid je Liter. Bei diesem Test wird ein zylindrisches poliertes Stahlstück aufgehängt und 30 Minuten in 300 ecm des zu prüfenden Öles bei 6O0C eingetaucht. 30 ecm synthetisches Seewasser werden zugesetzt, und die Mischung wird mit 1000 U/min gerührt. Nach 48 Stunden wird das Stahlstück herausgenommen und auf Erscheinen von Rost auf dem Teil des Stahlstückes untersucht, das in dem Öl hing. Um diesen Test zu erfüllen, muß das Prüfstück vollständig rostfrei sein.
Tabelle VI
Konzen Grundöl ASTM-Rosttest
Zusatzstoff tration
Gewichts
prozent X nicht erfüllt
Keiner X erfüllt
Beispiel 1 0,05 X erfüllt
Beispiel 18 0,01 Y nicht erfüllt
Keiner Y erfüllt
Beispiel 1 0,05 Y erfüllt
Beispiel 19 0,05 Y erfüllt
Beispiel 20 0,05
Eine Mischung von 152 g (0,5 Mol) »Amin B« und 49 g (0,5 Mol) Maleinsäureanhydrid wurde 2 Stunden bei 115°C gerührt, um die »Amin-B«-Maleinamidsäure zu bilden.
Beispiel 21
55
Es wurden vier Mineralölmischungen bereitet. Jede Mischung enthielt eine geringe Menge eines der in den Beispielen 1, 18, 19 und 20 beschriebenen Zusatzstoffe. Es wurden zwei Grundöle benutzt. Das Öl X bestand aus einem lösungsmittelraffinierten Mineral-Schmieröl mit einem spezifischen Gewicht von 0,8708 bei 150C und einer Saybolt-Universal-Viskosität von 150 Sekunden bei 38°C. Das Öl Y bestand aus einem lösungsmittelraffinierten Mid-Continent-Öl mit einem spezifischen Gewicht von 0,8816 bei 15°C und einer Saybolt-Universal-Viskosität von 415 Sekunden bei 38 0C.
Beide sind typische Dampfturbinenschmieröle.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verwendung von Amidsäuren der Formel
    RHN — C — R' — COOH
    ü ο
    in der R' entweder — CH2 — CH2 — oder — CH = CH — ist und R einen einwertigen Alkylrest mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen, z. B. einen tertiären Alkylrest mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen, in welchem ein tertiäres Kohlenstoffatom unmittelbar an das Stickstoffatom gebunden ist, bedeutet, oder deren Salzen mit aliphatischen primären Aminen RNH2, in denen R die oben angegebene Bedeutung hat, als Zusätze zu Brennstoff-
    15 16
    und Schmierölen, wobei im Falle der Verwendung etwa 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise
    als Schmierölzusatz der Rest R nur die oben 0,05 bis 1 Gewichtsprozent.
    beispielsweise angegebene Bedeutung hat.
  2. 2. Verwendung von Amidsäuren nach Anspruch 1 In Betracht gezogene Druckschriften:
    in einer Menge von 0,3 bis 57 g je Hektoliter 5 USA.-Patentschriften Nr. 2 582 412, 2 604 451,
    Brennstoff, vorzugsweise von wenigstens 2,85 g je 2 540 800, 2 654 708, 2 654 709, 2 625 511, 2 629 649,
    Hektoliter Brennstoff, bzw. bei Schmierölen von 2 490 744.
    © 309 599/282 5.63
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GB (1) GB896375A (de)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2922562A1 (de) * 1978-06-02 1979-12-06 Snam Progetti Rost-verhinderndes mittel fuer waessrige systeme und rost-inhibierende schmiermittelzusammensetzungen
US4207285A (en) * 1977-12-24 1980-06-10 Basf Aktiengesellschaft Alkanolamine salts of maleamic acids as anti-corrosion agents in aqueous systems
FR2500473A1 (fr) * 1981-02-20 1982-08-27 Cincinnati Milacron Inc Composition aqueuse de fluide fonctionnel inhibant la corrosion, a base d'un sel d'amide termine par un groupe acide carboxylique, et ses applications
EP0106234A1 (de) * 1982-10-07 1984-04-25 BASF Aktiengesellschaft Verwendung von Aminsalzen von Maleinamidsäuren als Inhibitoren gegen die Korrosion von CO2 und H2S in Wasser-in-Öl-Emulsionen
EP0216280A2 (de) * 1985-09-27 1987-04-01 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsschutzmittel
EP0222311A2 (de) * 1985-11-13 1987-05-20 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von Alkoxyhydroxyfettsäuren als Korrosionsinhibitoren in Ölen und Ölhaltigen Emulsionen
US4686084A (en) * 1984-04-30 1987-08-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Benzoyl alanines and their use as corrosion inhibitors
EP0231524A2 (de) * 1986-01-09 1987-08-12 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von Alkylbenzoylacrylsäuren als Korrosionsinhibitoren
US4735735A (en) * 1986-05-24 1988-04-05 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Salts of esters of long-chain fatty alcohols with alpha-sulfofatty acids as corrosion inhibitors in oils or oil emulsions
US4751324A (en) * 1985-06-13 1988-06-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Benzoyl alanine compounds and their use as corrosion inhibitors
WO2000023541A1 (de) * 1998-10-21 2000-04-27 Basf Aktiengesellschaft Paraffindispergatoren mit lubricity-wirkung für erdölmitteldestillate

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3173945A (en) * 1958-10-06 1965-03-16 Socony Mobil Oil Co Inc Itaconamic acids
US3108962A (en) * 1961-04-20 1963-10-29 Socony Mobil Oil Co Inc Grease
US3236613A (en) * 1962-03-20 1966-02-22 Socony Mobil Oil Co Inc Petroleum distillates containing reaction products of amic acids and primary aliphatic amines with alkylene polyamines and salicylaldehyde
US3264075A (en) * 1962-07-06 1966-08-02 Mobil Oil Corp Metal salts of succinamic acids in distillate fuel oil
US3365477A (en) * 1962-07-06 1968-01-23 Mobil Oil Corp Alkoxy metal salts of succinamic acids
GB975290A (en) * 1962-08-30 1964-11-11 Exxon Research Engineering Co Mineral oil compositions
US3396106A (en) * 1966-01-10 1968-08-06 Mobil Oil Corp Lubricants and liquid hydrocarbon fuels containing synergistic mixtures of substituted tetrahydropyrimidines and amine salts of succinamic acids
GB1140171A (en) * 1966-02-07 1969-01-15 Chevron Res Substituted succinamic acids and their use as pour point depressants
US3905781A (en) * 1972-10-30 1975-09-16 Texaco Inc Carburetor detergent and corrosion inhibiting motor fuel compositions
FR2510598A1 (fr) * 1981-07-30 1983-02-04 Inst Francais Du Petrole Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
IN158027B (de) * 1982-02-03 1986-08-16 Lubrizol Corp
DE3232921A1 (de) * 1982-09-04 1984-03-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Inhibitoren gegen die korrosion von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s in wasser-in-oel-emulsionen
DE3609401A1 (de) * 1986-03-20 1987-09-24 Henkel Kgaa Wasserloesliche mischungen von fettsaeure-ammonium-salzen und polyolfettsaeuren bzw. deren alkali- oder ammoniumsalzen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen
FR2699550B1 (fr) * 1992-12-17 1995-01-27 Inst Francais Du Petrole Composition de distillat moyen de pétrole contenant des additifs azotés utilisables comme agents limitant la vitesse de sédimentation des paraffines.
US6860908B2 (en) 1992-12-17 2005-03-01 Institut Francais du Pétrole Petroleum middle distillate composition containing a substance for limiting the paraffin sedimentation rate
CN114292205A (zh) * 2021-11-12 2022-04-08 中海油天津化工研究设计院有限公司 一种船用燃料油稳定性添加剂及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2490744A (en) * 1947-02-08 1949-12-06 Socony Vacuum Oil Co Inc Antirust agent
US2540800A (en) * 1947-02-08 1951-02-06 Socony Vacuum Oil Co Inc Antirust agent
US2582412A (en) * 1949-10-19 1952-01-15 John F Bosquet Line-making device
US2604451A (en) * 1948-09-16 1952-07-22 Gulf Research Development Co Mineral oil compositions
US2625511A (en) * 1948-11-30 1953-01-13 Gulf Research Development Co Anticorrosion agents and compositions comprising the same
US2629649A (en) * 1949-10-31 1953-02-24 Shell Dev Vapor-phase corrosion inhibitor
US2654709A (en) * 1951-06-07 1953-10-06 Gulf Research Development Co Compounded hydrocarbon oils and addition agents therefor
US2654708A (en) * 1951-06-07 1953-10-06 Gulf Research Development Co Compounded hydrocarbon oils and addition agents therefor

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2191738A (en) * 1934-09-01 1940-02-27 Ig Farbenindustrie Ag High-molecular polycarboxylic acid amides and their production
US2279560A (en) * 1940-05-08 1942-04-14 Du Pont Viscous hydrocarbon oil
US2588412A (en) * 1948-09-16 1952-03-11 Gulf Research Development Co Mineral oil compositions
US2604449A (en) * 1949-03-08 1952-07-22 Swan Finch Oil Corp Greases and compounds for making same and other compositions
US2647872A (en) * 1950-01-27 1953-08-04 Shell Dev Grease composition
US2699427A (en) * 1952-10-02 1955-01-11 Gulf Oil Corp Mineral oil compositions containing amidic acids or salts thereof
US2718503A (en) * 1953-02-20 1955-09-20 Gulf Research Development Co Anticorrosion agents consisting of the monamides of dimerized fatty acids
US2783206A (en) * 1954-03-10 1957-02-26 Tide Water Associated Oil Comp Mineral oil lubricating compositions
US2908711A (en) * 1956-06-14 1959-10-13 Gulf Research Development Co Itaconic acid-amine reaction product

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2490744A (en) * 1947-02-08 1949-12-06 Socony Vacuum Oil Co Inc Antirust agent
US2540800A (en) * 1947-02-08 1951-02-06 Socony Vacuum Oil Co Inc Antirust agent
US2604451A (en) * 1948-09-16 1952-07-22 Gulf Research Development Co Mineral oil compositions
US2625511A (en) * 1948-11-30 1953-01-13 Gulf Research Development Co Anticorrosion agents and compositions comprising the same
US2582412A (en) * 1949-10-19 1952-01-15 John F Bosquet Line-making device
US2629649A (en) * 1949-10-31 1953-02-24 Shell Dev Vapor-phase corrosion inhibitor
US2654709A (en) * 1951-06-07 1953-10-06 Gulf Research Development Co Compounded hydrocarbon oils and addition agents therefor
US2654708A (en) * 1951-06-07 1953-10-06 Gulf Research Development Co Compounded hydrocarbon oils and addition agents therefor

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4207285A (en) * 1977-12-24 1980-06-10 Basf Aktiengesellschaft Alkanolamine salts of maleamic acids as anti-corrosion agents in aqueous systems
DE2922562A1 (de) * 1978-06-02 1979-12-06 Snam Progetti Rost-verhinderndes mittel fuer waessrige systeme und rost-inhibierende schmiermittelzusammensetzungen
FR2500473A1 (fr) * 1981-02-20 1982-08-27 Cincinnati Milacron Inc Composition aqueuse de fluide fonctionnel inhibant la corrosion, a base d'un sel d'amide termine par un groupe acide carboxylique, et ses applications
EP0106234A1 (de) * 1982-10-07 1984-04-25 BASF Aktiengesellschaft Verwendung von Aminsalzen von Maleinamidsäuren als Inhibitoren gegen die Korrosion von CO2 und H2S in Wasser-in-Öl-Emulsionen
US4686084A (en) * 1984-04-30 1987-08-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Benzoyl alanines and their use as corrosion inhibitors
US4751324A (en) * 1985-06-13 1988-06-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Benzoyl alanine compounds and their use as corrosion inhibitors
EP0216280A3 (en) * 1985-09-27 1987-12-09 Hoechst Aktiengesellschaft Use of alkenylsuccinic monoamides as corrosion inhibitors
EP0216280A2 (de) * 1985-09-27 1987-04-01 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsschutzmittel
EP0222311A2 (de) * 1985-11-13 1987-05-20 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von Alkoxyhydroxyfettsäuren als Korrosionsinhibitoren in Ölen und Ölhaltigen Emulsionen
EP0222311A3 (en) * 1985-11-13 1989-05-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Use of alkoxy-hydroxy-substituted fatty acids as corrosion inhibitors in oils and emulsions containing oil
EP0231524A2 (de) * 1986-01-09 1987-08-12 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von Alkylbenzoylacrylsäuren als Korrosionsinhibitoren
EP0231524A3 (en) * 1986-01-09 1988-03-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Application of alkylbenzoylacrylic acids as corrosion inhibitors
US4752406A (en) * 1986-01-09 1988-06-21 Henkekl Kommanditgesellschaft Auf Aktien 4-alkylbenzoyl acrylic acids as corrosion inhibitors in oil-based lubricant systems
US4735735A (en) * 1986-05-24 1988-04-05 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Salts of esters of long-chain fatty alcohols with alpha-sulfofatty acids as corrosion inhibitors in oils or oil emulsions
WO2000023541A1 (de) * 1998-10-21 2000-04-27 Basf Aktiengesellschaft Paraffindispergatoren mit lubricity-wirkung für erdölmitteldestillate
US6786940B1 (en) 1998-10-21 2004-09-07 Basf Aktiengesellschaft Paraffin dispersants with a lubricity effect for distillates of petroleum products

Also Published As

Publication number Publication date
GB896375A (en) 1962-05-16
US3031282A (en) 1962-04-24
BE568954A (de)
FR1197418A (fr) 1959-12-01

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