DE114270C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 d.
BADISCHE ANILIN- UND SODA-FABRIK in LUDWIGSHAFEN a. Rh.
Zusatz zum Patente 112298 vom 9. Juli 1899.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 28. November 1899 ab. Längste Dauer: 8. Juli 1914.
In der Patentschrift n 2298 ist gezeigt, dafs die durch Wechselwirkung zwischen 1 Mol.
symmetrischem Dinitro-m-dichlorbenzol und 2 Mol. p-Amidophenol oder dessen Sulfobezw.
Carboxylderivaten entstehenden Condensationsproducte: Dinitro-di-p-oxy diphenyl -mphenylendiamin
sowie dessen Disulfosäuren bezw. Dicarbonsäuren, beim Erhitzen mit Schwefel und Schwefelalkali auf Temperaturen
von etwa 120 bis i6o° Farbstoffe liefern, welche ungeheizte Baumwolle in blauschwarzen,
tiefschwarzen bis grünlichschwarzen Tönen anfärben.
Man kann nun aber auch durch Einwirkung von ι Mol. p-Amidophenol und Derivaten des
letzteren auf 1 Mol. Dinitro-m-dichlorbenzol zunächst Derivate gewinnen, in welchen nur
ein Chloratom des letzteren ausgetauscht ist, und es ist in diesen Producten noch ein
reactionsfähiges Chloratom enthalten, so dafs bei der Einwirkung eines weiteren, von dem
zuerst angewendeten verschiedenen Molecüls Amidophenol bisher unbekannte asymmetrische
Dinitro - dioxydiphenyl - m - phenylendiamine darstellbar sind.
Ebenso läfst sich durch Einwirkung äquimolecularer Mengen von o-Amidophenol und
Dinitrodichlorbenzol ein den p-Derivaten entsprechendes Monocondensationsproduct darstellen,
welches noch mit 1 Mol. eines p-Amidophenols zu gemischten Derivaten des Dinitrodiphenyl-m-phenylendiamins
combinirt werden kann.
Alle diese Verbindungen liefern nun, ähnlich den symmetrischen Dinitro-di-p-oxydiphenylm-phenylendiaminen
des Haupt-Patents 112288, beim Erhitzen mit Schwefel und Schwefelalkali
werthvolle schwarze substantive Baumwollfarbstoffe, welche sich zum Theil bezüglich ihrer
Nuance nicht unwesentlich von den in dem Haupt-Patent beschriebenen unterscheiden. So
erhält man z. B. aus dem aus 1 Mol. symmetrischem Dinitro - m - dichlorbenzol, 1 Mol.
o-Amidophenol und 1 Mol. p-Amidophenol
— O —
dargestellten Dinitro dioxy - diphenyl - m-
phenylendiamin in der Schwefel-Schwefelnatronschmelze einen Farbstoff, welcher ungeheizte
Baumwolle in schönen dunkelbraunschwarzen Tönen anfärbt.
Es ist mithin nunmehr durch Mitanwendung der asymmetrischen Dinitro-dioxydiphenyl-mphenylendiamine
möglich, Farbstoffe von einer Mannigfaltigkeit der Nuance darzustellen, wie
sie mit Hülfe der symmetrischen Producte allein nicht erhalten werden konnte.
Bezüglich ihrer Echtheitseigenschaften sind die neuen Farbstoffe denen des Haupt-Patents
112298 zum mindesten ebenbürtig.
23,7 Theile symmetrisches Dinitro-m-dichlorbenzol und 14,6 Theile p-Amidophenolchlorhydrat
werden in 200 Theilen Alkohol gelöst und nach Zusatz einer Lösung von 30 Theilen
krystall. Natriumacetat in 50 Theilen Wasser ca. 4 Stunden am Rückflusskühler auf dem
Wasserbade erhitzt. Von dem nach einiger Zeit ausgeschiedenen, abgesaugten, gewaschenen
und getrockneten Dinitrochlor-p-oxydiphenylamin
werden 11 Theile mit 7,5 Theilen p-Amidophenol- ο - sulfosä'ure und 110 Theilen
Alkohol unter Zusatz von 12 Theilen krystall. Natriumacetat 2 Stunden im Autoklaven auf
120° erhitzt.
Das abgeschiedene Natronsalz der Dinitrodi-p-oxydiphenyl-m-phenylendiaminmonosulfosäure
wird abgesaugt; darauf werden 15 Theile davon mit 75 Theilen Schwefelnatrium
(krystall.) und 25 Theilen Schwefel unter Rühren langsam auf 140 bis i6o° erhitzt.
Man hält die Masse bei dieser Temperatur, bis sie trocken geworden ist. Die gepulverte
Schmelze kann direct zum Färben Verwendung finden. Aus der wässerigen Lösung derselben
läfst sich der Farbstoff durch Kochsalz als schwarzer Niederschlag ausfällen.
In gleicher Weise können andere asymmetrische Dinitro - dioxydiphenyl - m - phenylendiamine,
welche analog wie oben beschrieben, durch successive Einwirkung eines Molecüls o-Amidophenol und eines Molecüls eines
p-Amidophenols oder durch successive Einwirkung zweier verschiedener Molecule von
p-Amidophenolen auf 1 Mol. symmetrischem Dinitro-di-chlorbenzol darzustellen sind, mit
Schwefel und Schwefelalkali verschmolzen werden.
Die Eigenschaften
der verwendeten Diphenylphenylendiamine giebt nachstehende Tabelle:
| Nr. | Condensarionsproduct aus: ι Mol. symmetrischem Dinitrodichlor- benzol + |
Eigenschaften: |
| I. | ι Mol. p-Amidophenol ι Mol. p-Amidophenol-o-sulfosäure |
Braungelbes Pulver, sehr leicht in Wasser lös lich; nur aus concentrirter wässeriger Lösung krystallisirend, aber leicht durch Kochsalz fällbar. |
| 2. | ι Mol. p-Amidophenol ι Mol. p-Amidosalicylsäure |
Krystallisirt aus heifsem Alkohol in dunkel- rothen, bei ca. 245 ° (unter Zersetzung) schmelzenden Krystallen. Unlöslich in Wasser, leicht löslich in Sodalösung mit rother Farbe. |
| 3· | ι Mol. p-Amidophenol-o-sulfosäure ι Mol. p-Amidosalicylsäure · |
Rothgelbes Pulver, schwerlöslich in Wasser und in Alkohol, löslich in Sodalösung mit braunrother Farbe, wird aus dieser Lösung durch Chlorkalium gefällt. |
| 4· | ι Mol. o-Amidophenol ι Mol. p-Amidophenol |
Dunkelrothe Krystalle aus Alkohol vom Schmelzpunkt ca. 242 °. |
| 5· | ι Mol. o-Amidophenol ι Mol. p-Amidophenol-o-sulfosäure |
Das Natronsalz krystallisirt aus verdünntem Alkohol in gelbrothen, sternförmig gruppirten Nadeln. |
| 6. | ι Mol. o-Amidophenol ι Mol. p-Amidosalicylsäure |
Krystallisirt aus Alkohol in rothen Kryställ- chen, welche bei ca. 236° unter Zersetzung schmelzen. |
sieht:
Die Eigenschaften der aus diesen entstehenden Farbstoffe giebt die nachstehende Ueber-
| Farbstoff aus dem Condensationsproduct von: | Farbe der wässerigen Lösung |
Beim Ver setzen der wässerigen Lösung mit Säure |
Färbt ungeheizte Baumwolle |
| -j- i'Mol. p-Amido- i Mol. symm. Dinitrodichlorbenzol phenol -|- ι Mol. p-Amido- phenol-o-sulfo- säure |
grünblau | brauner Nieder schlag |
blau schwarz |
| + ι Mol. p-Amido- i Mol. symm. Dinitrodichlorbenzol phenol + ι Mol. p-Amido- salicylsäure |
blau | schmutzig gelber Nieder schlag |
schwarz |
| -\- ι Mol. p-Amido- Λ/r ι r>· ■<. j· ui u ι phenol-o-sulfo- i Mol. symm. Dinitrodichlorbenzol t··,-,^ ^ saure + ι Mol. p-Amido- salicylsäure |
blaugrün | brauner Nieder schlag |
grün schwarz |
| -\- ι Mol. o-Amido- [ Mol. symm. Dinitrodichlorbenzol phenol -f- ι Mol. p-Amido- phenol |
dunkel violett |
schmutzig violetter Nieder schlag |
braun schwarz |
| + ι Mol. o-Amido- i Mol. symm. Dinitrodichlorbenzol phenol -(- ι Mol. p-Amido- phenol-o-sulfo- säure |
blaugrün | brauner Nieder schlag |
grün schwarz |
| -j- ι Mol. o-Amido- i Mol. symm. Dinitrodichlorbenzol phenol -f- ι Mol. p-Amido- salicylsäure |
blau | grauer Nieder schlag |
schwarz. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Neuerung in dem Verfahren des Patents 112298, darin bestehend, dafs man die aus ι Mol. ι . 3-Dinitro-4 .6-dichlorbenzol durch Einwirkung vona) ι Mol. ρ - Amidophenol und 1 Mol. p-Amidophenol-o-sulfosäure bezw. p-Amidosalicylsäure,b) ι Mol. p-Amidophenol-o-sulfosäure und ι Mol. p-Amidosalicylsäure,c) ι Mol. o-Amidophenol und 1 Mol. p-Amidophenol bezw. p-Amidophenol-o-sulfosäure bezw. p-Amidosalicylsäureentstehenden asymmetrischen Dinitrodioxydiphenyl-m-phenylendiamine mit Schwefel und Schwefelalkalien erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE114270C true DE114270C (de) |
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ID=383786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT114270D Active DE114270C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE114270C (de) |
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