CN1942566B - 芝麻油及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
为了提供具有各种优秀生理学效果的富含木酚素的精制芝麻油，预期从具有大的木酚素含量的芝麻种子获得精制芝麻油。一种精制芝麻油，其特征在于其芝麻素含量为1重量％或更多并且显示没有苦味；制造所述芝麻油的方法，其特征在于在脱色步骤中使用活性炭作为吸附剂；制造上述芝麻油的方法，其特征在于在脱色步骤中将脱色温度控制在5-70℃，其中使用活性粘土作为吸附剂；以及制造上述芝麻油的方法，其特征在于在脱色步骤中，使用0.1-3重量％的活性粘土作为吸附剂，并将脱色温度控制在5-70℃。
Description
技术领域
本发明涉及包含大量芝麻素并且显示没有苦味的精制芝麻油，以及从含有高含量的木酚素例如芝麻素和芝麻酚林的芝麻种子制造芝麻油的方法，其中苦味的产生在碾磨和精炼步骤中受到抑制。
背景技术
已知包含于芝麻种子、芝麻蛋白和芝麻油中的芝麻素具有各种性质，例如降低胆固醇、抗高血压、抗氧化、保护肝脏和控制脂肪代谢的性质(非专利文件1)。
没有味道或气味的芝麻素和表芝麻素(episesamin)的提取或精炼，及其应用于食物和饮料(专利文件1)的方法是已知的。然而，上述方法在成本和加工中可能存在问题，因为芝麻素和表芝麻素的精炼和提取是必不可少的。此外，由于上述物质需要添加到食物或饮料中，所以关于每种食物或饮料的稳定性、产品特性和味道必须受到检查。
另一方面，已知一种发明，它涉及一种包含二氧杂双环(dioxabicyclo)[3.3.0]辛烷衍生物的减少体脂肪的试剂，其包括芝麻素作为一种有效成分(专利文件2)。除提取和纯化上述化合物外该发明还包括一种合成方法。该发明进一步包括一种有效成分为99.5％的高精制剂。然而，在这种情况下，在成本和加工以及它们添加到食品中方面会出现更严重的问题。
在超临界的条件下提取高纯度和产量的芝麻木酚素的方法也被公开了(专利文件3).
专利文件1：日本专利申请公开Hei03(1991)-53866
专利文件2：日本专利申请公开2000-309533
专利文件3：日本专利申请公开2000-159787
非专利文件1：Yoshiko Toyoda：Japan Food Science第41-45页，2000-1
一般地，芝麻油分为烘干后利用挤压(压榨)和/或提取来碾磨制备的烘制芝麻油，和碾磨后如普通植物油那样精炼制备的精制(纯化)芝麻油。烘制芝麻油主要在中国和日本菜中用于有效地给予芝麻味道或风味。由于芝麻油含有非常少量的木酚素，所以为了积极摄取木酚素的目的，建议采用更适合于一般用途的精炼形式的芝麻油而不是烘制形式的芝麻油。
发明内容
没有商业上可用的精制芝麻油，它是工业上通过从木酚素含量高的芝麻种子碾磨后精炼制造而成的。现在大多数商业上可用的精制芝麻油含有的木酚素例如芝麻素和芝麻酚林的总量最多为约0.9重量％。
本发明人发现芝麻种子的木酚素含量高并且尝试提供包含大量具有上述优秀生理学特性的木酚素的精制芝麻油。然而，已经揭示的是如果芝麻油是利用普通方法从上述种类的芝麻种子精炼而成的，将会出现各种问题，包括在由此所得的芝麻油中出现苦味。
本发明人进行了努力研究以解决上述问题并且最终发现通过减少包含在精制芝麻油中的一种特殊成分可以基本去除苦味。具体地，本发明人通过减少芝麻明酚(sesaminol)的含量解决了上述苦味问题，芝麻明酚是在精制芝麻油制造过程的漂白步骤中由所包含的作为木酚素之一的芝麻酚林通过转移反应形成的，并且完成了本发明。
因此，本发明涉及精制芝麻油，其芝麻素含量为1重量％或更多，优选为1-3重量％并且显示没有苦味。本说明书中的短语“显示没有苦味的精制芝麻油”是指在本说明书实施例中所述的感觉测试中评价为显示“没有”或“基本上没有”的精制芝麻油，即，上述短语是指苦味已经从精制芝麻油中基本去除。更具体地，精制芝麻油中的芝麻明酚含量为0.2重量％或更少，优选为0.15重量％或更少，更优选为0.1重量％或更少。如本说明书中前文所述，术语“精制芝麻油”用于与术语“烘制芝麻油”比较，且是指没有经过烘干步骤精炼的芝麻油。因此，本发明中芝麻油精炼的程度(芝麻油中任何含量的杂质)没有关系。
本发明进一步涉及精制芝麻油的制造方法，即，本方法包括以下任一步骤：(1)在漂白步骤中使用活性炭作为吸收剂；(2)在漂白步骤中将漂白温度控制在5℃-70℃，其中使用活性粘土作为吸收剂；或(3)在漂白步骤中将漂白温度控制在5℃-70℃，其中使用0.1-3重量％的活性粘土作为吸收剂。然而，本发明芝麻油的生产方法，不限于上述方法。
本说明书中的“木酚素”是指芝麻素、表芝麻素、芝麻酚林和芝麻明酚。“芝麻素”包括在精炼步骤中，主要在漂白步骤中，由芝麻素通过异构化反应生成的芝麻素和表芝麻素。芝麻明酚是漂白步骤中由芝麻酚林通过转移反应形成的一种成分，包括芝麻酚明和表芝麻明酚(episesaminol)。在木酚素的高效液相层析分析中芝麻明酚会在10-12分钟显示一个峰(柱：5C18-ARII(4.6mm x20mm，NakaraiTesk Ltd.)，流动相：甲醇/水＝7/3，流速：0.8mL/分钟，检测：UV290nm)。
因为根据本发明的精制芝麻油包含大量具有各种优秀生理学特性的木酚素并且已去除了会导致苦味的芝麻明酚，所以它可以用于各种食物烹饪和添加到各种食物中。
根据本发明，适合于烹饪并且显示没有苦味的一般用途的精制芝麻油可以通过从木酚素含量高的芝麻种子基本去除苦味制造而成。
实现本发明的最佳方式
根据本发明精制的芝麻油优选地由木酚素含量高的芝麻种子制造。“木酚素含量高的种子”是包含1重量％或更多，例如1-3重量％的芝麻素作为油中的较小组分的天然种子，所述油在通过挤压进行碾磨，用溶剂例如己烷、二乙醚、丙酮和醇例如甲醇和乙醇等提取后获得。可以列出的一个所述木酚素含量高的种子的例子是“胡麻(Sesanum Indicum)”，这是本说明书实施例中所采用的。
商业上可用的精制芝麻油包含约360-600mg/100g的芝麻素，以及痕量至70mg/100g的芝麻明酚。
精制芝麻油通常由几个步骤制造而成，例如碾磨(挤压或压榨和/或提取)、脱胶、碱精炼(磷酸)、漂白、脱蜡和除臭。根据本发明的方法，通过减少芝麻明酚的含量，苦味可以从精制芝麻油中基本去除，芝麻明酚由木酚素含量高的种子中相对丰富的芝麻酚林在下列漂白步骤之一中通过转移反应形成：(1)例如，使用0.1-3.0重量％的活性炭作为吸收剂；(2)在漂白步骤中将漂白温度控制在5℃-70℃，优选40℃-70℃，更优选60℃-70℃，其中使用活性粘土作为吸收剂；或(3)在漂白步骤中将漂白温度控制在5℃-70℃，其中使用0.1-3重量％，优选0.5％-1.0重量％的活性粘土作为吸收剂。
除了上述限定条件之外，例如，上述情形(1)的漂白时间和温度、上述情形(2)的活性土量，漂白步骤的条件没有限制。本方法没有具体限制的其他条件可以任选地控制在本领域技术人员已知的通常范围内。本发明中使用的活性炭和活性粘土是本领域技术人员已知的，且对于它们的种类没有限制，本说明书实施例中所使用的一种是优选的。
除了漂白以外的步骤可以按照本领域技术人员已知的常规方法来进行。
根据下述高效液相层析法分析木酚素的组成和含量。
对将芝麻油(200mg)溶解于氯仿(10mL)制备成的样品实施高效液相层析，其中使用柱：5C18-ARII(4.6mm x20mm，NakaraiTesk Ltd.)，流动相：甲醇/水＝7/3，流速：0.8mL/分钟，洗脱时间：30分钟，检测：UV290nm)。
如下所述进行感觉评价。
调查对象人数：n＝3；评价方法：直接用舌头舔油；苦味存在的评价项目：有、没有、基本没有；油味道的评价项目：好、一般或差。
通过比较油(500g)在平底锅于180℃加热的气味(评价项目：好、一般或差)来进行加热评价，并在油中油炸利马豆时比较油的泡沫形成。
通过参考下列实施例会进一步阐述本发明，这些实施例完全不应被看作为对本发明范围的限制。实施例中的术语“％”是指“重量％”，除非另有说明。
实施例1
芝麻油对照的生产
将50kg芝麻种子(胡麻)在100℃加热，随后通过碾磨和用己烷提取得到粗芝麻油。粗芝麻油随后与足够中和游离脂肪酸量的苛性钠(20波美(Baume))水溶液混合，于90℃搅拌5分钟，离心，并洗涤用于碱精炼。所得的油随后在减低的压力下于80℃脱水，与2％的活性粘土GSF(MIZUSAWA INDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)混合并且在减低的压力下在同样的温度下放置30分钟。通过过滤去除活性粘土后，油被漂白，通过于230℃蒸汽喷射除臭40分钟(喷射蒸汽的总量：2％)以得到精制芝麻油，它被命名为对照产物。对照产物的木酚素组成总结于表1。
[表1]
| 木酚素 | 对照产物(mg/100g油) |
| 芝麻素 | 1085 |
| 表芝麻素 | 919 |
| 芝麻酚林 | 9 |
| 芝麻明酚 | 255 |
芝麻明酚对苦味的影响
如下所述通过将芝麻明酚加入色拉油中来检查芝麻明酚对苦味的影响。
将从对照产物中提取的各种量的高纯度芝麻明酚加入色拉油中(商品名：“Ajinomoto色拉油”由AJINOMOTO CO.，INC.生产)，从而改变色拉油中的芝麻明酚含量。通过添加精制芝麻油三倍量的乙醇，将混合物在干冰丙酮中放置2小时以浓缩乙醇层，来提取芝麻明酚。对所得的木酚素浓缩物实施制备型高效液相层析以分离芝麻明酚.将溶解于四氢呋喃(10mL)的高纯度木酚素(50mg)注入高效液相层析，其中使用柱：5C18-ARII(280.0mm x250mm，Nakarai TeskLtd.)，流动相：四氢呋喃100％，流速：6.0mL/分钟，洗脱时间：60分钟，检测：UV290nm)。收集洗脱时间在17-26分钟之间所得的洗脱物以得到纯度为78％的芝麻明酚。
色拉油中的芝麻明酚的分析和感觉评价结果总结于表2。
如下所述进行感觉评价。
调查对象人数：n＝3；评价方法：直接用舌头舔油；苦味的评价项目：强烈、有、残留涩味、基本没有或没有。表2的结果显示芝麻明酚含量越多，感觉到的苦味越强。
[表2]
| 芝麻明酚含量(mg/100g色拉油) | 471 | 207 | 155 | 104 | 52 |
| 感觉评价：苦味 | 强烈 | 残留涩味 | 没有 | 没有 | 没有 |
实施例2
各种吸收剂对苦味的减轻作用
代替对照产物制备中使用的吸收剂，分别使用相同量(2％)的“活性粘土V2R(MIZUSAWA INDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)”(对比例1)、“活性粘土NV(MIZUSAWA INDUSTRIALCHEMICLAS，LTD.)”(对比例2)、“活性粘土TONSIL(SKWEast Asia Co.)”(对比例3)，“硅藻土(SHOWA CHEMICALINDUSTRY CO.，LTD.)”，它是一种过滤助剂(实施例1)，“活性炭(Nakarai Tesk Ltd.)”(实施例2)。其它漂白条件例如漂白时间和除臭条件是相同的。木酚素的分析和感觉评价结果总结于表3。
[表3]
| 吸收剂/含量(mg/100g油) | 对照活性粘土GSF | 对比例1(活性粘土V2R) | 对比例2(活性粘土NV) | 对比例3(活性粘土TONSIL) | 实施例1(硅藻土) | 实施例2(活性炭) |
| 芝麻素 | 1085 | 1056 | 1136 | 1362 | 2032 | 1281 |
| 表芝麻素 | 919 | 843 | 873 | 670 | 61 | - |
| 芝麻酚林 | 9 | 14 | 13 | 32 | 778 | 450 |
| 芝麻明酚 | 255 | 235 | 234 | 204 | - | - |
| 感觉评价：油的味道 | 好 | 好 | 好 | 好 | 差(类似干草的气味) | 好 |
| 加热评价：气味和泡沫形成 | 好 | - | - | - | 类似干草的气味，泡沫形成明显 | 好 |
| 感觉评价：苦味 | 有 | 有 | 有 | 残留涩味 | 没有 | 没有 |
表3的结果证实虽然使用活性炭的实施例2显示小的芝麻明酚含量和没有苦味，但对照、对比例1、对比例2和对比例3显示相对大的芝麻明酚含量和苦味。还清楚了使用过滤助剂硅藻土的实施例1显示没有苦味，但存在关于作为一般用途烹饪油的味道和油炸中的泡沫形成的问题，因此它需要进一步的强化精炼等处理。
实施例3和4
相同吸收剂在各种漂白温度下对苦味的减轻作用
接下来，芝麻油在60℃(实施例3)和40℃(实施例4)被漂白，而其它条件例如漂白时间与对照产物的制备相同。木酚素的分析结果和感觉评价总结于表4。
[表4]
| 漂白条件/含量(mg/100g油) | 对照80℃ | 实施例360℃ | 实施例440℃ |
| 芝麻素 | 1085 | 1663 | 1893 |
| 表芝麻素 | 919 | 425 | 56 |
| 芝麻酚林 | 9 | 57 | 349 |
| 芝麻明酚 | 255 | 146 | 43 |
| 感觉评价：油的味道 | 好 | 好 | 一般 |
| 感觉评价：苦味 | 有 | 没有 | 没有 |
表4的结果证实高温下漂白的对照产物有苦味，但实施例3和4中的产物含小的芝麻明酚含量并且显示没有苦味或作为一般用途的烹饪油关于味道没有问题。
实施例5-8
各种漂白温度对苦味的减轻作用
漂白条件改变如下：实施例5(吸收剂：活性粘土GSF(MIZUSAWA INDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)添加比：0.5％，漂白温度：60℃)，实施例6(吸收剂：活性粘土GSF(MIZUSAWAINDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)添加比：1.0％，漂白温度：60℃)，实施例7(吸收剂：活性粘土NV(MIZUSAWA INDUSTRIALCHEMICLAS，LTD.)添加比：0.5％，漂白温度：80℃)，和实施例8(吸收剂：活性粘土TONSIL(SKW East Asia Co.)添加比：0.5％，漂白温度：80℃).其它漂白和除臭条件与对照产物的制备相同。木酚素的分析结果和感觉评价总结于表5。
[表5]
| 漂白条件/含量(mg/100g油) | 实施例5GSF0.5％，60℃ | 实施例6GSF1.0％，60℃ | 实施例7NV0.5％，80℃ | 实施例8TONSIL0.5％，80℃ |
| 芝麻素 | 2021 | 1869 | 1849 | 1778 |
| 表芝麻素 | 116 | 168 | 258 | 280 |
| 芝麻酚林 | 589 | 366 | 377 | 371 |
| 芝麻明酚 | 17 | 52 | 65 | 64 |
| 感觉评价：油的味道 | 好 | 好 | 好 | 好 |
| 感觉评价：苦味 | 没有 | 没有 | 没有 | 没有 |
表5的结果证实芝麻明酚含量可以减少并且通过减少活性粘土的添加比，和/或通过降低漂白温度可以不产生苦味。
实施例9
使用包含大量木酚素的精制芝麻油烹饪的评价
使用家庭用色拉油(商品名：“Ajinomoto色拉油”由AJINOMOTO CO.，INC生产)和实施例(吸收剂：活性粘土GSF(MIZUSAWA INDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)添加比：2％，漂白温度：60℃，漂白时间：30分钟)中生产的包含大量木酚素的精制芝麻油制备的用旺火煸的(熔块(frit))豆芽、色拉调味品和日本油炸食物(“天麸罗”)接受感觉评价。
如下所述进行感觉评价(调查对象人数：n＝11)：
每项评价的得分：+2为“非常强烈”和“非常好”；+1为“强烈”和“好”；0为“一般”；-1为“弱”和“差”；-2为“非常弱”和“非常差”；且总体评价：十分制(10point-rating)。
用旺火煸的豆芽的烹饪
将豆芽(250g)在高度加热并涂上前述色拉油或精制芝麻油(12.5g)的煎锅中用旺火煸3分钟。将烹熟的用旺火煸的豆芽盛在每个盘中并接受感觉评价。感觉评价的结果总结于表6，它证实用包含大量木酚素的精制芝麻油烹调的食物得到了与家庭用色拉油烹调的食物相同的总体评价并且在香味和味道方面评价更佳.
[表6]
| 评价项目 | 色拉油 | T-检验 | 包含大量木酚素的精制芝麻油 |
| 油香味的强度 | -0.09 | ？ | 0.18 |
| 油香味的优度 | 0.18 | ？ | 0.55 |
| 油味道的强度 | -0.09 | ？ | 0.09 |
| 油味道的优度 | 0.09 | ？ | 0.55 |
| 主体味道的强度 | -0.09 | ？ | 0.36 |
| 总体评价 | 5.00 | 5.27 |
＊＊:p<0.01，＊:p<0.05，？:p<0.3
色拉调味品的制备
将黄瓜薄片用油/醋/盐/胡椒粉(30/10/2/0.5)的混合物调味并接受感觉评价。感觉评价的结果总结于表7，它证实用包含大量木酚素的精制芝麻油烹调的食物得到了与家庭用色拉油烹调的食物相同的总体评价并且在油的香味、味道和回味方面评价更佳。
[表7]
| 评价项目 | 色拉油 | T-检验 | 包含大量木酚素的精制芝麻油 |
| 油香味的强度 | 0.18 | 0.36 | |
| 油香味的优度 | 0.36 | ？ | 0.09 |
| 油味道的强度 | 0.18 | ＊ | 0.82 |
| 油味道的优度 | 0.36 | 0.27 | |
| 回味的强度 | 0.09 | ？ | 0.55 |
| 总体评价 | 5.27 | 5.00 |
＊＊:p<0.01，＊:p<0.05，？:p<0.3
日本油炸食物(“天麸罗”)的烹饪
将利马豆浸入由一个鸡蛋、一杯体积的小麦粉、3/4杯体积的水制成的油炸糊状物(batter)并在180℃油炸一分钟。将每块天麸罗盛在每个盘中并接受感觉评价。感觉评价的结果总结于表8，它证实用包含大量木酚素的精制芝麻油烹调的食物得到了与家庭用的色拉油烹调的食物相同的总体评价并且在油的香味方面评价更佳。
[表8]
| 评价项目 | 色拉油 | T-检验 | 包含大量木酚素的精制芝麻油 |
| 油香味的强度 | 0.00 | ？ | -0.38 |
| 油香味的优度 | 0.00 | ？ | 0.38 |
| 油味道的强度 | 0.00 | -0.13 | |
| 油味道的优度 | 0.00 | 0.00 | |
| 天麸罗的质地 | 0.00 | -0.13 | |
| 总体评价 | 5.00 | 4.75 |
＊＊:p<0.01，＊:p<0.05，？:p<0.3
Claims (4)
1.制造芝麻素含量为1-3重量％并且芝麻明酚含量为0.2重量％或更少的精制芝麻油的方法，其特征在于，包含1-3重量％的芝麻素作为油中的较小组分的天然芝麻种子用作原料，所述油在通过挤压进行碾磨和用溶剂提取后获得，并且在漂白步骤中使用活性炭吸收剂。
2.根据权利要求1的方法，其中所述精制芝麻油的芝麻明酚含量为0.15重量％或更少。
3.制造芝麻素含量为1-3重量％并且芝麻明酚含量为0.2重量％或更少的精制芝麻油的方法，其特征在于，包含1-3重量％的芝麻素作为油中的较小组分的天然芝麻种子用作原料，所述油在通过挤压进行碾磨和用溶剂提取后获得，该方法包括在漂白步骤中将漂白温度控制在5-70℃，其中使用活性粘土作为吸收剂。
4.根据权利要求3的方法，其中使用0.1-3重量％的活性粘土作为吸收剂。
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20111214 Termination date: 20160105 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |