CN1774411A - 2,6－二甲苯酚的纯化方法以及由其制备聚亚芳基醚的方法 - Google Patents
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Abstract
一种纯化2，6－二甲基苯酚以除去气味杂质的方法包括：蒸馏粗混合物以产生富含2，6－二甲基苯酚的第一轻馏分以及富含2，4，6－三甲基苯甲醚的第一重馏分；蒸馏第一轻馏分以产生第二轻馏分和富含2，6－二甲基苯酚的第二重馏分。2，4，6－三甲基苯甲醚在第二重馏分中的浓度小于2，4，6－三己基苯甲醚在混合物中的浓度的50％。纯化的2，6－二甲基苯酚可用于制备低气味的聚亚芳基醚树脂。
Description
发明背景
聚亚芳基醚树脂被广泛使用且因其耐热性和物理性能(包括冲击强度和硬度)而具有价值。但是，存在于聚亚芳基醚树脂中的多种气味杂质(odorous impurity)阻止了它们在气味敏感的应用(例如用于食品、化妆品和药物的容器)中的使用。
一种用于减小聚亚芳基醚树脂的气味的方法是提高制备聚亚芳基醚的烷基苯酚的纯度。Parisse的美国专利No.3,483,094描述了一种通过将烷基苯酚与C10-C13烯烃共沸蒸馏来纯化烷基苯酚的方法。Moroni等人的美国专利No.3,517,072描述了通过使用碱金属氢氧化物水溶液逆流洗涤来纯化烷基苯酚的方法。Leston的英国专利No.1,165,122描述了一种通过在蒸馏混合物之前选择性地从单甲基苯酚形成甲基醚从而从含有单甲基苯酚的混合物中纯化2，6-二甲基苯酚的方法。上述所有方法都需要引入额外的原料。仍然需要改进和简化的方法来减小2，6-二甲基苯酚及其聚合产物的气味。
发明内容
通过以下纯化2，6-二甲基苯酚的方法缓和了上述和其他缺陷，所述方法包括：蒸馏含有2，6-二甲基苯酚和2，4，6-三甲基苯甲醚的混合物以产生富含2，6-二甲基苯酚的第一轻馏分(light fraction)以及富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分(heavy fraction)；蒸馏第一轻馏分以产生第二轻馏分和富含2，6-二甲基苯酚的第二重馏分；其中2，4，6-三甲基苯甲醚在第二重馏分中的重量百分比小于2，4，6-三甲基苯甲醚在混合物中的重量百分比的50％。
下面详细描述其他实施方案，包括制备低气味的聚亚芳基醚的方法。
附图说明
图1是适用于实施所述纯化方法的蒸馏装置的图解视图。
图2是在合成聚亚芳基醚中使用的溶剂循环装置的图解视图。
具体实施方案
一个实施方案是纯化2，6-二甲基苯酚的方法，其包括：蒸馏含有2，6-二甲基苯酚和2，4，6-三甲基苯甲醚的混合物以产生富含2，6-二甲基苯酚的第一轻馏分以及富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分；蒸馏第一轻馏分以产生第二轻馏分和富含2，6-二甲基苯酚的第二重馏分；其中2，4，6-三甲基苯甲醚在第二重馏分中的重量百分比小于2，4，6-三甲基苯甲醚在混合物中的重量百分比的50％。
一种纯化2，6-二甲基苯酚(有时称做2，6-二甲苯酚(2，6-xylenol))的方法包括两步蒸馏，其中蒸馏混合物以得到相对于混合物富含2，6-二甲基苯酚的第一重馏分以及富含低沸点杂质的第一轻馏分。然后对第一重馏分进行二次蒸馏以产生进一步富含2，6-二甲基苯酚的第二轻馏分和富含高沸点杂质的第二重馏分。尽管通过这种方法得到的2，6-二甲基苯酚能够用于形成适用于多种目的的聚亚芳基醚树脂，这些树脂有时具有气味，使得它们对于审美方面更高要求的应用(例如食品包装)是不理想的。本发明人已经发现，可以通过使用以下方法纯化粗2，6-二甲基苯酚从而显著减少2，6-二甲基苯酚和由其合成的聚亚芳基醚树脂中的气味杂质，所述方法包括：蒸馏粗混合物以得到富含2，6-二甲基苯酚的第一轻馏分以及富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分；以及蒸馏第一轻馏分以产生富含低沸点杂质的第二轻馏分和进一步富含2，6-二甲基苯酚的第二重馏分。
对于含有2，6-二甲基苯酚和2，4，6-三甲基苯甲醚的混合物的来源没有具体限制。例如在Battista等的美国专利No.4,661,638、Warner的美国专利No.4,933,509、Bennett，Jr.的美国专利No.5,097,079、Barnhart等的美国专利No.5,912,391、Braat的美国专利No.6,291,724以及Watson等的美国专利No.6,395,871中描述了2，6-二甲基苯酚的制备方法，该方法可产生杂质2，4，6-三甲基苯甲醚。
被蒸馏的混合物通常包含至少约10重量％的2，6-二甲基苯酚。在一个优选实施方案中，该混合物包含至少约50重量％，更优选至少约55重量％，进一步优选至少约60重量％的2，6-二甲基苯酚。该化合物混合物还包含气味杂质2，4，6-三甲基苯甲醚，其可以以至多5重量％或更多的量存在。通常，该混合物包含至少20重量ppm的2，4，6-三甲基苯甲醚。该混合物还可以包含其他气味杂质，包括2，6-二甲基环己酮，其可以以约100～约10,000重量ppm的量存在。
蒸馏该混合物产生富含2，6-二甲基苯酚的第一轻馏分和富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分。“富含(enriched)”是指指定化合物在馏出物(即，各蒸馏馏分)中的浓度比在特定蒸馏柱的进料中的浓度高。例如，“富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分”是指与蒸馏产生第一轻馏分和第一重馏分的混合物相比，第一重馏分具有更高重量百分比的2，4，6-三甲基苯甲醚。
用于试验规模(lab scale)、半工业试验规模(pilot scale)和工业规模(industrial scale)的蒸馏装置是本领域已知的。为了最大程度地从2，4，6-三甲基苯甲醚和其他包括2，3-二甲基苯酚、苯酚、2-甲基苯酚、2，4-二甲基苯酚、2，4，6-三甲基苯酚、2，6-二甲基环己酮、苯甲醚和低级甲基化苯甲醚的杂质中分离2，6-二甲基苯酚，优选使用具有至少35个理论塔板的柱蒸馏该混合物。还可以优选以约2.5至约15，更优选约3至约10的回流比蒸馏该混合物，其中回流比被定义为作为回流返回柱的流体的质量与作为馏出物排出的顶部产物流体的质量的比率。还可以优选使用约0.02至约0.10，更优选约0.02至约0.06的底部流体与进料的比率蒸馏该混合物，其中“底部流体(bottomflow)”被定义为柱底部的流出流量(flow out)，“进料”被定义为进入柱的混合物的流量(flow)。
该方法进一步包括蒸馏第一轻馏分以产生第二轻馏分以及富含2，6-二甲基苯酚的第二重馏分。第二重馏分可以从第二蒸馏柱的下面10％的理论塔板中得到。2，4，6-三甲基苯甲醚在第二重馏分中的重量百分比小于混合物中的2，4，6-三甲基苯甲醚的重量百分比的50％，优选小于30％，更优选小于20％。在一个实施方案中，第二重馏分含有小于或等于500重量ppm，优选小于或等于300重量ppm，更优选小于或等于100重量ppm的2，4，6-三甲基苯甲醚。
在一个实施方案中，所述混合物包含2，6-二甲基环己酮，第二重馏分含有小于50重量％，优选小于15重量％，更优选小于8重量％的存在于混合物中的2，6-二甲基环己酮。在一个优选实施方案中，第二重馏分包含小于400重量ppm，更优选小于200重量ppm的2，6-二甲基环己酮。
该方法的一个优点是在不牺牲2，6-二甲基苯酚的产率的情况下减少2，6-二甲基苯酚中的气味杂质的能力。具体地，第二重馏分可以包含至少约90％，优选至少约95％，更优选至少约99.5％，进一步优选至少约99.8％的存在于混合物中的2，6-二甲基苯酚。
为了最大程度地分离2，6-二甲基苯酚和低沸点杂质，优选使用具有至少25个理论塔板的柱蒸馏第一轻馏分。在一个优选实施方案中，蒸馏第一轻馏分包括使用至少35，优选至少45，更优选至少55个理论塔板进行蒸馏。优选将第一轻馏分引入上面25％的理论塔板和下面约80％的理论塔板，更优选上面35％的理论塔板和下面约70％的理论塔板。在一个优选实施方案中，蒸馏第一轻馏分包括以约10至约40，更优选约15至约30的回流比进行蒸馏。在另一个优选实施方案中，蒸馏第一轻馏分包括以约0.50至约0.99，优选约0.70～约0.99的底部流体与进料的比率进行蒸馏。
该方法提供高产率的2，6-二甲基苯酚，基于混合物的2，6-二甲基苯酚含量。在一个实施方案中，第二重馏分包含至少约90％，优选至少95％，更优选至少98％，进一步优选至少99％的存在于混合物中的2，6-二甲基苯酚。
该方法产生2，6-二甲基苯酚，其中气味杂质的浓度被显著降低。通过使第二重馏分熔体结晶可以进一步减少气味杂质。用于分级熔体结晶(fractional melt crystallizing)的技术和装置是本领域已知的且描述于Saxer的美国专利No.3,621,664和Kissinger等的美国专利No.5,243,093中。在熔体结晶中，逐渐降低温度直至温度稍微低于所需物质的熔点。在有些情况下，可能必须在所需物质的熔融温度之上加热组合物，然后将温度降至凝固点。理想地，所需组分结晶在容纳熔体组合物的容器表面。分级熔体结晶的理论是从熔体中择优地结晶出所需组分，而不希望的杂质以它们的液态形式保留或以有限的程度被俘获(entrapped)在结晶介质中。在一个多阶段(multiple stage)分级熔体结晶中，所需结晶组分的杂质在每个连续的阶段中经由结晶段、部分熔融(热析(sweating))段和全部熔融段被提高。实施分级熔体结晶的优选装置是称为“Sulzer”的熔体结晶装置。这是降膜动力结晶器(falling film dynamic crystallizer)，获自Sulzer Brothers，Ltd.，Switzerland的子公司Sulzer Canada，Inc.。优选进行至少两次熔体结晶的循环。下面将进一步描述熔体结晶的循环、阶段和条件并示例在实施例4中。
一个实施方案是纯化2，6-二甲基苯酚的方法，其包括：蒸馏含有2，6-二甲基苯酚、2，6-二甲基环己酮和2，4，6-三甲基苯甲醚的混合物，以产生富含2，6-二甲基苯酚和2，6-二甲基环己酮的第一轻馏分以及富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分；以及蒸馏第一轻馏分以产生富含2，6-二甲基环己酮的第二轻馏分和富含2，6-二甲基苯酚的第二重馏分；其中2，4，6-三甲基苯甲醚在第二重馏分中的重量百分比小于2，4，6-三己基苯甲醚在混合物中的重量百分比的50％，且其中2，6-二甲基环己酮在第二重馏分中的重量百分比小于2，6-二甲基环己酮在混合物中的重量百分比的50％。
另一个实施方案是纯化2，6-二甲基苯酚的方法，其包括：蒸馏含有至少60重量％的2，6-二甲基苯酚、至少100重量ppm的2，6-二甲基环己酮和至少20重量ppm的2，4，6-三甲基苯甲醚的混合物，以产生富含2，6-二甲基苯酚和2，6-二甲基环己酮的第一轻馏分以及以至少两倍的量富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分；以及蒸馏第一轻馏分以产生富含2，6-二甲基环己酮的第二轻馏分和富含2，6-二甲基苯酚的第二重馏分；其中第二重馏分含有至少约95％的存在于混合物中的2，6-二甲基苯酚；且其中2，4，6-三甲基苯甲醚在第二重馏分中的重量百分比小于2，4，6-三甲基苯甲醚在混合物中的重量百分比的50％。
图1是适用于实施所述纯化方法的蒸馏装置10的图解视图。将含有2，6-二甲基苯酚的混合物300加入第一蒸馏柱20中，在那里所述混合物被分离，产生富含2，6-二甲基苯酚的第一轻馏分310和富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分320。将第一轻馏分310加入第二蒸馏柱30中，在那里所述馏分被分离为第二轻馏分330和第二重馏分340。相应于底部流体的第二超重馏分350也可以被分离出来。第二轻馏分340是高度纯化的2，6-二甲基苯酚，其可以在进一步加工或不进行进一步加工的情况下用于气味敏感的应用。
低气味2，6-二甲基苯酚在合成含有多个2，6-二甲基-1，4-亚苯基单元的低气味聚亚芳基醚中是特别有用的。这样，一个实施方案是一种制备低气味聚亚芳基醚的方法，其包括：通过其中上述方法之一来纯化2，6-二甲基苯酚并在芳烃溶剂中聚合含有至少10重量％的2，6-二甲基苯酚的二羟酚以形成聚亚芳基醚，其中所述2，6-二甲基苯酚获自第二重馏分；以及分离所述聚亚芳基醚。合成聚亚芳基醚均聚物和共聚物(包含催化剂和芳烃溶剂)的方法描述于例如Hay的美国专利Nos.3,306,874和3,306,875以及Yonemitsu等的美国专利Nos.4,011,200和4,038,343中。芳烃溶剂例如包括C6-C18芳烃，例如甲苯、二甲苯、乙基苯等，及其混合物。通过利用由上述方法制备的低气味2，6-二甲基苯酚，由2，6-二甲基苯酚制备的聚亚芳基醚树脂可以包含小于50，优选小于40，更优选小于30，进一步优选小于10重量ppm的2，4，6-三甲基苯甲醚。
由低气味2，6-二甲基苯酚合成聚亚芳基醚树脂时，经常需要回收芳烃反应溶剂并将其循环至反应器。但是，用于循环芳烃溶剂的已知方法会增加聚亚芳基醚树脂中的气味杂质的浓度。图2是适用于制备低气味聚亚芳基醚树脂的溶剂循环装置100的图解视图。通过沉淀和过滤来分离产物聚亚芳基醚产生溶剂-抗溶剂(anti-solvent)混合物400(例如作为溶剂的甲苯和作为抗溶剂的甲醇的混合物)，将其加入第三蒸馏柱110中。第三蒸馏柱110将溶剂-抗溶剂混合物400分离成富含抗溶剂的第三轻馏分410和富含溶剂的第三重馏分420。将第三重馏分420导入蒸发柱120(例如在Osdor的美国专利No.3,755,088中描述的蒸发柱)中，在那里第三重馏分被分离成富含溶剂的第四轻馏分430和第四重馏分440。第四重馏分通常含有约2至约5重量％的固体，然后第四重馏分440在转膜蒸发器(wiped film evaporator)130中被进一步浓缩，产生含溶剂的蒸发馏分450和浓缩馏分460。蒸发馏分450可以循环至蒸发柱120的入口。下面更加详细地描述使用甲苯作为芳烃溶剂的溶剂循环方法。
已经发现，通过将浓缩馏分450的固体含量控制在小于50重量％固体含量，优选小于30重量％固体含量，更优选小于20重量％固体含量，进一步优选小于15重量％固体含量，气味组分会富集在浓缩馏分460中，由此从循环的溶剂流中分离出来。通过将需要的溶液置于预先称量的铝盘上，在电子加热板上加热铝盘约30分钟以蒸发溶液至干燥，并且再次称量铝盘以确定非挥发性物质(即固体)的重量，从而测量固体百分比。转膜蒸发器及其使用方法是本领域已知的且描述于例如Widmer等的美国专利No.3,687,983、Widmer的美国专利No.3,695,327和Linder等的美国专利No.4,054,485中。
通过在单独的蒸馏步骤中从转膜蒸发器蒸馏芳烃溶剂顶部产物可以进一步减小聚亚芳基醚的气味。在将芳烃溶剂循环至反应器之前随即蒸馏芳烃溶剂的合适方法描述于Banevicius的美国专利No.4,906,700中。被蒸馏的芳烃溶剂优选包含小于50％的蒸馏之前存在的2，4，6-三甲基苯甲醚。2，4，6-三甲基苯甲醚在被蒸馏的芳烃溶剂中的浓度优选小于30重量ppm。
通过下面的非限制性实施例进一步阐述本发明。
工作实施例
实施例1
将5.6吨/小时(ton/hr)的烷基化苯酚混合进料流供应至相应于含有84个理论塔板的蒸馏柱的板37的位置。顶部产物(馏出物)的流速为5.2ton/hr且底部产物的流速为0.7ton/hr。回流比为4.9。底部产物和顶部产物的分析结果见表1。
表1
| 底部产物 | 顶部产物 | |
| 2，4，6-三甲基苯甲醚(wt％) | 0.892 | 0.012 |
| 2，6-二甲基环己酮(wt％) | 0.0042 | 0.0475 |
| 2，6-二甲基苯酚(wt％) | 2.66 | 69.6 |
计算的TMA除去率(底部流体与柱进料的质量流速的比率)达到85％，且计算的2，6-二甲基环己酮的除去率达到＜1％。
实施例2
将来自实施例1的顶部产物以4.8ton/hr的流速供应至相应于含有84个理论塔板的第二蒸馏柱的板57的位置。相应于第二轻馏分的顶部产物的流速为1.3ton/hr且富含2，6-二甲基苯酚的第二重馏分的流速为3.5ton/hr。回流比为27.5。顶部产物和第二重馏分的分析结果见表2。
表2
| 顶部产物 | 第二重馏分 | |
| 2，4，6-三甲基苯甲醚(wt％) | 0.0011 | 0.0255 |
| 2，6-二甲基环己酮(％) | 0.16 | 0.017 |
| 2，6-二甲基苯酚(％) | 1.30 | 99.85 |
计算的2，4，6-三甲基苯甲醚的除去率(顶部产物流体与柱进料的质量流速的比率)达到1.5％，且计算的2，6-二甲基环己酮的除去率达到78％。
实施例3
通过在甲苯溶剂中聚合2，6-二甲基苯酚制备聚(2，6-二甲基亚苯基醚)。连续循环甲苯溶剂。将含有低浓度非挥发性低分子量聚(2，6-二甲基亚苯基醚)低聚物的甲苯的进料流以7.15ton/hr的进料速率供应至蒸发柱。蒸发甲苯和低沸点杂质，以510kg/hr的流速排放底部产物。然后将该底部流体送入LUWA转膜蒸发器以实现额外的蒸发和以5～18重量％的残余底部流体固体重量百分比回收甲苯。测定最终的聚(2，6-二甲基亚苯基醚)粉末中的气味杂质的浓度并示于表3中。浓度用重量ppm(ppmw)表示。
表3
| 气味杂质 | 浓度(ppmw) |
| 2，4，6-三甲基苯甲醚 | 32 |
| 2，6-二甲基环己酮 | 23 |
| 2，3-二氢苯并呋喃 | 72 |
将固体百分比从5-18重量％增加至60重量％使得气味组分的含量以因数4.5增加。
实施例4
该实施例描述通过熔体结晶纯化2，6-二甲苯酚的方法。将通过与实施例1和2中所述相似的蒸馏方法纯化的熔融2，6-二甲苯酚的样品(14kg)加入具有单根12米管的间歇式熔体结晶器(SULZER)中，循环时间为180分钟。间歇式循环由三个步骤组成：
步骤1，结晶：液体在结晶器管中循环。在管的外部，冷却介质以薄膜形式流动。由于熔体的温度梯度，在管壁上形成晶体。将熔融残余物导入残余物罐。
步骤2，部分熔融：部分熔融沿着管壁的晶体以除去最终存留在晶体中的杂质。
步骤3，熔融：熔融沿着管壁的晶体并导入用于在第二个循环中结晶的产物罐。
来自循环1和2的进料流、残余物和晶体的分析结果如表4所示。结果表明，通过蒸馏和熔体结晶纯化方法的组合可以获得超高纯度的2，6-二甲基苯酚。
表4
| 循环1 | |||
| 进料 | 残余物 | 晶体产物 | |
| 2，6-二甲基苯酚(wt％) | 99.879 | 99.614 | 99.978 |
| 2，6-二甲基环己酮(wt％) | ＜0.001 | 0.005 | ＜0.001 |
| 2-甲基苯酚(wt％) | 0.009 | 0.025 | ＜0.001 |
| 间甲酚和对甲酚(wt％) | 0.020 | 0.064 | 0.010 |
| 2，3-二氢苯并呋喃(wt％) | 0.014 | 0.045 | ＜0.001 |
| 2，4-二甲基苯甲醚(wt％) | 0.002 | 0.007 | ＜0.001 |
| 2-乙基苯酚(wt％) | 0.020 | 0.060 | 0.003 |
| 2，4，6-三甲基苯甲醚(wt％) | 0.057 | 0.175 | 0.009 |
| 循环2 | |||
| 2，6-二甲基苯酚(wt％) | 99.988 | 99.949 | 100.00 |
| 2，6-二甲基环己酮(wt％) | ＜0.001 | ＜0.001 | ＜0.001 |
| 2-甲基苯酚(wt％) | ＜0.001 | 0.004 | ＜0.001 |
| 间甲酚和对甲酚(wt％) | 0.003 | 0.008 | ＜0.001 |
| 2，3-二氢苯并呋喃(wt％) | ＜0.001 | 0.013 | ＜0.001 |
| 2，4-二甲基苯甲醚(wt％) | ＜0.001 | ＜0.001 | ＜0.001 |
| 2-乙基苯酚(wt％) | 0.010 | 0.021 | ＜0.001 |
| 2，4，6-三甲基苯甲醚(wt％) | 0.006 | 0.024 | ＜0.001 |
上述实施例表明，所述纯化方法可以用于获得高纯度的2，6-二甲基苯酚，而且可以由纯化的2，6-二甲基苯酚制备具有低浓度气味杂质的聚亚芳基醚树脂。
尽管已经参考优选实施方案描述了本发明，但是本领域的技术人员应当理解，在不背离本发明范围的情况下，可以对其做出各种变化并可以用等同方案代替本发明的要素。而且，在不背离本发明的实质范围的情况下，可以对本发明做出许多改进以使特定情况或材料适合本发明的教导。因此，本发明不限于作为实施本发明的最佳实施方案公开的特定实施方案，而是试图包括落在权利要求书的范围内的所有实施方案。
在此通过引用将所有引用的专利、专利申请和其他文献全部并入本文。
Claims (10)
1.一种纯化2，6-二甲基苯酚的方法，其包括：
蒸馏含有2，6-二甲基苯酚和2，4，6-三甲基苯甲醚的混合物，以产生富含2，6-二甲基苯酚的第一轻馏分以及富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分；
蒸馏第一轻馏分以产生第二轻馏分和富含2，6-二甲基苯酚的第二重馏分；
其中2，4，6-三甲基苯甲醚在第二重馏分中的重量百分比小于2，4，6-三甲基苯甲醚在所述混合物中的重量百分比的50％。
2.权利要求1的方法，其中所述混合物包含约0.002至约0.2重量％的2，4，6-三甲基苯甲醚。
3.权利要求1的方法，其中所述第二重馏分包含小于300重量ppm的2，4，6-三甲基苯甲醚。
4.权利要求1的方法，其中所述混合物进一步包含2，6-二甲基环己酮，且其中2，6-二甲基环己酮在第二重馏分中的重量百分比小于2，6-二甲基环己酮在混合物中的重量百分比的50％。
5.权利要求4的方法，其中第二重馏分中的2，6-二甲基环己酮的重量百分比小于200重量ppm。
6.权利要求1的方法，其进一步包括对由第二重馏分得到的2，6-二甲基苯酚进行熔体结晶。
7.一种制备低气味聚亚芳基醚的方法，其包括：
通过包括以下步骤的方法纯化2，6-二甲基苯酚：
蒸馏含有2，6-二甲基苯酚和2，4，6-三甲基苯甲醚的混合物，以产生富含2，6-二甲基苯酚的第一轻馏分以及富含2，4，6-三甲基苯甲醚的第一重馏分；以及
蒸馏第一轻馏分以产生第二轻馏分和富含2，6-二甲基苯酚的第二重馏分；
其中2，4，6-三甲基苯甲醚在第二重馏分中的重量百分比小于2，4，6-三甲基苯甲醚在所述混合物中的重量百分比的50％；
在芳烃溶剂中聚合含有至少10重量％的2，6-二甲基苯酚的二羟酚以形成聚亚芳基醚，其中所述2，6-二甲基苯酚获自第二重馏分；以及
分离所述聚亚芳基醚。
8.权利要求7的方法，其中分离的聚亚芳基醚含有小于50重量ppm的2，4，6-三甲基苯甲醚。
9.权利要求7的方法，其进一步包括回收芳烃溶剂，其中回收芳烃溶剂包括蒸馏芳烃溶剂以产生顶部物流和底部物流，使用转膜蒸发器处理底部流体以产生蒸发的芳烃溶剂，并且将转膜蒸发器中的固体含量控制在小于或等于50重量％。
10.权利要求7的方法，其进一步包括蒸馏蒸发的芳烃溶剂。
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