CN1356037A - 杀微生物剂 - Google Patents
杀微生物剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1356037A CN1356037A CN01111708A CN01111708A CN1356037A CN 1356037 A CN1356037 A CN 1356037A CN 01111708 A CN01111708 A CN 01111708A CN 01111708 A CN01111708 A CN 01111708A CN 1356037 A CN1356037 A CN 1356037A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- plant
- compound
- active ingredient
- component
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Abstract
一个具有增效作用的植物——杀微生物剂包含至少两个有效成分组分,其中组分I是选自“氧唑菌”;“腈苯唑”;“环戊唑菌”;“氟醚唑”;“戊唑醇”;“糖菌唑”;组的一个化合物或其盐或其金属络合物;和组分II是“丙环唑”和/或“环丙嘧啶”或其盐或其金属络合物。
Description
本发明是有关具有协同增效作用,由至少两个有效成分组成的新的杀微生物剂有效成分混合物,和在植物保护中使用该混合物的方法。
组分I是选自
(IA)1-[3-(2-氯代苯基)-2-(4-氟代苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1,2,4-三唑(“氧唑菌(epoxiconazol)”;参阅:EP-A-196038);
(IB)4-(4-氯代苯基)-2-苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)-丁腈(“腈苯唑(fenbuconazol)”;参阅:EP-A-251775);
(IC)5-(4-氯代苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-环戊醇(“环戊唑菌(metconazol)”参阅:EP-A-267778);
(ID)2-(2,4-二氯代苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基-1,1,2,2-四氟乙醚(“氟醚唑(tetraconazol)”;参阅:EP-A-234242);
(IE)α-[2-(4-氯代苯基)乙基]-α(1,1,-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇(“戊唑醇(tebuconazol)”;参阅:EP-A-40345);
(IF)1-[4-溴代-2-(2,4-二氯代苯基)四氢呋喃基]-1H-1,2,4-三唑(“糠菌唑(bromuconazol)”;参阅:EP-A-246982);组的一个化合物,或其盐或其金属络合物;和
组分II是下面的化合物或其盐或其金属络合物。
(IIA)1-[2-(2,4-二氯代苯)-4-丙基-1,3-二噁茂烷-2-基甲基]-1H-1,2,4-三唑(“丙环唑(propiconazol)”;参阅:GB-1522657)和/或
(IIB)4-环丙基-6-甲基-N-苯基-2-嘧啶胺(“环丙嘧啶(cyprodinil)”;参阅:EP-A-310550)。
可用于制备式I和II化合物盐的酸如下:
氢卤酸,如氢氟酸,盐酸,氢溴酸或氢磺酸;硫酸,磷酸,硝酸;和有机酸,如乙酸,三氟乙酸,三氯乙酸,丙酸,乙醇酸,硫氰酸,乳酸,琥珀酸,柠檬酸,苯甲酸,肉桂酸,草酸,甲酸,苯磺酸,对甲苯磺酸,甲磺酸,水杨酸,对氨基水杨酸,2-苯氧基苯甲酸,2-乙酰氧基苯甲酸和1,2-萘二磺酸。
盐包括基本组分I和II的金属络合物。这些络合物可按需要包含仅仅一个组分或二个独立的组分。它也可能产生金属络合物,在该络合物中两个有效成分I和II是被连接到另一个上面形成混合络合物。
金属络合物由基本的有机分子和元素周期表中主族II的元素,如钙和镁、主族III和IV的元素,如锡或铅和副族I至VIII的元素,如铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等的无机或有机金属盐,如卤化物、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醋酸盐、三氟醋酸盐、三氯醋酸盐、丙酸盐、酒石酸盐、磺酸盐、苯甲酸盐等组成。优选副族IV的元素。金属可以以不同的化合价出现。金属络合物可是单核或多核的,即它们可含有一个或多个作为配合基的有机分子组分。
按照本发明,其它的农业化学有效成分。如杀虫剂,杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂和肥料,特别是其它的杀微生物剂可以加入到本发明的有效成分混合物中。
已知的增效混合物是
a)组分I是化合物IA(“氧唑菌”)和组分II化合物IIB(“环丙嘧啶”);
b)组分I是化合物IB(“腈苯唑”)和组分II是化合物IIB(“环丙嘧啶”);
c)组分I是化合物IE(“戊唑醇”)和组分II是化合物IIB(“环丙嘧啶”)(a),b)和c)参阅:EP-A-548025);和
d)组分I是化合物IE(“戊唑醇”)和组分II是化合物IIA(“丙环唑”)(参阅:EP-A-393746)。
本发明不涉及这些混合物。
现在已惊奇地发现,按照本发明的组分I和II的混合物的杀菌作用不仅仅是加成的,而且很明显是增效的。
优选两个组分的混合物,其中
(1)组分I是选自IA(“氧唑菌”),IB(“腈苯唑”),IC(“环戊唑菌”),ID(“氟醚唑”)和IE(“戊唑醇”)组的一个化合物;和组分II是化合物IIA(“丙环唑”)和/或IIB(“环丙嘧啶”);
(2)组分I是选自IA(“氧唑菌”),IB(“腈苯唑”),IC(“环戊唑菌”),ID(“氟醚唑”)和IF(“糖菌唑”)组的一个化合物;和组分II是化合物IIA(“丙环唑”);
(3)组分I是选自IC(“环戊唑菌”),ID(“氟醚唑”)和IF(“糖菌唑”)组的一个化合物;和组分II是化合物IIB(“环丙嘧啶”)。
(4)还可优选三组分混合物,其中
组分I是选自IA(“氧唑菌”),IB(“腈苯唑”),IC(“环戊唑菌”),ID(“氟醚唑”),IE(“戊唑醇”)和IF(“糖菌唑”)组的一个化合物;和
组分II是IIA(“丙环唑”)和IIB(“环丙嘧啶”)的混合物,其重量比IIA∶IIB=1∶6至6∶1。
(5)在上面的三组分混合物中,特别优选组分I是化合物IE(“戊唑醇”)和组分II是IIA(“丙环唑”)和IIB(“环丙嘧啶”)的混合物。
本发明还涉及控制真菌的方法,它包括以任何次序或同时处理被真菌侵染的或受到真菌侵染威胁的场所,a)一个式I化合物或其盐和b)式II化合物或其一个盐,对于盐它也可能是这么选择的,即两个化合物被键合到一个酸基上或,在金属络合物的情况下是被键合到一个中心金属阳离子上。
两个化合物有利的混合比是I∶II=1∶10至10∶1,优选I∶II=1∶6至6∶1,特别优选I∶II=1∶3至3∶1。
其它有利混合比,I∶II是例如,1∶1,1∶2,1∶4,2∶1,2∶3。
在三组分混合物中,对组分II来说优选的比率是IIA∶IIB=1∶6至6∶1,特别是1∶5至1∶1。
按照本发明的化合物组合物I+II对于保护植物具有十分好的治疗,预防和内吸杀菌性质。本发明的化合物混合物可用于抑制或消灭那些出现在各种农作物植株上或植株某些部位(果实,花,叶、茎、块茎或根)上的微生物,同时还可保护那些稍后长出的部位免受微生物的危害。它们还可用于处理植物的繁殖材料,特别是种子(果实,块茎,谷物)和植物的插条(如水稻),以保护它们免受真菌和土壤中的植物病源真菌的侵染。按照本发明的化合物混合物其显著特点在于植物对它们有特别好的耐受性,且对环境无害。
本发明的化合物混合物可以有效地防治下列植物病源真菌:子囊菌纲(如黑星菌属,叉丝单囊壳菌属,白粉菌属,链核盘菌属,钩丝壳属);担子菌纲(如驼孢锈菌属,丝核菌属,柄锈菌属);半知菌类(如葡萄孢属,长孺孢属,喙孢属,镰孢属,壳针孢属,尾孢属,交链孢属,pyricularia和Pseudocerosporellaherpotrichoides);和卵菌纲(如疫霉属,霜霉属,盘梗霜霉属和单轴霜霉属)。
在本发明范围内可被保护的靶标植物包括下列品种:谷物类:(小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、高梁和有关的品种);甜菜(蔗糖甜菜和饲料甜菜);梨果,硬骨和软果:(苹果,梨,梅,桃,杏仁,浆果,草莓,山莓和黑莓);豆科植物:(蚕豆,小扁豆,豌豆和大豆);油料作物:(油菜,芥末,罂粟,橄榄,向日葵,椰子,蓖麻油植物,可可豆和花生);瓜类植物:(葫芦,黄瓜和西瓜);纤维植物:(棉花,亚麻,大麻和黄麻);柑橘属:(橙,柠檬,葡萄和中国柑橘);蔬菜:(菠菜,莴苣,芦笋,白菜,胡萝卜,洋葱,番茄,土豆和青椒);月桂属植物:(颚梨,肉桂和樟脑);或其它植物如玉米,烟草,坚果,咔啡、甘蔗,茶,葡萄,啤酒花,香蕉和天然橡胶植物,还有观赏植物(花,灌木,阔叶树和常青树,如针叶树)。不限于所列举的植物。
按照本发明的化合物混合物是特别有利于在谷类作物上使用,特别是小麦和大麦。
式I和式II化合物的混合物通常是以组合物形式使用。式I和式II化合物可以于同一天内同时或先后使用于要处理的区域或植物,需要时可与其它载体,表面活性剂或其它的在剂型技术中常用的助剂物质一起使用。
合适的载体和助剂可是固体或液体,它们是通常在剂型技术中使用的物质,例如天然的或再生的矿物质,溶剂,分散剂,润湿剂、胶粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。
应用化合物混合物的优选方法包括将化合物I和II中至少一个用于在土壤上部的植物部分,特别是叶部(叶面施用)。使用的频率和量取决于病源体的生物学和气候生存条件。如果植物的生长场所用药液浸湿(如稻田),或者化合物以固体形式施用于土壤中,如以颗粒形式(土壤施用),化合物可以由土壤经植物根部进入植物体内(内吸作用)。为了处理种子(包衣)可以用式I和式II化合物的药液先后浸渍处理块茎或谷物或者用两个化合物合在一起制成的湿的或干的药剂对其进行包衣。此外,在特殊情况下,也可用其它处理方法、例如直接处理芽或果实。
混合在一起的化合物可以未加修饰的形式或最好与其它在剂型技术中常用的助剂物质一起使用,可以用已知的方法加工成乳油,可包衣的膏剂,可直接喷洒的或可稀释的溶液,稀乳液,可湿性粉剂,可溶性粉剂,粉剂或颗粒剂,或加工成在聚合物中的胶囊剂。根据组合物的性质并结合预定的目标和具体环境来选择使用方法,如喷洒、雾化、喷粉、撒施,包衣或泼浇。有效成分混合物的有利的使用量通常为50克~2公斤有效成分/公顷,优选100克~1000克有效成分/公顷,特别优选400克~1000克有效成分/公顷。在处理种子时,使用量是0.5克~1000克,优选5克~100克有效成分/每100公斤种子。
可用已知的方法制备各种剂型:例如将有效成分与增充剂,如溶剂、固体载体,需要时还有表面活性剂一起均匀混合和/或研磨。
合适的溶剂是:芳香烃类,优选含8-12个碳原子的,如二甲苯混合物或取代的苯,酞酸酯类,如酞酸二丁酯或酞酸二辛酯,脂肪烃类,如环己烷或石蜡,醇和乙二醇和它们的醚和酯,如乙醇,乙二醇,乙二醇单甲基或单乙基醚,酮类,如环己酮,强极性的溶剂,如N-甲基-2-吡咯烷酮,二甲基亚砜或二甲基甲酰胺,和植物油或环氧化植物油,如环氧化椰子油或大豆油;和水。
固体载体,如用于粉剂和可分散剂的通常是天然矿物填料,例如方解石、滑石、高岭土,蒙脱土或活性白土。为了改善物理性能也可以加入高分散性硅酸或高分散性吸附聚合物。合适的颗粒状吸附性载体是多孔类型的,例如浮石,碎硅、海泡石或皂土;和合适的非吸附性载体是例如方解石或砂子。此外,大量的预颗粒化的无机或有机物质也可以使用,例如特别是白云石或粉碎的植物残渣。
根据被加工的式I和式II化合物的性质,合适的表面活性化合物是具有很好乳化,分散或润湿性能的非离子型,阳离子型和/或阴离子型表面活性剂。“表面活性剂”也可以被理解为表面活性剂的混合物。
特别有利的促进使用的助剂也可是天然的或合成的脑磷脂和卵磷脂系列的磷脂,例如磷脂酯乙醇胺,磷脂酰丝氨酸,磷脂酰甘油和脱脂酸卵磷脂。
农业化学组合物通常含式I和II化合物0.1~99%,优选0.1~95%,含固体或液体助剂99.9~1%,优选99.5~5%,含表面活性剂0-25%,优选0.1~25%。
而商品优选加工为浓缩物,最后的使用者通常用稀释剂型。
下面的例子用以说明本发明,“有效成分”表示化合物I和II在一定混合比率下的混合物。剂型制备例可湿性粉剂 a) b) c)有效成分[I∶II=1∶3(a),1∶2(b),1∶1(c)] 25% 50% 75%木质素磺酸钠 5% 5% -月桂基硫酸钠 3% - 5%二异丁基萘磺酸钠 - 6% 10%辛基酚聚乙二醇醚(7-8摩尔环氧乙烷) - 2% -高分散硅酸 5% 10% 10%高岭土 62% 27% -
有效成分与助剂彻底混合,并与一合适的磨中彻底研磨,得到的可湿性剂粉剂可用水稀释成需要浓度的悬浮液。乳油有效成分(I∶IIA∶IIB=1∶1∶4) 10%辛基酚聚乙二醇醚(4-5摩尔环氧乙烷) 3%十二烷基苯磺酸钙 3%蓖麻油聚乙二醇醚(35摩尔环氧乙烷) 4%环己酮 30%二甲苯混合物 50%
用水稀释此浓缩物可以得到植物保护中使用的任何浓度的稀释乳化液。粉剂 a) b) c)有效成分[I∶II=1∶4(a);1∶5(b)和1∶1(c)] 5% 6% 4%滑石 95% - -高岭土 - 94% -矿物填料 - - 96%
成品粉剂是通常将有效成分与载体混合并在一合适磨中研磨得到的。这样的粉剂可用干法处理种子。挤压颗粒剂有效成分(I∶II=1∶1.5) 15%木质素磺酸钠 2%羧基甲基纤维素 1%高岭土 82%
将有效成分与助剂混合并研磨,混合物用水润湿。挤压混合物并在空气流中干燥。包衣颗粒剂有效成分(I∶II=3∶5) 8%聚乙二醇(分子量200) 3%高岭土 89%
在一混合器中,已磨得很细的有效成分被均匀地加到用聚乙二醇润湿的高岭土上。用此方法可得到无粉尘的包衣颗粒剂。悬浮浓缩物有效成分(I∶IIA∶IIB=1∶2∶5) 40%聚乙二醇 10%壬基酚聚乙二醇醚(15摩尔环氧乙烷) 6%木质素磺酸钠 10%羧基甲基纤维素 1%硅油(75%的水乳液形式) 1%水 32%
将磨得很细的有效成分与助剂彻底混合,得到的悬浮浓缩物可用水稀释成任何需要浓度的悬浮液。这样的稀释液可通过喷洒,泼浇或浸渍方法用于处理生长的植物和植物繁殖材料,保护它们免受微生物的侵染。生物防治例
当各有效成分结合的作用大于各单个有效成分作用之和时,则存在增效作用。
给定有效成分,如两个杀菌剂其预期的作用E符合COLBY公式,计算方法如下(COLBY,S.R.“Calculating Synergistic andantagonistic responses of herbicide combination”Weeds Vol.15,page 20-22;1967):
ppm=每升喷洒混合物中有效成分毫克数
X=有效成分I为p ppm时的作用%
Y=有效成分II为q ppm时的作用%和
E=当有效成分I+II为p+q ppm时预期的作用(加成作用):
按照COLBY公式:
如果实际观察到的作用(O)大于预期作用(E),那么混剂的作用超过了加成作用,即具增效作用。
O/E=增效因子(SF)。
在下面的例子中,把未处理的植物其侵染度当作100%,相当于作用为0%。
例1:防治小麦叶锈病的作用
用含单个有效成分或有效成分混剂的制剂制备的药液喷洒处理生长期为7天的小麦植株直至有液滴从植株上滴下。48小时后用真菌孢子悬浮液侵染处理植株。于相对湿度90-100%和温度20℃下孵化2天后置于21℃的人工气候箱中9天。用真菌侵染11天后评价真菌侵染的情况,结果如下:
表1
化合物混合物:IA=氧唑菌,IIA=丙环唑
*增效因子不能计算得出
试验编号 | 每升有效成分毫克 | I∶II | 作用%实测值O | 计算值E | 增效因子SFO/E | |
ai IA | ai II A | |||||
012 | -0.62 | --- | 0(对照)013 | |||
345 | --- | 0.226 | 0035 | |||
6789 | 0.60.622 | 0.220.22 | 3∶11∶310∶11∶1 | 13134040 | 001313 | **3.13.1 |
例2:对大麦白粉病的防治作用
用含单个有效分或有效成分混剂制剂制备的药液喷洒处理生长期为6天的大麦植株。2天后用白粉病孢子对处理的植株接种,于温度21℃和相对湿度60-70%的温室中孵化。11天后评价病菌侵染情况。结果如下:
表2
化合物混合物:IA=氧唑菌 IIA=丙环唑
*增效因子不能计算得出例3-7/表3-7:对小麦白粉病的防治作用
试验编号 | 每升有效成分毫克 | I∶I | 作用%实测值O | 计算值E | SFO/E | |
ai IA | ai IIA | |||||
0123 | --0.20.62 | ----- | 0(对照)0070 | |||
4567 | ---- | 0.060.20.62 | 005085 | |||
8910111213 | 0.20.20.60.60.62 | 0.20.60.060.20.60.2 | 1∶11∶310∶13∶11∶110∶1 | 506565657085 | 050005070 | *1.3**1.41.2 |
用含单个有效成分或有效成分混剂制剂制备的药液喷洒处理生长期为7天的小麦植株。1天后用白粉病孢子对处理小麦进行接种,于温度20℃,湿度50-80%的温室中孵化。10天后评价病菌侵染情况。结果如下:例3/表3:化合物混合物:IB=腈苯唑,IIA=丙环唑
试验编号 | 每升有效成分毫克 | I∶II | 作用%实测值O | 计算值E | SFO/E | |
ai IB | ai IIA | |||||
01234 | --0.060.20.66 | ------ | 0(对照)0174248 | |||
56 | -- | 0.060.6 | 1013 | |||
7891011 | 0.060.060.20.26 | 0.060.60.060.60.6 | 1∶11∶103∶11∶310∶1 | 6055494975 | 1013252855 | 64.22.01.81.4 |
*增效因子不能用计算得出 例4/表4:化合物混合物:IC=环戊唑菌,IIA=丙环唑
例5/表5:化合物混合物:ID=氟醚唑,IIA=丙环唑
例6/表6:化合物混合物:IC=环戊唑菌,IIB=环丙嘧啶
例7/表7:化合物混合物:IF=糖菌唑,IIB=环丙嘧啶
试验编号 | 每升有效成分毫克 | I∶II | 作用%实测值O | 计算值E | SFO/E | |
ai IC | ai IIA | |||||
01234 | --0.060.20.62 | ------ | 0(对照)0101922 | |||
56 | -- | 0.62 | 064 | |||
7891011 | 0.060.20.20.62 | 0.60.620.60.6 | 1∶101∶31∶101∶13∶1 | 1732783829 | 01641922 | *321.22.01.3 |
试验编号 | 每升有效成分毫克 | I∶II | 作用%实测值O | 计算值E | SFO/E | |
ai ID | ai IIA | |||||
0123 | --0.060.66 | ----- | 0(对照)13747 | |||
45 | -- | 0.060.6 | 1013 | |||
678 | 0.060.066 | 0.060.60.6 | 1∶11∶1010∶1 | 463563 | 111454 | 4.22.51.2 |
试验编号 | 每升有效成分毫克 | I∶II | 作用%实测值O | 计算值E | SFO/E | |
ai IC | ai IIB | |||||
0123 | --0.626 | ----- | 0(对照)326585 | |||
45 | -- | 220 | 831 | |||
678910 | 0.60.6226 | 2202202 | 1∶31∶301∶11∶103∶1 | 5974808492 | 3753687686 | 1.61.41.21.11.1 |
试验编号 | 每升有效成分毫克 | I∶II | 作用%实测值O | 计算值E | SFO/E | |
ai IF | ai IIB | |||||
01234 | --0.10.2515 | ------ | 0(对照)35444650 | |||
56 | -- | 0.51 | 00 | |||
78910 | 0.10.10.251 | 0.510.50.5 | 1∶51∶101∶22∶1 | 62735456 | 35354446 | 1.82.11.21.2 |
Claims (7)
1.一种杀植物微生物组合物,它含有协同增效作用量的至少两个有
效成分和一个合适的载体,其中成分I是化合物
(IF)1-[4-溴代-2-(2,4-二氯代苯基)四氢呋喃]-1H-1,2,4-三唑(“糖菌唑”)
或其盐或其金属络合物;和
组分II是
(IIB)4-环丙基-6-甲基-N-苯基-2-嘧啶胺(“环丙嘧啶”),
或其盐或其金属络合物,并且其中重量比为I∶II=1∶10至10∶1。
2.按照权利要求1的组合物,其中重量比为I∶II=1∶6至6∶1。
3.按照权利要求1的组合物用于控制和阻止真菌对植物的侵染。
4.使用权利要求1的杀植物微生物组合物防治或阻止在植物上真菌出现的方法,包括用按照权利要求1的组分IF和组分IIB以任何需要的次序或同时处理被真菌侵染的场所或受到真菌侵染威胁的场所。
5.按照权利要求4的方法,其中被处理的是谷类。
6.按照权利要求4的方法,其中被处理的是种子。
7.按照权利要求6处理的植物繁殖材料。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1576/94 | 1994-05-20 | ||
CH1576/1994 | 1994-05-20 | ||
CH157694 | 1994-05-20 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN95106359A Division CN1075349C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1356037A true CN1356037A (zh) | 2002-07-03 |
CN1214718C CN1214718C (zh) | 2005-08-17 |
Family
ID=4213650
Family Applications (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB011117028A Expired - Fee Related CN1232171C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CN95106359A Expired - Fee Related CN1075349C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CNB011117044A Expired - Fee Related CN1231126C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CNB011117036A Expired - Fee Related CN1231125C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CNB011117052A Expired - Fee Related CN1255028C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CN01111707A Pending CN1356036A (zh) | 1994-05-20 | 2001-03-20 | 杀微生物剂 |
CNB011117087A Expired - Fee Related CN1214718C (zh) | 1994-05-20 | 2001-03-20 | 杀微生物剂 |
CNB011117060A Expired - Fee Related CN1147231C (zh) | 1994-05-20 | 2001-03-20 | 杀微生物剂 |
Family Applications Before (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB011117028A Expired - Fee Related CN1232171C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CN95106359A Expired - Fee Related CN1075349C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CNB011117044A Expired - Fee Related CN1231126C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CNB011117036A Expired - Fee Related CN1231125C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CNB011117052A Expired - Fee Related CN1255028C (zh) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | 杀微生物剂 |
CN01111707A Pending CN1356036A (zh) | 1994-05-20 | 2001-03-20 | 杀微生物剂 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB011117060A Expired - Fee Related CN1147231C (zh) | 1994-05-20 | 2001-03-20 | 杀微生物剂 |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US5599828A (zh) |
EP (3) | EP0682865B1 (zh) |
JP (2) | JP3826324B2 (zh) |
KR (2) | KR100373998B1 (zh) |
CN (8) | CN1232171C (zh) |
AT (3) | ATE196821T1 (zh) |
AU (1) | AU684919B2 (zh) |
BG (1) | BG62312B1 (zh) |
BR (1) | BR9502475A (zh) |
CA (1) | CA2149733C (zh) |
CO (1) | CO4410282A1 (zh) |
CZ (1) | CZ287754B6 (zh) |
DE (3) | DE59510793D1 (zh) |
DK (2) | DK0682865T3 (zh) |
ES (2) | ES2207433T3 (zh) |
GR (1) | GR3034947T3 (zh) |
HU (1) | HU215571B (zh) |
IL (1) | IL113783A (zh) |
MD (1) | MD950282A (zh) |
NZ (1) | NZ272153A (zh) |
PA (1) | PA8345901A1 (zh) |
PL (1) | PL180897B1 (zh) |
PT (2) | PT1023838E (zh) |
RO (1) | RO111408B1 (zh) |
RU (1) | RU2150835C1 (zh) |
SA (1) | SA95160214B1 (zh) |
SI (3) | SI22080B (zh) |
SK (1) | SK66195A3 (zh) |
TW (1) | TW286264B (zh) |
UA (1) | UA39189C2 (zh) |
ZA (1) | ZA954108B (zh) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5714507A (en) * | 1994-07-01 | 1998-02-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Synergistic compositions containing metconazole and another triazole |
FR2742311B1 (fr) * | 1995-12-19 | 1998-01-16 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides synergiques a base de triticonazole |
US6136816A (en) * | 1996-04-11 | 2000-10-24 | Novartis Crop Protection, Inc. | Method for protecting pome plants against venturia and podosphearea spp. infestation |
GB2313595A (en) * | 1996-05-31 | 1997-12-03 | Ciba Geigy Ag | Triazoles as plant growth regulators in sugar cane |
FR2751173B1 (fr) * | 1996-07-16 | 1998-08-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide a base de 2 composes de type triazole |
DE19716257A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
ITMI20012430A1 (it) * | 2001-11-19 | 2003-05-19 | Isagro Spa | Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni |
DK1484975T3 (da) * | 2002-03-07 | 2007-09-10 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af triazoler |
CA2487075C (en) * | 2002-06-07 | 2010-08-17 | Microban Products Company | Antimicrobial wallboard |
DE10248335A1 (de) * | 2002-10-17 | 2004-05-06 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10335183A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10341945A1 (de) * | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004020840A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
DE102004049041A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
CN1312996C (zh) * | 2005-01-31 | 2007-05-02 | 南京农业大学 | 一种抗药性麦类赤霉病的治理方法 |
DE102005023835A1 (de) * | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
EA013545B1 (ru) * | 2005-09-09 | 2010-06-30 | Басф Се | Фунгицидные смеси на основе триазолов |
EP1926371B1 (de) * | 2005-09-09 | 2012-04-04 | Bayer CropScience AG | Feststoff-formulierung fungizider mischungen |
WO2007028753A2 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von triazolen |
WO2007028757A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von triazolen |
CN100391339C (zh) * | 2005-09-15 | 2008-06-04 | 南京第一农药有限公司 | 一种含咪鲜胺或其锰盐和丙环唑的杀菌组合物及其应用 |
WO2007045455A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
EP1776864A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-25 | Syngenta Participations AG | Fungicidal compositions |
GB0525567D0 (en) * | 2005-12-15 | 2006-01-25 | Syngenta Participations Ag | Novel materials and methods for the production thereof |
GB0625095D0 (en) * | 2006-12-15 | 2007-01-24 | Syngenta Ltd | Formulation |
CN102239851B (zh) * | 2008-11-28 | 2014-03-05 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含有四氟醚唑的杀菌组合物 |
CN101485312B (zh) * | 2009-02-18 | 2012-05-23 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含四氟醚唑和氟环唑的杀菌组合物及其应用 |
CN101548677B (zh) * | 2009-05-12 | 2011-12-07 | 陕西标正作物科学有限公司 | 乙嘧酚与三唑类杀菌组合物 |
CN102177899A (zh) * | 2011-03-05 | 2011-09-14 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有腈苯唑与三唑类化合物的杀菌组合物 |
CN103563908B (zh) * | 2012-08-10 | 2015-10-28 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含糠菌唑的高效杀菌组合物 |
JP2015214510A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | 株式会社クレハ | 農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 |
CN106035342A (zh) * | 2016-06-14 | 2016-10-26 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含四氟醚唑和嘧菌环胺的杀菌组合物 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ179111A (en) | 1974-11-18 | 1978-03-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions |
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
US5210198A (en) * | 1984-01-26 | 1993-05-11 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicides containing triazole and oligoether groups |
CA1271764A (en) | 1985-03-29 | 1990-07-17 | Stefan Karbach | Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents |
IT1204773B (it) | 1986-01-23 | 1989-03-10 | Montedison Spa | Azolilderivati fungicidi |
FR2611714A2 (fr) | 1986-04-23 | 1988-09-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuran, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation |
CA1321588C (en) | 1986-07-02 | 1993-08-24 | Katherine Eleanor Flynn | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles |
JPH0625140B2 (ja) | 1986-11-10 | 1994-04-06 | 呉羽化学工業株式会社 | 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤 |
DE3881320D1 (de) | 1987-09-28 | 1993-07-01 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
US5250559A (en) * | 1988-11-18 | 1993-10-05 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal compositions |
EP0370951B1 (de) * | 1988-11-18 | 1993-08-11 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
GB8908794D0 (en) * | 1989-04-19 | 1989-06-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole |
DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
ATE136728T1 (de) * | 1991-12-19 | 1996-05-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide |
AU652302B2 (en) * | 1991-12-19 | 1994-08-18 | Novartis Ag | Microbicides |
ES2114600T3 (es) * | 1992-02-13 | 1998-06-01 | Ciba Geigy Ag | Mezclas fungicidas con base de fungicidas triazolicos y de 4,6-dimetil-n-fenil-2-pirimidinamina. |
GB9204878D0 (en) * | 1992-03-05 | 1992-04-22 | Sandoz Ltd | Fungicidal compositions |
DE4318372B4 (de) * | 1992-06-10 | 2010-10-28 | BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch | Fungizide Mischungen |
GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
US5714507A (en) * | 1994-07-01 | 1998-02-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Synergistic compositions containing metconazole and another triazole |
-
1995
- 1995-04-25 TW TW084104051A patent/TW286264B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-05-16 MD MD95-0282A patent/MD950282A/ro not_active Application Discontinuation
- 1995-05-16 CO CO95020649A patent/CO4410282A1/es unknown
- 1995-05-17 AT AT95107520T patent/ATE196821T1/de active
- 1995-05-17 PT PT00101764T patent/PT1023838E/pt unknown
- 1995-05-17 DE DE59510793T patent/DE59510793D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 DK DK95107520T patent/DK0682865T3/da active
- 1995-05-17 DE DE59511064T patent/DE59511064D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 AT AT00101764T patent/ATE249143T1/de active
- 1995-05-17 DE DE59508776T patent/DE59508776D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 EP EP95107520A patent/EP0682865B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 ES ES00101764T patent/ES2207433T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 EP EP03008545A patent/EP1327388B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 EP EP00101764A patent/EP1023838B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 ES ES95107520T patent/ES2152999T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 AT AT03008545T patent/ATE336897T1/de active
- 1995-05-17 PT PT95107520T patent/PT682865E/pt unknown
- 1995-05-17 DK DK00101764T patent/DK1023838T3/da active
- 1995-05-18 PL PL95308662A patent/PL180897B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 IL IL11378395A patent/IL113783A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 CA CA002149733A patent/CA2149733C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-18 NZ NZ272153A patent/NZ272153A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 SK SK661-95A patent/SK66195A3/sk unknown
- 1995-05-18 US US08/443,942 patent/US5599828A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-18 BG BG99647A patent/BG62312B1/bg unknown
- 1995-05-18 RO RO95-00938A patent/RO111408B1/ro unknown
- 1995-05-18 CZ CZ19951292A patent/CZ287754B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 CN CNB011117028A patent/CN1232171C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 KR KR1019950012884A patent/KR100373998B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 BR BR9502475A patent/BR9502475A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 CN CN95106359A patent/CN1075349C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 CN CNB011117044A patent/CN1231126C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 CN CNB011117036A patent/CN1231125C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 ZA ZA954108A patent/ZA954108B/xx unknown
- 1995-05-19 SI SI9500394A patent/SI22080B/sl active Search and Examination
- 1995-05-19 RU RU95107897/04A patent/RU2150835C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 HU HU9501485A patent/HU215571B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 JP JP14566895A patent/JP3826324B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 SI SI9500174A patent/SI9500174B/sl active Search and Examination
- 1995-05-19 CN CNB011117052A patent/CN1255028C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 AU AU20162/95A patent/AU684919B2/en not_active Ceased
- 1995-05-19 UA UA95058443A patent/UA39189C2/uk unknown
- 1995-05-19 SI SI9500395A patent/SI22081B/sl active Search and Examination
- 1995-08-30 SA SA95160214A patent/SA95160214B1/ar unknown
-
1996
- 1996-10-10 PA PA19968345901A patent/PA8345901A1/es unknown
- 1996-10-22 US US08/735,040 patent/US5929102A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-04-13 US US09/290,741 patent/US6306888B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-11-30 GR GR20000402649T patent/GR3034947T3/el unknown
-
2001
- 2001-03-20 CN CN01111707A patent/CN1356036A/zh active Pending
- 2001-03-20 CN CNB011117087A patent/CN1214718C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-20 CN CNB011117060A patent/CN1147231C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-05 US US09/947,102 patent/US6455563B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-10-28 KR KR1020020065886A patent/KR100382588B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-01-20 JP JP2006013026A patent/JP3975449B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1075349C (zh) | 杀微生物剂 | |
CN1076950C (zh) | 作物保护产品 | |
JPH0624914A (ja) | 殺生物剤 | |
JPH05271012A (ja) | 殺微生物剤 | |
JP3062973B2 (ja) | 殺微生物剤組成物 | |
RU2040900C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
CN1071093C (zh) | 控制和抑制植物病原真菌的方法 | |
BG60803B1 (bg) | Фунгициден състав и метод за борба с фунги | |
JPH0432041B2 (zh) | ||
JP2646164B2 (ja) | 殺微生物剤組成物 | |
CN1055821C (zh) | 杀真菌方法 | |
CN1083691C (zh) | 农药组合物 | |
RU2542528C2 (ru) | Фунгицидный состав | |
JP3988093B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
CN1262868A (zh) | 杀真菌方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: SINGENTA PARTICIPATION AG Free format text: FORMER OWNER: NOVANNIS COMPANY Effective date: 20021017 |
|
C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20021017 Address after: Basel Applicant after: Xingenta Shara Co., Ltd. Address before: Basel Applicant before: Novartis AG |
|
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20050817 Termination date: 20140519 |