CN119390642A - 一种2,3-二氯吡啶的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种2,3‑二氯吡啶的制备方法，在C1～C4脂肪羧酸的溶剂中，2,3,6‑三氯吡啶在非贵重金属的催化下脱氯得到目标产物。本申请所提供的制备方法使用廉价易得的C1～C4脂肪羧酸为溶剂，并且使用非贵重金属作为催化剂，极大地提高了反应安全性，并且极大的降低了用料成本。
Description
技术领域
本申请涉及有机合成领域，尤其是涉及一种2,3-二氯吡啶的制备方法。
背景技术
2,3-二氯吡啶作为农药与医药方面重要的合成中间体，主要用于氯虫苯甲酰胺的合成。因此，随着氯虫苯甲酰胺的逐步推广，2,3-二氯吡啶的需求量显著增加。
目前，已知的2,3-二氯吡啶的合成方法中，反应需要在高压加氢下或利用贵金属作为催化剂进行，成本较高，合成条件较为苛刻。例如，中国专利CN110759859A，CN112592313A及CN106518755A等提供的合成方法是以2,3,6-三氯吡啶或者以2,3,4,6-四氯吡啶为原料通过高压加氢的方法得到2,3-二氯吡啶，上述方法需要用到配体、缚酸剂、催化剂、高压加氢等反应条件，具有反应安全性低，选择消除效果较差等缺点。中国专利CN106518754A提供了一种2,3-二氯吡啶的合成方法，该方法虽然未使用高压加氢的方法，但是其是以2,3,6-三氯吡啶为原料，以10％的Pd/C贵金属和薄荷烯作为催化剂，在甲醇溶液中反应得到目标产物，该方法使用贵金属进行催化，存在成本较高，选择消除效果低等缺点。
因此，基于上述现有的2,3-二氯吡啶合成方法的缺点，提供一种低成本且反应条件更加安全的2,3-二氯吡啶的合成方法至关重要。
发明内容
针对上述所述的现有技术存在的问题，本申请提供了一种2,3-二氯吡啶的制备方法，在C1～C4脂肪羧酸的溶剂中，2,3,6-三氯吡啶在非贵重金属的催化下脱氯得到目标产物。
通过采用上述技术方案，本申请所提供的制备方法，使用C1～C4脂肪羧酸为溶剂，并且使用非贵重金属作为催化剂，相对与现有技术使用的高压加氢的条件，该方法极大地提高了反应安全性，并且相对于现有技术使用Pd/C贵金属和薄荷烯为催化剂的方法，本申请的制备方法极大的降低了用料成本。并且，在本申请的反应条件下，能够更加精准的脱除2,3,6-三氯吡啶的C-6位上的氯原子，精确得到目标产物2,3-二氯吡啶，获得了较高的收率，为2,3-二氯吡啶的制备提供了新思路，并且取得了比较优异的效果。
优选的，所述C1～C4脂肪羧酸为甲酸、乙酸、丙酸和丁酸的一种或多种。
在上述技术方案中，甲酸、乙酸、丙酸和丁酸均为市面上常见的短链脂肪羧酸，相对于长链脂肪羧酸来说，短链脂肪羧酸廉价易得，性能稳定，因此能够节约成本，实现安全生产，尤其易于产业化生产。
优选地，所述非贵重金属为锌粉、铁粉和铜粉的一种或多种。
通过采用上述技术方案，相对于现有技术，本申请的制备方法摒弃了贵重金属，使用非贵重金属作为催化剂，锌粉、铁粉和铜粉在市面上较为常见，极大降低了生产成本。
优选地，所述2,3,6-三氯吡啶、非贵重金属和C1～C4脂肪羧酸的配比为4.3g：(3-5)g：(30-50)mL。
优选地，所述反应温度为130～150℃。
优选地，所述反应时间为6～18h。
优选地，所述反应时间为6～8h。
通过采用上述技术方案，在上述反应条件下，可以使催化效果达到较佳水平，尤其是反应时间在6～8h时，不仅收率较高，反应过程也更加安全，反应时间短也极大地减少生产成本。
优选地，所述非贵重金属为铜粉和锌粉的混合物，所述铜粉和锌粉的质量比为(1～3)：1。
优选地，所述C1～C4脂肪羧酸为丙酸和乙酸的混合溶剂，所述丙酸和乙酸的体积比为(2～3)：1。
通过采用上述技术方案，在上述配比下，在混酸溶剂中，以混合非贵重金属为催化剂，能够使反应更加完全，能够更加精准的脱除2,3,6-三氯吡啶的C-6位上的氯原子，从而使收率更高，精确得到目标产物2,3-二氯吡啶。
综上所述，本申请具有如下有益效果：
1.本申请所提供的制备方法，使用C1～C4脂肪羧酸为溶剂，并且使用非贵重金属作为催化剂，相对与现有技术使用的高压加氢的条件，该方法极大地提高了反应安全性，并且相对于现有技术使用Pd/C贵金属和薄荷烯为催化剂，该方法极大的降低了生产成本。
2.本申请所提供的制备方法，能够更加精准的脱除2,3,6-三氯吡啶的C-6位上的氯原子，精确得到目标产物2,3-二氯吡啶，获得较高的收率。
具体实施方式
实施例
以下实施例为2,3-二氯吡啶的制备方法。
实施例1
一种2,3-二氯吡啶的制备方法，在250mL的三口烧瓶中，先加入30mL的甲酸，随后加入4.3g的2,3,6-三氯吡啶和3g的锌粉，混合后将温度升至130℃，反应6h，反应结束后，待反应冷却至室温后加入30mL的甲苯进行搅拌，过滤，滤饼用甲苯洗涤，洗涤至滤饼中产品蓝绿色消失至无色后，滤液用无水硫酸钠干燥，过滤，将滤液通过减压旋蒸脱去有机溶剂得到白色粉末2,3-二氯吡啶1.71g，收率和纯度见表1。
实施例2
实施例2与实施例1的区别在于，将3g的锌粉替换为3g的铜粉，其他与实施例1相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶1.92g，收率和纯度见表1。
实施例3
实施例3与实施例1的区别在于，将30mL的甲酸替换为30mL的乙酸，其他与实施例1相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶2.41g，收率和纯度见表1。
实施例4
实施例4与实施例3的区别在于，将3g的锌粉替换为3g的铁粉，其他与实施例3相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶2.12g，收率和纯度见表1。
实施例5
实施例5与实施例3的区别在于，将3g的锌粉替换为3g的铜粉，其他与实施例3相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶2.59g，收率和纯度见表1。
实施例6
实施例6与实施例1的区别在于，将30mL的甲酸替换为30mL的丙酸，其他与实施例1相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.03g，收率和纯度见表1。
实施例7
实施例7与实施例6的区别在于，将3g的锌粉替换为3g的铜粉，其他与实施例6相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.40g，收率和纯度见表1。
实施例8
实施例8与实施例1的区别在于，将30mL的甲酸替换为30mL的丁酸，其他与实施例1相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶2.68g，收率和纯度见表1。
实施例9
实施例9与实施例8的区别在于，将3g的锌粉替换为3g的铜粉，其他与实施例8相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶2.89g，收率和纯度见表1。
实施例10
实施例10与实施例7的区别在于，将3g的铜粉替换为1.5g铜粉和1.5g锌粉的混合物，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.43g，收率和纯度见表1。
实施例11
实施例11与实施例7的区别在于，将3g的铜粉替换为2g铜粉和1g锌粉的混合物，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.41g，收率和纯度见表1。
实施例12
实施例12与实施例7的区别在于，将3g的铜粉替换为2.25g铜粉和0.75g锌粉的混合物，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.45g，收率和纯度见表1。
实施例13
实施例13与实施例7的区别在于，将30mL的丙酸替换为20mL丙酸和10mL乙酸的混合物，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.42g，收率和纯度见表1。
实施例14
实施例14与实施例7的区别在于，将30mL的丙酸替换为22.5mL丙酸和7.5mL乙酸的混合物，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.44g，收率和纯度见表1。
实施例15
实施例15与实施例7的区别在于，铜粉的质量是5g，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.39g，收率和纯度见表1。
实施例16
实施例16与实施例7的区别在于，铜粉的质量是4g，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.43g，收率和纯度见表1。
实施例17
实施例17与实施例7的区别在于，丙酸是40mL，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.41g，收率和纯度见表1。
实施例18
实施例18与实施例7的区别在于，丙酸是50mL，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.39g，收率和纯度见表1。
实施例19
实施例19与实施例7的区别在于，反应温度为140℃，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.46g，收率和纯度见表1。
实施例20
实施例20与实施例7的区别在于，反应温度为150℃，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.38g，收率和纯度见表1。
实施例21
实施例21与实施例7的区别在于，反应时间为18h，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.23g，收率和纯度见表1。
实施例22
实施例22与实施例7的区别在于，反应时间为12h，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.31g，收率和纯度见表1。
实施例23
实施例23与实施例7的区别在于，反应时间为8h，其他与实施例7相同，得到白色粉末2,3-二氯吡啶3.40g，收率和纯度见表1。
表1实施例1-23中2,3-二氯吡啶的收率和纯度汇总表
通过对比上述实施例1-9可以发现，使用甲酸、乙酸、丙酸及丁酸作为溶剂，以锌粉、铁粉和铜粉作为催化剂，收率达到49％以上，纯度达到85％以上，尤其是以丙酸为溶剂，以铜粉为催化剂的体系收率达到97.42％，纯度达到95.02％，得到了比较优异的效果。
通过对比实施例7和实施例10-12，可以发现，当使用混合金属，铜粉和锌粉在质量比为(1～3)：1的条件下，得到了比单一催化剂更好的催化效果，能够更加精准的脱除2,3,6-三氯吡啶的C-6位上的氯原子，使得收率达到98.85％，纯度达到98.13％。
通过对比实施例7和实施例13-14，可以发现，当使用混酸，丙酸和乙酸的体积比为(2～3)：1的条件下，得到了比单一溶剂更好的催化效果，使得收率达到98.57％，纯度达到97.89％。
通过对比实施例7和实施例15-20，可以发现，催化剂的量、溶剂的体积以及反应温度对整个反应体系具有一定的影响，收率和纯度均得到一定程度的提高。尤其是反应温度在140℃左右时，收率达到99.14％，纯度达到97.67％。
通过对比实施例7和实施例21-23，可以发现，反应时间对整个反应体系具有一定的影响，当反应时间在12-18h时，可以使反应放置过夜，但是反应的收率和纯度具有一定程度下降。为使反应不仅得到较高的收率和纯度，而且能够保证生产安全进行，本申请认为反应时间在6-8h时作为较佳的反应条件。
通过上述对比可以发现，本申请使用C1～C4脂肪羧酸为溶剂，并且使用非贵重金属作为催化剂，尤其是混酸作为溶剂，混合金属作为催化剂的情况下，能够得到比较优异的反应效果。并且本申请未使用贵金属，也未使用高压加氢的反应条件，使用的溶剂和催化剂廉价易得，大大降低生产成本，也未使用较为苛刻的反应条件，大大提高了生产安全性，还同时能够得到比较高的收率和选择性，精准的脱除2,3,6-三氯吡啶的C-6位上的氯原子，精确得到目标产物2,3-二氯吡啶，本申请得到非常优异的效果，便于工业化生产。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (9)
1.一种2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于，在C1～C4脂肪羧酸的溶剂中，2,3,6-三氯吡啶在非贵重金属的催化下脱氯得到目标产物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C1～C4脂肪羧酸为甲酸、乙酸、丙酸和丁酸的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述非贵重金属为锌粉、铁粉和铜粉的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2,3,6-三氯吡啶、非贵重金属和C1～C4脂肪羧酸的配比为4.3g：(3-5)g：(30-50)mL。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度为130～150℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应时间为6～18h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应时间为6～8h。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述非贵重金属为铜粉和锌粉的混合物，所述铜粉和锌粉的质量比为(1～3)：1。
9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述C1～C4脂肪羧酸为丙酸和乙酸的混合溶剂，所述丙酸和乙酸的体积比为(2～3)：1。
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