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CN116589384A - 一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法 - Google Patents

一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种利用微通道反应器合成3‑硝基‑4‑甲基苯磺酰氯的方法，先将氯磺酸和邻硝基甲苯两种原料通过两个进料口同时输送进微通道反应器中，经充分混合反应后从出料口流出，流出料液经管道进入气液分离器中，在保温条件下进行气液分离，获得的液体即为3‑硝基‑4‑甲基苯磺酰氯液态粗品，经淬灭萃取分层，底部油相即为3‑硝基‑4‑甲基苯磺酰氯；气液分离器所得的氯化氢气体先用水吸收制成25％的盐酸，未充分吸收的残余尾气用20％液碱吸收变成氯化钠盐水去废水处理。本发明具有工艺简单、生产周期短、生产效率高、成本低、环保效果突出、产率高的优点。

Description

一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法。
背景技术
3-硝基-4-甲基苯磺酰氯，又名4-甲基-3-硝基苯磺酰氯、3-硝基对甲苯磺酰氯、4-甲基-3-硝基苯-1-磺酰氯，是重要的化学原料，比如在申请号为CN201811605932.3，发明名称为“一种阿维巴坦中间体制备方法”中就提及了以化合物I为原料，与苯磺酰氯或者取代苯磺酰氯反应，反应结束后，再与羰基二咪唑反应，反应结束后，再经过环化生成化合物IV，其中取代苯磺酰氯可选择为4-甲基-3-硝基苯磺酰氯。
在3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的合成中，目前常用的方法是先利用稍过量的氯磺酸与邻硝基甲苯进行磺化反应生成3-硝基-4-甲基苯磺酸，之后再加入氯化亚砜进行酰氯化反应得到到产物3-硝基-4-甲基苯磺酰氯，但该方法耗时长、产率低，需要加入价格高、腐蚀性强、污染大的酰氯化试剂氯化亚砜，且由于磺化反应在105-110℃下需要搅拌4.5小时完成，而酰氯化反应是在75-80℃下搅拌4.5小时完成，不仅反应时间长，生产效率低，而且在酰氯化反应中还会产生有毒二氧化硫与氯化氢气体，这两种气体混合在一起的回收处理难度大。申请号为201310047039.4，发明名称为“除草剂甲基磺草酮中间体2-硝基-4-甲磺酰基甲苯合成方法”的专利公开了“先将2-硝基甲苯与氯磺酸进行磺化反应,然后继续加入催化剂与氯化亚砜进行酰氯化反应制备3-硝基-4-甲基苯磺酰氯”的方案，该方案虽然提高了得率和产品质量，但反应时间长、能耗大、成本高，比如其在加完催化剂后，还需要保持43-53℃于4-5小时内滴加氯化亚砜，滴完后保温控制60-65℃反应3小时，而该发明中加入氯化亚砜还必须缓慢滴加，导致反应时间延长。
因此，探索一种低成本、得率高、反应快、生产周期短、三废少的3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的合成方法对于精细化工行业的发展具有重要意义。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提出了一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法。
具体是通过以下技术方案来实现的：
一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，先将氯磺酸和邻硝基甲苯两种原料通过两个进料口同时输送进微通道反应器中，经充分混合反应后从出料口流出，流出料液经管道进入接收罐中，在保温条件下进行气液分离，获得的液体即为3-硝基-4-甲基苯磺酰氯液态粗品，经淬灭萃取分层，底部油相即为3-硝基-4-甲基苯磺酰氯；气液分离所得的氯化氢气体先用水吸收制成25％的盐酸回收利用，未充分吸收的少量残余尾气用20％液碱吸收变成氯化钠盐水去废水处理。
进一步地，所述混合反应的温度为120-130℃。
所述邻硝基甲苯：氯磺酸的摩尔比为1：2.2～2.8。
所述邻硝基甲苯：氯磺酸的摩尔比为1：2.5。
所述混合反应的时间为8～10min。
所述气液分离是指料液进入接收罐中与反应产生的气体分离。
所述微通道反应器的电机工作频率为15～45Hz，优选为35Hz。
所述淬灭萃取是将液态粗品在＜20℃下逐渐滴加到二氯乙烷或二氯甲烷与水的体系中混合均匀，自然分层后，取下层溶液即得精制3-硝基-4-甲基苯磺酰氯。优选二氯乙烷。
本发明由于不采用有毒有害的氯化亚砜原料，也避免了有毒气体二氧化硫的产生，使得尾气吸收更简单高效。
有益效果：
1、本发明利用微通道反应器，既省掉了传统工艺上的有毒有害原料—氯化亚砜，又能精准控制反应温度和大大缩短反应时间，促使反应更平稳高效，避免了釜式反应局部反应温度过高、反应效果差的问题
2、本发明工艺简单、生产周期短、生产效率高。相比传统釜式反应需要进行两步化学反应共10小时方能完成，而本发明只需一步反应即可完成；且采用传质传热效率高的连续流微通道反应器进行反应，可将反应时间缩短至8-10min。
3、本发明成本低。本发明通过适当加大氯磺酸用量并合理控制原料摩尔比，实现了无须采用氯化亚砜原料即可进行酰氯化反应。按照目前市场价格，每吨氯化亚砜的售价是3500元，而每吨氯磺酸仅为800元，且氯磺酸的分子量(116.5)小于氯化亚砜的分子量(119)，所以本发明在降低生产成本方面效果显著。生产一吨产品原料成本下降2416元，且仅产生氯化氢气体，因此可选择结构简单的气液分离器，减少了尾气吸收所需设备的数量，同时还降低了尾气处理的难度，也无须对气体进行分离、净化等操作。
4、本发明环保效果突出；由于无须采用氯化亚砜进行酰氯化反应，避免了有毒有害的二氧化硫气体产生，使生产工艺更环保；且仅产生氯化氢这一气体，回收利用更方便，同时也减少了尾气回收利用的设备投入和处理成本等。
5、本发明的方法产率高；本发明利用微通道反应器具有高效传质传热、剪切混合之特点，使得两相物料接触后能迅速进行化学反应，同时在气液分离过程中通过适当延时反应，使得反应更充分，原料转化更完全，提高了产品的含量和反应的收率。
附图说明
图1：本发明微通道反应合成路线；
图2：传统反应合成路线；
图3：本发明所使用的连续流微通道反应器装置图；其中，1、2-原料罐，3、4-计量泵，5-微通道反应器、6-冷热一体机，7-气液分离器。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明，但本发明并不局限于这些实施方式，任何在本实施例基本精神上的改进或代替，仍属于本发明专利所要求保护的范围。
一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，包括如下步骤：
1)微通道反应器改进：在微通道反应器外部安装冷热一体机，通过冷热一体机提供热源对反应器进行全区域换热；同时，微通道反应器出口管路连接料液接受罐；
2)在平流泵上设定好两种原料的流量，将原料氯磺酸与邻硝基甲苯用平流泵同时从两个进料口输送到微通道反应器里，使两种物料连续进料，并充分混合反应8-10min后出料，流出料液进入接收罐中，在保温条件下进行气液分离，得3-硝基-4-甲基苯磺酰氯液态粗品；
3)精制：将液态粗品在＜20℃下逐渐滴加到二氯乙烷与水体系中混合均匀，自然分层后，取下层溶液即得3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的二氯乙烷溶液；
4)尾气回收：气液分离器所得的氯化氢气体先用水吸收制成25％的盐酸，未充分吸收的残余尾气用20％液碱吸收变成氯化钠盐水去废水处理。
所述连续流微通道反应的温度为120-130℃，时间为8-10min。
所述邻硝基甲苯：氯磺酸的摩尔比为1：(2.2-2.8)，优选为1：2.5。
所述气液分离是指料液进入接收罐中与反应产生的气体进行分离。
所述微通道反应器的电机工作频率为20-35Hz，优选25Hz。
实施例1
一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，经计量泵以24mL/min的流量将氯磺酸送入微通道反应器中，同时以15mL/min的速度将邻硝基甲苯送入微通道反应器中，在反应温度为120-130℃的范围内两股物料经充分混合反应9min后，出料，得到反应料液中3-硝基-4-甲基苯磺酰氯粗品含量94.5％，原料邻硝基甲苯残留量3.5％，反应中出来的反应料液继续进入四口烧瓶中进行气液分离，尾气用水吸收，在＜20℃下，逐渐滴加3-硝基-4-甲基苯磺酰氯粗品到二氯乙烷与水体系中混合均匀，自然分层后，取下层溶液即得3-硝基-4-甲基-苯磺酰氯二氯乙烷溶液。经气谱面积归一法分析检测产品含量95.2％，原料邻硝基甲苯残余1.2％，收率95％。
每吨3-硝基-4-甲基苯磺酰氯粗品的原料成本10888元，产生氯化氢尾气146kg。
传统方法
将738kg(6.33Kmol)氯磺酸经计量泵输送到3000升反应釜中，加热升温到105℃后，将554kg(4Kmol)邻硝基甲苯缓慢滴入反应釜中，滴加时间1小时，滴完后在105-110℃，搅拌保温反应4小时反应结束，反应过程中产生的氯化氢气体经尾气吸收系统加以吸收。降温到75℃后向釜内缓慢滴加517kg氯化亚砜，1小时滴加完。之后在75-80℃保温搅拌4小时，气谱监控原料邻硝基甲苯残留量合格后反应结束，减压蒸馏除去过量的氯化亚砜，降温至40℃得到3-硝基-4-甲基苯磺酰氯含量92.5％，原料邻硝基甲苯残余1.5％，收率90.2％、
每吨3-硝基-4-甲基苯磺酰氯粗品的成本为13304元，产生尾气氯化氢气体146kg，二氧化硫气体256kg。
本发明通过对原料配比、温度、微反应器频率进行探索，集成了一套反应时间短、成本低、收率高的工艺，因此本发明人对物料配比、温度、微反应器频率做了充分筛选，具体如下：
实施例2-7为物料配比筛选实验如表1；
表1邻硝基甲苯流量固定为15ml/min，电机频率固定为25HZ
实施例8-11为反应温度筛选实验如表2；
表2邻硝基甲苯流量固定为15ml/min，氯磺酸流量固定为24ml/min，电机频率固定为25HZ
实施例12-15为反应器频率筛选实验如表3；
表3邻硝基甲苯流量固定为15ml/min，氯磺酸流量固定为24ml/min
由以上实验结果可知，本发明的最佳工艺条件微：冷热一体机设定温度140℃，反应器频率35Hz，反应温度120-130℃，出料温度129℃，邻硝基甲苯进料量15ml/min，氯磺酸进料量24ml/min，停留时间9min，然后进入接收罐进行气液分离，产品含量95.9％，原料剩于1.6％。并且在研究过程中发现：①提高氯磺酸与邻硝基甲苯的摩尔比后目标产品的含量不仅没有提高而且略有下降；②提高反应温度，目标产品的含量略有下降；③电机频率的影响：实验过程中验证电机频率在35HZ，传质效果最佳，反应更充分，目标产品含量和原料邻硝基甲苯转化率都较高。

Claims (7)

1.一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，其特征在于，先将氯磺酸和邻硝基甲苯两种原料通过两个进料口同时输送进微通道反应器中，经充分混合反应后从出料口流出，流出料液经管道进入接收罐中，在保温条件下进行气液分离，获得的液体即为3-硝基-4-甲基苯磺酰氯液态粗品，经淬灭萃取分层，底部油相即为3-硝基-4-甲基苯磺酰氯；气液分离所得的氯化氢气体先用水吸收制成25％的盐酸回收利用，未充分吸收的少量残余尾气用20％液碱吸收变成氯化钠盐水，去废水处理。
2.如权利要求1所述一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，其特征在于，所述混合反应的温度为120-130℃。
3.如权利要求1所述一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，其特征在于，所述邻硝基甲苯：氯磺酸的摩尔比为1：2.2～2.8。
4.如权利要求1或3所述一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，其特征在于，所述邻硝基甲苯：氯磺酸的摩尔比为1：2.5。
5.如权利要求1所述一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，其特征在于，所述混合反应的时间为8-10min。
6.如权利要求1所述一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，其特征在于，所述微通道反应器的电机工作频率为15-45Hz。
7.如权利要求1所述一种利用微通道反应器合成3-硝基-4-甲基苯磺酰氯的方法，其特征在于，所述淬灭萃取是将液态粗品在＜20℃下逐渐滴加到二氯乙烷或二氯甲烷与水的体系中混合均匀，自然分层后，取下层溶液即得精制3-硝基-4-甲基苯磺酰氯。
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