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CN116076168A - 新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 - Google Patents

新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 Download PDF

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CN116076168A
CN116076168A CN202180056282.5A CN202180056282A CN116076168A CN 116076168 A CN116076168 A CN 116076168A CN 202180056282 A CN202180056282 A CN 202180056282A CN 116076168 A CN116076168 A CN 116076168A
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徐民燮
李志永
林道原
崔斗焕
姜恩惠
裴在顺
李载澈
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LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
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Abstract

本公开内容涉及由化学式1表示的化合物、包含以上由化学式1表示的化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物的有机发光器件、以及用于制造所述有机发光器件的方法。

Description

新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其 制造方法
技术领域
本公开内容要求于2020年10月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利第10-2020-0142781号的申请日的权益，本公开内容中包括其全部内容。
本公开内容涉及新化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件以及用于制造所述有机发光器件的方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当有机材料层定位在阳极与阴极之间时，如果在两个电极之间施加电流，则电子和空穴分别从阴极和阳极注入至有机材料层中。注入至有机材料层中的电子和空穴再结合以形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。利用这样的原理的有机发光器件通常可以包括阴极、阳极和设置在阴极与阳极之间的有机材料层，例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和电子传输层。
常规地，为了制造有机发光器件，主要使用沉积法。然而，当通过沉积法制造有机发光器件时，存在发生大量材料损失以及难以制造具有大面积的器件的问题。为了解决这些问题，正在开发使用溶液法的器件。
因此，需要开发用于溶液法的材料。
(专利文献1)韩国专利公开第10-2017-089095号
发明内容
技术问题
本公开内容的一个目的是提供新化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件、以及用于制造所述有机发光器件的方法。
技术方案
提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004113329910000021
在以上化学式1中，
L为经取代或未经取代的二价烃环基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；重氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n1和n2各自为0至7的整数，并且当n1和n2各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，
m1为0至取代基可以键合至Ar1的键合位置数，
m2为0至取代基可以键合至Ar2的键合位置数，
n3和n4各自为0至4的整数，并且当n3和n4各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，
m3和m4各自为1至5的整数，n3+m3为5或更小，以及n4+m4为5或更小。
本公开内容提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
本公开内容还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的由一个或更多个层组成的有机材料层，其中由一个或更多个层组成的有机材料层中的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化产物。
最后，本公开内容提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括以下步骤：准备第一电极；在第一电极上形成由一个或更多个层组成的有机材料层；以及在由一个或更多个层组成的有机材料层上形成第二电极，其中形成由一个或更多个层组成的有机材料层的步骤包括使用所述涂覆组合物形成有机材料层的步骤。
有益效果
本公开内容的化学式1的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，可以获得具有低的驱动电压以及优异的发光效率和寿命特性的器件，并且通过实现溶液法而实现大面积的器件。
此外，由于本公开内容的化合物通过在特定位置处包含四个或更多个氟基团(-F)而具有优异的空穴迁移率，因此当将其应用于器件时，可以获得具有低电压、高效率和长寿命特性的器件。
此外，当在形成包含本公开内容的化学式1的化合物的有机材料层之后通过溶液法形成上层部分的有机材料层时，包含以上化学式1的化合物的有机材料层不会溶解在上层部分的溶液法溶剂中，使得具有不会使器件性能劣化的优点。
附图说明
图1示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的一个实例。
<附图标记>
101：基底
201：第一电极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子传输和注入层
701：第二电极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开内容。
在本公开内容中，当一个构件(层)被称为位于另外的构件(层)“上”时，这不仅包括一个构件(层)与另外的构件接触的情况，而且还包括在这两个构件(层)之间存在另外的构件(层)的情况。
在本公开内容中，除非存在特别相反地说明，否则当一个部件“包括”某组件时，其意指还可以包括其他组件而不排除其他组件。
在本公开内容中，术语“可固化基团”可以是指通过将化合物暴露于热和/或光而使化合物交联的反应性取代基。交联可以通过连接通过热处理或光照射使碳-碳多重键或环状结构分解时产生的自由基而产生。
在下文中，将详细地描述本公开内容的取代基。
在本公开内容中，“-----”是指与另外的取代基或键合部分键合的位点。
在本公开内容中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置，即，取代基可取代的位置即可。当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本公开内容中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代或未经取代：重氢、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、烷氧基、芳基和杂芳基；或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代或未经取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
此外，在本公开内容中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代或未经取代：重氢、卤素基团、腈基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有1至20个碳原子的烷氧基、具有6至60个碳原子的芳基、和具有2至60个碳原子的杂芳基；或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代或未经取代。
在本公开内容中，卤素基团为氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)或碘基(-I)。
在本公开内容中，烷基可以为线性或支化的，并且碳原子数没有特别限制，但可以为1至20。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基等，但本公开内容不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但可以具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。环烷基的具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但本公开内容不限于此。
在本公开内容中，烷氧基可以为直链或支链的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但可以为1至20。烷氧基的具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但本公开内容不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但可以具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但本公开内容不限于此。作为多环芳基，芳基可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、
Figure BDA0004113329910000051
基、芴基等，但本公开内容不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，取代基可以包括以下经取代的芴基，包括：螺芴基例如
Figure BDA0004113329910000052
等；9,9-二甲基芴基
Figure BDA0004113329910000053
9,9-二苯基芴基
Figure BDA0004113329910000061
等等，但本公开内容不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含N、O、P和S中的一者或更多者作为杂原子的芳族环基团、脂族环基团或其稠环基团。杂环基的碳原子数没有特别限制，但可以为2至60。
在本公开内容中，杂芳基为包含N、O、P和S中的一者或更多者作为杂原子的芳族环基团，并且杂芳基的碳原子数没有特别限制，但可以为2至60。根据一个实施方案，杂芳基具有2至30个碳原子。杂芳基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基等，但本公开内容不限于此。
在本公开内容中，烃环基可以为芳族环基团、脂族环基团或其稠环基团。
在本公开内容中，对上述芳基的描述可以应用于芳族烃环基。
在本公开内容中，对上述环烷基的描述可以应用于脂族烃环基。
在本公开内容中，除了亚芳基是二价的之外，应用上述芳基的内容。
在本公开内容中，除了亚杂芳基是二价的之外，应用上述杂芳基的内容。
在本公开内容中，“CY1-Y2”意指“Y1至Y2的碳数”。
根据本公开内容的一个实施方案，提供了以上由化学式1表示的化合物。
以上由化学式1表示的化合物分别在取代基Ar1和Ar2中包含氟基(-F)，使得在Ar1和Ar2的位置处抑制自由基的形成，从而具有高化合物稳定性和高HOMO(最高占据分子轨道)能级值。由于此，根据本公开内容的一个实施方案，当以上化学式1的化合物包含在有机发光器件内的空穴注入层中时，其有利于从空穴注入层到空穴传输层的空穴注入，从而对改善器件的寿命具有主要影响。
在本公开内容中，“能级”意指能量大小。因此，能级解释为意指相应能量值的绝对值。例如，深能级意指绝对值从真空能级在负方向上增加。
在本公开内容的一个实施方案中，以上化学式1的化合物优选为在合适的有机溶剂中具有溶解性的化合物。
此外，在根据本公开内容的一个实施方案的化合物的情况下，可以通过溶液施加法来制造有机发光器件，从而使器件能够具有大面积。
在本公开内容的一个实施方案中，以上化学式1中的F意指氟基。
在本公开内容中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团。
根据本公开内容的一个实施方案，可固化基团为选自以下结构中的任一者。
Figure BDA0004113329910000071
根据本公开内容的一个实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为
Figure BDA0004113329910000072
在本公开内容的一个实施方案中，以上化学式1由以下化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0004113329910000073
在以上化学式2中，
L、L1、L2、Ar1、Ar2、L10、L11、X1、X2、R1至R4、n1至n4、和m1至m4如化学式1中所限定。
在本公开内容的一个实施方案中，L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C60亚芳基。
在另一个实施方案中，L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C30亚芳基。
根据另一个实施方案，L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基。
根据另一个实施方案，L10和L11各自为亚苯基。
在本公开内容的一个实施方案中，以上化学式1由以下化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0004113329910000081
在以上化学式3中，
L、L1、L2、Ar1、Ar2、X1、X2、R1至R4、n1至n4、和m1至m4如化学式1中所限定，
R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；重氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n5和n6各自为0至4的整数，并且当n5和n6各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；重氢；卤素基团；经取代或未经取代的C1-C20烷基；经取代或未经取代的C1-C20烷氧基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基。
在另一个实施方案中，R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；重氢；卤素基团；C1-C20烷基；C1-C20烷氧基；C6-C30芳基；或C2-C30杂芳基。
在另一个实施方案中，R5和R6各自为氢。
在本公开内容的一个实施方案中，n5为0至4的整数，并且当n5为2或更大时，2个或更多个R5彼此相同或不同。
在本公开内容的一个实施方案中，n6为0至4的整数，并且当n6为2或更大时，2个或更多个R6彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，n5和n6各自为0或1。
在本公开内容的一个实施方案中，L为经取代或未经取代的C6-C60二价烃环基；或者经取代或未经取代的C2-C60二价杂环基。
在另一个实施方案中，L为经取代或未经取代的C6-C30二价烃环基；或者经取代或未经取代的C2-C30二价杂环基。
根据另一个实施方案，L为经C1-C20烷基取代或未经取代的C6-C30二价烃环基。
在本公开内容的一个实施方案中，L为选自以下结构中的任一者。
Figure BDA0004113329910000091
所述结构经选自以下中的一个或更多个取代基取代或未经取代：重氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基，以及
在以上结构中，…表示键合位置。
根据本公开内容的一个实施方案，所述结构经选自以下中的一个或更多个取代基取代或未经取代：重氢；卤素基团；经取代或未经取代的C1-C20烷基；经取代或未经取代的C1-C20烷氧基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；和经取代或未经取代的C2-C30杂芳基。
在另一个实施方案中，所述结构经经取代或未经取代的C1-C20烷基取代或未经取代。
根据另一个实施方案，所述结构经经取代或未经取代的C1-C10烷基取代或未经取代。
在另一个实施方案中，所述结构经甲基取代或未经取代。
在本公开内容的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6-C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1和L2各自为直接键。
根据本公开内容的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C30芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经C1-C20烷基取代或未经取代的C6-C30芳基。
在另一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的三联苯基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经C1-C20烷基取代或未经取代的苯基；经C1-C20烷基取代或未经取代的联苯基；或者经C1-C20烷基取代或未经取代的三联苯基。
在另一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经C1-C10烷基取代或未经取代的苯基；经C1-C10烷基取代或未经取代的联苯基；或者经C1-C10烷基取代或未经取代的三联苯基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经甲基取代或未经取代的苯基；经甲基取代或未经取代的联苯基；或者经甲基取代或未经取代的三联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；重氢；卤素基团；经取代或未经取代的C1-C20烷基；经取代或未经取代的C1-C20烷氧基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基。
在另一个实施方案中，R1至R4各自为氢。
在本公开内容的一个实施方案中，n1和n2各自为0或1。
根据本公开内容的一个实施方案，m1为1至取代基可以键合至Ar1的键合位置数，以及m2为1至取代基可以键合至Ar2的键合位置数。此时，取代基可以键合的键合位置数在Ar1或Ar2为苯基时，意指键合有氢的5个，以及在Ar1或Ar2为联苯基时，意指键合有氢的9个。
在本公开内容的一个实施方案中，m1和m2各自为1至5的整数。
根据另一个实施方案，m1为1。
根据另一个实施方案，m1为2。
根据另一个实施方案，m1为3。
根据另一个实施方案，m1为4。
根据另一个实施方案，m1为5。
根据另一个实施方案，m2为1。
根据另一个实施方案，m2为2。
根据另一个实施方案，m2为3。
根据另一个实施方案，m2为4。
根据另一个实施方案，m2为5。
根据本公开内容的一个实施方案，m3和m4各自为1至5的整数，n3和n4各自为0至4的整数，n3+m3为5或更小，以及n4+m4为5或更小。
在本公开内容的一个实施方案中，当n3和n4各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
根据另一个实施方案，m3为1。
根据另一个实施方案，m3为2。
根据另一个实施方案，m3为3。
根据另一个实施方案，m3为4。
根据另一个实施方案，m3为5。
根据另一个实施方案，m4为1。
根据另一个实施方案，m4为2。
根据另一个实施方案，m4为3。
根据另一个实施方案，m4为4。
根据另一个实施方案，m4为5。
在本公开内容的一个实施方案中，以上化学式1可以由以下化合物中的任一者表示。
Figure BDA0004113329910000131
Figure BDA0004113329910000141
Figure BDA0004113329910000151
Figure BDA0004113329910000161
Figure BDA0004113329910000171
Figure BDA0004113329910000181
Figure BDA0004113329910000191
Figure BDA0004113329910000201
Figure BDA0004113329910000211
Figure BDA0004113329910000221
Figure BDA0004113329910000231
根据本公开内容的一个实施方案的化合物可以按照稍后描述的制备方法来制备。此外，取代基可以通过本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域已知的技术改变。
在本公开内容的一个实施方案中，提供了包含上述化学式1的化合物的涂覆组合物。
在本公开内容的一个实施方案中，涂覆组合物包含以上化学式1的化合物和溶剂。
在本公开内容的一个实施方案中，涂覆组合物可以为液相。“液相”意指在室温和大气压下为液态。
在本公开内容的一个实施方案中，作为溶剂，可以例示为例如基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃、二
Figure BDA0004113329910000241
烷等；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯、均三甲苯等；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮、乙酰丙酮等；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等；多元醇及其衍生物，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1,2-己二醇等；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜等；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等；以及诸如四氢化萘的溶剂等，但能够溶解或分散根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物的任何溶剂是足够的，并且本公开内容不限于此。
在另一个实施方案中，溶剂可以单独使用或者作为两种或更多种溶剂的混合物使用。
在本公开内容的一个实施方案中，涂覆组合物不进一步包含p型掺杂材料。
在本公开内容的一个实施方案中，涂覆组合物进一步包含p型掺杂材料。
在本公开内容中，p型掺杂材料是指使主体材料具有p型半导体特性的材料。p型半导体特性是指接收或传输空穴至最高占据分子轨道(HOMO)能级的特性，即材料具有高的空穴传导性的特性。
p型掺杂材料可以为以下结构中的任一者，但本公开内容不限于此。
Figure BDA0004113329910000251
在本公开内容的一个实施方案中，基于以上化学式1的化合物，p型掺杂材料的含量为0重量％至50重量％。
在本公开内容的一个实施方案中，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料以0重量％至30重量％的量包含在内。在本公开内容的一个实施方案中，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料优选以1重量％至30重量％的量包含在内。
在另一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含含有可光固化基团和/或热固性基团的单分子、或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。如上所述的含有可光固化基团和/或热固性基团的单分子、或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以为分子量为3,000g/mol或更小的化合物。
含有可光固化基团和/或热固性基团的单分子、或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以是指其中芳基例如苯基、联苯、芴、萘等、芳基胺、或芴经可光固化基团和/或热固性基团、或者能够通过热形成聚合物的端基取代的单分子。
在另一个实施方案中，涂覆组合物在室温下的粘度为2cP至15cP。
当满足以上粘度时，容易制造器件。具体地，当在器件中形成有机材料层时，可以形成均匀的膜。
本公开内容还提供了使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件。
在本公开内容的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的由一个或更多个层组成的有机材料层，其中由一个或更多个层组成的有机材料层中的一个或更多个层包含所述涂覆组合物或其固化产物，并且所述涂覆组合物的固化产物由于热处理或光处理而处于固化状态。
在本公开内容的一个实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。
在本公开内容的一个实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为电子传输层或电子注入层。
在另一个实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层。
在另一个实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层，并且发光层包含以上化学式1的化合物作为发光层的主体。
在另一个实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层，并且发光层包含以上化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本公开内容的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、空穴传输和注入层、以及电子传输和注入层中的一个或更多个层。
在本公开内容的一个实施方案中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极。
根据另一个实施方案，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为其中阳极、由一个或更多个层组成的有机材料层和阴极顺序堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为其中阴极、由一个或更多个层组成的有机材料层和阳极顺序堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但可以形成为其中堆叠有两个或更多个层的有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴传输和注入层、电子传输和注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量层的有机材料层。
例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构在图1中例示。
在图1中，例示了其中第一电极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子传输和注入层601以及第二电极701顺序地堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。在此，电子传输和注入层意指同时进行电子传输和电子注入的层。可以使用包含上述化学式1的化合物的涂覆组合物来形成图1的空穴注入层301和/或空穴传输层401。
图1例示了有机发光器件，但本公开内容不限于此。
当有机发光器件包括复数个层的有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本公开内容的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用包含以上化学式1的化合物的涂覆组合物形成。
例如，本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。此时，有机发光器件可以通过以下来制造：使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属、导电金属氧化物、或其合金以形成阳极，通过溶液法、沉积法等在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴传输和注入层、以及电子传输和注入层中的一个或更多个层的有机材料层，并在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，本公开内容提供了用于制造使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本公开内容的一个实施方案中，用于制造有机发光器件的方法包括以下步骤：准备第一电极；在第一电极上形成由一个或更多个层组成的有机材料层；以及在由一个或更多个层组成的有机材料层上形成第二电极，其中形成由一个或更多个层组成的有机材料层的步骤包括使用所述涂覆组合物形成有机材料层的步骤。
在本公开内容的一个实施方案中，使用所述涂覆组合物形成由一个或更多个层组成的有机材料层的步骤使用旋涂法。
在另一个实施方案中，使用所述涂覆组合物形成由一个或更多个层组成的有机材料层的步骤使用印刷法。
在本公开内容的一个实施方案中，印刷法可以包括例如喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印印刷、丝网印刷等，但本公开内容不限于此。
由于根据本公开内容的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适用于溶液法，使得其可以通过印刷法形成，从而在制造器件时在时间和成本方面具有经济效果。
在本公开内容的一个实施方案中，使用所述涂覆组合物形成由一个或更多个层组成的有机材料层的步骤包括以下步骤：涂覆所述涂覆组合物；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本公开内容的一个实施方案中，使用所述涂覆组合物形成由一个或更多个层组成的有机材料层的步骤包括以下步骤：将所述涂覆组合物涂覆在第一电极或者由一个或更多个层组成的有机材料层上；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本公开内容的一个实施方案中，热处理步骤可以通过热处理进行，并且热处理步骤中的热处理温度可以为85℃至250℃，在一个实施方案中可以为100℃至250℃，以及在另一个实施方案中可以为150℃至250℃。
在另一个实施方案中，热处理步骤中的热处理时间可以为1分钟至2小时，在一个实施方案中可以为1分钟至1小时，以及在另一个实施方案中可以为30分钟至1小时。
当形成通过使用所述涂覆组合物形成的由一个或更多个层组成的有机材料层的步骤包括热处理或光处理步骤时，包含在所述涂覆组合物中的复数种化合物可以通过形成交联来提供包含薄膜结构的有机材料层。在这种情况下，当在通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时，可以防止其因溶剂而溶解、在形态上受影响或分解。
因此，当通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层通过包括热处理或光处理步骤而形成时，对溶剂的耐性增加，使得可以通过重复进行溶液沉积和交联法来形成多个层，并且稳定性增加，使得可以增加器件的寿命特性。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。在本公开内容中可以使用的阳极材料的具体实例可以包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但本公开内容不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例可以包括金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但本公开内容不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且这样的化合物优选作为空穴注入材料：所述化合物具有传输空穴的能力，从而对阳极具有空穴注入效应并且对发光层或发光材料具有优异空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且此外在形成薄膜的能力方面优异。优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例可以包括上述化学式1的化合物、金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、以及基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但本公开内容不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输材料，对空穴具有高迁移率的材料适合作为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴以使空穴移动至发光层的材料。空穴传输材料的具体实例可以包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但本公开内容不限于此。
空穴传输和注入层可以包含上述空穴传输层和空穴注入层的材料。
作为发光材料，作为能够通过接收和组合分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子而发出可见光区域内的光的材料，优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。发光材料的具体实例可以包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0004113329910000291
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但本公开内容不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但本公开内容不限于此。
掺杂剂材料的实例可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物作为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物可以包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0004113329910000301
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且在苯乙烯基胺化合物中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或更多个取代基为经取代或未经取代的。具体地，苯乙烯基胺化合物可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但本公开内容不限于此。此外，金属配合物可以包括铱配合物、铂配合物等，但本公开内容不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，对电子具有高迁移率的材料适合作为能够很好地接收来自阴极的电子并使电子移动至发光层的材料。电子传输材料的具体实例可以包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但本公开内容不限于此。电子传输层可以与如根据常规技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例为具有低的功函数且后接有铝层或银层的常规材料。具体地，阴极材料为铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且这样的化合物优选作为电子注入材料：所述化合物具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且此外在形成薄膜的能力方面优异。具体地，电子注入材料的实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0004113329910000302
唑、
Figure BDA0004113329910000303
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但本公开内容不限于此。
电子传输和注入层可以包含前述电子传输层和电子注入层的材料。
金属配合物化合物的实例可以包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但本公开内容不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，空穴阻挡层可以包含
Figure BDA0004113329910000311
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但本公开内容不限于此。
电子阻挡层是阻挡电子到达阳极的层，并且可以使用本领域已知的材料。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶发射型、背发射型或双侧发射型。
发明实施方式
在下文中，将给出并详细描述实施例以具体描述本公开内容。然而，根据本公开内容的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本公开内容的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本公开内容的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地说明本公开内容。
<制备例>
制备例1.化合物1的制备
1)中间体1-1的合成
Figure BDA0004113329910000312
将27.9mL(255mmol)1-溴-4-氟苯放入500mL四氢呋喃(THF)中。在氮气置换之后，将反应混合物冷却至-78℃。将96mL(240mmol)n-BuLi(2.5M Hex)放入滴液漏斗中，然后缓慢注入至反应混合物中。将混合物在-78℃下搅拌30分钟。将38.9g(150mmol)2-溴芴酮注入至经搅拌的混合物中。在将温度缓慢升至室温的同时将混合物搅拌过夜。在通过注入蒸馏水终止反应之后，将反应产物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂，并用于下一步反应。
2)中间体1-2的合成
Figure BDA0004113329910000321
将多至53g(150mmol)中间体1-1和70.6g(750mmol)苯酚放入圆底烧瓶(RBF)中。在放入214mL CH3SO3H之后，将混合物在60℃下搅拌4小时。在注入冰水之后，将混合物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在二氯甲烷/庚烷条件下结晶来获得40.6g中间体1-2。
3)中间体1-3的合成
Figure BDA0004113329910000322
将40g(92.7mmol)中间体1-2、21.2g(139mmol)4-硝基苯甲醛、842mg(4.64mmol)Cu(OAc)2和45.3g(139mmol)Cs2CO3放入圆底烧瓶(RBF)中。将310mL二甲基甲酰胺(DMF)放入RBF中并在100℃下搅拌4小时。在将反应产物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在二氯甲烷(DCM)/庚烷条件下结晶来获得38.7g中间体1-3。
4)中间体1-4的合成
Figure BDA0004113329910000331
将51.6g(144.6mmol)CH3PPh3Br、16.2g(144.6mmol)KOtBu和217mL THF容纳在RBF中，然后冷却至0℃。将通过使38.7g(72.3mmol)中间体1-3溶解在144mL四氢呋喃(THF)中而获得的溶液注入至反应混合物中。在将温度升至室温的同时，将混合物搅拌1小时。在用乙酸乙酯和水萃取经搅拌的混合物并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得33.7g中间体1-4。
5)化合物1的合成
Figure BDA0004113329910000332
将944mg(2.5mmol)N,N'-双(4-氟苯基)联苯胺、2.73g(5.13mmol)中间体1-4、64mg(0.125mmol)Pd(PtBu3)2和961mg(10mmol)NaOtBu放入RBF中。在氮气置换之后，将12.5mL甲苯放入RBF中，并在90℃下搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得2.7g化合物1。通过LC-MS和NMR确定该化合物的合成。MS:[M+H]+＝1277
化合物1的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.83(m，4H)，7.45-7.36(m，12H)，7.27(t，2H)，7.17-6.86(m，36H)，6.65-6.57(m，2H)，5.65(dd，2H)，5.11(dd，2H)
制备例2.化合物2的制备
Figure BDA0004113329910000341
将1.02g(2.5mmol)N,N′-双(3，4-二氟苯基)联苯胺、2.73g(5.13mmol)中间体1-4、64mg(0.125mmol)Pd(PtBu3)2和961mg(10mmol)NaOtBu放入RBF中。在氮气置换之后，将12.5mL甲苯放入RBF中，并在90℃下搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得2.8g化合物2。通过LC-MS和NMR确定该化合物的合成。MS：[M+H]+＝1313
化合物2的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.87(t，4H)，7.50(d，4H)，7.44-7.27(m，12H)，7.11-7.00(m，22H)6.94-6.83(m，10H)，6.66-6.59(m，2H)，5.66(dd，2H)，5.12(dd，2H)
制备例3.化合物3的制备
Figure BDA0004113329910000342
将1.02g(2.5mmol)N,N′-双(2，6-二氟苯基)联苯胺、2.73g(5.13mmol)中间体1-4、64mg(0.125mmol)Pd(PtBu3)2和961mg(10mmol)NaOtBu放入RBF中。在氮气置换之后，将12.5mL甲苯放入RBF中，并在90℃下搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得2.5g化合物3。通过LC-MS和NMR确定该化合物的合成。MS：[M+H]+＝1313
化合物3的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.86-7.83(m，4H)，7.46-7.37(m，14H)，7.30-7.22(m，6H)，7.10-6.87(m，28H)，6.65-6.56(m，2H)，5.66(dd，2H)，5.11(dd，2H)
制备例4.化合物4的制备
Figure BDA0004113329910000351
将1.34g(2.5mmol)2,2′-双(4-氟苯基氨基)-9,9′-螺二[9H-芴]、2.73g(5.13mmol)中间体1-4、64mg(0.125mmol)Pd(PtBu3)2和961mg(10mmol)NaOtBu放入RBF中。在氮气置换之后，将12.5mL甲苯放入RBF中，并在90℃下搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得2.9g化合物4。通过LC-MS和NMR确定该化合物的合成。MS：[M+H]+＝1440
化合物4的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.80-7.74(m，6H)，7.69(d，2H)，7.44-7.33(m，8H)，7.30-7.24(m，4H)，7.06-6.80(m，36H)，6.71-6.63(m，2H)，6.56(m，2H)，6.30-6.28(m，2H)，5.70(dd，2H)，5.17(dd，2H)
制备例5.化合物5的制备
1)中间体5-1的合成
Figure BDA0004113329910000361
将29.4mL(255mmol)1-溴-2,6-二氟苯放入500mL THF中。在氮气置换之后，将反应混合物冷却至-78℃。将96mL(240mmol)n-BuLi(2.5M Hex)放入滴液漏斗中，然后缓慢注入至反应混合物中。将混合物在-78℃下搅拌30分钟。在将温度缓慢升至室温的同时，将38.9g(150mmol)2-溴芴酮注入至经搅拌的混合物中并搅拌过夜。在通过注入蒸馏水终止反应之后，将反应产物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂，并用于下一步反应。
2)中间体5-2的合成
Figure BDA0004113329910000362
将56g(150mmol)中间体5-1和70.6g(750mmol)苯酚放入RBF中。将214mL CH3SO3H放入RBF中并在60℃下搅拌4小时。在注入冰水之后，将混合物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/庚烷条件下结晶来获得45.2g中间体5-2。
3)中间体5-3的合成
Figure BDA0004113329910000371
将45.2g(100mmol)中间体5-2、22.8g(150mmol)4-硝基苯甲醛、908mg(5mmol)Cu(OAc)2和48.9g(150mmol)Cs2CO3放入RBF中。将333mL DMF放入RBF中并在100℃下搅拌4小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/庚烷条件下结晶来获得39.8g中间体5-3。
4)中间体5-4的合成
Figure BDA0004113329910000372
将51.4g(144mmol)CH3PPh3Br、16.2g(144mmol)KOtBu和216mLTHF容纳在RBF中，然后冷却至0℃。将通过使39.8g(72mmol)中间体5-3溶解在144mLTHF中而获得的溶液注入至反应混合物中，在将温度升至室温的同时将混合物搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得34.8g中间体5-4。
5)化合物5的合成
Figure BDA0004113329910000381
将944mg(2.5mmol)N,N′-双(4-氟苯基)联苯胺、2.83g(5.13mmol)中间体5-4、64mg(0.125mmol)Pd(PtBu3)2和961mg(10mmol)NaOtBu放入RBF中。在氮气置换之后，将12.5mL甲苯放入RBF中，并在90℃下搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得2.7g化合物5。通过LC-MS和NMR确定该化合物的合成。MS：[M+H]+＝1331
化合物5的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.84-7.81(m，4H)，7.46(d，2H)，7.43-7.34(m，12H)，7.27(t，2H)，7.18-7.12(m，6H)，7.09-6.95(m，14H)，6.95-6.87(m，8H)，6.83(t，4H)，6.64-6.55(m，2H)，5.64(dd，2H)，5.10(dd，2H)
制备例6.化合物6的制备
Figure BDA0004113329910000382
将1.34g(2.5mmol)2,2′-双(4-氟苯基氨基)-9,9′-螺二[9H-芴]、2.83g(5.13mmol)中间体5-4、64mg(0.125mmol)Pd(PtBu3)2和961mg(10mmol)NaOtBu放入RBF中。在氮气置换之后，将12.5mL甲苯放入RBF中，并在90℃下搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得2.9g化合物6。通过LC-MS和NMR确定该化合物的合成。MS：[M+H]+＝1475
化合物6的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.79-7.73(m，6H)，7.69-7.66(m，2H)，7.44-7.40(m，6H)，7.36-7.22(m，8H)，7.08-6.85(m，22H)，6.85-6.67(m，10H)，6.71-6.63(m，2H)，6.58-6.55(m，2H)，6.26(m，2H)，5.70(dd，2H)，5.17(dd，2H)
制备例7.化合物7的制备
Figure BDA0004113329910000391
将1.0g(2.5mmol)N,N′-双(4-氟-3-甲基苯基)联苯胺、2.83g(5.13mmol)中间体5-4、64mg(0.125mmol)Pd(PtBu3)2和961mg(10mmol)NaOtBu放入RBF中。在氮气置换之后，将12.5mL甲苯放入RBF中，并在90℃下搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得3.1g化合物7。通过LC-MS和NMR确定该化合物的合成。MS：[M+H]+＝1341
化合物7的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.84-7.81(m，4H)，7.46(d，2H)，7.43-7.34(m，10H)，7.27(t，2H)，7.18-7.12(m，6H)，7.09-6.95(m，14H)，6.95-6.87(m，8H)，6.83(t，4H)，6.64-6.55(m，2H)，5.64(dd，2H)，5.10(dd，2H)，2.33(s，6H)
制备例8.化合物8的制备
1)中间体8-1的合成
Figure BDA0004113329910000392
将4.5g(10mmol)中间体5-2和3.3g(10mmol)Cs2CO3放入RBF中。将50mL DMF和1.7mL(12mmol)4-乙烯基苄基氯放入RBF中并在60℃下搅拌4小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/庚烷条件下结晶来获得3.9g中间体8-1。
2)化合物8的合成
Figure BDA0004113329910000401
将944mg(2.5mmol)N,N′-双(4-氟苯基)联苯胺、2.9g(5.13mmol)中间体8-1、64mg(0.125mmol)Pd(PtBu3)2和961mg(10mmol)NaOtBu放入RBF中。在氮气置换之后，将12.5mL甲苯放入RBF中，并在90℃下搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得2.8g化合物8。通过LC-MS和NMR确定该化合物的合成。MS：[M+H]+＝1341
化合物8的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.84-7.81(m，4H)，7.46(d，2H)，7.43-7.33(m，12H)，7.26(t，2H)，7.19-7.13(m，6H)，7.09-6.96(m，14H)，6.94-6.87(m，8H)，6.83(t，4H)，6.64-6.55(m，2H)，5.64(dd，2H)，5.16(s，4H)5.10(dd，2H)
制备例9.化合物9的制备
1)中间体9-1的合成
Figure BDA0004113329910000402
将31.8mL(255mmol)1-溴-2,3,4,5-四氟苯放入500mL THF中，并在氮气置换之后，将反应混合物冷却至-78℃。将96mL(240mmol)n-BuLi(2.5M Hex)放入滴液漏斗中，然后缓慢注入至反应混合物中，随后在-78℃下搅拌30分钟。将38.9g(150mmol)2-溴芴酮注入至经搅拌的混合物中。在将温度缓慢升至室温的同时，将混合物搅拌过夜。在通过注入蒸馏水终止反应之后，将反应产物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂，并用于下一步反应。
2)中间体9-2的合成
Figure BDA0004113329910000411
将64.1g(150mmol)中间体9-1和70.6g(750mmol)苯酚放入RBF中。将214mL CH3SO3H放入RBF中并在60℃下搅拌4小时。在注入冰水之后，将混合物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/庚烷条件下结晶来获得52.8g中间体9-2。
3)中间体9-3的合成
Figure BDA0004113329910000412
将50.3g(100mmol)中间体9-2、22.8g(150mmol)4-硝基苯甲醛、908mg(5mmol)Cu(OAc)2和48.9g(150mmol)Cs2CO3放入RBF中。将333mL DMF放入RBF中并在100℃下搅拌4小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/庚烷条件下结晶来获得48.6g中间体9-3。
4)中间体9-4的合成
Figure BDA0004113329910000421
将51.4g(144mmol)CH3PPh3Br、16.2g(144mmol)KOtBu和216mLTHF容纳在RBF中，然后冷却至0℃。将通过使43.7g(72mmol)中间体9-3溶解在144mL THF中而获得的溶液注入至反应混合物中，在将温度升至室温的同时将混合物搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得31g中间体9-4。
5)化合物9的合成
Figure BDA0004113329910000422
将944mg(2.5mmol)N,N'-双(4-氟苯基)联苯胺、2.73g(5.13mmol)中间体9-4、64mg(0.125mmol)Pd(PtBu3)2和961mg(10mmol)NaOtBu放入RBF中。在氮气置换之后，将12.5mL甲苯放入RBF中，并在90℃下搅拌1小时。在将经搅拌的混合物用乙酸乙酯和水萃取并收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。将滤液用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。在对经干燥的滤液进行柱纯化之后，通过使经柱纯化的滤液在DCM/EtOH条件下结晶来获得2.7g化合物9。通过LC-MS和NMR确定该化合物的合成。MS：[M+H]+＝1421
化合物9的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.83(m，4H)，7.45-7.36(m，12H)，7.27(t，2H)，7.17-6.86(m，28H)，6.65-6.57(m，2H)，5.65(dd，2H)，5.11(dd，2H)
＜器件实施例＞
实验例1.
在将涂覆有厚度为
Figure BDA0004113329910000431
的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中之后，将其用超声波清洗。此时，使用由Fisher Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器二次过滤的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，通过将其用蒸馏水重复两次进行超声波清洗10分钟。在用蒸馏水洗涤结束之后，用异丙醇或丙酮溶剂进行超声波清洗，并将基底干燥。在清洗基底5分钟之后，将基底输送至手套箱。
将以8：2的重量比包含以上制备例1中制备的化合物1和以下化合物G的2重量％环己酮墨旋涂在ITO透明电极的ITO表面上，并在220℃下热处理30分钟以形成厚度为
Figure BDA0004113329910000432
的空穴注入层。
在空穴注入层上旋涂以下化合物A的2重量％甲苯墨并在120℃下热处理10分钟以形成厚度为
Figure BDA0004113329910000433
的空穴传输层。在空穴传输层上以92：8的重量比真空沉积以下化合物B和化合物C以形成厚度为
Figure BDA0004113329910000434
的发光层。在发光层上真空沉积以下化合物D以形成厚度为
Figure BDA0004113329910000435
的电子传输和注入层。通过在电子传输和注入层上顺序沉积LiF至
Figure BDA0004113329910000436
的厚度以及铝至
Figure BDA0004113329910000437
的厚度来形成阴极。
Figure BDA0004113329910000441
在以上过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0004113329910000442
/秒至
Figure BDA0004113329910000443
/秒，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在
Figure BDA0004113329910000444
/秒，将阴极的铝的沉积速率保持在
Figure BDA0004113329910000445
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
实验例2至9.
以与以上实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在制造空穴注入层(hole injection layer，HIL)时使用下表1中所示的化合物代替化合物1。
比较实验例1至3.
以与以上实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在制造空穴注入层时使用如下表1中所示的化合物CE1至CE3中的任一化合物代替以上化合物1。
Figure BDA0004113329910000451
下表1示出了在10mA/cm2的电流密度下测量在以上实验例和比较实验例中制造的有机发光器件的驱动电压、外量子效率、亮度和寿命的结果。外量子效率由(发射的光子的数量)/(注入的电荷载流子的数量)获得。T95是指亮度从初始亮度(500尼特)降低至95％所需的时间(小时)。
[表1]
Figure BDA0004113329910000452
实验例1至9使用根据本公开内容的由化学式1表示的化合物作为用于空穴注入层的主体，以及比较实验例1至3使用未键合有氟基(-F)的化合物CE1、其中氟基(-F)仅键合至芴的化合物CE2、或其中化学式1的Ar2未键合有氟基(-F)的化合物CE3。
如上表1中所示，可以确定，与比较实验例的有机发光器件相比，使用根据本公开内容的由化学式1表示的化合物作为用于空穴注入层的主体的有机发光器件具有大大降低的驱动电压和大大改善的寿命。
此外，与比较实验例的有机发光器件相比，实验例的有机发光器件表现为增加效率和亮度。由此，可以确定，通过因引入分子中的氟基(-F)而改善膜和界面特性，以及由于HOMO能级的改变而改善空穴迁移率和空穴/电子平衡，有机发光器件的性能得到改善。

Claims (14)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0004113329900000011
在以上化学式1中，
L为经取代或未经取代的二价烃环基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；重氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n1和n2各自为0至7的整数，并且当n1和n2各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，
m1为1至取代基能够键合至Ar1的键合位置数，
m2为1至取代基能够键合至Ar2的键合位置数，
n3和n4各自为0至4的整数，并且当n3和n4各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，
m3和m4各自为1至5的整数，n3+m3为5或更小，以及n4+m4为5或更小。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述可固化基团为选自以下结构中的任一者，并且以下结构中的---意指键合位置：
Figure FDA0004113329900000021
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化学式1由以下化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0004113329900000022
在以上化学式2中，
L、L1、L2、Ar1、Ar2、L10、L11、X1、X2、R1至R4、n1至n4、和m1至m4如化学式1中所限定。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化学式1由以下化学式3表示：
[化学式3]
Figure FDA0004113329900000031
在以上化学式3中，
L、L1、L2、Ar1、Ar2、X1、X2、R1至R4、n1至n4、和m1至m4如化学式1中所限定，
R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；重氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n5和n6各自为0至4的整数，并且当n5和n6各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L为经C1-C20烷基取代或未经取代的C6-C30二价烃环基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L为选自以下结构中的任一者：
Figure FDA0004113329900000032
所述结构经选自以下中的一个或更多个取代基取代或未经取代：重氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基，以及
在以上结构中，…表示键合位置。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的三联苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中m1和m2各自为1至5的整数。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中以上化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0004113329900000051
Figure FDA0004113329900000061
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10.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的由一个或更多个层组成的有机材料层，
其中所述由一个或更多个层组成的有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求10所述的涂覆组合物或其固化产物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。
13.一种用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括以下步骤：
准备第一电极；
在所述第一电极上形成由一个或更多个层组成的有机材料层；以及
在所述由一个或更多个层组成的有机材料层上形成第二电极，
其中形成由一个或更多个层组成的有机材料层的步骤包括使用根据权利要求10所述的涂覆组合物形成有机材料层的步骤。
14.根据权利要求13所述的方法，其中使用所述涂覆组合物形成有机材料层的步骤包括以下步骤：涂覆所述涂覆组合物；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
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