CN117957216A

CN117957216A - 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法

Info

Publication number: CN117957216A
Application number: CN202280060828.9A
Authority: CN
Inventors: 徐民燮; 申贤雅; 李志永; 郑世真; 张松林; 崔斗焕; 李载澈; 林道原
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2021-09-13
Filing date: 2022-09-13
Publication date: 2024-04-30
Also published as: KR102740125B1; KR20240018222A

Abstract

本说明书涉及化学式1的化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物的有机发光器件、及其制造方法。

Description

化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法

技术领域

本申请要求分别于2021年9月13日、2022年8月2日和2022年8月2日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0121821号、第10-2022-0096200号和第10-2022-0096204号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件、及其制造方法。

背景技术

有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当在阳极与阴极之间设置有机材料层并且在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴复合而形成激子，并且激子再落至基态而发光。利用该原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和设置在其间的有机材料层(例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层)构成。

在现有技术中为了制造有机发光器件，通常使用沉积法。然而，当通过沉积法制造有机发光器件时，存在经常发生材料的损失的问题，因此为了解决该问题，开发了通过由于材料的损失少而能够提高生产效率的溶液法来制造器件的技术，并且需要开发可以在溶液法期间使用的材料。

在用于溶液法的有机发光器件中使用的材料需要具有以下描述的特性。

首先，有机发光器件中使用的材料需要能够形成可储存的均匀溶液。由于用于沉积法的商业化材料具有良好的结晶性，使得材料无法良好地溶解在溶液中，或者即使材料形成溶液，也容易形成其晶体，很有可能随着储存时间，溶液的浓度梯度变化，或者形成有缺陷的器件。

第二，用于溶液法的材料需要在可涂覆性方面是优异的，使得在形成薄膜期间，可以形成具有均匀厚度的薄膜而不出现孔或聚集现象。

第三，当制造有机发光器件时，其中进行溶液法的层需要耐在形成其他层的过程中使用的溶剂和材料，并且需要具有优异的电流效率和优异的使用寿命特性。

因此，本领域需要开发新的有机材料。

发明内容

技术问题

本说明书提供了化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件、及其制造方法。

技术方案

本说明书的一个示例性实施方案提供了以下化学式1的化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

La为-Lx-A-Ly-；经取代或未经取代的二价二氢蒽基；经取代或未经取代的二价杂环基；经取代或未经取代的二价芴基；或者经取代或未经取代的二价螺二芴基，

Lx和Ly彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，

A为经取代或未经取代的二价二氢蒽基；经取代或未经取代的二价杂环基；经取代或未经取代的二价芴基；或者经取代或未经取代的二价螺二芴基，

L1至L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，

L11至L14彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-O-；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，

Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；可光固化基团；或者热固性基团，以及X1至X4中的两者或更多者为可光固化基团或热固性基团，

R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

l1、l3、l4和l6各自为0至3的整数，并且当l1、l3、l4和l6各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，

l11至l14各自为1至3的整数，并且当l11至l14各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，

r1和r4各自为1至4的整数，r2和r3各自为1至3的整数，并且当r1至r4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及

m为1至10的整数，并且当m为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

本说明书的另一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的包括发光层的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化产物。

本说明书的又一个示例性实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中形成有机材料层包括通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。

有益效果

由于根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物对于溶剂具有合适的粘度，因此容易进行溶液法或喷墨法。

此外，由于根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物具有优异的溶解性，因此具有在制备涂覆组合物时可以选择各种溶剂的优点。

此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物具有这样的优点：通过由热处理或光处理形成完全固化的薄膜而形成不受随后的溶液法损害的稳定薄膜。

此外，由于根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物在固化之后表现出对特定溶剂的耐受性，因此在制造器件时可以进行溶液法，并因此，器件可以被制造成具有大的面积。

此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以提供低驱动电压、高发光效率和/或高使用寿命特性。

附图说明

图1为示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构的图。

101：基底

201：阳极

301：空穴注入层

401：空穴传输层

501：发光层

601：电子传输和注入层

701：阴极

具体实施方式

在下文中，将详细地描述本说明书。

[化学式1]

在化学式1中，

通常，在聚合物的情况下，由于长的共轭长度而空穴迁移率得到改善，但是存在由于聚合物不易溶解在溶剂中而难以通过溶液法形成有机材料层的问题。相反，在单分子化合物的情况下，化合物容易溶解在溶剂中，并因此对溶液法有利，但是由于共轭长度短，因此存在很少的分子内空穴迁移，并且分子间空穴迁移是主要因素，因此存在驱动电压增加并且效率降低的问题。

根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物具有表现出聚合物和单分子的所有优点的效果。具体地，该化合物容易溶解在溶剂中并因此可以通过溶液法(或喷墨法)形成有机材料层，并且由于该化合物具有优异的空穴迁移率而在应用于器件时表现出降低驱动电压并且提高效率的效果。此外，当在使用该化合物形成的有机材料层的表面上堆叠另一个层时，也可以通过溶液法形成又一个层。这些效果由于化学式1的化合物的结构特性而产生。

关于空穴迁移率，化学式1的化合物包含4个或更多(2n+2)个N，但是相对于分子量的N数量与单分子相似。通常，当在具有相同分子量的化合物中N的数量相对增加时，HOMO能级降低(接近真空能级)，因此与HTL的HOMO能级的差异变大，这导致空穴迁移率的降低和驱动电压的增加。

相反，化学式1的化合物由于其比聚合物的分子量更小的分子量而表现出改善空穴迁移率的效果并且表现出良好的墨特性。

具体地，当La为二价杂环基、二价芴基或二价螺二芴基的部分键合位置(特别地，)时，各链具有与单分子相同的相对于分子量的N数量，并且所述链通过La连接，并因此，具有比单分子更长的共轭长度。因此，与单分子的形式相比，分子间空穴迁移减少并且分子内空穴迁移增加，从而表现出改善空穴迁移率的效果。即，当La具有上述结构时，化学式1的化合物包含其中N和连接基团连接的四个或更多个结构从而具有增加的共轭长度，并因此，表现出改善空穴迁移率的效果。因此，化学式1的化合物在应用于器件时表现出降低驱动电压并提高效率的效果。

此外，当La为-Lx-Z-Ly-、二价二氢蒽基或二价螺二芴基的部分键合位置(特别地，)时，L1和L6在两端键合至芴的特定位置(具体地，位置9)以中断芴与链之间的共轭，从而保持与单分子的共轭长度和HOMO能级相似的共轭长度和HOMO能级。然而，由于链在空间上彼此靠近，因此与单分子形式相比，分子间空穴迁移率增加，因此可以表现出改善空穴迁移率的效果。即，当La具有上述结构时，化学式1的化合物包含其中N和连接基团连接的四个或更多个结构从而减小分子间距离并恒定地保持HOMO-LUMO间隙，并因此，表现出改善空穴迁移率的效果。

在本说明书中，链意指化学式1的-L1-NAr1-L2-NAr2-L3-单元和-L4-NAr3-L5-NAr4-L6-单元。

在本说明书中，连接基团意指化学式1的L1至L6和La中的一者或更多者。

在本说明书的一个示例性实施方案中，N可以为胺基中包含的N。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物的分子量为1,000g/mol或更大且小于10,000g/mol。具体地，化学式1的化合物的分子量为1,000g/mol至5,000g/mol。因此，表现出粘度与单分子的粘度相似的效果。

关于溶液法，根据说明书的一个示例性实施方案的化合物通过满足上述分子量范围而具有与单分子的粘度相似的粘度，并因此容易溶解在溶剂中，使得可以进行溶液法(或喷墨法)。此外，由于化学式1的化合物包含两个或更多个固化性基团以通过热处理或光处理形成交联，因此可以提供包含薄膜结构的有机材料层。由此制备的有机材料层具有形成了不受随后的溶液法损害的稳定薄膜的优点。即，该化合物可以与单分子相似地经受溶液法(或喷墨法)，并且具有这样的优点：形成不与聚合物相似地受损的薄膜。

此外，当在如上所述形成的有机材料层的表面上堆叠另一个层时，该有机材料层可以经受溶液法，并且可以防止因溶剂而溶解、形态上受溶影响或分解。因此，由于有利于在器件的制造期间在形成膜之后保持膜，因此可以提供具有长的使用寿命特性的有机发光器件。

此外，在根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物的情况下，可以通过溶液施加法制造有机发光器件，从而使得能够实现大面积的器件。

在本说明书中，“单分子”意指由不具有重复单元的一种结构构成的物质。

在本说明书的一个示例性实施方案中，单分子的分子量小于10,000g/mol。具体地，分子量为100g/mol至5,000g/mol。

在本说明书中，“聚合物”意指其中同一结构重复的聚合物。即，“聚合物”意指其中存在重复单元的聚合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，聚合物的数均分子量为10,000g/mol至5,000,000g/mol。具体地，数均分子量为10,000g/mol至1,000,000g/mol。

当在本说明书中，一个构件(层)设置在另一构件(层)“上”时，这不仅包括一个构件(层)与另一构件接触的情况，而且还包括在两个构件(层)之间存在又一构件(层)的情况。

当在本说明书中，一个部件“包括”一种构成要素时，除非另外具体地描述，否则这不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。

在本说明书中，“可光固化基团或热固性基团”可以意指通过暴露于热和/或光而使化合物交联的反应性取代基。可光固化基团或热固性基团可以在通过光照射或热处理使碳-碳多重键或环状结构分解而产生的自由基彼此连接时产生。

在本说明书中，“固化性基团”为“可光固化基团或热固性基团”。

除非在本说明书中另外限定，否则本说明书中使用的所有技术术语和科学术语具有与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。虽然可以在本发明的示例性实施方案的实践中或测试中使用与本发明中描述的方法和材料相似或等同的方法和材料，但是以下将描述合适的方法和材料。本发明中提及的所有出版物、专利和其他参考文献均通过引用整体由此并入，并且在冲突的情况下，除非提及特定段落，否则以本发明(包括定义)为准。此外，材料、方法和实例仅为说明性的并且不旨在是限制性的。

在本说明书中，意指与另外的取代基或键合部分键合的部分。

在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；胺基；芳基；杂环基；和可交联基团，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。

以下将描述取代基的实例，但不限于此。

在本说明书中，卤素基团的实例包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。

在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至30。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限于此。

在本说明书中，亚烷基意指在芳基中具有两个键合位置的基团(即二价基团)。可以将对烷基的上述描述应用于亚烷基，不用之处在于亚烷基是二价的。

在本说明书中，环烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为3至60。根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。环烷基的具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基可以为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。烷氧基的具体实例可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。

在本说明书中，胺基可以选自-NH₂；烷基胺基；芳基烷基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且不限于此。胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。

在本说明书中，芳基的碳原子数没有特别限制，但优选为6至60。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。在本说明书的一个示例性实施方案中，芳基可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、基、芴基等，但不限于此。

在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团(即二价基团)。对芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。

在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。

当芴基为经取代的时，该取代基可以为等，并且所例示的结构可以经另外的取代基取代，然而，结构不限于此。

在本说明书中，二价芴基意指在芴基中具有两个键合位置的基团(即二价基团)。在这种情况下，键合位置可以位于芴基的苯环上或者可以位于取代芴基的取代基上。例如，二价芴基可以为以下结构中的任一者，但不限于此。

在本说明书中，二价螺二芴基意指在螺二芴基中具有两个键合位置的基团(即二价基团)。例如，二价螺二芴基可以为以下结构中的任一者，但不限于此。

在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。芳基胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为6至60。

在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个除碳之外的原子(即一个或更多个杂原子)的芳族环基团、脂族环基团或芳族基团与脂族基团的稠环基团。具体地，杂原子可以包括选自N、O、P、S、Si、Se等中的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但可以为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、呫吨基、噻吨基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本说明书中，对杂环基的上述描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。

在本说明书中，二价杂环基意指在杂环基中具有两个键合位置的基团。对杂环基的上述描述可以应用于二价杂环基，不同之处在于二价杂环基各自为二价基团。例如，二价杂环基可以为以下结构，但不限于此。

在结构中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族环，Y3和Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为O；S；或SiRcRd，Y5为O；S；CRaRb；或SiRcRd，以及Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。

在本说明书中，二价二氢蒽基意指在二氢蒽基中具有两个键合位置的基团。例如，二价二氢蒽基可以为以下结构，但不限于此。

在结构中，Y6和Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为CRaRb，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。

在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、在空间上最接近相应取代基的取代基、或对相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，取代在苯环中的邻位上的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以被解释为彼此”相邻”的基团。

在本说明书中，在通过使相邻基团键合而形成的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。

在本说明书中，烃环基团可以为芳族环、脂族环、或芳族环与脂族环稠合的环。

在本发明中，对芳基的上述描述可以应用于芳族环。

在本说明书中，对环烷基的上述描述可以应用于脂族环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式1-1。

[化学式1-1]

在化学式1-1中，

La、L1至L6、L11、L14、Ar1至Ar4、R1至R4、l1、l3、l4、l6、l11、l14、r1至r4和m与化学式1中限定的那些相同，

X1和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为可光固化基团或热固性基团，

R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及

r11和r12各自为1至5的整数，并且当r11和r12各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式1-1-1或1-1-2。

[化学式1-1-1]

[化学式1-1-2]

在化学式1-1-1和1-1-2中，

La、L1至L6、Ar1至Ar4、R1至R4、l1、l3、l4、l6、r1至r4和m与化学式1中限定的那些相同，

L11'和L14'彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或-O-，

R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及

r13和r14各自为1至4的整数，r11和r12各自为1至5的整数，并且当r11至r14各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式1-A。

[化学式1-A]

在化学式1-A中，

La、L1至L6、L11至L14、Ar1至Ar4、X1至X4、R1至R4、l1、l3、l4、l6、l11至l14、r1至r4和m与化学式1中限定的那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式1-A-1。

[化学式1-A-1]

在化学式1-A-1中，

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式1-A-11或1-A-12。

[化学式1-A-11]

[化学式1-A-12]

在化学式1-A-11和1-A-12中，

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为-Lx-A-Ly-；经取代或未经取代的二价二氢蒽基；经取代或未经取代的包含O、S或Si的三环至十环二价杂环基；经取代或未经取代的二价芴基；或者经取代或未经取代的二价螺二芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为-Lx-A-Ly-；经取代或未经取代的二价二氢蒽基；经取代或未经取代的包含O、S或Si的三环至八环二价杂环基；或者经取代或未经取代的二价芴基；或者经取代或未经取代的二价螺二芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为-Lx-A-Ly-；经取代或未经取代的二价二氢蒽基；经取代或未经取代的包含O、S或Si的三环至六环二价杂环基；或者经取代或未经取代的二价芴基；或者经取代或未经取代的二价螺二芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为以下结构中的任一者。

在结构中，

Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族环，

Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为O；S；CRaRb；或SiRcRd，

Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，

R21至R28彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

y2为0或1，

r21至r24各自为1至4的整数，r25和r26各自为1至3的整数，r27和r28各自为1至7的整数，并且当r21至r28为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及

为与化学式1键合的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La未经可固化基团取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为经取代或未经取代的二价芴基；或者经取代或未经取代的二价螺二芴基。

在结构中，

Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，

R23至R30彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

r25、r26、r29和r30各自为1至3的整数，r23和r24各自为1至4的整数，r27和r28各自为1至7的整数，并且当r21至r28为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及

为与化学式1键合的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为-Lx-A-Ly-；经取代或未经取代的二价二氢蒽基；或者经取代或未经取代的二价杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为以下结构。

在结构中，

Y2为O；S；CRaRb；或SiRcRd，

R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成环，

y2为0或1，

r21和r22各自为1至4的整数，并且当r21和r22各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及

为与化学式1键合的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，y2为0。在这种情况下，该结构可以由表示。

在本说明书的一个示例性实施方案中，y2为1。在这种情况下，该结构可以由表示。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为经取代或未经取代的二价杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为以下结构。

在结构中，

Y3为O；S；或SiRcRd，

Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，以及

为与化学式1键合的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯环；或者经取代或未经取代的萘环。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯环；或萘环。

在结构中，

Y2为O；S；CRaRb；或SiRcRd，

Y3为O；S；或SiRcRd，

R21至R32、R21'和R22'彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，

r21至r24、r21'和r22'各自为1至4的整数，r25、r26和r29至r32各自为1至3的整数，r27和r28各自为1至7的整数，并且当r21至r32、r21'和r22'为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及

为与化学式1键合的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为-Lx-A-Ly-，Lx和Ly彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，以及A为经取代或未经取代的二价二氢蒽基；经取代或未经取代的二价杂环基；经取代或未经取代的二价芴基；或者经取代或未经取代的二价螺二芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Lx和Ly彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Lx和Ly彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Lx和Ly各自为经取代或未经取代的亚苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Lx和Ly各自为亚苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，A为经取代或未经取代的二价杂环基；经取代或未经取代的二价芴基；或者经取代或未经取代的二价二氢蒽基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，-Lx-A-Ly-为并且Y2、y2、R21、R22、r21和r22与上述那些相同。

在结构中，当y2为0时，A可以由二价芴基表示。

在结构中，当y2为1且Y2为CRaRb时，A可以由二价二氢蒽基表示。

在结构中，当y2为1且Y2为O；S；或SiRcRd时，A可以由二价杂环基表示。

具体地，-Lx-A-Ly-为以下结构中的任一者。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为经取代或未经取代的二价芴基。具体地，La为

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为经取代或未经取代的二价杂环基。具体地，La为

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为经取代或未经取代的二价螺二芴基。具体地，La为

在结构中，Y2、Y3、Ra、Rb、R21至R32、R21'、R22'、r21至r32、r21'和r22'与上述那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式1-11至1-16中的任一者。

[化学式1-11]

[化学式1-12]

[化学式1-13]

[化学式1-14]

[化学式1-15]

[化学式1-16]

在化学式1-11至1-16中，

L1至L6、L11至L14、Ar1至Ar4、X1至X4、R1至R4、l1、l3、l4、l6、l11至l14、r1至r4和m与化学式1中限定的那些相同，

Y2为O、S、CRaRb或SiRcRd，

Y3为O、S或SiRcRd，

R21至R26、R27'、R27”、R28'、R28”、R29和R30彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及

r25、r26、r27'、r28'、r29和r30各自为1至3的整数，r21至r24、r27”和r28”各自为1至4的整数，并且当r21至r26、r27'、r27”、r28'、r28”、r29和r30各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式1-21至1-26中的任一者。

[化学式1-21]

[化学式1-22]

[化学式1-23]

[化学式1-24]

[化学式1-25]

[化学式1-26]

在化学式1-21至1-26中，

L1至L6、L11、L14、Ar1至Ar4、R1至R4、l1、l3、l4、l6、l11、l14、r1至r4和m与化学式1中限定的那些相同，

Y2为O、S、CRaRb或SiRcRd，

Y3为O、S或SiRcRd，

R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

r25、r26、r27'、r28'、r29和r30各自为1至3的整数，r21至r24、r27”和r28”各自为1至4的整数，r11和r12各自为1至5的整数，并且当r11、r12、r21至r26、r27'、r27”、r28'、r28”、r29和r30各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1-21为以下化学式1-21-1至1-21-5中的任一者，并且以下结构未经取代或经另外的取代基取代。

[化学式1-21-1]

[化学式1-21-2]

[化学式1-21-3]

[化学式1-21-4]

[化学式1-21-5]

在化学式1-21-1至1-21-5中，L1至L6、L11、L14、X1、X4、Ar1至Ar4、R1至R4、R11、R12、l1、l3、l4、l6、l11、l14、r1至r4、r11、r12和m与化学式1-21中限定的那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当化学式1-21的R21和R22中的任一个或更多个相邻基团彼此键合以形成环时，化学式1由化学式1-21-2至1-21-5中的任一者表示。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1-22为以下化学式1-22-1至1-22-5中的任一者，并且以下结构未经取代或经另外的取代基取代。

[化学式1-22-1]

[化学式1-22-2]

[化学式1-22-3]

[化学式1-22-4]

[化学式1-22-5]

在化学式1-22-1至1-22-5中，Y2、L1至L6、L11、L14、X1、X4、Ar1至Ar4、R1至R4、R11、R12、l1、l3、l4、l6、l11、l14、r1至r4、r11、r12和m与化学式1-22中限定的那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当化学式1-22的R21和R22中的任一个或更多个相邻基团彼此键合以形成环时，化学式1由化学式1-22-2至1-22-5中的任一者表示。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1-21-1至1-21-5和1-22-1至1-22-5中取代的另外的取代基为选自以下中的一者或更多者：氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为化学式1-21-1至1-21-5、1-22-1至1-22-5和1-23至1-26中的任一者，并且所述化学式未经取代或经另外的取代基取代。

具体地，化学式1-21-1至1-21-5和1-22-1至1-22-5的以下结构未经取代或经另外的取代基取代。

在结构中，Y2与上述相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为以下结构中的任一者，并且以下结构未经取代或经另外的取代基取代。

在结构中，

Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，以及

------为与化学式1连接的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，另外的取代基为选自以下中的一者或更多者：氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，另外的取代基为氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，另外的取代基为氘；卤素基团；烷基；烷氧基；芳基；或杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，La为结构中的任一者，并且结构未经取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；烷基；或芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；或芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的烷基；或具有6至30个碳原子的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；己基；苯基；联苯基；或萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；乙基；丁基；己基；或苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物为未经F取代或经F取代。

在本说明书的一个示例性实施方案，化学式1为以下化学式1-B。

[化学式1-B]

在化学式1-B中，

La、L1至L6、L11至L14、X1至X4、Ar1至Ar4、R1至R4、m、r1至r4、l1、l3、l4、l6和l11至l14与化学式1中限定的那些相同，

m1为0至能够键合至Ar1的取代基的最大可键合数，

m2为0至能够键合至Ar2的取代基的最大可键合数，

m3为0至能够键合至Ar3的取代基的最大可键合数，以及

m4为0至能够键合至Ar4的取代基的最大可键合数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式1-B-1。

[化学式1-B-1]

在化学式1-B-1中，

La、L1至L6、L11、L14、Ar1至Ar4、R1至R4、m、r1至r4、l1、l3、l4、l6、l11和l14与化学式1中限定的那些相同，

m1为0至能够键合至Ar1的取代基的最大可键合数，

m2为0至能够键合至Ar2的取代基的最大可键合数，

m3为0至能够键合至Ar3的取代基的最大可键合数，

m4为0至能够键合至Ar4的取代基的最大可键合数，

r11和r12各自为1至5的整数，并且当r11和r12为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及

m5和m6各自为0至5的整数，r11+m5为5或更小，以及r12+m6为5或更小。

在本说明书中，能够键合至Ar1至Ar4中的每一者的取代基的最大可键合数为键合至Ar1至Ar4中的每一者的氢的数量。例如，当Ar1为苯基时，m1为0至5的整数，以及当Ar1为联苯基时，m1为0至9的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物可以不经F取代。具体地，m1至m6可以各自为0。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1+m2+m3+m4+m5+m6为0或更大。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1+m2+m3+m4+m5+m6为0至50的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1+m2+m3+m4+m5+m6为0至30的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1+m2+m3+m4+m5+m6为0至10的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m4各自为0至11的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m4各自为0至9的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m4各自为0至7的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物可以经一个或更多个F取代。具体地，m1至m6中的至少一者可以为1或更大。

在本说明书的一个示例性实施方案中，r11+m5为1至5的整数，以及r12+m6为1至5的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m6中的一者至六者为1或更大。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m6中的两者为1或更大。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m6中的四者为1或更大。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m6中的六者为1或更大。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1+m2+m3+m4+m5+m6为1或更大。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1+m2+m3+m4+m5+m6为1至50的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1+m2+m3+m4+m5+m6为1至30的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1+m2+m3+m4+m5+m6为1至10的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1+m2+m3+m4+m5+m6为2至10的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m4各自为1至11的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m4各自为1至9的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m1至m4各自为1至7的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，m5和m6各自为1至5的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，l1、l3、l4和l6为0，以及化学式1由以下化学式1-C表示。

[化学式1-C]

在化学式1-C中，

La、L2、L5、L11至L14、R1至R4、Ar1至Ar4、X1至X4、r1至r4、l11至l14和m为化学式1中限定的那些。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当La为二价芴基或二价螺二芴基时，化学式1由化学式1-C表示。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当La为二价芴基或二价螺二芴基时，化学式1由以下化学式1-C-1至1-C-6中的任一者表示。

[化学式1-C-1]

[化学式1-C-2]

[化学式1-C-3]

[化学式1-C-4]

[化学式1-C-5]

[化学式1-C-6]

在化学式1-C-1至1-C-6中，

L2、L5、Ar1至Ar4、R1至R4、r1至r4和m与化学式1中限定的那些相同，

R11、R12、R21至R26、R27'、R27”、R28和R28”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及

r21、r22、r25、r26、r27'和r28'各自为1至3的整数，r23、r24、r27”和r28”各自为1至4的整数，r11和r12各自为1至5的整数，并且当r11、r12、r21至r26、r27'、r28'、r27”和r28”各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当La为时，化学式1由以下化学式1-D1表示。

[化学式1-D1]

在化学式1-D1中，

L1至L6、L11至L14、X1至X4、Ar1至Ar4、R1至R4、r1至r4、l11至l14、m、l1、l3、l4和l6与化学式1中限定的那些相同，

Y2为O；S；CRaRb；或SiRcRd，

R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

y2为0或1，以及

r21和r22各自为1至4的整数，并且当r21和r22各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式1-D2。

[化学式1-D2]

在化学式1-D2中，

L1至L6、L11、L14、Ar1至Ar4、R1至R4、r1至r4、l11、l14、m、l1、l3、l4和l6与化学式1中限定的那些相同，

Y2为O；S；CRaRb；或SiRcRd，

R11、R12、R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及

r11和r12各自为1至5的整数，r21和r22各自为1至4的整数，并且当r11、r12、r21和r22各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1-D1为以下化学式1-D3至1-D5中的任一者。

[化学式1-D3]

[化学式1-D4]

[化学式1-D5]

在化学式1-D3至1-D5中，

L1至L6、L11、L14、Ar1至Ar4、R1、R4、R21、R22、l1、l3、l4、l6、l11、l14、Y2、y2、r1、r4、r21、r22和m与化学式1-D1中限定的那些相同，

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为连接有以下结构中的任一者或两者或更多者的基团，并且以下结构未经取代或经另外的取代基取代。

在结构中，

Z2至Z14彼此相同或不同，并且各自独立地为S；O；CRjRk；SiRlRm；或NRn，

Rj至Rn彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

a3和a4各自为1至5的整数，并且当a3和a4各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及

------为与化学式1键合的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4结构中取代的另外的取代基为选自以下中的一个或更多个取代基：氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基。

在结构中，

Z2、Z5至Z7、Z10至Z12、a3、a4、------和另外的取代基与上述那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、烷基或杂环基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经卤素基团或烷基取代的具有2至30个碳原子的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、卤素基团、烷基或杂环基取代的苯基；未经取代或经氘、卤素基团、烷基或杂环基取代的联苯基；未经取代或经氘、卤素基团、烷基或杂环基取代的萘基；未经取代或经氘、卤素基团或烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经氘、卤素基团或烷基取代的二苯并噻吩基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4为以下结构中的任一者，并且以下结构未经取代或经另外的取代基取代。

在结构中，Z2、------和另外的取代基与上述那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4结构中取代的另外的取代基为选自以下中的一者或更多者：氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4结构中取代的另外的取代基为卤素基团；烷基；或杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，所述结构未经取代或经卤素基团、烷基或杂环基取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，-Ar1-(F)_m1、-Ar2-(F)_m2、-Ar3-(F)_m3和-Ar4-(F)_m4可以各自由以下结构中的任一者表示，并且以下结构未经取代或经另外的取代基取代。

在结构中，

Z2和------与上述那些相同，以及

ma、mb和md为0至5的整数，mc、me、mf和mj为0至4的整数，以及mg、mh和mi为0至7的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，-Ar1-(F)_m1、-Ar2-(F)_m2、-Ar3-(F)_m3和-Ar4-(F)_m4结构中取代的另外的取代基为选自以下中的一个或更多个取代基：氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，所述结构未经取代或经烷基取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，ma、mb和md为1至5的整数，mc、me、mf和mj为1至4的整数，以及mg、mh和mi为1至7的整数。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Z2为O或S。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L6彼此相同或不同，并且各自独立地为连接有以下结构中的任一者或两者或更多者的基团，并且以下结构未经取代或经另外的取代基取代。

在结构中，

Z1为S；O；CReRf；SiRgRh；或NRi，

Re至Ri彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

a1和a2各自为1至5的整数，并且当a1至a2各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及

------为与化学式1键合的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L6结构中取代的另外的取代基为选自以下中的一者或更多者：氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L6结构中取代的另外的取代基为选自以下中的一者或更多者：氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L6结构中取代的另外的取代基为烷基或芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，所述结构未经取代或经烷基或芳基取代。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的二价螺二芴基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚联萘基；或者所述取代基中的两者或更多者相连接的基团。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的二价螺二芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基或芳基取代的亚苯基；未经取代或经烷基或芳基取代的亚联苯基；未经取代或经烷基或芳基取代的亚三联苯基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的二价螺二芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1、L3、L4和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L1、L3、L4和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为亚苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，l1、l3、l4和l6各自为0或1。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当l1、l3、l4和l6为0时，L1、L3、L4和L6可以由直接键表示。

在本说明书的一个示例性实施方案中，l1、l3、l4和l6各自为0。

在本说明书的一个示例性实施方案中，l1、l3、l4和l6各自为1。

在本说明书的一个示例性实施方案中，l1和l6为0，以及l3和l4为1。

在本说明书的一个示例性实施方案中，l1和l6为1，以及l3和l4为0。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L2和L5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚联萘基；或者所述取代基中的两者或更多者相连接的基团。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L2和L5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的二价螺二芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L2和L5彼此相同或不同，并且各自独立地为亚苯基；亚联苯基；亚三联苯基；或二价螺二芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L11和L14彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-O-；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L11和L14彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-O-；亚甲基；经取代或未经取代的亚乙基；经取代或未经取代的亚丙基；或者经取代或未经取代的亚苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L11和L14彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-O-；亚甲基；亚乙基；亚丙基；或亚苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，可光固化基团或热固性基团为以下结构中的任一者。

在结构中，

L50至L57彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-O-；或者经取代或未经取代的亚烷基，

l50至l57各自为1至5的整数，并且当l50至l57各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及

------为与化学式1键合的部分。

在本说明书的一个示例性实施方案中，可光固化基团或热固性基团为L54、L56和L57彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；-O-；或者经取代或未经取代的亚烷基，l54、l56和l57各自为1至5的整数，并且当l54、l56和l57各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的烷基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4各自为氢；氘；或卤素基团。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4各自为氢；或氘。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或具有1至10个碳原子的烷基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当m为1时，化学式1由以下化学式1-31表示。

[化学式1-31]

在化学式1-31中，

La、L1至L6、L11至L14、X1至X4、Ar1至Ar4、R1至R4、l1、l3、l4、l6、l11至l14和r1至r4与化学式1中限定的那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1-31由以下化学式1-31-1表示。

[化学式1-31-1]

在化学式1-31-1中，

La、L1至L6、L11、L14、Ar1至Ar4、R1至R4、l1、l3、l4、l6、l11、l14和r1至r4与化学式1中限定的那些相同，

在本说明书的一个示例性实施方案中，当m为2至10时，与m的数目一样多地重复以下结构。

在该结构中，L1至L3、l1、l3、La、Ar1和Ar2与化学式1中限定的那些相同，以及*为化合物中的连接点。

例如，当m为2时，化学式1可以由以下化学式1-32表示。

[化学式1-32]

在化学式1-32中，

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1-32由以下化学式1-32-1表示。

[化学式1-32-1]

在化学式1-32-1中，

在本说明书的一个示例性实施方案中，当n为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当n为2或更大时，括号中的结构彼此相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下结构中的任一者。

在结构中，氢可以被氘替代。

在本说明书中的一个示例性实施方案中，化合物被氘化10％或更多。

在本说明书中，“氘化”意指化合物的可用氢被氘替代。

在本说明书中，N％氘化意指相应结构中可用的氢中的N％被氘替代。例如，苯基的50％氘化意指苯基的六个氢中的三个被氘替代。

在本说明书中，氘化度可以通过公知的方法例如核磁共振波谱法(¹HNMR)或GC/MS确定。

在本说明书中的一个示例性实施方案中，化合物被氘化10％至100％。

在本说明书中的一个示例性实施方案中，化合物被氘化10％至90％。

在本说明书中的一个示例性实施方案中，化合物被氘化20％或更多。

在本说明书中的一个示例性实施方案中，化合物被氘化20％至100％。

在本说明书中的一个示例性实施方案中，化合物被氘化20％至80％。

根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以通过以下描述的制备方法来制备。

例如，化学式1的化合物可以如以下反应方案中所示制备为核结构，并且可以通过改变以下反应方案中的连接基团和/或链的数量来制备。此外，化学式1的化合物可以通过Buchwald-Hartwig胺化反应制备。在以下反应方案中，取代基可以通过本领域已知的方法来键合，并且取代基的类型和位置或者取代基的数量可以根据本领域已知的技术来改变。

<反应方案>

在反应方案中，La、L1至L6、L11至L14、X1至X4、Ar1至Ar4、R1至R4、m、l1、l3、l4、l6、l11至l14、r1和r4与化学式1中限定的那些相同。

本说明书提供了包含上述化学式1的化合物的涂覆组合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还包含溶剂。在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物包含化学式1的化合物和溶剂。

在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物可以呈液相。“液相”意指组合物在大气压下在室温下呈液态。

在本说明书的一个示例性实施方案中，当将涂覆组合物应用于有机材料层时，使用不会使下层中的材料溶解的溶剂。因此，具有这样的优点：有机材料层可以通过溶液法引入。

在本说明书的一个示例性实施方案中，由于所述化合物包含可光固化基团或热固性基团，因此在涂覆之后的热处理期间耐溶剂性得到改善。即，所述化合物在涂覆之后交联和/或固化，并因此不会溶解在特定溶剂中。

例如，即使通过使用溶解所述化合物的溶剂制备涂覆组合物并通过溶液法制造层，当通过热处理固化时，所述层也可以对相同溶剂具有耐性。

因此，当通过使用所述化合物形成有机材料层然后进行热处理过程时，在施加另外的有机材料层时可以进行溶液法。

例如，当将涂覆组合物应用于空穴注入层时，具有这样的优点：在制造上层(空穴传输层等)时，可以通过使用经固化的涂覆组合物对其表现出耐性的特定溶剂通过溶液法引入上层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物中包含的溶剂为溶解所述化合物的溶剂。溶剂的实例包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯和均三甲苯；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1，2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N，N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯和3-苯氧基苯甲酸酯；以及诸如四氢化萘的溶剂，但只要溶剂可以使根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物溶解或分散，就可以使用该溶剂，并且不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的混合物使用。

在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物不进一步包含p型掺杂材料。

在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还包含p型掺杂材料。

在本说明书中，p型掺杂材料意指允许主体材料具有p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在最高占据分子轨道(HOMO)能级下注入或传输空穴的特性，即，具有大的空穴传导率的材料的特性。

在本说明书的一个示例性实施方案中，p型掺杂材料可以为以下结构中的任一者，但不限于此。

在本说明书中，只要p型掺杂材料为允许材料具有p型半导体特性的材料，该p型掺杂材料就是足够的，可以使用其中一者或两者或更多者，并且其类型没有限制。

在本说明书的一个示例性实施方案中，基于化学式1的化合物，p型掺杂材料的含量为0重量％至500重量％。具体地，基于化学式1的化合物，p型掺杂材料的含量为100重量％至400重量％。

在本说明书的一个示例性实施方案中，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料以0重量％至50重量％的量包含在内。在本说明书的一个示例性实施方案中，优选的是，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料以1重量％至50重量％的量包含在内，以及更优选的是，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料以10重量％至30重量％的量包含在内。

在另一个示例性实施方案中，涂覆组合物还包含：含有通过热或光而可交联的官能团的单分子；或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。

在本说明书的一个示例性实施方案中，含有通过热或光而可交联的官能团的单分子、或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以为分子量为3,000g/mol或更小的化合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，含有通过热或光而可交联的官能团的单分子、或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以意指其中通过热或光而可交联的官能团或者能够通过热形成聚合物的端基取代在芳基(例如苯基、联苯、芴和萘)、芳基胺或芴中的单分子。

在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物在室温下的粘度为2cP至15cP。具体地，涂覆组合物的粘度为2cP至10cP。当满足以上粘度时，容易制造器件。

粘度为在待测量粘度的聚合物以0.5g/dl的浓度溶解在氯仿溶剂中之后，使用乌氏粘度计在25℃下测量的值。

本说明书的一个示例性实施方案提供了通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件。

本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的包括发光层的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述涂覆组合物或其固化产物。在这种情况下，所述涂覆组合物的固化产物呈其中涂覆组合物通过热处理或光处理固化的状态。

在本说明书的一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为电子传输层或电子注入层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层，并且发光层包含化学式1的化合物作为发光层的主体。

在本说明书的一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层，并且发光层包含化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂。

在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括选自以下中的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、同时传输和注入空穴的层、以及同时传输和注入电子的层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极。

根据另一个示例性实施方案，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。

在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。

在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。

本说明书的有机发光器件的有机材料层也可以具有单层结构，但也可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时传输和注入空穴的层、同时传输和注入电子的层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。

例如，图1中例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。

图1例示了其中阳极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子传输和注入层601以及阴极701顺序地堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。

图1例示了有机发光器件，并且本发明的有机发光器件的结构不限于此。

当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。

本发明的有机发光器件可以堆叠为以下实例中的结构。

(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极

(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极

(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极

(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极

(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极

(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输/电子注入层/阴极

(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极

(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极

(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极

(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极

(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极

(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极

(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极

(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层和传输层/阴极

在结构中，“电子传输层/电子注入层”可以用“电子传输和注入层”或“同时传输和注入电子的层”替代。

例如，本发明的有机发光器件可以堆叠为诸如“阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输和注入层/阴极”的结构，其中用电子传输和注入层替代(7)的电子传输层/电子注入层。

此外，在结构中，“空穴注入层/空穴传输层”可以用“空穴注入和传输层”或“同时注入和传输空穴的层”替代。

本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层通过使用包含化学式1的化合物的涂覆组合物形成。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属、或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，通过溶液法、沉积法等在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层以及同时传输和注入电子的层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

本说明书还提供了用于制造通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。

具体地，本说明书的一个示例性实施方案包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中形成有机材料层包括通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层使用旋涂法。

在另一个示例性实施方案中，通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层使用印刷法。

在本说明书的一个示例性实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印或丝网印刷等，但不限于此。

由于根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物的结构特性，溶液法适合于所述涂覆组合物，使得有机材料层可以通过印刷法形成，并因此，在制造器件时在时间和成本方面具有经济效益。

在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层包括：将所述涂覆组合物涂覆在第一电极上；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。

在本说明书的一个示例性实施方案中，对涂覆的涂覆组合物进行热处理可以通过热处理来进行。对涂覆的涂覆组合物进行热处理时的热处理温度为85℃至250℃。热处理温度可以具体地为100℃至250℃，更具体地150℃至250℃。

在本说明书的一个示例性实施方案中，对涂覆的涂覆组合物进行热处理时的热处理时间可以为1分钟至2小时，根据一个示例性实施方案可以为1分钟至1小时，以及在另一个示例性实施方案中可以为30分钟至1小时。

在本说明书的一个示例性实施方案中，对涂覆的涂覆组合物进行光处理可以通过UV照射来进行。对涂覆的涂覆组合物进行光处理可以进行30分钟至5小时。

在本说明书的一个示例性实施方案中，用所述涂覆组合物涂覆第一电极包括用所述涂覆组合物涂覆第一电极以及用所述涂覆组合物涂覆设置在第一电极上的另外的有机材料层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，另外的有机材料层意指由不包含所述涂覆组合物或其固化产物的另外的材料形成的有机材料层。

在用所述涂覆组合物涂覆第一电极时，使用不会使下层中的材料溶解的溶剂。例如，当将所述涂覆组合物应用于空穴传输层时，所述涂覆组合物包含不会使下层(第一电极、空穴注入层等)中的材料溶解的溶剂。因此，具有这样的优点：可以通过溶液法引入空穴传输层。

通过对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理，所述涂覆组合物中包含的复数个化合物可以形成交联，从而提供包含薄膜结构的有机材料层。在这种情况下，当在通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时，可以防止有机材料层因溶剂而溶解、在形态上受影响或分解。

因此，当通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层通过包括对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理的方法形成时，对溶剂的耐性提高，使得可以通过重复进行溶液沉积和交联法来形成复数个层，并且稳定性提高，使得可以提高器件的使用寿命特性。

在本说明书的一个示例性实施方案中，作为阳极材料，通常优选具有高的功函数的材料，以便促进空穴注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO₂:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，作为阴极材料，通常优选具有低的功函数的材料，以便促进电子注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO₂/Al；等等，但不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极处的空穴的效应以及将空穴注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也优异。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与相邻有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括上述化学式1的化合物、金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料合适地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。作为空穴传输材料的具体实例，可以使用基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但空穴传输材料不限于此。更具体地，含有芳基胺基的化合物可以用于空穴传输层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴传输层包含以下化学式HT-1的化合物。

[化学式HT-1]

在化学式HT-1中，

L201为经取代或未经取代的亚芳基，以及

R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L201为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L201为亚芳基。

在本说明书的一个实施方案中，L201为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L201为亚苯基、亚联苯基或亚萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L201为亚联苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基或萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式HT-1为以下结构。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层中包含的发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq₃)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。更具体地，可以使用蒽衍生物作为主体。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层的主体包含以下化学式EH-1的化合物。

[化学式EH-1]

在化学式EH-1中，

L301和L302彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

R301为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及

r301为1至7的整数，并且当r301为2或更大时，两个或更多个R301彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L301和L302彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的单环亚芳基；或者经取代或未经取代的多环亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L301和L302彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L301和L302各自为直接键。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芘基；或者经取代或未经取代的芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302各自为萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R301为氢。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式EH-1为以下结构中的任一者。

在本说明书的一个示例性实施方案中，可以使用芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等作为掺杂剂。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，以及苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。更具体地，可以使用含有芳基胺基的化合物作为掺杂剂。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层的掺杂剂包含以下化学式ED-1或ED-2的化合物。

[化学式ED-1]

[化学式ED-2]

在化学式ED-1和ED-2中，

L401为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚烯基，

R401至R404和R501至R504彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，

r401为1至10的整数，以及

当r401为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式ED-2为以下化学式ED-2-1。

[化学式ED-2-1]

在化学式ED-2-1中，

R501至R504与化学式ED-2中限定的那些相同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L401为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚烯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L401为亚芳基或亚烯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L401为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或者经取代或未经取代的亚乙烯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L401为亚苯基、亚联苯基、亚萘基或亚乙烯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R401至R404和R501至R504彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R401至R404和R501至R504彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R401至R404和R501至R504彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、或者经取代或未经取代的萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R401至R404彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的苯基、未经取代或经烷基取代的联苯基、或者未经取代或经烷基取代的萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R401至R404彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R501至R504彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲硅烷基取代的苯基。

在本说明书中，甲硅烷基为由-SiRxRyRz表示的基团，并且Rx、Ry和Rz彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式ED-1为以下结构。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式ED-2为以下结构。

在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输材料合适地为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq₃的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，电子注入层为注入来自电极的电子的层。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自阴极的电子的效应、以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苯并咪唑、苝四羧酸、菲咯啉、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层和电子注入层可以形成为同时传输和注入电子的层，并且可以表示为电子传输和注入层。在这种情况下，应用于电子传输和注入层的材料可以为上述电子传输材料和电子注入材料二者。例如，在电子传输和注入层中可以使用基于苯并咪唑的化合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输和注入层包含以下化学式ET-1或ET-2的化合物。

[化学式ET-1]

[化学式ET-2]

在化学式ET-1和ET-2中，

L601和L602彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，

Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，

R601和R701彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及

r701为1至8的整数，并且当r701为2或更大时，两个或更多个R701彼此相同或不同。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L601和L602彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的单环亚芳基；或者经取代或未经取代的多环亚芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L601和L602彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，L601和L602各自为直接键。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芘基、或者经取代或未经取代的芴基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602各自为萘基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R601和R701彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R601为经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R601为经取代或未经取代的苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R601为苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R701为氢、氘、烷基或芳基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R701为氢、氘、经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的丙基、经取代或未经取代的丁基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的联苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R701为氢、氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基或联苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，R701为氢、甲基或苯基。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式ET-1为以下结构。

在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式ET-2为以下结构。

在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴阻挡层为阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。空穴阻挡材料的具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，电子阻挡层为阻挡电子到达阳极的层，并且可以使用本领域中已知的材料。

根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。

发明实施方式

在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例来详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式修改，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。

<合成例>

合成例1.化合物1的合成

将化合物1a(1.0当量)、化合物1b(2.2当量)、叔丁醇钠(NaO^tBu)(3.0当量)放入圆底烧瓶(RBF)中，然后向其中添加甲苯(Tol)(0.1M)。在将温度升至90℃之后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(^tBu₃P)₂)(0.05当量)，并将所得混合物搅拌3小时。向其中添加水，并用二氯甲烷(DCM)萃取有机层，然后经由硫酸镁(MgSO₄)干燥，并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得化合物1。[M+H]⁺＝1584

合成例2.化合物2的合成

以与合成例1中相同的方式合成化合物2，不同之处在于在合成例1中分别使用化合物2a和化合物2b代替化合物1a和化合物1b。

[M+H]⁺＝2002

合成例3.化合物3的合成

以与合成例1中相同的方式合成化合物3，不同之处在于在合成例1中分别使用化合物2a和化合物3b代替化合物1a和化合物1b。

[M+H]⁺＝2038

合成例4.化合物4的合成

以与合成例1中相同的方式合成化合物4，不同之处在于在合成例1中分别使用化合物2a和化合物4b代替化合物1a和化合物1b。

[M+H]⁺＝1962

合成例5.化合物5的合成

以与合成例1中相同的方式合成化合物5，不同之处在于在合成例1中分别使用化合物5a和化合物5b代替化合物1a和化合物1b。

[M+H]⁺＝1964

合成例6.化合物6的合成

以与合成例1中相同的方式合成化合物6，不同之处在于在合成例1中分别使用化合物2a和化合物6b代替化合物1a和化合物1b。

[M+H]⁺＝3330

合成例7.化合物7的合成

以与合成例1中相同的方式合成化合物7，不同之处在于在合成例1中分别使用化合物2a和化合物7b代替化合物1a和化合物1b。

[M+H]⁺＝1798

合成例8.化合物8的合成

(1)中间体8-1的合成

将1-溴-4-氟苯(27.9mL，255mmol，1.7当量)放入四氢呋喃(THF)(500mL)中。在用氮气置换之后，将混合物冷却至-78℃。将正丁基锂(n-BuLi)(在己烷中2.5M)(96mL，240mmol，1.6当量)放入滴液漏斗中，然后缓慢添加至反应混合物中，然后将所得混合物在-78℃下搅拌30分钟。向其中添加2-溴芴酮(38.9g，150mmol)。在缓慢升温至室温(RT)的同时将所得混合物搅拌过夜。在通过向其中添加蒸馏水来使反应终止之后，用乙酸乙酯和水进行萃取。收集有机层之后，使用硫酸镁(MgSO₄)干燥有机层并过滤。通过使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂来获得中间体8-1。

(2)中间体8-2的合成

将中间体8-1(53g，150mmol)、苯酚(70.6g，750mmol，5当量)放入圆底烧瓶(RBF)中。在向其中添加甲磺酸(CH₃SO₃H)(214mL，0.7M)之后，将所得混合物在60℃下搅拌4小时。在向其中添加冰水之后，用乙酸乙酯和水进行萃取。收集有机层之后，使用MgSO₄干燥有机层并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在二氯甲烷/庚烷条件下进行结晶以获得40.6g中间体8-2。

(3)中间体8-3的合成

将中间体8-2(40g，92.7mmol)、4-硝基苯甲醛(21.2g，139mmol，1.5当量)、乙酸铜(II)(Cu(OAc)₂)(842mg，4.64mmol，5mol％)和碳酸铯(CS₂CO₃)(45.3g，139mmol，1.5当量)放入RBF中。向其中添加二甲基甲酰胺(DMF)(310mL)，并将所得混合物在100℃下搅拌4小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/庚烷条件下进行结晶以获得38.7g中间体8-3。

(4)中间体8-4的合成

在将甲基三苯基溴化(CH₃PPh₃Br)(51.6g，144.6mmol，2当量)、叔丁醇钾(KOtBu)(16.2g，144.6mmol，2当量)和THF(217mL)放入RBF之后，将所得混合物冷却至0℃。将中间体8-3(38.7g，72.3mmol)在四氢呋喃(THF)(144mL)中的溶液添加至反应混合物。将所得混合物在升温至室温的同时搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在二氯甲烷/乙醇(DCM/EtOH)条件下进行结晶以获得33.7g中间体8-4。

(5)中间体8-5的合成

将中间体8-4(10.7g，20mmol)、化合物I1(14.9g，40mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(511mg，1mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(100mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得8.3g中间体8-5。

(6)化合物8的合成

将化合物I2(1.19g，2.5mmol)、中间体8-5(4.54g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得2.9g化合物8。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物8。MS：[M+H]⁺＝1964

化合物8的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.90(d，2H)，7.80(d，4H)，7.46-7.30(m，20H)，7.30-7.22(m，4H)，7.13-7.01(m，34H)，6.97-6.83(m，22H)，6.61(m，2H)，5.65(d，2H)，5.11(d，2H)

合成例9.化合物9的合成

将化合物I3(1.23g，2.5mmol)、中间体8-5(4.54g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.21g化合物9。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物9。MS：[M+H]⁺＝1981

化合物9的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.80(d，4H)，7.46-7.30(m，20H)，7.30-7.17(m，6H)，7.13-7.01(m，34H)，6.97-6.83(m，22H)，6.61(m，2H)，5.65(d，2H)，5.11(d，2H)

合成例10.化合物10的合成

将化合物I4(1.32g，2.5mmol)、中间体8-5(4.54g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.3g化合物10。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物10。MS：[M+H]⁺＝2015

化合物10的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.90(d，1H)，8.25(d，1H)，8.09(d，1H)，7.90-7.80(m，5H)，7.46-7.30(m，20H)，7.30-7.22(m，4H)，7.13-7.01(m，34H)，6.97-6.83(m，22H)，6.61(m，2H)，5.65(d，2H)，5.11(d，2H)

合成例11.化合物11的合成

将化合物I5(1.19g，2.5mmol)、中间体8-5(4.54g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.0g化合物11。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物11。MS：[M+H]⁺＝1964

化合物11的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.90(d，2H)，7.80(d，4H)，7.46-7.30(m，20H)，7.30-7.22(m，4H)，7.19-7.01(m，34H)，6.97-6.83(m，22H)，6.61(m，2H)，5.65(d，2H)，5.11(d，2H)

合成例12.化合物12的合成

(1)中间体12-1的合成

将中间体8-4(10.7g，20mmol)、化合物I6(21.4g，40mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(511mg，1mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(100mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得10.4g中间体12-1。

(2)化合物12的合成

将化合物I2(1.19g，2.5mmol)、中间体12-1(5.43g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.7g化合物12。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物12。MS：[M+H]⁺＝2288

化合物12的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.90-7.80(m，14H)，7.60-7.52(m，8H)，7.48-7.22(m，30H)，7.18-6.95(m，42H)，6.86(d，4H)，6.63(m，2H)，5.65(d，2H)，5.11(d，2H)

合成例13.化合物13的合成

(1)中间体13-1的合成

将中间体8-4(10.7g，20mmol)、化合物I7(27.2g，40mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(511mg，1mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(100mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得11g中间体13-1。

(2)化合物13的合成

将化合物I2(1.19g，2.5mmol)、中间体13-1(6.22g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得4.0g化合物13。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物13。MS：[M+H]⁺＝2578

化合物13的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.93(s，4H)，7.90-7.80(m，18H)，7.72(d，4H)，7.60-7.52(m，8H)，7.48-7.22(m，42H)，7.18-6.95(m，26H)，6.86-6.80(m，8H)，6.63(m，2H)，5.65(d，2H)，5.11(d，2H)

合成例14.化合物14的合成

(1)中间体14-1的合成

以与合成例8的(1)中相同的方式制备中间体14-1，不同之处在于使用1-溴-2，6-二氟苯(29.4mL，255mmol，1.7当量)代替合成例8的(1)中的1-溴-4-氟苯。

(2)中间体14-2的合成

通过以与合成例8的(2)中相同的方式制备来获得45.2g中间体14-2，不同之处在于使用中间体14-1(56g，150mmol)代替合成例8的(2)中的中间体8-1。

(3)中间体14-3的合成

通过以与合成例8的(3)中相同的方式制备来获得39.8g中间体14-3，不同之处在于使用中间体14-2(45.2g，100mmol)代替合成例8的(3)中的中间体8-2。

(4)中间体14-4的合成

通过以与合成例8的(4)中相同的方式制备来获得34.8g中间体14-4，不同之处在于使用中间体14-3(39.8g，72mmol)代替合成例8的(4)中的中间体8-3。

(5)中间体14-5的合成

将中间体14-4(11.0g，20mmol)、化合物I1(14.9g，40mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(511mg，1mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(100mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得8.6g化合物14-5。

(6)化合物14的合成

将化合物I2(1.19g，2.5mmol)、中间体14-5(4.64g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.6g化合物14。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物14。MS：[M+H]⁺＝2001

化合物14的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.90(d，2H)，7.80(d，4H)，7.67(t，2H)，7.46-7.31(m，24H)，7.30-7.22(m，4H)，7.13-7.01(m，26H)，6.97-6.83(m，22H)，6.61(m，2H)，5.65(d，2H)，5.11(d，2H)

合成例15.化合物15的合成

(1)中间体15-1的合成

将中间体8-2(8.63g，20mmol)和CS₂CO₃(8.47g，26mmol，1.3当量)放入RBF中。向其中添加DMF(100mL)和3-乙基-3-碘甲基氧杂环丁烷(4mL，26mmol)，并将所得混合物在60℃下搅拌4小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/庚烷条件下进行结晶以获得12.3g中间体15-1。

(2)中间体15-2的合成

将中间体15-1(10.6g，20mmol)、化合物I1(14.9g，40mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(511mg，1mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(100mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得11.2g中间体15-2。

(3)化合物15的合成

将化合物I2(1.19g，2.5mmol)、中间体15-2(4.52g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.6g化合物15。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物15。MS：[M+H]⁺＝1957

化合物15的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.90(d，2H)，7.80(d，4H)，7.46-7.31(m，20H)，7.29-7.22(m，4H)，7.13-7.01(m，34H)，6.97-6.83(m，22H)，4.37(d，4H)，4.28(d，4H)，4.00(s，4H)，1.71(q，4H)，0.82(t，6H)

合成例16.化合物16的合成

(1)中间体16-1的合成

将中间体8-2(39g，90mmol)、苯并环丁烷-4-硼酸(20g，135mmol)、Cu(OAc)₂(16.4g，90mmol，1当量)和分子筛(90g)放入RBF中。向其中添加DCM(900mL)和三乙胺(TEA)(63mL，450mmol，5当量)，并将所得混合物在室温下搅拌过夜。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得15g中间体16-1。

(2)中间体16-2的合成

将中间体16-1(10.7g，20mmol)、化合物I1(14.9g，40mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(511mg，1mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(100mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得8.7g中间体16-2。

(3)化合物16的合成

将化合物I2(1.19g，2.5mmol)、中间体16-2(4.54g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得2.9g化合物16。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物16。MS：[M+H]⁺＝1964

化合物16的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.90(d，2H)，7.80(d，4H)，7.46-7.31(m，18H)，7.30-7.22(m，4H)，7.13-7.01(m，32H)，6.97-6.83(m，24H)，3.00(m，8H)

合成例17.化合物17的合成

(1)中间体17-1的合成

将中间体8-5(8.25g，10mmol)、化合物I2(9.52g，20mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(256mg，0.5mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(50mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得7.2g中间体17-1。

(2)化合物17的合成

将化合物I1(931mg，2.5mmol)、中间体17-1(6.71g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得5g化合物17。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物17。MS：[M+H]⁺＝2650

化合物17的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.90(d，4H)，7.80(d，4H)，7.46-7.18(m，52H)，7.13-6.98(m，50H)，6.75(d，8H)，6.61(m，2H)，5.65(d，2H)，5.11(d，2H)

合成例18.化合物18的合成

将化合物I8(815mg，2.5mmol)、中间体8-5(4.54g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得2.7g化合物18。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物18。MS：[M+H]⁺＝1814

化合物18的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.93(d，2H)，7.80-7.72(m，4H)，7.69(d，2H)，7.60-7.48(m，14H)，7.44-7.25(m，18H)，7.10-6.96(m，34H)，6.82(m，2H)，6.64(m，2H)，5.66(d，2H)，5.14(d，2H)

合成例19.化合物19的合成

将化合物I9(815mg，2.5mmol)、中间体8-5(4.54g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得2.8g化合物19。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物19。MS：[M+H]⁺＝1814

化合物19的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.10(d，2H)，7.80-7.72(m，4H)，7.60-7.43(m，16H)，7.43-7.25(m，18H)，7.10-6.87(m，36H)，6.64(m，2H)，5.66(d，2H)，5.14(d，2H)

合成例20.化合物20的合成

将化合物I8(815mg，2.5mmol)、中间体12-1(5.43g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.4g化合物20。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物20。MS：[M+H]⁺＝2138

化合物20的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.94(d，2H)，7.80-7.70(m，14H)，7.52-7.43(m，8H)，7.38-6.96(m，62H)，6.82(m，2H)，6.63(m，2H)，5.66(d，2H)，5.14(d，2H)

合成例21.化合物21的合成

(1)中间体21-1的合成

将中间体8-4(10.7g，20mmol)、化合物I10(27.2g，40mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(511mg，1mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(100mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得11g中间体21-1。

(2)化合物21的合成

将化合物I8(815mg，2.5mmol)、中间体21-1(6.22g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.7g化合物21。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物21。MS：[M+H]⁺＝2426

化合物21的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.93-7.85(m，6H)，7.80-7.70(m，14H)，7.54-7.43(m，16H)，7.38-7.06(m，52H)，6.94-6.82(m，12H)，6.62(m，2H)，5.66(d，2H)，5.14(d，2H)

合成例22.化合物22的合成

(1)化合物22-1的合成

将中间体14-4(11.0g，20mmol)、化合物I11(13.5g，40mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(511mg，1mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(100mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得9.2g化合物22-1。

(2)化合物22的合成

将化合物I12(940mg，2.5mmol)、中间体22-1(4.44g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得2.6g化合物22。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物22。MS：[M+H]⁺＝1828

化合物22的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.85(d，1H)，8.02(d，1H)，7.95(m，2H)，7.80-7.70(m，5H)，7.58-7.43(m，18H)，7.32-6.98(m，52H)，6.83(s，1H)，6.62(m，2H)，5.66(d，2H)，5.15(d，2H)

合成例23.化合物23的合成

将化合物I8(815mg，2.5mmol)、中间体14-5(4.64g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.0g化合物23。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物23。MS：[M+H]⁺＝1850

化合物23的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.93(d，2H)，7.80-7.72(m，4H)，7.69(d，2H)，7.58-7.48(m，16H)，7.30-7.19(m，22H)，7.10-6.96(m，26H)，6.82(m，2H)，6.64(m，2H)，5.66(d，2H)，5.14(d，2H)

合成例24.化合物24的合成

(1)中间体24-1的合成

将中间体15-1(10.6g，20mmol)、化合物I11(13.5g，40mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(511mg，1mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3.84g，40mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(100mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得10.7g中间体24-1。

(2)化合物24的合成

将化合物I8(815mg，2.5mmol)、中间体24-1(4.32g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得2.8g化合物24。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物24。MS：[M+H]⁺＝1734

化合物24的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.93(d，2H)，7.80-7.72(m，4H)，7.69(d，2H)，7.49-7.40(m，10H)，7.31-6.90(m，48H)，6.83-6.74(m，6H)，4.37(d，4H)，4.28(d，4H)，4.00(s，4H)，1.71(q，4H)，0.82(t，6H)

合成例25.化合物25的合成

将化合物I8(815mg，2.5mmol)、中间体16-2(4.54g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得2.6g化合物25。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物25。MS：[M+H]⁺＝1814

化合物25的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.93(d，2H)，7.80-7.72(m，4H)，7.69(d，2H)，7.49-7.40(m，10H)，7.32-6.87(m，52H)，6.86-6.79(m，4H)，3.00(m，8H)

合成例26.化合物26的合成

(1)中间体26-1的合成

将中间体8-5(8.25g，10mmol)、化合物I9(6.52g，20mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(256mg，0.5mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.92g，20mmol，2当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(50mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得6g中间体26-1。

(2)化合物26的合成

将化合物I1(931mg，2.5mmol)、中间体26-1(5.9g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu₃)₂)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，并将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后使用MgSO₄干燥有机层，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得3.7g化合物26。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物26。MS：[M+H]⁺＝2350

化合物26的NMR测量值：

¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.11(d，4H)，7.80-7.72(m，4H)，7.55-7.43(m，22H)，7.35-7.21(m，22H)，7.11-6.88(m，46H)，6.64(m，2H)，5.66(d，2H)，5.14(d，2H)

<实施例>

实施例1

将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂超声洗涤，并干燥，然后将基底清洁5分钟，并将基底输送至手套箱。

在以上准备的ITO透明电极上，将以8：2的重量比(化合物1：化合物P)包含先前在合成例1中制备的化合物1和以下化合物P的1.5重量％环己酮墨旋涂到ITO表面上，并在230℃下热处理(固化)30分钟，从而形成厚度为30nm的空穴注入层。将以下α-NPD化合物的2重量％甲苯墨旋涂到空穴注入层上，从而形成厚度为40nm的空穴传输层。此后，将ITO透明电极转移至真空沉积机，然后以20∶1的重量比(AND∶DPAVBi)将以下ADN化合物和以下DPAVBi化合物真空沉积在空穴传输层上至具有20nm的厚度，从而形成发光层。将以下BCP化合物真空沉积在发光层上至具有35nm的厚度，从而形成电子传输和注入层。将氟化锂(LiF)和铝顺序地沉积在同时传输和注入电子的层上至分别具有1nm和100nm的厚度，从而形成阴极。

在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并将沉积期间的真空度保持在2×10^-7托至5×10^-6托。

实施例2

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替化合物1。

实施例3

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替化合物1。

实施例4

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替化合物1。

实施例5

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物1。

实施例6

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替化合物1。

实施例7

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替化合物1。

比较例1

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物A-1代替化合物1。

比较例2

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物A-2代替化合物1。

比较例3

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物A-3代替化合物1。

对于实施例1至7和比较例1至3中制造的有机发光器件，在10mA/cm²的电流下测量驱动电压、电流效率、量子效率(quantum efficiency，QE)和亮度值，并测量亮度变为初始亮度(1000尼特)的95％所需的时间(T95)。结果示于下表1中。

[表1]

通过表1，可以确定，与使用含有仅两个胺基的化合物的有机发光器件(比较例1和2)和使用包含与本发明不同的核结构(La)并且不包含可固化基团的化合物的有机发光器件(比较例3)相比，包含根据本发明的化合物的有机发光器件(实施例1至7)具有更低的驱动电压、更高的效率和亮度以及更长的使用寿命。

实施例8

将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂超声洗涤，并干燥，然后将基底清洁5分钟，并将基底输送至手套箱。

将以8:2的重量比包含在合成例8中制备的化合物8和以下化合物G的2重量％环己酮墨旋涂到ITO表面上，并在220℃下热处理30分钟，从而形成厚度为的空穴注入层。

将以下化合物A的2重量％甲苯墨旋涂到空穴注入层上，并将涂覆的材料在120℃下热处理10分钟，从而形成厚度为的空穴传输层。以92:8的重量比将以下化合物B和化合物C真空沉积在空穴传输层上，从而形成厚度为的发光层。将以下化合物D真空沉积在发光层上，从而形成厚度为的电子传输和注入层。将LiF和铝顺序地沉积在电子传输和注入层上至分别具有和的厚度，从而形成阴极。

在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并将沉积期间的真空度保持在2×10^-7托至5×10^-8托。

实施例9至26

以与实施例8中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在空穴注入层(HIL)的制造期间使用下表2中描述的化合物代替化合物8。

比较例4至8

以与实施例8中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在空穴注入层的制造期间使用下表2中描述的化合物代替化合物8。

比较例4至8中使用的化合物CE1至CE5如下。

下表2中示出了在10mA/cm²的电流密度下测量实施例8至26和比较例4至8中制造的各有机发光器件的驱动电压、外量子效率、亮度和使用寿命的结果。

外量子效率通过(发射的光子的数量)/(注入的电荷载流子的数量)获得。T95意指亮度降低至初始亮度(500尼特)的95％所需的时间(小时)。

[表2]

根据本发明的化学式1的化合物在实施例8至26中用作空穴注入层的主体，以及在比较例4至8中使用含有仅两个胺基的化合物CE1和CE2、不含固化性基团的化合物CE3和CE5、或核结构(La)为亚联苯基的化合物CE4。

如表2中所示，可以确定，与比较例4至8的有机发光器件相比，在其中使用根据本发明的化学式1的化合物作为空穴注入层的主体的有机发光器件(实施例8至26)中，驱动电压降低并且使用寿命得到改善。此外，可以确定，与比较例4至8的有机发光器件相比，实施例8至26的有机发光器件的效率和亮度得到提高。由此可以确定，通过在分子中包含四个或更多个N以改善空穴迁移率，促进了分子中空穴的移动，从而改善了有机发光器件的性能。此外，由于比较例6和8(其中使用不含固化性基团的化合物)即使在热处理之后也不具有耐溶剂性，因此可以看出器件无法适当地起作用，因为大多数材料在空穴传输层(HTL)的成膜期间被洗掉。此外，比较例7(其中使用具有亚联苯基作为核结构的化合物)表现出化合物的溶解性降低的特性，这影响了膜特性，从而表现出低的器件性能。

虽然以上已经描述了本发明的优选示例性实施方案(空穴注入层)，但本发明不限于此，并且可以在本发明的权利要求和详细描述的范围内做出和进行各种修改，并且这些修改也落入本发明的范围内。

Claims

1.一种以下化学式1的化合物：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述可光固化基团或所述热固性基团为以下结构中的任一者：

在所述结构中，

------为与化学式1键合的部分。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中La为以下结构中的任一者：

在所述结构中，

Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族环；

y2为0或1，

为与化学式1键合的部分。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中La为以下结构中的任一者：

在所述结构中，

为与化学式1键合的部分。

5.根据权利要求1所述的化合物，其中La为以下结构：

在所述结构中，

Y2为O；S；CRaRb；或SiRcRd，

R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

y2为0或1，

为与化学式1键合的部分。

6.根据权利要求1所述的化合物，其中La为以下结构：

在所述结构中，

Y3为O；S；或SiRcRd，

为与化学式1键合的部分。

7.根据权利要求1所述的化合物，其中La为以下结构中的任一者，并且以下结构未经取代或经另外的取代基取代：

在所述结构中，

------为与化学式1连接的部分。

8.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为以下化学式1-1：

[化学式1-1]

在化学式1-1中，

9.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。

10.根据权利要求1所述的化合物，其中L1至L6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。

11.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为以下结构中的任一者：

12.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为以下结构中的任一者：

13.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为以下结构中的任一者：

14.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至13中任一项所述的化合物。

15.一种有机发光器件，包括：

第一电极；

第二电极；以及

设置在所述第一电极与所述第二电极之间的包括发光层的具有一个或更多个层的有机材料层，

其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求14所述的涂覆组合物或其固化产物。

16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。

17.一种制造有机发光器件的方法，所述方法包括：

准备基底；

在所述基底上形成第一电极；

在所述第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及

在所述有机材料层上形成第二电极，

其中形成所述有机材料层包括通过使用根据权利要求14所述的涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。

18.根据权利要求17所述的方法，其中通过使用所述涂覆组合物形成所述具有一个或更多个层的有机材料层包括：

将所述涂覆组合物涂覆在所述第一电极上，以及

对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。