CN113348193B - 导热材料形成用组合物、导热材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种能够提供导热性优异的导热材料的导热材料形成用组合物。并且，提供一种导热材料。导热材料形成用组合物包含通式(1)所表示的化合物、酚化合物及无机物，通式(1)所表示的化合物的含量相对于总有机固体成分为30.0质量％以上。(X‑Z1‑)m‑A‑(‑Z2‑Y)n (1)。
Description
技术领域
本发明涉及一种导热材料形成用组合物及导热材料。
背景技术
近年来，个人计算机、普通家用电器及汽车等各种电子设备中所使用的功率半导体器件迅速地向小型化发展。随着小型化变得难以控制从经高密度化的功率半导体器件产生的热量。
为了应对这种问题，使用促进从功率半导体器件散热的导热材料。
例如，在专利文献1中，公开有“一种薄膜，其包含能够配置在传热表面上的热介面材料以将产热装置固定于散热部件上，该薄膜的特征在于，进而能够流动且能够交联，从而能够进行从产热装置到散热部件的热能的传递。(权利要求1)”。作为上述薄膜的成分，例如提出有二乙二醇二缩水甘油醚(权利要求6)。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2008-545869号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明人等对在专利文献1中所记载的薄膜进行了研究，其结果，了解到导热性存在改善空间。
因此，本发明的课题在于提供一种能够提供导热性优异的导热材料的导热材料形成用组合物。
并且，本发明的课题还在于提供一种由上述组合物形成的导热材料。
用于解决技术课题的手段
为了解决上述问题，本发明人等进行了深入研究的结果，发现了通过以下结构能够解决上述问题。
〔1〕
一种导热材料形成用组合物，其包含通式(1)所表示的化合物、酚化合物及无机物，其中
上述通式(1)所表示的化合物的含量相对于总有机固体成分为30.0质量％以上。
(X-Z1-)m-A-(-Z2-Y)n (1)
通式(1)中，m表示3以上的整数。
n表示0以上的整数。
X表示环氧基。
Y表示羟基。
Z1及Z2分别独立地表示单键或碳原子数1～7的亚烷基。
构成上述亚烷基的-CH2-的1个以上可以被-O-替换。
A表示m+n价的脂肪族饱和烃基。
构成上述脂肪族饱和烃基的-CH2-的1个以上可以被-O-替换。
构成上述脂肪族饱和烃基的-CH＜的1个以上可以被-N＜替换。
在X存在多个的情况下，多个X可以分别相同也可以不同。
在Y存在多个的情况下，多个Y可以分别相同也可以不同。
在Z1存在多个的情况下，多个Z1可以分别相同也可以不同。
在Z2存在多个的情况下，多个Z2可以分别相同也可以不同。
〔2〕
根据〔1〕所述的导热材料形成用组合物，其中Z1为上述亚烷基。
〔3〕
根据〔1〕或〔2〕所述的导热材料形成用组合物，其中上述通式(1)所表示的化合物的含量相对于总有机固体成分为40.0质量％以上。
〔4〕
根据〔1〕～〔3〕中任一项所述的导热材料形成用组合物，其除了上述通式(1)所表示的化合物以外，实质上不包含具有环氧基的化合物。
〔5〕
根据〔1〕～〔4〕中任一项所述的导热材料形成用组合物，其中上述酚化合物的羟基含量为7.0mmol/g以上。
〔6〕
根据〔1〕～〔5〕中任一项所述的导热材料形成用组合物，其中上述无机物包含无机氮化物。
〔7〕
根据〔6〕所述的导热材料形成用组合物，其中上述无机氮化物包含氮化硼。
〔8〕
根据〔6〕或〔7〕所述的导热材料形成用组合物，其中上述无机氮化物的含量相对于上述无机物的总质量为50质量％以上。
〔9〕
根据〔1〕～〔8〕中任一项所述的导热材料形成用组合物，其还包含固化促进剂。
〔10〕
根据〔6〕～〔8〕中任一项所述的导热材料形成用组合物，其还包含上述无机氮化物的表面修饰剂。
〔11〕
一种导热材料，其使〔1〕～〔10〕中任一项所述的导热材料形成用组合物固化而获得。
发明效果
根据本发明，能够提供一种能够提供导热性优异的导热材料的导热材料形成用组合物。
并且，根据本发明，能够提供一种由上述组合物形成的导热材料。
具体实施方式
以下，对本发明的导热材料形成用组合物及导热材料进行详细说明。
有时根据本发明的代表性实施方式对以下所记载的构成必要条件进行说明，但本发明并不限于这种实施方式。
另外，本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指，将在“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值而包含的范围。
并且，本说明书中，环氧基是还被称为环氧乙烷基的官能团，例如，饱和烃环基的相邻的2个碳原子通过氧代基(-O-)键合而形成环氧乙烷环的基团等也包含于环氧基中。若可能，则环氧基可以具有也可以不具有取代基(甲基等)。
并且，本说明书中，“(甲基)丙烯酰基”的记载表示，“丙烯酰基及甲基丙烯酰基中的任一者或两者”。并且，“(甲基)丙烯酰胺基”的记载表示，“丙烯酰胺基及甲基丙烯酰胺基中的任一者或两者”。
本说明书中，除非另有特别说明，则酸酐基可以是1价的基团，也可以是2价的基团。另外，酸酐基表示1价的基团的情况下，可以举出从马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三酸酐等酸酐中去除任意氢原子而获得的取代基。并且，酸酐基表示2价的基团的情况下，表示*-CO-O-CO-*所表示的基团(*表示键合位置)。
另外，本说明书中，关于未明确记载经取代或未经取代的取代基等，若可能，则在不损害目标效果的范围内，该基团还可以具有取代基(例如，后述的取代基组Y)。例如，关于“烷基”的标记，表示在不损害目标效果的范围内，经取代或未经取代的烷基。
另外，在本说明书中，“可以”等的表达表示可以满足被设为“可以”等的条件，也可以不满足。例如，“可以具有取代基”还包含“可以不具有取代基”。
并且，本说明书中，“可以具有取代基”时的取代基的种类、取代基的位置及取代基的数并没有特别限制。取代基的数例如，可以举出1个或2个以上。作为取代基的例子可以举出除了氢原子的1价的非金属原子团，例如，能够从以下取代基组Y中选择。
本说明书中，作为卤原子，例如，可以举出氯原子、氟原子、溴原子及碘原子。
取代基组Y：
卤原子(-F、-Br、-Cl、-I等)、羟基、氨基、羧酸基及其共轭碱基、羧酸酐基、氰酸酯基、不饱和聚合性基、环氧基、氧杂环丁基、氮丙啶基、硫醇基、异氰酸酯基、硫代异氰酸酯基、醛基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基二硫基、芳基二硫基、N-烷基氨基、N，N-二烷基氨基、N-芳基氨基、N，N-二芳基氨基、N-烷基-N-芳氨基、酰氧基、氨甲酰基氧基、N-烷基氨甲酰基氧基、N-芳基氨甲酰基氧基、N，N-二烷基氨甲酰基氧基、N，N-二芳基-氨甲酰基氧基、N-烷基-N-芳基氨甲酰基氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、酰硫基、酰氨基、N-烷基酰氨基、N-芳基酰氨基、脲基、N’-烷基脲基、N’，N’-二烷基脲基、N’-芳基脲基、N’，N’-二芳基-脲基、N’-烷基-N’-芳基脲基、N-烷基脲基、N-芳基脲基、N’-烷基-N-烷基脲基、N’-烷基-N-芳基脲基、N’，N’-二烷基-N-烷基脲基、N’，N’-二烷基-N-芳基脲基、N’-芳基-N-烷基脲基、N’-芳基-N-芳基脲基、N’，N’-二芳基--N-烷基脲基、N’，N’-二芳基-N-芳基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-烷基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-芳基脲基、烷氧基羰基氨基、芳氧羰基氨基、N-烷基-N-烷氧基羰基氨基、N-烷基-N-芳氧羰基氨基、N-芳基-N-烷氧基羰基氨基、N-芳基-N-芳氧羰基氨基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基、氨甲酰基、N-烷基氨甲酰基、N，N-二烷基氨甲酰基、N-芳基氨甲酰基、N，N-二芳基氨甲酰基、N-烷基-N-芳基氨甲酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺酸基(-SO3t)及其共轭碱基、烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、氨亚磺酰基、N-烷基氨亚磺酰基、N，N-二烷基氨亚磺酰基、N-芳基氨亚磺酰基、N，N-二芳基-氨亚磺酰基、N-烷基-N-芳基氨亚磺酰基、氨磺酰基、N-烷基氨磺酰基、N，N-二烷基氨磺酰基、N-芳基氨磺酰基、N，N-二芳基-氨磺酰基、N-烷基-N-芳基氨磺酰基、N-酰基氨磺酰基及其共轭碱基、N-烷基磺酰基氨磺酰基(-SO2NHSO2(alkyl))及其共轭碱基、N-芳磺酰基氨磺酰基(-SO2NHSO2(aryl))及其共轭碱基、N-烷基磺酰基氨甲酰基(-CONHSO2(alkyl))及其共轭碱基、N-芳基磺酰基氨甲酰基(-CONHSO2(aryl))及其共轭碱基、烷氧基甲硅烷基(-Si(Oalkyl)3)、烯丙氧基甲硅烷基(-Si(Oaryl)3)、羟基甲硅烷基(-Si(OH)3)及其共轭碱基、膦酰基(-PO3H2)及其共轭碱基、二烷基膦酰基(-PO3(alkyl)2)、二芳基膦酰基(-PO3(aryl)2)、烷基芳基膦酰基(-PO3(alkyl)(aryl))、单烷基膦酰基(-PO3H(alkyl))及其共轭碱基、单芳基膦酰基(-PO3H(aryl))及其共轭碱基、膦酰氧基(phosphonooxy group)(-OPO3H2)及其共轭碱基、二烷基膦酰氧基(phosphonooxy group)(-OPO3(alkyl)2)、二芳基膦酰氧基(phosphonooxy group)(-OPO3(aryl)2)、烷基芳基膦酰氧基(phosphonooxy group)(-OPO3(alkyl)(aryl))、单烷基膦酰氧基(phosphonooxy group)(-OPO3H(alkyl))及其共轭碱基、单芳基膦酰氧基(phosphonooxy group)(-OPO3H(aryl))及其共轭碱基、氰基、硝基、芳基、烯基、炔基及烷基。
并且，若可能，则这些取代基可以或不可以与取代基彼此或与经取代的基团键合而形成环。
[组合物]
本发明的导热材料形成用组合物(以下还称为“组合物”)为包含后述的通式(1)所表示的化合物、酚化合物及无机物的导热材料形成用组合物，通式(1)所表示的化合物的含量相对于总有机固体成分为30质量％以上。
虽然本发明的组合物通过如上述的构成来解决本发明的问题的机理尚不明确，但本发明人等推测为如下。
即，通式(1)所表示的化合物为具有脂肪族饱和烃基的放射状形态的化合物。这种通式(1)所表示的化合物用于提高导热材料的导热性，在与酚化合物及无机物共存的情况下也容易使组合物整体的粘度较低，也变得容易从组合物去除气泡。因此，在通式(1)所表示的化合物的含量相对于总有机固体成分为30质量％以上的情况下，使组合物固化时固化物(导热材料)中难以残留对导热性造成不利影响的微气泡，从而改善所获得的导热材料的导热性。进而，通式(1)所表示的化合物具有3个以上的环氧基，推测其能够提高导热材料的交联密度的点也有助于所获得的导热材料的导热性。
并且，使用本发明的组合物所获得的导热材料的绝缘性及粘接性也良好。
以下，对组合物中所包含的成分进行详细叙述。
〔通式(1)所表示的化合物〕
将通式(1)示于下述。
(X-Z1-)m-A-(-Z2-Y)n (1)
通式(1)中，m表示3以上的整数。
其中，m优选3～20，更优选3～10，进一步优选3～6。
通式(1)中，n表示0以上的整数。
其中，n优选0～5，更优选0～1，进一步优选0。
通式(1)中，X表示环氧基。
如果可能，环氧基可以具有1个以上的取代基，作为取代基，优选烷基，更优选碳原子数1～5的直链状或支链状的烷基，进一步优选甲基。
环氧基优选不具有取代基。
其中，X所表示的环氧基优选下述通式所表示的环氧基。
[化学式1]
上述通式中，RLH1、RLH2及RLH3分别独立地表示氢原子或取代基，优选氢原子。
作为上述取代基，优选烷基，更优选碳原子数1～5的直链状或支链状的烷基，进一步优选甲基。
上述通式中，*表示键合位置。
通式(1)中，Z1及Z2分别独立地表示单键或碳原子数1～7的亚烷基。
上述亚烷基可以为直链状，也可以为支链状，优选直链状。
上述亚烷基优选不具有取代基。
上述亚烷基的碳原子数为1～7，优选1～4，更优选1～2。
另外，在此所说的碳原子数为在构成上述亚烷基的-CH2-如下所说明那样经-O-取代之前的状态下的碳原子数。
构成上述亚烷基的-CH2-的1个以上(优选1～4个，更优选1个)可以被-O-替换。但是，取代-CH2-的-O-所相邻的原子优选为碳原子或氮原子，更优选为碳原子。
其中，Z1优选为上述亚烷基(-CH2-的1个以上可以被-O-替换的上述亚烷基)，更优选为“-(CH2)ZN-O-”。“-(CH2)ZN-O-”中的ZN表示1～6的整数，优选1～3，更优选1。在“-(CH2)ZN-O-”中，优选“-(CH2)ZN-”存在于X侧(环氧基侧)。
Z2优选单键。
A表示m+n价的脂肪族饱和烃基。
上述脂肪族饱和烃基可以为直链状，也可以为支链状，也可以具有环状结构。上述脂肪族饱和烃基优选为不具有环状结构的支链状基团。
上述脂肪族饱和烃基优选为不具有除了“X-Z1-”及“-Z2-Y”以外的取代基。
上述脂肪族饱和烃基的碳原子数优选1～30，更优选3～20，进一步优选2～15。
另外，在此所说的优选的碳原子数为在构成上述脂肪族饱和烃基的-CH2-和/或-CH＜如下所说明那样经-O-和/或-N＜取代之前的状态下的碳原子数。
构成上述脂肪族饱和烃基的-CH2-的1个以上(优选1～10个，更优选1个)可以被-O-替换。但是，取代-CH2-的-O-所相邻的原子优选为碳原子或氮原子，更优选为碳原子。
并且，构成脂肪族饱和烃基的-CH＜的1个以上(优选1～5个，更优选1个)可以被-N＜替换。但是，取代-CH＜的-N＜所相邻的原子优选为碳原子、氧原子或氮原子，更优选为碳原子。
其中，A优选为下述通式所表示的任一基团。
另外，下述通式中，*表示键合位置。
[化学式2]
在通式(1)中X存在多个的情况下，多个X可以分别相同也可以不同。在Y存在多个的情况下，多个Y可以分别相同也可以不同。在Z1存在多个的情况下，多个Z1可以分别相同也可以不同。在Z2存在多个的情况下，多个Z2可以分别相同也可以不同。
通式(1)所表示的化合物的环氧基含量的下限值优选为4.0mmol/g以上，更优选为7.0mmol/g以上。作为上限值，优选为20.0mmol/g以下，更优选为15.0mmol/g以下。
另外，上述环氧基含量表示具有环氧基的化合物1g所具有的环氧基的数量。
通式(1)所表示的化合物在常温(23℃)下优选为液状。
本发明的组合物中，通式(1)所表示的化合物的含量相对于总固体成分优选3.0～30.0质量％，更优选6.0～20.0质量％，进一步优选9.0～17.0质量％。
本说明书中组合物的固体成分是指，在组合物含有溶剂的情况下，除了溶剂以外的所有成分，只要是除了溶剂以外的成分，则即使是液状成分也视为固体成分。
本发明的组合物中，通式(1)所表示的化合物的含量相对于总有机固体成分为30.0质量％以上，更优选为40.0质量％以上，进一步优选为超过40.0质量％。作为上限，优选为70.0质量％以下，更优选为60.0质量％以下。
另外，本说明书中，组合物的有机固体成分是指除了无机物和溶剂(任意成分)以外的所有成分，只要是除了无机物及溶剂以外的成分，则即使为液状成分也视为有机固体成分。
〔无机物〕
组合物包含无机物。
作为无机物，可以使用自以往一直用作导热材料的无机填料的任一无机物。从导热材料的导热性及绝缘性更加优异的观点考虑，作为无机物，优选包含无机氮化物或无机氧化物，更优选包含无机氮化物。
无机物的形状并不受特别限制，可以为粒子状，也可以为薄膜状，或也可以为板状。粒子状无机物的形状可以举出米粒状、球状、立方体状、纺锤形状、鳞片状、凝聚状及不规则形状。
作为无机氧化物，例如，可以举出氧化锆(ZrO2)、氧化钛(TiO2)、氧化硅(SiO2)、氧化铝(Al2O3)、氧化铁(Fe2O3、FeO、Fe3O4)、氧化铜(CuO、Cu2O)、氧化锌(ZnO)、氧化钇(Y2O3)、氧化铌(Nb2O5)、氧化钼(MoO3)、氧化铟(In2O3、In2O)、氧化锡(SnO2)、氧化钽(Ta2O5)、氧化钨(WO3、W2O5)、氧化铅(PbO、PbO2)、氧化铋(Bi2O3)、氧化铈(CeO2、Ce2O3)、氧化锑(Sb2O3、Sb2O5)、氧化锗(GeO2、GeO)、氧化镧(La2O3)及氧化钌(RuO2)等。
上述无机氧化物可以仅使用1种，也可以使用2种以上。
无机氧化物优选氧化钛、氧化铝或氧化锌，更优选氧化铝。
无机氧化物可以是作为非氧化物而准备的金属在环境下等进行氧化而生成的氧化物。
作为无机氮化物，例如可以举出氮化硼(BN)、氮化碳(C3N4)、氮化硅(Si3N4)、氮化镓(GaN)、氮化铟(InN)、氮化铝(AlN)、氮化铬(Cr2N)、氮化铜(Cu3N)、氮化铁(Fe4N)、氮化铁(Fe3N)、氮化镧(LaN)、氮化锂(Li3N)、氮化镁(Mg3N2)、氮化钼(Mo2N)、氮化铌(NbN)、氮化钽(TaN)、氮化钛(TiN)、氮化钨(W2N)、氮化钨(WN2)、氮化钇(YN)及氮化锆(ZrN)等。
无机氮化物优选包含铝原子、硼原子或硅原子，更优选包含氮化铝、氮化硼或氮化硅，进一步优选包含氮化铝或氮化硼，尤其优选包含氮化硼。
上述无机氮化物可以仅使用1种，也可以使用2种以上。
无机物的大小并没有特别限制，但是在无机物的分散性更加优异的观点而言，无机物的平均粒径优选为500μm以下，更优选为300μm以下，进一步优选为200μm以下。下限并没有特别限制，从操作性的观点考虑，优选为10nm以上，更优选为100nm以上。
在使用市售品的情况下，作为无机物的平均粒径，采用目录值。不存在产品目录值的情况下，作为上述平均粒径的测量方法，使用电子显微镜随机选择100个无机物，并测量各个无机物的粒径(长径)，求出它们的算数平均值。
无机物可以仅使用1种，也可以使用2种以上。
无机物优选包含无机氮化物及无机氧化物中的至少一者，更优选至少包含无机氮化物。
作为上述无机氮化物，优选包含氮化硼及氮化铝中的至少一者，更优选至少包含氮化硼。
无机物中的无机氮化物(优选氮化硼)的含量相对于无机物的总质量优选为10质量％以上，更优选为50质量％以上，进一步优选为80质量％以上。上限为100质量％以下。
作为上述无机氧化物，优选氧化铝。
在导热材料的导热性更加优异的观点而言，组合物更优选至少包含平均粒径为20μm以上(优选40μm以上)的无机物。
组合物中的无机物的含量相对于组合物的总固体成分优选40～95质量％，更优选50～95质量％，进一步优选60～95质量％。
〔酚化合物〕
本发明的组合物包含酚化合物。
酚化合物为具有1个以上的酚性羟基(优选2个以上，更优选3个以上)的化合物。
从本发明的效果更加优异的观点考虑，作为酚化合物，优选为选自由通式(P1)所表示的化合物及通式(P2)所表示的化合物构成的组中的1种以上。
<通式(P1)所表示的化合物>
以下示出通式(P1)。
[化学式3]
通式(P1)中，ml表示0以上的整数。
ml优选0～10，更优选0～3，进一步优选0或1，尤其优选1。
通式(P1)中，na及nc分别独立地表示1以上的整数。
na及nc分别独立地优选1～4。
通式(P1)中，R1及R6分别独立地表示氢原子、卤原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基。
上述烷基可以为直链状，也可以为支链状。上述烷基的碳原子数优选1～10。上述烷基可以具有也可以不具有取代基。
上述烷氧基中的烷基部分及上述烷氧基羰基中的烷基部分与上述烷基相同。
R1及R6分别独立地优选氢原子或卤原子，更优选氢原子或氯原子，进一步优选氢原子。
通式(P1)中，R7表示氢原子或羟基。
R7存在多个的情况下，存在多个的R7可以分别相同也可以不同。
R7存在多个的情况下，存在多个的R7中，还优选至少一个R7表示羟基。
通式(P1)中，Lx1表示单键、-C(R2)(R3)-或-CO-，优选-C(R2)(R3)-或-CO-。
Lx2表示单键、-C(R4)(R5)-或-CO-，优选-C(R4)(R5)-或-CO-。
R2～R5分别独立地表示氢原子或取代基。
上述取代基分别独立地优选羟基、苯基、卤原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基，更优选羟基、卤原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基。
上述烷基可以为直链状，也可以为支链状。上述烷基的碳原子数优选1～10。上述烷基可以具有也可以不具有取代基。
上述烷氧基中的烷基部分及上述烷氧基羰基中的烷基部分与上述烷基相同。
上述苯基可以具有也可以不具有取代基，具有取代基的情况下，更优选具有1～3个羟基。
R2～R5分别独立地优选氢原子或羟基，更优选氢原子。
Lx1及Lx2分别独立地优选-CH2-、-CH(OH)-、-CO-或-CH(Ph)-。
上述Ph表示可以具有取代基的苯基。
另外，通式(P1)中，R4存在多个的情况下，存在多个的R4可以分别相同也可以不同。R5存在多个的情况下，存在多个的R5可以分别相同也可以不同。
通式(P1)中，Ar1及Ar2分别独立地表示苯环基或萘环基。
Ar1及Ar2分别独立地优选苯环基。
通式(P1)中，Qa表示氢原子、烷基、苯基、卤原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷氧基或烷氧基羰基。
上述烷基可以为直链状，也可以为支链状。上述烷基的碳原子数优选1～10。上述烷基可以具有也可以不具有取代基。
上述烷氧基中的烷基部分及上述烷氧基羰基中的烷基部分与上述烷基相同。
上述苯基可以具有也可以不具有取代基。
Qa优选相对于Qa所键合的苯环基可以具有的羟基，键合于对位。
Qa优选氢原子或烷基。上述烷基优选甲基。
另外，通式(P1)中，R7、Lx2及/或Qa存在多个的情况下，存在多个的R7、Lx2及/或Qa可以分别相同也可以不同。
<通式(P2)所表示的化合物>
以下示出通式(P2)
[化学式4]
通式(P2)中，C表示作为螺原子的碳原子。
通式(P2)中，XS及YS分别独立地表示具有1个以上的酚性羟基的二价的连接基团。
XS在两个末端分别与相同的碳原子C键合。YS在两个末端分别与相同的碳原子C键合。并且，XS在两个末端键合的碳原子C与YS在两个末端键合的碳原子C相同，通式(P2)所表示的化合物为将上述碳原子C设为螺原子的螺化合物。
XS及YS分别独立地优选为通式(P2L)所表示的基团。
-CRS1RS2-LS1-LS2-LS3- (P2L)
另外，XS中的通式(P2L)所表示的基团与YS中的通式(P2L)所表示的基团可以分别相同也可以不同。
通式(P2L)中，RS1及RS2分别独立地表示氢原子或取代基。
其中，RS1及RS2优选氢原子。
通式(P2L)中，LS1表示-CRS3RS4-、-O-或-S-。
RS3及RS4分别独立地表示氢原子或取代基。
作为RS3及RS4的取代基，分别独立地优选烷基或芳基。
上述烷基可以为直链状，也可以为支链状。上述烷基的碳原子数优选1～6。
作为上述芳基，可以为单环，也可以为多环。作为上述芳基的碳原子数，优选6～15，更优选6。作为上述芳基可以具有的取代基，可以举出羟基。
其中，LS1优选-CRS3RS4-，更优选-C(CH3)2-。
通式(P2L)中，LS2表示具有酚性羟基的二价的连接基团。
LS2优选具有酚性羟基作为取代基的芳香环基或-CRS5RS6-。
具有酚性羟基作为上述取代基的芳香环基中的芳香环基可以为单环，也可以为多环。上述芳香环基可以为芳香族烃环基，也可以为芳香族杂环基。上述芳香环基的碳原子数优选6～15，更优选6。
上述芳香环基作为取代基所具有的酚性羟基的数量为1以上，优选1～5，更优选1～2。上述芳香环基除了羟基(酚性羟基)以外也可以具有取代基(优选碳原子数1～3的烷基)。
具有酚性羟基作为上述取代基的芳香环基优选具有1个或2个羟基作为取代基的苯环基，更优选具有1个或2个羟基作为取代基的1，2-苯二基。
-CRS5RS6-中的RS5表示氢原子或取代基。
-CRS5RS6-中的RS6表示具有羟基作为取代基的芳基。
作为具有羟基作为上述取代基的芳基中的芳基，可以为单环，也可以为多环。作为上述芳基的碳原子数，优选6～15，更优选6。
上述具有羟基作为取代基的芳基中的作为取代基的羟基的数量为1以上，优选1～5，更优选1～2。具有羟基作为上述取代基的芳基中的芳基除了羟基(酚性羟基)以外也可以具有取代基。
具有羟基作为上述取代基的芳基优选羟基苯基，更优选4-羟基苯基。
其中，LS2优选具有酚性羟基作为取代基的芳香环基，更优选具有1个或2个羟基作为取代基的苯环基，进一步优选具有1个或2个羟基作为取代基的1，2-苯二基。
通式(P2L)中，LS3表示单键、亚烷基、-O-或-S-。
上述亚烷基可以为直链状，也可以为支链状，优选直链状。
上述亚烷基的碳原子数优选1～6，更优选1～3。
作为上述亚烷基，优选-C(CH3)2-或-CH2-CH2-。
其中，LS3优选-O-。
<具有酚性羟基的通式(B01)～(B03)中的任一个所表示的化合物>
并且，作为酚化合物，可以为在下述中进行说明的表面修饰剂中的通式(B01)～(B03)中的任一个所表示的化合物，也可以为具有1个以上的酚性羟基的化合物(具有酚性羟基的通式(B01)～(B03)中的任一个所表示的化合物)。
用作酚化合物的上述化合物为通式(B02)或(B03)所表示的化合物，优选为具有2个以上的具有羟基作为特定官能团的后述通式(B2R)所表示的基团的化合物，更优选为具有3个以上的化合物。
并且，用作酚化合物的上述化合物为通式(B02)或(B03)所表示的化合物，还优选仅具有羟基作为特定官能团的化合物。
对通式(B01)～(B03)的详细内容将进行后述。
除此以外，作为酚化合物，还优选例如，苯三酚等苯多元醇、联苯芳烷基型酚醛树脂、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂、二环戊二烯酚加成型树脂、酚芳烷基树脂、由多价羟基化合物和甲醛合成的多价酚酚醛清漆树脂、萘酚芳烷基树脂、三羟甲基甲烷树脂、四苯酚基乙烷树脂、萘酚酚醛清漆树脂、萘酚酚共缩酚醛清漆树脂、萘酚甲酚共缩酚醛清漆树脂、联苯改性酚醛树脂、联苯改性萘酚树脂、氨基三嗪改性酚醛树脂或含有烷氧基的芳香环改性酚醛清漆树脂等。
酚化合物的羟基含量的下限值优选为3.0mmol/g以上，更优选为7.0mmol/g以上。上限值优选为25.0mmol/g以下，更优选为20.0mmol/g以下。
另外，上述羟基含量是指，酚化合物1g所具有的羟基(优选酚性羟基)的数量。
并且，酚化合物除了羟基以外也可以具有能够与环氧化合物进行聚合反应的含有活性氢的基团(羧酸基等)。酚化合物中的活性氢的含量(羟基及羧酸基等中的氢原子的合计含量)的下限值优选为3.0mmol/g以上，更优选为7.0mmol/g以上。上限值优选为25.0mmol/g以下，更优选为20.0mmol/g以下。
另外，上述活性氢的含量是指酚化合物1g所具有的活性氢原子的数量。
酚化合物的分子量的上限值优选为600以下，更优选为500以下，进一步优选为450以下，尤其优选为400以下。下限值优选为110以上，更优选为300以上。
酚化合物可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
在本发明的组合物包含酚化合物的情况下，酚化合物的含量相对于组合物的总固体成分优选为1.0质量％以上，更优选3.0～25.0质量％，进一步优选5.0～20.0质量％。
另外，作为除了酚化合物以外的化合物，本发明的组合物也可以包含具有能够与环氧基进行反应的基团的化合物(也称为“含有其他活性氢的化合物”)。
本发明的组合物包含酚化合物，并且包含含有其他活性氢的化合物的情况下，本发明的组合物中的、含有其他活性氢的化合物的含量相对于酚化合物的含量的质量比(含有其他活性氢的化合物的含量/酚化合物的含量)优选0～1，更优选0～0.1，进一步优选0～0.05。
〔其他环氧化合物〕
本发明的组合物还可以包含除了通式(1)所表示的化合物以外的环氧化合物(其他环氧化合物)。
其他环氧化合物为在1分子中具有至少1个环氧基(环氧乙烷基)的化合物。若可能，环氧基可以具有也可以不具有取代基。
在1分子中，其他环氧化合物所具有的环氧基的数量优选2以上，更优选2～40，进一步优选2～10，尤其优选2。
其他环氧化合物的分子量优选150～10000，更优选150～2000，进一步优选250～400。
其他环氧化合物的环氧基含量的下限值优选为2.0mmol/g以上，更优选为4.0mmol/g以上，进一步优选为5.0mmol/g以上。作为上限值，优选为20.0mmol/g以下，更优选为15.0mmol/g以下，进一步优选为10.0mmol/g以下。
另外，上述环氧基含量是指，环氧化合物1g所具有的环氧基的数量。
其他环氧化合物可以显示液晶性，也可以不显示。
即，其他环氧化合物也可以为液晶化合物。换言之，具有环氧基的液晶化合物也能够用作其他环氧化合物。
作为其他环氧化合物(也可以为液晶性的其他环氧化合物)，例如可以举出至少局部包含棒状结构的化合物(棒状化合物)及至少局部包含圆盘状结构的化合物(圆盘状化合物)。
其中，从所获得的导热材料的导热性更加优异的观点考虑，优选棒状化合物。
以下，对棒状化合物及圆盘状化合物进行详细叙述。
(棒状化合物)
作为棒状化合物的其他环氧化合物，可以举出偶氮甲碱类、氧化偶氮类、氰基联苯类、氰基苯基酯类、苯甲酸酯类、环己烷羧酸苯酯类、氰基苯基环己烷类、氰基取代苯基嘧啶类、烷氧基取代苯基嘧啶类、苯基二噁烷类、二苯乙炔类及链烯基环己基苄腈类。不仅能够使用如上的低分子化合物，也能够使用高分子化合物。上述高分子化合物为具有低分子的反应性基的棒状化合物所聚合的高分子化合物。
作为优选的棒状化合物，可以举出下述通式(E1)所表示的棒状化合物。
其中，棒状化合物优选通式(E1)所表示的化合物。
[化学式5]
通式(F1)中，LE1分别独立地表示单键或2价的连接基团。
其中，LE1优选2价的连接基团。
2价的连接基团优选-O-、-S-、-CO-、-NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、可以具有取代基的亚烷基或由这些的2种以上组合而成的基团，更优选-O-亚烷基-或-亚烷基-O-。
另外，上述亚烷基可以为直链状、支链状及环状中的任意一种，优选碳原子数1～2的直链状亚烷基。
存在多个的LE1可以分别相同也可以不同。
通式(E1)中，LE2分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CO-O-、-O-CO-、-C(-CH3)＝CH-、-CH＝C(-CH3)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-N＝N+(-O-)-、-N+(-O-)＝N-、-CH＝N+(-O-)-、-N+(-O-)＝CH-、-CH＝CH-CO-、-CO-CH＝CH-、-CH＝C(-CN)-或-C(-CN)＝CH-。
其中，LE2分别独立地优选单键、-CO-O-或-O-CO-。
LE2存在多个的情况下，存在多个的LE2可以分别相同也可以不同。
通式(E1)中，LE3分别独立地表示单键或可以具有取代基的、5元环或6元环的芳香族环基或5元环或6元环的非芳香族环基、或由这些环构成的多环基。
作为LE3所表示的芳香族环基及非芳香族环基的例子，可以举出可以具有取代基的、1，4-环己烷二基、1，4-环己烯二基、1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、1，3，4-噻二唑-2，5-二基、1，3，4-噁二唑-2，5-二基、萘-2，6-二基、萘-1，5-二基、噻吩-2，5-二基及哒嗪-3，6-二基。1，4-环己烷二基的情况下，可以为反式体及顺式体的结构异构物中的任意异构物，也可以为任意比例的混合物。其中，优选为反式体。
其中，LE3优选单键、1，4-亚苯基或1，4-环己烯二基。
LE3所表示的基团所具有的取代基分别独立地优选烷基、烷氧基、卤原子、氰基、硝基或乙酰基，更优选烷基(优选碳原子数1)。
另外，取代基存在多个的情况下，取代基可以分别相同也可以不同。
LE3存在多个的情况下，存在多个的LE3可以分别相同也可以不同。
通式(E1)中，pe表示0以上的整数。
pe为2以上的整数的情况下，存在多个的(-LE3-LE2-)可以分别相同也可以不同。
其中，pe优选0～2，更优选0或1，进一步优选0。
通式(E1)中，LE4分别独立地表示取代基。
取代基分别独立地优选烷基、烷氧基、卤原子、氰基、硝基或乙酰基，更优选烷基(优选碳原子数1)。
存在多个的LE4可以分别相同也可以不同。并且，以下说明的le为2以上的整数的情况下，在同一(LE4)1e中存在多个的LE4也可以分别相同也可以不同。
通式(F1)中，le分别独立地表示0～4的整数。
其中，le分别独立地优选0～2。
存在多个的le可以分别相同也可以不同。
棒状化合物优选具有联苯骨架。
(圆盘状化合物)
作为圆盘状化合物的环氧化合物至少在局部具有圆盘状结构。
圆盘状结构至少具有脂环或芳香族环。尤其，圆盘状结构具有芳香族环的情况下，圆盘状化合物能够通过基于分子间的π-π相互作用的堆积结构的形成而形成柱状结构。
作为圆盘状结构，具体而言，可以举出Angew.Chem.Int.Fd.2012，51，7990-7993或日本特开平7-306317号公报中记载的三亚苯结构以及日本特开2007-2220号公报及日本特开2010-244038号公报中记载的3取代苯结构等。
上述圆盘状化合物优选具有3个以上的环氧基。包含具有3个以上的环氧基的圆盘状化合物的环氧化合物的固化物存在玻璃化转变温度高且耐热性高的倾向。
圆盘状化合物所具有的环氧基的数量优选8以下，更优选6以下。
作为圆盘状化合物的具体例，可以举出在C.Destrade et al.，Mol.Crysr.Liq.Cryst.，vol.71，page 111(1981)；日本化学会编、季刊化学总说、No.22、液晶化学、第5章、第10章第2节(1994)；B.Kohne et al.，Angew.Chem.Soc.Chem.Comm.，page1794(1985)；J.Zhang et al.，J.Am.Chem.Soc.，vol.116，page 2655(1994)及日本专利第4592225号中记载的化合物等中，将末端的至少一个(优选3个以上)设为环氧基的化合物。
作为圆盘状化合物，可以举出在Angew.Chem.Int.Ed.2012，51，7990-7993及日本特开平7-306317号公报中记载的三亚苯结构、以及日本特开2007-2220号公报及日本特开2010-244038号公报中记载的3取代苯结构中，将末端的至少一个(优选3个以上)设为环氧基的化合物等。
作为除了上述环氧化合物以外的其他环氧化合物，例如，可以举出通式(DN)所表示的环氧化合物。
[化学式6]
通式(DN)中，nDN表示0以上的整数，优选0～5，更优选1。
RDN表示单键或2价的连接基团。作为2价的连接基团，优选-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、亚烷基(碳原子数优选1～10。)、亚芳基(碳原子数优选6～20。)或由这些的组合构成的基团，更优选亚烷基，更优选亚甲基。
作为其他环氧化合物，除此以外，例如可以举出双酚A、F、S、AD等作为缩水甘油醚的双酚A型环氧化合物(在上述通式(E1)中，“pe＝0”并且“将LE2设为-C(CH3)2-”的化合物等)、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、双酚AD型环氧化合物等；氢化双酚A型环氧化合物、氢化双酚AD型环氧化合物等；苯酚酚醛清漆型的缩水甘油醚(苯酚酚醛清漆型环氧化合物)、甲酚酚醛清漆型的缩水甘油醚(甲酚酚醛清漆型环氧化合物)、双酚A酚醛清漆型的缩水甘油醚等；二环戊二烯型的缩水甘油醚(二环戊二烯型环氧化合物)；二羟基戊二烯型的缩水甘油醚(二羟基戊二烯型环氧化合物)；多羟基苯型的缩水甘油醚(多羟基苯型环氧化合物)；苯多羧酸型的缩水甘油酯(苯多羧酸型环氧化合物)；3，4：8，9-二环氧双环[4.3.0]壬烷等脂环式环氧化合物；及三苯酚甲烷型环氧化合物。
另外，其他环氧化合物优选在下述中进行说明的无机氮化物用表面修饰剂中的通式(B01)～(B03)中的任一个所表示的化合物，其与具有1个以上的环氧基的化合物(具有环氧基的通式(B01)～(B03)中的任一个所表示的化合物)不同。
其他环氧化合物的含量相对于组合物的总固体成分优选20质量％以下，更优选10质量％以下，进一步优选5质量％以下，尤其优选实质上不包含。其中，实质上不包含其他环氧化合物是指，其他环氧化合物的含量相对于组合物的总固体成分为0.5质量％以下。
并且，其他环氧化合物的含量相对于通式(1)所表示的化合物和其他环氧化合物的合计含量优选为0～60质量％，更优选0质量％以上且小于5质量％。导热材料形成用组合物优选包含环氧化合物，环氧化合物以通式(1)所表示的化合物构成。
〔表面修饰剂〕
从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，本发明的组合物还可以包含表面修饰剂。
表面修饰剂为对上述无机物(例如，无机氮化物和/或无机氧化物)进行表面修饰的成分。
在本说明书中，“表面修饰”是指有机物吸附在无机物的表面的至少一部分上的状态。吸附的形态并无特别限定，只要为键合状态即可。即，表面修饰也包含有机物的一部分脱离而获得的有机基团键合在无机物表面上的状态。键合可以为共价键、配位键、离子键、氢键、范德华键(van der Waals bond)及金属键等中的任一键。表面修饰可以以在表面的至少一部分上形成单分子膜的方式进行。单分子膜为通过有机分子的化学吸附所形成的单层膜，以Self-AssembledMonoLayer(自组装单分子层)(SAM)而闻名。另外，在本说明书中，表面修饰可以仅为无机物的表面的一部分，也可以为整体。在本说明书中，“表面修饰无机物”是指，通过表面修饰剂进行表面修饰的无机物即在无机物的表面上吸附有有机物的物质。
表面修饰剂可以为无机氮化物的表面修饰剂(无机氮化物用表面修饰剂)，也可以为无机氧化物的表面修饰剂(无机氧化物用表面修饰剂)。
即，在本发明的组合物中，无机物可以与表面修饰剂一同构成表面修饰无机物(优选表面修饰无机氮化物和/或表面修饰无机氧化物)。
作为表面修饰剂，能够使用长链烷基脂肪酸等羧酸、有机膦酸、有机磷酸酯、有机硅烷分子(硅烷偶联剂)等以往公知的表面修饰剂。另外，例如可以利用日本特开2009-502529号公报、日本特开2001-192500号公报、专利4694929号中所记载的表面修饰剂。
并且，(优选，在无机物包含无机氮化物(氮化硼和/或氮化铝等)的情况下，)组合物优选包含含有缩环骨架(优选芳香族环彼此缩环而成的缩环骨架)的化合物或具有三嗪骨架的化合物作为表面修饰剂。
即，这些化合物优选用作无机氮化物用表面修饰剂。
另外，如后述，表面修饰剂也可以为具有酚性羟基的表面修饰剂(例如，具有酚性羟基的表面修饰剂A或具有酚性羟基的表面修饰剂B(具有酚性羟基的通式(B01)～(B03)中的任一个所表示的化合物))。
但是，上述具有酚性羟基的表面修饰剂优选为与上述酚化合物不同的化合物。
并且，在组合物包含上述具有酚性羟基的表面修饰剂的情况下，上述具有酚性羟基的表面修饰剂的含量相对于组合物的总固体成分优选小于1.0质量％，更优选小于0.5质量％。作为下限，优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上。
并且，在表面修饰剂为具有酚性羟基的表面修饰剂的情况下，上述表面修饰剂所具有的酚性羟基的数量优选1～10，更优选1～3，进一步优选1～2。
<表面修饰剂A>
作为表面修饰剂(优选无机氮化物用表面修饰剂)，例如优选，以下所说明的表面修饰剂A。另外，表面修饰剂A为具有缩环骨架的表面修饰剂。
表面修饰剂A满足下述条件1及条件2。
·条件1：具有选自以下所示的官能团组P中的官能团(以下，也称为“特定官能团A”)。
(官能团组P)
选自由硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N＝C＝O)、异硫氰酸酯基(-N＝C＝S)、氰酸酯基(-O-CN)、酰基叠氮基(Acyl azide)、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酸氯基(-COCl)、鎓基、碳酸酯基(-O-CO-O-)、卤代芳基、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-或马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等一价的酸酐基)、羧酸基(-COOH)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(＝O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(＝O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤代烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)、酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-)、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基(-OCOCH2＝CH2)、甲基丙烯酰基(-OCOCH(CH3)＝CH2)、氧杂环丁基、乙烯基(-CH＝CH2)、炔基(从炔烃去除了一个氢原子的基团。例如包含乙炔基及丙-2-炔-1-基等。)、马来酰亚胺基、硫醇基(-SH)、羟基(-OH)、卤原子(F原子、Cl原子、Br原子及I原子)及氨基构成的组中的官能团。
上述酰基叠氮基是指下述结构所表示的基团。另外，式中的*表示键合位置。酰基叠氮基的抗衡阴离子(counter anion)(Z-)并无特别限定，例如可以举出卤离子。
[化学式7]
上述琥珀酰亚胺基、氧杂环丁基及马来酰亚胺基表示分别从下述式所表示的化合物中去除一个任意位置的氢原子而形成的基团。
[化学式8]
并且，上述鎓基是指具有鎓盐结构的基团。鎓盐为具有不参与化学键合的电子对的化合物通过其电子对与其他阳离子型的化合物进行配位键合而形成的化合物。通常，鎓盐包含阳离子和阴离子。
作为鎓盐结构并无特别限定，例如可以举出铵盐结构、吡啶鎓盐结构、咪唑鎓盐结构、吡咯烷鎓盐结构、哌啶鎓盐结构、三乙烯二胺盐结构、鏻盐结构、锍盐结构及硫代吡喃鎓盐结构等。另外，成为抗衡的阴离子的种类并无特别限定，可以使用公知的阴离子。阴离子的价数也并无特别限定，例如可以举出1～3价，优选1～2价。
作为鎓基，其中，优选具有下述通式(A1)所表示的铵盐结构的基团。
[化学式9]
通式(A1)中，R1A～R3A分别独立地表示氢原子或烷基(包含直链状、支链状及环状中的任一个。)。烷基中的碳原子数例如为1～10，优选1～6，更优选1～3。M表示阴离子。
*表示键合位置。另外，烷基还可以具有取代基(例如，取代基组Y)。
作为上述卤代芳基，只要为在芳香环基上取代有1个以上的卤原子的基团，则并无特别限定。作为上述芳香环基，可以为单环结构及多环结构中的任一个，但是优选苯基。并且，作为卤原子，优选可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，氟原子。另外，卤代芳基还可以具有取代基(例如，取代基组Y)。
作为卤代芳基，具体而言，可以举出氟苯基、全氟苯基、氯苯基、溴苯基及碘苯基等。
作为上述磷酸酯基，只要为-OP(＝O)(ORB)2所表示的基团，则并无特别限定。作为上述RB，可以举出氢原子或一价的有机基团。但是，RB中的任一个以上表示一价的有机基团。作为一价的有机基团，例如可以举出烷基(包含直链状、支链状及环状中的任一个。)及芳基。烷基中的碳原子数例如为1～10，优选1～6，更优选1～3。另外，烷基还可以具有取代基(例如，取代基组Y)。并且，作为芳基，并无特别限定，例如可以举出苯基及芘基等。
作为上述卤代烷基并无特别限定，例如可以举出在碳原子数1～10的烷基上取代有1个以上的卤原子的基团。上述烷基(包含直链状、支链状及环状中的任一个。)的碳原子数优选1～6，更优选1～3。作为卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，优选氟原子、氯原子或溴原子。另外，卤代烷基还可以具有取代基(例如，取代基组Y)。
作为上述酰亚胺酯基，只要为-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-所表示的基团，则并无特别限定。作为上述RC，例如可以举出氢原子及烷基(包含直链状、支链状及环状中的任一个。)。烷基中的碳原子数例如为1～10，优选1～6，更优选1～3。另外，烷基还可以具有取代基(例如，取代基组Y)。
另外，酰亚胺酯基可以通过与不参与亚胺氮的化学键合的电子对与其他阳离子(例如，氢离子)进行配位键合而形成鎓盐结构。
作为上述烷氧基甲硅烷基并无特别限定，例如可以举出下述通式(A2)所表示的基团。
通式(A2)：*-Si(ORD)3
通式(A2)中，RD分别独立地表示烷基(包含直链状、支链状及环状中的任一个。)。*表示键合位置。
作为RD所表示的烷基，例如可以举出碳原子数1～10的烷基，优选碳原子数1～6，更优选碳原子数1～3。
具体而言，可以举出三甲氧基甲硅烷基及三乙氧基甲硅烷基等。
另外，烷基还可以具有取代基(例如，取代基组Y)。
作为上述氨基并无特别限定，可以为伯、仲及叔中的任一个。具体而言，可以举出-N(RE)2(RE分别独立地表示氢原子或烷基(包含直链状、支链状及环状中的任一个。))。烷基中的碳原子数例如为1～10，优选1～6，更优选1～3。另外，烷基还可以具有取代基(例如，取代基组Y)。)表示的氨基
表面修饰剂A中，只要上述特定官能团A的数量为1以上，则并无特别限定。并且，其上限并无特别限定，但是优选为15以下。其中，在表面修饰无机物(优选表面修饰无机氮化物)的分散性更加优异的观点而言，优选1～8，更优选1～3，进一步优选1或2。
·条件2：具有包含选自由芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的2环以上的稠合结构。
作为上述芳香族烃环并无特别限定，例如可以举出5元以上的单环式芳香族烃环。环元数的上限并没有特别限制，但是10元以下的情况较多。作为芳香族烃环，优选5元或6元的单环式芳香族烃环。
作为芳香族烃环，例如可以举出环戊二烯环及苯环等。
作为上述芳香族杂环并无特别限定，例如可以举出5元以上的单环式芳香族杂环。环元数的上限并没有特别限制，但是10元以下的情况较多。作为芳香族杂环，例如优选，5元或6元的单环式芳香族杂环。
作为芳香族杂环，例如可以举出噻吩环、噻唑环、咪唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环及三嗪环。
作为上述稠合结构，只要为包含选自由芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的2环以上的稠合结构，则并无特别限定，但是在本发明的效果更加优异的观点而言，其中，优选包含2环以上的芳香族烃环的稠合结构，更优选包含2环以上的苯环的稠合结构，进一步优选包含3环以上的苯环的稠合结构。另外，在上述缩合结构中所包含的芳香族烃环及芳香族杂环的个数的上限并没有特别限制，例如，10个以下的情况较多。
作为包含2环以上的芳香族烃环的稠合结构，具体而言，优选包括选自由亚联苯、苯并二茚、苊烯、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、芘、(Chrysene)、并四苯、七曜烯(Pleiadene)、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯、己芬及三亚苯构成的组中的缩合环的缩合结构，在本发明的效果更加优异的观点而言，上述中，更优选包括包含2环以上的苯环的缩合环的缩合结构，进一步优选包括包含3环以上的苯环的缩合环的缩合结构，尤其优选包括芘或苝的缩合结构。
在进一步提高分散性的观点而言，上述表面修饰剂A优选为通式(V1)所表示的化合物，更优选为通式(V2)所表示的化合物。
以下，分别对通式(V1)所表示的化合物及通式(V2)所表示的化合物进行说明。
(通式(V1)所表示的化合物)
[化学式10]
通式(V1)中，X表示具有稠合结构的n价的有机基团，该稠合结构包含选自由芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的2环以上。
上述X表示n价的有机基团(n为1以上的整数)。n只要为1以上的整数，则并无特别限定。并且，其上限并无特别限定，但是优选为15以下的整数。其中，在表面修饰无机物(优选表面修饰无机氮化物)的分散性更加优异的观点而言，优选1～8，更优选1～3，进一步优选1或2。
作为选自由上述X中的芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的包含2环以上的稠合结构，可以举出上述结构，并且优选方式也相同。
作为上述X所表示的n价的有机基团，只要具有选自由芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的包含2环以上的稠合结构，则并无特别限定，但是在本发明的效果更加优异的观点而言，优选从选自由芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的包含2环以上的缩合环提取n个氢原子而形成的基团。
另外，上述缩合结构除了特定官能团A以外还可以具有取代基(例如，取代基组Y)。
上述Y表示下述通式(B1)所表示的一价的基团、下述通式(B2)所表示的一价的基团或下述通式(B4)所表示的一价的基团，或者，在n表示2以上的整数的情况下，表示多个Y键合而成的下述通式(B3)所表示的二价的基团。
换言之，在n为l的情况下，上述Y表示下述通式(B1)所表示的一价的基团、下述通式(B2)所表示的一价的基团或下述通式(B4)所表示的一价的基团。
在n表示2以上的整数的情况下，上述Y表示下述通式(B1)所表示的一价的基团、下述通式(B2)所表示的一价的基团或下述通式(B4)所表示的一价的基团，或者，表示多个Y键合而成的下述通式(B3)所表示的二价的基团。另外，在n为2以上的情况下，多个Y可以分别相同也可以不同。
另外，在Y表示下述通式(B3)所表示的二价的基团的情况下，通式(V1)所表示的化合物由下述通式(V3)表示。
[化学式11]
通式(V3)中，X与上述通式(V1)中的X的含义相同。并且，L3与后述通式(B3)中的L3的含义相同。
通式(B1)：*1-L1-P1
通式(B1)中，L1表示单键或二价的连接基团。
作为二价的连接基团并无特别限定，例如可以举出-O-、-S-、-NRF-(RF表示氢原子或烷基。)、二价的烃基(例如，亚烷基、亚烯基(例：-CH＝CH-)、亚炔基(例：-C≡C-)及亚芳基)、上述官能团组P中的二价的有机基团(碳酸酯基(-O-CO-O-)、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)、酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-))或组合这些而成的基团。
作为上述组合而成的基团，例如可以举出-(二价的烃基)-X111-、-X111-(二价的烃基)-、-(二价的烃基)-X111-(二价的烃基)-、-X111-(二价的烃基)-X111-(二价的烃基)-或-(二价的烃基)-X111-(二价的烃基)-X111-等。另外，-X111-为-O-、-S-、-NRF-、上述官能团组P中的二价的有机基团或组合这些而成的基团。上述组合而成的基团的总碳原子数例如为1～20，优选1～12。
上述P1表示上述官能团组P中的一价的有机基团(硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N＝C＝O)、异硫氰酸酯基(-N＝C＝S)、氰酸酯基(-O-CN)、酰基叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酸氯基(-COCl)、鎓基、卤代芳基、酸酐基(可以举出马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等一价的酸酐基。)、羧酸基(-COOH)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(＝O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(＝O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤代烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基(-OCOCH2＝CH2)、甲基丙烯酰基(-OCOCH(CH3)＝CH2)、氧杂环丁基、乙烯基(-CH＝CH2)、炔基(从炔烃去除了一个氢原子的基团。例如包含乙炔基及丙-2-炔-1-基等。)、马来酰亚胺基、硫醇基(-SH)、羟基(-OH)、卤原子(F原子、Cl原子、Br原子及I原子))。
*1表示与上述X的键合位置。
通式(B2)：*2-L2-P2
通式(B2)中，L2表示包含上述官能团组P中的二价的有机基团(碳酸酯基(-O-CO-O-)、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)或酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-))的二价的连接基团。
作为上述L2，例如可以举出上述官能团组P中的二价的有机基团或组合上述官能团组P中的二价的有机基团和选自由-O-、-S-、-NRF-(RF表示氢原子或烷基。)及二价的烃基(例如，亚烷基、亚烯基(例：-CH＝CH-)、亚炔基(例：-C≡C-)及亚芳基)构成的组中的连接基团而成的基团。
作为上述组合而成的基团，例如可以举出-(二价的烃基)-X112-等。另外，-X112-为上述官能团组P中的二价的有机基团或组合上述官能团组P中的二价的有机基团和选自-O-、-S-及-NRF-中的二价的基团而成的基团。上述组合而成的基团的总碳原子数例如为1～20，优选1～12。
上述P2表示一价的有机基团。作为上述P2所表示的一价的有机基团，并无特别限定，例如可以举出烷基。烷基中的碳原子数例如为1～10，优选1～6，更优选1～3。
*2表示与上述X的键合位置。
通式(B3)：*31-L3-*32
通式(B3)中，L3表示包含上述官能团组P中的二价的有机基团(碳酸酯基(-O-CO-O-)、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)或酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-))的二价的连接基团。
作为上述L3，例如可以举出上述官能团组P中的二价的有机基团或组合上述官能团组P中的二价的有机基团和选自由-O-、-S-、-NRF-(RF表示氢原子或烷基。)及二价的烃基(例如，亚烷基、亚烯基(例：-CH＝CH-)、亚炔基(例：-C≡C-)及亚芳基)构成的组中的连接基团而成的基团。
作为上述组合而成的基团，例如可以举出-(二价的烃基)-X113-(二价的烃基)-、-(二价的烃基)-X113、-X113-(二价的烃基)-及-X113-(二价的烃基)-X113-等。另外，-X113-为上述官能团组P中的二价的有机基团或组合上述官能团组P中的二价的有机基团和选自-O-、-S-及-NRF-中的二价的基团而成的基团。上述组合而成的基团的总碳原子数例如为1～20，优选1～12。
*31及*32表示与上述X的键合位置。即，上述L3与上述X所表示的稠合结构上的不同的两个碳一同形成环。
通式(B4)：
[化学式12]
通式(B4)中，L4表示m11+1价的连接基团。
m11表示2以上的整数。作为m11的上限值并没有特别限制，例如为100以下，优选为30以下，更优选为20以下，进一步优选为15以下。作为m11的下限值并没有特别限制，但是优选4以上。
作为L4所表示的连接基团并没有特别限制，例如可以举出m11+1价的芳香族烃环或下述通式(M1)所表示的基团。
[化学式13]
上述通式(M1)中，X221及X222分别独立地表示单键或二价的连接基团。作为X221及X222所表示的二价的连接基团，与上述通式(B1)中的L1所表示的二价的连接基团的含义相同。
E221表示取代基。作为E221所表示的取代基，可以举出在取代基组Y中所例示的基团。
m221表示2～5的整数。作为m221，其中优选2或3。
m222表示0～3的整数。
其中，m221+m222表示2～5的整数。
*41表示与上述X的键合位置。
*42表示与上述P4的键合位置。
关于上述通式(M1)所表示的基团，其中，优选下述通式(M2)所表示的基团。
[化学式14]
上述通式(M2)中，X223、X224及X225分别独立地表示单键或二价的连接基团。作为X223、X224及X225所表示的二价的连接基团，与上述通式(B1)中的L1所表示的二价的连接基团的含义相同。
E222及E223分别独立地表示取代基。作为E222及E223所表示的取代基，可以举出在取代基组Y中所例示的基团。
m223表示1～5的整数。作为m223，其中优选2或3。
m224表示0～3的整数。
m225表示0～4的整数。
m226表示2～5的整数。作为m226，其中优选2或3。
其中，m224+m226表示2～5的整数。并且，m223+m225表示1～5的整数。
*41表示与上述X的键合位置。
*42表示与上述P4的键合位置。
上述P4与上述通式(R1)中的P1的含义相同。
*4表示与上述X的键合位置。
(通式(V2)所表示的化合物)
[化学式15]
通式(V2)中，X11表示具有稠合结构的n11+n12价的有机基团，该稠合结构包含选自由芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的2环以上。
上述X11表示n11+n12价的有机基团(n11、n12分别独立地为1以上的整数)。n11、n12只要分别独立地为1以上的整数，则并无特别限定。并且，n11+n12的上限并无特别限定，但是优选为15以下的整数。其中，在表面修饰无机物的分散性更加优异的观点而言，优选2～8，更优选2～3，进一步优选2。
作为选自由上述X11中的芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的包含2环以上的稠合结构，可以举出上述结构，并且优选方式也相同。
作为上述X11所表示的n11+n12价的有机基团，只要具有选自由芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的包含2环以上的稠合结构，则并无特别限定，但是在本发明的效果更加优异的观点而言，优选从选自由芳香族烃环及芳香族杂环构成的组中的包含2环以上的缩合环提取n11+n12个氢原子而形成的基团。
另外，上述缩合结构除了Y11及Y12以外还可以具有取代基(例如，取代基组Y)。
上述Y11包含选自下述官能团组Q中的官能团。下述官能团组Q中所举出的官能团相当于在上述官能团组P中所举出的官能团中存在尤其对无机物(尤其，无机氮化物)的吸附性优异的倾向的基团。
并且，上述Y12包含选自下述官能团组R中的官能团。下述官能团组R中所举出的官能团相当于上述官能团组P中所举出的官能团中具有容易促进组合物的固化的功能的基团。
(官能团组Q)
选自由硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N＝C＝O)、异硫氰酸酯基(-N＝C＝S)、氰酸酯基(-O-CN)、酰基叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酸氯基(-COCl)、鎓基、碳酸酯基(-O-CO-O-)、卤代芳基、碳二亚胺基(-N＝C＝N-)、酸酐基(-CO-O-CO-或马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等一价的酸酐基)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(＝O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(＝O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤代烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)、酰亚胺酯基(-C(＝NRC)-O-或-O-C(＝NRC)-)及卤原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子)构成的组中的官能团。
(官能团组R)
选自由羧酸基(-COOH)、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基(-OCOCH2＝CH2)、甲基丙烯酰基(-OCOCH(CH3)＝CH2)、氧杂环丁基、乙烯基(-CH＝CH2)、炔基(从炔烃去除了一个氢原子的基团。例如包含乙炔基及丙-2-炔-1-基等。)、马来酰亚胺基、硫醇基(-SH)、羟基(-OH)及氨基构成的组中的官能团。
通式(V2)中，具体而言，上述Y11表示下述通式(C1)所表示的一价的基团或下述通式(C2)所表示的一价的基团，或者，在n11表示2以上的整数的情况下，表示多个Y11键合而成的下述通式(C3)所表示的二价的基团。
换言之，在n11为1的情况下，上述Y11表示下述通式(C1)所表示的一价的基团或下述通式(C2)所表示的一价的基团。在n11表示2以上的整数的情况下，上述Y11表示下述通式(C1)所表示的一价的基团或下述通式(C2)所表示的一价的基团，或者，表示多个Y11键合而成的下述通式(C3)所表示的二价的基团。另外，在n11为2以上的情况下，多个Y11可以分别相同也可以不同。
另外，在Y11表示下述通式(C3)所表示的二价的基团的情况下，通式(V2)所表示的化合物由下述通式(V4)表示。
[化学式16]
通式(V4)中，X11、Y12及n12与上述通式(V2)中的X11、Y12及n12的含义相同。并且，M3与后述通式(C3)中的M3的含义相同。
通式(C1)：*1-M1-Q1
通式(C1)中，M1表示单键或二价的连接基团。作为M1所表示的二价的连接基团，与上述L1的含义相同，并且优选方式也相同。
上述Q1表示上述官能团组Q中的一价的有机基团(硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N＝C＝O)、异硫氰酸酯基(-N＝C＝S)、氰酸酯基(-O-CN)、酰基叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酸氯基(-COCl)、鎓基、卤代芳基、酸酐基(可以举出马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等的一价的酸酐基。)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(＝O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(＝O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤代烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)或卤原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子))。*1表示与上述X11的键合位置。
通式(C2)：*2-M2-Q2
通式(C2)中，M2与上述L2的含义相同，并且优选方式也相同。上述Q2表示一价的有机基团。作为Q2所表示的一价的连接基团，与上述P2的含义相同，并且优选方式也相同。*2表示与上述X11的键合位置。
通式(C3)：*31-M3-*32
通式(C3)中，M3与上述L3的含义相同，并且优选方式也相同。*31及*32表示与上述X11的键合位置。即，上述M3与上述X11所表示的稠合结构上的不同的两个碳一同形成环。
上述Y12表示下述通式(D1)所表示的一价的基团或下述通式(D2)所表示的一价的基团。
通式(D1)：*1-W1-R1
通式(D1)中，W1表示单键或二价的连接基团。R1表示羧酸基、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基、硫醇基、羟基或氨基。*1表示与上述X11的键合位置。另外，上述R1表示上述官能团组R中所举出的官能团。
作为W1所表示的二价的连接基团，与上述L1的含义相同，并且优选方式也相同。
*1表示与上述X11的键合位置。
通式(D2)：
[化学式17]
通式(D2)中，W2表示m21+l价的连接基团。
m21表示2以上的整数。作为m21的上限值并没有特别限制，例如为100以下，优选为30以下，更优选为20以下，进一步优选为15以下。作为m21的下限值并没有特别限制，但是优选为4以上。
R2表示羧酸基、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基、硫醇基、羟基或氨基。另外，上述R2表示上述官能团组R中所举出的官能团。
作为W2所表示的m21+1价的连接基团，与上述L4的含义相同，并且优选方式也相同。
*2表示与上述X11的键合位置。
上述表面修饰剂A的分子量例如为150以上，在表面修饰无机物(优选表面修饰无机氮化物)的分散性更加优异的观点而言，优选200以上，并且从溶解度的观点考虑，优选为2,000以下，更优选为1,000以下。
<表面修饰剂B>
作为表面修饰剂(优选无机氮化物用表面修饰剂)，例如还优选，以下所说明的表面修饰剂B。
表面修饰剂B为通式(B01)所表示的化合物。
(通式(B01)所表示的化合物)
XB-[-(L1B)mB-ZB]nB (B01)
通式(B01)中，mB表示0以上的整数(优选0～10)，在mB为0的情况下，ZB与XB直接键合。
nB表示3～6的整数。
XB表示可以具有取代基的苯环基或杂环基(优选三嗪环基)。
L1B表示可以具有取代基的亚芳基、酯基、醚基、硫酯基、硫醚基、羰基、-NRN-、偶氮基或可以具有取代基的不饱和烃基。(RN表示氢原子或取代基)
ZB表示可以具有取代基的芳香环基。
存在多个的mB可以分别相同也可以不同。
在L1B存在多个的情况下，存在多个的L1B可以分别相同也可以不同。
存在多个的ZB可以分别相同也可以不同。
(通式(B02)所表示的化合物)
其中，表面修饰剂B优选为通式(B02)所表示的化合物。
[化学式18]
通式(B02)中，E1～E3分别独立地表示单键、-NH-或-NR-。
R表示取代基(优选碳原子数1～5的直链状或支链状的烷基)。E1～E3中，-NR-存在多个的情况下，存在多个的R可以分别相同也可以不同。
其中，从所获得的导热材料的导热性更加优异的观点考虑，E1～E3分别独立地优选单键或-NH-。认为该原因是因为，在E1～E3为上述基团的情况下，通式(B02)所表示的化合物与无机物(尤其，无机氮化物)的相互作用得到进一步提高。
通式(B02)中，B1～B3分别独立地表示可以具有取代基的作为环元原子的碳原子的数量为6以上的芳香环基。
另外，B1～B3相对于E1～E3及X1～X3分别由上述芳香环基的环元原子键合。
上述芳香环基可以是单环式芳香环基，也可以是多环式芳香环基。
上述单环式芳香环基的元环数优选6～10。
构成上述多环式芳香环基的环的数优选2～4，更优选2。构成上述多环式芳香环基的环的元环数分别独立地优选5～10。
上述芳香环基可以是芳香族烃环基，也可以是芳香族杂环基。
上述芳香族杂环基所具有的杂原子的数优选为1～5。作为杂原子，例如优选，可以举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子。其中优选，氮原子、硫原子或氧原子。
B1～B3的芳香环基可以具有的取代基优选为除了后述通式(B2R)所表示的取代基以外的取代基。其中，与E1所直接键合的B1中的原子相邻而存在的B1中的原子具有取代基的情况下，上述取代基可以为羟基。与E2所直接键合的B2中的原子相邻而存在的B2中的原子具有取代基的情况下，上述取代基可以为羟基。与E3所直接键合的B3中的原子相邻而存在的B3中的原子具有取代基的情况下，上述取代基可以为羟基。
B1～B3的芳香环基具有多个取代基的情况下，上述多个取代基彼此可以相互键合而形成非芳香环。
B1～B3所表示的芳香环基的作为环元原子的碳原子数为6以上(优选6～12)。上述作为环元原子的碳原子数是指，作为构成芳香环的环元原子的碳原子数。
另外，芳香环基具有多个取代基，并且上述多个取代基彼此相互键合而形成非芳香环的情况下，仅在上述非芳香环中所包含的碳原子数不计入到上述作为环元原子的碳原子数中。另外，将芳香环基中的、芳香环和非芳香环所共有的碳原子计入到上述作为环元原子的碳原子数中。
作为B1～B3，例如，可以举出苯环基、萘环基、蒽环基、苯并噻唑环基、咔唑环基及吲哚环基等。
其中，作为B1～B3，分别独立地优选苯环基或萘环基。
通式(B02)中，lb、mb及nb分别独立地表示0以上的整数。
lb、mb及nb分别独立地优选0～5，更优选1～2。
另外，在lb为0的情况下，B1不具有X1。在mb为0的情况下，B2不具有X2。在nb为0的情况下，B3不具有X3。
例如，在mb为0的情况下，通式(B02)所表示的化合物为下述通式所表示的化合物。
[化学式19]
在lb为2以上的情况下(即，在X1存在多个的情况下)，存在多个(lb个)的X1可以分别相同也可以不同。在mb为2以上的情况下(即，在X2存在多个的情况下)，存在多个(mb个)的X2可以分别相同也可以不同。在nb为2以上的情况下(即，在X3存在多个的情况下)，存在多个(nb个)的X3可以分别相同也可以不同。
通式(B02)中，X1～X3分别独立地表示通式(B2R)所表示的基团。
[化学式20]
通式(B2R)中，*表示与B1～B3中的任一个的键合位置。
通式(B2R)中，D1表示单键或二价的连接基团。
作为上述2价的连接基团，例如，可以举出-O-、-S-、-CO-、-NRN、-SO2-、亚烷基或由这些组合构成的基团。-NRN-中的RN表示氢原子或取代基。上述亚烷基优选碳原子数1～8的直链状或支链状的亚烷基。
其中，D1优选“单键”或“包括选自由-O-、-CO-及亚烷基构成的组中的组合的基团”，更优选单键、*A-亚烷基-O-CO-*B、*A-CO-O-亚烷基-*B、*A-O-亚烷基-O-*B、*A-CO-O-亚烷基-O-CO-*B、*A-CO-O-亚烷基-O-*B或*A-O-亚烷基-O-CO-*B。
*A是与A1相反的一侧的键合位置，*B是与A1的键合位置。
通式(B2R)中，A1表示可以具有取代基的作为环元原子的碳原子的数量为6以上的芳香环基或可以具有取代基的作为环元原子的碳原子的数量为6以上的环烷环基。
另外，A1通过上述芳香环基或上述环烷环基的环元原子与D1、Y1及QB键合。
A1中的可以具有取代基的、作为环元原子的碳原子数为6以上的芳香环基与B1～B3中的可以具有取代基的、作为环元原子的碳原子数为6以上的芳香环基相同。
A1中的可以具有取代基的、作为环元原子的碳原子数为6以上的环烷环基中，环烷环基可以为单环，也可以为多环。
上述单环的环烷环基的元环数优选6～10。
构成上述多环的环烷环基的环的数优选2～4，更优选2。构成上述多环的环烷环基的环的元环数分别独立地优选5～10。
上述环烷环基具有多个取代基的情况下，上述多个取代基彼此可以相互键合而形成除了环烷环以外的环。
上述环烷环基的作为环元原子的碳原子数为6以上(优选6～12)。上述作为环元原子的碳原子数是指，作为构成环烷环的环元原子的碳原子数。
环烷环基具有多个取代基且上述多个取代基彼此相互键合而形成除了环烷环以外的环的情况下，仅包含于除了上述环烷环以外的环的碳原子数不计入到上述作为环元原子的碳原子数中。另外，将环烷环基中的、环烷环与除了环烷环以外的环所共有的碳原子，作为上述作为环元原子的碳原子数而计入。
作为A1中的可以具有取代基的、作为环元原子的碳原子数为6以上的环烷环基，例如，可以举出环己烷环基、环庚烷环基、降冰片烷环基及金刚烷环基。
通式(B2R)中，QB及Y1分别独立地表示选自由醛基(-CHO)、硼酸基(-B(OH)2)、羟基(-OH)、具有环氧基的一价的基团、氨基、硫醇基(-SH)、羧酸基(-COOH)、具有羧酸酐基的一价的基团、异氰酸酯基(-NCO)及具有氧杂环丁基的一价的基团构成的组中的特定官能团。
即，通式(B2R)所表示的基团为具有至少1个特定官能团的基团。其中，关于通式(B2R)所表示的基团为“具有特定官能团的基团”，可以为通式(B2R)所表示的基团包含一部分的特定官能团的基团，也可以为通式(B2R)所表示的基团为特定官能团其本身。
作为上述特定官能团的具有环氧基的1价的基团，例如优选为“-Leo-环氧基”所表示的基团。Leo为单键或2价的连接基团，优选氧原子、亚烷基(优选碳原子数1～6的直链状或支链状的亚烷基)或由这些组合构成的基团。
其中，优选上述具有环氧基的1价的基团为“-O-亚烷基-环氧基”。
另外，作为环氧基可以具有的取代基，优选碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基。
作为上述特定官能团的氨基，并没有特别限定，可以为伯、仲及叔中的任一种氨基。例如，可以举出-N(RE)2(RE分别独立地表示氢原子或烷基(可以为直链状，也可以为支链状))。烷基中的碳原子数优选1～10，更优选1～6，进一步优选1～3。另外，烷基还可以具有取代基。)表示的氨基
作为上述特定官能团的具有羧酸酐基的1价的基团，例如优选，从马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三酸酐中去除任意氢原子而获得的基团。
关于作为上述特定官能团的具有氧杂环丁基的1价的基团，例如优选，“-Leo-氧杂环丁基”所表示的基团。Leo为单键或2价的连接基团，优选氧原子、亚烷基(优选碳原子数1～6的直链状或支链状的亚烷基)或由这些组合构成的基团。
其中，上述具有氧杂环丁基的1价的基团优选为“-O-亚烷基-氧杂环丁基”。
另外，作为氧杂环丁基可以具有的取代基，优选碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基。
其中，特定官能团优选醛基、硼酸基、羟基或具有环氧基的1价的基团。
换言之，QB及Y1分别独立地优选为醛基、硼酸基、羟基或具有环氧基的一价的基团。
通式(B2R)中，p表示0以上的整数。
其中，p优选0～5，更优选0～1。
p为0的情况下，Y1与B1～B3中的任一个直接键合。即，X1～X3可以是特定官能团本身。
通式(B2R)中，q表示0～2的整数。
其中，q优选0～1。
另外，在通式(B02)所表示的化合物中存在多个通式(B2R)所表示的基团的情况下，多个通式(B2R)所表示的基团可以分别相同也可以不同。
例如，在通式(B02)中存在多个D1的情况下，存在多个的D1可以分别相同也可以不同。A1存在多个的情况下，存在多个的A1可以分别相同也可以不同。QB存在多个的情况下，存在多个的QB可以分别相同也可以不同。Y1存在多个的情况下，多个Y1可以分别相同也可以不同。p存在多个的情况下，存在多个的p可以分别相同也可以不同。q存在多个的情况下，存在多个的q可以分别相同也可以不同。
通式(B02)中，lb、mb及nb的合计数为2以上(优选2～10，更优选3～6)。
换言之，可以分别存在多个的X1～X3的合计数为2以上(优选2～10，更优选3～6)。
即，通式(B02)中，可以存在多个的X1的数量、可以存在多个的X2的数量及可以存在多个的X3的数量的合计数为2以上，优选2～10，更优选3～6。
例如，优选lb为1以上(更优选1～2)，优选mb为1以上(更优选1～2)，优选nb为1以上(更优选1～2)。
即优选B1具有1个以上(更优选1～2个)X1，优选B2具有1个以上(更优选1～2个)X2，优选B3具有1个以上(更优选1～2个)X3。
但是，在lb为1以上且至少1个X1为羟基的情况下，和作为上述羟基的X1直接键合的B1中的原子与和E1直接键合的B1中的原子优选彼此不相邻。
在mb为1以上且至少1个X2为羟基的情况下，和作为上述羟基的X2直接键合的B2中的原子与和E2直接键合的B2中的原子优选彼此不相邻。
在nb为1以上且至少1个X3为羟基的情况下，和作为上述羟基的X3直接键合的B3中的原子与和E3直接键合的B3中的原子优选彼此不相邻。
例如，在B1为苯环基的情况下，上述苯环基在E1的邻位具有羟基时，上述羟基不属于X1而可以不计入到上述“可以存在多个的X1的数量”中。
本发明人等认为，B1～B3上的、存在于与E1～E3相邻的位置的羟基受到立体阻碍的影响较大而难以良好地形成无机物(无机氮化物等)彼此之间的导热路径，而存在于不同位置的羟基的导热性的提高效果优异。
例如，E1所直接键合的B1中的原子和彼此相邻地存在的B1中的原子(优选碳原子)优选为未经取代。E2所直接键合的B2中的原子和彼此相邻地存在的B2中的原子(优选碳原子)优选为未经取代。E3所直接键合的B3中的原子和彼此相邻地存在的B3中的原子(优选碳原子)优选为未经取代。
通式(B02)所表示的化合物可以单独具有1种通式(B2R)所表示的基团，也可以具有2种以上。
其中，通式(B02)所表示的化合物优选为“仅具有羟基作为特定官能团的化合物”、“仅具备具有环氧基的一价的基团作为特定官能团的化合物”或“具有除了醛基及硼酸基以外的基团(优选羟基)及醛基和/或硼酸基作为特定官能团的化合物”。
另外，作为上述“具有除了醛基及硼酸基以外的基团及醛基和/或硼酸基这两者作为特定官能团的化合物”，例如为在通式(B02)所表示的化合物中，存在lb个的X1、存在mb个的X2及存在nb个的X3中的(即，存在lb+mb+nb个的通式(B2R)所表示的基团中的)合计1个以上为具有醛基及硼酸基中的至少一者的特定官能团的基团，并且，
存在lb个的X1、存在mb个的X2及存在nb个的X3中的(即，存在lb+mb+nb个的通式(B2R)所表示的基团中的)合计1个以上(优选1～4个)优选具有除了醛基及硼酸基以外的特定官能团的基团的化合物。
上述“具有醛基及硼酸基中的至少一者的特定官能团的基团”与上述“具有不是醛基及硼酸基中的任一者的特定官能团的基团”优选作为各自的基团而存在。
作为上述“不是醛基及硼酸基中的任一者的特定官能团”，优选羟基或具有环氧基的1价的基团，更优选羟基。
上述“具有醛基及硼酸基中的至少一者的特定官能团的基团”还优选不具有“不是醛基及硼酸基中的任一者的特定官能团”。
并且，上述“具有不是醛基及硼酸基中的任一者的特定官能团的基团”还优选不具有醛基及硼酸基中的任一者。
通过满足这种条件，所获得的导热材料的导热性更加优异。作为其机理，本发明人等推测为如下。
即，在通式(B02)所表示的化合物具有醛基和/或硼酸基作为特定官能团的情况下，上述醛基和/或硼酸基尤其良好地与无机物(尤其，如氮化硼那样的无机氮化物)进行相互作用。
在通式(B02)所表示的化合物还具有除了醛基和/或硼酸基以外的其他特定官能团的情况下，醛基和/或硼酸基主要与无机物(尤其，无机氮化物)进行相互作用的同时，上述其他特定官能团在与除了无机物以外的化合物之间(例如通式(B02)所表示的化合物彼此之间)也形成基于相互作用的导热路径，所获得的导热材料的导热性更加优异。并且，有时上述其他特定官能团与由酚化合物和/或环氧化合物(通式(1)所表示的化合物等)构成的树脂形成基于化学键合的相互作用，在此情况下，推测所获得的导热材料的导热性进一步优异。
(通式(B03)所表示的化合物)
其中，通式(B02)所表示的化合物优选为通式(B03)所表示的化合物。
[化学式21]
通式(B03)中，E1～E3分别独立地表示单键、-NH-或-NR-。R表示取代基。
通式(B03)中的E1～E3与通式(B02)中的E1～E3相同。
通式(B03)中，g1～g3分别独立地表示0或1的整数。
通式(B03)中，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c分别独立地表示氢原子或通式(B2R)所表示的基团。
但是，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c中的合计2个以上(优选2～9个，更优选3～6个)为通式(B2R)所表示的基团。
关于通式(B2R)所表示的基团，如上所述。
优选为Z1a～Z1c中的1个以上(优选1～2个)为通式(B2R)所表示的基团，Z2a～Z2c中的1个以上(优选1～2个)为通式(B2R)所表示的基团，Z3a～Z3c中的1个以上(优选1～2个)为通式(B2R)所表示的基团。
其中，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c分别独立地优选为“选自由氢原子及特定官能团为羟基的通式(B2R)所表示的基团构成的组中的基团”，或者为“选自由氢原子及特定官能团为具有环氧基的一价的基团的通式(B2R)所表示的基团构成的组中的基团”。
除此以外，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c中的1个以上(优选1～2个)为具有醛基及硼酸基中的至少一者的特定官能团的通式(B2R)所表示的基团，并且，
还优选Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c中的1个以上(优选1～4个)为具有除了醛基及硼酸基以外的特定官能团的通式(B2R)所表示的基团。
其中，Z1a～Z1c中的1个以上(优选1～2个)为具有醛基及硼酸基中的至少一者的特定官能团的通式(B2R)所表示的基团，
Z2a～Z2c中的1个以上(优选1～2个)为具有除了醛基及硼酸基以外的特定官能团的通式(B2R)所表示的基团，并且，
Z3a～Z3c中的1个以上(优选1～2个)更优选为具有除了醛基及硼酸基以外的特定官能团的通式(B2R)所表示的基团。
作为上述“不是醛基及硼酸基中的任一者的特定官能团”，优选羟基或具有环氧基的1价的基团，更优选羟基。
上述“具有除了醛基及硼酸基以外的特定官能团的通式(B2R)所表示的基团”还优选不具有“除了醛基及硼酸基以外的特定官能团”中的任一个。
并且，上述“具有除了醛基及硼酸基以外的特定官能团的通式(B2R)所表示的基团”还优选不具有醛基及硼酸基中的任一个。
<其他表面修饰剂(无机氧化物用表面修饰剂)>
并且，组合物还优选包含(优选，在无机物包含无机氧化物(氧化铝等)的情况下，)有机硅烷分子(优选具有烷氧基甲硅烷基的化合物)作为表面修饰剂。作为上述有机硅烷分子，可以举出表面修饰剂A、表面修饰剂B及不属于这些中的任一个的其他表面修饰剂。
这种作为其他表面修饰剂的有机硅烷分子优选用作无机氧化物用表面修饰剂(优选氧化铝用表面修饰剂)。
作为上述其他表面修饰剂的有机硅烷分子例如可以举出3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基三乙氧基硅烷及3-脲丙基三乙氧基硅烷。
表面修饰剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
在组合物包含表面修饰剂(优选无机氮化物用表面修饰剂和/或无机氧化物用表面修饰剂)的情况下，表面修饰剂的含量相对于组合物的总固体成分优选0.01～10质量％，更优选0.05～5质量％。
并且，无机氮化物用表面修饰剂的含量(优选表面修饰剂A及表面修饰剂B的合计含量)相对于组合物的总固体成分优选0.01～10质量％，更优选0.05～5质量％。
无机氧化物用表面修饰剂(优选作为其他表面修饰剂的有机硅烷分子)的含量相对于组合物的总固体成分优选0.01～10质量％，更优选0.05～5质量％。
在组合物包含表面修饰剂(优选无机氮化物用表面修饰剂和/或无机氧化物用表面修饰剂)的情况下，表面修饰剂的含量相对于无机物的总质量优选0.01～10质量％，更优选0.10～5质量％。
并且，无机氮化物用表面修饰剂的含量(优选表面修饰剂A及表面修饰剂B的合计含量)相对于无机氮化物(优选氮化硼)的总质量优选0.01～10质量％，更优选0.10～5质量％。
无机氧化物用表面修饰剂(优选作为其他表面修饰剂的有机硅烷分子)的含量相对于无机氧化物(优选氧化铝)的总质量优选0.01～10质量％，更优选0.10～5质量％。
在本发明的组合物中，除了通式(1)所表示的化合物以外的具有环氧基的化合物(例如，上述其他环氧化合物及具有环氧基的表面修饰剂等)的含量(合计含量)相对于组合物的总固体成分优选20质量％以下，更优选10质量％以下，进一步优选5质量％以下，尤其优选实质上不包含。
其中，实质上不包含除了通式(1)所表示的化合物以外的具有环氧基的化合物是指，除了通式(1)所表示的化合物以外的具有环氧基的化合物的含量相对于组合物的总固体成分为0.5质量％以下。
并且，除了通式(1)所表示的化合物以外的具有环氧基的化合物的含量相对于通式(1)所表示的化合物和除了通式(1)所表示的化合物以外的具有环氧基的化合物的合计含量优选0～60质量％，更优选0质量％以上且小于5质量％。
在本发明的组合物中，固体成分所具有的酚性羟基的合计数(例如，酚化合物所具有的酚性羟基的数量及具有酚性羟基的表面修饰剂所具有的酚性羟基的数量的合计数)相对于固体成分所具有的环氧基的数量的合计数(例如，通式(1)所表示的化合物所具有的环氧基的数量、其他环氧化合物所具有的环氧基的数量及具有环氧基的表面修饰剂所具有的环氧基的数量的合计数)之比(固体成分所具有的酚性羟基的合计数/固体成分所具有的环氧基的数量的合计数)优选0.50～2.00，更优选0.65～1.50，进一步优选0.90～1.10。
在本发明的组合物中，固体成分所具有的活性氢原子(酚性羟基的氢原子等)的合计数相对于固体成分所具有的环氧基的数量的合计数之比(固体成分所具有的活性氢原子的合计数/固体成分所具有的环氧基的数量的合计数)优选0.50～2.00，更优选0.65～1.50，进一步优选0.90～1.10。
〔固化促进剂〕
组合物还可以包含固化促进剂。
固化促进剂的种类并不受限制，例如可以举出三苯基膦、三氟化硼胺络合物及日本特开2012-67225号公报的0052段中所记载的化合物。除此以外，可以举出2-甲基咪唑(产品名；2MZ)、2-十一烷基咪唑(产品名；C11-Z)、2-十七烷基咪唑(产品名；C17Z)、1，2-二甲基咪唑(产品名；1.2DMZ)、2-乙基-4-甲基咪唑(产品名；2E4MZ)、2-苯基咪唑(产品名；2PZ)、2-苯基-4-甲基咪唑(产品名；2P4MZ)、1-苯甲基-2-甲基咪唑(产品名；1B2MZ)、1-苯甲基-2-苯基咪唑(产品名；1B2PZ)、1-氰基乙基-2-甲基咪唑(产品名；2MZ-CN)、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑(产品名；C11Z-CN)、1-氰基乙基-2-苯基咪唑偏苯三酸(产品名；2PZCNS-PW)、2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑-(1’)]-乙基-s-三嗪(产品名；2MZ-A)、2，4-二氨基-6-[2’-十一烷基咪唑-(1’)]-乙基-s-三嗪(产品名；C11Z-A)、2，4-二氨基-6-[2’-乙基-4’-甲基咪唑-(1’)]-乙基-s-三嗪(产品名；2E4MZ-A)、2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑-(1’)]-乙基-s-三嗪异三聚氰酸加成物(产品名；2MA-OK)、2-苯基-4，5-二羟基甲基咪唑(产品名；2PHZ-PW)、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑(产品名；2P4MHZ-PW)及1-氰基乙基-2-苯基咪唑(产品名；2PZ-CN)等咪唑类固化促进剂等(均为SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION制)。
固化促进剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
在组合物包含固化促进剂的情况下，优选固化促进剂的含量相对于通式(1)所表示的化合物及其他环氧化合物的合计含量为0.01～10质量％，更优选0.1～5质量％。
〔分散剂〕
组合物还可以包含分散剂。
若组合物包含分散剂，则组合物中的无机物的分散性提高，并且能够实现更优异的导热率和粘接性。
作为分散剂，能够从通常使用的分散剂中适当选择。例如，可以举出DISPERBYK-106(BYK-Chemie GmbH制造)、DISPERBYK-111(BYK-Chemie GmbH制造)、ED-113(KusumotoChemicals，Ltd.制造)、Ajisper PN-411(Ajinomoto Fine-Techno Co.，Inc.制造)及REB122-4(Hitachi Chemical Co.，Ltd.制造)等。
分散剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
在组合物包含分散剂的情况下，分散剂的含量相对于无机物的含量优选0.01～10质量％，更优选0.1～5质量％。
〔溶剂〕
组合物还可以包含溶剂。
溶剂的种类并没有特别限制，优选有机溶剂。作为有机溶剂，例如，可以举出环戊酮、环己酮、乙酸乙酯、甲基乙基酮、二氯甲烷及四氢呋喃等。
组合物包含溶剂的情况下，溶剂的含量为将组合物的固体成分浓度优选设为20～90质量％的量，更优选设为30～85质量％的量，进一步优选设为40～85质量％的量。
〔组合物的制造方法〕
组合物的制造方法并没有特别限制，能够采用公知的方法，例如，能够将上述各种成分进行混合而制造。在进行混合时，可以将各种成分一并混合，也可以依次混合。
将成分进行混合的方法并没有特别限制，能够使用公知的方法。使用于混合的混合装置优选为液中分散机，例如，可以举出自转公转混合机、高速旋转剪切型搅拌机等搅拌机、胶体磨、辊磨、高压喷射式分散机、超音波分散机、珠磨机及均质机。混合装置可以单独使用1种，也可以使用2种以上。可以在混合的前后及/或同时进行脱气处理。
〔组合物的固化方法〕
本发明的组合物为导热材料形成用组合物。
通过将本发明的组合物进行固化处理来可以获得导热材料。
组合物的固化方法并没有特别限制，优选热固化反应。
热固化反应时的加热温度并没有特别限制。例如，只要从50～250℃的范围内适当选择即可。并且，进行热固化反应时，可以经多次实施温度不同的加热处理。
优选固化处理针对设为薄膜状或片状的组合物进行。具体而言，例如，将组合物涂布成膜并进行固化反应即可。
在进行固化处理时，优选在基材上涂布组合物而形成涂膜之后使其固化。此时，可以进一步地在使不同的基材与形成于基材上的涂膜接触之后进行固化处理。固化后所获得的固化物(导热材料)可以与基材的一者或两者分离，也可以不分离。
并且，在进行固化处理时，可以在各自的基材上涂布组合物且分别形成涂膜，并使所获得的涂膜彼此接触的状态下进行固化处理。固化后所获得的固化物(导热材料)可以与基材的一者或两者分离，也可以不分离。
在固化处理时，可以进行冲压加工。使用于冲压加工的冲压机并没有限制，例如，可以使用平板压机，也可以使用辊压机。
使用辊压机的情况下，例如优选，将在基材上形成涂膜而获得的带涂膜的基材夹持于2根辊相对的1对辊中，并使上述1对辊旋转以使上述带涂膜的基材通过，并且向上述带涂膜的基材的膜厚方向施加压力。上述带涂膜的基材可以仅在涂膜的单面上存在基材，也可以在涂膜的双面上存在基材。上述带涂膜的基材可以向辊压机仅通过1次，以可以通过多次。
基于平板压机的处理及基于辊压机的处理可以仅实施一种，也可以实施两种。
并且，固化处理可以在组合物成为半固化状态的时点结束。将半固化状态的本发明的导热材料配置成与所使用的器件等接触之后，可以进一步通过加热等而使其固化并完全固化。还优选通过上述完全固化时的加热等而器件与本发明的导热材料粘接。
关于包括固化反应的导热材料的制作，能够参考“高导热性复合材料”(CMCPublishing Co.，Ltd.出版、竹泽由高着)。
导热材料的形状并没有特别限制，能够根据用途而成型为各种形状。作为所成型的导热材料的典型的形状，例如，可以举出片状。
即，使用本发明的组合物而获得的导热材料还优选为导热片。
并且，使用本发明的组合物而获得的导热材料的导热性优选为不是各向异性而是各向同性。
导热材料优选为绝缘性(电绝缘性)。换言之，本发明的组合物优选为导热性绝缘组合物。
例如，导热材料在23℃且相对湿度65％下的体积电阻率优选为1010Ω·cm以上，更优选为1012Ω·cm以上，进一步优选为1014Ω·cm以上。上限并没有特别限制，通常为1018Ω·cm以下。
[导热材料的用途]
使用本发明的组合物而获得的导热材料能够用作散热片等散热材料，能够使用于各种器件的散热用途。更具体而言，在器件上配置包含本发明的导热材料的导热层而制作带导热层的器件而能够通过导热层有效地散热来自器件的发热。
由于使用本发明的组合物而获得的导热材料具有充分的导热性，并且具有高耐热性，因此适于个人计算机、普通家用电器及汽车等各种电子设备中所使用的功率半导体器件的散热用途。
进而，由于使用本发明的组合物而获得的导热材料即使为半固化状态也具有充分的导热性，因此还能够用作配置于各种装置的部件的间隙等、用于光固化的光难以到达的部位的散热材料。并且，由于粘接性也优异，因此还能够用作具有导热性的粘合剂。
使用本发明的组合物而获得的导热材料可以与由本组合物形成的部件以外的其他部件进行组合而使用。
例如，片状的导热材料(导热片)可以与除了由本组合物形成的层以外的、片状的支撑体进行组合。
作为片状的支撑体，可以举出塑料薄膜、金属薄膜或玻璃板。作为塑料薄膜的材料，例如，可以举出聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)等聚酯、聚碳酸酯、丙烯酸树脂、环氧树脂、聚氨酯、聚酰胺、聚烯烃、纤维素衍生物及硅酮。作为金属薄膜，可以举出铜薄膜。
片状的导热材料(导热片)的膜厚优选100～300μm，更优选150～250μm。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行进一步详细的说明。以下实施例中所示的材料、使用量、比例、处理内容及处理步骤等，只要不脱离本发明的宗旨，则能够适当地变更。从而，本发明的范围不应被以下所示的实施例限定地解释。
〔组合物的制备及评价〕
[各种成分]
以下，示出实施例及比较例中使用的各种成分。
<酚化合物>
以下，示出实施例及比较例中使用的酚化合物。
另外，关于实施例中所使用的酚化合物A-1、A-5及A-6，参考美国专利第4992596号说明书来进行了合成。
另外，酚化合物A-7为MEIWA PLASTIC INDUSTRIES，LTD.制MEH-7500。
[化学式22]
<环氧化合物>
以下示出实施例及比较例中所使用的环氧化合物(通式(1)所表示的化合物或其他环氧化合物)。
另外，环氧化合物C-1为Mitsubishi Chemical Corporation制YX-4000，环氧化合物C-2为Nippon Kayaku Seizo Co.，Ltd.制EPPN-201。
[化学式23]
[化学式24]
<无机物(无机氮化物及其他无机物)>
以下，示出实施例及比较例中使用的无机物。
“AA-3”：氧化铝(平均粒径：3μm、Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造)
“AA-04”：氧化铝(平均粒径：0.4μm、Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造)
“HP-40 MF100”：凝聚状氮化硼(平均粒径：40μm、MIZUSHIMA FERROALLOY CO.，Ltd.制造)
<固化促进剂>
以下，示出实施例及比较例中使用的无机物。
“E-1”：PPh3(三苯基膦)
“E-2”：1-氰基乙基-2-苯基咪唑(产品名；2PZ-CN，SHIKOKU CHEMICALSCORPORATION制)
“E-3”：2-苯基-4，5-二羟基甲基咪唑(产品名；2PHZ-PW，SHIKOKU CHEMICALSCORPORATION制)
<分散剂>
作为分散剂，使用了DISPERBYK-106(具有酸性基的聚合物盐)。
<表面修饰剂>
作为无机氮化物用表面修饰剂，使用了下述化合物。
[化学式25]
作为氧化铝用表面修饰剂(有机硅烷分子)，使用了下述化合物。
[化学式26]
<溶剂>
作为溶剂，使用了环戊酮。
[组合物的制备]
制备配合了下述表1所示的组合的环氧化合物和酚化合物而得的固化液。
将所获得的固化液的所有量、溶剂、分散剂、表面修饰剂(氧化铝用表面修饰剂、无机氮化物用表面修饰剂)及固化促进剂依次进行混合之后，添加了无机物(无机氮化物、无机氧化物)。使用自转公转混合机(THINKY CORPORATION制造、Awatori Rentaro ARE-310)对所获得的混合物处理5分钟，从而获得了各实施例或比较例的组合物(导热材料形成用组合物)。
其中，溶剂的添加量设为组合物的固体成分浓度成为50～80质量％的量。
另外，在上述范围内对每个组合物调整了组合物的固体成分浓度，以使组合物的粘度成为各自相同的程度。
并且，无机物以各无机物的含量比(质量比)满足表1中示出的关系的方式进行了混合使用。
将各实施例或比较例的组合物中的固体成分的配合示于表1中。
[评价]
<导热性>
使用敷贴器将所制备的组合物均匀地涂布于经脱模处理的聚酯薄膜(NP-100APannak Co.，Ltd.制造、膜厚100μm)的脱模面上，并在120℃下放置5分钟而获得了涂膜。
制作2片这种带涂膜的聚酯薄膜，通过将2片带涂膜的聚酯薄膜彼此在涂膜面上彼此贴合之后，在空气中进行热压(在热板温度65℃、压力12MPa下处理1分钟)而获得了半固化膜。在空气中对所获得的半固化膜进行热压(在热板温度160℃、压力12MPa下处理了20分钟之后，进一步在常压下以180℃处理了90分钟)处理而固化涂膜并获得了树脂片。剥离位于树脂片的两个面的聚酯薄膜，从而获得了平均膜厚200μm的导热片(片状的导热材料)。
利用使用各组合物所获得的每个导热片实施了导热性评价。利用下述方法进行导热率的测量，并按下述基准评价了导热性。
(导热率(W/m·k)的测量)
(1)使用NETZSCH公司制的“LFA467”，并使用激光闪光法测量了导热片的厚度方向上的热扩散系数。
(2)使用METTLER TOLEDO公司制的天秤“XS204”，并使用阿基米德法(使用“固体比重测量套组”)测量了导热片的比重。
(3)使用Seiko Instruments Inc.制的“DSC320/6200”，在10℃/分钟的升温条件下，求出了25℃下的导热片的比热。
(4)所获得的热扩散系数乘以比重及比热，由此计算出导热片的导热率。
(评价标准)
按下述基准将所测量的导热率进行区分，并作为导热性的评价。
“A+”：15W/m·K以上
“A”：10W/m·K以上且小于15W/m·K
“B”：8W/m·K以上且小于10W/m·K
“C”：5W/m·K以上且小于8W/m·K
“D”：小于5W/m·K
将结果示于表1中。
<绝缘性>
使用Hiresta MCP-HT450型(Mitsubishi Chemical Analytech Co.，Ltd.制)测量了以与上述“导热性”的评价相同的方式所制作的导热片在23℃且相对湿度为65％中的体积电阻值。
(评价标准)
按照下述基准对所测量的导热片的体积电阻值进行区分，并评价了绝缘性。
“A”：1014Ω·cm以上
“B”：1012Ω·cm以上且小于1014Ω·cm
“C”：1010Ω·cm以上且小于1012Ω·cm
“D”：小于1010Ω·cm
<粘接性>
将铜板彼此用作粘附体，并将组合物用作粘接剂，实施了以JIS K 6850为基准的拉伸剪切试验。
另外，以粘接面积12.5mm×25mm贴合2片铜板(尺寸：100mm×25mm×0.3mm)而制作了试验体。
组合物的固化条件与在导热性测量中制作导热片时相同。
在试验中，使用Tensilon万能材料试验机RTc-1225A，并将拉伸速度设为0.05mm/s。
(评价标准)
按照下述基准对所测量的断裂应力进行区分，并评价了粘接性。
“A”：5MPa以上
“B”：4MPa以上且小于5MPa
“C”：小于4MPa
[结果]
以下，示出表1。
表1中，“含量(％)”一栏中示出相对于总固体成分的各成分的含量(质量％)。
“羟基含量(mmol/g)”一栏中示出所使用的酚化合物中的酚性羟基的含量(mmol/g)。
“环氧基含量(mmol/g)”一栏中示出所使用的环氧化合物(通式(1)所表示的化合物或其他环氧化合物)中的环氧基的含量(mmol/g)。
“通式(1)所表示的化合物的对有机固体成分含量(％)”一栏中示出组合物中的通式(1)所表示的化合物相对于总有机固体成分的含量(质量％)。
通过表所示的结果确认到，根据本发明的组合物，能够提供导热性优异的导热材料。并且，确认到上述导热材料的绝缘性及粘接性也优异。
并且，在通式(1)所表示的化合物中，Z1为碳原子数1～7的亚烷基(构成亚烷基的-CH2-的1个以上可以被-O-替换)的情况下，确认到所获得的导热材料的导热性、绝缘性和/或粘接性更加优异。
(作为通式(1)所表示的化合物使用了B-11的实施例与使用了其他通式(1)所表示的化合物的实施例的比较等)
在通式(1)所表示的化合物的含量相对于组合物的总有机固体成分为40.0质量％以上的情况下，确认到所获得的导热材料的绝缘性和/或粘接性更加优异。
(实施例89～实施例99与实施例1～实施例11的比较等)
在组合物除了通式(1)所表示的化合物以外实质上不包含具有环氧基的化合物的情况下，确认到所获得的导热材料的绝缘性和/或粘接性更加优异。
(实施例89～实施例99与实施例1～实施例11的比较等)
组合物中，在无机氮化物的含量相对于无机物的总质量为50质量％以上的情况下，确认到所获得的导热材料的导热性更加优异。
(实施例171～实施例181与实施例12～实施例22的比较等)
在组合物包含无机氮化物用表面修饰剂的情况下，确认到所获得的导热材料的导热性及绝缘性更加优异。(实施例22与实施例143及实施例154的比较等)
Claims (10)
1.一种导热材料形成用组合物，其包含通式(1)所表示的化合物、酚化合物及无机物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物的含量相对于总有机固体成分为30.0质量％以上，
所述无机物包含无机氮化物，
(X-Z1-)m-A-(-Z2-Y)n(1)
通式(1)中，m表示3以上的整数，
n表示0以上的整数，
X表示环氧基，
Y表示羟基，
m个Z1均表示碳原子数1～7的亚烷基，
Z2表示单键或碳原子数1～7的亚烷基，
构成所述亚烷基的-CH2-的1个以上可以被-O-替换，
A表示m+n价的脂肪族饱和烃基，
构成所述脂肪族饱和烃基的-CH2-的1个以上可以被-O-替换，
构成所述脂肪族饱和烃基的-CH＜的1个以上可以被-N＜替换，
在X存在多个的情况下，多个X可以分别相同也可以不同，
在Y存在多个的情况下，多个Y可以分别相同也可以不同，
在Z1存在多个的情况下，多个Z1可以分别相同也可以不同，
在Z2存在多个的情况下，多个Z2可以分别相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的导热材料形成用组合物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物的含量相对于总有机固体成分为40.0质量％以上。
3.根据权利要求1所述的导热材料形成用组合物，除了所述通式(1)所表示的化合物以外，该组合物实质上不包含具有环氧基的化合物。
4.根据权利要求1所述的导热材料形成用组合物，其中，
所述酚化合物的羟基含量为7.0mmol/g以上。
5.根据权利要求1所述的导热材料形成用组合物，其中，
所述无机氮化物包含氮化硼。
6.根据权利要求1所述的导热材料形成用组合物，其中，
所述无机氮化物的含量相对于所述无机物的总质量为50质量％以上。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的导热材料形成用组合物，该组合物还包含固化促进剂。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的导热材料形成用组合物，该组合物还包含所述无机氮化物的表面修饰剂。
9.根据权利要求1至6中任一项所述的导热材料形成用组合物，
所述通式(1)中，A所表示的m+n价的脂肪族饱和烃基是以下通式所表示的任一基团，
以上通式中，*表示键合位置。
10.一种导热材料，该组合物使权利要求1至9中任一项所述的导热材料形成用组合物固化而获得。
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