CN115066465A - 组合物、导热材料、导热片及带导热层的器件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种能够形成导热性优异并且在半固化状态下的操作性优异的导热材料的组合物。并且，提供一种导热材料、导热片及带导热层的器件。本发明的组合物包含酚类化合物、环氧化合物、式(1)所表示的化合物及无机氮化物。
Description
技术领域
本发明涉及一种组合物、导热材料、导热片及带导热层的器件。
背景技术
近年来，在个人电脑、普通家用电器及汽车等各种各样的电子设备中所使用的功率半导体器件的小型化发展迅速。随着小型化而难以控制从被高密度化的功率半导体器件产生的热。
为了应对这种问题，可以使用促进从功率半导体器件散热的导热材料。
例如，在专利文献1中，记载有关于如下的发明，一种含有纵横比为2以上的六方晶氮化硼粒子、液晶性环氧单体及固化剂，并且能够通过所述液晶性环氧单体与所述固化剂反应而形成具有近晶结构域的树脂基体的环氧树脂组合物、作为其环氧树脂组合物的半固化物的B阶片材、以及作为其环氧树脂组合物的固化物的散热材料(参考权利要求1、13及18)。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2016/190260号
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明人等参考专利文献1的记载对包含无机氮化物的导热材料形成用组合物进行研究的结果，了解到在以提高包含无机氮化物的导热材料的导热性为目的而使用固化促进剂的导热材料形成用组合物中，对半固化状态下的操作性具有进一步改善的空间。
因此，本发明的课题在于提供一种能够形成导热性优异并且在半固化状态下的操作性优异的导热材料的组合物。
并且，本发明的课题还在于提供一种由上述组合物形成的、导热材料、导热片及带导热层的器件。
用于解决技术课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，其结果，发现了通过以下结构能够解决上述课题。
〔1〕
一种组合物，其包含酚类化合物、环氧化合物、后述的式(1)所表示的化合物及无机氮化物。
〔2〕
如〔1〕所述的组合物，其中，在上述式(1)中的苯环上，上述R1～R3所表示的取代基中的至少一者取代于磷原子的键结位置的邻位。
〔3〕
如〔1〕或〔2〕所述的组合物，其中，上述R1～R3所表示的取代基为不具有取代基的烷基或不具有取代基的烷氧基。
〔4〕
如〔1〕至〔3〕的任一项所述的组合物，其中，上述式(1)中，n1～n3分别独立地表示1或2。
〔5〕
如〔1〕至〔4〕的任一项所述的组合物，其中，上述酚类化合物的分子量为1000以下。
〔6〕
如〔1〕至〔5〕的任一项所述的组合物，其中，上述酚类化合物包含具有三嗪环的酚类化合物。
〔7〕
如〔1〕至〔6〕的任一项所述的组合物，其中，上述无机氮化物包含平均粒径为20μm以上的凝聚状的无机氮化物粒子。
〔8〕
如〔1〕至〔7〕的任一项所述的组合物，其中，上述无机氮化物包含氮化硼。
〔9〕
一种导热材料，其固化〔1〕至〔8〕的任一项所述的组合物而形成。
〔10〕
一种导热片，其包括〔9〕所述的导热材料。
〔11〕
一种带导热层的器件，其具有器件及导热层，该导热层包含配置于上述器件上的〔10〕所述的导热片。
发明效果
根据本发明，能够提供一种能够形成导热性优异并且在半固化状态下的操作性优异的导热材料的组合物。
并且，根据本发明，能够提供一种由上述组合物形成的导热材料、导热片及带导热层的器件。
具体实施方式
以下，本发明的组合物对导热材料、导热片及带导热层的器件进行详细说明。
以下所记载的构成要件的说明有时基于本发明的代表性实施方式来进行，但本发明并不限制于这种实施方式。
在本说明书中，使用“～”所表示的数值范围是指，将“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值而包含的范围。
在本说明书中，某成分存在2种以上的情况下，其成分的“含量”是指，这些2种以上的成分的合计含量。
在本说明书中，环氧基为还称为环氧乙烷基的官能基，例如，饱和烃环基的相邻的2个碳原子通过桥氧基(-O-)键结而形成环氧乙烷环的基团等也包含于环氧基中。如果可能，环氧基可以具有取代基(甲基等)，也可以不具有取代基(甲基等)。
在本说明书中，“(甲基)丙烯酰基”的记载表示“丙烯酰基及甲基丙烯酰基中的任一者或两者”。并且，“(甲基)丙烯酰胺基”的记载表示“丙烯酰胺基及甲基丙烯酰胺基中的任一者或两者”。
在本说明书中，除非另有说明，则酸酐基可以为1价的基团，也可以为2价的基团。另外，在酸酐基表示1价的基团的情况下，可以举出从顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐等酸酐中去除任意的氢原子而获得的取代基。并且，在酸酐基表示2价的基团的情况下，表示*-CO-O-CO-*所表示的基团(*表示键结位置)。
另外，在本说明书中，关于未明确记载的经取代或未经取代的取代基等，如果可能，在不损害作为目标的效果的范围内，该基团还可以具有取代基(例如，后述的取代基组Y)。例如，在不损害作为目标的效果的范围内，“烷基”的标注是指经取代或未经取代的烷基。
另外，在本说明书中，“可以”等的表达表示可以满足“可以”的条件，也可以不满足。例如，“可以具有取代基”也包含“可以不具有取代基”的情况。
并且，在本说明书中，在“可以具有取代基”的情况下的取代基的种类、取代基的位置及取代基的数量并无特别限制。取代基的数量例如，可以举出1个或2个以上。作为取代基的例子，可以举出除了氢原子以外的1价的非金属原子团，例如，能够从以下的取代基组Y中进行选择。
在本说明书中，作为卤素原子，例如，可以举出氯原子、氟原子、溴原子及碘原子。
(取代基组Y)
卤素原子(-F、-Br、-Cl、-I等)、羟基、氨基、羧酸基及其共轭碱基、羧酸酐基、氰酸酯基、不饱和聚合性基、环氧基、氧杂环丁基、氮丙啶基、硫醇基、异氰酸酯基、硫代异氰酸酯基、醛基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基二硫基、芳基二硫基、N-烷基氨基、N，N-二烷基氨基、N-芳基氨基、N，N-二芳基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、酰氧基、胺甲酰氧基、N-烷基胺甲酰氧基、N-芳基胺甲酰氧基、N，N-二烷基胺甲酰氧基、N，N-二芳基胺甲酰氧基、N-烷基-N-芳基胺甲酰氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、酰硫基、酰氨基、N-烷基酰氨基、N-芳基酰氨基、脲基、N’-烷基脲基、N’，N’-二烷基脲基、N’-芳基脲基、N’，N’-二芳基脲基、N’-烷基-N’-芳基脲基、N-烷基脲基、N-芳基脲基、N’-烷基-N-烷基脲基、N’-烷基-N-芳基脲基、N’，N’-二烷基-N-烷基脲基、N’，N’-二烷基-N-芳基脲基、N’-芳基-N-烷基脲基、N’-芳基-N-芳基脲基、N’，N’-二芳基-N-烷基脲基、N’，N’-二芳基-N-芳基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-烷基脲基、N’-烷基-N’-芳基-N-芳基脲基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、N-烷基-N-烷氧基羰基氨基、N-烷基-N-芳氧基羰基氨基、N-芳基-N-烷氧基羰基氨基、N-芳基-N-芳氧基羰基氨基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲酰基、N-烷基胺甲酰基、N，N-二烷基胺甲酰基、N-芳基胺甲酰基、N，N-二芳基胺甲酰基、N-烷基-N-芳基胺甲酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺酸基(-SO3H)及其共轭碱基、烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、胺亚磺酰基、N-烷基胺亚磺酰基、N，N-二烷基胺亚磺酰基、N-芳基胺亚磺酰基、N，N-二芳基胺亚磺酰基、N-烷基-N-芳基胺亚磺酰基、胺磺酰基、N-烷基胺磺酰基、N，N-二烷基胺磺酰基、N-芳基胺磺酰基、N，N-二芳基胺磺酰基、N-烷基-N-芳基胺磺酰基、N-酰基胺磺酰基及其共轭碱基、N-烷基磺酰基胺磺酰基(-SO2NHSO2(烷基))及其共轭碱基、N-芳基磺酰基胺磺酰基(-SO2NHSO2(芳基))及其共轭碱基、N-烷基磺酰基胺甲酰基(-CONHSO2(烷基))及其共轭碱基、N-芳基磺酰基胺甲酰基(-CONHSO2(芳基))及其共轭碱基、烷氧基甲硅烷基(-Si(烷氧基)3)、芳氧基甲硅烷基(-Si(芳氧基)3)、羟基甲硅烷基(-Si(OH)3)及其共轭碱基、膦酰基(-PO3H2)及其共轭碱基、二烷基膦酰基(-PO3(烷基)2)、二芳基膦酰基(-PO3(芳基)2)、烷基芳基膦酰基(-PO3(烷基)(芳基))、单烷基膦酰基(-PO3H(烷基))及其共轭碱基、单芳基膦酰基(-PO3H(芳基))及其共轭碱基、膦酰氧基(-OPO3H2)及其共轭碱基、二烷基膦酰氧基(-OPO3(烷基)2)、二芳基膦酰氧基(-OPO3(芳基)2)、烷基芳基膦酰氧基(-OPO3(烷基)(芳基))、单烷基膦酰氧基(-OPO3H(烷基))及其共轭碱基、单芳基膦酰氧基(-OPO3H(芳基))及其共轭碱基、氰基、硝基、芳基、烯基、炔基及烷基。
并且，如果可能，这些取代基可以取代基彼此键结或与经取代的基团键结而形成环，也可以不形成环。
[组合物]
本发明的组合物包含酚类化合物、环氧化合物、后述的式(1)所表示的化合物(以下，还记载为“特定化合物”)及无机氮化物。
包含上述成分的本发明的组合物(以下，还记载为“本组合物”)的导热性优异，并且在半固化状态下的操作性优异。
以往，已知通过向导热材料形成用组合物中添加固化促进剂而因固化促进剂的作用，与未添加固化促进剂的组合物相比，在更低温侧进行固化反应，而组合物的固化得到促进，因此能够提高固化物的导热性。
本发明人等在包含酚类化合物、环氧化合物及无机氮化物的组合物中，使用差示扫描量热计(DSC：Differential scanning calorimetry)确认在添加了三苯膦等公知的固化促进剂的情况下进行固化处理时的热性反应行为的结果，了解到由于随着固化反应的峰温度的降低而固化反应的开始温度过度降低，因此在固化处理的开始阶段，固化反应急剧进行，导致即使停止固化反应以成为半固化状态，也难以形成具有适当的操作性的导热材料。
本发明人等进行深入研究的结果，虽然详细机制尚不明确，但发现在包含酚类化合物、环氧化合物及无机氮化物的组合物中，将上述特定化合物用作固化促进剂的情况下，由于固化反应的开始温度并未过度降低，因此能够容易形成具有适当的操作性的半固化状态的导热材料，并且，为了使固化反应的峰温度适当地降低而对半固化状态的导热材料进一步进行固化处理，从而能够形成固化反应的进行程度高且导热性优异的固化物，以至完成了本发明。
以下，对组合物中所包含的各成分进行详细叙述。
〔酚类化合物〕
本发明的组合物包含酚类化合物。酚类化合物为具有至少1个以上的酚性羟基的化合物。
酚类化合物所具有的酚性羟基的数优选为2个以上，更优选为3个以上。上限值并无特别限制，优选为10个以下。
酚类化合物优选不具有环氧基。
作为酚类化合物，优选为选自包括通式(P1)所表示的化合物、通式(P2)所表示的化合物及具有三嗪环的酚类化合物的组中的1种以上，从提高使用组合物而形成的导热材料的导热性、耐电压及剥离强度的观点考虑，更优选具有三嗪环的酚类化合物。
<通式(P1)所表示的化合物>
以下，示出通式(P1)所表示的化合物。
[化学式1]
通式(P1)中，m1表示0以上的整数。
na及nc分别独立地表示1以上的整数。
Ar1及Ar2分别独立地表示苯环基或萘环基。
R1及R6分别独立地表示氢原子、卤素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基。
Lx1表示单键、-C(R2)(R3)-或-CO-，Lx2表示单键、-C(R4)(R5)-或-CO-，R2～R5分别独立地表示氢原子或取代基。
R7表示氢原子或羟基。
Qa表示氢原子、烷基、苯基、卤素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷氧基或烷氧基羰基。
m1优选为0～10的整数，更优选为0～3的整数，进一步优选为0或1，尤其优选为1。
na及nc优选分别独立地为1～4的整数，更优选为2或3。
Ar1及Ar2优选为苯环基。
R1及R6所表示的烷基可以为直链状，也可以为支链状。上述烷基的碳数优选为1～10。上述烷基可以具有取代基。
R1及R6所表示的烷氧基中的烷基部分、及R1和R6所表示的烷氧基羰基中的烷基部分与上述烷基相同。
R1及R6优选分别独立地为氢原子或卤素原子，更优选为氢原子或氯原子，进一步优选为氢原子。
Lx1优选为-C(R2)(R3)-或-CO-。
Lx2优选为-C(R4)(R5)-或-CO-。
作为R2～R5所表示的取代基，上述取代基优选分别独立地为羟基、苯基、卤素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基，更优选为羟基、卤素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基。
R2～R5所表示的烷基可以为直链状，也可以为支链状。上述烷基的碳数优选为l～10。上述烷基可以具有取代基。
R2～R5所表示的烷氧基中的烷基部分及R2～R5所表示的烷氧基羰基中的烷基部分与上述烷基相同。
R2～R5所表示的苯基可以具有取代基。上述苯基具有取代基的情况下，上述苯基优选具有1～3个羟基。
R2～R5优选分别独立地为氢原子或羟基，更优选为氢原子。
Lx1及Lx2分别独立地为-CH2-、-CH(OH)-、-CO-或
优选为-CH(Ph)-，更优选为-CH2-。上述Ph表示可以具有取代基的苯基。
另外，通式(P1)中，R4存在多个的情况下，多个R4可以分别相同也可以不同。通式(P1)中，R5存在多个的情况下，多个R5可以分别相同也可以不同。
ml为2以上的整数，R7存在多个的情况下，多个R7可以分别相同也可以不同。作为R7，优选为羟基。并且，R7存在多个的情况下，优选至少1个R7表示羟基，更优选多个R7均表示羟基。
Qa所表示的烷基可以为直链状，也可以为支链状。上述烷基的碳数优选为1～10。上述烷基可以具有取代基。
Qa所表示的烷氧基中的烷基部分及Qa所表示的烷氧基羰基中的烷基部分可以与上述烷基相同。
Qa所表示的苯基可以具有取代基。
Qa优选相对于Qa所键结的苯环基可以具有的羟基，在对位上键结。
Qa优选为氢原子或烷基，更优选为氢原子或甲基，进一步优选为甲基。
m1为2以上的整数，Lx2和/或Qa存在多个的情况下，多个Lx2和/或Qa可以分别相同也可以不同。
作为通式(P1)所表示的化合物，优选通式(P1)中，m1为0或1(更优选为1)，na及nc为1～4的整数(更优选为2或3)，Ar1及Ar2表示苯环基，R1及R6表示氢原子，Lx1及Lx2表示-CH2-，R7表示羟基，Qa表示氢原子或甲基(更优选为甲基)的组合。
<通式(P2)所表示的化合物>
以下，示出通式(P2)所表示的化合物。
[化学式2]
通式(P2)中，m2表示0以上的整数。
nx表示0～4的整数。
ny表示0～2的整数。
nz表示0～2的整数。
R1及R6分别独立地表示氢原子、卤素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基。
Qb表示氢原子、烷基、苯基、卤素原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷氧基或烷氧基羰基。
m2优选为0～10的整数，更优选为0～4的整数。
nx优选为1或2，更优选为2。
ny存在多个的情况下，多个ny可以分别相同也可以不同。
可以存在多个的ny中，优选至少1个ny表示1。例如，m2表示1的情况下，优选存在1个的ny表示1。m2表示4的情况下，优选存在4个的ny中的至少1个ny表示1，更优选2个ny表示1。
nz优选为1。
通式(P2)中，nx、能够存在多个的ny及nz的合计数优选为2以上的整数，更优选为2～10的整数。
关于通式(P2)中的R1及R6，包括其优选方式，分别可以与关于通式(P1)中的R1及R6记载的事项相同。
R1存在多个的情况下，多个R1可以分别相同也可以不同。R6存在多个的情况下，多个R6可以分别相同也可以不同。
Qb所表示的烷基可以为直链状，也可以为支链状。上述烷基的碳数优选为1～10。上述烷基可以具有取代基。
Qb所表示的烷氧基中的烷基部分及Qb所表示的烷氧基羰基中的烷基部分与Qb所表示的烷基相同。
Qb所表示的苯基可以具有取代基。
Qb优选为氢原子。
Qb存在多个的情况下，多个Qb可以分别相同也可以不同。
作为通式(P2)所表示的化合物，例如，可以举出苯三醇，优选为1，3，5-苯三醇。
<具有三嗪环的酚类化合物>
具有三嗪环的酚类化合物具有三嗪环基经由单键或2价的连结基而与具有酚性羟基的芳香环基键结而成的结构。
作为具有三嗪环的酚类化合物，例如，可以举出下述通式(P3)所表示的化合物。
[化学式3]
通式(P3)中，E1～E3分别独立地表示单键-NH-或-NR-。R表示取代基。
B1～B3分别独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基。
X1～X3分别独立地表示羟基。
1、m及n分别独立地表示0以上的整数。
1、m及n的合计为2以上。
作为E1～E3表示-NR-时的R，优选为碳数1～5的直链状或支链状的烷基。E1～E3中的2个或3个表示-NR-的情况下，多个R可以分别相同也可以不同。
其中，从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，E1～E3优选分别独立地为单键或-NH-。认为其原因在于，E1～E3为上述基团的情况下，由通式(P3)所表示的化合物和无机氮化物形成的导热路径引起的导热性的进一步提高。
B1～B3分别与E1～E3及X1～X3由构成上述芳香族烃环基的环员原子键结。
B1～B3可以为苯环基，也可以为多环式芳香族烃环基。构成上述多环式芳香族烃环基的环的数优选为2～4，更优选为2或3。
作为B1～B3，例如，可以举出苯环基、萘环基及蒽环基。其中，作为B1～B3，优选分别独立地为苯环基或萘环基，更优选为苯环基。
通式(P3)中，l、m及n优选分别独立地为1～5，更优选为1或2，进一步优选为1。
另外，l为0的情况下，B1不具有羟基。m为0的情况下，B2不具有羟基。n为0的情况下，B3不具有羟基。
B1～B3可以具有除了羟基以外的取代基。作为B1～B3可以具有的除了羟基以外的取代基，可以举出下述通式(P4)所表示的基团。B1～B3的芳香环基具有多个取代基的情况下，上述多个取代基彼此可以相互键结而形成非芳香环。
[化学式4]
通式(P4)中，*表示与B1～B3中的任一者的键结位置。
p表示0以上的整数。
q表示0～2的整数。
D1表示单键或2价的连结基。
A1表示可以具有取代基的芳香环基或可以具有取代基的环烷环基。
Q及Y1分别独立地表示选自包括醛基(-CHO)、硼酸基(-B(OH)2)、羟基(-OH)、氨基、硫醇基(-SH)、羧酸基(-COOH)、具有羧酸酐基的1价的基团、异氰酸酯基(-NCO)及具有氧杂环丁基的1价的基团的组中的特定官能基。
其中，p为0的情况下，Y1表示除了羟基以外的特定官能基。
通式(P4)中，作为D1所表示的2价的连结基，例如，可以举出-O-、-S-、-CO-、-NRN-、-SO2-、亚烷基及包括这些组合的基团。-NRN-中的RN表示氢原子或取代基。上述亚烷基优选为碳数1～8的直链状或支链状的亚烷基。
其中，D1优选为“单键”或“包括选自包括-O-、-CO-及亚烷基的组中的基团的组合的连结基”，更优选为单键、*A-亚烷基-O-CO-*B、*A-CO-O-亚烷基-*B、*A-O-亚烷基-O-*B、*A-CO-O-亚烷基-O-CO-*B、*A-CO-O-亚烷基-O-*B、或、*A-O-亚烷基-O-CO-*B。
*A为与A1相反一侧的键结位置，*B为与A1的键结位置。
通式(P4)中，p优选为0～5，更优选为0或1。
p为0的情况下，Y1与B1～B3中的任一个直接键结。即，p为0的情况下，X1～X3表示除了羟基以外的特定官能基其本身。
通式(P4)中，q优选为0或1。
通式(P4)中，A1与D1、Y1及Q由构成上述芳香环基或上述环烷环基的原子键结。
构成A1所表示的芳香环基的碳原子的数优选为6以上，更优选为6～12。并且，构成A1所表示的环烷环基的碳原子的数优选为6以上，更优选为6～12。
A1所表示的芳香环基可以为单环式芳香环基，也可以为多环式芳香环基。
上述单环式芳香环基的环员数优选为6～10。
构成上述多环式芳香环基的环的数优选为2～4，更优选为2。构成上述多环式芳香环基的环的环员数优选分别独立地为5～10。
上述芳香环基可以为芳香族烃环基，也可以为芳香族杂环基。
上述芳香族杂环基所具有的杂原子的数优选为1～5。作为杂原子，例如，可以举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子。其中，优选为氮原子、硫原子、或、氧原子。
A1所表示的芳香环基可以具有的取代基优选为除了上述通式(P4)所表示的取代基以外的取代基。A1所表示的芳香环基具有多个取代基的情况下，上述多个取代基彼此可以相互键结而形成非芳香环。
A1所表示的芳香环基具有多个取代基，并且上述多个取代基彼此相互键结而形成非芳香环的情况下，仅在上述非芳香环中包含的碳原子的数不计数到构成上述芳香环基的碳原子的数中。另一方面，上述芳香环基中的芳香环与非芳香环共有的碳原子的数作为构成上述芳香环基的碳原子的数而计数。
作为A1所表示的芳香环基，例如，可以举出苯环基、萘环基、蒽环基、苯并噻唑环基、咔唑环基及吲哚环基等，优选为苯环基或萘环基。
A1所表示的芳香环基优选除了Y1及可以存在多个的Q以外，不具有取代基。
A1所表示的环烷环基可以为单环，也可以为多环。
上述单环的环烷环基的环员数优选为6～10。
构成上述多环的环烷环基的环的数优选为2～4，更优选为2。构成上述多环的环烷环基的环的环员数优选分别独立地为5～10。
上述环烷环基具有多个取代基的情况下，上述多个取代基彼此可以相互键结而形成除了环烷环以外的环。
上述环烷环基具有多个取代基，并且上述多个取代基彼此相互键结而形成除了环烷环以外的环的情况下，仅包含于除了上述环烷环以外的环的碳原子的数不计数到构成上述环烷环基的碳原子的数中。另外，上述环烷环基中的、环烷环与除了环烷环以外的环共有的碳原子的数不作为构成环烷环的碳原子的数来计数。
作为A1所表示的环烷环基，例如，可以举出环己烷环基、环庚烷环基、降莰烷环基及金刚烷环基。
通式(P4)中，Q及Y1分别独立地表示上述特定官能基。
即，通式(P4)所表示的基团为具有至少1个特定官能基的基团。其中，通式(P4)所表示的基团“具有特定官能基的基团”可以为作为通式(P4)所表示的基团的一部分而包含特定官能基的基团，也可以为通式(P4)所表示的基团为特定官能基其本身。
作为上述特定官能基的氨基并无特别限制，可以为一级氨基、二级氨基及三级氨基中的任一者。作为上述氨基，例如，可以举出-N(RE)2(RE分别独立地为氢原子或烷基(可以为直链状，也可以为支链状))所表示的基团。上述烷基中的碳数优选为1～10，更优选为1～6，进一步优选为1～3。另外，烷基可以进一步具有取代基。
作为成为上述特定官能基的、具有羧酸酐基的1价的基团，例如，可以举出从顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三甲酸酐中去除任意氢原子而获得的基团。
作为成为上述特定官能基的、具有氧杂环丁基的1价的基团，例如，可以举出“-Leo-氧杂环丁基”所表示的基团。Leo表示单键或2价的连结基，优选为氧原子、亚烷基(更优选为碳数1～6的直链状或支链状的亚烷基)或包括这些组合的基团。
其中，具有上述氧杂环丁基的1价的基团优选为“-O-亚烷基-氧杂环丁基”。
另外，作为氧杂环丁基可以具有的取代基，优选为碳数1～6的直链状或支链状的烷基。
其中，特定官能基优选为醛基、硼酸基或羟基。换句话说，Q及Y1优选分别独立地为醛基、硼酸基或羟基。
上述通式(P3)所表示的化合物具有多个通式(P4)所表示的基团的情况下，多个通式(P4)所表示的基团可以分别相同也可以不同。
通式(P3)中，l、m及n的合计数优选为2～10，更优选为3～6。
并且，通式(P3)所表示的化合物所具有的酚性羟基的合计数优选为2～10，更优选为3～6。
通式(P3)中，优选B1具有1个以上的羟基、B2具有1个以上的羟基，并且B3具有1个以上的羟基，更优选B1具有1或2个羟基、B2具有1或2个羟基，并且B3具有1或2个羟基。
并且，通式(P3)中，E1～E3所直接键结的B1～B3中的原子和相互相邻地存在的B1～B3中的原子优选分别为未经取代。
通式(P3)所表示的化合物优选为下述通式(P5)所表示的化合物。
[化学式5]
通式(P5)中，E1～E3包括优选方式，与通式(P3)中的E1～E3相同。
通式(P5)中，g1～g3分别独立地表示0或1。
通式(P5)中，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c、及、Z3a～Z3c分别独立地表示氢原子或羟基。
其中，Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c中，合计2个以上表示羟基。
g1～g3优选表示0。
Z1a～Z1c、Z2a～Z2c及Z3a～Z3c中，优选2～9个表示羟基，更优选3～6个表示羟基。
通式(P3)中，优选Z1a～Z1c中的1个以上表示羟基，Z2a～Z2c中的1个以上表示羟基，并且，Z3a～Z3c中的1个以上表示羟基，更优选Z1a～Z1c中的1或2个表示羟基，Z2a～Z2c中的1个或2个表示羟基，并且，Z3a～Z3c中的1个或2个表示羟基。
酚类化合物可以具有上述通式(P1)所表示的化合物、上述通式(P2)所表示的化合物及除了具有上述三嗪环的酚类化合物以外的其他酚类化合物。
作为其他的酚类化合物，例如，可以举出联苯芳烷基型酚树脂、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚树脂、二环戊二烯酚加成型树脂、酚芳烷基树脂、由多价羟基化合物和甲醛合成的多价苯酚酚醛清漆树脂、萘酚芳烷基树脂、三羟甲基甲烷树脂、四苯酚基乙烷树脂、萘苯酚酚醛清漆树脂、萘酚酚共缩酚醛清漆树脂、萘酚甲酚共缩酚醛清漆树脂、联苯改性酚树脂、联苯改性萘酚树脂、氨基嗪改性酚树脂及含有烷氧基的芳香环改性酚醛清漆树脂。
酚类化合物的羟基含量的下限值优选为3.0mmol/g以上，更优选为8.0mmol/g以上，进一步优选为11.0mmol/g以上，尤其优选为12.0mmol/g以上，最优选为13.0mmol/g以上。上限值优选为25.0mmol/g以下，更优选为23.0mmol/g以下。
另外，上述羟基含量表示酚类化合物1g所具有的羟基(优选为酚性羟基)的数量。
并且，酚类化合物除了羟基以外也可以具有能够与环氧化合物进行聚合反应的含有活性氢的基团(羧酸基等)。酚类化合物的活性氢的含量(羟基及羧酸基等中的氢原子地合计含量)的下限值优选为8.0mmol/g以上，更优选为10.5mmol/g以上，进一步优选为11.0mmol/g以上，尤其优选为12.0mmol/g以上，最优选为13.0mmol/g以上。上限值优选为25.0mmol/g以下，更优选为23.0mmol/g以下。
从导热材料的导热性更加优异以观点考虑，酚类化合物的分子量优选为1000以下，更优选为800以下，进一步优选为600以下，尤其优选为500以下。下限值优选为110以上，更优选为300以上。
酚类化合物可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
酚类化合物的含量相对于组合物的总固体成分优选为1.0～25.0质量％，更优选为3.0～20.0质量％。
另外，组合物的总固体成分表示包含于组合物中且形成导热材料的成分，且不包含溶剂。此处提及的形成导热材料的成分可以为在形成导热材料时进行反应(聚合)而化学结构改变的成分。并且，只要为形成导热材料的成分，则其性状可以为液体状，也视为固体成分。
另外，本组合物除了酚类化合物以外，还可以包含具有能够与后述环氧化合物进行反应的基团的化合物(也称为“含有其他活性氢的化合物”)。
本组合物包含酚类化合物，并且包含含有其他活性氢的化合物的情况下，本组合物中的含有其他活性氢的化合物的含量相对于酚类化合物的含量的质量比(含有其他活性氢的化合物的含量/酚类化合物的含量)优选为0～1，更优选为0～0.1，进一步优选为0～0.05。
〔环氧化合物〕
本发明的组合物包含环氧化合物。
环氧化合物为在1分子中具有至少1个环氧基(环氧乙烷基)的化合物。
如果可能，上述环氧基可以进一步具有取代基。作为上述环氧基可以具有的取代基，例如，可以举出直链状或支链状的碳数1～5的烷基。
在1分子中，环氧化合物所具有的环氧基的数量优选为2以上，更优选为2～40，进一步优选为2～10，尤其优选为2。
环氧化合物的分子量优选为150～10000，更优选为150～2000。
环氧化合物的环氧基含量的下限值优选为2.0mmol/g以上，更优选为4.0mmol/g以上，进一步优选为5.0mmol/g以上。作为上限值，优选为20.0mmol/g以下，更优选为15.0mmol/g以下。
另外，上述环氧基含量表示环氧化合物1g所具有的环氧基的数量。
环氧化合物在常温(23℃)下优选为液态。
环氧化合物优选具有芳香环基，更优选具有芳香族烃环基。
环氧化合物可以显示液晶性，也可以不显示。
即，环氧化合物可以为液晶化合物。换句话说，具有环氧基的液晶化合物也能够用作环氧化合物。
作为环氧化合物(也可以为液晶性的环氧化合物)，例如，可以举出至少局部包含棒状结构的化合物(棒状化合物)及至少局部包含圆盘状结构的化合物(圆盘状化合物)。
以下，对棒状化合物及圆盘状化合物进行详细叙述。
(棒状化合物)
作为成为棒状化合物的环氧化合物，可以举出偶氮次甲基化合物、氧偶氮化合物、氰基联苯化合物、氰基苯基酯化合物、苯甲酸酯化合物、环己烷羧酸苯基酯化合物、氰基苯基环己烷化合物、氰基取代苯基嘧啶化合物、烷氧基取代苯基嘧啶化合物、苯基二噁烷化合物、二苯乙炔化合物及烯基环己基苯并腈化合物。不仅能够使用如上所述的低分子化合物，也能够使用高分子化合物。上述高分子化合物为具有低分子的反应性基的棒状化合物聚合而成的高分子化合物。
作为优选的棒状化合物，可以举出下述通式(XXI)所表示的棒状化合物。
通式(XXI)：Q1-L111-A111-L113-M-L114-A112-L112-Q2
通式(XXI)中，Q1及Q2分别独立地为环氧基，L111、L112、L113及L114分别独立地表示单键或2价的连结基。A111及A112分别独立地表示碳数1～20的2价的连结基(间隔基)。M表示液晶元基团。
Q1及Q2的环氧基可以具有取代基，也可以不具有取代基。
通式(XXI)中，L111、L112、L113及L114分别独立地表示单键或2价的连结基。
作为L111、L112、L113及L114所表示的2价的连结基，优选分别独立地为选自包括-O-、-S-、-CO-、-NR112-、-CO-O-、-O-CO-O-、-CO-NR112-、-NR112-CO-、-O-CO-、-CH2-O-、-O-CH2-、-O-CO-NR112-、-NR112-CO-O-及-NR112-CO-NR112-的组中的2价的连结基。上述R112为碳数1～7的烷基或氢原子。
其中，L113及L114优选分别独立地为-O-。
L111及L112优选分别独立地为单键。
通式(XXI)中，A111及A112分别独立地表示碳数1～20的2价的连结基。
2价的连结基可以包含未相邻的氧原子及硫原子等杂原子。其中，优选为碳数1～12的亚烷基、亚烯基或亚炔基。上述亚烷基、亚烯基或亚炔基可以具有酯基，也可以不具有酯基。
2价的连结基优选为直链状，并且上述2价的连结基可以具有取代基，也可以不具有取代基。作为取代基，例如，可以举出卤素原子(氟原子、氯原子及溴原子)、氰基、甲基以及乙基。
其中，A111及A112优选分别独立地为碳数1～12的亚烷基，更优选为亚甲基。
通式(XXI)中，M表示液晶元基团。作为上述液晶元基团，可以举出公知的液晶元基团。其中，优选为下述通式(XXII)所表示的基团。
通式(XXII)：-(W1-L115)n-W2-
通式(XXII)中，W1及W2分别独立地表示2价的环状亚烷基、2价的环状亚烯基、亚芳基或2价的杂环基。L115表示单键或2价的连结基。n表示1～4的整数。
作为W1及W2，例如，可以举出1，4-环己二烯基、1，4-环己烷二基、1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、1，3，4-噻二唑-2，5-二基、1，3，4-噁二唑-2，5-二基、萘-2，6-二基、萘-1，5-二基、噻吩-2，5-二基及嗒嗪-3，6-二基。在1，4-环己烷二基的情况下，可以为反式体及顺式体的结构异构物中的任一异构物，也可以为任意比例的混合物。其中，优选为反式体。
W1及W2可以分别具有取代基。作为取代基，例如，可以举出上述取代基组Y中所例示的基团，更具体而言，可以举出卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子)、氰基、碳数1～10的烷基(例如，甲基、乙基及丙基等)、碳数1～10的烷氧基(例如，甲氧基及乙氧基等)、碳数1～10的酰基(例如，甲酰基及乙酰基等)、碳数1～10的烷氧基羰基(例如，甲氧基羰基及乙氧基羰基等)、碳数1～10的酰氧基(例如，乙酰氧基及丙酰氧基等)、硝基、三氟甲基以及二氟甲基等。
在W1存在多个的情况下，存在多个的W1可以分别相同也可以不同。
通式(XXII)式中，L115表示单键或2价的连结基。作为L115所表示的2价的连结基，可以举出上述L111～L114所表示的2价的连结基的具体例，例如，可以举出-CO-O-、-O-CO-、-CH2-O-及-O-CH2-。
在L115存在多个的情况下，存在多个的L115可以分别相同也可以不同。
将在上述通式(XXII)所表示的液晶元基团的基本骨架中优选的骨架例示于以下中。上述液晶元基团中，可以由取代基取代这些骨架。
[化学式6]
[化学式7]
上述骨架中，在所获得的导热材料的导热性更加优异的观点考虑，优选为联苯骨架。
另外，通式(XXI)所表示的化合物能够参考日本特表平11-513019号公报(国际公开第97/000600号)中记载的方法来合成。
棒状化合物可以为具有日本特开平11-323162号公报及日本专利4118691号中所记载的液晶元基团的单体。
其中，棒状化合物优选为通式(E1)所表示的化合物。
[化学式8]
通式(E1)中，LE1分别独立地表示单键或2价的连结基。
其中，LE1优选为2价的连结基。
作为2价的连结基，优选为-O-、-S-、-CO-、-NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、可以具有取代基的亚烷基或包括2个以上的这些组合的基团，更优选为-O-亚烷基-或者-亚烷基-O-。
另外，上述亚烷基可以为直链状、支链状及环状中的任一者，优选为碳数1或2的直链状亚烷基。
存在多个的LE1可以分别相同也可以不同。
通式(E1)中，LE2分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CO-O-、-O-CO-、-C(-CH3)＝CH-、-CH＝C(-CH3)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-N＝N+(-O-)-、-N+(-O-)＝N-、-CH＝N+(-O-)-、-N+(-O-)＝CH-、-CH＝CH-CO-、-CO-CH＝CH-、-CH＝C(-CN)-或-C(-CN)＝CH-。
其中，LE2优选分别独立地为单键、-CO-O-或-O-CO-。
在LE2存在多个的情况下，存在多个的LE2可以分别相同也可以不同。
通式(E1)中，LE3分别独立地表示单键、可以具有取代基的5员环或6员环的芳香环基或者5员环或6员环的非芳香环基、包括这些环的多环基。
作为LE3所表示的芳香环基及非芳香环基的例子，可以举出可以具有取代基的1，4-环己烷二基、1，4-环己二烯基、1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、1，3，4-噻二唑-2，5-二基、1，3，4-噁二唑-2，5-二基、萘-2，6-二基、萘-1，5-二基、噻吩-2，5-二基及嗪-3，6-二基。在1，4-环己烷二基的情况下，可以为反式体及顺式体的结构异构物中的任一异构物，也可以为任意比例的混合物。其中，优选为反式体。
LE3优选为单键、1，4-亚苯基或1，4-环己二烯基。
LE3所表示的基团所具有的取代基优选分别独立地为烷基、烷氧基、卤素原子、氰基、硝基或乙酰基，更优选为烷基，进一步优选为甲基。
另外，在取代基存在多个的情况下，取代基可以分别相同也可以不同。
在LE3存在多个的情况下，存在多个的LE3可以分别相同也可以不同。
通式(E1)中，pe表示0以上的整数。
在pe为2以上的整数的情况下，存在多个的(-LE3-LE2-)可以分别相同也可以不同。
其中，pe优选为0～2，更优选为0或1，进一步优选为0。
通式(E1)中，LE4分别独立地表示取代基。
LE4所表示的取代基优选分别独立地为烷基、烷氧基、卤素原子、氰基、硝基或乙酰基，更优选为烷基，进一步优选为甲基。
存在多个的LE4可以分别相同也可以不同。并且，在接合进行说明的le为2以上的整数的情况下，在相同的(LE4)le中存在多个的LE4也可以分别相同也可以不同。
通式(E1)中，le分别独立地表示0～4的整数。
其中，le优选分别独立地为0～2。
存在多个的le可以分别相同也可以不同。
在所获得的导热材料的导热性更加优异的观点考虑，棒状化合物优选具有联苯骨架。
换句话说，环氧化合物优选具有联苯骨架，此时的环氧化合物更优选为棒状化合物。
(圆盘状化合物)
成为圆盘状化合物的环氧化合物至少局部具有圆盘状结构。
圆盘状结构至少具有脂环或芳香环。尤其，在圆盘状结构具有芳香环的情况下，圆盘状化合物能够通过基于分子之间的π-π相互作用形成堆叠结构来形成柱状结构。
作为圆盘状结构，具体而言，可以举出Angew.Chem.Int.Ed.2012，51，7990-7993或日本特开平7-306317号公报中记载的联三亚苯结构以及日本特开2007-002220号公报及日本特开2010-244038号公报中记载的三取代苯构造等。
上述圆盘状化合物优选具有3个以上的环氧基。包含具有3个以上的环氧基的圆盘状化合物的组合物的固化物存在玻璃转移温度高且耐热性高的倾向。
圆盘状化合物所具有的环氧基的数量优选为8以下，更优选为6以下。
作为圆盘状化合物的具体例，可以举出C.Destrade et al.，Mol.Crysr.Liq.Cryst.，vol.71，page 111(1981)；日本化学会编、季刊化学总说、No.22、液晶化学、第5章、第10章第2节(1994)；B.Kohne et al.，Angew.Chem.Soc.Chem.Comm.，page1794(1985)；J.Zhang et al.，J.Am.Chem.Soc.，vol.116，page 2655(1994)、及日本专利第4592225号中所记载的化合物等中将末端中的至少1个(优选为3个以上)设为环氧基的化合物。
作为圆盘状化合物，可以举出Angew.Chem.Int.Ed.2012，51，7990-7993及日本特开平7-306317号公报中记载的联三亚苯结构以及日本特开2007-002220号公报以及日本特开2010-244038号公报中记载的三取代苯结构中将末端中的至少1个(优选为3个以上)设为环氧基的化合物等。
作为圆盘状化合物，从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，优选为在以下示出的式(D1)～(D16)中的任一个所表示的化合物。
首先，对式(D1)～(D15)进行说明，然后，对式(D16)进行说明。
另外，以下式中，“-LQ”表示“-L-Q”，“QL-”表示“Q-L-”。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
式(D1)～(D15)中，L表示2价的连结基。
从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，L优选分别独立地为亚烷基、亚烯基、亚芳基、-CO-、-NH-、-O-、-S-及选自包括这些组合的组中的基团，更优选组合2个以上选自包括亚烷基、亚烯基、亚芳基、-CO-、-NH-、-O-及-S-的组中的基团而成的基团。
上述亚烷基的碳数优选为1～12。上述亚烯基的碳数优选为2～12。上述亚芳基的碳数优选为10以下。
亚烷基、亚烯基及亚芳基可以具有取代基。作为上述取代基，例如，可以举出烷基、卤素原子、氰基、烷氧基及酰氧基等。
以下，示出L的例子。在以下例子中，左侧的键结键与式(D1)～(D15)中的任一个所表示的化合物的中心结构(以下，也简称为“中心环”)键结，右侧的键结键与Q键结。
AL表示亚烷基或亚烯基，AR表示亚芳基。
L101：-AL-CO-O-AL-
L102：-AL-CO-O-AL-O-
L103：-AL-CO-O-AL-O-AL-
L104：-AL-CO-O-AL-O-CO-
L105：-CO-AR-O-AL-
L106：-CO-AR-O-AL-O-
L107：-CO-AR-O-AL-O-CO-
L108：-CO-NH-AL-
L109：-NH-AL-O-
L110：-NH-AL-O-CO-
L111：-O-AL-
L112：-O-AL-O-
L113：-O-AL-O-CO-
L114：-O-AL-O-CO-NH-AL-
L115：-O-AL-S-AL-
L116：-O-CO-AL-AR-O-AL-O-CO-
L117：-O-CO-AR-O-AL-CO-
L118：-O-CO-AR-O-AL-O-CO-
L119：-O-CO-AR-O-AL-O-AL-O-CO-
L120：-O-CO-AR-O-AL-O-AL-O-AL-O-CO-
L121：-S-AL-
L122：-S-AL-O-
L123：-S-AL-O-CO-
L124：-S-AL-S-AL-
L125：-S-AR-AL-
L126：-O-CO-AL-
L127：-O-CO-AL-O-
L128：-O-CO-AR-O-AL-
L129：-O-CO-
L130：-O-CO-AR-O-AL-O-CO-AL-S-AR-
L131：-O-CO-AL-S-AR-
L132：-O-CO-AR-O-AL-O-CO-AL-S-AL-
L133：-O-CO-AL-S-AR-
L134：-O-AL-S-AR-
L135：-AL-CO-O-AL-O-CO-AL-S-AR-
L136：-AL-CO-O-AL-O-CO-AL-S-AL-
L137：-O-AL-O-AR-
L138：-O-AL-O-CO-AR-
L139：-O-AL-NH-AR-
L140：-O-CO-AL-O-AR-
L141：-O-CO-AR-O-AL-O-AR-
L142：-AL-CO-O-AR-
L143：-AL-CO-O-AL-O-AR-
式(D1)～(D15)中，Q分别独立地表示氢原子或取代基。
作为取代基，可以举出在上述的取代基组Y中例示的基团。更具体而言，作为取代基，可以举出羟基、羧酸基、无水羧酸基、氨基、氰酸酯基、硫醇基、卤素原子、异氰酸酯基、氰基、不饱和聚合性基、环氧基、氧杂环丁基、氮丙啶基、硫异氰酸酯基、醛基及磺基。
其中，Q为除了环氧基以外的基团的情况下，优选Q对环氧基稳定。
另外，式(D1)～(D15)中，1个以上(优选为2个以上)的Q表示环氧基。其中，从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，更优选所有的Q表示环氧基。
另外，从环氧基的稳定性的观点考虑，式(D1)～(D15)所表示的化合物优选不具有-NH-。
式(D1)～(D15)所表示的化合物中，从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，优选式(D4)所表示的化合物。换句话说，圆盘状化合物的中心环优选为三亚苯环。
作为式(D4)所表示的化合物，从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，优选式(XI)所表示的化合物。
[化学式13]
式(XI)中，R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立地表示*-X11-L11-P11或*-X12-L12-Y12。
另外，*表示与三亚苯环的键结位置。
R11、R12、R13、R14、R15及R16中，优选2个以上为*-X11-L11-P11且3个以上为*-X11-L11-P11。
其中，从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，优选R11及R12中的任意1个以上、R13及R14中的任意1个以上以及R15及R16中的任意1个以上为*-X11-L11-P11。
更优选R11、R12、R13、R14、R15及R16均为*-X11-L11-P11。此外，进一步优选R11、R12、R13、R14、R15及R16均相同。
X11分别独立地表示单键、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。
其中，X11优选分别独立地为-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或-NH-CO-O-，更优选为-O-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-NH-或-CO-NH-，进一步优选为-O-CO-或-CO-O-。
L11分别独立地表示单键或2价的连结基。
作为2价的连结基的例子，可以举出-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、-NH-、亚烷基(碳数优选为1～10，更优选为1～8，进一步优选为1～7。)、亚芳基(碳数优选为6～20，更优选为6～14，进一步优选为6～10。)及包括这些组合的基团。
作为上述亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基及亚庚基。
作为上述亚芳基，可以举出1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基及亚蒽基，优选为1，4-亚苯基。
上述亚烷基及上述亚芳基可以分别地具有取代基。取代基的数优选为1～3，更优选为1。取代基的取代位置并无特别限制。作为取代基，优选为卤素原子或碳数1～3的烷基，更优选为甲基。
上述亚烷基及上述亚芳基也优选为未经取代。
作为-X11-L11-的例子，可以举出上述L的例子，即L101～L143。
P11表示环氧基。上述环氧基可以具有取代基，也可以不具有取代基。
X12与X11相同，优选方式也相同。
L12与L11相同，优选方式也相同。
作为-X12-L12-的例子，可以举出上述L的例子，即L101～L143。
Y12表示氢原子、碳数1～20的直链状、支链状或者环状的烷基、或在碳数1～20的直链状、支链状或者环状的烷基中，1个或2个以上的亚甲基被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代而成的基团。
Y12为碳数l～20的直链状、支链状或者环状的烷基、或在碳数1～20的直链状、支链状或者环状的烷基中，1个或2个以上的亚甲基被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代而成的基团的情况下，Y12中所包含的氢原子中的1个以上可以被卤素原子取代。
关于式(XI)所表示的化合物的具体例，可以举出日本特开平7-281028号公报的0028～0036段、日本特开平7-306317号公报、日本特开2005-156822号公报的0016～0018段、日本特开2006-301614号公报的0067～0072段及液晶便览(2000年Maruzen Company，Limited发布)330页～333页中记载的化合物中，将末端中的至少1个(优选为3个以上)设为环氧基的化合物。
式(XI)所表示的化合物能够根据日本特开平7-306317号公报、日本特开平7-281028号公报、日本特开2005-156822号公报及日本特开2006-301614号公报中记载的方法来合成。
并且，从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，作为圆盘状化合物，也优选为式(D16)所表示的化合物。
[化学式14]
式(D16)中，A2X、A3X及A4X分别独立地表示-CH＝或-N＝。其中，A2X、A3X及A4X优选分别独立地为-CH＝。
R17X、R18X及R19X分别独立地表示*-X211X-(Z21X-X212X)n21X-L21X-Q。*表示与中心环的键结位置。
X211X及X212X分别独立地表示单键、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。
Z21X分别独立地表示5员环或者6员环的芳香环基、或5员环或者6员环的非芳香环基。
L21X表示单键或2价的连结基。
Q与式(D1)～(D15)中的Q的含义相同，优选方式也相同。式(D16)中，存在多个的Q中，至少1个Q表示环氧基。
n21X表示0～3的整数。n21X为2以上的情况下，存在多个的(Z21X-X212X)可以相同也可以不同。
其中，从环氧基的稳定性的观点考虑，式(D16)所表示的化合物优选不具有-NH-。
作为式(D16)所表示的化合物，优选式(XII)所表示的化合物。
[化学式15]
式(XII)中，A2、A3及A4分别独立地表示-CH＝或-N＝。其中，A2、A3及A4优选为-CH＝。换句话说，圆盘状化合物的中心环也优选为苯环。
R17、R18及R19分别独立地表示*-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21或*-X221-(Z22-X222)n22-Y22。*表示与中心环的键结位置。
R17、R18及R19中2个以上为*-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21。从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，优选R17、R18及R19均为*-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21。
此外，优选R17、R18及R19均相同。
X211、X212、X221及X222分别独立地表示单键、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。
其中，作为X211、X212、X221及X222，优选分别独立地为单键、-O-、-CO-O-或-O-CO-。
Z21及Z22分别独立地表示5员环或者6员环的芳香环基、或5员环或者6员环的非芳香环基。作为更具体的Z21及Z22，可以举出1，4-亚苯基、1，3-亚苯基及芳香族杂环基。
上述芳香环基及上述非芳香环基可以具有取代基。取代基的数优选为1或2，更优选为1。取代基的取代位置并无特别限制。作为取代基，优选为卤素原子或甲基。上述芳香环基及上述非芳香环基也优选为未经取代。
作为芳香族杂环基，例如，可以举出以下芳香族杂环基。
[化学式16]
式中，*表示与X211或X221键结的部位。料表示与X212或X222键结的部位。A41及A42分别独立地表示次甲基或氮原子。X4表示氧原子、硫原子或亚胺基。
优选A41及A42中的至少一者为氮原子，更优选两者为氮原子。并且，X4优选为氧原子。
后述的n21及n22为2以上的情况下，存在多个的(Z21-X212)及(Z22-X222)可以分别相同也可以不同。
L21分别独立地表示单键或2价的连结基，与上述式(XI)中的L11的含义相同。作为L21，优选为-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、-NH-、亚烷基(碳数优选为1～10，更优选为1～8，进一步优选为1～7。)、亚芳基(碳数优选为6～20，更优选为6～14，进一步优选为6～10。)或包括这些组合的基团。
后述的n22为1以上的情况下，作为-X212-L21-的例子，可以同样地举出上述式(D1)～(D15)中的L的例子，即L101～L143。
P21表示环氧基。上述环氧基可以具有取代基，也可以不具有取代基。
Y22分别独立地表示氢原子、碳数1～20的直链状、支链状或者环状的烷基、或在碳数1～20的直链状、支链状或者环状的烷基中，1个或2个以上的亚甲基被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代的基团，并且与通式(XI)中的Y12的含义相同，优选的范围也相同。
n21及n22分别独立地表示0～3的整数，从导热性更加优异的观点考虑，优选为1～3的整数，更优选为2或3。
作为圆盘状化合物的优选例，可以举出以下化合物。
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
另外，下述结构式中，R表示-X212-L21-P21。
[化学式24]
关于式(XII)所表示的化合物详细内容及具体例，能够参考日本特开2010-244038号公报的0013～0077段中记载的化合物中，将末端中的至少1个(优选为3个以上)设为环氧基的化合物，且该内容被编入到本说明书中。
式(XII)所表示的化合物能够根据日本特开2010-244038号公报、日本特开2006-076992号公报及日本特开2007-002220号公报中记载的方法来合成。
另外，从通过降低电子密度来增强堆叠，并且容易形成柱状块体的观点考虑，圆盘状化合物也优选为具有氢键性官能基的化合物。作为氢键性官能基，可以举出-O-C0-NH-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-或-S-CO-NH-等。
(其他环氧化合物)
作为除了上述环氧化合物以外的、其他的环氧化合物，例如，可以举出通式(DN)所表示的环氧化合物。
[化学式25]
通式(DN)中，nDN表示0以上的整数，优选为0～5的整数，更优选为1。
RDN表示单键或2价的连结基。作为2价的连结基，优选为-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、亚烷基(碳数优选为1～10。)、亚芳基(碳数优选为6～20。)或包括这些组合的基团，更优选为亚烷基，进一步优选为亚甲基。
作为其他环氧化合物，也可以举出缩环有环氧基的化合物。作为这种化合物，例如，可以举出3，4∶8，9-二环氧双环[4.3.0]壬烷等。
作为其他环氧化合物，除此以外，例如，可以举出双酚A、F、S、AD等作为环氧丙基醚的双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、双酚AD型环氧化合物等；添加了氢的双酚A型环氧化合物、添加了氢的双酚AD型环氧化合物等；苯酚酚醛清漆型的环氧丙基醚(苯酚酚醛清漆型环氧化合物)、甲酚酚醛清漆型的环氧丙基醚(甲酚酚醛清漆型环氧化合物)、双酚A酚醛清漆型的环氧丙基醚等；二环戊二烯型的环氧丙基醚(二环戊二烯型环氧化合物)；二羟基戊二烯型的环氧丙基醚(二羟基戊二烯型环氧化合物)；聚羟基苯型的环氧丙基醚(聚羟基苯型环氧化合物)；苯聚羧酸型的缩水甘油酯(苯聚羧酸型环氧化合物)；及三苯酚甲烷型环氧化合物。
环氧化合物可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
在组合物中，环氧化合物中所包含的环氧基的数相对于酚类化合物中所包含的酚性羟基的数的比(环氧基的数/酚性羟基的数)为40/60～60/40，优选为45/55～55/45。
即，组合物中的、酚类化合物与环氧化合物的含量的比优选成为上述“环氧基的数/酚性羟基的数”在上述范围内的比。
并且，在组合物中，环氧化合物的环氧基与活性氢(可以为来自于酚性羟基的活性氢，也可以为其他的含有活性氢的化合物的活性氢)的当量比(环氧基的数/活性氢的数)优选为30/70～70/30，更优选为40/60～60/40，进一步优选为45/55～55/45。
并且，组合物中，环氧化合物与酚类化合物的合计含量相对于组合物的总固体成分优选为5～90质量％，更优选为10～50质量％，进一步优选为15～40质量％。
〔特定化合物〕
本发明的组合物包含下述式(1)所表示的特定化合物。
特定化合物作为在使用组合物来进行固化处理时的固化促进剂发挥功能。
[化学式26]
式(1)中，R1～R3分别独立地表示取代基。n1～n3分别独立地表示0～5的整数。n1～n3的合计为1～15的整数。
即，式(1)中的3个苯环中的至少1个具有至少1个取代基。
并且，n1为2～5的整数的情况下，2～5个的R1可以相同也可以不同。n2为2～5的整数的情况下，2～5个R2可以相同也可以不同。n3为2～5的整数的情况下，2～5个的R3可以相同也可以不同。
n1～n3优选分别独立地为0～2的整数，从半固化状态下的操作性更加优异的观点考虑，更优选为1或2，进一步优选为1。
从半固化状态下的操作性更加优异的观点考虑，n1～n3的合计优选为2～6，更优选为3～6，进一步优选为3。
R1～R3所表示的取代基的取代位置并无特别限制，优选在式(1)中的苯环中，相对于磷原子的键结位置，在邻位或对位取代。
其中，从半固化状态下的操作性更加优异的观点考虑，优选R1～R3所表示的取代基中的至少1个在式(1)中的苯环中，相对于磷原子的键结位置，在邻位取代，更优选3个苯环分别具有至少1个相对于磷原子的键结位置，在邻位取代的取代基。
作为式(1)中的3个苯环分别具有至少1个相对于磷原子的键结位置，在邻位取代的取代基的特定化合物，例如，可以举出下述式(2)所表示的化合物。
[化学式27]
式(2)中，R1～R3分别独立地表示取代基。
作为R1～R3所表示的取代基，例如，可以举出在上述取代基组Y中例示的基团，更具体而言，可以举出卤素原子(氟原子、氯原子及溴原子等)、烷基、烷氧基、酰基、烷氧基羰基、酰氧基、氰基以及硝基。
这些基团可以进一步具有取代基。作为R1～R3所表示的取代基可以具有的取代基，例如，可以举出卤素原子。
R1～R3所表示的烷基可以为直链状，也可以为支链状。上述烷基的碳数优选为1～6，更优选为1～4。作为碳数1～6的烷基，例如，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基及第三丁基。
并且，R1～R3所表示的烷基优选具有氟原子等卤素原子，或者不具有取代基，更优选不具有取代基。
关于R1～R3所表示的烷氧基、酰基、烷氧基羰基及酰氧基的各自所包含的烷基部分，包括其优选方式，与对于上述烷基记载的事项相同。
作为R1～R3所表示的取代基，优选可以具有卤素原子的烷基或可以具有卤素原子的烷氧基，从导热材料的导热性及耐电压更加优异的观点考虑，更优选为不具有取代基的烷基或不具有取代基的烷氧基，进一步优选为不具有取代基的碳数1～6的烷基，尤其优选为不具有取代基的碳数1～4的烷基。
特定化合物优选作为R1～R3所表示的取代基而具有至少1个上述优选基团，更优选至少具有2个上述优选基团，进一步优选在3个苯环中各自取代有上述优选基团中的至少1个。
特定化合物的分子量并无特别限制，优选为500以下，更优选为420以下，进一步优选为360以下。特定化合物的分子量的下限并无特别限制，优选为270以上。
作为特定化合物，例如，可以举出三(C1～C4烷基苯基)膦、三(C1～C4烷基苯基)膦、三(双(C1～C4烷基)苯基)膦、三(三氟甲基苯基)膦及三(氟苯基)膦等各苯环具有至少1个R1～R3所表示的取代基的三苯膦；双(C1～C4烷基苯基)苯基膦、双(C1～C4烷基苯基)苯基膦、双(双(C1～C4烷基)苯基)苯基膦、双(三氟甲基苯基)苯基膦及双(氟苯基)苯基膦等具有任意2个R1～R3所表示的取代基的三苯膦；以及、二苯基(C1～C4烷基苯基)膦、二苯基(C1～C4烷基苯基)膦、二苯基(双(C1～C4烷氧基)苯基)膦、二苯基(三氟甲基苯基)膦及二苯基(氟苯基)膦等具有1个R1～R3所表示的取代基的三苯膦。
其中，从半固化状态下的操作性更加优异的观点考虑，优选为三(磷(C1～C4烷基)苯基)膦基、三(磷甲氧基苯基)膦基、三(邻、间或对三氟甲基苯基)膦基、双(磷(C1～C4烷基))苯基膦基或双(磷甲氧基苯基)苯基膦基，更优选为三(磷(C1～C4烷基)苯基)膦基或三(对三氟甲基苯基)膦基。
并且，从固化物的导热性更加优异的观点考虑，更优选为三(邻、间或对(C1～C4烷基)苯基)膦基、三(邻、间或对(C1～C4烷氧基)苯基)膦基、双(邻、间或对(C1～C4烷基)苯基)苯基膦基或双(邻、间或对(C1～C4烷氧基)苯基)苯基膦基。
在组合物中，特定化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
组合物中的特定化合物的含量相对于组合物的总固体成分优选为0.01～10质量％，更优选为0.1～5质量％，进一步优选为0.2～2质量％。
〔无机氮化物〕
本发明的组合物包含无机氮化物。
作为无机氮化物，例如，可以举出氮化硼(BN)、氮化碳(C3N4)、氮化硅(Si3N4)、氮化镓(GaN)、氮化铟(InN)、氮化铝(AlN)、氮化铬(Cr2N)、氮化铜(Cu3N)、氮化铁(Fe4N或Fe3N)、氮化镧(LaN)、氮化锂(Li3N)、氮化镁(Mg3N2)、氮化钼(Mo2N)、氮化铌(NbN)、氮化钽(TaN)、氮化钛(TiN)、氮化钨(W2N、WN2或WN)、氮化钇(YN)及氮化锆(ZrN)等。
上述无机氮化物可以单独使用1种，也可以组合使用多个。
从导热性更加优异的观点考虑，无机氮化物优选包含选自包括硼原子、铝原子及硅原子的组中的至少一种。更具体而言，无机氮化物优选为氮化硼、氮化铝或氮化硅，更优选为氮化硼或氮化铝，进一步优选为氮化硼。
无机氮化物的形状并无特别限制，可以举出粒子状、薄膜状及板状，优选为粒子状。无机氮化物为粒子状的情况下，作为其形状，例如，可以举出米粒状、球形状、立方体状、纺锤形状、鳞片状、凝聚状及不规则形状，优选为鳞片状或凝聚状，更优选为凝聚状。
凝聚状的粒子是指，由一次粒子凝聚而成的粒子(凝聚体)。凝聚体的形状并无特别限制，优选为球形或不规则形状。
无机氮化物的大小并无特别限制，从表面修饰无机氮化物的分散性更加优异的观点考虑，无机氮化物的平均粒径优选为500μm以下，更优选为300μm以下，进一步优选为150μm以下。无机氮化物的平均粒径的下限并无特别限制，从处理性的观点考虑，优选为10nm以上，更优选为100nm以上，进一步优选为2μm以上，尤其优选为20μm以上。
作为上述平均粒径的测量方法，随机选择100个无机氮化物，使用电子显微镜，分别测量无机氮化物的粒径(长径)，并对他们进行算术平均来求出。另外，使用市售品的情况下，可以使用产品目录值。
作为无机氮化物，优选为平均粒径为20μm以上的凝聚状的无机氮化物粒子，更优选为平均粒径为20～150μm的凝聚状的氮化硼粒子。
组合物中的无机氮化物的含量相对于组合物的总固体成分优选为10～95质量％，更优选为20～90质量％，进一步优选为40～85质量％。
并且，组合物可以包含除了无机氮化物以外的无机物(后述的“其他无机物”)。
组合物包含其他无机物的情况下，“无机氮化物”和“其他无机物”的合计(以下，两者总称记载为“无机物”)的含量相对于组合物的总固体成分优选为15～95质量％，更优选为40～90质量％，进一步优选为60～85质量％。
并且，组合物不包含其他无机物的情况下，无机氮化物的含量相对于组合物的总固体成分优选为10～95质量％，更优选为50～90质量％，进一步优选为60～85质量％。
若无机物的含量在上述范围内，则所获得的导热材料的导热性更加优异。
组合物包含其他无机物的情况下，无机氮化物的含量相对于无机物整体优选为10质量％以上，更优选为30～90质量％，进一步优选为40～75质量％。
从导热材料的导热性更加优异的观点考虑，本组合物优选包含平均粒径为20μm以上的无机氮化物粒子，更优选包含平均粒径为20μm以上的凝聚状的无机氮化物粒子，进一步优选包含平均粒径为20～150μm的凝聚状的氮化硼粒子。
组合物中所包含的无机物也优选实质上仅为平均粒径为20μm以上的无机物(优选为无机氮化物，更优选为氮化硼)。无机物实质上仅为平均粒径为20μm以上的无机物是指，平均粒径为20μm以上的无机物的含量相对于无机物的总质量超过99质量％。
并且，无机物也优选分别具有平均粒径不同的无机物，例如，也优选包含平均粒径为20μm以上的无机物即无机物X及平均粒径小于20μm的无机物即无机物Y这两者。
上述无机物X的平均粒径优选为20～300μm，更优选为30～200μm。上述无机物Y的平均粒径优选为10nm以上且小于20μm，更优选为100nm以上15μm以下。
无机物X优选为无机氮化物或无机氧化物，更优选为无机氮化物，进一步优选为氮化硼。
无机物Y优选为无机氮化物或无机氧化物，更优选为氮化硼或氧化铝。
无机物X及无机物Y可以分别单独使用1种，也可以使用2种以上。
无机物中，无机物X的含量与无机物Y的含量的质量比(无机物X的含量/无机物Y的含量)优选为50/50～99/1，进一步优选为60/40～90/10。
<其他无机物>
本组合物可以包含除了无机氮化物以外的其他无机物。
作为其他无机物，从所获得的导热材料的导热性及绝缘性更加优异的观点考虑，优选为无机氧化物。
作为无机氧化物，例如，可以举出氧化锆(ZrO2)、氧化钛(TiO2)、氧化硅(SiO2)、氧化铝(Al2O3)、氧化铁(Fe2O3、FeO、Fe3O4)、氧化铜(CuO、Cu2O)、氧化锌(ZnO)、氧化钇(Y2O3)、氧化铌(Nb2O5)、氧化钼(MoO3)、氧化铟(In2O3、In2O)、氧化锡(SnO2)、氧化钽(Ta2O5)、氧化钨(WO3、W2O5)、氧化铅(PbO、PbO2)、氧化铋(Bi2O3)、氧化铈(CeO2、Ce2O3)、氧化锑(Sb2O3、Sb2O5)、氧化锗(GeO2、GeO)、氧化镧(La2O3)及氧化钌(RuO2)。
上述无机氧化物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
无机氧化物优选为氧化钛、氧化铝或氧化锌，更优选为氧化铝。
无机氧化物也可以为作为非氧化物所准备的金属在环境下等氧化而产生的氧化物。
其他无机物的形状并无特别限制，例如，可以举出粒子状、薄膜状及板状，优选为粒子状。其他无机物为粒子状的情况下，作为其形状，例如，可以举出米粒状、球形状、立方体状、纺锤形状、鳞片状、凝聚状及不规则形状。
其他无机物的大小并无特别限制，从其他无机物的分散性更加优异的观点考虑，其他无机物的平均粒径优选为500μm以下，更优选为300μm以下，进一步优选为200μm以下。下限并无特别限制，从处理性的观点考虑，优选为10nm以上，更优选为100nm以上。
作为其他无机物的平均粒径，使用市售品的情况下，采用产品目录值。在没有目录值的情况下，作为上述平均粒径的测量方法，随机选择100个无机物，利用电子显微镜分别测量无机物的粒径(长径)，并对它们进行算术平均来求出。
其他无机物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。使用2种以上的情况下，也优选组合使用平均粒径不同的2种以上的其他无机物。例如，也优选使用平均粒径为1～200μm的其他无机物及平均粒径为100nm以上且小于1μm的其他无机物这两者。
组合物包含其他无机物的情况下，组合物中的其他无机物的含量相对于组合物的总固体成分优选为5～90质量％，更优选为10～60质量％，进一步优选为20～45质量％。
〔任意成分〕
本组合物可以包含除了酚类化合物、环氧化合物、特定化合物及无机氮化物以外的任意成分。作为任意成分，例如，可以举出上述其他无机物、表面修饰剂、除了特定化合物以外的固化促进剂(以下，还记载为“其他固化促进剂”)、分散剂及溶剂。
以下，对组合物可以包含的任意成分进行详细叙述。
<表面修饰剂>
本组合物可以包含对上述无机物(无机氮化物及其他无机物)进行表面修饰的表面修饰剂。
在本说明书中，“表面修饰”是指，有机物吸附在无机物的表面中的至少一部分上的状态。吸附的方式并无特别限定，只要为键结状态即可。即，表面修饰也包含有机物的一部分脱离而获得的有机基团团键结在无机物表面上的状态。键结可以为共价键、配位键、离子键、氢键、范德华键(van der Waals bond)及金属键等中的任一键。表面修饰可以在表面中的至少一部分上形成单分子膜。单分子膜为通过有机分子的化学吸附所形成的单层膜，以Self-Assembled Mono Layer(自组装单分子层)(SAM)而闻名。在本说明书中，可以仅在无机物的局部表面进行表面修饰，也可以在无机物的整个表面进行表面修饰。
另外，上述酚类化合物及上述环氧化合物中所包含的化合物不包含于表面修饰剂中。
在组合物中，无机物可以与表面修饰剂一起构成表面修饰无机物。
表面修饰无机物的制造方法并无特别限定，例如，可以举出具备使无机物与表面修饰剂接触的工序的方法。无机物与表面修饰剂的接触例如通过在无机物、表面修饰剂及有机溶剂的混合液中进行搅拌来实施。
并且，也可以在另行制作表面修饰无机物之后，将所制作的表面修饰无机物与组合物中的其他成分中的一部分或全部进行混合。
组合物作为表面修饰剂(优选为无机氧化物用表面修饰剂，更优选为氧化铝用表面修饰剂)而优选包含有机硅烷分子，更优选包含具有烷氧基甲硅烷基的化合物。
作为有机硅烷分子，例如，可以举出3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基三乙氧基硅烷及3-脲丙基三乙氧基硅烷。
表面修饰剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
组合物包含表面修饰剂的情况下，从无机物的分散性更加优异的观点考虑，表面修饰剂的含量相对于无机物的含量的质量比(表面修饰剂的含量/无机物的含量)优选为0.0001～0.1，更优选为0.001～0.05。
组合物包含无机氧化物及有机硅烷分子的情况下，从无机氧化物的分散性更加优异的观点考虑，有机硅烷分子的含量相对于无机氧化物的含量的质量比(有机硅烷分子的含量/无机氧化物的含量)优选为0.00001～0.1，更优选为0.00005～0.05。
<其他固化促进剂>
组合物可以包含除了特定化合物以外的其他固化促进剂。
其他固化促进剂的种类并无限制，例如，可以举出除了三烷基膦、三嗪环烷基膦、三苄基膦、二苯基环己基膦、三苯膦、三苯基膦三苯基硼烷及四苯基硼酸四苯基膦等特定化合物以外的膦基化合物；2-乙基-4-甲基咪唑及1-苄基-2-甲基咪唑等咪唑化合物；三氟化硼胺错合物、以及日本特开2012-067225号公报的0052段中记载的化合物。
其他固化促进剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
组合物包含其他固化促进剂的情况下，其含量相对于组合物的总固体成分优选为0.01～10质量％。
组合物包含其他固化促进剂的情况下，其含量相对于环氧化合物的含量优选为0.01～10质量％，更优选为0.1～5质量％。
<分散剂>
组合物还可以包含分散剂。
组合物包含分散剂的情况下，能够提高组合物中的无机物的分散性，并且能够提高导热材料的导热性及接合性。
作为分散剂，能够从公知的分散剂中适当选择。例如，可以举出DISPERBYK-106(BYK-Chemie GmbH公司制)、DISPERBYK-111(BYK-Chemie GmbH公司制)、ED-113(KusumotoChemicals，Ltd.制)、AddisparPN-411(Ajinomoto Fine-Techno Co.，Inc.制)及REB122-4(Hitachi Chemical Co.，Ltd.制)等。
分散剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
组合物包含分散剂的情况下，分散剂的含量相对于无机物的含量优选为0.01～10质量％，更优选为0.1～5质量％。
<溶剂>
组合物可以进一步包含溶剂。
溶剂的种类并无特别限制、优选为有机溶剂。作为有机溶剂，例如，可以举出环戊酮、环己酮、乙酸乙酯、甲基乙基酮、二氯甲烷及四氢呋喃。
组合物包含溶剂的情况下，溶剂的含量为将组合物的固体成分浓度优选设为20～90质量％的量，更优选设为30～85质量％的量，进一步优选设为40～85质量％的量。
本组合物除了上述无机物(无机氮化物及其他无机物)以外，优选实质上不包含金属单体、2种以上的金属的合金及金属氢氧化物等含金属的物质。本说明书中，“实质上不包含”表示，其成分的含量相对于组合物的总固体成分为0.1质量％以下。本组合物中的上述含有金属的物质的含量更优选相对于组合物的总固体成分为0.01质量％以下。
使用组合物形成的导热材料也优选实质上不包含上述含有金属的物质，更优选上述含有金属的物质的含量相对于导热材料的总质量为0.01质量％以下。
本组合物除了上述成分以外，优选实质上不包含与特定化合物反应或相互作用而产生的化合物，更优选其含量相对于组合物的总固体成分为0.01质量％以下。与特定化合物反应或相互作用而产生的化合物表示，在保管本组合物的过程中或为了形成导热材料而进行的固化处理过程中，具有能够使特定化合物的化学结构变化的功能的化合物。作为与特定化合物反应或相互作用而产生的化合物，例如，可以举出酮化合物及离子性化合物。
使用组合物而形成的导热材料也优选实质上不包含与上述特定化合物反应或相互作用而产生的化合物，更优选其含量相对于导热材料的总质量为0.01质量％以下。
〔组合物的制造方法〕
组合物的制造方法并无特别限制，例如，能够通过混合上述各种成分来制造。在进行混合时，可以一次性混合各种成分，也可以依次混合。
混合成分的方法并无特别限制，能够使用公知的方法。用于混合的混合装置优选为液体分散机，例如，可以举出自转公转混合机、高速旋转剪切型搅拌机等搅拌机、胶磨机、辊磨机、高压喷射式分散机、超声波分散机、珠磨机及均质机。混合装置可以单独使用1种，也可以使用2种以上。可以在进行混合的前后和/或同时进行脱气处理。
[导热材料]
本发明的导热材料可以使用本发明的组合物来形成。
导热材料的制造方法并无特别限制，例如，优选通过使本发明的组合物固化而获得含有上述固化物的导热材料。作为组合物的固化方法，并无特别限制，优选通过加热组合物以使其进行热固化反应的、热固化处理。
热固化处理时的加热温度并无特别限制，例如只要从50～250℃的范围中适当选择即可。并且，作为热固化处理，可以实施温度相同或不同的多种加热处理。
固化处理优选对为薄膜状或片状的组合物进行。具体而言，只要将组合物进行涂布成膜，并对所获得的涂膜进行上述固化处理即可。
作为固化处理，优选通过在基材上涂布组合物来形成涂膜，并使所获得的涂膜固化。此时，也可以使不同的基材与在基材上所形成的涂膜进一步接触之后进行固化处理。固化后所获得的固化物(导热材料)可以与基材的一侧或两侧分离，也可以不分离。
在进行固化处理时，可以以在单独的基材上涂布组合物而分别形成涂膜并使所获得的涂膜彼此接触的状态进行固化处理。固化后所获得的固化物(导热材料)可以与基材的一侧或两侧分离，也可以不分离。
并且，在固化处理时，可以进行冲压加工。冲压加工中使用的冲压并无限制，例如，可以使用平板冲压，也可以使用辊压。
在使用辊压的情况下，例如，优选以2根辊相对的一对辊夹住在基材上形成涂膜而获得的附涂膜的基材，一边旋转上述一对辊并使上述附涂膜基材通过，一边向上述附涂膜的基材的膜厚方向施加压力。关于上述附涂膜的基材，可以仅在涂膜的一表面上存在基材，也可以在涂膜的两个表面上存在基材。上述附涂膜的基材在辊压中可以仅通过1次，也可以通过多次。
基于平板冲压的处理和基于辊压的处理可以仅实施一侧，也可以实施两侧。
并且，固化处理可以在组合物成为半固化状态的时点结束。可以将半固化状态的导热材料以与所使用的器件等接触的方式配置之后，进一步通过加热等来进行固化，从而使其正式固化。也优选通过上述正式固化时的加热等而使器件与导热材料接合。
关于包含固化反应的导热材料的制作方法，能够参考“高导热性复合材料”(CMC出版、竹泽由高著)，且其内容被编入到本说明书中。
〔导热材料的特性〕
导热材料的形状并无特别限制，能够按照用途而成形成各种形状。作为所成形的导热材料的典型的形状，例如，可以举出片状及粒子状，优选为片状。作为片状的导热材料(导热片)，更优选为包括导热材料的导热片。
并且，导热材料的导热性优选不是各向异性而是各向同性。
导热片的膜厚并无特别限制，优选为10～1000μm，更优选为50～300μm，进一步优选为100～250μm。
导热片的膜厚为平均膜厚。导热片的膜厚能够使用公知的膜厚测量器测量导热片的任意几个点的膜厚，并计算这些的平均值来测量。
导热材料优选为绝缘性(电绝缘性)。换句话说，本组合物优选为导热性绝缘组合物。
例如，导热材料在23℃且相对湿度65％中的体积电阻优选为1010Ω·cm以上，更优选为1012Ω·cm以上，进一步优选为1014Ω·cm以上。上限并无特别限制，例如，可以为1018Ω·cm以下。
如上所述，本发明的导热材料也可以为通过进行固化处理直至本发明的组合物成为半固化状态(所谓的B载物台状态)而获得的半固化物。即，本发明的导热材料包含成为半固化物导热材料(半固化状态的导热材料)，还包含完全固化物(从半固化状态进一步进行固化处理而获得的导热材料)。
制造导热材料时的固化处理的进行程度例如能够通过使用差示扫描量热计(DSC)测量伴随固化反应的热量来判断。
更具体而言，使用DSC分别测量固化处理前的被处理物(组合物的涂布膜等)和经固化处理的被处理物(半固化物或完全固化物)，获得固化处理前的被处理物的总发热量HA及经固化处理的被处理物的残余发热量HB。接合，将所获得的总发热量HA及残余发热量HB带入CR＝((HA-HB)/HA)*100的式中，并计算半固化片的固化率CR(单位：％)。能够从以这种方式获得的固化率CR中判断基于固化处理的组合物的固化状态。
通过固化处理而获得的被处理物的上述固化率CR为1～50％的情况下，其被处理物可称为半固化状态的导热材料(半固化物)。并且，通过固化处理而获得的被处理物的上述固化率CR超过50％的情况下，其被处理物可称为处于完全固化状态的导热材料(完全固化物)。
换句话说，成为半固化物的导热材料能够通过实施使用本组合物的固化处理以使上述固化率CR超过1～50％来制造。并且，成为完全固化物的导热材料能够通过实施使用本组合物的固化处理以使上述固化率CR超过50％来制造。
从操作性更加优异的观点考虑，半固化物的固化率CR优选为1～40％，更优选为1～30％。
完全固化物的固化率CR优选为80％以上，更优选为90％以上，进一步优选为99％以上。完全固化物的固化率CR的上限并无特别限制，可以为100％。
〔导热材料的用途〕
导热材料能够用作散热片等散热材料，能够使用于各种器件的散射用途。更具体而言，在器件上配置包含导热材料的导热层来制作带导热层的器件，从而能够利用导热层有效地对来自器件的发热进行散热。上述导热层可以为后述的导热性多层片。
由于导热材料的导热性优异且具有高耐热性，因此适用于在个人电脑、普通家用电器及汽车等各种各样的电子设备中所使用的功率半导体器件的散热用途。
进而，由于导热材料的导热性优异且半固化状态下的操作性优异，因此也能够用作配置于各种装置的构件间隙等的、用于使光固化的光难以到达的部位的散热材料。并且，由于本组合物的接合性也优异，因此也能够用作具有导热性的接合剂。
使用本组合物而获得的导热材料可以与除了由本组合物形成的构件以外的另一构件组合而使用。
例如，导热材料也可以用作具有使用本组合物而形成的层(导热片)及其他层的导热性多层片。
导热性多层片作为上述其他层而可以具有片状的支撑体。
作为片状的支撑体，可以举出塑胶薄膜、金属薄膜及玻璃板。作为塑胶薄膜的材料，例如，可以举出聚对酞酸乙二酯(PET)等聚酯、聚碳酸酯、丙烯酸树脂、环氧树脂、聚胺酯、聚酰胺基、聚烯烃、纤维素衍生物及硅胶(silicone)。作为金属薄膜，可以举出铜薄膜。
并且，导热材料中也可以贴合粘合剂层和/或粘合剂层。能够借助这种粘合剂层和/或粘合剂层而将导热材料与使器件等的热量进行转移的对象物接合，从而实现导热材料与对象物的更加牢固地接合。
导热性多层片可以为具有导热片及设置于上述导热片的单面或双面的粘合剂层或粘合剂层的、导热性多层片。
另外，上述导热片的单面或双面上，可以分别设置有粘合剂层及粘合剂层中的一者，也可以设置有两者。可以在上述导热片的一个面设置粘合剂层，且在另一个面设置粘合剂层。并且，上述导热片的单面或双面中，可以局部设置粘合剂层和/或粘合剂层，也可以在整个面设置。
另外，如上所述，导热性多层片中的导热片可以为半固化状态。导热性多层片中的粘合剂层可以被固化，也可以为半固化状态，也可以为未固化状态。
<粘合剂层>
粘合剂层优选包含至少一种具有接合性的化合物(树脂和/或低分子量体等)。
粘合剂层可以根据需要进一步包含填充剂等其他成分。
作为具有上述接合性的化合物，优选在接合时具有绝缘性、接合性和/或柔软性的化合物。
其中，从接合性及绝缘性的观点考虑，优选选自包括聚酰亚胺树脂、改性聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、改性聚酰胺酰亚胺树脂及环氧化合物的组中的至少一种。
环氧化合物可以为含有丙烯酸改性橡胶的环氧树脂。
作为上述聚酰亚胺树脂及改性聚酰亚胺树脂，例如，可以举出以Iupicoat FS-100L(UBE INDUSTRIES，LTD.制)、Semicofine SP-300、SP-400、SP-800(TORAY INDUSTRIES，INC.制)及Uimide series(UNITIKA LTD.制)等为代表的产品等。
作为上述聚酰胺酰亚胺树脂及改性聚酰胺酰亚胺树脂，例如，可以举出KS series(Hitachi Chemical Company，Ltd.制)、Viromax series(TOYOBO CO.，LTD.制)及Torlon(Solvay Advanced Polymers，LLC制)等。
其中，从高耐热性及高接合性的观点考虑，优选使用以KS series(HitachiChemical Company，Ltd.制)为代表的改性聚酰胺酰亚胺树脂。
上述粘合剂层中所使用的、聚酰亚胺树脂、改性聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂及改性聚酰胺酰亚胺树脂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
例如，能够通过将在溶剂中溶解这些树脂而获得的漆直接涂布于PET薄膜等支撑体上，并使涂布膜干燥并进行薄膜化来形成粘合剂层。
并且，作为具有接合性的化合物，可以使用环氧化合物。例如，可以使用环氧化合物、其固化剂及包含固化促进剂的环氧组合物来形成粘合剂层。上述环氧组合物中也优选添加丙烯酸缩水甘油酯。
关于环氧组合物的详细内容，例如，能够参考日本特开2002-134531号公报、日本特开2002-226796号公报及2003-221573号公报等中的记载。
粘合剂层中所使用的环氧化合物只要通过固化而呈现接合作用，则并无特别限制。从能够提高层叠时的涂布膜的流动性的观点考虑，优选分子量为500以下的双酚A型或双酚F型的液态环氧化合物。作为环氧化合物，处于使Tg(玻璃转移温度)高为目的而使用多官能的环氧化合物。作为多官能环氧化合物，例如，可以举出苯酚酚醛清漆型环氧化合物及甲酚酚醛清漆型环氧化合物。
作为粘合剂层中所使用的环氧化合物，可以使用作为本组合物中所使用的环氧化合物而说明的环氧化合物。
作为环氧化合物的固化剂，例如，可以举出聚酰胺、多胺、酸酐、多硫化物、三弗化硼以及酚类化合物(苯酚酚醛清漆树脂、作为在1分子中具有2个以上的酚性羟基的化合物的双酚A、双酚F及双酚S等)。从吸湿时的耐电解腐蚀性优异的观点考虑，优选作为酚类化合物的苯酚酚醛清漆树脂、双苯酚酚醛清漆树脂、或甲酚酚醛清漆树脂。
作为上述固化剂，可以使用作为本组合物中所包含的酚类化合物进行说明的酚类化合物。
使用固化剂的情况下，优选与固化剂一起使用固化促进剂。作为固化促进剂，例如，可以举出咪唑化合物及膦基化合物，优选为膦基化合物。
作为咪唑化合物，例如，可以举出2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑及1-氰乙基-2-苯基咪唑鎓三聚体。咪唑化合物例如由SHIKOKU CHEMICALSCORPORATION以2E4MZ、2PZ-CN及2PZ-CNS的产品名称市售。
作为膦基化合物，例如，可以举出三烷基膦、三嗪环烷基膦、三苄基膦、二苯基环己基膦、三苯膦、二苯基(烷基苯基)膦基、二苯基(烷基苯基)膦基、双(烷基苯基)苯基膦基、双(烷基苯基)苯基膦基、三(烷基苯基)膦基、三(烷基苯基)膦基、三苯基膦三苯基硼烷、及、四苯基硼酸四苯基膦。上述膦基化合物可以具有卤素原子等取代基。
粘合剂层中使用的环氧化合物也优选和与环氧化合物具有相容性的高分子量树脂并用。
作为与环氧化合物具有相容性的高分子量树脂，例如，可以举出高分子量环氧化合物、含有极性大的官能基的橡胶、及含有极性大的官能基的反应性橡胶。
作为上述含有极性大的官能基的反应性橡胶，可以举出将如羧酸基那样的极性大的官能基加成到丙烯酸橡胶而得的丙烯酸改性橡胶。
其中，与环氧化合物具有相容性是指，在固化后不与环氧化合物分离而分为两个以上的相，并形成均质的混合物的性质。
上述高分子量树脂的重均分子量并无特别限制。从降低B载物台中的粘合剂的粘性，并提高固化时的挠性的观点考虑，优选重均分子量为3万以上。
作为高分子量环氧化合物，可以举出重均分子量为3万～8万的高分子量环氧化合物及重均分子量超过8万的超高分子量环氧化合物(参考日本特公平7-059617号、日本特公平7-059618号、日本特公平7-059619号、日本特公平7-059620号、日本特公平7-064911号、日本特公平7-068327号公报)，这些均由Hitachi Chemical Company，Ltd.制造。作为含有上述羧酸基的丙烯酸橡胶，例如，Nagase Chemtex Corporation出售的HTR-860P(产品名称)。
使用与上述环氧化合物具有相容性且重均分子量为3万以上的高分子量树脂的情况下，在将构成粘合剂层的树脂设为100质量份的情况下，其添加量优选为10质量份以上，优选为40重量份以下。
若为10质量份以上，则以环氧化合物作为主成分的相(以下，称为环氧化合物相)的挠性提高、粘性提高、和/或容易实现凹陷抑制等，并且绝缘性不易降低。若为40重量份以下，则能够提高环氧化合物相的Tg。
高分子量环氧化合物的重均分子量优选为2万以上且50万以下。在该范围时，片状态和/或薄膜状态下的强度和/或挠性提高，并且也容易抑制粘性。
在上述粘合剂层中适当使用的、聚酰胺酰亚胺树脂、改性聚酰胺酰亚胺树脂及环氧化合物可以单独使用1种，也可以使用2种以上。并且，可以使用这些化合物溶解于溶剂的清漆状态的混合物来形成粘合剂层。能够通过将这种混合物直接涂布于PET薄膜等支撑体上，并使溶剂干燥，并将化合物进行薄膜化而用作粘合剂层。
(硅烷偶联剂)
为了优化异种材料之间的界面键结，也可以在粘合剂层中配合硅烷偶联剂。
作为上述硅烷偶联剂，例如，可以举出γ-氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-脲基丙基三乙氧基硅烷及N-β-氨基乙基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷。
其中，从接合强度的观点考虑，优选为γ-巯基丙基三甲氧基硅烷或γ-氨基丙基三乙氧基硅烷。
粘合剂层包含硅烷偶联剂的情况下，从通过添加而对效果和/或耐热性的影响的观点考虑，优选其配合量相对于具有上述接合性的化合物100质量份为0.1～10质量份。
(填充剂)
粘合剂层可以包含填充剂。
为了使提高粘合剂层的操作性和/或导热性，并且，赋予阻燃性、调整熔融粘度、赋予摇变性和/或提高表面硬度等成为可能，粘合剂层优选包含填充剂，更优选包含无机填充剂。
粘合剂层包含填充剂的情况下，其含量并无特别限制，优选相对于粘合剂层中所包含的具有上述接合性的化合物100体积部为20～100体积部。
从配合效果的观点考虑，更优选上述含量相对于具有上述接合性的化合物100体积部为30体积部以上。并且，从优化粘合剂的储能模量、提高接合性和/或通过实现空隙的抑制来抑制绝缘性的降低等的观点考虑，优选上述含量相对于具有上述接合性的化合物100体积部为50体积部以下。
作为无机填充剂，例如，可以举出氢氧化铝、氢氧化镁、碳酸钙、碳酸镁、硅酸钙、硅酸镁、氧化钙、氧化镁、氧化铝(aluminum oxide)、氮化铝、硼酸铝晶须、氮化硼、晶硅石、非晶硅石、氮化硅、滑石、云母及硫酸钡。
其中，从因导热率高而放热性良好、容易控制杂质，并且耐热性及绝缘性良好的观点考虑，优选为氧化铝、氮化硼或氮化铝。
填充剂可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
粘合剂层中所包含的填充剂的平均粒径并无特别限制，从导热性的观点考虑，优选为0.1～10μm，更优选为0.2～5μm。
从接合性与导热性的平衡的观点考虑，也优选粘合剂层中的填充剂的含量相对于粘合剂层的总体积为50体积％以下(例如，20～50体积％)。
尤其，粘合剂层作为具有接合性的化合物，包含选自包括环氧化合物及改性聚酰胺酰亚胺树脂的组中的至少一种，作为填充剂而包含选自包括氧化铝及氧化硅的组中的至少一种，填充剂的含量相对于具有接合性的化合物100体积部为25～100体积部，从接合强度和导热率的观点考虑，优选填充剂的平均粒径为0.2～5μm。
从提高导热率及接合性的观点考虑，粘合剂层的膜厚优选为1～16μm，更优选为2～15μm，进一步优选为3～14μ m，尤其优选为4～12μm。
粘合剂层的膜厚能够使用、测微器、测针式测厚仪或针式测厚仪式等来测量。
<粘合剂层>
作为上述粘合剂层的材料，作为各种粘合剂和/或热固化类材料等而周知，只要为具有所需的耐热性能及导热性能的材料，则能够不受特别限制地使用。并且，可以使用通过在粘合剂层中混合各种导热性填充剂而提高导热性的粘合剂。
作为形成粘合剂层的粘合剂，例如，可以举出丙烯酸类粘合剂、烯烃类粘合剂、聚硅氧类粘合剂、天然橡胶类粘合剂及合成橡胶类粘合剂。
在电子设备中的半导体附近的用途中，从不易发生脱气(outgas)的观点考虑，优选为丙烯酸类粘合剂或烯烃类粘合剂。并且，从耐热性的观点考虑，优选以硅酮树脂作为主原料的硅氧类粘合剂。
另外，“以硅酮树脂作为主原料的粘合剂”是指，相对于粘合剂的总质量包含60质量％以上(优选为80质量％以上)的硅酮树脂的粘合剂。
作为以硅酮树脂作为主原料的粘合剂，例如，可以举出过氧化物交联(固化)型聚硅氧类粘合剂及加成反应型聚硅氧类粘合剂。其中，从在设为薄层时的厚度精度高，且利用转印法时容易形成粘合剂层的观点考虑，优选为加成反应型聚硅氧类粘合剂。
作为加成反应型聚硅氧类粘合剂，例如，可以举出含有硅橡胶及硅树脂，并且进一步根据需要而含有交联剂、填充剂、塑化剂、抗老化剂、抗静电剂和/或着色剂(颜料、染料等)等的添加剂的粘合剂。
作为上述硅橡胶，只要为聚硅氧类橡胶成分，则并无特别限制，优选包含具有苯基的有机聚硅氧烷的硅橡胶，更优选包含以甲基苯基硅氧烷作为主要构成单元的有机聚硅氧烷的硅橡胶。上述有机聚硅氧烷中可以根据需要而引入乙烯基等各种官能基。
作为上述硅树脂，只要为聚硅氧类粘合剂中所使用的硅类的树脂，则并无特别限制，例如，可以举出包含包括(共)聚合物的有机聚硅氧烷的硅树脂，该(共)聚合物具有选自包含包括构成单元“R3SiO1/2”的单元、包括构成单元“SiO2”的单元、包括构成单元“RSiO3/2”的单元及包括构成单元“R2SiO”的单元的组中的至少1个单元。另外，上述构成单元中的R表示烃基或羟基。
作为丙烯酸类粘合剂，可以举出(甲基)丙烯酸和/或(甲基)丙烯酸酯的均聚物及共聚物。
其中，从柔软性、化学稳定性、加工性和/或粘着性的可控制性优异的观点考虑，作为丙烯酸类粘合剂，优选以丙烯酸丁酯或丙烯酸2-乙基己酯等作为原料成分的聚(甲基)丙烯酸酯类高分子化合物。
作为上述高分子化合物，优选具有将选自丙烯酸丁酯、丙烯酸乙酯及丙烯酸2-乙基己酯的单体与选自丙烯酸、丙烯腈及丙烯酸羟乙酯的具有极性基的单体进行共聚合，并引入-COOH基、-CN基及-OH基等极性基的结构的共聚物。
并且，在不损害柔软性的范围内，可以在丙烯酸类粘合剂中引入交联结构。通过引入交联结构，容易改善长期的密接保持性及膜强度。例如，通过使-OH基等具有极性基的聚合物的极性基与具有多个与异氰酸酯基及环氧基等极性基键结的官能基的化合物的官能基进行反应，能够在上述聚合物中引入交联结构。
实施例
以下，基于实施例对本发明进一步进行详细说明。以下实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容及处理工序等，只要不脱离本发明的宗旨便能够适当地变更。从而，本发明的范围不应被以下所示的实施例做限定性解释。
[组合物的制备及评价]
〔各成分〕
以下，示出各实施例及各比较例的组合物的制备中使用的各成分。
<酚类化合物>
以下示出实施例及比较例中所使用的酚类化合物。
下述化合物A-1、A-2及A-3符合上述式(P1)所表示的化合物，下述化合物A-4符合上述式(P3)所表示的化合物。
另外，下述化合物A-3为甲酚酚醛清漆(Lignyte Inc.制造的“LF-100”、重均分子量5000)。
[化学式28]
<环氧化合物>
以下，示出组合物的制备中使用的环氧化合物。
另外，下述化合物B-3为2种环氧化合物的混合物(产品名称：Epotote ZX-1059、Tohto Kasei Co.，Ltd.制)。
并且，下述化合物B-8为Nippon Kayaku Co.，Ltd.制造的“EPPN-201”。
[化学式29]
<固化促进剂>
以下，示出实施例及比较例中使用的固化促进剂(特定化合物或比较用化合物)。以下的C-1～C-7为特定化合物，X-1为不符合特定化合物的比较用化合物。
“C-1”：三(邻甲苯基)膦基
“C-2”：三(4-三氟甲基苯基)膦基
“C-3”：三(对甲苯基)膦基
“C-4”：三(磷甲氧基苯基)膦基
“C-5”：三(邻正丁基苯基)膦基
“C-6”：双(邻甲苯基)苯基膦基
“C-7”：二苯基(邻甲苯基)膦基
“X-1”：三苯膦
<无机物>
在实施例及比较例中，使用了以下无机物(无机氮化物及无机氧化物)。
“HP-40 MF100”：凝聚状氮化硼粒子(平均粒径：40μm、Mizushima FerroalloyCo.，Ltd.制)
“SP-3”：鳞片状氮化硼粒子(平均粒径：4μm、Denka Company Limited制)
“SGPS”：凝聚状氮化硼粒子(平均粒径：12μm、Denka Company Limited制)
“AA-3”：氧化铝粒子(平均粒径：3μm、Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制)
“AA-04”：氧化铝粒子(平均粒径：0.4μm、Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制)
<表面修饰剂>
作为氧化铝用表面修饰剂，使用了下述化合物(Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd.制造的“KBM-573”、有机硅烷分子)。
[化学式30]
<溶剂>
作为溶剂，使用了环戊酮。
[参考例1～7、比较参考例1～2]
〔固化性组合物的制备〕
将下述表1中示出的组合的酚类化合物与环氧化合物配合成酚类化合物的酚性羟基与环氧化合物的环氧基的比率以摩尔比计为50/50且两者的合计为21g，并制备了混合液。在所获得的混合液中，以相对于酚类化合物成为3质量％的量添加下述表1中记载的固化促进剂，并制备了固化性组合物。
(固化性组合物的评价〕
使用Seiko Instruments Inc.制造的“DSC320/6200”，在10℃/分钟的升温条件下，测量了各固化性组合物的反应行为。基于测量结果，将反应峰的上升点设为反应开始温度(℃)。从各参考例及各比较参考例的固化性组合物的反应开始温度(℃)、反应峰温度(℃)及半宽度(℃)中，比较了各固化促进剂。
[表1]
从表1中示出的结果，确认到如下：在包含酚类化合物、环氧化合物及特定化合物的参考例1～7的组合物中，由于相较于作为固化促进剂X-1而包含三苯膦的比较参考例2的组合物，固化处理时的反应开始温度高，因此能够抑制在固化处理的开始阶段中的固化反应的急剧进行。
并且，确认到如下：在包含酚类化合物、环氧化合物及特定化合物的导热材料形成用组合物中，相较于不添加固化促进剂的比较参考例1的组合物，反应峰温度非常低，并且，相较于包含固化促进剂X-1的比较参考例2的组合物，反应峰尖锐，若对半固化状态的导热材料进一步进行固化处理，则内部的固化反应迅速进行，固化率更接近100％，并且能够形成导热性更优异的完全固化物。
[实施例1～43、比较例1～2]
〔组合物的制备〕
将下述表2中示出的组合的酚类化合物与环氧化合物配合成两者的合计量(g)成为表2中记载的量，并且酚类化合物的酚性羟基与环氧化合物的环氧基的比率成为表1中记载的摩尔比，并制备了固化液。
以所获得的固化液的总量、溶剂、表面修饰剂及固化促进剂的顺序进行混合之后，添加了填充剂(无机氮化物、无机氧化物)。利用自转公转混合机(THINKY公司制、AwatoriNetaro ARE-310)对所获得的混合物进行5分钟的处理，获得了各实施例及各比较例的组合物(导热材料形成用组合物)。
其中，将溶剂的添加量设为组合物的固体成分浓度成为50～80质量％的量。关于组合物的固体成分浓度，在上述范围内对每个组合物进行了调整，以使组合物的粘度大致相同。
将固化促进剂(特定化合物或比较用化合物)、表面修饰剂以及填充剂(无机氮化物及无机氧化物)的添加量设为表2中示出的量(g)。
〔半固化片(半固化状态的导热片)的制作〕
使用带测微器的涂敷器，在经脱模处理的聚酯薄膜(“PET756501”、LINTECCorporation制、膜厚75μm)的脱模面上均匀地涂布所制备的组合物，并在120℃下放置4分钟，从而制造了带未固化的涂膜(未加热片)的聚酯薄膜。
在所获得的带涂膜的聚酯薄膜上贴合经脱模处理的聚酯薄膜，并使其脱模面与涂膜接触。在空气下且在100℃的辊压机中对所获得的层叠体进行压接，制作了包括半固化片(平均膜厚120μm)和2张聚酯薄膜的层叠体。
〔导热片的制作〕
在空气下，对利用上述方法制作的层叠体进行热压(在热板温度为180℃、压力为20MPa下，处理5分钟之后，进一步在热板温度为180℃、常压下处理90分钟)而固化涂膜，获得了树脂片。剥离位于树脂片的双面的聚酯薄膜，获得了平均膜厚120μm的导热片。
〔半固化片的评价〕
<固化率>
从上述中获得的层叠体剥离2张聚酯薄膜，并取出了半固化片。
使用Seiko Instruments Inc.制造的“DSC320/6200”，在10℃/分钟的升温条件下，测量在上述中获得的未加热片及半固化片的反应行为，并分别获得了未加热片的发热量(总发热量HA)及半固化片的发热量(残余发热量HB)。将所获得的总发热量HA及残余发热量HB带入CR＝((HA-HB)/HA)*100的式中，求出半固化片的固化率CR(％)。从所获得的固化率CR中，基于下述的评价基准进行了评价。
(评价基准)
“A”：固化率CR小于30％
“B”：固化率CR为30％以上且小于40％
“C”：固化率CR为40％以上且小于50％
“D”：固化率CR为50％以上
<操作性>
将各实施例及各比较例的半固化片切成5cm×10cm的带状，并制作了弯曲试验用样品。针对所获得的样品，使用圆柱型芯棒试验机(Kotec Ltd.制)，并按照JIS K5600-5-1中记载的方法进行了弯曲试验。使用直径分别为32、25、20、19、16、13、12、10、9、8、6、5、4、3及2mm的圆柱型芯棒，从样品断裂时的弯曲试验中使用的芯棒的直径，基于下述的评价基准对半固化片的操作性进行了评价。样品断裂时使用的芯棒的直径越短，半固化片的操作性越优异。
(评价基准)
“A”：20mm时未断裂，19mm以下时断裂或无断裂
“B”：25mm时未破损，20mm时破损
“C”：32mm时未破损，25mm时破损
“D”：32mm时破损
〔热固化片的评价〕
<导热性>
针对利用上述方法制作的各实施例及各比较例的导热片，利用下述方法测量导热率，从测量结果，按照下述的评价基准对导热性进行了评价。导热率的测量值越高，表示导热片的导热性越优异。
(导热率(W/m·k)的测量)
(1)使用NETZSCH公司制造的“LFA467”，并使用激光闪光法测量了导热片的厚度方向上的热扩散率。
(2)使用METTLER TOLEDO公司制造的天秤“XS204”，并使用阿基米德法测量了导热片的比重(使用“固体比重测量套组”)。
(3)使用Seiko Instruments Inc.制造的“DSC320/6200”，在10℃/分钟钟的升温条件下，求出了25℃下的导热片的比热。
(4)所获得的热扩散率乘以比重及比热，由此计算出导热片的导热率。
(导热性评价基准)
“A”：15W/m·K以上
“B”：13W/m·K以上且小于15W/m·K
“C”：10W/m·K以上且小于13W/m·K
“D”：小于10W/m·K
<绝缘破坏电压(耐电压)>
针对利用上述方法制作的各实施例及各比较例的导热片，使用耐压测试仪(KIKUSUI ELECTRONICS CORP.制)测量了在23℃及相对湿度65％下的绝缘破坏电压。
从所测量的绝缘破坏电压(kV(200μm换算))，按照下述的评价基准对绝缘破坏电压(耐电压)进行了评价。测量值越高，表示导热片的耐电压越优异。
(耐电压评价基准)
“A”：10kV以上
“B”：8kV以上且小于10kV
“C”：6kV以上且小于8kV
“D”：小于6kV
<铜箔剥离强度>
从利用上述方法制作的层叠体中剥离2张聚酯薄膜，并将所获得的半固化片切成20mm×60mm的带状，并夹在成为粘附体的电解铜箔(20mm×100mm、厚度：35μm)与铝板(30mm×60mm、厚度：1mm)之间。通过在空气下对所获得的层叠体进行热压处理(在热板温度为180℃、压力为20MPa下进行了5分钟的处理之后，在热板温度180℃、常压下下处理90分钟)，获得了导热片与粘附体成为一体的带铜箔的铝基底。
使用数位数字测力计(ZTS-200N、IMADA Co.，Ltd.制)和90度剥离试验夹具(P90-200N-BB、IMADA Co.，Ltd.制)，并按照JIS C 6481中记载的正常条件下的剥离强度的测量方法测量了所获得的样品的铜箔剥离强度。在剥离强度试验中，对带铜箔的铝基底以90°的角度且以50mm/分钟的剥离速度实施了铜箔的剥离。
从所测量的铜箔剥离强度中，基于以下基准对导热片的铜箔剥离强度进行了评价。测量值越高，表示导热片的剥离强度越优异。
(铜箔剥离强度评价基准)
“A”：剥离强度为5N/cm以上
“B”：剥离强度为4N/cm以上且小于5N/cm
“C”：剥离强度为3N/cm以上且小于4N/cm
“D”：剥离强度小于3N/cm
[结果]
表2中示出各实施例及各比较例的组合物的制备中所使用的酚类化合物、环氧化合物、固化促进剂(特定化合物或比较用化合物)、表面修饰剂(无机氧化物用)、填充剂(无机氮化物及无机氧化物)的种类和添加量(g)、以及半固化片及导热片的评价结果。
表2中，“合计量”的栏中示出所使用的酚类化合物的添加量和环氧化合物的添加量的合计(g)。
“酚性羟基/环氧基”的栏中示出所使用的酚类化合物中所具有的酚性羟基与环氧化合物中所具有的环氧基的比率(摩尔比)。
从表2中示出的结果中确认到，当使用本发明的组合物时，可获得半固化时的操作性优异且导热性优异的导热材料。
确认到在特定化合物中，在苯环中R1～R3所表示的取代基相对于磷原子的键结位置取代于邻位的情况下，所获得的半固化片的操作性更加优异(实施例4与实施例6的比较等)。
确认到在特定化合物中，R1～R3所表示的取代基为不具有取代基的烷基或不具有取代基的烷氧基的情况下，所获得的导热片的导热性及耐电压更加优异(实施例4～6的比较等)。
确认到在特定化合物中，n1～n3均为1的情况下，相较于n1～n3均为0的情况，所获得的半固化片的操作性更加优异(实施例4与实施例9的比较等)。
确认到酚类化合物的分子量为1000以下的情况下，所获得的导热片的导热性更加优异(实施例11～14的比较等)。
确认到酚类化合物为具有三嗪环的酚类化合物的情况下，所获得的导热片的导热性、耐电压及剥离强度更加优异(实施例1～4的比较等)。
确认到无机氮化物为平均粒径为20μm以上的凝聚状的无机氮化物粒子的情况下，所获得的导热片的导热性更加优异(实施例4与实施例42的比较、实施例40与实施例43的比较)。
Claims (11)
1.一种组合物，其包含酚类化合物、环氧化合物、下述式(1)所表示的化合物及无机氮化物，
[化学式1]
式(1)中，R1～R3分别独立地表示取代基，n1～n3分别独立地表示0～5的整数，n1～n3的合计为1～15的整数。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，
所述R1～R3所表示的取代基中的至少一者在所述式(1)中的苯环上取代于磷原子的键结位置的邻位。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中，
所述R1～R3所表示的取代基为不具有取代基的烷基或不具有取代基的烷氧基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物，其中,
所述式(1)中，n1～n3分别独立地表示1或2。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的组合物，其中,
所述酚类化合物的分子量为1000以下。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物，其中,
所述酚类化合物包含具有三嗪环的酚类化合物。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的组合物，其中,
所述无机氮化物包含平均粒径为20μm以上的凝聚状的无机氮化物粒子。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的组合物，其中,
所述无机氮化物包含氮化硼。
9.一种导热材料，其将权利要求1至8中任一项所述的组合物固化而形成。
10.一种导热片，其包括权利要求9所述的导热材料。
11.一种带导热层的器件，其具有器件及导热层，该导热层包含配置于所述器件上的权利要求10所述的导热片。
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