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CN111818801A - 杂芳基-三唑和杂芳基-四唑化合物在植物保护中用作农药的用途 - Google Patents

杂芳基-三唑和杂芳基-四唑化合物在植物保护中用作农药的用途 Download PDF

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CN111818801A
CN111818801A CN201980017317.7A CN201980017317A CN111818801A CN 111818801 A CN111818801 A CN 111818801A CN 201980017317 A CN201980017317 A CN 201980017317A CN 111818801 A CN111818801 A CN 111818801A
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ethyl
triazol
benzamide
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W·哈伦巴赫
A·阿尔特
K·伊尔格
M·林卡
E·黑尔瓦格
U·艾宾格斯-金特斯彻
S·霍斯特曼
P·耶施克
M·富斯勒
Y·坎卓格兰德
A·J·达米乔纳蒂斯
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Bayer AG
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Abstract

本发明涉及杂芳基‑三唑和杂芳基‑四唑化合物的用途，涉及包含所述化合物的制剂和组合物用于在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫的用途。

Description

杂芳基-三唑和杂芳基-四唑化合物在植物保护中用作农药的 用途
本发明涉及杂芳基-三唑和杂芳基-四唑化合物的用途，涉及包含此类化合物的制剂和组合物用于在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫的用途。
在WO 2017/192385中公开了式I的杂芳基-三唑和杂芳基-四唑化合物防治动物上的体外寄生虫的用途。没有描述或公开植物保护特性。
包括农药在内的作物保护组合物必须满足许多需求，例如，关于功效、持久性、谱、抗破坏特性(resistance breaking property)，及其作用和可能用途对传粉昆虫和有益物种的安全性。毒性问题，与其他活性化合物或制剂助剂的可结合性，以及活性化合物合成所需的费用问题起着作用。此外，可能会发生抗性。由于所有这些原因，不能认为对新的作物保护组合物的研究已经完成，并且不断需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新的化合物。
本发明的目的是提供在各个方面拓宽植物保护农药谱的化合物。出人意料地发现，已知的式I的杂芳基-三唑和杂芳基-四唑化合物在植物保护领域提供广泛的杀虫活性。
因此，本发明提供了式I的化合物或其盐用于在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫的用途，
Figure BDA0002666700320000011
其中：
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直连键或CH2；
R1为H；任选地被一个选自以下的取代基取代的C1-C6烷基：CN、CONH2、COOH、NO2和-Si(CH3)3；C1-C6卤代烷基；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；C2-C6炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；氧杂环丁烷-3-基-CH2-；或任选地被卤素或C1-C3卤代烷基取代的苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000021
基团键合的碳相邻的任一碳上，取代基各自独立地选自：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷基硫烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、NO2、SF5、CN、CONH2、COOH和C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基；
R5为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C(O)-或(C1-C3烷氧基)2CH-；
在另一个实施方案中，本发明提供了式I化合物或其盐用于在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫的用途，
Figure BDA0002666700320000022
其中：
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直连键或CH2；
R1为H；任选地被一个选自以下的取代基取代的C1-C6烷基：CN、CONH2、COOH和NO2；C1-C6卤代烷基；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；C2-C6炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；氧杂环丁烷-3-基-CH2-；或任选地被卤素或C1-C3卤代烷基取代的苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000031
基团键合的碳相邻的任一碳上，取代基各自独立地选自：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷基硫烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、NO2、SF5、CN、CONH2和COOH；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基；
R5为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基或C1-C3烷氧基。
如本领域普通技术人员将理解的，式I的化合物含有立体构型中心，其在以下结构中以星号表示：
Figure BDA0002666700320000032
本发明涵盖了外消旋体和单独对映体的使用。具有优选的立体化学的化合物在下面列出。
优选的式I的化合物或其盐包括具有一个或多个以下特征的化合物：
a)Y为直连键；
b)X为O；
c)X为S；
d)R3为甲基；
e)Q1为N；
f)Q2为CR5并且R5为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基C(O)-，或(C1-C3烷氧基)2CH-；
f-2)Q2为CR5并且R5为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基C(O)-，或(C1-C3烷氧基)2CH-或C1-C3卤代烷基；
g)Q2为CR5并且R5为H、C1-C3烷基，或(C1-C3烷氧基)2CH-；
g-2)Q2为CR5并且R5为H、C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)2CH-，或C1-C3卤代烷基；
h)Q2为CR5并且R5为H或C1-C3烷基；
h-2)Q2为CR5并且R5为H、C1-C3烷基，或C1-C3卤代烷基；
i)Q2为CR5并且R5为H、甲基或(CH3CH2O)2CH-；
i-2)Q2为CR5并且R5为H、甲基、(CH3CH2O)2CH-或CF3；
j)Q2为CR5并且R5为H或甲基；
j-2)Q2为CR5并且R5为H、甲基或CF3；
k)Q2为CR5并且R5为H；
k-2)Q2为CR5并且R5为H或CF3；
l)Q1为N，Q2为CR5并且R5为H、甲基或(CH3CH2O)2CH-；
I-2)Q1为N，Q2为CR5并且R5为H、甲基、(CH3CH2O)2CH-或CF3；
m)Q1为N，Q2为CR5并且R5为H或甲基；
m-2)Q1为N，Q2为CR5并且R5为H、甲基或CF3；
m’)R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素或C1-C3卤代烷基
m’-2)R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基
n)R4为任选地被卤素取代的2-吡啶；或任选地被C1-C3烷氧基或卤素取代的2-嘧啶；
n-2)R4为任选地被F、Cl、Br、I、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的2-吡啶；或任选地被C1-C3烷氧基、F、Cl、Br、I、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的2-嘧啶；
o)R4为任选地被卤素取代的2-吡啶；或任选地被C1-C3烷氧基取代的2-嘧啶；
o-2)R4为任选地被F、Cl、Br、I、甲基、乙基、丙基，或CF3取代取代的2-吡啶；或任选地被C1-C3烷氧基、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、丙基、CHF2，或CF3取代的2-嘧啶；
p)R4为2-吡啶或2-嘧啶；
p-2)R4为2-吡啶、2-嘧啶、5-氟-2-吡啶、5-氯-2-吡啶、5-溴-2-吡啶，或5-(三氟甲基)-2-吡啶；
q)R4为2-嘧啶；
q-2)R4为2-嘧啶、5-氟-2-嘧啶、5-氯-2-嘧啶、5-溴-2-嘧啶，或5-(三氟甲基)-2-嘧啶；
r)R1为H；C1-C6卤代烷基；任选地被CN或Si(CH3)3取代的C1-C6烷基；C3-C6炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；氧杂环丁烷-3-基-CH2-；或任选地被卤素取代的苄基；
s)R1为H；C1-C6卤代烷基；任选地被CN或Si(CH3)3取代的C1-C6烷基；C3-C6炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；
t)R1为C1-C6卤代烷基；C1-C6烷基；C3-C6炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；
t-2)R1为C1-C6卤代烷基；任选地被CN取代的C1-C6烷基；C3-C6炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；或任选地被卤素取代的苄基；
u)R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、CHF2CH2-、2,2-二氟环丙基-CH2-、2,2-二氯环丙基-CH2-、苄基、4-氟苄基、3-氧杂环丁烷基、(CH3)3SiCH2-或CN-CH2-；
v)R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、CHF2CH2-、2,2-二氟环丙基-CH2-、2,2-二氯环丙基-CH2-、苄基、3-氧杂环丁烷基或(CH3)3SiCH2-；
w)R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、CHF2CH2-、2,2-二氟环丙基-CH2-，或(CH3)3SiCH2-；
x)R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、CHF2CH2-，或2,2-二氟环丙基-CH2-；
x’)R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-或CHF2CH2-；
y)R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-或CHF2CH2-；
z)R1为H、环丙基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-或CHF2CH2-；
aa)R1为H、环丙基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、CF3CH2CH2-或CHF2CH2-；
bb)R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基、3-吡啶或4-吡啶：C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素、CN或C(S)NH2，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000061
基团键合的碳相邻的任一碳上；
bb-2)R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基、2-吡啶、2-吡嗪、3-吡啶或4-吡啶：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素、CN或C(S)NH2，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000071
基团键合的碳相邻的任一碳上；
cc)R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基、3-吡啶或4-吡啶：C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素或CN，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000072
基团键合的碳相邻的任一碳上；
cc-2)R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基、2-吡啶、2-吡嗪、3-吡啶或4-吡啶：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素或CN，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000073
基团键合的碳相邻的任一碳上；
dd)R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基或3-吡啶：C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素或CN，前提是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000074
基团键合的碳相邻的任一碳上；
dd-2)R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基、2-吡啶、2-吡嗪或3-吡啶：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素或CN，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000075
基团键合的碳相邻的任一碳上；
ee)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；
ee-2)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基、2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基、3,5-二甲基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氟-5-氰基苯基或3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基；
ff)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基或3-氰基-5-三氟甲基苯基；
ff-2)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3,5-二甲基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氟-5-氰基苯基，或3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基；
gg)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基，或5-三氟甲基吡啶-3-基；
gg-2)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3,5-二甲基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氟-5-氰基苯基，或3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基；
hh)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基或3-氰基-5-三氟甲基苯基；
hh-2)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3-氰基-5-三氟甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氟-5-氰基苯基，或3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基；
ii)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基，或5-三氟甲基吡啶-3-基；
ii-2)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3,5-二甲基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氟-5-氰基苯基，或3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基；
jj)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基或3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基；
jj-2)R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、3,5-二甲基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氟-5-氰基苯基，或3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基。
为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，本发明的优选化合物为式II‘的化合物或其盐：
Figure BDA0002666700320000091
X为O或S；
R1为H；C1-C6卤代烷基；任选地被CN或-Si(CH3)3取代的C1-C6烷基；C3-C6炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；氧杂环丁烷-3-基-CH2-；或任选地被卤素取代的苄基；
R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基、3-吡啶或4-吡啶：C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素、CN或C(S)NH2，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000101
基团键合的碳相邻的任一碳上；
R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素或C1-C3卤代烷基；
R5为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基C(O)-或(C1-C3烷氧基)2CH-。
在另一个实施方案中，为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，本发明的优选化合物为式II'的化合物或其盐：
Figure BDA0002666700320000102
X为O或S；
R1为H；C1-C6卤代烷基；任选地被CN或-Si(CH3)3取代的C1-C6烷基；C3-C6炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；氧杂环丁烷-3-基-CH2-；或任选地被卤素取代的苄基；
R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基、2-吡啶、2-吡嗪、3-吡啶或4-吡啶：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素、CN或C(S)NH2，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000103
基团键合的碳相邻的任一碳上；
R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基；
R5为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基C(O)-或(C1-C3烷氧基)2CH-，或C1-C3卤代烷基。
为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，本发明的优选化合物为式II的化合物或其盐：
Figure BDA0002666700320000111
其中
R1为H；C1-C6卤代烷基；C1-C6烷基；C3-C6炔基；苄基；3-氧杂环丁烷基或C3-C4环烷基-C1-C2烷基，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；
R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基或3-吡啶：C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素或CN，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000112
基团键合的碳相邻的任一碳上；
R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素或C1-C3卤代烷基；
R5为H或C1-C3烷基。
在另一个实施方案中，为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，本发明的优选化合物为式II的化合物或其盐：
Figure BDA0002666700320000121
其中：
R1为H；C1-C6卤代烷基；任选地被CN取代的C1-C6烷基；C3-C6炔基；任选地被卤素取代的苄基；3-氧杂环丁烷基或C3-C4环烷基-C1-C2烷基，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；
R2为被一至三个选自以下的取代基取代的苯基、2-吡啶、2-吡嗪或3-吡啶：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷基硫烷基、卤素或CN，条件是取代基不在与
Figure BDA0002666700320000122
基团键合的碳相邻的任一碳上；
R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基；
R5为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，本发明特别优选的化合物为式II’a或IIa的化合物或其盐：
Figure BDA0002666700320000123
Figure BDA0002666700320000131
其中
X、R1、R2、R4和R5分别如式II’或式II所定义。
为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’和II’a的优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、2,2-二氟环丙基-CH2-、2,2-二氯环丙基-CH2-、苄基、4-氟苄基、3-氧杂环丁烷基、(CH3)3SiCH2-，或CN-CH2-；R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基苯基或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素或C1-C3卤代烷基；以及R5为H、甲基或(CH3CH2O)2CH-。
在另一个实施方案中，为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’和II’a的优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、2,2-二氟环丙基-CH2-、2,2-二氯环丙基-CH2-、苄基、4-氟苄基、3-氧杂环丁烷基、(CH3)3SiCH2-、或CN-CH2-；R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,5-二甲基苯基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氟-5-氰基苯基、3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基；以及R5为H、甲基、(CH3CH2O)2CH-或三氟甲基。
为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’、II、II’a和IIa的优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、苄基、4-氟苄基、3-氧杂环丁烷基、2,2-二氟环丙基-CH2-或2,2-二氯环丙基-CH2-；R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素或C1-C3卤代烷基以及R5为H或甲基。
在另一个实施方案中，为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’、II、II’a和IIa的优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、苄基、4-氟苄基、3-氧杂环丁烷基、2,2-二氟环丙基-CH2-、2,2-二氯环丙基-CH2-或CN-CH2-；R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,5-二甲基苯基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、3,4,5-三氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-氟-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基以及R5为H、甲基或三氟甲基。
为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’、II、II’a和IIa的其他优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、苄基、4-氟苄基、3-氧杂环丁烷基或2,2-二氟环丙基-CH2-；R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素或C1-C3卤代烷基；以及R5为H或甲基。
在另一个实施方案中，为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’、II、II’a和IIa的其他优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、苄基、4-氟苄基、3-氧杂环丁烷基、2,2-二氟环丙基-CH2-或CN-CH2-；R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,5-二甲基苯基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、3,4,5-三氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-氟-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基；以及R5为H、甲基或三氟甲基。
为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’、II、II’a和IIa的其他优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、苄基或3-氧杂环丁烷基；R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基，5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素或C1-C3卤代烷基；以及R5为H或甲基。
在另一个实施方案中，为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’、II、II’a和IIa的其他优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、苄基、4-氟苄基；3-氧杂环丁烷基或CN-CH2-；R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,5-二甲基苯基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、3,4,5-三氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-氟-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基；以及R5为H、甲基或三氟甲基。
为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’和II’a的其他优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、苄基、3-氧杂环丁烷基，或CH≡C-CH2-：R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素或C1-C3卤代烷基；以及R5为H、甲基或(CH3CH2O)2CH-。
在另一个实施方案中，为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，式I、II’以及II’a的其他优选化合物或其盐包括如下的那些，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2、CH3-、CH3CH2-、CF3CH2CH2-、CHF2CH2-、苄基、4-氟苄基、3-氧杂环丁烷基、CN-CH2-，或CH≡C-CH2-；R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,5-二甲基苯基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、3,4,5-三氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-氟-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基，或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基；R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素或C1-C3卤代烷基；以及R5为H、甲基、三氟甲基或(CH3CH2O)2CH-。
为了在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫，本发明的优选化合物为N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-48)，或其盐。尤其优选的化合物为N-(环丙基甲基)-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-49)，或其盐。本发明的另一个优选的化合物为N-丙-2-炔基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-35)，或其盐。尤其优选的化合物为N-丙-2-炔基-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-46)，或其盐。本发明的另一个优选的化合物为N-甲基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-65)，或其盐。尤其优选的化合物为N-甲基-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)-苯甲酰胺(I-75)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-06)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺(I-26)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-羧酰胺(I-28)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(I-37)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氰基-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]苯甲酰胺(I-38)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-40)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-丙-2-炔基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-41)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氰基-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-50)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-溴-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-62)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-63)，或其盐。尤其优选化合物为N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-66)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-76)，或其盐。尤其优选的化合物为3-氯-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-113)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-[2-(5-氟嘧啶-2-基)-5-甲基-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-77)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[1-[2-(5-氯嘧啶-2-基)-5-甲基-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-N-(环丙基甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-78)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[1-[2-(5-氯嘧啶-2-基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-N-(环丙基甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-80)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-[2-(5-氟嘧啶-2-基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-81)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-N-(环丙基甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-84)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(2,2-二氟乙基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-89)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为N-[1-[2-(5-溴嘧啶-2-基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-3-氯-N-(环丙基甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-92)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-93)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-乙基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-97)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-甲基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-100)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基硫烷基)苯甲酰胺(I-107)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-5-氰基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]苯甲酰胺(I-114)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[(1S)-1-[2-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-117)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(I-119)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-120)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(2,2-二氟乙基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(I-121)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-溴-5-氯-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]苯甲酰胺(I-125)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-5-碘-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]苯甲酰胺(I-126)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-(2,2-二氟乙基)-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-127)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为N-[(1S)-1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-129)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-131)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-碘-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-132)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为N-[(1S)-1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(I-136)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-溴-5-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]苯甲酰胺(I-137)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3,5-双(三氟甲基)-N-[(1S)-1-[2-[5-(三氟甲基)嘧啶-2-基]-1,2,4-三唑-3-基]乙基]苯甲酰胺(I-140)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-氟-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-143)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-N-[(1S)-1-[2-嘧啶-2-基-5-(三氟甲基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(I-145)，或其盐。
本发明的另一个优选化合物为3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-[2-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-1,2,4-三唑-3-基]乙基]苯甲酰胺(I-151)，或其盐。
然而，排除式(I)、(II)、(II’)、(IIa)和(IIa’)化合物用于防治动物上的体外寄生虫的用途。
在优选的实施方案中，本发明涉及式(I)、(II)、(II’)、(IIa)和(IIa’)的化合物在植物保护中防治以下昆虫的用途，所述昆虫为：蜚蠊目(Blattodea)、鞘翅目(Coleoptera)、革翅目(Dermaptera)、双翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、异翅亚目(Heteroptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等足目(Isopoda)、等翅目(Isoptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)、啮虫目(Psocoptera)、缨翅目(Thysanoptera)和衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾亚目(Thysanura))。
更优选式(I)、(II)、(II’)、(IIa)和(IIa’)的化合物在植物保护中防治以下物种的用途：直条叩头虫(Agriotes linneatus)、小麦叩头虫(Agriotes mancus)、墨西哥棉铃象虫(Anthonomus grandis)、Anthonomus pomorum、白菜籽龟象(Ceutorrhynchusassimilis)、甘蓝茎龟象(Ceutorrhynchus quadridens)、白菜龟象(Ceutorrhynchusrapae)、黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根叶甲(Diabrotica barberi)、南方十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、南方十一星瓜叶甲亚种(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、西方玉米根叶甲(Diabroticavirgifera virgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zea)、Diabroticaspeciose、黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、辣根菜跳甲(Phyllotreta armoraciae)、柔弱黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美条纹跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、马铃薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜金头跳甲(Psylliodeschrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata)、豆茎象(Sternechus paludatus)Ceratitis capitate、Cerastium comatum、Chamaepsila rosae、Dacus ciliates、葱地种蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)、黄猩猩果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii)、菜斑潜蝇(Liriomyzabrassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、Rhagoletis cerasi、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、碗豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum)、Amrasca biguttula、橘红肾圆盾介壳虫(Aonidiellaaurantii)、苹果黄蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphisfabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphis illinoisensis)、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、喜荚蒾蚜(Aphis viburniphila)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Cacopsylla pyri、柑橘木虱(Diaphorina citri)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、Empoasca abrupta、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoasca maligna)、茄微叶蝉(Empoascasolana)、Empoasca stevensi、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、突眼长蝽属(Mahanarvaspp.)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、冬葱蚜(Myzus ascalonicus)、梅瘤蚜(Myzuscerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzuspersicae)、烟蚜(Myzus nicotianae)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、桔臀纹粉蚧(Planococcuscitri)、Planococcus ficus、梨圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、麦长管蚜(Sitobionavenae)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Dichelops furcatus、蛀野螟属种(Dichocrocis sp.)、英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistus servus)、三色美洲蝽(Euschistus tristigmus)、三点美洲蝽(Euschistus variolarius)、Idioscopusclypealis、灰豆草盲蝽(Lygus elisus)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、稻绿蝽(Nezara viridula)、盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Artogeia rapae、Autographa gamma、Chilo plejadellus、二化螟(Chilo suppressalis)、Chrysodeixis chalcites、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocismedinalis)、豆荚小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、Diaphaniahyalinata、Diaphania nitidalis、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、钻夜蛾属种(Earias sp.)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、玉米夜蛾(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、菜心野螟(Hellulaundalis)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、Mamestra brassicae、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、Pandemis heparana、Paralobesia viteana、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、Perileucopteracoffeella、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、Pieris brassicae、菜蛾(Plutellaxylostella)(＝钻石背蛾(Plutella maculipennis)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、斜纹夜蛾属种(Prodenia sp.)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、麦花蓟马(Frankliniella tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)、Bactericera cockerelli、针刺瘿螨属种(Aculus sp.)、Brevipalpus phoenicis sensulato、瘿螨属种(Eriophyes sp.)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、柑桔锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、Tetranychus kanzawai、Tetranychus pacificus、二斑叶螨(Tetranychus urticae)。
特别优选式(I)、(II)、(II’)、(IIa)和(IIa’)的化合物在植物保护中防治以下物种的用途：直条叩头虫(Agriotes linneatus)、例如棉铃象甲(Anthonomus grandis)、黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根叶甲(Diabrotica barberi)、西方玉米根叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、二化螟(Chilosuppressalis)、；南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、玉米夜蛾(Helicoverpa zea)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜蛾(Plutella xylostella)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、潜蝇(Tuta absoluta)、大豆蚜(Aphis glycines)、Metopolophium dirhodium、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)；黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、Dichelops furcatus、英雄美洲蝽(Euschistus heros)、豆荚草盲蝽(Lygushesperus)。
非常特别优选在植物保护中用于防治辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的用途。
非常特别优选在植物保护中用于防治黄瓜条叶甲(Diabrotica balteatae)的用途。
非常特别优选在植物保护中用于防治草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的用途。
非常特别优选在植物保护中用于防治棉蚜(Aphis gossypii)的用途。
非常特别优选在植物保护中用于防治桃蚜(Myzus persicae)的用途。
非常特别优选在植物保护中用于防治二斑叶螨(Tetranychus urticae)的用途。
非常特别优选在植物保护中用于防治褐飞虱(Nilaparvata lugens)的用途。
非常特别优选在植物保护中用于防治稻绿蝽(Nezara viridula)的用途。
本发明的另一主题是式(I)、(II)、(II’)、(IIa)和(IIa’)的化合物或盐在病媒防治中的用途，其中宿主是人体。
本发明的另一主题是防治病媒的方法，其中将式(I)、(II)、(II’)、(IIa)和(IIa’)的化合物或盐作用于病媒和/或其生境，其中宿主是人体，排除人体的治疗方法。
如本文所用，术语“C1-C6烷基”是指具有一至六个碳原子的直链或支链单价饱和脂族链，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基等。
同样，术语“C1-C3烷基”包括甲基、乙基、异丙基等。
如本文所用，术语“C1-C6卤代烷基”是指被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C1-C6烷基部分。实例包括三氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氯丁基等。
同样，术语“C1-C3卤代烷基”包括三氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基等。
如本文所用，术语“C1-C3卤代烷基硫烷基”是指通过硫原子连接的C1-C3卤代烷基部分。
如本文所用，术语“C3-C4环烷基”是指环丙基或环丁基。
如本文所用，术语“C3-C4环烷基-C1-C2烷基-”是指通过C1-C2烷基链连接的C3-C4环烷基。
如本文所用，术语“C2-C6烯基”是指具有两个至六个碳原子和一个双键的直链或支链烯基链，例如，乙烯基、丙-1-烯基、丁-2-烯基等。
如本文所用，术语“C2-C6卤代烯基”是指被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C2-C6烯基。
如本文所用，术语“C2-C6炔基”是指具有两个至六个碳原子和一个三键的直链或支链炔基链，例如乙炔基、丙-2-炔基、丁-3-炔基等。
如本文所用，术语“C2-C6卤代炔基”是指被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C2-C6炔基部分。
如本文所用，术语“卤代”是指氯、溴、碘或氟原子。
如本文所用，术语“C1-C3烷氧基”是指与氧原子相连的具有1至3个碳原子的直链或支链烷基链，例如乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等。
如本文所用，术语“C1-C3卤代烷氧基”是指被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C1-C3烷氧基部分。实例包括三氟甲氧基、2-氟乙氧基、3-氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、4-氯丁氧基等。
异构体
根据取代基的性质，式(I)的化合物可以是几何和/或旋光异构体或具有不同组成的相应异构体混合物的形式。这些立体异构体是例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明涵盖纯的立体异构体和这些异构体的任意混合物。
方法和用途
本发明涉及用于防治动物害虫的方法，其中式(I)的化合物作用于动物害虫和/或其生境。动物害虫的防治优选在农业和林业中以及在材料保护中进行。优选从中排除用于人体或动物体的外科手术或治疗处理的方法以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物作为农药的用途，特别是作为作物保护剂的用途。
在本申请的上下文中，术语“农药”在每种情况下通常还包含术语“作物保护剂”。
由于具有良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性，式(I)的化合物适用于保护植物和植物器官抵抗生物和非生物应激源(stressor)、提高采收量、改善采收材料的品质以及用于防治动物害虫，尤其是昆虫和蛛形纲动物。
式(I)的化合物可优选用作农药。其对于通常敏感性和抗性的物种以及对于发育的全部或一些阶段具有活性。上述害虫包括：
节肢动物门(Arthropoda)，特别是蛛形纲(Arachnida)的害虫，例如粉螨属(Acarus spp.)(例如粗脚粉螨(Acarus siro)、枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni))、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)(例如佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺瘿螨(Aculus schlechtendali))、花蜱属(Amblyommaspp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis))、蚜苔螨(Bryobia graminum)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、欧洲屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲屋尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、革蜱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)(例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae))、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)(例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi))、瘿螨属(Eriophyes spp.)(例如梨瘿螨(Eriophyes pyri))、家甜食螨(Glycyphagus domesticus)、红足海镰螯螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)(例如茶半跗线螨(Hemitarsonemuslatus)(＝侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)))、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、毒蛛属(Latrodectus spp.)、斜蛛属(Loxosceles spp.)、秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis)、Nuphersa属、小爪螨属(Oligonychus spp.)(例如跗线螨(Oligonychus coffeae)、Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychusyothersi))、钝缘蜱属(Ornithodorus spp)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)(例如柑桔全爪螨(Panonychus citri(＝Metatetranychus citri)))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi(＝Metatetranychus ulmi)))、柑桔锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、多趾宽叶螨(Platytetranychus multidigituli)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、狭跗线螨种(Stenotarsonemus spp.)、稻细螨(Steneotarsonemus spinki)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)(例如乱跗线螨(Tarsonemus confusus)、樱草狭跗线螨(Tarsonemus pallidus))、叶螨属(Tetranychus spp.)(例如加拿大叶螨(Tetranychuscanadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychusturkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae))、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Vaejovis属、番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici)；
唇足纲(Chilopoda)的害虫，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜓属(Scutigera spp.)；
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)；绿圆跳虫(Sminthurus viridis)；
倍足纲(Diplopoda)的害虫，例如，千足虫(Blaniulus guttulatus)；
昆虫纲(Insectra)的害虫，例如蜚蠊目(Blattodea)，如东方蜚蠊(Blattaorientalis)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国小蠊(Blattella germanica)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、Loboptera decipiens、家屋斑蠊(Neostylopygarhombifolia)，古巴蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、大蠊属(Periplaneta spp.)(例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae))、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)；
鞘翅目(Coleoptera)的害虫，例如，条纹南瓜甲(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、小蜂窝甲虫(Aethinatumida)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、长吉丁属(Agrilus spp.)，(例如白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、Agrilus coxalis、栗双线窄吉丁(Agrilus bilineatus)、桦铜窄吉丁(Agrilus anxius))、叩甲属(Agriotes spp.)(例如直条叩头虫(Agrioteslinneatus)、小麦叩头虫(Agriotes mancus))、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)(例如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis))、花象属(Anthonomus spp.)(例如棉铃象甲(Anthonomus grandis))、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、梨象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)(例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis))、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、Baris caerulescens、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)(例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus))、龟叶甲属(Cassida spp.)、菜豆莹叶甲(Cerotomatrifurcata)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)(例如白菜籽龟象(Ceutorrhynchusassimilis)、甘蓝茎龟象(Ceutorrhynchus quadridens)、白菜龟象(Ceutorrhynchusrapae))、跳甲属(Chaetocnema spp.)(例如甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美国齿跳甲(Chaetocnema denticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa))、Cleonusmendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)(例如香蕉根颈象甲(Cosmopolites sordidus))、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)(例如美核桃象(Curculio caryae)、大栗象(Curculio caryatrypes)、美洲榛子象(Curculio obtusus)、小栗象(Curculio sayi))、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、杨干隐喙(Cryptorhynchus lapathi)、芒果果核象甲(Cryptorhynchus mangiferae)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、洋松细枝象(Cylindrocopturus furnissi)、大小蠹属(Dendroctonus spp.)(例如中欧山松大小蠹(Dendroctonus ponderosae))、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)(例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根叶甲(Diabrotica barberi)、南方十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、南方十一星瓜叶甲亚种(Diabroticaundecimpunctata undecimpunctata)、西方玉米根叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zeae))、蛀野螟属(Dichocrocisspp.)、水稻铁甲(Dicladispa armigera)、Diloboderus属、芽象属(Epicaerus)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)(例如瓜食植瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis))、毛跳甲属(Epitrix spp.)(例如黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、茄子跳甲(Epitrix fuscula)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrixsubcrinita)、块茎跳甲(Epitrix tuberis))、钻孔虫属(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellulaundalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、蓝绿象(Hypomeces squamosus)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)(例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、毛竹小蠹(Hypothenemuspubescens))、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、波缘薪甲属(Lathridius spp.)、负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella))、Limonius ectypus、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、Listronotus(＝Hyperodes)属、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperodes属、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera)、粉蠹属(Lyctus spp.)、缢虎天牛属(Megacyllenespp.)(例如Megacyllene robiniae))、美洲叶甲属(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)(例如Melanotus longulus oregonensis))、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)(例如欧洲鳃金龟(Melolontha melolontha))、Migdolus属、墨天牛属(Monochamus spp.)、象甲(Naupactus xanthographus)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、Neogalerucella属、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属(Otiorhynchus spp.)(例如苹果耳喙象(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿耳喙象(Otiorhynchus ligustici)、草莓耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、粗糙草莓耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑葡萄耳喙象(Otiorhynchus sulcatus))、负泥虫属(Oulema spp.)(例如橙足负泥虫(Oulema melanopus)、稻负泥虫(Oulema oryzae))、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、鳃金龟(Phyllophaga helleri)、黄条跳甲属(Phyllotreta spp.)(例如辣根条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美条纹跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata))、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、跳甲属(Psylliodes spp.)(例如马铃薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata))、蛛甲属(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、隐喙象属(Rhynchophorus spp.)、红棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum)、小蠹属(Scolytus spp.)(例如欧洲榆小蠹(Scolytusmultistriatus))、侧突双棘长蠹(Sinoxylon perforans)、谷象属(Sitophilus spp.)(例如谷象(Sitophilus granarius)、罗望子象(Sitophilus linearis)、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais))、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属(Sternechus spp.)(例如豆茎象(Sternechuspaludatus))、宽幅天牛属(Symphyletes spp.)、纤毛象属(Tanymecus spp.)(例如双宽隆突纤毛象(Tanymecus dilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、红豆草灰象甲(Tanymecus palliatus))、黄粉虫(Tenebrio molitor)、大谷盗(Tenebrioidesmauretanicus)、拟谷盗属(Tribolium spp.)(例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum))、斑皮蠹属(Trogodermaspp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)(例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides))；
革翅目(Dermaptera)的害虫，例如，肥螋(Anisolabis maritime)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、溪岸蠼螋(Labidura riparia)；
双翅目(Diptera)的害虫，例如，伊蚊属(Aedes spp.)(例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、骚扰伊蚊(Aedesvexans))、潜蝇属(Agromyza spp.)(例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis))、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)(例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae))、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)(例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae))、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、天青丽蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomya spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、锥蝇属(Cochliomya spp.)、康瘿蚊属(Contarinia spp.)(例如葡萄瘿蚊(Contariniajohnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨实康瘿蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱康瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄康癭蚊(Contarinia tritici))、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、环足摇蚊(Cricotopussylvestris)、库蚊属(Culex spp.)(例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致乏库蚊(Culexquinquefasciatus))、库蠓属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属(Dasineura spp.)(例如油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae))、地种蝇属(Delia spp.)(例如葱蝇(Delia antiqua)、麦种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum))、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)(例如黑腹果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii))、稻象属(Echinocnemus spp.)、Euleia heraclei、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属(Hydrelliaspp.)、大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、黑蝇属(Hylemya spp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)(例如菜斑潜蝇(Liriomyzabrassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae))、绿蝇属(Lucilia spp.)(例如铜绿蝇(Lucilia cuprina))、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、曼蚊属(Mansonia spp.)、家蝇属(Musca spp.)(例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Muscadomestica vicina))、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跑摇蚊属(Paratanytarsus spp.)、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属(Pegomya或Pegomyia spp.)(例如甜菜泉蝇(Pegomya betae)、天仙子泉蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora))、白蛉属(Phlebotomus spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、伏蝇属(Phormia spp.)、酪蝇(Piophila casei)、Platyparea poeciloptera、Prodiplosis属、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)(例如东部樱桃实蝇(Rhagoletis cingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletisfausta)、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、越桔实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella))、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)(例如南方蚋(Simulium meridionale))、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)(例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex))、番木瓜长尾实蝇(Toxotrypana curvicauda)；
半翅目(Hemiptera)的害虫，例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides)、长头蝗(Acrida turrita)、无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)(例如豌豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum))、Acrogonia属、Aeneolamia属、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、刺粉虱属(Aleurocanthus spp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、蔗粉穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、棉粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木风(Allocaridara malayensis)、芒果叶蝉属(Amrasca spp.)(例如小绿叶蝉(Amrasca bigutulla)、小叶蝉(Amrasca devastans))、圆尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)(例如红肾圆盾蚧(Aonidiellaaurantii)、黄肾圆盾蚧(Aonidiella citrina)、苏铁肾盾蚧(Aonidiella inornata))、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)(例如绣线菊蚜(Aphis citricola)、黑豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphisglycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphisillinoisensis)、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphisnerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、喜荚蒾蚜(Aphisviburniphila))、葡萄叶蜂(Arboridia apicalis)、Arytainilla属、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)(例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotusnerii))、Atanus属、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、澳大利亚木虱(Blastopsylla occidentalis)、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、微管姆属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、喀木虱属(Cacopsylla spp.)(例如梨木虱(Cacopsylla pyricola))、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Capulinia属、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蜂(Chlorita onukii)、台湾大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus aonidum)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)(例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、桔软蜡蚧(Coccuspseudomagnoliarum)、咖啡绿蚧(Coccus viridis))、隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossa属、梳木风属(Ctenarytaina spp.)、黄翅叶蝶属(Dalbulus spp.)、杜鹃裸粉虱(Dialeurodes chittendeni)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、双尾蚜属(Diuraphis spp.)、Doralis属、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)(例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前草蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae))、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)(例如西部马铃薯叶蝉(Empoascaabrupta)、蚕豆小叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoasca maligna)、茄微叶蝉(Empoasca solana)、Empoasca stevensi)、绵蚜属(Eriosoma spp.)(例如美洲绵蚜(Eriosoma americanum)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梨根绵蚜(Eriosomapyricola))、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma属、褐木虱属(Euphylluraspp.)、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、拂粉阶属(Ferrisia spp.)、围盾介壳虫属(Fiorinia spp.)、Furcaspis oceanica、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、蓝盾木虱属(Glycaspis spp.)、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsyllaspinulosa)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、吹绵蚧属(Icerya spp.)(例如吹绵蚧壳虫(Icerya purchasi))、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)(例如水土坚蚧(Lecaniumcorni)(＝Parthenolecanium corni))、盾蚧属(Lepidosaphes spp.)(例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi))、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、日本长白蚧(Lopholeucaspisjaponica)、斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)(例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae))、二点叶蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝶属(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella属、Metcalfa pruinosa、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsispecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)(例如冬葱瘤蚜(Myzus ascalonicus)、梅瘤蚜(Myzuscerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzuspersicae)、烟蚜(Myzus nicotianae))、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、斑翅粉虱属(Neomaskellia spp.)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)(例如黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus))、Nettigoniclla spectra、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia属、Orthezia praelonga、中华稻蝗(Oxyachinensis)、芽瘦木虱属(Pachypsylla spp.)、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、虱啮属(Paratrioza spp.)(例如马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli))、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)(例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、杨脉瘿绵蚜(Pemphigus populivenae))、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、扁角飞虱属(Perkinsiellaspp.)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)(例如美地绵粉蚧(Phenacoccus madeirensis))、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)(例如Phylloxera devastatrix、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis))、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)(例如橘臀纹粉蚧(Planococcus citri))、Prosopidopsylla flava、梨形原绵腊蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)(例如柑栖粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni))、杰木虱属(Psyllopsis spp.)、木虱属(Psylla spp.)(例如黄杨木虱(Psylla buxi)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri))、金小蜂属(Pteromalus spp.)、棉蚧属(Pulvinaria spp.)、Pyrilla属、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)(例如胡桃园盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨笠盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus))、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)(例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale))、黑盔蚧属(Saissetia spp.)(例如咖啡黑盔蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、黑蜡蚧(Saissetia oleae))、葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、美甘蔗伪毛蚜(Sipha flava)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞风属(Sogatodes spp.)、Stictocephala festina、树粉虱(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、台诺非拉属(Tetragonocephelaspp.)、长斑蚜属(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)(例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxopteracitricidus))、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、尖翅木虱属(Trioza spp.)(例如柿木虱(Trioza diospyri))、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.)；
异翅亚目(Heteroptera)的害虫，例如，麦蝽属(Aelia spp.)、南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Boisea属、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)(例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus))、白辧麦寄蝇属(Collaria spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistusspp.)(例如英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐美洲蝽(Euschistus servus)、三色美洲蝽(Euschistus tristigmus)、三点美洲蝽(Euschistus variolarius))、菜蝽属(Eurydemaspp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、盲蝽属(Heliopeltisspp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽(Leptocorisavaricornis)、西部喙缘蝽(Leptoglossus occidentalis)、叶缘缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、丽盲蝽属(Lygocoris spp.)(例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus))、草盲蝽属(Lygus spp.)(例如灰豆草盲蝽(Lygus elisus)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris))、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、筛豆龟蝽(Megacoptacribraria)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)(例如稻绿蝽(Nezara viridula))、小长蝽属(Nysius spp.)、稻蝽属(Oebalus spp.)、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、璧蝽属(Piezodorus spp.)(例如盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii))、盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca属、锥猎蝽属(Triatomaspp.)；
膜翅目(Hymenoptera)的害虫，例如，顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、菜叶蜂属(Athalia spp.)(例如黄翅菜叶蜂(Athalia rosae))、美切叶蚁属(Atta spp.)、弓背蚁属(Camponotus spp.)、Dolichovespula属、松叶蜂属(Diprion spp.)(例如类欧松叶蜂(Diprion similis))、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)(例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea))、毛蚁属(Lasius spp.)、阿根廷蚁(Linepithema(Iridiomyrmex)humile)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、立毛蚁属(Paratrechinaspp.)、Paravespula属、Plagiolepis属、树蜂属(Sirex spp.)(例如云杉蓝树蜂(Sirexnoctilio))、红火蚁(Solenopsis invicta)、臭蚁属(Tapinoma spp.)、白足狡臭蚁(Technomyrmex albipes)、大树蜂属(Urocerus spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)(例如黄边胡蜂(Vespa crabro))、小火蚁(Wasmannia auropunctata)、黑树蜂属(Xeris spp.)；
等足目(Isopoda)的害虫，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
等翅目(Isoptera)的害虫，例如，家白蚁属(Coptotermes spp.)(例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus))、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、木白蚁属(Kalotermes spp.)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、象白蚁属(Nasutitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermesspp.)、Porotermes属、散白蚁属(Reticulitermes spp.)(例如黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美国散白蚁(Reticulitermes hesperus))；
鳞翅目(Lepidoptera)的害虫，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)(例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana))、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)(例如黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon))、波纹夜蛾属(Alabama spp.)(例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea))、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)(例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis))、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、苜蓿银纹夜蛾属(Autographa spp.)、甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae)、苹髓尖蛾(Blastodacna atra)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseolaspp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capuareticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)(例如Chilo plejadellus、二化螟(Chilo suppressalis))、Choreutis pariana、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、Chrysodeixis chalcites、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、茶枝尖细蛾属(Conopomorpha spp.)、球颈象属(Conotrachelusspp.)、Copitarsia属、小卷蛾属(Cydia spp.)(例如豆荚小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella))、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、Diparopsis属、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、梢斑螟属(Dioryctria spp.)(例如Dioryctriazimmermani)、钻夜蛾属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属(Ephestiaspp.)(例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella))、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、Erannis属、亚洲胡桃蛾(Erschoviella musculana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、Eudocima属、棕卷蛾属(Euliaspp.)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、毒蛾属(Euproctis spp.)(例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea))、切夜蛾属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)(例如梨小食心虫(Grapholita molesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora))、甘蔗螟属(Hedylepta spp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、玉米夜蛾(Helicoverpa zea))、实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens))、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举枝蛾(Kakivoria flavofasciata)、亮灰蝶属(Lampides spp.)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、蠹食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella))、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)(例如苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella))、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属(Lobesia spp.)(例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesiabotrana))、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)(例如舞毒蛾(Lymantria dispar))、潜蛾属(Lyonetia spp.)(例如桃潜叶蛾(Lyonetiaclerkella))、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimna separata)、橡长角蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus属、楸属(Omphisa spp.)、Operophtera属、麦秆夜蛾属(Oria spp.)、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)(例如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis))、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)(例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella))、潜跳甲属(Perileucoptera spp.)、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)(例如马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella))、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)(例如金纹小潜细蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonoryctercrataegella))、粉蝶属(Pieris spp.)(例如菜粉蝶(Pieris rapae))、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属(Plusiaspp.)、菜蛾(Plutella xylostella)(＝钻石背蛾(Plutella maculipennis))、Podesiaspp.(例如Podesia syringae)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、烟草天蛾属(Protoparce spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)(例如一星粘虫(Pseudaletiaunipuncta))、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属(Schoenobius spp.)(例如三化螟(Schoenobiusbipunctifer))、白禾螟属(Scirpophaga spp.)(例如稻白螟(Scirpophaga innotata))、黄地老虎(Scotia segetum)、茎夜蛾属(Sesamia spp.)(例如大螟(Sesamia inferens))、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)(例如Spodopteraeradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica)、展足蛾属(Stathmopoda spp.)、Stenoma属、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)、异舟蛾属(Thaumetopoea spp.)、大豆夜蛾(Thermesiagemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)(例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni))、三化螟(Tryporyzaincertulas)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属(Virachola spp.)；
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫，例如，家蟋蟀(Achetadomesticus)、Dichroplus属、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)(例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa))、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属(Locusta spp.)(例如飞蝗(Locustamigratoria))、黑蝗属(Melanoplus spp.)(例如迁飞黑蝗(Melanoplus devastator)、Paratlanticus ussuriensis)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；
虱目(Phthiraptera)的害虫，例如，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、阴虱(Ptirus pubis)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)；
啮虫目(Psocoptera)的害虫，例如，粉啮虫属(Lepinotus spp.)、书虱属(Liposcelis spp.)；
蚤目(Siphonaptera)的害虫，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)，猫栉头蚤(Ctenocephalides felis))、跳蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
缨翅目(Thysanoptera)的害虫，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、Chaetanaphothrips leeuweni、葡萄镰蓟马(Drepanothrips reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)(例如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、麦花蓟马(Frankliniella tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi))、蓟马属(Haplothrips spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamomi)、蓟马属(Thripsspp.)(例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci))；
衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾亚目(Thysanura))的害虫，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、家衣鱼(Thermobia domestica)；
综合纲(Symphyla)的害虫，例如，幺蚰属(Scutigerella spp.)(例如无斑点幺蚰(Scutigerella immaculata))；
软体动物门(Mollusca)的害虫，例如双壳纲(Bivalvia)的害虫，如饰贝属(Dreissena spp.)；
和腹足纲(Gastropoda)的害虫，如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)(例如黑红阿勇蛞蝓(Arion ater rufus))、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)(例如田灰蛞蝓(Deroceras laeve))、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、福寿螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)；
线虫纲(Nematoda)的植物害虫，即植物寄生性线虫，特别是野外垫刃线虫属(Aglenchus spp.)(例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola))、粒线虫属(Anguinaspp.)(例如小麦粒线虫(Anguina tritici))、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)(例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae))、刺线虫属(Belonolaimus spp.)(例如细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimus nortoni))、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)(例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus))、坏死线虫属(Cacopaurus spp.)(例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis))、小环线虫属(Criconemella spp.)(例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、畸形小环线虫(Criconemella rusium)、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax(＝环腐线虫(Mesocriconema xenoplax))))、轮线虫属(Criconemoides spp.)(例如Criconemoidesferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum)、双垫刃属(Ditylenchusapp.)(例如续断双垫刃线虫(Ditylenchus dipsaci))、锥线虫属(Dolichodorus spp.)、球异皮线虫属(Globodera spp.)(例如马铃薯白线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis))、螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)(例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera))、半轮线虫属(Hemicriconemoides spp.)、鞘线虫属(Hemicycliophora spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)(例如燕麦胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii))、Hirschmaniella属、纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)(例如非洲长针线虫(Longidorus africanus))、根结线虫属(Meloidogyne spp.)(例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita))、瓢线虫属(Meloinema spp.)、珍珠线虫属(Nacobbus spp.)、拟茎线虫属(Neotylenchus spp.)、拟长针线虫属(Paralongidorus spp.)、拟滑刃线虫属(Paraphelenchus spp.)、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.)(例如次拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor))、针线虫属(Paratylenchus spp.)、短体线虫属(Pratylenchusspp.)(例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans))、Pseudohalenchus属、平滑垫刃属(Psilenchus spp.)、斑皮胞囊线虫属(Punctodera spp.)、五沟线虫属(Quinisulciusspp.)、穿孔线虫属(Radopholus spp.)(例如柑桔穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis))、肾状线虫属(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、盾线虫属(Scutellonema spp.)、亚蛇形线虫属(Subanguina spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)(例如短粗根毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus))、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)(例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus))、麦线虫属(Tylenchulus spp.)(例如柑桔根线虫(Tylenchulus semipenetrans))、剑线虫属(Xiphinema spp.)(例如标准剑线虫(Xiphinema index))。
在一定的浓度或施用率下，式(I)的化合物还可任选地用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的试剂，用作杀微生物剂或杀配子剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的试剂)或用作抵抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物)的试剂。如果合适，式(I)的化合物还可用作用于合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及包含至少一种式(I)的化合物的制剂和由其制备的作为农药的使用形式，例如浇灌、滴注和喷洒液体。在一些情况中，使用形式包含其他农药和/或改善作用的佐剂，如渗透剂，例如植物油(例如油菜籽油、向日葵油)、矿物油(例如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)，或烷醇烷氧基化物；和/或展着剂(spreader)，例如烷基硅氧烷和/或盐(例如有机或无机铵盐或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保留促进剂，例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物；和/或湿润剂，例如甘油；和/或肥料，例如含铵、含钾或含磷的肥料。
常规的制剂为例如水溶性液体剂(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水包乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些制剂和其他可能的制剂类型例如被国际作物生命组织(Crop Life International)记载并在以下文献中记载：《农药手册》、《联合国粮农组织(FAO)和世界卫生组织(WHO)农药标准制订和使用手册》、《联合国粮农组织(FAO)植物生产与保护文件-173》(由联合国粮农组织(FAO)/世界卫生组织(WHO)关于农药手册的联合会议制定，2004，ISBN:9251048576)。除了一种或多种式(I)的化合物外，所述制剂还任选地包含其他农用化学活性化合物。
优选包含下述助剂的制剂或使用形式：例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂(biocide)、增稠剂和/或其他助剂，例如佐剂。在本发明的上下文中，佐剂是增强制剂的生物功效的组分，而该组分本身不具有任何生物功效。佐剂的实例为促进保留、铺展、附着到叶面或渗透的试剂。
这些制剂以已知方式制备，例如通过将式(I)的化合物与助剂(例如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂例如表面活性剂)混合而制备。所述制剂在合适的设备中制备或在施用前或施用过程中制备。
所使用的助剂可为适于向式(I)的化合物的制剂或由所述制剂制备的使用形式(例如即用型农药，如喷洒液体或拌种剂产品)赋予特定特性(如某些物理、技术和/或生物特性)的物质。
合适的增量剂为例如水、极性和非极性有机化学液体，例如选自芳族烃和非芳族烃(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)，醇和多元醇(如果合适的话，其还可被取代、醚化和/或酯化)，酮(如丙酮、环己酮)，酯(包括脂肪和油)和(聚)醚，未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯，砜和亚砜(如二甲基亚砜)，碳酸酯和腈。
如果所使用的增量剂是水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂为：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或链烷烃，例如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；碳酸酯，如碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯；或腈，如乙腈或丙腈。
原则上，可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为：芳族烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷、链烷烃、石油馏分、矿物油和植物油；醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基亚砜；碳酸酯，如碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯；腈，如乙腈或丙腈；以及水。
原则上，可使用所有合适的载体。有用的载体尤其包括：例如铵盐；和精细研磨的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和精细研磨的合成材料，如细分散的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐；树脂；蜡；和/或固体肥料。同样可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的有用载体包括：例如，压碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；以及无机粉末和有机粉末的合成颗粒；以及有机材料的颗粒，如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。
还可使用液化的气体增量剂或溶剂。特别合适的增量剂或载体是在环境温度和大气压下为气态的那些，例如，气溶胶推进剂(aerosol propellant)气体，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子性质的乳化剂和/或泡沫形成剂(foam former)、分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物的实例为：聚丙烯酸的盐；木质素磺酸的盐；苯酚磺酸或萘磺酸的盐；环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物；磺基琥珀酸酯的盐；牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)；羟乙磺酸盐衍生物；聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯；多元醇的脂肪酯；以及含硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且当施用在水中进行时，则表面活性剂的存在是有利的。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及营养物和微量营养物，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐作为制剂和由其获得的使用形式中的其他助剂。
其他组分可为稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在发泡剂(Foam former)和消泡剂。
增粘剂，如羧甲基纤维素；以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂；和合成磷脂也可以在制剂和由其获得的使用形式中作为另外的助剂存在。其他助剂可为矿物油和植物油。
任选地，在制剂和由其获得的使用形式中还可存在其他助剂。这些添加剂的实例包括香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、润湿剂、展着剂。通常，式(I)的化合物可与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂组合。
有用的保留促进剂包括所有那些降低动态表面张力的物质(例如磺基琥珀酸二辛酯)或增加粘弹性的物质(例如羟丙基瓜尔胶聚合物)。
在本发明的上下文中，合适的渗透剂为所有那些通常用于改善农用化学活性化合物向植物内渗透的物质。在本发明的上下文中，渗透剂通过这样的方式定义：其从(通常水性)施用液体和/或从喷洒涂层渗透到植物的表皮，从而提高活性化合物在表皮中的移动性的能力。文献(Baur等人,1997,Pesticide Science 51,131-152)中记载的方法可用于测定这种特性。实例包括：醇烷氧基化物，如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧基化物，例如牛油胺乙氧基化物(15)；或铵盐和/或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001至98重量％的式(I)的化合物，或特别优选0.01重量％至95重量％的式(I)的化合物，更优选0.5重量％至90重量％的式(I)的化合物，基于所述制剂的重量计。
在由制剂(特别是农药)制备的使用形式中，式(I)的化合物的含量可在宽的范围内变化。式(I)的化合物在使用形式中的浓度通常可为0.00000001至95重量％，优选0.00001至1重量％，基于施用形式的重量计。化合物以适合于使用形式的常规方式进行使用。
混合物
式(I)的化合物还可与一种或多种合适的如下物质混合使用：杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物剂(microbiological)、有益物种(beneficial specie)、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物性毒素(phytotonic)、止繁殖剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂，从而例如拓宽作用谱、延长作用持续时间、提高作用速率、防止排斥或防止抗性发展。另外，这类活性化合物组合可改善植物生长和/或对非生物因素的耐受性，例如对高温或低温、对干旱或对高水含量或土壤盐度的耐受性。还可改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收和提高产量、影响熟化、改善采收产品的品质和/或营养价值、延长储存期和/或改善采收产品的可加工性。
此外，式(I)的化合物可与其他活性化合物或化学信息素(如引诱剂)和/或驱鸟剂和/或植物活化剂和/或生长调节剂和/或肥料混合存在。同样地，式(I)的化合物可用于改善植物性能如采收材料的生长、产量和品质。
在本发明的一个具体实施方案中，式(I)的化合物以与其他化合物(优选下文所述的那些化合物)的混合物的形式存在于制剂或由这些制剂制备的使用形式中。
如果下文提及的化合物之一可以以不同的互变异构形式存在，则这些形式也被包括在内，即使在各种情况下没有被明确提及。此外，如果所提及的所有混合配对体(partner)基于其官能团能够形成盐，则可任选地与合适的碱或酸形成盐。
混合物优选的杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其通用名称标识的活性化合物是已知的，并且记载于例如农药手册(“农药手册(The Pesticide Manual)”第16版,British Crop Protection Council 2012)中，或者可在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上找到。该分类以提交该专利申请时当前的IRAC作用机制分类方式(IRAC Mode of Action Classification Scheme)为基础。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，优选氨基甲酸酯类，其选自棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、
Figure BDA0002666700320000481
虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或有机磷酸酯类，其选自乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡
Figure BDA0002666700320000482
磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chloropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、氰咪唑硫磷(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异
Figure BDA0002666700320000491
唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基吡啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基吡啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA-门控氯化物通道阻断剂，优选环戊二烯有机氯类，其选自氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或苯基吡唑类(fiproles)，其选自乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂，优选拟除虫菊酯(pyrethroid)类，其选自氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、d-顺式-反式丙烯除虫菊酯(d-cis-transallethrin)、d-反式丙烯除虫菊酯(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯s-环戊烯基异构体(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans-isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrins、pyrethrum)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体](tetramethrin[(1R)isomers])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)或DDT或甲氧氯。
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)竞争调节剂，优选新烟碱类(neonicotinoids)，其选自啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)，或尼古丁(nicotine)，或sulfoximine选自氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)，或butenolid选自氟吡呋喃酮(flupyradifurone)，或mesoionic选自triflumezopyrim。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂，优选多杀菌素类(spinosyns)，其选自乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)谷氨酸门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂，优选阿凡曼维菌素类/米尔倍霉素类(avermectins/milbemycins)，其选自阿巴克丁(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和灭螨菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模仿物，优选保幼激素类似物，其选自烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或蚊蝇醚(pyriproxyfen)。
(8)其他非特异性(多位点)抑制剂，优选烷基卤化物，其选自甲基溴化物和其他烷基卤化物；或氯化苦(chloropicrine)或硫酰氟或硼砂或吐酒石(tartar emetic)或异氰酸甲酯生成剂，其选自棉隆(diazomet)和威百亩(metam)。
(9)弦音器官TRPV通道调节剂，其选自拒嗪酮(pymetrozine)和氟虫吡喹(pyrifluquinazone)。
(10)螨虫生长抑制剂，其选自四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、氟螨嗪(diflovidazin)和乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜微生物干扰剂，其选自苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)，以及B.t.植物蛋白，其选自Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb和Cry34Ab1/35Ab1。
(12)线粒体ATP合酶的抑制剂，优选ATP干扰剂，其选自丁醚脲(diafenthiuron)；或有机锡化合物，其选自三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide)；或克螨特(propargite)或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过阻断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂，其选自虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体通道阻断剂，其选自杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂，0型，其选自双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂，1型，其选自噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(特别用于双翅目，即双翅类昆虫)，其选自灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，其选自环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂，其选自双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂，其选自氟蚁腙(hydramethylnone)、灭螨醌(acequinocyl)和嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂，优选METI杀螨剂，其选自喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压依赖型钠通道阻断剂，其选自茚虫威(indoxacarb)和氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰CoA羧化酶抑制剂，优选特窗酸(tetronic acid)和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物，其选自螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂，优选膦类，其选自磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或氰化物，其选自氰化钙、氰化钾和氰化钠。
(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂，优选β-酮腈衍生物，其选自腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)；以及甲酰苯胺类，其选自pyflubumide。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体调节剂，优选二酰胺，其选自氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫酰胺(flubendiamide)。
(29)弦音器官调节剂(具有未定义的靶位点)，其选自氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(30)其他活性化合物，其选自Acynonapyr、Afidopyropen、阿福拉纳(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、Benclothiaz、苯螨特(Benzoximate)、Benzpyrimoxan、联苯肼酯(Bifenazate)、Broflanilide、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨锰(Chinomethionat)、Chloroprallethrin、氟铝酸钠(Cryolite)、环溴虫酰胺(Cyclaniliprole)、环氧虫啶(Cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(Cyhalodiamide)、Dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(Dicofol)、Dimpropyridaz、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-Metofluthrin)、epsilon-Momfluthrin、Flometoquin、三氟咪啶酰胺(Fluazaindolizine)、氟噻虫砜(Fluensulfone)、嘧虫胺(Flufenerim)、氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(Flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、Flupyrimin、氟雷拉纳(Fluralaner)、Fluxametamide、呋喃虫酰肼(Fufenozide)、戊吡虫胍(Guadipyr)、右旋七氟甲醚菊酯(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、Isocycloseram、κ-联苯菊酯(kappa-Bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-Tefluthrin)、Lotilaner、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、Oxazosulfyl、哌虫啶(Paichongding)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、Pyrifluquinazon、嘧螨胺(Pyriminostrobin)、Spirobudiclofen、Spiropidion、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(Tetraniliprole)、氯虫苯甲酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、Tigolaner、Tioxazafen、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、碘甲烷；其他基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(I-1582,BioNeem,Votivo)的制剂，以及以下化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635已知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457已知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494已知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO2010052161已知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由EP2647626已知)(CAS 1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160已知)(CAS792914-58-0)、PF1364(由JP2010/018586已知)(CAS 1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-1,1,1-三氟-丙-2-酮(由WO2013/144213已知)(CAS1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926已知)(CAS1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431已知)(CAS1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异
Figure BDA0002666700320000541
唑基]-2-甲基-N-(顺-1-氧代-3-噻吩基)-苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异
Figure BDA0002666700320000542
唑基]-2-甲基-N-(反-1-氧代-3-噻吩基)-苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异
Figure BDA0002666700320000543
唑基]-2-甲基-N-(顺-1-氧代-3-噻吩基)苯甲酰胺(由WO 2013/050317 A1已知)(CAS1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺(由WO 2013/162715A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1已知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937A已知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(Liudaibenjiaxuanan，由CN 103109816 A已知)(CAS 1232543-85-9)；N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403A1已知)(CAS1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2011/085575 A1已知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(由CN 101337940 A已知)(CAS 1108184-52-6)；(2E)-和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼基甲酰胺(由CN101715774 A已知)(CAS 1232543-85-9)；3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基-环丙烷甲酸酯(由CN 103524422 A已知)(CAS1542271-46-4)；(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧羰基)[4-[(三氟甲基)硫代]苯基]氨基]羰基]-茚基[1,2-e][1,3,4]
Figure BDA0002666700320000544
二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯(由CN 102391261 A已知)(CAS 1370358-69-2)；6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-，1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-吡喃甘露糖(由US 2014/0275503 A1已知)(CAS1181213-14-8)；8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-顺)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1]辛烷(由WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1已知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫代]-丙酰胺(由WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1已知)(CAS1477919-27-9)和N-[4-(氨基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN 103265527 A已知)(CAS1452877-50-7)、5-(1,3-二
Figure BDA0002666700320000551
烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(由WO2013/115391 A1已知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(由WO2014/187846 A1已知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(由WO2010/066780 A1、WO 2011151146 A1已知)(CAS 1229023-00-0)、4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异
Figure BDA0002666700320000552
唑基]-N-[(4R)-2-乙基-3-氧代-4-异
Figure BDA0002666700320000553
唑啉基]-2-甲基苯甲酰胺(由WO2011/067272、WO2013/050302已知)(CAS1309959-62-3)。
混合物的优选杀真菌剂
本文以其通用名称提及的活性成分是已知的，并且例如记载于“农药手册”(第16版，British Crop Protection Council)中或可在互联网(例如：www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
如果(1)至(15)类的所有命名的杀真菌配对体的官能团能够形成盐，则还可任选地与合适的碱或酸形成盐。如果适用，(1)至(15)类的所有命名的混合配对体可包括互变异构形式。
1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)烯菌灵(imazalil)、(1.011)烯菌灵硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌唑(Pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)克啉菌(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-
Figure BDA0002666700320000561
唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-
Figure BDA0002666700320000562
唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-
Figure BDA0002666700320000563
唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫烷基(烯丙基硫烷基))-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.081)Ipfentrifluconazole。
2)呼吸链复合物I或II的抑制剂，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)噻吩酰菌酮(Isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)Pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)Fluindapyr、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基-)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基-)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)isoflucypram、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.057)pyrapropoyne。
3)呼吸链复合物III的抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)
Figure BDA0002666700320000601
唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)mandestrobin、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)florylpicoxamid。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻苯咪唑(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)能够具有多位点活性的化合物，例如(5.001)波尔多液(bordeaux mixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氧氯化铜(copper oxychloride)、(5.009)硫酸铜(2+)(copper(2+)sulfate)、(5.010)二氰蒽醌(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)羟基喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)甲基代森锌(propineb)、(5.019)包括多硫化钙的硫和硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能够诱导宿主防御的化合物，例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)氧四环素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP产生的抑制剂，例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成抑制剂，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂，例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯。
12)核酸合成抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))。
13)信号转导抑制剂，例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
14)能作为解偶联剂的化合物，例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物，例如(15.001)脱落酸(Abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)米多霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)福美镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚(pentachlorophenol)及盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威-乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0002666700320000631
唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0002666700320000632
唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)dipymetitrone、(15.035)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0002666700320000633
唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0002666700320000634
唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0002666700320000641
唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0002666700320000642
唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0002666700320000643
唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)Ipflufenoquin、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0002666700320000644
唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-
Figure BDA0002666700320000645
唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)quinofumelin、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)aminopyrifen。
作为混合组分的生物农药
式(I)的化合物可与生物农药组合。
生物农药特别包含细菌、真菌、酵母菌、植物提取物和由微生物形成的产物，包括蛋白质和次级代谢物。
生物农药包含细菌，如产芽孢细菌(spore-forming bacteria)、根定殖细菌(root-colonising bacteria)和用作生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。
用作或可用作生物农药的所述细菌的实例为：
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)，菌株FZB42(DSM231179)；或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)，特别是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562；或者坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)，菌株I-1582(登录号CNCMI-1582)；或短小芽胞杆菌(Bacilluspumilus)，特别是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRL B-30087)；或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，特别是菌株GB03(登录号ATCC SD-1397)，或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421)；苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，特别是苏云金杆菌以色列亚种(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型H-14)、菌株AM65-52(登录号ATCC1276)，或苏云金杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)，特别是菌株ABTS-1857(SD-1372)，或苏云金杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1，或苏云金杆菌粉虫变种(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)；侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)、巴斯德氏芽菌属(Pasteuria spp.)(肾形肾状线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834)；细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(＝QRD 31.013，NRRL B-50550)；鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母菌的实例为：
巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)，特别是菌株ATCC 74040；盾壳霉(Coniothyrium minitans)，特别是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660)；轮枝孢属(Lecanicillium spp.)，特别是菌株HRO LEC 12；蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)，(以前称为Verticillium lecanii)，特别是菌株KV01；金龟子绿僵菌(Metarhiziumanisopliae)，特别是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448)；梅奇酵母菌(Metschnikowiafructicola)，特别是菌株NRRL Y-30752；玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现名：玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))，特别是菌株IFPC 200613，或菌株Apopka 97(登录号ATCC 20874)；淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)，特别是淡紫拟青霉菌株251(AGAL 89/030550)；黄色蠕形霉(Talaromyces flavus)，特别是菌株V117b；深绿木霉(Trichoderma atroviride)，特别是菌株SC1(登录号CBS 122089)；哈茨木霉(Trichodermaharzianum)，特别是哈茨木霉T39(登录号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为：
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒型病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella(codling moth))颗粒型病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera(cotton bollworm))核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua(beet armyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda(秋夜蛾(fall armyworm)))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis(非洲棉树叶虫(Africancotton leafworm)))NPV。
还包括作为“接种剂”添加到植物或植物部位或植物器官中的细菌和真菌，这些细菌和真菌通过其特定特性促进植物生长和植物健康。可以提及的实例为：
土壤杆菌属(Agrobacterium spp.)、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)、固氮螺菌属(Azospirillum spp.)、固氮菌属(Azotobacter spp.)、短根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.)、伯霍尔德杆菌属(Burkholderia spp.)，特别是洋葱伯霍尔德杆菌(Burkholderia cepacia)(以前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))、巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)、或Gigaspora monosporum、球囊霉属(Glomus spp.)、蜡蘑属(Laccaria spp.)、布赫纳乳杆菌(Lactobacillus buchneri)、类球囊霉属(Paraglomusspp.)、豆包菌(Pisolithus tinctorus)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、根瘤菌属(Rhizobium spp.)，特别是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)、须腹菌属(Rhizopogonspp.)、硬皮锈菌属(Scleroderma spp.)、乳牛肝菌属(Suillus spp.)、链霉菌属(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次级代谢物)的实例为：
大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodiumanthelminticum、壳多糖(chitin)、Armour-Zen、鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(奎奴亚藜(Chenopodiumquinoa)皂苷提取物)、除虫菊/除虫菊酯类、苏里南苦木(Quassia amara)、栎树属(Quercus)、皂树属(Quillaja)、Regalia、“RequiemTM杀虫剂”、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁/兰尼碱、聚合草(Symphytum officinale)、艾菊(Tanacetum vulgare)、麝香草酚(thymol)、Triact 70、TriCon、旱金莲(Tropaeulum majus)、大荨麻(Urtica dioica)、Veratrin、槲寄生(Viscum album)、十字花科(Brassicaceae)提取物，特别是油菜籽粉末或芥末粉末。
作为混合组分的安全剂
式(I)的化合物可与安全剂组合，所述安全剂为例如解草酮(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草
Figure BDA0002666700320000671
唑(furilazole)、双苯
Figure BDA0002666700320000672
唑酸(乙酯)(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-{4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-
Figure BDA0002666700320000673
唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
所有的植物和植物部位均可根据本发明进行处理。在本文中植物应理解为意指所有植物和植物部位，如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)，例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、番茄、甜椒、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、莴苣、菠菜、韭、豆类、甘蓝(Brassica oleracea)(如卷心菜)和其他蔬菜品种，棉花、烟草、油菜，以及水果植物(水果为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)。作物植物可为可通过常规的育种方法和优化方法或者通过生物技术方法和基因工程方法或这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物以及可受或不受植物育种者权利(varietal property right)保护的植物品种。植物应理解为意指所有发育阶段，例如种子、幼苗和早期(未成熟)植物直至并包括成熟植物。植物部位应理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官，如芽、叶、花和根，实例为叶、针叶、茎、枝干、花、子实体、果实和种子，以及块茎、根和根茎。植物部位还包括采收植物或采收植物部位以及无性繁殖和有性繁殖的材料，例如幼苗、块茎、根茎、插条和种子。
本发明使用式(I)的化合物对植物和植物部位进行的处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于环境、生态环境或储存空间来进行，例如通过浸泡(immersion)、喷洒、蒸发、雾化、散播、涂抹、注射进行，以及在繁殖材料，特别是种子的情况下，还通过施用一层或多层包覆层来进行。
如上文已经提及的，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培种，或通过常规生物育种方法(如杂交或原生质体融合)而获得的那些，以及其部位。在另一个优选实施方案中，处理通过基因工程方法—如果合适，与常规方法组合—而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中作出解释。本发明特别优选用于处理各市售可得的常规栽培种的植物或正在使用的那些植物。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的植物。它们可为栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合株系(integration event)
根据本发明优选处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的那些)包括通过基因修饰得到了赋予这些植物特别有利的有用特性(“性状”)的基因材料的所有植物。这些特性的实例为：更好的植物生长、对高温或低温的增强的耐受性、对干旱或对水或土壤盐度水平的增强的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的产量、采收产品的更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更好的储存寿命和/或可加工性。这些特性的其他和特别强调的实例为：由于例如在植物中形成的毒素、特别是通过苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物中形成的那些毒素而提高的植物对动物害虫和微生物害虫，例如昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨、蛞蝓以及蜗牛的抗性；以及由于例如系统获得抗性(SAR)、系统素(systemin)、植物抗毒素、激发子和抗性基因及相应表达的蛋白质和毒素引起的植物对植物病原性真菌、细菌和/或病毒提高的抗性；以及植物对某些除草活性化合物提高的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草铵膦(例如“PAT”基因)。赋予所需性状的基因还可互相结合地存在于转基因植物中。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜类型，棉花、烟草、油菜以及水果植物(水果为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的性状是增强的植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抗性。
作物保护——处理的类型
采用常规处理方法使用式(I)的化合物对植物和植物部位的处理直接进行或通过作用于其环境、生境或储存空间来进行，所述常规处理方法为例如浸渍、喷洒、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、雾化、撒播、发泡、涂抹、撒布、注射、浇水(浇灌)、滴灌，以及在繁殖材料、特别是种子的情况下，还作为用于干种子处理的粉末、用于湿种子处理的溶液、用于浆体处理的水溶性粉末、通过结壳、通过用一层或多层包衣包覆等进行处理。此外还可通过超低容量法施用式(I)的化合物或者将施用形式或式(I)的化合物本身注射到土壤中。
优选的对植物的直接处理为叶面施用，即将式(I)的化合物施用到叶面上，其中处理频率和施用率应根据所述害虫的侵染水平来调节。
在系统活性化合物的情况下，式(I)的化合物还经由根系统进入植物。于是通过将式(I)的化合物作用于植物的生境来处理该植物。这可通过下述方式完成：例如，浇灌；或者通过混入土壤或营养液中，即植物的生长场所(例如土壤或水培体系)被液体形式的式(I)的化合物浸渍；或通过土壤施用，即将本发明的式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒剂的形式)引入到植物的生长场所，或通过滴灌施用(通常也称为“灌施(chemigation)”)，即在一定时间段内从表面或地下滴灌线以液体方式施用本发明的式(I)的化合物，并在植物附近的限定位置上以不同量的水进行施用。在水稻作物的情况下，这还可通过将式(I)的化合物以固体施用形式(例如作为颗粒剂)计量加入水稻田来完成。
种子处理
通过处理植物种子来防治动物害虫早已为人所知并且这是不断改进的主题。然而，种子处理涉及一系列不能总是以令人满意的方式得以解决的问题。因此，需要开发保护种子和发芽植物的方法，该方法不需要或至少显著地减少了在储存过程中、在播种后或在植物出苗后农药的额外施用。此外还需要优化所使用的活性化合物的量，以便为种子和发芽植物提供最佳的保护以免受动物害虫的侵害，而所使用的活性化合物不会损害植物本身。特别地，处理种子的方法还应考虑到害虫抗性或害虫耐受性转基因植物的固有的杀昆虫或杀线虫特性，以便用最少使用量的农药来实现对种子以及发芽植物的最佳保护。
因此，特别地，本发明还涉及一种通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵害的方法。本发明的保护种子和发芽植物免受害虫侵害的方法还包含在一个操作中同时或依序使用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。其还包含在不同的时间使用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。
本发明同样涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵害的用途。
此外，本发明还涉及使用本发明的式(I)的化合物处理以保护其免受动物害虫侵害的种子。本发明还涉及同时使用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。本发明还涉及在不同时间点使用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。在不同时间使用式(I)的化合物和混合组分处理的种子的情况下，各物质可以以不同的层存在于种子上。此处，包含式(I)的化合物和混合组分的层可任选地被中间层分隔。本发明还涉及其中已施用式(I)的化合物和混合组分作为包覆层的组分或作为除包覆层外的另一层或另几层的种子。
此外，本发明还涉及在用式(I)的化合物处理后，进行薄膜包覆过程以防止种子遭受灰尘磨损的种子。
当式(I)的化合物系统地起作用时，产生的优点之一在于：通过处理种子，不仅种子本身得以保护而且由其得到的植物在出苗后也得以保护而免受动物害虫的侵害。以这种方式，可无需在播种时或在其后不久对作物进行即时处理。
另一个优点在于，通过用式(I)的化合物处理种子可促进已处理过的种子的发芽和出苗。
同样认为有利的是，式(I)的化合物还可特别用于转基因种子。
此外，式(I)的化合物还可与信号技术组合物或化合物组合使用，从而导致如共生体(例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌)更好的定殖(colonization)，和/或优化的固氮作用。
式(I)的化合物适于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。特别地，其采取以下植物的种子的形式：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、水果植物、草坪植物和观赏性植物。处理谷物(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜、蔬菜和稻的种子是特别重要的。
如上文已经提及的，用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这采取通常包含至少一个异源基因的植物的种子的形式，所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可源自微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或胶霉属(Gliocladium)。本发明特别适用于处理包含至少一个源自芽孢杆菌属种的异源基因的转基因种子。特别优选异源基因衍生自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明的上下文中，将式(I)的化合物施用于种子。优选地，在这样的状态下处理种子：其足够稳定以使得在处理期间不发生损害。通常，可在采收和播种之间的任意时间点处理种子。通常使用已与植物分离并且已除去穗轴、壳、茎、荚(coat)、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至允许贮存的水分含量的种子。或者，还可使用在干燥之后例如用水处理然后再干燥(例如引发(priming))的种子。在稻种子的情况下，还可使用已浸泡(例如在水中)至其达到稻胚芽的某一阶段(“胚乳(pigeon breast)阶段”)的种子，这促进了发芽和更均匀的出苗。
在处理种子时，通常必须确保选择施用于种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量，使得不对种子的发芽产生不利的影响，或不损害所得的植物。特别是对于在某些施用率下可表现出植物毒性效应的活性化合物，必须确保这点。
通常，将式(I)的化合物以合适的制剂形式施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的。
可将式(I)的化合物转化为常规的拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂(slurry)或其他种子包覆组合物，以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过使式(I)的化合物与常规添加剂(例如常规的增量剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水)进行混合而制备。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的着色剂为常用于此目的的所有着色剂。可使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括以名称罗丹明B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1已知的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并常用于配制农用化学活性化合物的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的分散剂和/或乳化剂为常用于配制活性农用化学成分的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂，或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚，以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别为木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常用于配制活性农用化学成分的所有抑制泡沫的物质。优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括二氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的是纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的是纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的胶粘剂为可用于拌种产品的所有常规的粘合剂。可提及为优选的是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和tylose。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；尤其优选使用赤霉酸。所述赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-and
Figure BDA0002666700320000731
”,第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接地或在预先用水稀释后，用于处理各种不同类型的种子。例如，浓缩剂或可由其通过用水稀释而获得的制剂可用于拌种以下植物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)，以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆类、棉花、向日葵、大豆和甜菜，或各种不同的蔬菜。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释使用形式还可用于拌种转基因植物的种子。
对于利用可根据本发明使用的拌种制剂或由其通过加入水而制得的使用形式的种子处理，所有常用于拌种的混合装置都是有用的。具体而言，拌种方法为将种子置于间歇操作或连续操作的混合器中；加入特定所需量的拌种制剂(原样或在预先用水稀释后)；以及进行混合直到制剂均匀地分布在种子上。如果合适，之后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在较宽的范围内变化。这由制剂中式(I)的化合物的具体含量以及种子决定。式(I)的化合物的施用率通常为0.001至50g/kg种子，优选0.01至15g/kg种子。
病媒防治
式(I)的化合物还可用于病媒防治。为本发明的目的，病媒为节肢动物，特别是昆虫或蛛形纲动物，其能够将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌)从贮主(植物、动物、人等)传播给宿主。病原体可以机械地传播给宿主(例如通过无刺蝇(non-stinging)传播沙眼)，或者可以通过注射(例如通过蚊传播疟原虫)传播给宿主。
病媒以及它们传播的疾病或病原体的实例为：
1)蚊
-按蚊属：疟疾、丝虫病；
-库蚊属：日本脑炎、其他病毒性疾病、丝虫病、其他蠕虫的传播；
-伊蚊属：黄热病、登革热、其他病毒性疾病、丝虫病；
-蚋科：蠕虫、特别是盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)的传播；
-毛蠓科(psychodidae)：利什曼病的传播；
2)虱：皮肤感染、流行性斑疹伤寒(epidemic typhus)；
3)跳蚤：鼠疫、地方性斑疹伤寒、绦虫(cestode)；
4)蝇：昏睡病(锥虫病(trypanosomiasis))；霍乱、其他细菌性疾病；
5)螨：螨病(acariosis)、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎(Saint Louis encephalitis)、蜱媒脑炎(tick-borne encephalitis)(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis)；
6)蜱：borellioses，如Borrelia burgdorferi sensu lato.、达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、巴贝西虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫(Babesia canis canis))、埃立克体病。
在本发明的意义中，病媒的实例为昆虫，例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马(thrip)，其可向植物传播植物病毒。能够传播植物病毒的其他病媒是蜘蛛螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的意义中，病媒的其他实例为昆虫和蛛形纲动物，如蚊，特别是伊蚊属、按蚊属，例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾(malaria))和库蚊属、毛蠓科(psychodids)，如白蛉属、罗岭属(Lutzomyia)、虱、跳蚤、蝇、螨和蜱，其可向动物和/或人类传播病原体。
如果式(I)的化合物为抗性突破(resistance-breaking)的，则还可进行病媒防治。
式(I)的化合物适用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此，本发明的另一方面为式(I)的化合物在例如农业、园艺、园林以及休闲设备中、以及在材料和储存产品的保护中用于病媒防治的用途。
化合物的制备
式I、II’、II、II’a和IIa的化合物可以由本领域普通技术人员按照本领域公认的技术和方法来制备。
更具体而言，式I、II’、II、II’a和IIa的化合物可以如WO 2017/192385中第17页第15行至第24页第7行以及WO 2017/192385中的方案1至7中所示制备。
如实施例I-107(方案8)所示的3-氯-5-[(三氟甲基)硫烷基]苯甲酰胺可以如Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,2492–2495中所述类似地合成。
方案8
Figure BDA0002666700320000761
方案9说明了例如实施例I-131中所示的3-卤代烷基三唑的制备。在第一步中，如EP 1099695中所述形成肼酰胺。在第二步中，(αS)-1,3-二氢-α-甲基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰氯如下制备：(αS)-1,3-二氢-α-甲基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸(Pht-Ala-OH购自ABCR)和草酰氯，根据Tetrahedron:Asymmetry,21(8),936-942,2010，在碱(如吡啶)的存在下与腙酰胺反应，如EP 1099695中所述。在第三步中，通过在合适的溶剂如乙醇中与水合肼反应去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，如WO2018086605中所述。在最后的步骤中，使获得的胺与羧酸反应以形成实施例化合物，例如I-131。例如，胺、羧酸的混合物，合适的偶联剂如
Figure BDA0002666700320000762
[O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲-六氟磷酸酯](HATU)、二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)或羟基苯并三唑(HOBt)，合适的碱如三乙胺或N,N-二异丙基乙基胺，在合适的溶剂如乙酸乙酯或N,N-二甲基甲酰胺中混合，在约0至100℃的温度范围内，以得到实施例化合物，然后可以将其分离，并且如果需要和期望，使用本领域众所周知的技术如色谱法纯化。
方案9
Figure BDA0002666700320000771
3-氯-N-{(1S)-1-[1-(5-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成(实施例I-131)
步骤1：N'-(5-氯吡啶-2-基)(三氟)乙酰胺腙(ethanehydrazonamide)
向在甲醇(30mL)中的4.30g(30.00mmol)5-氯-2-肼基-吡啶加入7.74g(42.00mmol)2,2,2-三氟乙亚胺酸乙酯，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。蒸发溶剂，然后将残余物与正己烷(30mL)和乙酸乙酯(3mL)一起搅拌。分离出褐色沉淀并干燥，获得4.81g(纯度：89.0％；产率：59.8％)N'-(5-氯吡啶-2-基)(三氟)乙酰胺腙。
分子式：C7H6ClF3N4
分子量：238.59g/mol
HPLC-MS(ESI Positiv)：239.0(M+1)；Rt＝0.91；0.93分钟(仪器：LC-MS7)
步骤2：2-[(1S)-1-[3-(三氟甲基)-1-(1-(5-氯吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
向在吡啶(10mL)中的596.5mg(2.50mmol)(1Z)-N'-(5-氯吡啶-2-基)(三氟)乙酰胺腙加入594.1mg(2.50mmol)(αS)-1,3-二氢-α-甲基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰氯(参见由(αS)-1,3-二氢-α-甲基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸(Pht-Ala-OH购自ABCR)和草酰氯的制备：Tetrahedron:Asymmetry,21(8),936-942,2010)，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后加入饱和NaHCO3溶液，并将混合物用二氯甲烷萃取。分离有机相，干燥并蒸发溶剂。剩余的固体残余物在硅胶上用环己烷/丙酮梯度色谱分离，得到495.0mg(纯度：96.8％；产率：45.4％)为无色固体的标题化合物。
分子式：C18H11ClF3N5O2
分子量：421.76g/mol
HPLC-MS(ESI Positiv)：422.1(M+1)；Rt＝1.50分钟(仪器：LC-MS6)
13C-NMR用1H dec.(CPD)(150MHz,CD3CN,ppm)σ＝17.6(H3C)；44.8(CH)；119.1(C-H,吡啶基)；120.3(F3C,三唑基)；124.0(2x C-H,邻苯二甲酰)；132.4(2xC,邻苯二甲酰)；132.9C-Cl,吡啶基)；135.5(2x C-H,邻苯二甲酰)；140.5(C-H,吡啶基)；147.8(C-H,吡啶基)；148.9(C-N,吡啶基)；153.1(C,三唑基),158.2(C,三唑基)；168.0(2x C＝O,邻苯二甲酰)。
步骤3：(αS)-甲基-1-(5-氯吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-甲烷胺
向在乙醇(10mL)中的440.0mg(1.043mmol)2-[(1S)-1-[3-(三氟甲基)-1-(1-(5-氯吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮加入142.4mg(1.565mmol)水合肼，并将反应混合物加热回流。30分钟后，形成无色沉淀。将反应混合物搅拌并在回流下再加热1小时，加入丙酮(5mL)，并额外继续加热30分钟。浓缩反应混合物，并将固体残余物用乙醇处理。然后，蒸发溶剂，得到190.0mg(产率：62.4％)(αS)-甲基-1-(5-氯吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-甲烷胺，无需纯化将其用于N-酰化反应(步骤4)。
分子式：C10H9ClF3N5
分子量：291.66g/mol
HPLC-MS(ESI Positiv)：292.0(M+1)；Rt＝0.52分钟(宽)(仪器：LC-MS7)
步骤4：3-氯-N-{(1S)-1-[1-(5-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺
向在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(5mL)中的188.9mg(0.648mmol)(αS)-甲基-1-(5-氯-2-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-5-甲烷胺、150.0mg(0.648mmol)3-氯-5-(三氟甲基)-苯甲酸、108.8mg(0.842mmol)N,N-二异丙基乙胺(Hünig碱)，加入296.6mg(0.778mmol)[O-(7-[氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲-六氟磷酸酯](HATU)，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。浓缩反应混合物，固体残余物用二氯甲烷处理，然后用饱和NaHCO3溶液和水萃取。分离有机相，干燥并蒸发溶剂。剩余的固体残余物在硅胶上用环己烷/丙酮梯度色谱分离，得到230.0mg(纯度：96.0％；产率：68.4％)的标题化合物。
分子式：C18H11Cl2F6N5O
分子量：498.20g/mol
HPLC-MS(ESI Positiv)：497.9(M+),498.9(M+1)；Rt＝1.71分钟(仪器：LC-MS7)
1H-NMR：参见表2中的NMR峰列表
下表1中描述的本发明化合物同样是优选的本发明的式(I)化合物，其根据或类似于上文或WO 2017/192385中描述的合成方案获得。
表1
Figure BDA0002666700320000791
Figure BDA0002666700320000801
Figure BDA0002666700320000811
Figure BDA0002666700320000821
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Figure BDA0002666700320000841
Figure BDA0002666700320000851
Figure BDA0002666700320000861
Figure BDA0002666700320000871
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Figure BDA0002666700320000921
Figure BDA0002666700320000931
LC-MS方法
使用每升乙腈1ml甲酸和每升Millipore水0.9ml甲酸作为洗脱液，通过LC-MS在酸性色谱范围内测定[M+H]+或M-。使用Zorbax Eclipse Plus C18 50mm*2.1mm柱。柱箱温度为55℃。
仪器：
LC-MS3：具有SQD2质谱仪和SampleManager自动进样器的Waters UPLC。0.0至1.70分钟的线性梯度为10％乙腈至95％乙腈，1.70至2.40分钟为恒定的95％乙腈，流速为0.85ml/分钟。
LC-MS6和LC-MS7：Agilent 1290LC、Agilent MSD、HTS PAL自动进样器。0.0至1.80分钟的线性梯度为10％乙腈至95％乙腈，1.80至2.50分钟为恒定的95％乙腈，流速为1.0ml/分钟。
使用含有79mg/L碳酸铵的乙腈和Millipore水作为洗脱液，通过LC-MS在中性色谱条件下测定[M+H]+。
仪器：
LC-MS4：具有QDA质谱仪和FTN自动进样器的Waters IClass Acquity(WatersAcquity色谱柱1.7μm 50mm*2.1mm，色谱柱箱温度为45℃)。0.0至2.10分钟的线性梯度为10％乙腈至95％乙腈，2.10至3.00分钟为恒定的95％乙腈，流速为0.7ml/分钟。
LC-MS5：具有MSD质谱仪和HTS PAL自动进样器的Agilent 1100LC系统(色谱柱：Zorbax XDB C18 1.8μm 50mm*4.6mm，色谱柱箱温度为55℃)。0.0至4.25分钟的线性梯度为10％乙腈至95％乙腈，4.25至5.80分钟为恒定的95％乙腈，流速为2.0ml/分钟。
在所有情况下，保留时间指数均由具有3至16个碳原子的直链链烷-2-酮的同系物校准测量来确定，其中第一个链烷酮的指数设定为300，最后一个链烷酮设定为1600，并在连续的链烷酮值之间进行线性插值。
所选实例的NMR数据
1H-NMR谱用装有1.7mm TCI样品探头的Bruker Avance III 400MHz谱仪，使用四甲基硅烷作为标准品(0.00ppm)，在溶剂CD3CN、CDCl3或d6-DMSO的溶液中测量。或者，使用装有5mm CPNMP样品探头的Bruker Avance III 600MHz谱仪或装有5mm TCI样品探头的Bruker Avance NEO 600MHz谱仪进行测量。通常，在样品探头温度为298K下进行测量。如果使用其他测量温度，则应特别提及。
NMR峰列表方法
所选实例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式书写。对每一个信号峰都列出了δ值(以ppm计)，并且在圆括号内列出信号强度。在δ值-信号强度对之间以分号作为分隔符。
因此一个实例的峰列表的形式为：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)
尖峰信号的强度与打印的1H-NMR谱中的信号高度(以厘米计)相关，并且显示出信号强度的真实比例。对于宽峰信号，可以显示数个峰或信号的中间部分及其与谱图中最强信号相比的相对强度。
在样品不含四甲基硅烷的情况下，使用四甲基硅烷或所用溶剂的化学位移，以校准1H谱的化学位移。因此，四甲基硅烷峰可以但不一定出现在1H-NMR峰列表中。
1H-NMR峰的列表相当于常规1H-NMR打印图像，并且其通常含有也以常规1H-NMR解析列出的所有峰。
另外，如同常规1H-NMR的打印图像，其可显示出溶剂信号、化合物的立体异构体(其任选地是本发明的主题)的信号和/或杂质的峰。
相应溶剂中的1H-NMR溶剂信号、四甲基硅烷信号和水信号被从相对强度校准中排除，因为它们具有非常高的强度值。
平均而言，本发明化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比本发明化合物(例如具有>90％的纯度)的峰更低的强度。
此类立体异构体和/或杂质对于特定制备方法来说可以是特有的。因此，通过参考“副产品指纹”，相应的峰可有助于识别制备方法的再现性。
如果需要，使用已知方法(MestreC、ACD模拟、以及凭经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的本领域专业人员可以任选地使用额外的强度过滤器分配(assign)目标化合物的峰。这种分配(assignment)类似于常规1H-NMR解析中通常的峰拾取。
使用的溶剂可以从JCAMP谱中根据参数“溶剂”、从谱仪频率中根据“观察频率”，以及从谱仪类型中根据“谱仪/数据系统”来提取。
13C-NMR数据类似于1H-NMR数据，显示为宽带解耦13C-NMR谱的峰列表。13C-NMR溶剂信号和四甲基硅烷信号被从相对强度校准中排除，因为这些信号具有非常高的强度。
以峰列表形式表示的NMR数据的描述的其他细节公开于出版物ResearchDisclosure Database Number 564025的“Citation of NMR Peaklist Data withinPatent Applications”中。
表2
Figure BDA0002666700320000951
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Figure BDA0002666700320000971
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Figure BDA0002666700320001401
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Figure BDA0002666700320001441
Figure BDA0002666700320001451
Figure BDA0002666700320001461
以下的用途实施例说明本发明而不是限制本发明。在这些实施例中，所引用的本发明的化合物涉及表1中列出的具有相应编号数字(编号)的化合物。
生物实施例
辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)-喷洒测试
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水稀释至所需浓度。用含有乳化剂的水稀释制剂制备其他测试浓度。
在大白菜叶(Brassica pekinensis)的叶面上喷洒所需浓度的活性成分制剂。一旦干燥后，使辣根猿叶甲幼虫侵染叶面。
7天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有甲虫幼虫都已被杀死以及0％表示没有甲虫幼虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-06、I-26、I-28、I-37、I-38、I-40、I-41、I-48、I-50、I-52、I-62、I-63、I-66、I-76、I-77、I-78、I-79、I-80、I-81、I-82、I-83、I-84、I-88、I-89、I-90、I-92、I-93、I-95、I-97、I-98、I-99、I-100、I-103、I-104、I-105、I-106、I-107、I-108、I-110、I-113、I-114、I-115、I-116、I-117、I-119、I-120、I-121、I-122。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出83％的良好活性：I-118。
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)-喷洒测试
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水稀释至所需浓度。用含有乳化剂的水稀释制剂制备其他测试浓度。
在玉米(Zea mays)叶切片上喷洒所需浓度的活性成分制剂。一旦干燥后，使草地贪夜蛾幼虫侵染叶切片。
7天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有毛虫都已被杀死以及0％表示没有毛虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-06、I-26、I-37、I-40、I-41、I-48、I-50、I-62、I-63、I-66、I-76、I-77、I-78、I-80、I-81、I-82、I-84、I-88、I-89、I-92、I-93、I-95、I-96、I-97、I-99、I-100、I-101、I-106、I-107、I-110、I-113、I-114、I-116、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-123、I-124、I-125、I-126、I-127、I-129、I-130、I-131、I-132、I-135、I-136、I-137。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出83％的良好活性：I-83、I-98、I-115。
桃蚜(Myzus persicae)-喷洒测试
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水稀释至所需浓度。用含有乳化剂的水稀释制剂制备其他测试浓度。
在被所有龄期的桃蚜侵染的大白菜叶(Brassica pekinensis)的叶面上喷洒所需浓度的活性成分制剂。
5天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有桃蚜都已被杀死以及0％表示没有桃蚜被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-93、I-127。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-40、I-96、I-123、I-124、I-125、I-126、I-134。
桃蚜-经口测试
溶剂：100重量份的丙酮
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将50μl化合物溶液填充至微量滴定板，并加入150μl的IPL41昆虫培养基(33％+15％糖)以得到每孔200μl的最终体积。随后，使用石蜡膜密封该板，桃蚜的混合种群能够透过石蜡膜吸取化合物制剂。
5天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有桃蚜都已被杀死以及0％表示没有桃蚜被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-06、I-26、I-28、I-37、I-38、I-40、I-41、I-48、I-50、I-62、I-63、I-66、I-76、I-77、I-78、I-80、I-81、I-82、I-83、I-84、I-85、I-88、I-89、I-90、I-92、I-93、I-94、I-95、I-97、I-98、I-99、I-100、I-101、I-104、I-106、I-107、I-110、I-113、I-114、I-115、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-122。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90％的良好活性：I-52、I-103、I-116。
棉蚜(Aphis gossypii)- 经口测试
溶剂：100重量份的丙酮
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将50μl化合物溶液填充至微量滴定板，并加入150μl的IPL41昆虫培养基(33％+15％糖)以得到每孔200μl的最终体积。随后，使用石蜡膜密封该板，棉蚜的混合种群能够透过石蜡膜吸取化合物制剂。
5天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有棉蚜都已被杀死以及0％表示没有棉蚜被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-06、I-26、I-28、I-37、I-38、I-40、I-41、I-48,I-50、I-52,I-62、I-63、I-66、I-76、I-77、I-78、I-80、I-81、I-82、I-83、I-85、I-88、I-89、I-90、I-92、I-93、I-94、I-95、I-97、I-98、I-99、I-100、I-101、I-103、I-106、I-107、I-110、I-113、I-114、I-115、I-116、I-117、I-119、I-120、I-121、I-122。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出90％的良好活性：I-104。
黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)-喷洒测试
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。用含有乳化剂的水稀释制剂制备其他测试浓度。
将浸泡的小麦种子(Triticum aestivum)放入装有琼脂和水的多孔板中，孵育1天以发芽(每孔5粒种子)。用含有所需浓度活性成分的测试溶液喷洒发芽的小麦种子。之后，每个单元都用10-20个黄瓜条叶甲的幼虫侵染。
7天后，测定以％计的功效。100％表示所有幼苗都像未处理、未感染的对照一样生长；0％表示没有幼苗生长。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在160μg/孔的施用率下显示出100％的良好活性：I-06、I-26、I-28、I-37、I-38、I-40、I-41、I-48、I-50、I-62、I-63、I-66、I-76、I-77、I-78、I-79、I-80、I-81、I-82、I-83、I-84、I-85、I-87、I-88、I-89、I-91、I-92、I-93、I-94、I-95、I-97、I-98、I-99、I-100、I-101、I-102、I-103、I-104、I-105、I-106、I-107、I-108、I-109、I-110、I-112、I-113、I-114、I-115、I-116、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-122、I-125、I-126、I-127、I-128、I-129、I-130、I-132、I-133、I-134、I-135、I-136、I-137。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在160μg/孔的施用率下显示出80％的良好活性：I-131。
南方根结线虫(Meloidogyne incognita)-测试
溶剂：125.0重量份的丙酮
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需浓度。
在容器装入沙子、活性成分溶液、含有南方根结线虫的卵和幼虫的悬浮液和莴苣种子。莴苣种子发芽并生长为幼苗。在根部长出瘿。
14天后，基于形成瘿的百分比测定杀线虫活性。100％表示没有发现瘿以及0％表示处理的植株根上发现的瘿的数量与未处理的对照组相等。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-38、I-48、I-79、I-82、I-88、I-89、I-93、I-109。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90％的良好活性：I-80、I-95、I-107、I-108、I-111。
二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷洒测试OP-抗性
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水稀释至所需浓度。用含有乳化剂的水稀释制剂制备其他测试浓度。
在被所有龄期的二斑叶螨侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)的叶面上，喷洒所需浓度的活性成分制剂。
6天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有蛛螨都已被杀死以及0％表示没有蛛螨被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-83、I-123。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出95％的良好活性：I-110、I-116。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-37、I-41、I-96、I-112。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出80％的良好活性：I-81、I-82、I-97。
稻绿蝽(Nezara viridula)-喷洒测试1
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。用含有乳化剂的水稀释制剂制备其他测试浓度。
在被稻绿蝽的幼虫侵染的大麦植株(Hordeum vulgare)上，喷洒含有所需浓度的活性成分的测试溶液。
4天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有椿象都已被杀死；0％表示没有椿象被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-06、I-28、I-37、I-38、I-40、I-41、I-48、I-50、I-52、I-63、I-66、I-76、I-77、I-78、I-80、I-81、I-82、I-83、I-84、I-95、I-96、I-97、I-98、I-99、I-100、I-104、I-106、I-107、I-108、I-110、I-113、I-114、I-115、I-116、I-117、I-119、I-120、I-121、I-122、I-123、I-124、I-125、I-126、I-127、I-128、I-129、I-129、I-131、I-132、I-134、I-137。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-62、I-79。
褐飞虱(Nilaparvata lugens)-喷洒测试1
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水稀释至所需浓度。用含有乳化剂的水稀释制剂制备其他测试浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒稻植株(Oryza sativa)，然后用褐飞虱侵染植株。
4天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有褐飞虱都已被杀死以及0％表示没有褐飞虱被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-06、I-28、I-37、I-40、I-41、I-48、I-52、I-63、I-66、I-76、I-77、I-78、I-79、I-81、I-82、I-83、I-93、I-96、I-97、I-98、I-100、I-106、I-107、I-108、I-110、I-113、I-114、I-115、I-116、I-117、I-119、I-121、I-122、I-123、I-131、I-134。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-26、I-62、I-81、I-95、I-99、I-124。
稻绿蝽(Nezara viridula)-喷洒测试2
溶剂：52.5重量份的丙酮
7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。如果需要，以1000ppm的剂量加入铵盐和/或渗透促进剂至所需浓度。
在被稻绿蝽的幼虫侵染的大麦植株(Hordeum vulgare)上，喷洒含有所需浓度的活性成分的测试溶液。
4天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有椿象都已被杀死以及0％表示没有椿象被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-40、I-76、I-93。
褐飞虱(Nilaparvata lugens)-喷洒测试2
溶剂：52.5重量份的丙酮
7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。用含有乳化剂的水稀释制剂制备其他测试浓度。如果需要，以1000ppm的剂量加入铵盐和/或渗透促进剂至所需浓度。
通过用所需浓度的活性化合物喷洒来处理稻植株(Oryza sativa)，然后用褐飞虱的幼虫侵染植株。
4天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有褐飞虱都已被杀死以及0％表示没有褐飞虱被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-40、I-76、I-93。
表面接触生物测定(目标昆虫：蚊、蝇、蟑螂)
库蚊(Culex)测试(CULXFAS表面处理和接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为了制备足够的含活性成分的溶液，需要将测试化合物溶解在丙酮/RME溶剂混合物中。将该溶液吸移到釉面瓷砖上，并在丙酮蒸发后，将致乏库蚊(Culexquinquefasciatus，Brown house mosquito)种的成蚊放在干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在接触处理过的表面24小时后测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率表示所有测试昆虫均已死亡，而0％表示没有一只昆虫死亡。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为100mg/m2下显示出80-100％的功效：I-93、I-113。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为20mg/m2下显示出80-100％的功效：I-37、I-48、I-63、I-77、I-81、I-93、I-113、I-114、I-119、I-120。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为4mg/m2下显示出80-100％的功效：I-37、I-48、I-63、I-77、I-81、I-93、I-113、I-114、I-119、I-120。
按蚊(Anopheles)测试(ANPHFU表面处理和接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为了制备足够的含活性成分的溶液，需要将测试化合物溶解在丙酮/RME溶剂混合物中。将该溶液吸移到釉面瓷砖上，并在丙酮蒸发后，将不吉按蚊(Anopheles funestus)种FUMOZ-R品系(Hunt等人,Med Vet Entomol.2005Sep；19(3):271-5)的成蚊放在干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在接触处理过的表面24小时后测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率表示所有测试昆虫均已死亡，而0％表示没有一只昆虫死亡。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为100mg/m2下显示出80-100％的功效：I-93、I-113。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为20mg/m2下显示出80-100％的功效：I-93、I-113。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为4mg/m2下显示出80-100％的功效：I-93、I-113。
伊蚊(Aedes)测试(AEDSAE表面处理和接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为了制备足够的含活性成分的溶液，需要将测试化合物溶解在丙酮/RME溶剂混合物中。将该溶液吸移到釉面瓷砖上，并在丙酮蒸发后，将将埃及伊蚊(Aedes aegypti)种MONHEIM品系的成蚊放在干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在接触处理过的表面24小时后测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率表示所有测试昆虫均已死亡，而0％表示没有一只昆虫死亡。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为100mg/m2下显示出80-100％的功效：I-93、I-113。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为20mg/m2下显示出80-100％的功效：I-37、I-48、I-63、I-77、I-81、I-93、I-113、I-114、I-119、I-120。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为4mg/m2下显示出80-100％的功效：I-37、I-48、I-63、I-81、I-93、I-113、I-114、I-119、I-120。
家蝇(Musca domestica)测试(MUSCDO表面处理和接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为了制备足够的含活性成分的溶液，需要将测试化合物溶解在丙酮/RME溶剂混合物中。将该溶液吸移到釉面瓷砖上，并在丙酮蒸发后，将家蝇(Musca domestica)种WHO-N品系的成蝇放在干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在接触处理过的表面24小时后测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率表示所有测试昆虫均已死亡，而0％表示没有一只昆虫死亡。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为20mg/m2下显示出80-100％的功效：I-37、I-48、I-63、I-77、I-81、I-113、I-114、I-119、I-120。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为4mg/m2下显示出80-100％的功效：I-37、I-48、I-63、I-77、I-81、I-113、I-114、I-119、I-120。
德国小蠊(Blattella germanica)测试(BLTTGE表面处理和接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为了制备足够的含活性成分的溶液，需要将测试化合物溶解在丙酮/RME溶剂混合物中。将该溶液吸移到釉面瓷砖上，并在丙酮蒸发后，将德国小蠊(Blattella germanica)种PAULINIA品系的成年动物放在干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在接触处理过的表面24小时后测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率表示所有测试昆虫均已死亡，而0％表示没有一只昆虫死亡。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为20mg/m2下显示出80-100％的功效：I-37、I-48、I-63、I-77、I-81、I-114、I-119、I-120。
在该测试中，以下化合物实施例编号在表面浓度为4mg/m2下显示出80-100％的功效：I-37、I-48、I-63、I-81、I-114、I-119。

Claims (16)

1.式(I)化合物或其盐用于在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫的用途
Figure FDA0002666700310000011
其中：
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直连键或CH2；
R1为H；任选地被一个选自以下的取代基取代的C1-C6烷基：CN、CONH2、COOH、NO2和-Si(CH3)3；C1-C6卤代烷基；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；C2-C6炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；氧杂环丁烷-3-基-CH2-；或任选地被卤素或C1-C3卤代烷基取代的苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代，条件是取代基不在与
Figure FDA0002666700310000012
基团键合的碳相邻的任一碳上，取代基彼此独立地选自：
C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷基硫烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、NO2、SF5、CN、CONH2、COOH和C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基；
R5为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C(O)-或(C1-C3烷氧基)2CH-。
2.根据权利要求1所述的化合物或盐的用途，其中Y为直连键。
3.根据权利要求1或2所述的化合物或盐的用途，其中X为O。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物或盐的用途，其中R3为甲基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物或盐的用途，其中Q1为N，Q2为CR5且R5为H、甲基、(CH3CH2O)2CH-或CF3。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物或盐的用途，其中R4为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪，其中2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-吡嗪、3-哒嗪或4-哒嗪任选被一个选自以下的取代基取代：C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基。
7.根据权利要求6所述的化合物或盐的用途，其中R4为任选地被F、Cl、Br、I、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的2-吡啶；或任选地被C1-C3烷氧基、F、Cl、Br、I、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的2-嘧啶。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物或盐的用途，其中R1为H、环丙基-CH2-、环丁基-CH2-、CH3-、CH3CH2-、正丙基、CH≡C-CH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、CHF2CH2-、2,2-二氟环丙基-CH2-、2,2-二氯环丙基-CH2-、苄基、4-氟苄基、3-氧杂环丁烷基、(CH3)3SiCH2-或CN-CH2-。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物或盐的用途，其中R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-三氟甲基硫烷基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲基硫烷基苯基、3-三氟甲基硫烷基-5-氯苯基、2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基、3,5-二甲基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氟-5-氰基苯基，或3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基。
10.根据权利要求9所述的化合物或盐的用途，其中R2为3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基硫烷基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基-苯基、3,5-二甲基苯基、4-三氟甲基-6-氯吡啶-2-基、4,6-二氯吡啶-2-基、6-氯哒嗪-2-基、3-溴-5-氯苯基、3-碘-5-氯苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-氟-5-氰基苯基，或3-氯-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基。
11.根据权利要求1所述的化合物或盐的用途，所述化合物或盐为N-(环丙基甲基)-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺、N-丙-2-炔基-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺、N-甲基-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-丙-2-炔基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺、N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺、3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酰胺、3-氰基-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]苯甲酰胺、3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-丙-2-炔基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氰基-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-溴-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺、N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-[2-(5-氟嘧啶-2-基)-5-甲基-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[1-[2-(5-氯嘧啶-2-基)-5-甲基-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-N-(环丙基甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[1-[2-(5-氯嘧啶-2-基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-N-(环丙基甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-[2-(5-氟嘧啶-2-基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-N-(环丙基甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-(2,2-二氟乙基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-[1-[2-(5-溴嘧啶-2-基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-3-氯-N-(环丙基甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-乙基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-甲基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-(环丙基甲基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基硫烷基)苯甲酰胺、3-氯-5-氰基-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]苯甲酰胺、3-氯-N-[(1S)-1-[2-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酰胺，或3-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-(2,2-二氟乙基)-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲氧基)苯甲酰胺、3-溴-5-氯-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]苯甲酰胺、3-氯-5-碘-N-[1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]苯甲酰胺、3-氯-N-(2,2-二氟乙基)-N-[(1S)-1-(2-嘧啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-[(1S)-1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-碘-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-[(1S)-1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺、3-溴-5-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-氯-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]苯甲酰胺、3,5-双(三氟甲基)-N-[(1S)-1-[2-[5-(三氟甲基)嘧啶-2-基]-1,2,4-三唑-3-基]乙基]苯甲酰胺、3-氯-N-[(1S)-1-[2-(5-氟-2-吡啶基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、3-氯-N-[(1S)-1-[2-嘧啶-2-基-5-(三氟甲基)-1,2,4-三唑-3-基]乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺，或3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-[2-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-1,2,4-三唑-3-基]乙基]苯甲酰胺。
12.在植物保护中防治包括节肢动物和昆虫的动物害虫的方法，其中使根据权利要求1至11中任一项所述的化合物或盐作用于动物害虫和/或其生境，其中排除通过外科手术或疗法对人体或动物体的治疗方法以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
13.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物或盐用于种子处理的用途。
14.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物或盐在病媒防治中的用途，其中宿主是人体。
15.防治病媒的方法，其中使根据权利要求1至11中任一项所述的化合物或盐作用于病媒和/或其生境，其中宿主是人体并且其中排除通过外科手术或疗法对人体的治疗方法以及在人体上进行的诊断方法。
16.选自以下式(I-76)至(I-151)的化合物：
Figure FDA0002666700310000051
Figure FDA0002666700310000061
Figure FDA0002666700310000071
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