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CN110093168B - 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示装置 - Google Patents

液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示装置 Download PDF

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CN110093168B CN201910075915.1A CN201910075915A CN110093168B CN 110093168 B CN110093168 B CN 110093168B CN 201910075915 A CN201910075915 A CN 201910075915A CN 110093168 B CN110093168 B CN 110093168B
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Abstract

本发明提供可不使分解物升华而表现出液晶取向性能的液晶取向膜、用以形成所述液晶取向膜的液晶取向剂及包括所述液晶取向膜的液晶显示装置。液晶显示装置包括：(A)液晶取向剂，含有由规定的化学式表示的四羧酸二酐与由规定的化学式表示的二胺的聚合物即聚酰胺酸或其衍生物；(B)液晶取向膜，含有所述液晶取向剂中的所述聚合物的亚胺化物即由规定的化学式表示的聚酰亚胺化合物；以及(C)一对基板、夹持在所述一对基板之间的液晶层、配置在所述一对基板中的至少一个基板与所述液晶层之间的所述液晶取向膜。

Description

液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示装置
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示装置。
背景技术
液晶显示装置一般包括对液晶分子的取向进行控制的液晶 取向膜。通过对液晶取向膜实施例如摩擦处理、光取向处理等取 向处理，对液晶分子赋予取向限制力。但是，在对液晶取向膜实 施摩擦处理的情况下，由摩擦布扬尘引起的显示质量的下降等成 为问题。因此，近年来研究了如下方法，即，实施照射紫外线等 光的光取向处理来代替摩擦处理，由此，形成液晶取向膜(光取 向膜)(例如参照专利文献1～专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
[专利文献1]特许第6056187号公报
[专利文献2]特许第3893659号公报
[专利文献3]国际公开第2010/092989号
发明内容
本发明所要解决的技术问题
在使用含有具有环丁烷骨架的四羧酸二酐与二胺的聚合物 的液晶取向剂作为用以形成液晶取向膜的液晶取向剂的情况下， 实施照射偏振光的光取向处理后，与该偏振光方向大致平行的聚 合物主链会选择性地分解，产生马来酰亚胺化合物作为分解物。 此处，若液晶取向膜的表面存在大量的作为分解物的马来酰亚胺 化合物，则无法表现出液晶取向性能(无法使液晶分子取向)。 因此，以往，在光取向处理后进行烧制，由此，使马来酰亚胺化 合物升华，从而表现出液晶取向膜的液晶取向性能。
但是，升华后的马来酰亚胺化合物有时会附着于烧制时所 使用的烧制炉并堆积，其堆积物有时会附着于液晶取向膜的表面， 或损伤液晶取向膜的表面。例如，有时升华后的马来酰亚胺化合 物会呈冰柱状地堆积于烧制炉的开闭门，其堆积物会附着于液晶 取向膜的表面，或损伤液晶取向膜的表面。结果是有时会引起液 晶分子的取向不良(亮点不良、异物不良、膜划痕不良等)。
本发明是鉴于所述现状而成的发明，其目的在于提供可不 使分解物升华而表现出液晶取向性能的液晶取向膜、用以形成所 述液晶取向膜的液晶取向剂及包括所述液晶取向膜的液晶显示 装置。
解决问题的方案
本发明人对于不使分解物升华而表现出液晶取向性能的方 法进行各种研究后，发现若使用含有规定的四羧酸二酐与具有类 似于液晶分子(液晶化合物)的规定构造的二胺的聚合物的液晶 取向剂，则能够不使分解物升华而表现出液晶取向膜的液晶取向 性能。由此，想到能够完美地解决所述问题，从而得到了本发明。
即，本发明的一方式也可为如下液晶取向剂，该液晶取向 剂含有由下述化学式(1)表示的四羧酸二酐与由下述化学式 (2)～化学式(7)表示的任一个二胺的聚合物即聚酰胺酸或其 衍生物。
[化1]
Figure BDA0001958721600000031
在所述化学式(1)中，r1、r2、r3及r4独立地表示氢原子 或碳数为1～4的烷基。
[化2]
Figure BDA0001958721600000032
在所述化学式(2)～化学式(7)中，n1及n2独立地为2 或3。
本发明的另一方式也可为含有所述液晶取向剂中的所述聚 合物的亚胺化物即由下述化学式(8)表示的聚酰亚胺化合物的 液晶取向膜。
[化3]
Figure BDA0001958721600000041
在所述化学式(8)中，r1、r2、r3及r4独立地表示氢原子 或碳数为1～4的烷基。p表示重复数，且为1以上的整数。R’ 是由下述化学式(9)～化学式(14)表示的任一个构造。
[化4]
Figure BDA0001958721600000042
在所述化学式(9)～化学式(14)中，n1及n2独立地为2 或3。
本发明的又一方式也可为如下液晶显示装置，该液晶显示 装置包括：一对基板；液晶层，夹持在所述一对基板之间；以及 所述液晶取向膜，配置在所述一对基板中的至少一个基板与所述 液晶层之间。
发明效果
根据本发明，能够提供可不使分解物升华而表现出液晶取 向性能的液晶取向膜、用以形成所述液晶取向膜的液晶取向剂及 包括所述液晶取向膜的液晶显示装置。
具体实施方式
以下列举实施方式来更详细地对本发明进行说明，但本发 明并非仅限定于该实施方式。另外，实施方式的各结构在不脱离 本发明宗旨的范围内可适当组合，也可变更。
在本说明书中，“X～Y”是指“X以上Y以下”。
[实施方式]
以下，例示液晶显示装置的制造方法，对实施方式的液晶取 向剂、液晶取向膜及液晶显示装置进行说明。
＜液晶取向剂的制备＞
首先，制备液晶取向剂。液晶取向剂含有由下述化学式(1) 表示的四羧酸二酐与由下述化学式(2)～化学式(7)表示的任 一个二胺的聚合物即聚酰胺酸或其衍生物。
[化5]
Figure BDA0001958721600000061
在所述化学式(1)中，r1、r2、r3及r4独立地表示氢原子 或碳数为1～4的烷基。
[化6]
Figure BDA0001958721600000062
在所述化学式(2)～化学式(7)中，n1及n2独立地为2 或3。
由所述化学式(1)表示的四羧酸二酐与由所述化学式(2)～ 化学式(7)表示的任一个二胺的聚合物是由下述化学式(15) 表示的聚酰胺酸或其衍生物。
[化7]
Figure BDA0001958721600000071
在所述化学式(15)中，r1、r2、r3及r4的含义分别与所述 化学式(1)中的r1、r2、r3及r4相同。p表示重复数，且为1以 上的整数。R’是由下述化学式(9)～化学式(14)表示的任一个构造。
[化8]
Figure BDA0001958721600000072
在所述化学式(9)～化学式(14)中，n1及n2的含义分 别与所述化学式(2)～化学式(7)中的n1及n2相同。
在液晶取向剂中，由所述化学式(15)表示的聚酰胺酸或 其衍生物是具有环丁烷环的所谓的光分解型的成分。在制备液晶 取向剂(聚酰胺酸或其衍生物)时，由所述化学式(1)表示的 四羧酸二酐与由所述化学式(2)～化学式(7)表示的任一个二 胺之间的摩尔比优选为0.9～1.1。
例如利用核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR) 波谱法，对利用大量的醇类、不良溶剂等使液晶取向剂中的由所 述化学式(15)表示的聚酰胺酸或其衍生物沉淀而获得的固体成 分进行分析，由此，可对该聚酰胺酸或其衍生物的存在进行确 认。
液晶取向剂除了含有由所述化学式(15)表示的聚酰胺酸 或其衍生物即光分解型的成分以外，也可含有另外的光分解型的 成分作为其他成分，还可含有并非为光分解型的成分作为其他成 分。例如，液晶取向剂除了含有由所述化学式(15)表示的聚酰 胺酸或其衍生物即光分解型的成分以外，也可含有不足1摩尔％ 的另外的光分解型的成分。可仅含有一种如上所述的其他成分， 也可含有两种以上的如上所述的其他成分。
液晶取向剂还可含有溶剂。溶剂例如可列举N-甲基-2-吡咯 烷酮、丁基溶纤剂、γ-丁内酯等非质子极性有机溶剂。这些非 质子极性有机溶剂作为由所述化学式(15)表示的聚酰胺酸或其 衍生物的亲溶剂而发挥功能。
液晶取向剂中的由所述化学式(15)表示的聚酰胺酸或其 衍生物的浓度优选为4.5重量％～6重量％。在所述浓度低于4.5 重量％的情况下，液晶取向剂的涂布性有时会下降(例如涂布图 案大幅紊乱)。在所述浓度高于6重量％的情况下，所述聚酰胺 酸或其衍生物有时会从液晶取向剂中析出。
＜液晶取向剂的涂布＞
其次，将液晶取向剂涂布在一对基板的至少一个表面上，形 成液晶取向剂的膜。
例如也可根据柔性版印刷法、喷墨法等方法来涂布液晶取 向剂。另外，也可利用水等预先对一对基板实施洗净处理。
一对基板的组合例如可列举在液晶显示装置的领域中通常 使用的薄膜晶体管阵列基板及彩色滤光片基板的组合等。
＜预烧制＞
其次，对液晶取向剂的膜进行预烧制(干燥)。由此，在液 晶取向剂含有溶剂的情况下，使该溶剂挥发(干燥)。通过预烧 制，可部分地去除溶剂，也可完全去除溶剂。在进行预烧制时， 例如也可以60℃～90℃进行加热处理。
＜主烧制＞
其次，对液晶取向剂的膜进行主烧制。由此，由所述化学式 (15)表示的聚酰胺酸或其衍生物进行亚胺化反应，产生由下述 化学式(8)表示的聚酰亚胺化合物。在进行主烧制时，例如也 可以180℃～230℃进行15分钟～40分钟的加热处理。
[化9]
Figure BDA0001958721600000091
在所述化学式(8)中，r1、r2、r3、r4、p及R’的含义分别 与所述化学式(15)中的r1、r2、r3、r4、p及R’相同。
＜光取向处理＞
其次，对液晶取向剂的膜进行照射偏振光的光取向处理，形 成液晶取向膜(光取向膜)。例如也可通过线栅偏光板来照射偏 振光。
照射至液晶取向剂的膜的偏振光优选为偏振紫外线。偏振 紫外线的波长也可为200nm～400nm，但可经由滤光片等适当 进行选择。例如，在组合地使用薄膜晶体管阵列基板及彩色滤光 片基板作为一对基板的情况下，优选使用截止波长为240nm以 下的偏振紫外线的截止滤光片、或使波长为254nm的偏振紫外 线透过的带通滤光片，以避免对于薄膜晶体管元件的劣化、彩色 滤光层的褪色等的影响。
进行光取向处理后，在液晶取向剂的膜中的由所述化学式 (8)表示的聚酰亚胺化合物中，与光取向处理时的偏振光方向大 致平行的聚合物主链以下述式(16)所示的方式选择性地分解(环 丁烷环选择性地裂解)，产生马来酰亚胺化合物作为分解物。
[化10]
Figure BDA0001958721600000101
在所述式(16)中，r1、r2、r3、r4、p及R’的含义分别与 所述化学式(8)中的r1、r2、r3、r4、p及R’相同。
此处，在所述式(16)中，聚酰亚胺化合物的构造R’包含 苯环及/或环己烷环，因此，在进行光取向处理时，该苯环及/或 环己烷环会作为光吸收部位而发挥功能，并促进环丁烷环的裂解 反应。
以上的结果是对于构成液晶取向膜的聚合物主链来说，与 光取向处理时的偏振光方向正交的成分处于支配地位。即，液晶 取向膜含有由所述化学式(8)表示的聚酰亚胺化合物作为此种 聚合物主链。
另一方面，在光取向处理后的状态下，因为液晶取向膜的 表面存在大量的作为分解物的马来酰亚胺化合物，所以无法表现 出液晶取向性能。因此，以往，在光取向处理后进行烧制，由此， 使马来酰亚胺化合物升华，从而表现出液晶取向膜的液晶取向性 能。但是，升华后的马来酰亚胺化合物有时会附着于烧制时所使 用的烧制炉并堆积，其堆积物有时会附着于液晶取向膜的表面， 或损伤液晶取向膜的表面。结果是有时会引起液晶分子的取向不 良(亮点不良、异物不良、膜划痕不良等)。
相对于此，在本实施方式中，作为分解物的马来酰亚胺化 合物具有源于由所述化学式(2)～化学式(7)表示的任一个二 胺的类似于液晶分子(液晶化合物)的构造R’(由所述化学式 (9)～化学式(14)表示的任一个构造)。因此，例如只要在之 后的步骤中，在设置了液晶层后进行加热，马来酰亚胺化合物就 能够溶解(扩散)至液晶层中，并像液晶分子那样运动。由此， 能够不使马来酰亚胺化合物升华而表现出液晶取向膜的液晶取 向性能。在本实施方式中，液晶取向膜含有由所述化学式(8) 表示的聚酰亚胺化合物，该聚酰亚胺化合物的分子链的直线性高， 因此，会表现出高液晶取向性能。
此处，液晶分子的基本构造一般由刚性的核心部、与向核 心部的两侧延伸的柔软的侧链构成。核心部最少需要两个以上的 环，细长的直链状化合物可优异地作为液晶分子。
另外，核心部未由极性基F、CN等修饰的液晶分子作为中 性液晶成分而为人所知。中性液晶成分在向液晶层(液晶分子) 施加电压时不会单独地旋转，而是追随周围的正型液晶材料(具 有正介电常数各向异性的液晶材料)或负型液晶材料(具有负介 电常数各向异性的液晶材料)旋转。
作为正型液晶材料，例如已知有由下述化学式(17)表示 的液晶材料，其核心部的末端由极性基F修饰。
[化11]
Figure BDA0001958721600000121
作为负型液晶材料，例如已知有由下述化学式(18)表示 的液晶材料，其核心部末端的扰乱其直线性的部位由极性基F修 饰。
[化12]
Figure BDA0001958721600000122
在本实施方式中，根据以上的内容，在构成液晶取向剂中 的聚合物的二胺(所述化学式(2)～化学式(7)中的任一个化 学式)中，引入了由所述化学式(9)～化学式(14)中的任一 个化学式表示的类似于中性液晶成分的构造R’。具体来说，构 造R’在核心部具有苯环及/或环己烷环，在向核心部的两侧延伸 的侧链中具有烃基。由此，光取向处理时所产生的作为分解物的 马来酰亚胺化合物具有类似于中性液晶成分的构造R’。因此， 无论液晶层的材料是正型液晶材料还是负型液晶材料，溶解至液 晶层中的马来酰亚胺化合物均能够像液晶分子那样有效地运动。
在本实施方式中，马来酰亚胺化合物所具有的构造R’(由 所述化学式(9)～化学式(14)表示的任一个构造)中的构成 核心部的苯环及/或环己烷环的数量为两个，因此，马来酰亚胺 化合物容易成为各向异性不增大且类似于液晶层的材料的构造。 另外，向核心部的两侧延伸的各侧链为直链状，且并未变得过短， 因此，马来酰亚胺化合物具有类似于液晶分子的柔软性。根据使 马来酰亚胺化合物的向液晶层溶解的溶解性提高的观点，优选构 造R’的各侧链中的碳数彼此相同，即所述化学式(9)～化学式 (14)中的n1及n2彼此相同。
＜液晶层的形成＞
其次，以夹持液晶层的方式，隔着密封材料而将至少一个表 面上形成有液晶取向膜的一对基板贴合。
例如可通过滴下法、注入法等方法，将液晶材料封入至一 对基板之间，由此，形成液晶层。液晶材料可以是正型液晶材料， 也可以是负型液晶材料。
(滴下法)
在通过滴下法来形成液晶层的情况下，例如采用下述工序。 首先，在一对基板的一个表面上涂布密封材料，并使液晶材料滴 下至另一个表面上。然后，通过密封材料来贴合一对基板，由此， 在俯视时由密封材料包围的区域内形成液晶层。
接着，通过紫外线照射使密封材料发生紫外线硬化后，通 过加热处理使该密封材料发生热硬化。由此，防止液晶材料通过 密封材料泄漏至外部，密封材料的粘接强度提高。
在使密封材料发生紫外线硬化时，例如也可以5J/cm2～20 J/cm2的照射量，照射波长为365nm的无偏振紫外线。另外，在 使密封材料发生紫外线硬化时，也可对于液晶取向膜适当地配置 遮光掩模。
在使密封材料发生热硬化时，例如也可以120℃～150℃进 行40分钟～60分钟的加热处理。
(注入法)
在通过注入法来形成液晶层的情况下，例如采用下述工序。 首先，将密封材料涂布在一对基板的一个表面上，然后，通过密 封材料来贴合一对基板，并使密封材料硬化。密封材料的硬化方 法例如也可采用如上所述的紫外线硬化及热硬化的组合。
接着，将液晶材料注入至真空状态下的一对基板之间，由 此，在俯视时由密封材料包围的区域内形成液晶层。
＜重新取向处理＞
其次，以向列相-各向同性相转变温度以上的温度来对液晶 层(液晶材料)进行加热，由此，进行重新取向处理。在进行液 晶层的重新取向处理时，例如也可以110℃～150℃进行加热处 理。
进行液晶层的重新取向处理后，液晶层中的液晶分子当然 会均一地取向，但在本实施方式中，粘度随着液晶层的相转变(从 向列相向各向同性相的相转变)而下降，光取向处理时所产生的 马来酰亚胺化合物从液晶取向膜的表面扩散、溶解至液晶层中。 由此，能够不使马来酰亚胺化合物升华而表现出液晶取向膜的液 晶取向性能。
相对于液晶层100体积％，马来酰亚胺化合物的溶解量也 可为0.1体积％～0.5体积％。即使马来酰亚胺化合物的溶解量为 如上所述的少量的溶解量，仍会充分地表现出液晶取向膜的液晶 取向性能。如上所述，液晶取向膜含有由所述化学式(8)表示 的聚酰亚胺化合物作为聚合物主链，但也可还含有马来酰亚胺化 合物(即，液晶取向膜上也可残留有马来酰亚胺化合物)，也可 不含有马来酰亚胺化合物。
例如使液晶层整体(包含液晶材料及马来酰亚胺化合物) 溶解于二氯乙烷、丙酮等后，利用气相色谱质谱分析法(GC-MS) 或高效液相色谱法(HPLC)进行分析，由此，可对溶解至液晶 层中的马来酰亚胺化合物的存在进行确认。另外，例如，利用己 烷对液晶取向膜进行洗净处理，并利用液相色谱质谱分析法 (LC-MS)对使用乙腈从液晶取向膜的表面获得的萃取物进行分 析，由此，能够对残留于液晶取向膜表面的马来酰亚胺化合物的 存在进行确认。
在本实施方式中，利用了液晶层的重新取向处理作为使马 来酰亚胺化合物溶解至液晶层中的方法，但也可利用通过滴下法 来形成液晶层的情况下的密封材料的热硬化处理。具体来说，在 使密封材料发生热硬化时，液晶层也同时被加热，因此，若密封 材料热硬化时的温度为液晶层的向列相-各向同性相转变温度以 上，则马来酰亚胺化合物会溶解至液晶层中。由此，在液晶层的 形成步骤中，能够形成表现出液晶取向性能的液晶取向膜，因此， 制造效率提高。另外，例如，若采用以180℃进行对于液晶取向 剂的膜的主烧制(亚胺化反应)，并以130℃进行密封材料的热 硬化的低温工序，则能够利用耐热性低且包括颜色纯度高的彩色 滤光层的基板、耐热性低的塑料基板(柔性基板)等作为一对基 板。
也可像本实施方式这样，使马来酰亚胺化合物溶解至液晶 层中，从液晶取向膜的表面去除该马来酰亚胺化合物，但因为该 马来酰亚胺化合物具有类似于液晶分子(中性液晶成分)的构造 R’，所以利用醇类(例如异丙醇)的洗净处理也可从液晶取向膜 的表面容易地去除该马来酰亚胺化合物。具体来说，利用醇类对 光取向处理后的液晶取向膜进行洗净处理，由此，去除马来酰亚 胺化合物，并通过利用水的洗净处理来去除残留的醇类。然后， 只要以所述方式形成液晶层，就可获得液晶层中未溶解有马来酰 亚胺化合物的状态。
根据以上内容，完成如下液晶显示装置，该液晶显示装置 包括：一对基板；液晶层，夹持在一对基板之间；以及液晶取向 膜，配置在一对基板中的至少一个基板与液晶层之间，且不使马 来酰亚胺化合物(分解物)升华而表现出液晶取向性能。也可在 液晶显示装置中适当地配置偏光板、背光源等部件。
因为视角特性优异，所以液晶显示装置的显示模式也可为 所谓的水平取向模式即面内转换(In-Plane Switching，IPS)模 式或边缘电场切换(Fringe Field Switching，FFS)模式。在液晶 显示装置的显示模式为水平取向模式的情况下，液晶取向膜作为 使存在于附近的液晶分子向与表面平行的方向取向的膜而发挥 功能。此处，所谓液晶分子向与液晶取向膜的表面平行的方向取 向，是指液晶分子的预倾角相对于液晶取向膜的表面成0～0.5°， 优选为0°。液晶分子的预倾角是指在向液晶层施加的电压不足 阈值电压的情况(包含未施加电压的情况)下，液晶分子的长轴 相对于液晶取向膜的表面倾斜的角度。
[实施例及比较例]
以下，列举实施例及比较例来更详细地对本发明进行说明， 但本发明并不受到这些例子限定。
(实施例1)
利用以下的工序来制造实施例1的液晶显示装置。
＜液晶取向剂的制备＞
首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下 述化学式(D-1)表示的二胺D1反应，形成由下述化学式(G-1) 表示的聚酰胺酸G1。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮 对聚酰胺酸G1(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂 A1。液晶取向剂A1中的固体成分浓度为5.5重量％。
[化13]
Figure BDA0001958721600000171
＜液晶取向剂的涂布＞
其次，通过柔性版印刷法，在IPS模式用的薄膜晶体管阵列 基板及彩色滤光片基板的表面上涂布液晶取向剂A1，形成液晶 取向剂A1的膜。
＜预烧制＞
其次，对于液晶取向剂A1的膜，以80℃进行2分钟的预烧 制。
＜主烧制＞
其次，对于液晶取向剂A1的膜，以230℃进行30分钟的主 烧制。结果是液晶取向剂A1中的聚酰胺酸G1进行亚胺化反应， 产生由下述化学式(J-1)表示的聚酰亚胺化合物J1。
[化14]
Figure BDA0001958721600000181
＜光取向处理＞
其次，对液晶取向剂A1的膜进行照射偏振紫外线(波长： 254nm，照射量：1J/cm2)的光取向处理，形成液晶取向膜。此 时，产生由下述化学式(M-1)表示的马来酰亚胺化合物M1作 为分解物。
[化15]
Figure BDA0001958721600000182
＜液晶层的形成＞
其次，在形成有液晶取向膜的两块基板中的彩色滤光片基板 的表面上涂布密封材料，并使液晶材料滴下至薄膜晶体管阵列基 板的表面上。使用由下述化学式(17)表示的正型液晶材料作为 液晶材料。然后，通过密封材料来贴合两块基板，由此，在俯视 时由密封材料包围的区域内形成液晶层。
[化16]
Figure BDA0001958721600000183
接着，对密封材料照射无偏振紫外线(波长：365nm，照 射量：12J/cm2)后，以130℃进行40分钟的加热处理，由此， 使密封材料硬化。结果完成了实施例1的液晶显示装置。
(实施例2)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造实 施例2的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂A2作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(D-2)表示的二胺D2反应，形成由下述化学式(G-2)表 示的聚酰胺酸G2。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸G2(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂A2。 液晶取向剂A2中的固体成分浓度为5.4重量％。
[化17]
Figure BDA0001958721600000191
在对于液晶取向剂A2的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(J-2)表示的聚酰亚胺化合物J2。
[化18]
Figure BDA0001958721600000201
在对于液晶取向剂A2的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(M-2)表示的马来酰亚胺化合物M2作为分解物。
[化19]
Figure BDA0001958721600000202
(实施例3)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造实 施例3的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂A3作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(D-3)表示的二胺D3反应，形成由下述化学式(G-3)表 示的聚酰胺酸G3。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸G3(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂A3。 液晶取向剂A3中的固体成分浓度为5.6重量％。
[化20]
Figure BDA0001958721600000211
在对于液晶取向剂A3的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(J-3)表示的聚酰亚胺化合物J3。
[化21]
Figure BDA0001958721600000212
在对于液晶取向剂A3的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(M-3)表示的马来酰亚胺化合物M3作为分解物。
[化22]
Figure BDA0001958721600000213
(实施例4)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造实 施例4的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂A4作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(D-4)表示的二胺D4反应，形成由下述化学式(G-4)表 示的聚酰胺酸G4。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸G4(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂A4。 液晶取向剂A4中的固体成分浓度为5.5重量％。
[化23]
Figure BDA0001958721600000221
在对于液晶取向剂A4的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(J-4)表示的聚酰亚胺化合物J4。
[化24]
Figure BDA0001958721600000222
在对于液晶取向剂A4的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(M-4)表示的马来酰亚胺化合物M4作为分解物。
[化25]
Figure BDA0001958721600000231
(比较例1)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造比 较例1的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂B1作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(E-1)表示的二胺E1反应，形成由下述化学式(H-1)表 示的聚酰胺酸H1。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸H1(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂B1。 液晶取向剂B1中的固体成分浓度为5.5重量％。
[化26]
Figure BDA0001958721600000232
在对于液晶取向剂B1的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(K-1)表示的聚酰亚胺化合物K1。
[化27]
Figure BDA0001958721600000241
在对于液晶取向剂B1的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(N-1)表示的马来酰亚胺化合物N1作为分解物。
[化28]
Figure BDA0001958721600000242
(比较例2)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造比 较例2的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂B2作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(E-2)表示的二胺E2反应，形成由下述化学式(H-2)表 示的聚酰胺酸H2。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸H2(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂B2。 液晶取向剂B2中的固体成分浓度为5.6重量％。
[化29]
Figure BDA0001958721600000251
在对于液晶取向剂B2的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(K-2)表示的聚酰亚胺化合物K2。
[化30]
Figure BDA0001958721600000252
在对于液晶取向剂B2的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(N-2)表示的马来酰亚胺化合物N2作为分解物。
[化31]
Figure BDA0001958721600000253
(比较例3)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造比 较例3的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂B3作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(E-3)表示的二胺E3反应，形成由下述化学式(H-3)表 示的聚酰胺酸H3。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸H3(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂B3。 液晶取向剂B3中的固体成分浓度为5.4重量％。
[化32]
Figure BDA0001958721600000261
在对于液晶取向剂B3的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(K-3)表示的聚酰亚胺化合物K3。
[化33]
Figure BDA0001958721600000271
在对于液晶取向剂B3的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(N-3)表示的马来酰亚胺化合物N3作为分解物。
[化34]
Figure BDA0001958721600000272
(比较例4)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造比 较例4的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂B4作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(E-4)表示的二胺E4反应，形成由下述化学式(H-4)表 示的聚酰胺酸H4。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸H4(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂B4。 液晶取向剂B4中的固体成分浓度为5.6重量％。
[化35]
Figure BDA0001958721600000281
在对于液晶取向剂B4的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(K-4)表示的聚酰亚胺化合物K4。
[化36]
Figure BDA0001958721600000282
在对于液晶取向剂B4的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(N-4)表示的马来酰亚胺化合物N4作为分解物。
[化37]
Figure BDA0001958721600000283
(比较例5)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造比 较例5的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂B5作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(E-5)表示的二胺E5反应，形成由下述化学式(H-5)表 示的聚酰胺酸H5。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸H5(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂B5。 液晶取向剂B5中的固体成分浓度为5.6重量％。
[化38]
Figure BDA0001958721600000291
在对于液晶取向剂B5的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(K-5)表示的聚酰亚胺化合物K5。
[化39]
Figure BDA0001958721600000292
在对于液晶取向剂B5的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(N-5)表示的马来酰亚胺化合物N5作为分解物。
[化40]
Figure BDA0001958721600000301
(比较例6)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造比 较例6的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂B6作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(E-6)表示的二胺E6反应，形成由下述化学式(H-6)表 示的聚酰胺酸H6。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸H6(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂B6。 液晶取向剂B6中的固体成分浓度为5.4重量％。
[化41]
Figure BDA0001958721600000302
在对于液晶取向剂B6的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(K-6)表示的聚酰亚胺化合物K6。
[化42]
Figure BDA0001958721600000311
在对于液晶取向剂B6的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(N-6)表示的马来酰亚胺化合物N6作为分解物。
[化43]
Figure BDA0001958721600000312
(比较例7)
除了变更液晶取向剂的种类以外，与实施例1同样地制造比 较例7的液晶显示装置。
使用以下述方式制备的液晶取向剂B7作为液晶取向剂。 首先，使由下述化学式(T)表示的四羧酸二酐T1、与由下述化 学式(E-7)表示的二胺E7反应，形成由下述化学式(H-7)表 示的聚酰胺酸H7。接着，使用作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮对 聚酰胺酸H7(固体成分)进行稀释，由此，制备液晶取向剂B7。 液晶取向剂B7中的固体成分浓度为5.5重量％。
[化44]
Figure BDA0001958721600000321
在对于液晶取向剂B7的膜的主烧制时，产生由下述化学 式(K-7)表示的聚酰亚胺化合物K7。
[化45]
Figure BDA0001958721600000322
在对于液晶取向剂B7的膜的光取向处理时，产生由下述 化学式(N-7)表示的马来酰亚胺化合物N7作为分解物。
[化46]
Figure BDA0001958721600000331
[评价]
对实施例1～实施例4及比较例1～比较例7的液晶显示装 置进行以下评价。将结果表示于表1。
＜流动取向＞
在将液晶显示装置(未施加电压的状态)夹在配置成正交尼 科尔棱镜的两块直线偏光板之间的状态(常黑状态)下进行目视 观察，确认有无流动取向。流动取向是指在滴下的液晶材料扩散 的过程中，局部地(例如呈年轮状地)出现取向不均的现象。此 种流动取向被认为会在液晶取向膜的液晶取向性能在面内不均 一(局部不佳)的情况下出现。即，在未确认到流动取向的情况 下，可以说液晶取向膜的液晶取向性能在面内均一。
＜粗糙＞
在将液晶显示装置(未施加电压的状态)夹在配置成正交尼 科尔棱镜的两块直线偏光板之间的状态(常黑状态)下进行目视 观察，确认有无粗糙。粗糙是指液晶分子的微小的取向紊乱集中， 黑色显示时的亮度未降低而对比度未升高的现象。此种粗糙被认 为会在光取向处理时所产生的马来酰亚胺化合物未在液晶层中 均一地分散(溶解)的情况下出现。即，在未确认到粗糙的情况 下，可以说溶解至液晶层中的马来酰亚胺化合物已均一地分散。
[表1]
Figure BDA0001958721600000332
Figure BDA0001958721600000341
在实施例1～实施例4中，未确认到流动取向及粗糙，液 晶分子的取向性高。即，已知在实施例1～实施例4中，液晶取 向膜的液晶取向性能在面内均一，溶解至液晶层中的马来酰亚胺 化合物已均一地分散。
在比较例1、比较例2、比较例4中，因为光取向处理时所 产生的马来酰亚胺化合物N1、马来酰亚胺化合物N2、马来酰亚 胺化合物N4容易升华(具有源于容易升华的二胺E1、二胺E2、 二胺E4的构造)，且在加热处理(此处为密封材料的热硬化处 理)中不易溶解至液晶层中，所以确认到了粗糙。
在比较例6、比较例7中，因为光取向处理时所产生的马 来酰亚胺化合物N6、N7非常容易升华(具有源于非常容易升华 的二胺E6、E7的构造)，且在加热处理(此处为密封材料的热 硬化处理)中未溶解至液晶层中，所以确认到了流动取向及粗糙。
在比较例3、比较例5中，因为光取向处理时所产生的马 来酰亚胺化合物N3、N5中的烷基链(源于二胺E3、E5的烷基 链)长，且向液晶层中溶解的溶解性在液晶取向膜的面内不均一， 所以液晶取向膜的液晶取向性能在面内不均一，确认到了流动取 向。
以上，评价了使用由所述化学式(17)表示的正型液晶材 料作为构成液晶层的液晶材料的情况，但即使对使用了由下述化 学式(18)表示的负型液晶材料的情况进行评价，也获得了同样 的结果。
[化47]
Figure BDA0001958721600000351
以上，将使用了含有由所述化学式(1)表示的四羧酸二酐 与由所述化学式(2)～化学式(7)表示的任一个二胺的聚合物 即聚酰胺酸或其衍生物的液晶取向剂中的液晶取向剂A1～液晶 取向剂A4的情况作为实施例1～实施例4而进行了评价，但可 以说即使在使用其他液晶取向剂的情况下，也会获得同样的结果。
另外，评价了使用有分别在液晶取向剂A1～液晶取向剂 A4中混入不足1摩尔％的另外的光分解型的成分即聚酰胺酸H6 或聚酰胺酸H7而成的溶液的情况(结果是分别在实施例1～实 施例4的液晶取向膜中混入有不足1摩尔％的聚酰亚胺化合物 K6或聚酰亚胺化合物K7的情况)，但获得了与实施例1～实施 例4同样的结果。
[附注]
本发明的一方式也可为如下液晶取向剂，该液晶取向剂含有 由下述化学式(1)表示的四羧酸二酐与由下述化学式(2)～化 学式(7)表示的任一个二胺的聚合物即聚酰胺酸或其衍生物。 根据本方式，实现用以形成可不使分解物升华而表现出液晶取向 性能的液晶取向膜的液晶取向剂。
[化48]
Figure BDA0001958721600000361
在所述化学式(1)中，r1、r2、r3及r4独立地表示氢原子 或碳数为1～4的烷基。
[化49]
Figure BDA0001958721600000362
在所述化学式(2)～化学式(7)中，n1及n2独立地为2 或3。
本发明的另一方式也可为如下液晶取向膜，该液晶取向膜 含有所述液晶取向剂中的所述聚合物的亚胺化物即由下述化学 式(8)表示的聚酰亚胺化合物。根据本方式，实现可不使分解 物升华而表现出液晶取向性能的液晶取向膜。
[化50]
Figure BDA0001958721600000371
在所述化学式(8)中，r1、r2、r3及r4独立地表示氢原子 或碳数为1～4的烷基。p表示重复数，且为1以上的整数。R’ 是由下述化学式(9)～化学式(14)表示的任一个构造。
[化51]
Figure BDA0001958721600000372
在所述化学式(9)～化学式(14)中，n1及n2独立地为2 或3。
本发明的又一方式也可为如下液晶显示装置，该液晶显示 装置包括：一对基板；液晶层，夹持在所述一对基板之间；以及 所述液晶取向膜，配置在所述一对基板中的至少一个基板与所述 液晶层之间。根据本方式，实现包括可不使分解物升华而表现出 液晶取向性能的所述液晶取向膜的液晶显示装置。
在本发明的又一方式中，所述聚酰亚胺化合物的分解物即 马来酰亚胺化合物也可溶解在所述液晶层中。由此，能够不使作 为分解物的所述马来酰亚胺化合物升华而表现出所述液晶取向 膜的液晶取向性能。
在本发明的又一方式中，相对于所述液晶层100体积％， 所述马来酰亚胺化合物的溶解量也可为0.1体积％～0.5体积％。 由此，即使所述马来酰亚胺化合物的溶解量为如上所述的少量的 溶解量，仍会充分地表现所述液晶取向膜的液晶取向性能。
在本发明的又一方式中，所述液晶层的材料也可为具有正 介电常数各向异性的正型液晶材料。由此，即使所述液晶层的材 料为正型液晶材料，溶解至所述液晶层中的所述马来酰亚胺化合 物也会作为中性液晶成分，像液晶分子那样有效地运动。
在本发明的又一方式中，所述液晶层的材料也可为具有负 介电常数各向异性的负型液晶材料。由此，即使所述液晶层的材 料为负型液晶材料，溶解至所述液晶层中的所述马来酰亚胺化合 物也会作为中性液晶成分，像液晶分子那样有效地运动。
在本发明的又一方式中，所述液晶显示装置的显示模式也 可为IPS模式或FFS模式。由此，实现包括可不使分解物升华而 表现出液晶取向性能的液晶取向膜的IPS模式或FFS模式的液晶 显示装置。

Claims (7)

1.一种液晶取向膜，其特征在于：
含有液晶取向剂中的由下述化学式(8)表示的聚酰亚胺化合物,
Figure FDA0003747147430000011
在所述化学式(8)中，r1、r2、r3及r4独立地表示氢原子或碳数为1～4的烷基；p表示重复数，且为1以上的整数；R’是由下述化学式(9)～化学式(14)表示的任一个构造,
Figure FDA0003747147430000012
在所述化学式(9)～化学式(14)中，n1及n2独立地为2或3。
2.一种液晶显示装置，其特征在于包括：
一对基板；
液晶层，夹持在所述一对基板之间；以及
根据权利要求1所述的液晶取向膜，配置在所述一对基板中的至少一个基板与所述液晶层之间。
3.根据权利要求2所述的液晶显示装置，其特征在于：
在所述液晶层中溶解有所述聚酰亚胺化合物的分解物即马来酰亚胺化合物。
4.根据权利要求3所述的液晶显示装置，其特征在于：
相对于所述液晶层100体积％，所述马来酰亚胺化合物的溶解量为0.1体积％～0.5体积％。
5.根据权利要求3或4所述的液晶显示装置，其特征在于：
所述液晶层的材料是具有正介电常数各向异性的正型液晶材料。
6.根据权利要求3或4所述的液晶显示装置，其特征在于：
所述液晶层的材料是具有负介电常数各向异性的负型液晶材料。
7.根据权利要求3或4所述的液晶显示装置，其特征在于：
显示模式为IPS模式或FFS模式。
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