JP5142450B2 - ジアミノ化合物、ビニル化合物、高分子化合物、配向膜、該配向膜を用いた有機半導体装置、導電性高分子、該導電性高分子を使用したエレクトロルミネッセンス素子、液晶配向膜、及び該液晶配向膜を用いた光学素子 - Google Patents

Description

本発明は、新規な高分子化合物、及び、それら高分子化合物を含有し、液晶性化合物を配向させるための液晶配向膜（但し、有機半導体装置用の配向膜なども含む、すなわち液晶性半導体材料を配向させる配向膜）、及び、それら液晶配向膜を有し、液晶性化合物から作製した光学素子、例えば、液晶表示装置に使用される位相差板、偏光板などに代表される光学補償シート、および、光偏光プリズム、偏光子、液晶偏光制御素子などに代表される各種光フィルター、および、液晶表示素子、液晶表示装置用バックライト、電子ペーパー（フレキシブル表示素子）、半導体レーザー、および、記録媒体（ホログラム記録媒体など）などの光学素子、および、配向膜（有機半導体装置用の低分子化合物を配向させる配向膜）、導電性高分子、に関する。

第１に液晶表示装置は、液晶表示素子、偏光素子および光学補償シート（位相差板）からなる。透過型液晶表示装置では、二枚の偏光素子を液晶表示素子の両側に取り付け、一枚または二枚の光学補償シートを液晶表示素子と偏光素子との間に配置する。反射型液晶表示装置では、反射板、液晶表示素子、一枚の光学補償シート、そして一枚の偏光素子の順に配置する。液晶表示素子は、液晶性分子層、それを封入するための二枚の基板、液晶性分子に電圧を加えるための電極層、および液晶性分子の配向を制御する液晶配向膜からなる。液晶表示素子は、液晶性分子の配向状態の違いで、透過型については、ＴＮ（Twisted Nematic）、ＩＰＳ（In-Plane Switching）、ＦＬＣ（Ferroelectric Liquid Crystal）、ＯＣＢ（Optically Compensatory Bend）、ＳＴＮ（Supper Twisted Nematic）、ＶＡ（Vertically Aligned）、ＥＣＢ（Electrically Controlled Birefringence）、反射型については、ＴＮ、ＨＡＮ（Hybrid Aligned Nematic）、ＧＨ（Guest-Host）のような様々な表示モードが提案されている。

光学補償シートは、画像着色を解消したり、視野角を拡大するために、様々な液晶表示装置で用いられている。光学補償シートとしては、延伸複屈折ポリマーフイルムが従来から使用されていた。延伸複屈折フイルムからなる光学補償シートに代えて、透明な支持体上に液晶性分子から形成された光学的異方性層を有する光学補償シートを使用することが提案されている。液晶性分子には多様な配向形態があるため、液晶性分子を用いることで、従来の延伸複屈折ポリマーフイルムでは得ることができない光学的性質を実現することが可能になった。

光学補償シートの光学的性質は、液晶表示素子の光学的性質、具体的には上記のような表示モードの違いに応じて決定する。液晶性分子を用いると、液晶表示素子の様々な表示モードに対応する様々な光学的性質を有する光学補償シートを製造することができる。液晶性分子としては、一般に、液晶性分子またはディスコティック液晶性分子が用いられている。液晶性分子を用いた光学補償シートでは、様々な表示モードに対応するものが既に提案されている。例えば、ＴＮモードの液晶表示素子用光学補償シートは、特許文献１の明細書に記載がある。また、ＩＰＳモードまたはＦＬＣモードの液晶表示素子用光学補償シートは、特許文献２に記載がある。さらに、ＯＣＢモードまたはＨＡＮモードの液晶表示素子用光学補償シートは、特許文献３の明細書に記載がある。さらにまた、ＳＴＮモードの液晶表示素子用光学補償シートは、特許文献４に記載がある。そして、ＶＡモードの液晶表示素子用光学補償シートは、特許文献５に記載がある。

第２に時計や電卓に用いられている液晶表示素子では、上、下２枚で一対をなす電極基板の間に液晶を充填して得られる。これらの液晶表示素子では、表示素子として機能させるためには、素子内部の液晶を所定の方向に配向させることが必要である。しかし、ここで用いられる液晶は棒状の分子であるため、液晶表示素子を見る方向により屈折率が異なり、階調反転や、視野角の減少という現象が生じる。この問題を解決するため、画素ごと、または画素を２分割し、それぞれ異なる方向にラビングする方法が提案された。しかしながら、この方法は一回目のラビング後フォトレジスト膜を形成し、その一部を除去した後、二回目のラビングを行い、残ったフォトレジスト膜を除去する必要があり、工程が複雑になるという問題がある。

そこで、ラビング方向に対して平行に液晶を配向させる高分子と、ラビング方向に対して垂直に液晶を配向させる高分子とを一定のパターンで設け、ラビングを一回行うことで、配向分割を行う方法が提案された。この方法は、より簡便に配向分割を行うことができるが、特許文献６で開示され、ラビング方向に対して垂直に液晶を配向させる高分子として知られているポリスチレンは、ラビング後に加熱すると、配向方向がラビング方向に対して垂直方向から平行方向に変化してしまう。特に、液晶表示素子作成後に、液晶を等方性液体状態まで加熱し、液晶表示素子の配向欠陥等を修正するアニール処理を行うと、配向方向がラビング方向に対して垂直方向から平行方向に変化してしまうという問題があった。また一方、液晶配向膜に対しては、カラーフィルターの耐熱性が低いことおよび省エネルギーの観点から、１２０℃から１４０℃の低温で焼成可能であることも望まれていた。

特許文献７は、ラビング方向に対して垂直方向に液晶性分子を配向させる高分子化合物の例としては側鎖に環構造を有する高分子が考えられるとして、側鎖にシクロペンタン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ナフタレン環、フラン環、オキソラン環、ジオキソラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラン環、オキサン環、ジオキサン環、ピリジン環、ピペリジン環、ピリミジン環、ピラジン環などを含む高分子を挙げている。しかしながら、この公報で具体的に開示されているのは、上記のうちベンゼン環を側鎖に有する高分子化合物のみであり、他の高分子化合物については、使用可能性が示唆されているだけに過ぎない。また、特許文献８は、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレンとテトラカルボン酸二無水物とから得られるポリアミック酸および／またはイミド基を有する重合体が、ラビング方向に対して垂直方向に液晶性分子を配向させることを開示している。

また、光架橋型の液晶配向膜としては特許公報９に開示してある。また、液晶配向膜としては特許公報１０に開示してある。また、光補償シートおよび偏光子については特許公報１１に開示してあるが実用化に至っていない。また、導電性高分子およびエレクトロルミネッセンス素子としては特許公報１２、特許公報１３に開示してあるが実用化に至っていない。また有機半導体装置としては特許公報１４に開示してあるが、実用化に至っていない。

特開平６−２１４１１６号公報 特開平１０−５４９８２号公報 国際特許出願ＷＯ９６／３７８０４号 特開平９−２６５７２号公報 特許番号第２８６６３７２号公報 特開平２−７７０１５号公報 特開平１−３０４４２４号公報 特開平１１−２１２０９７号公報 特開２０００−９８３９４号公報 特開２００２−３５０８５９号公報 特開２００２−９８８３６号公報 特開２００３−１５５４７６号公報 特願２００２−３２２４１３号公報 特願２００４−００６７５４号公報

第１に液晶性分子から形成された光学的異方性層を有する光学補償シートでは、液晶性分子の長軸方向を透明な支持体面に投影して得られる線の平均方向が、光学補償シートの遅相軸に相当する。液晶性分子の長軸方向を透明な支持体面に投影して得られる線の平均方向は、一般に液晶配向膜のラビング方向に相当する。光学補償シートは実際の生産においてはロール状であって、ラビング処理はロール状光学補償シートの長手方向に実施することが最も容易である。従って、液晶性分子から形成された光学的異方性層を有する光学補償シートでは、長手方向に遅相軸を有する態様が最も容易に生産できる。偏光膜の透過軸は、偏光膜を構成するポリマーフイルムの延伸方向に垂直な方向に相当する。偏光素子も実際の生産においてはロール状であって、延伸処理はロール状偏光膜の長手方向に実施することが最も容易である。従って、長手方向に垂直な方向（幅方向）に透過軸を有する偏光素子が最も容易に生産できる。

以上の関係から、ロール状光学補償シートとロール状偏光素子とを積層する場合、光学補償シートの遅相軸と偏光膜の透過軸とを実質的に垂直になるように配置することが最も生産が容易である。一方、液晶表示素子の表示モードによっては、光学補償シートの遅相軸と偏光膜の透過軸とを実質的に平行になるように配置することが好ましい場合がある。ロール状光学補償シートの遅相軸が光学補償シートの幅方向となるためには、液晶性分子を、その長軸方向が液晶配向膜のラビング方向に対して垂直となるように配向させる必要がある。本明細書において「液晶性分子の長軸方向が液晶配向膜のラビング方向に対して垂直」とは、液晶性分子の長軸方向を透明な支持体面に投影して得られる線の平均方向が、ラビング方向に対して直交することを意味する。液晶性分子をラビング方向に対して垂直となるように配向させるためには、そのような配向機能を有する液晶配向膜が必要である。従来の液晶配向膜は、液晶性分子をラビング方向に対して平行に配向させる機能を有する。

本発明の目的の一つは、液晶性分子をラビングおよび/もしくは延伸方向に対して実質的に垂直に配向させる機能を有する液晶配向膜を提供することである。
第２に本発明の別の目的は、上記の液晶配向膜に関する問題点を解決することであり、ラビングによりラビング方向とは異なる方向に液晶を配向させ、かつアニール処理のような熱処理を行っても配向方向が変化せず、低温で焼成できる液晶配向膜、及びこの液晶配向膜を用いた液晶表示素子を提供することである。
また、本発明のさらに別の目的は、幅方向に遅相軸を有するロール状の光学補償シートを提供することである。本発明のさらにまた別の目的は、光学補償シートの遅相軸と偏光膜の透過軸とが実質的に平行になるように容易に配置できる偏光板を提供することである。
第３に本発明の別の目的は、ラビングにより発生頻度が上昇する傷やラビングくずなどによる配向不良の問題を解決することであり、光架橋高分子化合物を用いた液晶配向膜とすることでラビングによる問題を回避できる液晶配向膜を提供することである。

本発明者は単独で実験設備すら使用することなく、ある特定の構造を持つ高分子化合物をラビングもしくは偏光紫外線を照射すると、ラビング方向とは異なる方向もしくは偏光方向に液晶を配向させ、かつアニール処理のような熱処理を行っても配向方向が変化せず、低温で焼成できる液晶配向膜を得られることを確信し、本発明を思考実験下で発明した。

液晶表示装置に使用する液晶配向膜の場合は支持体がガラス基板であることが多いことから高温焼成のプロセスも適用できる場合が多い。すなわち、高温焼成で液晶の配向性が安定するポリアミド酸、可溶性ポリイミドなどの高分子を適用することが望ましい。すなわち、ポリアミド酸の場合、焼成によりカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）とアミド結合のイミノ基（―ＮＨ−）とを反応させてポリイミドを形成することが望ましく、可溶性ポリイミドにおいても親溶媒である例えばＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）等を完全に乾燥させることが望ましい。
すなわちこれら高分子化合物の原料としてはジアミノ化合物およびテトラカルボン酸二無水物のいずれか一方に少なくとも一つ以上の芳香族化合物が結合したインドールを側鎖に含む高分子化合物であることが望ましい。
また、光学補償シートに使用する液晶配向膜の場合では支持体がトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）などの高分子（ポリマー）フィルムの場合は耐熱性に劣ることから、液晶配向膜がアクリル酸系および/もしくはビニル系の高分子化合物であり、すなわちアクリル酸系および/もしくはビニル系の高分子化合物の側鎖として少なくとも一つ以上の芳香族化合物が結合したインドールを有する化合物により形成される高分子化合物であることが望ましい。
すなわち本発明の構成は下記の通りである。

（１）カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基（芳香族複素環を有する有機基をいう、以下同じ）に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基（芳香環を有する有機基をいう、以下同じ）が結合した化合物が窒素原子を介して結合している基を高分子の側鎖に含むことを特徴とする高分子化合物。

（２）下記一般式［１］で表されるジアミノ化合物。

（但し、一般式［１］においてＧ_１は炭素数２〜２０の３価の有機基、Ｇ_２は独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、アルキレン基、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基または２価の芳香族環化合物基を示し、Ｇ_３は単結合、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基、２価の芳香族環化合物基または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基または炭素数１〜１２のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基若しくはハロアルコキシ基、または炭素数３〜８のシクロアルキル基、または炭素数９〜１４のトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を示し、ｍは０〜３の整数を表し、ベンゼン環ＡおよびＢは、それぞれ、他のベンゼン環が縮合していてもよく、ベンゼン環Ａ、Ｂおよびそれらの縮合環は、置換基を有していてもよい。）

（３）下記一般式［２］で表されるビニル化合物。

（但し、一般式［２］においてＧ_２は独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、アルキレン基、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基または２価の芳香族環化合物基を示し、Ｇ_３は単結合、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基、２価の芳香族環化合物基または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｇ_４は水素、フッ素、塩素原子、もしくは炭素数１〜１２の１価の有機基を示し、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基または炭素数１〜１２のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基若しくはハロアルコキシ基、または炭素数３〜８のシクロアルキル基、または炭素数９〜１４のトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を示し、ｍは０〜３の整数を表し、ベンゼン環ＡおよびＢは、それぞれ、他のベンゼン環が縮合していてもよく、ベンゼン環Ａ、Ｂおよびそれらの縮合環は、置換基を有していてもよい。）

（４）下記、一般式［３］の少なくとも１種の基を側鎖に有することを特徴とする高分子化合物。

（但し、一般式［３］において基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよく、Ｌは任意の二価基を示し、ベンゼン環ＡおよびＢは、それぞれ、他のベンゼン環が縮合していてもよく、ベンゼン環Ａ、Ｂおよびそれらの縮合環は、置換基を有していてもよい。）

（５）下記一般式［４］を少なくとも構造単位の一部として含むことを特徴とする高分子化合物。

（但し、一般式［４］においてＧ₁は水素、フッ素、塩素原子、もしくは炭素数１〜１２の１価の有機基を表す。Ｇ₂は独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、アルキレン基、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基または２価の芳香族環化合物基を示し、Ｇ₃は単結合、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基、２価の芳香族環化合物基または炭素数１〜２０のアルキレン基を示す。Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基または炭素数１〜１２のそれぞれ、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基若しくはハロアルコキシ基または炭素数３〜８のシクロアルキル基または炭素数９〜１４のトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を示し、ｍは０〜３の整数を表し、ベンゼン環ＡおよびＢは、それぞれ、他のベンゼン環が縮合していてもよく、ベンゼン環Ａ、Ｂおよびそれらの縮合環は、置換基を有していてもよい。）

（６）少なくとも一種類以上の前記一般式［２］と一般式［２］以外の二重結合を含む化合物を付加重合することで少なくとも一種類以上の下記一般式［５］で示される構造単位を含めたことを特徴とする高分子化合物。

（但し、一般式［５］においてＧ_６およびＧ_７はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素原子、もしくは炭素数１〜１２の一価の有機基を表す。）

（７）支持体上に設けられた液晶配向膜の構成を含む光学素子において、この液晶配向膜が、（４）及至（６）の高分子化合物を含むことを特徴とする液晶配向膜。

（８）支持体、液晶配向膜、液晶性化合物からなる光学機能層で構成され光学素子の製造に使用される液晶配向膜であって、該液晶配向膜が請求項７に記載の液晶配向膜を用いて製造されることを特徴とする光学素子。

（９）（４）及至（６）の高分子化合物を含むことを特徴とする導電性高分子。

（１０）（９）の導電性高分子を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子

（１１）（７）の液晶配向膜を含むことを特徴とする有機半導体装置

本発明のジアミノ化合物は一般式［１］で表される。一般式［１］におけるＧ_１部分の構造としては炭素数２〜２０の３価の有機基であれば特に限定されないが、具体的に例示すると、

等が挙げられる（ただし、ｐは０〜１０の整数、ｑは１〜１０の整数を示す）が上記の基には限定されない。この中で、好ましくは、

であり、最も好ましくは

である。また、これらの基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよい。

また、本発明の一般式［３］におけるＬ部分の構造は任意の二価基であれば良いが、好ましくは独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、アルキレン基、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基または２価の芳香族環化合物基およびそれらの組み合わせから選ばれる基を示し、好ましくは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、炭素数１〜２０のアルキレン基、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基または２価の芳香族環化合物基およびそれらの組み合わせから選ばれる基であれば良い。

第１に本発明者は、考察の結果、カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基を側鎖に含む高分子化合物、具体的には２−フェニルインドール誘導体、２−（２−ナフチル）インドール誘導体や２−（１−ナフチル）インドール誘導体を側鎖に含む付加重合化合物（例えばビニル系高分子、アクリル酸系高分子など）もしくは縮合重合化合物（例えばポリイミドまたはポリアミック酸など）を液晶配向膜に用いると液晶性分子をラビング方向に対して実質的に垂直となるように均一に配向できることが判明した。

これにより、液晶性分子が、ラビング方向とは異なる方向、例えば、ラビング方向に対して実質的に垂直に配向している光学補償シートを作製することができる。従って、長手方向に垂直な方向（幅方向）に遅相軸を有するロール状光学補償シートを、容易に生産することが可能になった。一方、前述したように、長手方向に垂直な方向（幅方向）に透過軸を有するロール状偏光素子が最も容易に生産できる。従って、本発明に従うロール状光学補償シートとロール状偏光素子とを、ロール状態のまま貼り合わせることで、光学補償シートの遅相軸と偏光膜の透過軸とが実質的に平行である偏光板を生産することができる。以上のように、本発明に従う光学補償シートを用いることで、光学補償シートの遅相軸と偏光膜の透過軸とが実質的に平行になるように容易に配置することができる。

第２に本発明により、ラビングによってラビング方向とは異なる方向への液晶配向能が付与され、かつアニール処理のような熱処理を行っても配向方向が変化せず、低温で焼成された液晶配向膜、及びこの液晶配向膜を用いた液晶表示素子が提供された。本発明の液晶配向膜は、ラビング方向とは異なる方向に液晶を配向させるため、ラビング方向に対して平行に液晶を配向させる高分子とともに、基板上に一定のパターンで塗膜を形成し、ラビングを一回行うことで、簡便に配向分割を行うことができる。また、アニール処理のような熱処理を行っても配向方向が変化しないため、液晶配向膜として好適に用いることができる。加えて、１２０℃から１４０℃の低温で焼成できるため、カラーフィルターの耐熱性が低くても使用でき、かつ、省エネルギーの観点からも有利である。その他、記録材料、偏光素子、光学補償板、調光素子等にも好適に使用できる。

本発明では側鎖の末端基｛例えば２−フェニルインドリル基、２−（２−ナフチル）インドリル基、２−（２−ナフチル）インドリル基など｝と主鎖との間にCOOなどの接続基を入れても良い。これにより放射線（紫外線、電子線など）で配向する液晶配向膜においては側鎖の可動距離が広がることで反応率が向上し、その結果、液晶性分子の配向性が向上した。また、溶解性が向上すると共に、支持体との接着強度が向上するという効果も生じた。さらにネマチック液晶の場合、液晶性分子が層構造ではなく支持体に対して垂直に伸縮自在であることからネマチック液晶の配向位置に対応することができ、その結果、配向性が向上した。
また、接続基がCOOの場合などでは電子吸引性であるため、液晶配向膜内で分子内ドナーと分子内アクセプターが生じるとともに液晶の分子内の分子内ドナーと分子内アクセプターとの相互作用が増大し、その結果、配向特性が向上した。

本発明で側鎖に２−フェニルインドールを用いたのは、ポリビニルカルバゾールでは溶媒への溶解性に乏しく、分子量を上げられないという欠点を有するためである。ポリビニルカルバゾールなどでは溶媒溶解性が低く、高分子量の液晶配向膜を塗布により作成することが困難である問題点が明らかとなった。そこで、本発明では、高分子の側鎖に芳香族複素環化合物基である、例えばインドリル基にナフチル基などの芳香族環化合物基を結合させた基｛例えば２−（２−ナフチル）インドリル基、２−（１−ナフチル）インドリル基など｝を有するようにしたことにより結合軸回りでの立体回転の自由度を増やすことによって溶媒への溶解性を向上させた。
また、溶解性が向上するために塗布した時に膜厚が支持体の面内で変動し難くなり、その結果、塗布むらが生じ難くなった。

ラビングにより配向性を付与する場合、ラビングによる液晶配向膜の削れくずがラビングローラと膜面に引っかかることで傷などが生じやすい。これは液晶配向膜の帯電すると削れくずが膜面に吸着しやすくなり傷が生じやすくなると思われる。そこで、カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基と少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基を側鎖に含む高分子化合物で液晶配向膜を形成することによりラビングにより生じる膜面の傷を減少させることができた。

側鎖にカルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基を有するため、単なるカルバゾール（１つの芳香族複素環基）のみが側鎖にあるポリビニルカルバゾールよりアモルファス性が高まり、嵩高い基が高分子膜の密度を下げることで透明性が向上する。また、結晶性高分子などに見られる光の複屈折もなく、透明性が向上した。

側鎖にアモルファス性が高く、結合軸回りの立体回転の自由度が多い２−フェニルインドールを用いることで側鎖分子内における電子に偏りが生じるために側鎖分子間での分子間相互作用が強まり、その結果、液晶配向膜の上層に液晶を含む溶液を塗布しなければならない光学補償シートや、液晶と直接接触する液晶表示素子などの場合、溶剤や液晶に対する液晶配向膜の膨潤を抑制することができる。

本発明の高分子化合物では側鎖の立体構造がカルバゾールのような平面に近い構造ではなく、側鎖がカルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に芳香族環化合物基が結合した構造となり、その結果、側鎖同士もしくは側鎖と高分子主鎖との絡み合いが増加することにより、本発明の高分子化合物で構成した液晶配向膜のガラス転移点が向上し、その結果、耐熱性が向上したため、製品寿命が長くなった。

さらには、ビフェニルと液晶配向膜を構成する高分子化合物の側鎖にあるカルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基との分子間相互作用によりビフェニルのような電子供与性基を含むような液晶を配向させることが容易になる。
また、側鎖のカルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に結合した芳香族環化合物基がナフタレンのような化合物である場合は、ナフタレン自体が結晶を形成できることから、ナフタレンを含む液晶を均一に配向させることが容易になる。

また、光学補償シートにおいては光学的異方層と液晶配向膜との密着性が問題となり、この場合、多官能モノマーを若干添加することにより密着性を向上させる方法もあるが、上層に液晶を含む溶液を塗布したときに多官能モノマーが上層の液晶層にしみだし、配向性に悪影響を与える。そこで液晶配向膜に含まれる高分子化合物の側鎖に自由回転できる芳香環を高分子化合物に導入することで、支持体への密着性を向上させることができる。
また、これらの高分子化合物を従来のポリビニルカルバゾールと一定の比率で混合することにより深さ方向に対して両成分の比率が異なる濃度傾斜を有する液晶配向膜を形成可能である。これにより液晶配向膜の表面は液晶性分子からなる光学的異方層との密着性が良い、例えば２−（２−ナフチル）インドール誘導体を含む基が側鎖にある高分子化合物（カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基が窒素原子を介して結合している基を側鎖に含む高分子化合物）が析出しやすく、さらに液晶配向膜の内部は例えばポリビニルカルバゾールを主成分とした高分子化合物となるため配向機能および／もしくは光学異方性層との密着性が高い高分子化合物を表層に形成し、内部に成膜性が良くおよび／もしくはＴＡＣなどの支持体との密着性が良好な高分子化合物を導入することが可能になった。これにより機能分離した成分の濃度傾斜を持つ配向膜を形成することも可能になり、支持体および光学異方性層と両方に対して密着性が良好な液晶配向膜を形成することができた。

カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基およびそれに結合する芳香族環化合物基を含む末端基が全て液晶のビフェニル基と相互作用する。従って、本発明のカルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基が窒素原子を介して結合している基を側鎖に含む高分子化合物を合成し、液晶配向膜として使用することにより液晶配向膜における液晶性分子の配向性が向上する。
特に、液晶表示装置においては光配向膜を本発明の高分子化合物にすることでラビングの不要な配向膜を形成することができた。また、本発明の高分子化合物と他の高分子化合物とを混合することにより深さ方向に濃度の傾斜分布を有する配向膜を作製し、その結果、液晶配向膜の表面に架橋可能な分子が析出することで液晶配向膜の表面での液晶性分子の配向性が向上した。

本発明においては側鎖にカルバゾール骨格を有するアクリル酸系および／もしくはビニル系高分子化合物、イミド系高分子化合物（ポリイミド）またはアミック酸系高分子化合物（ポリアミック酸）を液晶配向膜に用いると、液晶性分子をラビング方向に対して実質的に垂直となるように均一に配向できることが判明した。これにより、液晶性分子が、ラビング方向に対して実質的に垂直に配向している光学補償シートを作製することができる。従って、長手方向に垂直な方向（幅方向）に遅相軸を有するロール状光学補償シートを、容易に生産することが可能になった。一方、前述したように、長手方向に垂直な方向（幅方向）に透過軸を有するロール状偏光素子が最も容易に生産できる。従って、本発明に従うロール状光学補償シートとロール状偏光素子とを、ロール状態のまま貼り合わせることで、光学補償シートの遅相軸と偏光膜の透過軸とが実質的に平行である偏光板を生産することができる。以上のように、本発明に従う光学補償シートを用いることで、光学補償シートの遅相軸と偏光膜の透過軸とが実質的に平行になるように容易に配置することができる。
また、本発明により得られたインドール残基を側鎖に有する、感光性の高分子化合物を用いることを特徴とする液晶表示素子用配向膜は、偏光紫外光に対して高感度であり、その照射により速やかに側鎖が光反応し、シクロブタン環を形成する。かつ光反応後の膜は熱安定性、形状保持力に優れており、ラビング処理とほぼ同等の良好な液晶性分子の配向性能を示し、ノンラビング配向膜としても有用である。

本発明の、ラビングおよび／もしくは放射線（紫外線、電子線などを示し、紫外線に関しては偏光などを加えても良い。）によりラビング方向とは異なる方向もしくは偏光方向に液晶を配向させる液晶配向膜である。また、ラビング方向に液晶を配向させる配向膜であってもよい。このとき、配向処理前後で加熱処理を併用してもよい。このとき加熱処理は低温で焼成できる。さらに本発明の液晶配向膜ではアニール処理のような熱処理を行っても配向方向が変化しない液晶配向膜である。

本発明の高分子化合物は、カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基を少なくとも１種類以上側鎖に有する高分子化合物であり、例えば、イミダゾールおよび／もしくはインドールなどの基に少なくとも一つ以上の芳香環が結合した基としては、例えば、一般式［３］に示される基が挙げられる。また、本発明の高分子化合物としては例えば一般式［１］、に示されるジアミノ化合物と例えばテトラカルボン酸二無水物とを縮合重合した高分子化合物、や一般式［２］と例えば他のアクリル酸などと付加重合した高分子化合物などが挙げられる。

（但し、一般式［３］において基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよく、Ｌは任意の二価基を示し、ベンゼン環ＡおよびＢは、それぞれ、他のベンゼン環が縮合していてもよく、ベンゼン環Ａ、Ｂおよびそれらの縮合環は、置換基を有していてもよい。）

カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基としては例えば２−フェニルイミダゾール誘導体、２−（２−ナフチル）イミダゾール誘導体、２−（１−ナフチル）イミダゾール誘導体、２−（２−ナフチル）インドール誘導体、２−（１−ナフチル）インドール誘導体、２−フェニルインドール誘導体からなる基などが挙げられるが、本発明の高分子化合物の側鎖は上記の化合物に限られない。

本発明の高分子化合物における具体的な側鎖の末端基に含まれる化学構造としては、２−フェニル−６−ニトロベンズイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−（２−ナフチル）イミダゾール、２−（１−ナフチル）イミダゾール、２−（２−ナフチル）インドール、２−（１−ナフチル）インドール、２‐フェニルインドール、２−フェニルインドール−３−アセトニトリル、２−フェニルインドールカルボキシアルテヒドなどが挙げられるが、本発明の高分子化合物の側鎖にある末端基は上記の化合物に限られない。

本発明の高分子化合物における具体的な側鎖の末端基としては、２−（２−ナフチル）インドール−１−イル基、２−（１−ナフチル）インドール−１−イル基、２−（５−ナフチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル基，２−（５−ナフチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル基などの誘導体が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（但し、一般式［１］においてＧ_１は炭素数２〜２０の３価の有機基、Ｇ_２は独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−を示し、Ｇ_３は単結合または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基または炭素数１〜１２のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基若しくはハロアルコキシ基、または炭素数３〜８のシクロアルキル基、または炭素数９〜１４のトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を示し、ｍは０〜３の整数を表し、ベンゼン環ＡおよびＢは、それぞれ、他のベンゼン環が縮合していてもよく、ベンゼン環Ａ、Ｂおよびそれらの縮合環は、置換基を有していてもよい。）

（但し、一般式［２］においてＧ _２ は独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、アルキレン基、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基または２価の芳香族環化合物基を示し、Ｇ _３ は単結合、アリーレン基、アリーレンビニレン基、２価の芳香族複素環化合物基、２価の芳香族環化合物基または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｇ _４ は水素、フッ素、塩素原子、もしくは炭素数１〜１２の１価の有機基を示し、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基または炭素数１〜１２のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基若しくはハロアルコキシ基、または炭素数３〜８のシクロアルキル基、または炭素数９〜１４のトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を示し、ｍは０〜３の整数を表し、ベンゼン環ＡおよびＢは、それぞれ、他のベンゼン環が縮合していてもよく、ベンゼン環Ａ、Ｂおよびそれらの縮合環は、置換基を有していてもよい。）

本発明の高分子化合物は、カルバゾール誘導体かつイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基を少なくとも１種類以上側鎖に有する高分子化合物であり、下記、一般式［６］の少なくとも１種の基を側鎖に有することを特徴とする高分子化合物。

（但し、一般式［６］において基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよく、Ｌは任意の二価基を示し、ＥＧはカルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基を示す。）
本発明の一般式［６］に示される末端基のＥＧとして具体的には

などが挙げられるが、本発明の一般式［６］に示されるＥＧとしては上記の化学構造に限られない。（これらの基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよい。）

また、本発明の高分子化合物における側鎖の末端基ＥＧとして特願２００４−２０９７２５号の［化５３］〜［化１２５］（一般式４２〜一般式１１４）における末端基でも良いことは言うまでもない。但し光学補償フィルムとしてはコスト高になるので問題があるが比較的高価な製品群にのみ適用可能と思われる。

また、本発明の高分子化合物の一例として、一般式［６］に示されるＥＧが液晶および／もしくはカイラル剤の構造の一部が、カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基、および／もしくはカルバゾール誘導体かつイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に結合した芳香族環化合物基に含まれることを特徴としても良い。具体的には一般式［７］〜一般式［１２］の化学構造を含む高分子化合物が挙げられる。

具体的には、

さらに具体的には、

などの構造が挙げられるが、本発明の高分子化合物が有する側鎖の末端基に含む化学構造は上記に限られない。（これらの基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよい。）
また、一般式［７］〜一般式［１２］中のＺは下記の構造が挙げられるが、任意の芳香族環化合物および／もしくは芳香族複素環化合物および／もしくはアルキルおよび／もしくはアリールおよび／もしくはハロゲンおよび／もしくはアリルの骨格構造を有する二価基が挙げられる。具体的には、

などが挙げられる（ただし、ｐは０〜１０の整数、ｑは１〜１０の整数を示す）が、Ｚに含む化学構造は上記に限られない。（これらの基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよい。）

また、本発明の高分子化合物においては、液晶の配向性能を低下させない程度に上記の構造に加えて下記の構造を側鎖の末端基に有するような高分子化合物であってもよい。

（これらの基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよい。）

さらに、本発明の高分子化合物の一例としては、カルバゾール誘導体とイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した基を側鎖に含む高分子化合物（以下、原料高分子Ｄと称することがある。）と環式基を含む側鎖を有し、その環式基中の1個の原子を主鎖と共用する構造を含む高分子化合物（以下、原料高分子Ｊと称することがある。）とからなる群からから選択される、少なくとも１種の高分子化合物を主成分とする高分子化合物であってもよい。
原料高分子Ｄとして具体的には具体的には、上記の［化３４］〜［化６０］に示される基の少なくとも１種を側鎖として有する高分子化合物を挙げることができ、これらの基を２種以上含む高分子化合物であってもよい。
原料高分子Ｊとして具体的には下記の［化９３］〜［化１２６］に示す２価の基のいずれかを少なくとも構成単位の一部として含む高分子化合物を挙げることができ、これらの基を２種以上含む高分子化合物であってもよい。

（これらの基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよい。）

さらに、具体的な本発明の高分子化合物の構成単位としては、例えば、下記の［化１２７］〜［化１６５］の構成単位が挙げられる。

（これらの基中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよい。）

本発明の高分子化合物の原料高分子Ｄは具体的には、例えば上記の［化３４］〜［化６０］に示される基の１種を置換基として有するビニル誘導体を付加重合すること、もしくは、原料高分子Ｄは、例えば上記の［化３４］〜［化６０］に示される基の１種を置換基として有するアミン誘導体をテトラカルボン酸二無水物、トリメリット酸などと縮合重合することによって本発明の高分子化合物（ポリアミック酸誘導体、ポリイミド誘導体もしくはポリビニル誘導体）を得ることができる。また、付加重合可能なモノマーとしては、ビニル誘導体の他、［化３４］〜［化６０］に示される基の１種を置換基として有するプロピレン誘導体やブチレン誘導体等も使用可能である。さらに、付加重合可能なモノマーは、単独で付加重合してもよいし、これらの２種以上を共重合してもよい。また、縮合重合可能なモノマーは単独で縮合重合してもよいし、これら２種類以上を共重合してもよい。

さらに所望の配向方向とは異なる方向への液晶配向能が阻害されない限りは、これらのモノマーの１種または２種以上と、これらの基を有しないモノマーとの共重合体であっても使用することができる。

上記の［化９３］〜［化１２６］に示される基の少なくとも１種を構成単位として有する高分子化合物（原料高分子Ｊ）は、環を構成する炭素原子の１個が高分子化したあとの主鎖の一部となるような構造の環式基を有する化合物を、高分子化することで得ることができる。その高分子化の方法は、他の化合物との縮合重合反応であってもよいし、また付加重合反応であってもよい。即ち、原料高分子Ｊとしては、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン等の高分子化合物が使用可能である。原料高分子Ｊは、［化９３］〜［化１２６］に示される基の２種以上を含む高分子化合物であってもよいし、ラビングおよび/もしくは放射線照射および/もしくは延伸処理することによって付加される、液晶配向能（実質上、一定の方向へ液晶性分子が実質上ほぼ均一に配向させる膜の性能）が阻害されない限りは、これらの基の１種または２種以上に加えて、［化９３］〜［化１２６］に示される基以外の基を構成単位として有していてもよい。

配向の安定性等の観点から好ましい高分子化合物は、上記の［化９３］〜［化１２６］に示される基のうち、下記の［化１６６］〜［化１９０］から選ばれる１種以上の基を構成単位として有する高分子化合物である。（以下で式中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよい。）

そして、原料の入手しやすさ等の観点からより好ましい高分子化合物は、下記の［化１９１］で表される基を構成単位として有する高分子化合物であり、下記の［化１９２］で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が、更に好ましい。（以下で式中の任意の水素原子は、ハロゲン、アリル基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基で置換されていてもよい。）

本発明においては、上記の原料高分子Ｄと原料高分子Ｊを混合して用いることもできる。また、液晶配向膜に関する種々の特性、例えば耐溶剤性、耐液晶性、配向安定性、耐熱性、耐水性、および基板との密着性等を向上させるため、上記の原料高分子Ｄや原料高分子Ｊに、その他のポリマーをブレンドして用いてもよい。ブレンドするポリマーとしては、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン等があげられる。ただ、これらのポリマーをブレンドするに際しては、ラビング方向とは異なる方向に液晶を配向させる特性が失われないように注意しなければならない。このとき、表面エネルギーの小さいポリマーの方が塗膜表面に移行することを利用すれば、原料高分子Ｄや原料高分子Ｊの使用量がわずかであっても、本発明の目的を達成することができる。

本発明の一般式［１］で示されるジアミノ化合物は、ジアミン部分のＧ_１基が、連結基Ｇ_２を通じて感光性部分と結合している。したがってこの化合物の製造法は、ジアミン部と感光性基部の両者が互いに反応することのできる官能基を有していれば、それらを利用して反応を行い両者を連結することができる。もし有していなければ必要な官能基を導入した後、両者を反応させ連結することができる。Ｇ_２の種類に促してこれらの連結反応を簡単に例示すると、エステル結合の場合はカルボキシル基と水酸基の脱水反応により、アミド結合はアミノ基とカルボキシル基の脱水反応により、エーテル結合の場合は、ナトリウムアルコラートとハロゲン化物との脱ナトリウム塩により、スルフィド結合の場合は、両者をハロゲン化アルキルとした後、硫化カリウムにより脱ハロゲンを行なうことにより、カルボニル結合の場合は、シアノ基とグリニヤル試薬を反応させた後、加水分解することにより、また単結合の場合には、アルコール類とα−アリールインドール類の脱水反応を行なう等の公知の方法により合成することができる。 ジアミノ化合物の製造法の具体例としては、Ｇ_２が単結合の場合は、ジニトロアルコール類とアリールインドールを、例えば光延反応のような脱水反応によって得られる、ジニトロアルキレン−α−アリールインドールのニトロ基を、スズや鉄等の金属と濃塩酸で還元し、ジアミノ体とする方法で製造できる。これは以下の反応式［化１９３］で示される。

この様にして合成した側鎖にα、β置換インドール残基を持つジアミノ化合物を、インドール残基を保持したまま、一般式［１３］で示されるテトラカルボン酸二無水物との重合反応を行うことにより一般式［４］で示される構造単位からなる、側鎖の末端にインドール残基を有するポリアミド酸溶液を得ることができる。

ここでＧ_５は独立に、単結合、−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−結合である。環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立にベンゼン環またはシクロヘキサン環を示す。このポリアミド酸を加熱または化学的に脱水する等の公知の方法でイミド化した後、偏光させた紫外線を照射することにより本発明のポリイミドを得ることができる。偏光させた紫外線および／もしくは電子線を照射することによって電子線および／もしくは紫外線の照射された部分のインドール残基が重合し、ラビング処理をすることなく液晶配向膜として使用することができるのである。本発明の液晶配向膜は、側鎖の末端にインドール残基を有する本発明のポリアミド酸の溶液を基板に塗布し、加熱等によりイミド化した後、偏光させた紫外線を照射して膜表面に異方性を付与することで製造される。
また本発明の別の態様として、一般式［４］と一般式［１４］

からなるポリアミド酸を挙げることができる。これらの化合物は一般式［１］で示されるジアミノ化合物に、更に、後述するような他のジアミンを加えてジアミン成分とし、これらのジアミン成分と一般式［１５］で示されるテトラカルボン酸二無水物を、上述したように反応させることにより、ポリアミド酸、更にポリイミドを得ることができる。

ここでＧ_９は独立に、単結合、−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−結合であり、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立にベンゼン環またはシクロヘキサン環を示す。 Ｇ_８を与える炭素数２〜３６の２価の有機基となるジアミンとしては以下の化合物を挙げることができるがこれらのジアミンには特に限定されない。 即ち、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、４，４−ジメチルヘプタメチレンジアミン、２，１１−ドデカンジアミン等の脂肪族ジアミン、ビス（４−アミノフェニル）エーテル、ビス（４−アミノフェニル）メタン、ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、ビス（４−アミノフェニル）スルフォン、ビス（４−アミノフェニル）サルフィド、ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フェニル）スルフォン、２，２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）プロパン、ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）スルフォン、１，２−ジアミノベンゼン、１，３−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノ−２−ブチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−ドデシロキシベンゼン、ベンジジン、２，２−ジアミノベンゾフェノン、４，４−ジアミノベンゾフェノン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、１，５−ジアミノナフタリン、１，５−ジアミノナフタリン、４，４−ジアミノ−３−オクチルジフェニルメタン、２，２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、４，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、１，２−ビス（４−アミノフェニル）エタン、１，２−ビス（４−アミノ−２−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）−４−プロピルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−（４−アミノベンジル）フェニル）シクロヘキサン、１，３−ビス（４−（４−アミノベンジル）フェニル）プロパン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、ビス−ｐ−アミノフェニルアニリン等の芳香族ジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、４，４−ジアミノジシクロヘキシルメタン、４，４−ジアミノ−３，３−ジメチルジシクロヘキシルメタン、４，４−ジアミノ−３，３−ジメチルジシクロヘキシル、等の脂環式ジアミン、等を挙げることができる。これらの化合物には異性体を含むものもあるが、これらの異性体混合物であってもかまわない。また、２種以上の化合物を併用しても良い。
また、ポリシロキサンを骨格とするジアミノ化合物であっても良い。

本発明で用いられるテトラカルボン酸二無水物は、例えば［化２００］〜［化２１５］で示される化学構造が挙げられる。

さらに、例えば、本発明に使用できるテトラカルボン酸酸二無水物の化合物の具体名を例示すると、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテル二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）スルホン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、３，３’，４，４’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’−ビシクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシシクロヘキシル）エーテル二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシシクロヘキシル）スルフォン二無水物、ビス（３，３−ジカルボキシシクロヘキシル）メタン二無水物等をあげることができる。これらの化合物には異性体を含むものもあるが、これらの異性体混合物であってもかまわない。また、２種以上の化合物を併用しても良い。また、本発明に使用するテトラカルボン酸二無水物は上記の例示化合物に限定されるものではない。また、好ましくは［化２００］〜［化２１５］のテトラカルボン酸二無水物を使用することが望ましいが、上記に例示した化合物に限定されるものではない。

上述したジアミノ化合物、ジアミン、および/もしくは、テトラカルボン酸をＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）等の公知の溶媒の存在下、公知の方法で酸無水物基とアミノ基とを反応させることにより本発明のポリイミド前駆体であるポリアミド酸を得ることができる。

上述したジアミノ化合物および／もしくはジアミン、およびテトラカルボン酸二無水物をＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）等の公知の溶媒の存在下、公知の方法で酸無水物基とアミノ基とを反応させることにより本発明のポリイミド前駆体であるポリアミド酸を得ることができる。

この反応において、一般式［１］で示されるジアミノ化合物は、好ましくは全アミンのうちの１０モル％以上であり、より好ましくは５０モル％以上である。この量が減少すると感光性が低下し、偏光による異方性が発生し難くなる傾向に有る。また、アミノシリコン化合物は全原料中の３０モル％以下が好ましく、より好ましくは１０モル％以下である。尚、これらの原料は、ランダム共重合を行ってもよく、ブロック共重合を行ってもよく、異なる組成で（共）重合したポリマーを混合してもよい。非対称構造のテトラカルボン酸二無水物を用いた場合には、ポリイミド分子中におけるそれとジアミンとの結合形態は必ずしも一定方向である必要はなく、頭−尾構造と頭−頭構造が混在してもよい。又、複数のテトラカルボン酸二無水物若しくは複数の各ジアミンからなるポリイミドであっても構わない。

本発明の液晶配向膜に用いるポリイミドを製造するには、例えば一般式［４］、一般式［１４］で示される構造単位を有するポリアミド酸の溶液を基板上に塗布し、１５０〜３００℃の温度で加熱処理して脱水反応させることにより、ポリイミド薄膜を基板上に形成する方法、またはポリアミド酸を無水酢酸等を用いて化学的に脱水反応させポリイミドとした後に、その溶液を基板上に塗布、乾燥して薄膜を形成する方法が好ましい。

図１に本発明の液晶配向膜を有する要素の代表的構造を示す。本発明の液晶配向膜は、本発明の高分子を含む溶液を基板上に塗布した後、加熱処理することにより形成することができる。本発明の液晶配向膜に使用される溶剤として、トルエン、キシレン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチルラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、エチレングリコールモノアルキルエーテル類（エチレングリコールモノブチルエーテルなど）、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル（ジエチレングリコールモノエチルエーテル等）、エチレングリコールジメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ブチロセロソルブ（ＢＣ）、またはジエチレングリコールジメチルエーテル、←ピリジン、アセトニトリル、乳酸エチル、ｎ−ブチルアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、３−メチルメトキシプロピネート、エトキシエチルプロピネート、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、γ−ブチロラクトン、ｏ−ジオキサン、ｍ−ジオキサン、ｐ−ジオキサン（１，４−ジオキサン）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスホキシド、ジグライム、クロロホルム、四塩化炭素、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、エタノール、メタノール、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン、水、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、１，１，１−トクロロロエタン、１，１，２−トクロロロエタン、１，２−ジクロロエチレン、１，１−ジクロロエチレン、１，３−ジクロロプロペン、ペンタクロロフェノール、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、１−メトキシ−２−プロパノール、２−プロパノール、２−ブトキシエタノール、２−エトキシプロピオン酸エチル、アクリロニトリル、プロピレングリコール、１−モノメチルエーテル−２−アセテート、３−エトキシプロピオン酸エチル、オレイン酸、ジフェニルエーテル、ジエチルエーテル、石油エーテル、２−ブトキシエタノール、過塩素酸、１−ブロモオクタン、１−ブロモドデカン、酢酸−３−メトキシブチル、１，４−ジメチルベンゼン、ベンゼン、モノクロクロロベンゼン、ピリジン、ヒドロクロライド、テトラリン、ｏ−ジクロロベンゼン、酢酸、ジフェニルエーテル、ビフェニルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、モノクロロベンゼン、ベンゾニトリル、キノリン、１，３−ジメチルベンゼン、ニトロベンゼン、アンモニア水、１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコール、２−プロパノール、２−ブタノン、４−メチル−２−ペンタノン、ジメチルジグリコール、１，１，２，２−テトラクロロエタン、エチルベンゼン、１，２−ジメチルベンゼン、アニソール、１−シクロヘキシル−２−ピロリドン、ｎ−ドデシルメルカプタン、二硫化炭素、１−プロパノール、１−ドデカノ−ル、ｎ−ペンチルアルコール、２−ジメチルアミノエタノール、２−アミノエタノール、トリフルオロ酢酸、３−オキソブタン酸エチル、アセト酢酸エチル、ｎ−ペンチルアルコール、酢酸−３−メトキシブチル、アセトン、２，２’，２’’−ニトリロエタノール、トリ−ｎ−プロピルアミンｎ−へキシルアミン、ドデシルアミン、ジブチルアミン、ジメチルアミン水溶液、ジエチルトリアミン、アニリン、トリエチルアミン、へプタン、コール酸、ｏ−トリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ−メチルプロピオンアミド、１，２，４−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリメチルベンゼン、塩化メチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、ジエチルアセトアミド、ジクロンエタン、ジメチルアジペート、ジメチルイミドゾリジノン、乳酸アルキル、３−メトキシブタノール、テトラリン、イソホロン、エチレングリコールモノアルキルまたはフェニルアセテート、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル（プロピレングリコールモノブチルエーテル等）、マロン酸ジアルキル（マロン酸ジエチル等）などの溶媒などを挙げることができるが、本発明で使用される溶剤は、これら溶剤には限られない。上記の溶剤を用いて、本発明の高分子を溶解し、０．１〜３０重量％溶液、好ましくは１〜１０重量％溶液に調製する。

［支持体］
そして、支持体としては透明なものが好ましく、液晶表示素子などのように液晶層を一対の支持体で重ねあわせる場合は少なくとも一方は透明であることが好ましい。光学素子の支持体としてはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリエーテルサァルフォン、ポリエーテルイミド、ポリカーボネート、などのポリマーフィルムあるいはこれらの複合体など有機物を主体に構成される支持体および/もしくはガラス基板、シリコンウェハーなどの無機物を主体に構成される支持体が挙げられる。また、支持体の表面や内部にＡｌ、Ｃｒ、ＩＴＯなどの電極や配線を具備していてもよい。
いわゆるTFT（Thin-Film Transistor）を具備した基板、カラーフィルター基板であっても良い。

また、光学補償シートの支持体は透明であることが好ましい。光学補償シートの支持体はガラス板またはポリマーフイルム、好ましくはポリマーフイルムが用いられる。支持体が透明であるとは、光透過率が８０％以上であることを意味する。透明な支持体として、一般には、光学等方性のポリマーフイルムが用いられている。光学等方性とは、具体的には、面内レターデーション（Ｒｅ）が１０ｎｍ未満であることが好ましく、５ｎｍ未満であることがさらに好ましい。また、光学等方性のある透明な支持体では、厚み方向のレターデーション（Ｒth）も、１０ｎｍ未満であることが好ましく、５ｎｍ未満であることがさらに好ましい。透明な支持体の面内レターデーション（Ｒｅ）と厚み方向のレターデーション（Ｒth）は、それぞれ下記式で定義される。
Ｒｅ＝（ｎｘ−ｎｙ）ｘｄ
Ｒth＝［｛（ｎｘ＋ｎｙ）／２｝−ｎｚ］ｘｄ
式中、ｎｘおよびｎｙは、支持体の面内屈折率であり、ｎｚは支持体の厚み方向の屈折率であり、そしてｄは支持体の厚さである。

そして、この溶液を刷毛塗り法、浸漬法、回転塗布法、スプレー法、スピンコート法、キャストコート法、ディップコート法、ダイコート法、ビードコート法、バーコート法、ロールコート法、スプレーコート法、グラビアコート法、フレキソ印刷法、スクリーン印刷法、またはオフセット印刷法などによって支持体上に塗布し、塗膜を形成させる。

塗膜形成後の加熱温度は支持体の耐熱温度により変化する。膜むらを防止するために乾燥工程と本焼成工程とを分けた上にさらに各工程を多段階に温度設定してもよい。例えば、ＰＥＴ上に塗布形成した液晶配向膜ではＰＥＴの耐熱温度を考慮して、５０〜１４０℃好ましくは８０〜１２０℃で溶媒を蒸発させた後、１２０〜１５０℃で乾燥処理を行うことで液晶配向膜を形成する。
液晶表示装置で主に使用されるガラス基板などは基板の耐熱温度が高いことから、焼成温度１８０℃〜２５０℃好ましくは２１０〜２３５℃で本焼成してイミド化を促進することにより配向の安定性を向上させることができる。
なお、形成された高分子膜の表面を布などで一方向にラビングおよび/もしくは放射線（電子線および/もしくは紫外線）を照射して、液晶性分子の配向が可能な液晶配向膜を得る。

本発明の高分子化合物を配合した液晶配向膜を所望の配向方向へ配向処理する方法としては偏光および/もしくは斜方入射した放射光（紫外線、電子線など）を照射するおよび/もしくはラビングおよび/もしくは延伸することによって付加される。

本発明の液晶配向膜における所望の配向方向は延伸方向と異なる方向への有した液晶配向膜であってもよく、所望の配向方向の具体例としては、実質的に一定の方向へ液晶性化合物の分子が配向する方向である。代表的な配向方向はラビング方向および/もしくは延伸方向および/もしくは偏光方向と実質的に垂直方向、実質的に４５°の方向もしくは実質的に平行方向とがある。

特に本発明はラビング異なる方向に液晶を配向させることにより光学素子の生産効率を上げるとともに量産歩留りを改良することを目的としているが、配向方向はラビング方向および/もしくは延伸方向および/もしくは偏光方向と実質的に平行であっても良い。

さらに、アニール処理などの熱処理を行っても配向方向が変化しないことを特徴とする。

図３で本発明の液晶表示素子を示す。本発明の液晶表示素子は、上記の原料高分子を用いて形成された高分子膜であって、これをラビングすることにより、ラビング方向とは異なる方向への液晶配向能を付与された液晶配向膜を用いることを特徴とする液晶表示素子である。本発明の液晶表示素子は、通常つぎのような方法で作製する。すなわち、ガラスなどの基板上に電極（具体的にはＩＴＯ（酸化インジウム−酸化スズ）や酸化スズの透明電極）を形成し、電極上に前記液晶配向膜を設ける。このように形成された二枚の基板をそれぞれ液晶配向膜を内側にして一定の間隔をあけて保持し、周囲をエポキシ樹脂などで封止してセルとする。その後、このセル内に液晶を注入し、注入口を封止して徐冷することにより液晶表示素子を作製する。あるいは、電極および液晶配向膜の形成された二枚の基板上に液晶を散布して重ね合わせ、液晶が漏れないように密封して液晶表示素子を作製してもよい。さらにセルの外側に必要に応じて文字、図形、カラーフィルターなどを印刷したり、偏光板、反射板、照明などを配置してもよい。

本発明に記載されている光学機能層とは光学的異方性層や液晶組成物などにより形成される。本発明の液晶表示素子の範囲には、該表示素子に使用される液晶組成物中に、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系などの二色性色素を含めることによるゲスト−ホスト（Ｇ−Ｈ）モ−ドの液晶表示素子；ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ；ポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ、代表例：液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製されたポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ））；複屈折制御（ＥＣＢ）モ−ドや動的散乱（ＤＳ）モードの液晶表示素子などが含まれる。

このように形成された基板を使用してセル化し、液晶を注入し、注入口を封止して液晶表示素子を作る。この封入される液晶としては、通常のネマチック液晶の他、二色性色素を添加した液晶等種々の液晶が使用できる。

前記、一般式［１］で示される化合物、及び一般式［２］で示される構造単位において、スペーサーの長さＧ_３は炭素数０〜１２が好ましく、さらに好ましくは０〜６である。炭素数が１２以上では耐熱性に劣る構造になるため、光架橋後の膜の熱安定性に悪影響をおよぼす可能性がある。

一般式［１］、［２］において、側鎖インドール環の２位に置換されるベンゼン環もしくはナフタレン環の数ｍは１〜２が好ましい。環数がこれ以上になると置換基が剛直すぎて、得られたポリアミド酸の溶解性、塗布性が極端に低下したり、立体障害で光反応を阻害する危険性が生じる。
一般式［１］、［２］において置換基Ｘとして、具体的に次の原子、官能基を挙げることができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。すなわち水素、フッ素、塩素、シアノ基、ニトロ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロプロピル基、エチルシクロプロピル基、プロピルシクロプロピル基、ｎ−ブチルシクロプロピル基、メチルシクロブチル基、エチルシクロブチル基、プロピルシクロブチル基、ｎ−ブチルシクロブチル基、メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、プロピルシクロペンチル基、ｎ−ブチルシクロペンチル基等の原子または環状置換基が挙げられる。 アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。

ハロアルキル基としてはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタブロモエチル基、ペンタヨードエチル基、１，１，１−トリクロロエチル基、１，１，１−トリフルオロエチル基、１，１，１−トリブロモエチル基、１，１，１−トリヨードエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、ヘプタブロモプロピル基、ヘプタヨードプロピル基、１，１，１−トリフルオロプロピル基、１，１，１−トリクロロプロピル基、１，１，１−トリブロモプロピル基、１，１，１−トリヨードプロピル基、ノナフルオロブチル基、ノナクロロブチル基、ノナブロモブチル基、ノナヨードブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルクロロペンチル基、ペルブロモペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルクロロヘキシル基、ペルブロモヘキシル基、ペルヨードヘキシル基、ペルフルオロヘプチル基、ペルクロロヘプチル基、ペルブロモヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルクロロオクチル基、ペルブロモオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルクロロノニル基、ペルブロモノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルクロロデシル基、ペルブロモデシル基等が挙げられる。

アルコキシ基、ハロアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、トリヨードメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、ペンタブロモエトキシ基、ペンタヨードエトキシ基、１，１，１−トリクロロエトキシ基、１，１，１−トリフルオロエトキシ基、１，１，１−トリブロモエトキシ基、１，１，１−トリヨードエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、１，１，１−トリフルオロプロポキン基、１，１，１−トリクロロプロポキシ基、１，１，１−トリブロモプロポキシ基、１，１，１−トリヨードプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨードブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基、ペルヨードヘキシルオキシ基、ペルフルオロヘプチルオキシ基、ペルクロロヘプチルオキシ基、ペルブロモヘプチルオキシ基、ペルフルオロオクチルオキシ基、ペルクロロオクチルオキシ基、ペルブロモオクチルオキシ基、ペルフルオロノニルオキシ基、ペルクロロノニルオキシ基、ペルブロモノニルオキシ基、ペルフルオロデシルオキシ基、ペルクロロデシルオキシ基、ペルブロモデシルオキシ基等が挙げられる。

前記置換基の中で好ましくは水素、フッ素、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルフルオロヘプチルオキシ基、ペルフルオロオクチルオキシ基、ペルフルオロノニルオキシ基、ペルフルオロデシルオキシ基が挙げられる。さらに好ましくは水素、フッ素、シアノ基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルフルオロヘプチルオキシ基、ペルフルオロオクチルオキシ基、ペルフルオロノニルオキシ基、ペルフルオロデシルオキシ基である。

さらに、具体的な本発明の高分子化合物の構成単位としては、例えば、下記の［化２１６］〜［化２３０］の構成単位が挙げられる。

本発明の高分子化合物を含む液晶配向膜、光学補償シートを使用可能である液晶表示素子としてはＴＮ（Twisted Nematic）、ＩＰＳ（In-Plane Switching）、ＦＬＣ（Ferroelectric Liquid Crystal）、ＯＣＢ（Optically Compensatory Bend）、ＳＴＮ（Supper Twisted Nematic）、ＶＡ（Vertically Aligned）、ＥＣＢ（Electrically Controlled Birefringence）、反射型については、ＴＮ、ＨＡＮ（Hybrid Aligned Nematic）、ＧＨ（Guest-Host）のような様々な表示モードの液晶表示素子が挙げられる。

［光学的異方性層］
本発明に記載されている光学機能層とは光学的異方性層や液晶組成物などにより形成される。図２に本発明の光学補償シートを示す。ここで本発明の光学補償シートに用いる光学的異方性層は、液晶性分子から形成する。液晶性分子は、液晶性分子の長軸方向と支持体面との間の平均傾斜角が５゜未満の状態で配向させることが好ましい。光学的異方性層を設けることにより、光学補償シート全体のレターデーションを調整することが好ましい。光学補償シート全体の面内レターデーション（Ｒｅ）は、２０乃至２００ｎｍであることが好ましく、２０乃至１００ｎｍであることがさらに好ましく、２０乃至７０ｎｍであることが最も好ましい。光学補償シート全体の厚み方向のレターデーション（Ｒth）は、７０乃至５００ｎｍであることが好ましく、７０至４００ｍであることがより好ましく、７０乃至３００ｎｍであることがさらに好ましい。光学補償シートの面内レターデーション（Ｒｅ）と厚み方向のレターデーション（Ｒth）は、それぞれ下記式で定義される。
Ｒｅ＝（ｎｘ−ｎｙ）ｘｄ
Ｒth＝［｛（ｎｘ＋ｎｙ）／２｝−ｎｚ］ｘｄ
式中、ｎｘおよびｎｙは、光学補償シートの面内屈折率であり、ｎｚは光学補償シートの厚み方向の屈折率であり、そしてｄは光学補償シートの厚さである。光学的異方性層と、光学的一軸性または光学的二軸性を有する透明な支持体とを組み合わせることで、光学補償シート全体のレターデーションを調整することもできる。光学的一軸性または光学的二軸性を有する透明な支持体については、後述する。

本発明の光学補償シートにおける光学的異方性層を形成するための液晶性化合物の分子（以下「液晶性分子」とも呼ぶ）は、配向している状態で固定できることが好ましい。ポリマーバインダーを用いて配向状態を固定することもできるが、重合反応により固定することが好ましい。液晶表示素子の表示モードによっては、液晶性分子がコレステリック配向していてもよい。液晶性分子がコレステリック配向する場合、選択反射域は可視領域外であることが好ましい。液晶性分子としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましく用いられる。なお、液晶性分子には、金属錯体も含まれる。また、液晶性分子を繰り返し単位中に含む液晶ポリマーも、液晶性分子として用いることができる。言い換えると、液晶性分子は、（液晶）ポリマーと結合していてもよい。液晶性分子については、季刊化学総説第２２巻液晶の化学（１９９４年）日本化学会編の第４章、第７章および第１１章、および液晶デバイスハンドブック日本学術振興会第１４２委員会編の第３章に記載がある。液晶性分子の複屈折率は、０．００１乃至０．７であることが好ましい。

本発明の光学補償シートにおける光学的異方性層を形成するための液晶性分子は、重合性基を有することが好ましい。重合性基の例を［化２３１］〜［化２４７］に示す。

本発明の光学補償シートにおける光学的異方性層を形成するための液晶性分子内にある重合性基は、不飽和重合性基（［化２３１］〜［化２３７］）、エポキシ基（［化２３８］）またはアジリジニル基（［化２３９］）であることが好ましく、不飽和重合性基であることがさらに好ましく、エチレン性不飽和重合性基（［化２３１］〜［化２３６］）であることが最も好ましい。液晶性分子は、短軸方向に対してほぼ対称となる分子構造を有することが好ましい。そのためには、棒状分子構造の両端に重合性基を有することが好ましい。以下に、液晶性分子の例を示す。また、２種類以上の液晶性分子を混合して使用しても良い。

本発明の光学補償シートにおける光学的異方性層は、液晶性分子あるいは下記の重合性開始剤や任意の添加剤（例、可塑剤、モノマー、界面活性剤、セルロースエステル、１，３，５−トリアジン化合物、カイラル剤）を含む液晶組成物（塗布液）を、液晶配向膜の上に塗布することで形成する。液晶組成物の調製に使用する溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。有機溶媒の例には、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、スルホキシド（例、ジメチルスルホキシド）、ヘテロ環化合物（例、ピリジン）、炭化水素（例、ベンゼン、ヘキサン）、アルキルハライド（例、クロロホルム、ジクロロメタン）、エステル（例、酢酸メチル、酢酸ブチル）、ケトン（例、アセトン、メチルエチルケトン）、エーテル（例、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン）が含まれる。アルキルハライドおよびケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。液晶組成物の塗布は、公知の方法（例、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法）により実施できる。

本発明の光学補償シートにおける液晶性分子の重合反応には、熱重合開始剤を用いる熱重合反応と光重合開始剤を用いる光重合反応とが含まれる。光重合反応が好ましい。光重合開始剤の例には、α−カルボニル化合物（米国特許２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許２４４８８２８号明細書記載）、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許２７２２５１２号明細書記載）、多核キノン化合物（米国特許３０４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書記載）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許３５４９３６７号明細書記載）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０−１０５６６７号公報、米国特許４２３９８５０号明細書記載）およびオキサジアゾール化合物（米国特許４２１２９７０号明細書記載）が含まれる。光重合開始剤の使用量は、塗布液の固形分の０．０１乃至２０質量％であることが好ましく、０．５乃至５質量％であることがさらに好ましい。液晶性分子の重合のための光照射は、紫外線を用いることが好ましい。照射エネルギーは、２０ｍＪ／ｃｍ2 乃至５０Ｊ／ｃｍ2 であることが好ましく、１００乃至８００ｍＪ／ｃｍ2 であることがさらに好ましい。光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を実施してもよい。光学的異方性層の厚さは、０．１乃至２０μｍであることが好ましく、０．２乃至１５μｍであることがさらに好ましく、０．３乃至１０μｍであることが最も好ましい。

本発明の光学補償シートにおいて液晶表示モードの種類によっては、支持体として光学異方性のポリマーフイルムが用いられる場合もある。すなわち、光学的異方性層の光学異方性に支持体の光学異方性も加えて、液晶表示素子の光学異方性に対応する（光学的に補償する）場合もある。そのような場合、透明な支持体は、光学的一軸性または光学的二軸性を有することが好ましい。光学的一軸性支持体の場合、光学的に正（光軸方向の屈折率が光軸に垂直な方向の屈折率よりも大）であっても負（光軸方向の屈折率が光軸に垂直な方向の屈折率よりも小）であってもよい。光学的二軸性支持体の場合、前記式の屈折率ｎｘ、ｎｙおよびｎｚは、全て異なる値（ｎｘ≠ｎｙ≠ｎｚ）になる。光学異方性透明な支持体の面内レターデーション（Ｒｅ）は、０乃至３００ｎｍであることが好ましく、０乃至２００ｎｍであることがさらに好ましく、０乃至１００ｎｍであることが最も好ましい。光学異方性透明な支持体の厚み方向のレターデーション（Ｒth）は、１０乃至１０００ｎｍであることが好ましく、５０乃至４００ｎｍであることがより好ましく、１００乃至３００ｎｍであることがさらに好ましい。

本発明の光学補償シートにおいて透明な支持体を形成する材料は、光学等方性支持体とするか、光学異方性支持体とするかに応じて決定する。光学等方性支持体の場合は、一般にガラスまたはセルロースエステルが用いられる。光学異方性支持体の場合は、一般に合成ポリマー（例、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ノルボルネン樹脂）が用いられる。ただし、欧州特許０９１１６５６Ａ２号明細書に記載されている（１）レターデーション上昇剤（複屈折率上昇剤）の使用、（２）セルロースアセテートの酢化度の低下、あるいは（３）冷却溶解法によるフイルムの製造により、光学異方性の（レターデーションが高い）セルロースエステルフイルムを製造することもできる。ポリマーフイルムからなる透明な支持体は、ソルベントキャスト法により形成することが好ましい。

本発明の光学補償シートにおいて光学異方性透明な支持体を得るためには、ポリマーフイルムに延伸処理を実施することが好ましい。光学的一軸性支持体を製造する場合は、通常の一軸延伸処理または二軸延伸処理を実施すればよい。光学的二軸性支持体を製造する場合は、アンバランス二軸延伸処理を実施することが好ましい。アンバランス二軸延伸では、ポリマーフイルムをある方向に一定倍率（例えば３乃至１００％、好ましくは５乃至３０％）延伸し、それと垂直な方向にそれ以上の倍率（例えば６乃至２００％、好ましくは１０乃至９０％）延伸する。二方向の延伸処理は、同時に実施してもよい。延伸方向（アンバランス二軸延伸では延伸倍率の高い方向）と延伸後のフイルムの面内の遅相軸とは、実質的に同じ方向になることが好ましい。延伸方向と遅相軸との角度は、１０゜未満であることが好ましく、５゜未満であることがさらに好ましく、３゜未満であることが最も好ましい。なお、光学的一軸性または光学的二軸性を有する透明な支持体を用いる場合、光学的異方性層の液晶性分子の長軸方向を透明な支持体面に投影して得られる線の平均方向が、透明な支持体の面内の遅相軸と、実質的に平行または直交しているように配置することが好ましい。

本発明の光学補償シートにおいて支持体の厚さは、１０乃至５００μｍであることが好ましく、５０乃至２００μｍであることがさらに好ましい。支持体とその上に設けられる層（密着層、液晶配向膜あるいは光学的異方性層）との密着を改善するため、支持体に表面処理（例、グロー放電処理、コロナ放電処理、紫外線（ＵＶ）処理、火炎処理）を実施してもよい。支持体に紫外線吸収剤を添加してもよい。支持体の上に、密着層（下塗り層）を設けてもよい。密着層については、特開平７−３３３４３３号公報に記載がある。密着層の厚さは、０．１乃至２μｍであることが好ましく、０．２乃至１μｍであることがさらに好ましい。

[導電性高分子]
カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した化合物が窒素原子を介して結合している基を高分子の側鎖に含む高分子化合物であることを特徴とする本発明の導電性高分子においてカルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した化合物として以下の化学構造が挙げられるが、本発明は以下のものに限られない。また、これらの化合構造が交互重合体の繰り返し単位の1つとして含まれている導電性高分子であってもよい。

カルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した化合物が窒素原子を介して結合している基を高分子の側鎖に含む高分子化合物であることを特徴とする本発明の導電性高分子においては導電性高分子における交互重合体の繰り返し単位の1つとして以下の化学構造を含んでいてもよいが、本発明の導電性高分子に交互重合可能な繰り返し単位は以下のものに限られない。

特開２００２−３５６６７４号のように、本来、共役結合を持たないアルキルオキシ基などを側鎖に導入することは酸素原子や炭素基が主鎖中の電荷移動を妨げるので導電性高分子の材料設計上は好ましくはないが、フルオレンの溶解性が極めて悪いので仕方なく導入したものと思われる。以下にアルキル基を側鎖に有する繰り返し単位を以下に示すが、本発明の導電性高分子に交互重合可能な繰り返し単位は以下のものに限られない。

酸素が電荷の移動を妨げることから酸素を抜いてアルキル基のみの側鎖とし、アルキル基の立体障害性を上げた（単なるオクチルでなくジメチルオクチルを側鎖に導入）と思われるものもある｛すなわち、原料として２−メチル−５−（３，７−ジメチルオクチル）−ｐ−キシリレンジブロマイドを使用して交互重合したもの｝が特開２００２−３５６６７４号に挙げられている数が少ないことからあまり導電性を向上させるような効果がないようである。とはいえ、特開２００２−３５６６７４号にある交互重合可能な繰り返し単位を使用しても良いことは言うまでもない。

相当な電子吸引性の繰り返し単位がフルオレンに直接結合しない限り、また溶解性がそのことにより向上しなければ現在最高の導電性および輝度を記録している導電性高分子には及ばない。その点で相当なブレークスルーがない限り当面置き換わる可能性は低い。以下に本発明の導電性高分子の具体例を例示するが、本発明の導電性高分子は以下のものに限定されるものではない。
また、特開２００３−２２６７４４号および特開２００３−１５５４７６号にある高分子末端基としてジフェニルアミノ基を本発明の末端基である２−フェニルインドイル基、２−（２−ナフチル）インドイル基や２−（１−ナフチル）インドイル基の誘導体に変更した高分子化合物（導電性高分子）であっても良いことは言うまでもない。さらに上記の高分子化合物に可溶性のアルキル基などの置換基を導入して可溶化しても良いことは言うまでもない。
また、特願２００４−２０９７４５号の第３級アミン化合物をビニル系高分子（アクリル系高分子など）の側鎖にブランチする高分子は主鎖伝導が期待できず、さらには側鎖のコンフォメーションがランダムでパッキングが起きないために良好な導電性や配向性を示す高分子にはなり得ない。そのような高分子は単なるゴムである。但し、当然、そのような材料は容易に考えつく範囲内である。本発明の導電性高分子においては機能性の高い化学構造のみを例示する。

上記の[化２６５]のように主鎖にトリフェニルアミン骨格を導入した化学構造があるが主鎖の導電性が落ちるので導電性が極めて低い。低分子と高分子の導電機構を混同して考えてはならない。むしろ芳香族複素環化合物基を主鎖に導入した以下の高分子化合物の方が導電性が高いと思われる。導電性高分子のポーラロンやバイポーラロンによる導電機構を考慮し、以下に本発明の発明の効果を発揮しやすい導電性高分子の化学構造を例示するが、本発明の導電性高分子は以下のものに限定されるものではない。ｎは高分子であることを示す。

本発明のエレクトロルミネッセンス素子において上記の本発明の導電性高分子に金属錯体を含有させてもよい。重金属イオンを中心に有し、燐光を示す金属錯体であれば使用可能である。

以下、実施例によって本発明のジアミノ化合物、ビニル化合物、高分子化合物、配向膜、該配向膜を用いた有機半導体装置、導電性高分子、該導電性高分子を使用した発光素子、液晶配向膜、及び該液晶配向膜を用いた光学素子について更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下に示す実施例において液晶表示装置については、次のようにして配向方向を確認した。まず、光源の上に偏光軸方向が既知の偏光板を一枚置く。この上に、カイラル剤を含まない液晶組成物を注入し、一対の基板でラビング方向が平行になるように重ね合わせた後で液晶を封入したセルを置き回転させる。このとき、偏光軸と液晶性分子の長軸方向が一致したとき光が透過するので光源の明かりが見え、一致しないときはクロスニコルになるので暗くなることを利用して、液晶の配向方向を知ることができる。また、配向方向はＯＭＳ−１（中央精機株式会社製）を使用することで配向方向のみならず、リターデーションを知ることも可能である。
また、光学補償シートにおいては前記の配向方向の確認方法において液晶表示装置もしくはセルのかわりに光学補償シートを配置することで同様に配向方向やリタ-デーションを確認することができる。また、ＫＯＢＲＡ−２１ＡＤＨ（王子計測器株式会社製）を使用して配向方向、位相差や透過率を測定しても良い。

次に実施例で得られた高分子化合物の物性は以下の方法で測定した。

融点：偏光顕微鏡にホットステージ（メトラー社製ＦＰ−８２）を装着して、毎分５℃の昇温速度で測定した。

核磁気共鳴スペクトル（ＭＮＲ）：日本電子株式会社製ＥＸ−９０Ａ、内部標準物質にテトラメチルシランを用いて測定した。

回転粘度：Ｅ型粘度計を用い、２５℃で測定した。

実施例１
（１）下記、［化２７６］の単位構造で示されるポリイミドの合成：

滴下ロート、攪拌装置を付けた１Ｌの三つ口フラスコに、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−（２−ナフチル）インドール１１．１ｇとジオキサン５００ｍｌを取り、０℃攪拌下トリエチルアミン７．７１ｍｌを加えた。ここに３，５−ジニトロベンゾイルクロリド１１．５ｇのジオキサン溶液を０℃で滴下し、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液を１Ｌの水に加えて得られた結晶をろ集した。これを酢酸エチルで２回再結晶して、Ｎ−（２−（３，５−ジニトロベンゾイル）オキシエチル）−２−ナフチルインドールを６．１０ｇ得た。この化合物はこれ以上精製せずニトロ基の還元を行った。この化合物の融点は１７８．１〜１７９．７℃であった。

滴下ロート、攪拌装置を付けた３００ｍｌの三つ口フラスコに、Ｎ−（２−（３，５−ジニトロベンゾイル）オキシエチル）−２−ナフチルインドール８．２２ｇとジオキサン１５０ｍｌを取り、室温攪拌下、塩化第１スズ（２水和物）３０．２ｇを加えた。ここに濃塩酸３０．２ｇを１０℃で滴下し、滴下後室温で３時間攪拌した。反応終了後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を中性になるまで滴下し、反応液をセライトでろ過した。ろ液を酢酸エチルで２回抽出し、有機相を水で３回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、減圧濃縮して黄色固体を得た。これを酢酸エチルで２回再結晶して、Ｎ−（２−（３，５−ジアミノベンゾイル）オキシエチル）−２−ナフチルインドールを６．４２ｇ得た。

２）重合反応
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、Ｎ−（２−（３，５−ジアミノベンゾイル）オキシエチル）−２−ナフチルインドール３．５１４ｇ、ＮＭＰ３１．０ｇを入れて、窒素気流下室温で攪拌溶解した。次いで反応液を１０℃に保ち、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物１．９６１ｇ投入し、室温で６時間反応を行い、１５．０ｗｔ％のポリマー溶液を得た。この時の粘度は１１８ｍＰ・ｓであり重量平均分子量（Ｍｗ）は９３１００であった。

３）偏光照射による液晶表示素子用液晶配向膜の形成；
２）で得られたポリアミック酸溶液を、ＮＭＰ／ブチルセロソルブ＝１／１溶媒で５．０ｗｔ％に希釈し、これを０．１μｍのフィルターでろ過し、液晶配向剤溶液とした。続いて一対のＩＴＯガラス基板上に回転塗布法（スピンナー法）で塗布した。塗布後２３０℃で６０分間焼成し、膜厚約７４０オングストロームの薄膜を形成した。薄膜表面に超高圧水銀ランプより、３６５ｎｍ付近の波長の、直線偏光紫外線を２．０Ｊ／ｃｍ２照射して配向処理を行った。

４）液晶表示素子作成、配向性評価
３）で得た基板を、紫外線の偏光方向が平行になるようにシール剤を使用して貼り合わせ、液晶層の厚さが５μｍになるように柱状スペーサもしくはビーズを挟み貼り合わせた液晶表示素子を作製し、液晶組成物（ＬＡ）を注入し、封止剤で封止を行った。作製した液晶表示素子を１１０℃で３０分アニール処理を行った後、液晶の配向を確認したところ配向不良も観察されず、良好であった。

実施例２
実施例１のポリイミドのかわりに実施例１のポリイミドおよびカルバゾール側鎖を有する［化２７８］に示されるポリイミドとの混合比率が３：７の高分子化合物を液晶配向膜として使用する以外は実施例１と同様にして、薄膜を作製し、その評価を行った。得られた薄膜の配向性および液晶性分子の配向性を偏光顕微鏡で観察したところ良好であった。実施例２の配向膜はいわゆる配向膜表面と内部で配向膜の組成比率が変化する傾斜配向膜とよばれる。膜表面に配向機能を有する配向膜および／もしくは液晶と密着性の良い配向膜成分の濃度を向上させるとともに内部には基板との密着性の良い成分濃度を挙げることができる。

実施例３
実施例１のポリイミドのかわりに［化２７９］に示されるポリイミドのコポリマーからなる高分子化合物を液晶配向膜として使用する以外は実施例１と同様にして、薄膜を作製し、その評価を行った。得られた薄膜の配向性および液晶性分子の配向性を偏光顕微鏡で観察したところ良好であった。

比較例１
化２１０で示される液晶配向膜のかわりに、液晶配向膜をインドールに１つの芳香族化合物も接続していない下記の［化２８０］に示す構造単位からなる高分子化合物に変更した以外は、実施例１と同様にしてセルを作成し、上記の液晶組成物（ＬＡ）を注入した。このように作成したセルの液晶の配向方向を観察したところ、液晶配向はほぼ良好であった。しかし、このセルを、１２０℃で６０分アニール処理を行った後、液晶の配向方向を観察したところ、液晶はアニール処理前とは異なり、配向性が低下した。

以下で光学補償シートの実施例について詳細に説明する。本発明の光学補償シートは透明な支持体、液晶配向膜および液晶性分子から形成された光学的異方性層をこの順に有するロール状の光学補償シートであって、液晶配向膜が、側鎖にカルバゾールおよびイミド以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した化合物を含む基、具体的には２−（２−ナフチル）インドール誘導体、２−フェニルインドール誘導体、２−（１−ナフチル）インドール誘導体などを含む基を側鎖に有する骨格を有するポリイミド誘導体、ポリアミック酸誘導体および／もしくはビニル誘導体の高分子化合物を含む組成からなり、液晶性分子の長軸方向を透明な支持体面に投影して得られる線の平均方向と液晶配向膜のラビング方向とが実質的に直交するように液晶性分子が配向していることを特徴とする光学補償シートである。

さらに、本発明の偏光板は液晶配向膜、液晶性分子から形成された光学的異方性層、透明な支持体、偏光膜および透明保護膜を有するロール状の偏光板であって、液晶配向膜が、側鎖にカルバゾール誘導体およびイミド誘導体以外の骨格構造の窒素原子を含む芳香族複素環化合物基に少なくとも一つ以上の芳香族環化合物基が結合した化合物を含む基、具体的には２−（２−ナフチル）インドール誘導体、２−（１−ナフチル）インドール誘導体、２−フェニルインドール誘導体、２−フェニルベンズイミダゾール誘導体などを含む基を側鎖に有する骨格を有するポリイミド誘導体、ポリアミック酸誘導体および／もしくはビニル誘導体の高分子化合物を含む組成からなり、液晶性分子の長軸方向と透明な支持体面との間の平均傾斜角が５゜未満の状態で液晶性分子が配向しており、液晶性分子の長軸方向を透明な支持体の面に投影して得られる線の平均方向と偏光板の長手方向とが実質的に直交しており、そして偏光膜の透過軸と液晶性分子の長軸方向を透明な支持体の面に投影して得られる線の平均方向とが実質的に平行であることを特徴とする偏光板である。

実施例４
（液晶配向膜の形成）
ケン化処理したＴＡＣフィルム上に、下記のアクリル酸コポリマー（ＰＡ１）およびトリエチルアミン（中和剤）をメタノール／水の混合溶媒（質量比＝３０／７０）に溶解して、４質量％溶液を調製した。この溶液をバーコーターを用いてガラス支持体上に１μｍの厚さに塗布した。塗布層を１２０℃で５分間加熱して、乾燥した。塗布層の表面をラビング処理して液晶配向膜を形成した。

ＰＡ１の両ブロック構造

液晶配向膜の溶液をワイヤーバーコータで塗布した後、８０℃の温風で１０分間乾燥し、膜厚０．８μｍの塗膜を得た。その塗膜に表面をラビング処理した後、高圧水銀灯を用いて５０ｍＪ/ｃｍ２ＵＶ照射して液晶性分子を重合させて液晶配向膜を形成した。
（光学的異方性層の形成）

液晶配向膜上に、以下の組成の塗布液をバーコーターを用いて０．７μｍの厚さに塗布層を形成した。

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光学的異方性層塗布液
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液晶性化合物（化２５０） １００重量部
光重合開始剤（イルガキュア９０７、日本チバガイギー（株）製） ３重量部
増感剤（カヤキュアーＤＥＸＴ、日本化薬（株）製） １重量部
メチルエチルケトン ４００重量部
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この塗布層を１００℃で１分間加熱して、液晶性分子を配向させた。その温度で、４秒間紫外線を照射し、液晶性分子を重合させ、配向状態を固定して光学的異方性層を形成した。

このようにして光学的異方性層を形成し、光学補償シートを作製した。こうして得られた薄膜の配向性および液晶性分子のディレクタを偏光顕微鏡を用いて観察したところ、液晶性分子は、長軸方向が光学補償シートのラビング方向に対して、（膜の面内において）実質上、垂直方向に配向していた。また、エリプソメータ（Ｍ−１５０、日本分光（株）製）を用いて波長５５０nｍにおける光学補償シート全体のレターデーションを測定したところ、膜の面内におけるレターデーション（Ｒｅ）が３０ｎｍ、膜の厚み方向におけるレターデーション（Ｒｔｈ）が１１５ｎｍであった。

（偏光板の機能）
［偏光膜］偏光膜には、ヨウ素系偏光膜、二色性染料を用いる染料系偏光膜やポリエン系偏光膜がある。ヨウ素系偏光膜および染料系偏光膜は、一般にポリビニルアルコール系フイルムを用いて製造する。偏光膜の透過軸は、フイルムの延伸方向に垂直な方向に相当する。偏光膜の透過軸は、液晶性分子の長軸方向を透明な支持体面に投影して得られる線の平均方向（遅相軸）と、実質的に平行になるように配置する。

（偏光板の作製）
厚さ８０μｍのロール状ポリビニルアルコールフィルムをヨウ素水溶液中で連続して５倍に延伸し、乾燥して偏光膜を得た。偏光膜の一方の面にケン化処理したロール状セルローストリアセテートフィルムを、他方の面にケン化処理したロール状光学補償シートの遅層軸（液晶性分子の長軸方向）と偏光膜の透過軸とは平行であった。

（液晶表示装置への偏光板の貼りつけ）
市販のＭＶＡ液晶表示装置（ＶＬ−１５３０Ｓ、富士通（株）製）から、観察者側およびバックライト側の偏光板と光学補償シートを削除し、代わりに作製した偏光板を２枚貼り付けた。作製したＭＶＡ液晶表示装置について、視野角を視野角測定装置（EZ Contrast １６０D、ELDIM社製）で測定した。その結果、偏光膜の透過軸方向の視野角および透過軸方向から４５゜の方向の視野角は、いずれも８０゜を越える値であった。

実施例５
アクリル酸コポリマー（ＰＡ１）に代えてアクリル酸コポリマー（ＰＡ２）を使用する以外は実施例４と同様にして、薄膜を作製し、その評価を行った。得られた薄膜の配向性および液晶性分子の配向方向を偏光顕微鏡を用いて観察したところ、液晶性分子の長軸がラビング方向に対して実質的に垂直に配向していた。また、エリプソメータでレターデーション（Ｒｈ）を測定したところ１１５nmであった。

ＰＡ２の両ブロック構造

実施例６
アクリル酸コポリマー（ＰＡ１）に代えてアクリル酸コポリマー（ＰＡ３）を使用する以外は実施例４と同様にして、薄膜を作製し、その評価を行った。得られた薄膜の配向性および液晶性分子の配向方向を偏光顕微鏡を用いて観察したところ、液晶性分子の長軸がラビング方向に対して実質的に垂直に配向していた。また、エリプソメータでレターデーション（Ｒｈ）を測定したところ１１５nmであった。

ＰＡ３の両ブロック構造

実施例７
アクリル酸コポリマー（ＰＡ１）に代えてアクリル酸コポリマー（ＰＡ４）を使用する以外は実施例４と同様にして、薄膜を作製し、その評価を行った。得られた薄膜の配向性および液晶性分子の配向方向を偏光顕微鏡を用いて観察したところ、液晶性分子の長軸がラビング方向に対して実質的に垂直に配向していた。また、エリプソメータでレターデーション（Ｒｈ）を測定したところ１１５nmであった。

ＰＡ４の両ブロック構造

実施例８
アクリル酸コポリマー（ＰＡ１）に代えてアクリル酸ポリマー（ＰＡ５、Ｍｗ．８０００００、Ｔｇ１５０℃）およびポリ（９−ビニルカルバゾール）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、Ｍｗ．１１０００００、Ｔｇ２００℃）とを３：７の比率で混合した高分子を使用する以外は実施例４と同様にして、薄膜を作製し、その評価を行った。得られた薄膜の配向性および液晶性分子の配向方向を偏光顕微鏡を用いて観察したところ、液晶性分子の長軸がラビング方向に対して実質的に垂直に配向していた。また、エリプソメータでレターデーション（Ｒｈ）を測定したところ１１５nmであった。

ＰＡ５の両ブロック構造

比較例２
実施例４のアクリル酸コポリマー（ＰＡ１）に代えてポリ（９−ビニルカルバゾール）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、Ｍｗ．１１０００００、Ｔｇ２００℃）を単独で用いた他は、実施例４と同様にして薄膜を作製し、その評価を行った。得られた薄膜の配向性および液晶性分子の配向方向を偏光顕微鏡を用いて観察したところ、液晶性分子の長軸がラビング方向に対して実質的に垂直に配向していたが、１２０℃で６０分アニール処理を行った後、液晶の配向方向を観察したところ、液晶はアニール処理前とは異なり、ラビング方向に対して実質上、平行方向に配向していた。また、エリプソメータでレターデーション（Ｒｈ）を測定したところ１１５nmであった。

実施例９（ホログラム）
［化２８６］に記載の組成を有する組成物を１，４−ジオキサン１０ｇに溶解し、０．２５μｍの孔径の濾過器によって濾過し、感光液を得た。

この感光液を、支持体である１００μｍ厚の内面プライマー処理済みのＰＥＴフィルム（帝人（株）：ＨＰ−７）上に、ローラーコーターを使用して乾燥後膜厚が５μｍとなるように塗布し、７０℃で４５分間乾燥した後、ポリビニルアルコール（クラレ（株）製 ＰＶＡ２０５ 重合度５００、鹸化度８８％）１０％水溶液をローラーコーターで塗布した。これを６０℃で１０分間乾燥して、液晶配向膜を有する要素としての記録フィルムを得た。

次いで、図４に示すような状態で、記録フィルムは下側をポリビニルアルコールコート面、上側をＰＥＴフィルム基材面にして、インデックスマッチング液としては、屈折率を記録フィルムに近づけるために、ブロモベンゼン（屈折率１．５６）を使用し、ポリエステル樹脂（屈折率１．５７）からなる透明入射体としてのブロック２３にＡｒレーザから発振された波長４８８ｎｍの光を用いて、θ＝２７．７°の角度で、光強度２８ｍＷ／ｃｍ2 で入射させ、記録フィルムは０．９ｃｍ／秒のスピードで連続的に供給して行き、干渉縞を記録フィルムに記録した。

Ａｒレーザによる露光後、紫外線放出ランプ（東芝（株）製 商品名：ケミカルランプ ＦＬ−２０ＢＬ）を使用して、０．１Ｊ／ｃｍ2 になるように露光した。この時、シャープカットフィルターＬ３９を用い、４００ｎｍ以上の可視光だけ照射した。

露光後、記録媒体を流水浴中で１分間水洗し、ポリビニルアルコール層を除去し、乾燥させた。

次いで、アセトン浴中に２分間浸漬後、ヘプタン浴中に１分間浸漬して、記録フィルムを取り出した。

こうして得られたホログラム の回折効率を測定したところ、９５０ｎｍ付近の波長で７８％であった。すなわち、３０２ｎｍのピッチの干渉縞が記録フィルムの記録層とほぼ平行方向に記録された回折効率７８％の回折格子が得られた。この値は記録フィルムのどの部位でも±３％の範囲で均一であった。

なお、上記において、屈折率の値はアッベの屈折率計で測定したナトリウムＤ線のものである。さらに、上記における回折効率の測定は、干渉縞形成後の記録フィルムを５ｃｍ角程度の大きさに切断し、（株）島津製作所製分光光度計（島津ダブルモノクロメータ自記分光光度計ＵＶ−３６５）にセットし、１４００ｎｍ〜４００ｎｍの範囲の垂直入射光に対しての透過率を測定し、１００％からこの透過率を引算した値が反射率すなわち回折効率とみなして行った。

実施例１０
ジオクチルフルオレン −２，７−ビス(エチレンボロネート)０．３０５ｇ（０．５７６ｍｍｏｌ）、２，５−ビス｛２'−｛４''−｛２'''−（２'''−ナフチル）インドリル｝｝フェニル｝エテニル｝−１，４−ジブロモベンゼン０．５４０ｇ（０．５４８ｍｍｏｌ）およびａｌｉｑｕａｔ３３６（２３０ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に溶解させ、これに炭酸カリウム（２４０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）の水溶液１０ｍｌを加えた。さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（１．３ｍｇ、０．００１１ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流した。有機層をメタノールに滴下し、析出した沈殿を濾別した。得られた沈殿をトルエンに溶解させ、これをメタノールに滴下し、析出した沈殿を濾別し、重合体０．１４ｇを得た。該重合体を導電性高分子1と呼ぶ。導電性高分子１のポリスチレン換算数平均分子量は、８．８ｘ１０^４であった。モノマーの仕込み比より、高分子蛍光体７において、［化２８７］と［化２８８］の繰り返し単位の比は５０：５０である。また、高分子蛍光体７は、交互共重合体である。

２，５−ビス｛２'−｛４''−｛２'''−（２'''−ナフチル）インドリル｝｝フェニル｝エテニル｝−１，４−ジブロモベンゼンのかわりに２，５−ビス｛２'−｛４''−｛２'''−（１'''−ナフチル）インドリル｝｝フェニル｝エテニル｝−１，４−ジブロモベンゼンを使用して高分子を合成しても良い。

実施例１１
アノード電極としてＩＴＯ電極のパターンが形成された無アルカリガラス基板上にバイエル社製Ｂａｙｔｒｏｎ｛ＰＥＤＯＴ｛ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）とＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）の溶液｝をスピン塗布して７０ｎｍの膜厚で形成した。［化２８７］と［化２８８］の繰り返し単位の比は５０：５０である実施例１０で示した導電性高分子１を溶媒であるキシレンに１．５ｗｔ％となるように溶解させて高分子溶液とした後、［化２２５］に示す可溶化イリジウム錯体{配位子にオクチル基を置換基として有するトリス（２−フェニルピリジネート）イリジウム（ＩＩＩ）錯体、すなわち、トリス（２−（４−オクチルフェニル）ピリジネート）イリジウム（ＩＩＩ）錯体}を高分子重量に対して７ｗｔ％となるように溶解させた溶液をスピン塗布して１００ｎｍで形成した。その後、真空蒸着法によりＣａを５ｎｍ蒸着し、さらに上層にアルミニウムを２００ｎｍ蒸着することでカソード電極を形成した。このようにして形成したエレクトロルミネッセンス素子は発光輝度が４０００ｃｄ／ｍ²、発光効率が１．７２ｃｄ／Ａ、素子寿命（初期の輝度が半減するまでの時間）が１０００時間であった。

実施例１２
有機半導体装置の半導体層として低分子や液晶化合物を使用する場合もある。そこで本発明の配向膜を有機半導体装置の半導体層を配向させるための配向膜に使用した。まず、ガラス基板上にゲート電極をクロムによりスパッタ法により形成し（Ｃｒの膜厚４００Å）、その上層にゲート絶縁層（配向膜）として本発明の［化２９０］に示す配向膜を実施例１と同様にＮＭＰ／ブチルセロソルブ＝１／１溶媒で５．０ｗｔ％に希釈し、これを０．１μｍのフィルターでろ過し、液晶配向剤溶液とした。ゲート電極を形成したガラス基板上に回転塗布法（スピンナー法）で塗布した。塗布後２３０℃で６０分間焼成し、膜厚約７４０オングストロームの薄膜を形成した。薄膜表面に超高圧水銀ランプより、３６５ｎｍ付近の波長の、直線偏光紫外線を２．０Ｊ／ｃｍ２照射して配向処理を行った。その上層に一対のクロム電極をソース電極とドレイン電極としてスパッタ−法で形成し、その上層に金を表面コートした（電極形状２ｍｍｘ４ｍｍの長方形、Ａｕの膜厚３００Å、Ｃｒの膜厚４００Å）。ソース電極とドレイン電極間の幅は６μｍとした。さらに、［化２９１］で示される第３級アミン化合物を蒸着法により１０^−４Ｐａの真空ベルジャー内でマスクを介して蒸着することで１μm厚の第３級アミン化合物で構成される半導体層を形成させた。このようにして作製した図６に示す有機半導体装置は抵抗値が１０^８Ω・cm未満と配向膜のない有機半導体装置（１０^１０Ω・cm以上）と比較して低抵抗であるとともに寿命も５００００時間（配向膜なしでは１００００時間）と信頼性が高かった。本実施例の半導体層に液晶化合物（スメクチック導電性液晶、ディスコティック導電性液晶など）を使用しても良いことは言うまでもない。

本発明の液晶配向膜を有する要素の代表的構造を示す断面図である。 本発明の光学補償シートの概略を示す断面図である。 本発明の液晶表示素子における光スイッチング部分の概略を示す断面図である。 本発明のホログラムの記録方法を実施するための配置の１形態を示す図である。 本発明の導電性高分子を有するエレクトロルミネッセンス素子の代表的構造を示す断面図である。 本発明の配向膜を有する有機半導体装置の代表的構造を示す断面図である。

符号の説明

1、支持体
2、液晶配向膜
3、光学的異方性層（重合性液晶化合物などを含む組成物）

１１、液晶組成物
１２、TFT基板
１３、カラーフィルター基板
１４、シール材
１５、スペーサ

２１、ロール列
２２、記録フィルム
２３、透明入射体
２４、インデックスマッチング液
２５、透明入射体の密着面
２６、透明入射体の入射面
２７、供給ノズル
２８、入射領域

Claims (10)

1. 下記一般式［１ａ］を少なくとも構造単位の一部として含むことを特徴とする高分子化合物。
   

   

   （但し、一般式［１ａ］においてＧ_１は芳香環を有する炭素数６〜２０の３価の有機基を示し、Ｇ_２は独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｇ_３は単結合または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基またはそれぞれ炭素数１〜１２のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基若しくはハロアルコキシ基、または炭素数３〜８のシクロアルキル基を示し、ｍは０〜３の整数を表し、但しｍが０とは環Ｂに代わり当該インドール環の２位に水素原子若しくは炭素数１〜１２のアルキル基が結合した構造を意味し、ｍが２とは同インドール環の２位に２つの環Ｂからなるビフェニル基が結合した構造を意味し、ｍが３とは同インドール環の２位に３つの環Ｂからなるトリフェニル基が結合した構造を意味し、環Ｂには他のベンゼン環が縮合していてもよく、環Ａ、Ｂおよび環Ｂへの縮合環は、置換基を有していてもよい。）
2. Ｇ_１がベンゼン環であり、Ｇ_２が−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−であり、Ｘが水素原子であり、ｍは１であり、環Ｂは他のベンゼン環と縮合してナフタレン環を形成しており、環Ａ、Ｂおよび環Ｂへの縮合環は置換基を有していないことを特徴とする請求項１記載の高分子化合物。
3. 下記一般式［４］を少なくとも構造単位の一部として含むことを特徴とする請求項１記載の高分子化合物。
   

   

   （但し、一般式［４］においてＧ_１は芳香環を有する炭素数６〜２０の３価の有機基を示し、Ｇ_２は独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｇ_３は単結合または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｇ_５は単結合、−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−または−Ｃ（ＣＦ_３）_２−を示し、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基またはそれぞれ炭素数１〜１２のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基若しくはハロアルコキシ基、または炭素数３〜８のシクロアルキル基を示し、ｍは０〜３の整数を表し、但しｍが０とは環Ｂに代わり当該インドール環の２位に水素原子若しくは炭素数１〜１２のアルキル基が結合した構造を意味し、ｍが２とは同インドール環の２位に２つの環Ｂからなるビフェニル基が結合した構造を意味し、ｍが３とは同インドール環の２位に３つの環Ｂからなるトリフェニル基が結合した構造を意味し、環Ｂには他のベンゼン環が縮合していてもよく、環ＣおよびＤはベンゼン環であって他のベンゼン環が縮合していてもよく、環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ並びに環Ｂ、ＣおよびＤへの縮合環は、置換基を有していてもよい。）
4. Ｇ_１がベンゼン環であり、Ｇ_２が−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−であり、Ｇ_５が単結合であり、Ｘが水素原子であり、ｍは１であり、環Ｂは他のベンゼン環と縮合してナフタレン環を形成しており、環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ並びに環Ｂ、ＣおよびＤへの縮合環は置換基を有していないことを特徴とする請求項３記載の高分子化合物。
5. 下記一般式［１］で表されるジアミノ化合物。
   

   

   （但し、一般式［１］においてＧ_１は芳香環を有する炭素数６〜２０の３価の有機基を示し、Ｇ_２は独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｇ_３は単結合または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基またはそれぞれ炭素数１〜１２のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基若しくはハロアルコキシ基、または炭素数３〜８のシクロアルキル基を示し、ｍは０〜３の整数を表し、但しｍが０とは環Ｂに代わり当該インドール環の２位に水素原子若しくは炭素数１〜１２のアルキル基が結合した構造を意味し、ｍが２とは同インドール環の２位に２つの環Ｂからなるビフェニル基が結合した構造を意味し、ｍが３とは同インドール環の２位に３つの環Ｂからなるトリフェニル基が結合した構造を意味し、環Ｂには他のベンゼン環が縮合していてもよく、環Ａ、Ｂおよび環Ｂへの縮合環は、置換基を有していてもよい。）
6. Ｇ_１がベンゼン環であり、Ｇ_２が−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−であり、Ｘが水素原子であり、ｍは１であり、環Ｂは他のベンゼン環と縮合してナフタレン環を形成しており、環Ａ、Ｂおよび環Ｂへの縮合環は置換基を有していないことを特徴とする請求項５記載のジアミノ化合物。
7. 請求項１〜４のいずれか記載の高分子化合物からなることを特徴とする液晶配向膜。
8. 下記一般式［２ａ］を少なくとも構造単位の一部として含む高分子化合物からなることを特徴とする液晶配向膜。
   

   

   （但し、一般式［２ａ］においてＧ_２は独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、炭素数１〜２０のアルキレン基または芳香環を有する炭素数６〜２０の２価の有機基を示し、Ｇ_３は単結合または炭素数１〜２０のアルキレン基を示し、Ｇ_４は水素原子、フッ素原子、塩素原子、または炭素数１〜１２のアルキル基若しくはハロアルキル基を示し、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基またはそれぞれ炭素数１〜１２のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基若しくはハロアルコキシ基、または炭素数３〜８のシクロアルキル基を示し、ｍは０〜３の整数を表し、但しｍが０とは環Ｂに代わり当該インドール環の２位に水素原子若しくは炭素数１〜１２のアルキル基が結合した構造を意味し、ｍが２とは同インドール環の２位に２つの環Ｂからなるビフェニル基が結合した構造を意味し、ｍが３とは同インドール環の２位に３つの環Ｂからなるトリフェニル基が結合した構造を意味し、環Ｂには他のベンゼン環が縮合していてもよく、環Ａ、Ｂおよび環Ｂへの縮合環は、置換基を有していてもよい。）
9. 支持体、液晶配向膜および液晶性化合物からなる光学機能層により構成された光学素子であって、該液晶配向膜が請求項７または８記載の液晶配向膜であることを特徴とする光学素子。
10. 請求項７または８記載の液晶配向膜を含むことを特徴とする有機半導体装置。

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