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CN109306196A - 改性颜料及其用途 - Google Patents

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CN109306196A
CN109306196A CN201810824764.0A CN201810824764A CN109306196A CN 109306196 A CN109306196 A CN 109306196A CN 201810824764 A CN201810824764 A CN 201810824764A CN 109306196 A CN109306196 A CN 109306196A
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organic pigment
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P·卡瓦莱罗
M·鲍曼
P·森特
P·法夫雷斯
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Evonik Degussa GmbH
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Abstract

本发明涉及可通过在颜料合成期间使颜料与至少一种界面活性化合物反应而获得的改性有机颜料，其中选择所述界面活性化合物使得它们在一个三维的汉森空间内，其中所述汉森空间借助HSPiP软件(5.0.0.4版)由被称为汉森溶解度参数(HSPs)的三个坐标确定，D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，围绕中心的半径为6.7个单位，优选D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，围绕中心的半径为5.5个单位，更优选D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，围绕中心的半径为5.0个单位。

Description

改性颜料及其用途
本发明涉及改性有机颜料，及其制备和在油漆、清漆、印刷油墨和其它涂料中的用途。
颜料是在应用介质中以不溶的分散形式存在的着色物质。应用介质是，例如，有机溶剂、油漆、清漆、颜料制剂、印刷油墨和其中掺入颜料的其它涂料。通常，将合成中形成的粗颜料进行研磨或粉碎。已知有各种用于将粗颜料转化成颜料或前颜料形式的精细分配方法，称为干磨和湿磨法。在所述干磨和湿磨方法中，研磨体的使用会导致磨损并因此会将外来物质引入到产品中。
在用于生产颗粒颜料的其它已知方法中，粉状颜料通过在气相、火焰、溶胶-凝胶法、等离子体中的反应或凝华法等来进行制备。然而，小直径的颗粒具有特别高的聚集倾向，因此必须稳定。
所述颜料的稳定化在涂料工业中具有重要意义，因为作为重要配方组分的颜料决定了涂料的视觉外观和物理化学性质。为了使它们能够在涂层中以最佳程度显示它们的作用，它们必须在分散过程中均匀且精细地分布在清漆中。所述分布必须要稳定化，以便在生制备、储存、加工和随后的成膜过程中保持这种状态。初级颗粒的重组和聚集可导致形成沉积物、粘度增加、光泽损失、色度不足、遮盖能力低、颜料相分离和色调的再现性差等。
为了在涂料体系中可靠地分散并稳定颜料，通常使用分散剂，以便因此实现最大程度的填充。作为表面活性材料，所述分散剂润湿并覆盖在待分散的颗粒表面上，并使它们稳定以防止出现不希望的再聚集。
应用介质和涂料体系在本发明中作为同义词使用。
水性颜料制剂中的颜料仅通过润湿剂和分散剂来稳定，而溶剂型颜料制剂中的分散通常通过分散树脂来促进(Brock,Groteklaes,Mischke,Lehrbuch derLacktechnologie[Coatings Technology],Vincentz Verlag Hannover 1998,p.240)。
此外，现有技术公开了将颗粒状颜料置于可以尽可能容易地进行进一步加工的状态。
例如，WO 03/039716描述了一种制备纳米颗粒颜料的装置和方法，其中将初级颜料材料蒸发，然后冷凝并收集在收集液中。
本发明所解决的问题是改性有机颜料使得它们可以易于分散并同时具有高的颜色强度(colour intensity)，与相应的颜料的制备相比，不需要任何额外的研磨步骤。
文献公开了润湿剂和分散剂可以以各种方式分类。这些化合物的分类是根据化学结构定义的或被分成离子和非离子产品。其它分类根据应用领域(水性和非水性)或颜料组(有机和无机)进行。也可以考虑根据分子的尺寸(低分子量或高分子量)进行分离。由于两亲性物质的复杂性，其还具有独特的功能，因此开发简单的模型概念并不容易。
已经发现，具有改善的颜色性能的有机颜料的改性与某些润湿剂和分散剂可一起使用，但是与其它润湿剂和分散剂不可一起使用，即使其化学结构相似。
因此，本发明所解决的问题还在于确定或定义可用来确保所述有机颜料改性的润湿剂和分散剂。
通过根据本发明的改性有机颜料令人惊讶地解决了该问题。
本发明的改性有机颜料可通过在颜料合成期间使颜料与至少一种界面活性化合物反应获得，其中选择所述界面活性化合物使得它们处于三维汉森空间(Hansen space)内，所述汉森空间由三个坐标定义，称为汉森溶解度参数(HSPs)，
D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，围绕中心的半径为6.7个单位，优选D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，围绕中心的半径为5.5个单位，更优选D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，围绕中心的半径为5.0个单位，借助于HSPiP软件，版本5.0.0.4。
可以通过矢量几何计算距汉森空间中心的半径(距离)。矢量几何(也称为“分析几何”)涉及空间的线性计算，是本领域技术人员已知的。
图1示出了本发明的汉森空间的示意图。
已经发现，只有处于本发明的三维汉森空间内的界面活性化合物适合于所述反应。
具有处于本发明的汉森空间外的界面活性化合物的颜料不具有更好的颜色质量。
汉森的溶解度参数定义是本领域技术人员已知的，并在他著作中阐述：“TheThree Dimensional Solubility Parameter and Solvent Diffusion Coefficient,Their Importance In Surface Coating Formulation”，Charles M.Hansen DanishTechnical Press,Copenhagen,1967。
开发汉森溶解度参数(HSPs)以确定一种材料是否可以溶解在另一种材料中，并因此形成均匀的溶液。其还可用于确定两种材料的不相容性。
汉森溶解度参数(HSPs)由一组三个值组成：色散力分量(δD，dispersioncomponent)、极性力分量(δP，polar component)和形成氢键力分量(δH，hydrogen bond-forming component)。这三个分量描述了对化合物的内聚能密度有贡献的力，并使得可以在量化细节之外定性地描述“疏水”、“极性”或“亲脂性”。
通过HSPiP软件(5.0.04版，由Stephen J.Abbott教授，Hiroshi Yamamoto和Charles Hansen(通过www.hansen-solubility.com)编程和销售)将这三个分量可视化为3D图中的坐标，可以确定材料的溶解能力，因此也可以计算具有三个汉森溶解度参数的汉森空间。这里，汉森空间的中心构成了所有材料的最佳溶解能力。所述半径描述了汉森空间的极限。
所述界面活性化合物的汉森空间的测定被委托给HSP认证的研究所“VLCI-VanLoon Chemical Innovations BV，Science Park 408,1098XH Amsterdam，theNetherlands”。其测量通过具有低误差极限的自动化方法(来自Chemspeed的Formax High-Throughput Formulation System)进行。
将每个所述界面活性化合物都在32个溶剂中在20℃下以800rpm搅拌20分钟。浓度为0.25g/5ml溶剂。该步骤通过Formax High-Throughput Formulation System以完全自动化的方式进行。随后，在各溶剂中测定所述界面活性化合物的溶解能力。
使用了下述溶剂：
乙腈、1-溴萘、乙酸正丁酯、γ-丁内酯、环己酮、十甲基环五硅氧烷、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、1,4-二噁烷、甘油碳酸酯、正己烷、甲基乙基酮(MEK)、N-甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、2-苯氧基乙醇、2-丙醇、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇单甲醚、四氢呋喃(THF)、甲苯、苯甲酸苄酯、二甲基异山梨醇、六甲基二硅氧烷、二(乙二醇)己基醚、1,3-二氧戊环、甲酸乙酯、1-辛醇、乙酸1-甲氧基-2-丙酯、丙酮、乙酸乙酯、乙二醇单丁醚。
根据以下六个等级评估溶解能力：
表1：
溶解度等级 沉降 浊度
1 无 无
2 无 少许
3 无 严重
4 痕量 严重
5 中等 少许
6 完全 无
所述界面活性化合物在各溶剂中的溶解能力的评估被输入到5.0.0.4版HSPiP软件中，所述软件由Steven J Abbott教授，Hiroshi Yamamoto和Charles Hansen编程和销售，可通过www.hansen-solubility.com获得。其使用这些数据计算和确定汉森空间。
优选，所述界面活性化合物是低分子量和/或高分子量的化学两亲性化合物、离子化合物、非离子化合物，其处于本发明的上述详细说明的汉森空间内。
优选，所述界面活性化合物是聚醚改性的脂肪酸、聚醚改性的脂肪酸酰胺胺、聚醚改性的胺衍生物、Jeffamine衍生物、聚醚改性的油和脂肪及其衍生物。
优选，所述界面活性化合物是磷酸化的聚醚衍生物，尤其是基于脂肪醇的。
优选，所述界面活性化合物是马来酸酯树脂和聚醚改性的苯乙烯-马来酸共聚物。马来酸酯树脂是松香与马来酸或富马酸的Diels-Alder加合物，其也可以用多元醇全部或部分酯化。因此，可以制备具有不同熔点、官能度和所得溶解度的非常宽范围的硬树脂。
优选，所述界面活性化合物是用具有颜料亲和力的基团改性的聚酯。
优选，所述界面活性化合物是非离子的乙氧基化的糖表面活性剂。
更优选，它们是聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三硬脂酸酯。
可以优选使用选自聚亚烷基二醇醚类的市售脂肪醇乙氧基化物。
优选，所述界面活性化合物具有一种或多种对颜料表面具有亲和力的官能团。
具有所需汉森参数的合适的界面活性化合物是可从Evonik Industries AG获得的产品，例如Dispers 652、Dispers 655、Dispers 673、Dispers 740W、Dispers 750。
Robert Kraemer GmbH&Co.KG的Erkamar 3260产品也是合适的。
所述有机颜料优选选自偶氮、重氮、缩合偶氮、萘酚、金属配合物、硫靛、阴丹酮、异阴丹酮、蒽嵌蒽二酮、蒽醌、异二苯并蒽酮、三苯二噁嗪(triphendioxazine)、喹吖啶酮、二萘嵌苯、二酮吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrrole)和酞菁颜料的组中。
Naphthol AS颜料通常以分批方法生产。对于产量、色彩质量和质量的一致性，必须保持和控制诸如温度、时间、混合和着色剂浓度以及悬浮液浓度的工艺参数。由于罐和搅拌器的几何形状或热传导对初级粒度、粒度分布具有很大影响，因此在从实验室规模到工业规模的放大过程中也存在进一步的困难。
Naphthol AS颜料具有特别的工业意义，因为它们通常获得高的颜色强度并覆盖工艺颜色组的品红色区域。此外，它们具有良好的耐光性。
DE 102004019560A1、DE 602006017431D1描述了naphthol AS颜料的制备及其在分散体中的用途。
优选，基于100重量％的改性有机颜料，所述改性有机颜料包含2-70重量％，优选5-50重量％，更优选15-35重量％的界面活性化合物。
本发明还提供了制备所述改性有机颜料的方法，其中在有机颜料的制备过程中加入处在本发明的汉森空间内的所述界面活性化合物。所述界面活性化合物可以在有机颜料的制备过程中的任何时间加入。
有机颜料的传统制备工艺分为以下几个组成步骤：
1.合成粗颜料
2.通过洗涤和过滤处理所述粗颜料
3.干燥所述粗颜料
优选，所述界面活性化合物的添加在所述粗颜料的合成期间、在所述粗颜料的合成之后或在所述粗颜料的后处理之后进行。在任何情况下，所述改性都优选在粗颜料干燥之前进行。
本发明的方法使得能够制备具有窄粒度分布的有机颜料。此外，所述改性有机颜料具有改善的分散性能。怀疑界面活性化合物与颜料表面通过范德华力相互作用。所述相互作用非常稳定，使得可以减少或防止颜料的聚集。
令人惊奇的是，本发明的方法还可以通过与添加所述界面活性化合物相结合来制备特定的颜料粒度。不再需要对所述粗颜料进行任何额外的研磨操作，该研磨操作通常是在各种涂料体系的制备中必须实施的。
通过本发明的方法，现在可以制备具有改进的分散质量的改性颜料，而无需在现有设备中进行昂贵且广泛的改造措施。
优选，所述界面活性化合物的添加在水溶液中进行，优选在pH为8-9的碱性溶液中进行。
优选，在用4-氨基苯甲酰胺制备萘酚AS(naphthol AS)颜料时，所述界面活性化合物与4-氨基苯甲酰胺的重量比为0.3:1至10:1，优选0.5:1至5:1，更优选0.35:1到3.5:1。
本发明还提供了本发明的改性有机颜料在生产油漆、清漆、印刷油墨、涂料、地板涂料、灌封化合物和填充化合物中的用途。
可以掺入本发明改性有机颜料的合适涂料体系是任何溶剂型或水性配制的单组分或双组分涂料体系(1K或2K)，但也可以是无溶剂体系。
1K涂料体系的实例是基于醇酸树脂、丙烯酸酯、苯乙烯丙烯酸酯、环氧树脂、聚乙酸乙烯酯、聚酯或聚氨酯粘合剂的那些。可以进行任何类型的固化，例如通过氧化干燥、物理干燥、自交联、UV或电子束固化或通过烘焙交联。
2K涂料体系因添加至少一种硬化剂组分而交联。然而，通常组合交联机制以实现更好的保质期。这里允许所有固化机制的组合。例如，含羟基的聚酯或聚丙烯酸酯树脂可与异氰酸酯或封端的异氰酸酯或三聚氰胺树脂交联成2K体系。还应提及环氧体系，其中环氧粘合剂与胺硬化剂反应。
本发明的改性有机颜料可以以0.01％至90.0重量％，优选0.5％至35重量％，更优选1％至25重量％的浓度(基于应用介质)用于颜料糊、涂料、印刷油墨和/或印刷清漆中。
下面将通过实施例的方式描述本发明的主题，不旨在将本发明限制于这些说明性实施例。
测量方法：
优选使用下文描述的方法确定参数或测量值。特别是，这些方法用于本知识产权的实例中。
应用
着色清漆用螺旋涂布棒(100μm，来自TQC GmbH)施加到测试卡上(例如来自Leneta，Opacity charts，Form 2A)。
为了评估固体在颜色强度的演变和分散容易性方面的性能，将在50℃下干燥24小时后获得的颜色强度进行颜色测量。
比色法
用X-Rite仪器(型号：X-Rite SP 60)测量涂料表面的颜色。确定所有样品的CIE-Lab体系(CIE＝Commission Internationale de l'Eclairage)的L*a*b*值。所述CIE-Lab体系可用作用于定量描述颜色位点的三维体系。在该体系中，绿色(负a*值)和红色(正a*值)被绘制在一个轴上，蓝色(负b*值)和黄色(正b*值)在与上述轴成直角排列的轴上。值C*由a*和b*形成如下：C*＝(a*2+b*2)0.5，并用于描述紫色位点。所述两个轴在消色差点交叉。垂直轴(消色差轴)对于亮度至关重要，从白色(L＝100)到黑色(L＝0)变化。所述CIE-Lab体系不仅可以用于描述颜色位点，还可以通过三个坐标的规范来描述颜色分离。
其它条件
在本发明中给出的％数值，除非另有说明，否则所讨论的数值都是以重量％计的。对于组成，除非另有说明，该％数值是基于整个组合物而计的。除非另有说明，否则在下文中报告的平均值都是数值平均值。在下文中报告的测量值，除非另有说明，否则这些值都已在101325Pa的压力，23℃的温度和约40％的环境相对大气湿度下测定。
使用的化学试剂和材料
表2：
表3：HSP值及距所述汉森空间的中心的距离
表3列出了本发明的界面活性化合物M1-M6的坐标，及它们各自距离所定义的汉森空间(D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，半径为距中心6.7个单位)的中心的各自距离。M1-M6位于该汉森空间内。
表3还示出了比较实施例VM的坐标，其距离汉森空间之外的中心的距离。
可以通过矢量几何计算距所述汉森空间中心的距离。
矢量几何(也称为“分析几何”)涉及空间中的线性计算，是本领域技术人员已知的。
图2显示了在汉森空间之外的化合物的示意图(未标记的箭头)。标有“r”的箭头表示汉森空间距中心的半径。
1.制备本发明的改性颜料
通过本发明的三种方法制备了本发明的两种有机改性的红色萘酚AS颜料(PR266和PR170)。该制备基于Organikum–Organisch-chemisches Grundpraktikum[BasicPractical Organic Chemistry],VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin1990,页数300、370、532、547等，549。
本发明的方法的不同之处在于结合了添加本发明的界面活性化合物。
1.1制备方法1(HV1)：
制备改性有机颜料-在合成后加入本发明的界面活性化合物
在5℃搅拌下，在120分钟内，向由46.6g 4-氨基苯甲酰胺、500g软化水、86.6g浓盐酸和50g乙酸钠所组成的溶液中，滴加100g 2-甲氧基-3-羟基-2-萘甲酰苯胺(对于PR266)或104.78g N-(2-乙氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(对于PR170)、150g NaOH(10％)、300g乙醇、25g亚硝酸钠和75g软化水的溶液。
将形成的悬浮液在70℃下另外搅拌60分钟。使用186.4g NaOH(10％)将其调节至pH>7。将本发明的界面活性化合物以表4和表5中指定的重量比加入到所述混合物中。
均化30分钟后，用10％HCl将所述混合物酸化至pH 5，滤出颜料，洗涤并在70℃的空气循环烘箱中干燥。
将本发明的改性颜料在刀式粉碎机(knife mill，Retsch Grindomix GM200)中以10000rpm进行粗粉碎10秒。
1.2制备方法2(HV2)：
制备改性有机颜料–在合成过程中添加本发明的界面活性化合物
将本发明的界面活性化合物以表4和表5中指定的重量比加入到由33.33g 2-甲氧基-3-羟基-2-萘甲酰苯胺(对于PR266)或34.93g N-(2-乙氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(对于PR170)、50g NaOH(10％)、100g乙醇、8.33g亚硝酸钠和25g软化水所组成的溶液中。在5℃下于120分钟内将该混合物滴加到由15.47g 4-氨基苯甲酰胺、166.67g软化水、28.87g浓盐酸和16.67g乙酸钠所组成的溶液中。
将形成的悬浮液在70℃下额外搅拌60分钟。使用62.13g 10％的NaOH碱化所述混合物。
均化30分钟后，用10％HCl将所述混合物酸化，滤出颜料，洗涤并在70℃的空气循环烘箱中干燥。
将本发明的改性颜料在刀式粉碎机(Retsch Grindomix GM200)中以10 000rpm进行粗粉碎10秒。
1.3制备方法3(HV3)：
制备改性有机颜料–将本发明的界面活性化合物添加到滤饼中
在5℃搅拌下，在120分钟内，向由46.6g 4-氨基苯甲酰胺、500g软化水、86.6g浓盐酸和50g乙酸钠所组成的溶液中，滴加100g 2-甲氧基-3-羟基-2-萘甲酰苯胺(对于PR266)或104.78g N-(2-乙氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(对于PR170)、150g 10％的NaOH、300g乙醇、25g亚硝酸钠和75g软化水的溶液。
将形成的悬浮液在70℃下另外搅拌60分钟。
之后，将所述颜料滤出并洗涤。将本发明的界面活性化合物以表4和表5中指定的重量比加入到滤饼中，将其均质化30分钟。使用10％的HCl将其酸化至pH 5，随后在70℃的空气循环烘箱中干燥。
将本发明的改性颜料在刀式粉碎机(Retsch Grindomix GM200)中以10 000rpm进行粗粉碎10秒。
表4：对于PR266
表5：对于PR170
在不添加界面活性化合物的情况下制备了比较颜料VP2和VP4。
比较颜料VP1和VP3的制备类似于表4和5中规定的制备方法，并加入VM(汉森空间外的界面活性化合物)。不能滤出比较颜料VP1和VP3。
2.应用实施例
为了验证本发明的改性颜料的可用性，将它们在低剪切能量和高剪切能量下用于各种清漆体系中，并测试它们的颜色强度和分散性的演变。
将所述颜料用于水稀释性白色涂料、浓缩物和双组分PU清漆中。根据颜色强度将油漆和清漆进行了相互比较。
2.1制备水稀释性白色涂料
首先，根据Lehrbuch der Lacktechnologie[Paint Technology](第四修改版，作者Brock,Groeteklaes and Mischke，页数222等)中的描述及表6制备水稀释性白色涂料。随后，将本发明的颜料和比较颜料各自以低剪切力和高剪切力掺入到所述白色涂料中。
a)低剪切能量如下引入：
向100g所述水稀释性白色涂料中加入2.5g本发明颜料或比较颜料，并用Getzmann的DISPERMAT CV在10m/s的剪切速率下搅拌5分钟。
b)高剪切能量如下引入：
向100g所述水稀释性白色涂料中加入2.5g本发明颜料或比较颜料，并用通用搅拌器(Hausschild Engineering，DAC 150Dual Asymmetric Centrifuge)和2ml玻璃珠在250ml螺旋盖玻璃瓶中进行分散120分钟。随后除去玻璃珠。
表6：水稀释性白色涂料
将该组合物用螺旋涂布棒(100μm)施加到测试图表(test chart，Leneta卡)上并用于比色分析。
表7显示了测量的颜色值。这里所需要的是在低剪切能量下的涂料和高剪切能量下的涂料之间的颜色强度F*的最小差异。发现包含本发明颜料(P1、P3、P5)的本发明涂料(L1、L3、L5)具有比包含比较颜料(VP2)的比较涂料(VL2)更小的差异。
所述差异说明了颜料的分散性。已经发现，本发明的颜料不需要高能量输入来使得涂料获得良好至非常好的颜色强度。
表7：所述水稀释性白色涂料的比色测量
涂料 颜料 剪切能 L<sup>*</sup> a<sup>*</sup> b<sup>*</sup> Y F F<sup>*</sup>
VL2 VP2 高 77.08 18.81 1.54 51.67 22.61 100
VL2<sup>*</sup> VP2 低 84.49 6.95 4.92 65.01 9.41 41.6
L1 P1 高 73.75 26.41 1.53 46.32 31.11 100
L1<sup>*</sup> P1 低 77.92 19.07 2.15 53.08 20.74 66.7
L3 P3 高 76.13 23.42 2.47 50.10 24.85 100
L3<sup>*</sup> P3 低 77.46 20.07 2.44 52.30 21.75 87.5
L5 P5 高 72.44 26.9 0.32 44.32 34.98 100
L5<sup>*</sup> P5 低 72.94 24.74 -0.02 45.07 33.47 95.7
2.2制备浓缩物
另一种典型的情况可以是将所述颜料加工成浓缩物，以便通过在库存中保持各种色调来实现灵活和可变的生产。因此，在低剪切力和高剪切力下对本发明的颜料和比较颜料以浓缩物的形式进行了测试：
使用Getzmann的DISPERMAT CV，以3m/s的剪切速率搅拌25g的本发明颜料或比较颜料和75g水10分钟。
aa)用低剪切力制备浓缩物：
向10g形成的分散液中加入100g所述水稀释性白色涂料，用Getzmann的DISPERMATCV在3m/s的剪切速率下搅拌2分钟。
bb)用高剪切力制备浓缩物：
向10g形成的分散液中加入100g所述水稀释性白色涂料，用通用搅拌器(Hausschild Engineering，DAC 150Dual Asymmetric Centrifuge)和2mm玻璃珠在250ml螺旋盖玻璃瓶中进行分散120分钟。随后除去玻璃珠。
将所制备的组合物如所述水稀释性的白色涂料的实施例一样施加，并通过比色分析进行评价。
表8：所述浓缩物的比色测量
浓缩物 固体 剪切能 L<sup>*</sup> a<sup>*</sup> b<sup>*</sup> Y F F<sup>*</sup>
VK4 VP4 高 71.19 26.98 0 42.47 38.98 100
VK4<sup>*</sup> VP4 低 85.56 7.11 4.99 67.11 8.06 20.68
K10 P10 高 72 26.87 0.02 43.66 36.35 100
K10<sup>*</sup> P10 低 71.02 25.57 0.07 42.22 39.55 108.78
K14 P14 高 72.69 26.33 0.05 44.69 34.22 100
K14<sup>*</sup> P14 低 72.94 24.74 -0.02 45.07 33.47 97.80
K16 P15 高 71.99 26.67 -0.02 43.64 36.38 100
K16<sup>*</sup> P15 低 70.57 26.69 -0.09 41.57 41.08 112.89
发现当使用相对低的剪切能量时，与包含比较颜料(VP4)的比较浓缩物(VK4)相比，包含本发明颜料(P10、P14、P15)的本发明浓缩物(K10、K14、K16)表现出提高的颜色强度F*。
2.3制备双组分聚氨酯清漆(2K PU清漆)
制备了根据表9的双组分聚氨酯清漆。
表9：白色双组分聚氨酯清漆
aaa)在低剪切力下制备2K PU清漆：
为了固化所述体系，将85.5g所制备的2K聚氨酯清漆与作为硬化剂组分的14.5gN3390BA(Bayer)混合。
向该混合物中加入2.5g本发明颜料或比较颜料，然后通过Getzmann的DISPERMATCV在3m/s的剪切速度下搅拌10分钟。在施用后，在室温下闪蒸10分钟，然后在60℃下强制干燥30分钟，进行比色分析。
bbb)在高剪切力下制备2K PU清漆：
将2.5g本发明的颜料或比较颜料加入到85.5g所制备的2K聚氨酯清漆中，并用通用搅拌器(Hausschild Engineering，DAC 150 Dual Asymmetric Centrifuge)和2mm玻璃珠在250ml螺旋盖玻璃瓶中进行分散120分钟。随后除去玻璃珠。
加入14.5gN3390BA(Bayer)硬化剂组分，用Getzmann的DISPERMATCV在3m/s的剪切速率下搅拌该混合物10分钟。
表10：对所述2K PU清漆进行比色测试
PU清漆 固体 剪切能 L<sup>*</sup> a<sup>*</sup> b<sup>*</sup> Y F F<sup>*</sup>
VL4 VP4 高 63.33 28 0.36 31.98 72.32 100.00
VL4<sup>*</sup> VP4 低 71.44 24.3 1.05 42.83 38.15 52.76
L10 P10 高 63.01 27.99 0.56 31.60 74.03 100.00
L10<sup>*</sup> P10 低 65.23 27.71 0.32 34.34 62.78 84.80
L14 P14 高 62.79 28.35 0.24 31.34 75.23 100.00
L14<sup>*</sup> P14 低 62.89 28.12 0.19 31.46 74.68 99.27
L16 P16 高 62.85 27.89 0.57 31.41 74.90 100.00
L16* P16 低 63.57 27.94 0.45 32.28 71.05 94.86
包含本发明颜料P10、P14和P16的PU清漆(L10、L14、L16)具有比包含比较颜料VP4的比较PU清漆(VL4)更高的颜色强度(colour intensity)。更具体而言，从表9可以推断，本发明的颜料具有良好至非常好的分散性，因为在具有高剪切能量和低剪切能量的清漆之间几乎没有任何可察觉的颜色强度差异。
3.物理实施例
图3显示了本发明颜料在水中的分散性。在左手烧杯中，将比较颜料VP2(不含界面活性化合物)加入水中。该比较颜料VP2漂浮在水的表面上。在右手烧杯中，将VP2和所述界面活性化合物M6加入到水中。在这里，VP2同样漂浮在水面上。中间的烧杯显示了本发明的改性颜料P6在水中的情况。在不搅拌的情况下，它已经在水中具有良好的分散性。

Claims (13)

1.通过在颜料合成期间使颜料与至少一种界面活性化合物反应可获得的改性有机颜料，其中选择所述界面活性化合物使得它们在一个三维的汉森空间内，其中所述汉森空间借助HSPiP软件(5.0.0.4版)由被称为汉森溶解度参数(HSPs)的三个坐标确定，D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，围绕中心的半径为6.7个单位，优选D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，围绕中心的半径为5.5个单位，更优选D＝18.21，P＝8.44，H＝13.16，围绕中心的半径为5.0个单位。
2.根据权利要求1的改性有机颜料，特征在于所述界面活性化合物是具有低分子量和/或高分子量的化学两亲性化合物、离子化合物、非离子化合物。
3.根据权利要求1的改性有机颜料，特征在于所述界面活性化合物是聚醚改性的脂肪酸、聚醚改性的脂肪酸酰胺胺、聚醚改性的胺衍生物、Jeffamine衍生物、聚醚改性的油和脂肪及其衍生物。
4.根据权利要求1的改性有机颜料，特征在于所述界面活性化合物是磷酸化的聚醚衍生物，特别是基于脂肪醇的衍生物。
5.根据权利要求1的改性有机颜料，特征在于所述界面活性化合物是聚醚改性的苯乙烯-马来酸共聚物和马来酸酯树脂。
6.根据权利要求1或2的改性有机颜料，特征在于所述化合物具有一种或多种对所述颜料表面具有亲和性的官能团。
7.根据权利要求1的改性有机颜料，特征在于所述有机颜料选自偶氮、重氮、缩合偶氮、萘酚、金属配合物、硫靛、阴丹酮、异阴丹酮、蒽嵌蒽二酮、蒽醌、异二苯并蒽酮、三苯二噁嗪、喹吖啶酮、二萘嵌苯、二酮吡咯并吡咯和酞菁颜料。
8.根据前述权利要求中任一项的改性有机颜料，特征在于，基于100重量％的所述改性有机颜料，所述改性颜料包含5-50重量％，优选10-40重量％，更优选14-35重量％的界面活性化合物。
9.根据前述权利要求中任一项的改性有机颜料的制备方法，包括以下组成步骤：
1)合成粗颜料
2)通过洗涤和过滤处理所述粗颜料
3)干燥所述粗颜料，在合成所述粗颜料期间，在所述粗颜料合成之后或在所述粗颜料后处理之后，加入所述界面活性化合物。
10.根据权利要求9的方法，特征在于所述界面活性化合物的加入是在所述粗颜料干燥之前进行的。
11.根据权利要求9的方法，特征在于所述界面活性化合物的加入是在水溶液中进行，优选在碱性溶液中进行。
12.根据前述权利要求中任一项的改性有机颜料在制备颜料制剂中的用途。
13.根据前述权利要求中任一项的改性有机颜料在制备油漆、清漆、印刷油墨、涂料、地板涂料、灌封化合物和填充化合物中的用途。
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