[go: up one dir, main page]

CN107586481A - 通用颜料配制物 - Google Patents

通用颜料配制物 Download PDF

Info

Publication number
CN107586481A
CN107586481A CN201710554832.1A CN201710554832A CN107586481A CN 107586481 A CN107586481 A CN 107586481A CN 201710554832 A CN201710554832 A CN 201710554832A CN 107586481 A CN107586481 A CN 107586481A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
pigment formulation
formulation according
reaction product
universal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710554832.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107586481B (zh
Inventor
K·罗兰
C·迪尔
F·舒伯特
D·蒙佩尔
A·斯科塔尔察克
M·布莱
M·埃瓦尔德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Publication of CN107586481A publication Critical patent/CN107586481A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107586481B publication Critical patent/CN107586481B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/205—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/0089—Non common dispersing agents non ionic dispersing agent, e.g. EO or PO addition products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C09D125/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C09D125/08—Copolymers of styrene
    • C09D125/14—Copolymers of styrene with unsaturated esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/004—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an inorganic pigment
    • C09D17/005—Carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/004—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an inorganic pigment
    • C09D17/007—Metal oxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2371/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2467/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2467/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2471/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2471/02—Polyalkylene oxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

本发明涉及一种通用颜料配制物，其包含‑絮凝稳定介质，其包含(a1)二羧酸或多羧酸或羟基羧酸与二醇或多元醇的反应产物，和(a2)氧化烯与可烷氧基化的化合物的反应产物，和‑至少一种颜料。

Description

通用颜料配制物
本发明涉及用于与常规染料和粘合剂体系共混的通用颜料配制物及其制备。
通用颜料配制物是具有良好可计量性能的颜料配制物，被用于水性和溶剂型油漆的着色。
在生产通用颜料配制物中，使用了分散剂或乳化剂，这些物质将颜料颗粒以其细分散的形式物理稳定在水性或水性/有机介质中。此外，对于分散剂的选择，其在各种应用中的相容性是必须的。例如，所述配制物应该易于被引入应用介质中，且不会使颜料颗粒絮凝或再聚集。
由于引入了可水稀释的底漆和面漆，油漆制造商已经面临的问题是必须制造和储存每种色度(shade)的可水稀释油漆及溶剂型油漆或其前体，以便能够适应用户所使用的不同设备。
需要使用特定的研磨组件来生产适用于每个油漆体系的颜料浆。在制备颜料浆之后，在每种情况下使用一种或多种其他的粘合剂来完成油漆。这些组分必须彼此匹配以获得适当的涂料介质；例如，其必须是储存稳定的，并满足高的视觉需求。可以在主要油漆粘合剂中进行研磨，或者对于特殊浆料树脂(研磨树脂)，研磨可被用于生产颜料浆。通常的问题是需要为每个不同的油漆体系的每个色度都创建并储存颜料浆。这使得制造成本高昂，并且需要持有大量库存。
例如，在建筑油漆领域，通用颜料配制物被用于白色或透明基础油漆的着色。这些油漆满足建筑物的装饰性和保护性的双重目的。例如，通用颜料配制物可被用于着色水性分散墙漆和溶剂型醇酸树脂木漆。对于特定的预期应用，不再需要储存和配制开发两种颜料配制物。因此，五金店和专业经销商所需要的仅是用于混合大量色度的分配器系统。
对于生产通用颜料配制物，现有技术公开了将烷基酚乙氧基化物(APE)，特别是辛基和壬基酚乙氧基化物用作水性介质中的分散添加剂，因为它们具有良好的成本效益比。遗憾的是，已经发现APE的降解产物是生物累积性的并且充当激素类似物。因此对于许多应用来讲，已经禁止了壬基酚乙氧基化物。在德国，在涂料和油漆中的使用仍然合法，但是在行业中存在强烈的取消这些原料的趋势。
作为APE的替代物，可以使用基于氧化苯乙烯的分散添加剂。US 6,552,091和EP 0940 406描述了这种结构的合成及其在水性通用颜料配制物中的用途。
相比之下，DE10 2011 010580描述了在水性通用颜料配制物中使用油基乙氧基化物和分散添加剂。WO 2009/127668 A1使用了研磨介质而不是分散添加剂。这些研磨介质包含由可水稀释的醇酸树脂和丙烯酸酯树脂组成的水性制剂。这些研磨介质可用于生产水性通用颜料浆。
上述通用颜料配制物/浆的缺点是使用了水。因此，在异氰酸酯交联的聚氨酯涂料(2K PU)领域中是不可能使用的。因此，现在在通常使用2K PU涂料的工业油漆体系领域中没有使用通用颜料配制物。
WO 2006 097378描述了由酮-甲醛研磨树脂和含氧化苯乙烯的分散剂作为研磨介质所组成的水性和溶剂型颜料配制物。所使用的溶剂是例如丁基乙二醇(butylglycol)。据说这些颜料配制物可以用于溶剂型和无溶剂的油漆中。没有描述在2K PU涂料中的使用。
在通用颜料配制物中使用与水相容的有机溶剂将使得其可用于2K PU涂料领域，并因此可用于工业涂料。然而，例如，丁基乙二醇被怀疑是有毒的。此外还需要减少油漆中的挥发性有机物含量(VOC)，并最终也降低颜料配制物中的VOC。ChemVOCFarbV(通过限制溶剂型油漆和涂料的流通来限制挥发性有机化合物(VOC)的排放的德国化学法规)规定了在建筑油漆和汽车油漆体系中VOC的使用。该立法引发了油漆和涂料行业的总体趋势，因此工业油漆生产商目前也正在努力减少VOC。在中国，最近针对油漆产品中的VOC征税。这也引发了一波改革。
不含VOC的替代品是具有100％活性成分的固体颜料配制物。US 6,063,182中描述了一种“掺入型”颜料配制物。其适用的范围包括水性油漆和涂料。然而，其缺点是在水性介质中研磨颜料，随后喷雾干燥以得到固体材料。EP 2 361 956 A1描述了由颜料、粘合剂、树脂和其他添加剂组成的组合物，以便由其生产例如片状的固体颜料配制物。生产以纯净的形式进行，优选没有有机溶剂或水。根据该配方，这些颜料配制物可适用于各种不同的应用。
尽管环境友好且应该是更加用户友好的，但是固体颜料配制物迄今在市场上尚未成熟。其原因是，例如，有限的普遍性、与液体配制物相比较差的分布和/或更长的掺入到底漆中的分配时间、以及颜色匹配中较差的可计量性和色调的精确设置。
因此，需要开发适用于几乎所有商业粘合剂体系的基于水性和基于有机溶剂的通用颜料配制物。还希望其适用于异氰酸酯交联的聚氨酯涂料。
令人惊奇的是，已经发现包含下述组分的通用颜料配制物可用于此目的：
-絮凝稳定介质，其包含
(a1)二羧酸或多羧酸或羟基羧酸与二醇或多元醇的反应产物，和
(a2)氧化烯与可烷氧基化的化合物的反应产物，
和
-至少一种颜料。
本发明的通用颜料配制物适用于水性和溶剂型油漆的着色，特别是还适用于双组分聚氨酯(2K PU)涂料的着色。
优选地，本发明的通用颜料配制物的絮凝稳定介质与颜料的重量比为95:5至5:95，优选90:10至10:90，更优选85:15至15:85。
优选地，反应产物(a1)与反应产物(a2)的重量比为10:90至90:10，优选20:80至80:20，更优选40:60至60:40。
根据本发明的絮凝稳定介质是基于反应产物(a1)和反应产物(a2)的混合物。
所述反应产物(a1)通过二羧酸或多羧酸或羟基羧酸与二醇或多元醇的反应获得，其使用至少一种二羧酸或多羧酸或羟基羧酸和至少一种二醇或多元醇组分。
优选使用至少一种不饱和二羧酸或多羧酸。因此，根据本发明的优选的聚酯是不饱和聚酯。
在本发明的上下文中使用的术语“二羧酸和多羧酸”还包括所述的二羧酸和多羧酸的相应的酸酐和酯。所述酯优选为烷基酯，更优选甲酯或乙酯。
可以想到使用二羧酸和多羧酸及其酸酐和/或其酯的混合物。
所述不饱和二羧酸或多羧酸优选为α,β-不饱和二羧酸或多羧酸。
更优选地，所述二羧酸或多羧酸是饱和的和α,β-不饱和的二羧酸或多羧酸的混合物，其摩尔比为1:99至99:1，优选80:20至40:60，更优选70:3至60:40。
可以优选使用选自以下的二羧酸或多羧酸：柠康酸、富马酸、衣康酸、马来酸和/或中康酸、环己烷-1,4-二羧酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、甲基四氢邻苯二甲酸和甲基六氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、十二烷二酸、庚二酸、己二酸、壬二酸、辛二酸、癸二酸或其酸酐或其酯，更优选六氢邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、己二酸或富马酸、或其酸酐或酯或其混合物。
还可以优选使用选自于邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、均苯四酸或偏苯三酸的芳族二羧酸和多羧酸，或其酸酐或酯或其混合物。
优选地，所述酸酐是琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、马来酸酐、均苯四酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐或偏苯三酸酐或其混合物。
优选地，所述羟基羧酸是乳酸、羟基硬脂酸、蓖麻油酸、水杨酸、苹果酸、柠檬酸、乙醇酸、异柠檬酸、扁桃酸、丙醇二酸、酒石酸、羟基丁酸、羟基戊酸或羟基己酸及其酯，优选其环酯或酯二聚体，更优选丙交酯、戊内酯或己内酯、或其混合物。
同样可以想到使用二羧酸和多羧酸以及其酸酐和/或其酯与羟基羧酸和/或其酯的混合物。
优选地，所述二醇或多元醇是聚亚烷基二醇。
所述聚亚烷基二醇的OH数优选大于0mg KOH/g。
特别优选式(I)的聚亚烷基二醇
其中
x＝1、2、3或4-10，条件是：
当x＝1时，R1和R2基团是氢，
当x＝2、3或4-10时，R1基团是具有2-50个碳原子，优选3-30个碳原子的直链或支链，饱和或单不饱和或多不饱和的脂族、脂环族或芳族烃基，其可被杂原子如氧、氮或硫中断，并且R2是氢，其中连接到R1上的x个片段可以具有相同或不同的结构，
m＝0、1、2或3-100，优选0、1、2或3-35，
n＝0、1、2或3-100，优选0、1、2或3-30，
条件是，乘积x*(m+n)＝2、3或4-100，优选2、3或4-35。
此处，重复单元(-C2H4-O-)m和(-C3H6-O-)n可以优选在聚合物链中以嵌段发布、无规分布或梯度分布的形式布置。
优选地，所述聚亚烷基二醇是数均摩尔质量为100-2000g/mol，优选140-1500g/mol，更优选180-1000g/mol(以下述GPC 2方法测量)的聚丙二醇或聚丙二醇-聚乙二醇。
所述反应产物(a1)的酸值(根据DIN EN ISO 2114测定)优选为1-150mg KOH/g，优选1-50KOH/g，更优选1-20mg KOH/g。所述酸值(AN)理解为是指中和一克固体中的酸所需要的氢氧化钾mg数。将用于分析的样品溶解于二氯甲烷中，用0.1N氢氧化钾的乙醇溶液滴定，使用酚酞。
此外，反应产物(a1)的OH数优选为1-450mg KOH/g，优选10-200mg KOH/g，更优选20-130mg KOH/g。
反应产物(a1)的理论双键含量优选为0-3mmol/g，优选0-2mmol/g，更优选0.1-0.7mmol/g。
反应产物(a1)的数均相对摩尔质量Mn特别是500-10000g/mol，优选750-4000g/mol，更优选1000-3000g/mol。后者可以以本领域技术人员所熟悉的方式通过原材料的反应性基团的摩尔比和转化率(通过下述GPC 1方法测量)进行调整。
反应产物(a1)优选通过一级或多级模式的起始酸和醇的(半)连续或间歇酯化和缩合反应制备。反应产物(a1)优选通过纯净形式的缩合合成。为此，根据本发明，所用的二羧酸或多羧酸或羟基羧酸与二醇或多元醇反应。缩聚优选在120-280℃，优选150-250℃的温度下于1-60小时内完成。在此过程中，大部分释放出来的水首先在标准压力下被蒸馏掉。之后，剩余的水和挥发性二醇或多元醇被除去，直到达到所需的分子量。这可以任选地通过减压或使惰性气流通过反应混合物来促进。当使用烷基酯形式的酸组分时，也可以除去在酯裂解中所获得的挥发性醇。所述反应还可以通过在反应之前或反应期间加入共沸物形成剂和/或催化剂来加速。适用的共沸物形成剂的实例是甲苯和二甲苯。典型的催化剂是有机钛或有机锡化合物，如钛酸四丁酯或二丁基氧化锡。还可想到的是基于其他金属的催化剂，例如锌或锑，以及不含金属的酯化催化剂。
在另一个实施方案中，可以在制备所述反应产物(a1)中加入链烷醇胺，优选N-甲基二乙醇胺、三乙醇胺、三异丙基胺、2-(二甲基氨基)乙醇作为其他醇组分。
此外，可以使用其他添加剂和加工助剂如抗氧化剂或自由基和颜色稳定剂。
在另一个实施方案中，需要通过适当的改性来增加反应产物(a1)的摩尔质量。
优选地，可以进一步转化由羟基羧酸和二醇或多元醇形成的反应产物(a1)的末端羟基。所述进一步转化可以用二羧酸或多羧酸、缩水甘油酯或异氰酸酯来进行，优选二异氰酸酯或二羧酸。
优选地，所述反应产物(a2)通过式(II)的可烷氧基化的化合物与氧化烯的烷氧基化反应制备
其中
R3是具有2-50个碳原子，优选3-30个碳原子的直链或支链、饱和或单不饱和或多不饱和的脂族、脂环族或芳族烃基，其可被杂原子如氧、氮或硫中断，
R4是具有1-22个碳原子，优选6-20个碳原子的直链或支链、饱和或单不饱和或多不饱和的脂族、脂环族或芳族烃基，其可被杂原子如氧、氮或硫中断，并且可以被OH基取代，
a＝1-8，优选2-6，
b＝0-7，优选1-4，更优选不超过3，条件是a和b之和＝2-8，优选3-6，更优选小于6。
优选地，所述可烷氧基化的化合物是二醇、多元醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、聚醚醇、己二醇(hexanediol)、丁二醇、新戊二醇、己二醇(hexylene glycol)、蓖麻油酸、羟基硬脂酸和多羟基硬脂酸、甘油、聚甘油、季戊四醇、三羟甲基丙烷、多-OH-官能酚如酚醛清漆或多酚、山梨醇、脱水山梨醇、异山梨醇、甘露醇和糖如葡萄糖、蔗糖及其酯，及脂肪酸如油酸、月桂酸、硬脂酸，优选羟基硬脂酸、甘油、聚甘油、季戊四醇、三羟甲基丙烷和脱水山梨醇的脂肪酸酯。
式(II)中的优选的R4基团衍生自一元羧酸、芳族羧酸或脂环族羧酸的化合物。特别优选的R4基团衍生自脂肪酸。尤其优选的R4基团衍生自己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一烷酸、十二烷酸、十三烷酸、十四烷酸、十五烷酸、十六烷酸、十七烷酸、十八烷酸(硬脂酸)、羟基硬脂酸、十九烷酸、二十烷酸、2-乙基己酸、异壬酸、3,5,5-三甲基己酸、新癸酸、异十三烷酸、异硬脂酸、十一碳烯酸、油酸、亚油酸、蓖麻油酸、亚麻酸、苯甲酸、肉桂酸。
优选的式(I)的可烷氧基化的化合物是甘油、聚甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、脱水山梨醇的脂肪酸酯和衍生自天然物质的多OH官能化合物，如山梨醇、脱水山梨醇、异山梨醇、甘露糖醇和糖如葡萄糖、蔗糖及其与脂肪酸如油酸、月桂酸、蓖麻油酸、硬脂酸和羟基硬脂酸的酯。
如果在本发明的范围内提及天然产物，例如山梨醇，其基本上是指所有的异构体，优选是在每种情况下天然存在的异构体，例如在本发明的情况中的D-(-)-山梨醇。天然产物的定义可参考“Dictionary of Natural Products”，Chapman和Hall/CRC Press，Taylorand Francis Group，例如2011年的在线版本：http://dnp.chemnetbase.com/。
在本发明的上下文中还可以使用任何所需的式(II)的可烷氧基化化合物的混合物。如果使用多种可烷氧基化的化合物的混合物，则a和b也可以进行统计分布。
可烷氧基化的化合物在本发明的上下文中应被理解为是指通过加成氧化烯而得到的、形成反应产物(a2)或待制备的烷氧基化产物的起始物的化合物。
根据本发明使用的反应产物(a2)是通过烷氧基化反应制备的。烷氧基化反应是本领域技术人员所广为人知的，反应产物(a2)是氧化烯诸如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷和/或氧化苯乙烯等与式(II)的可烷氧基化化合物的OH官能团加成聚合的产物。
根据本发明，优选使用环氧乙烷和环氧丙烷，以及任何所需的这两种氧化烯的混合物。
环氧化物单体可以以纯或混合的形式使用。所述聚醚链的氧亚乙基和氧亚丙基单元以嵌段或无规的方式分布在聚醚链中(反应产物(a2))。
还可以将其他环氧化物随时间连续计量加入到已经存在于反应混合物中的环氧化物中，以增大被连续加入的环氧化物的浓度梯度。所形成的聚氧化烯因此在最终产物中具有无规分布。计量添加和产物结构之间的相关性是本领域技术人员已知的。
用于所述烷氧基化反应的催化剂是本领域技术人员已知的碱性催化剂，如氢氧化钾、氢氧化钾溶液、甲醇钠或甲醇钾。起始化合物和催化剂在所述工艺的起始阶段在计量加入氧化烯之前被首先加入到反应器中，必须调节催化剂的量以得到用于所述方法的足够的催化活性。反应温度优选为80-220℃，更优选100-180℃。内部反应器压力优选为0.5-15bar，优选1.0-12bar(绝对值)。
在环氧化物加入结束后，优选有进一步的反应时间段以完成转化。所述进一步的反应可以例如通过在反应条件下(即例如维持所述温度和压力)连续反应进行，不添加反应物。优选地，通过混合反应混合物，特别是通过搅拌，进行所述进一步的反应。
可以例如通过真空蒸馏、蒸汽或汽提或其他除臭方法除去未反应的环氧化物和任何其他的挥发性成分。在任选存在的后续步骤中，用酸，例如乳酸、乙酸、丙酸或磷酸中和所述反应产物，并通过过滤任选地除去所形成的盐。
任选地，可以将其他物质如稳定剂和抗氧化剂加入到反应产物(a2)中。
在第一方法步骤中用于所述烷氧基化的反应器原则上可以是允许控制反应及其放热的任何适用的反应器类型。所述第一方法步骤可以以化学工程中已知的方式连续、半连续或间歇地进行。
现有技术包括各种文献，其中使用醇、羧酸或胺作为所述烷氧基化反应的起始化合物。“N.Surface Active Ethylene Oxide Adducts，Pergamon Press，1969”给出了聚氧化烯和制备聚氧化烯的方法的良好概述。
反应产物(a2)的重均摩尔质量优选为300-15000g/mol，更优选400-5000g/mol，更优选500-2800g/mol，并具有摩尔质量分布(通过下述GPC 2方法测量)。
反应产物(a2)优选为无色至橙色或棕色产品，其可以是透明或不透明的。根据聚氧化烯链的结构，产物在室温下为液体、蜡质或固体。
优选小于10 000mPas(100 1/s，25℃)，还优选小于8000mPas(1001/s，25℃)的液体产品，更优选小于5000mPas(100 1/s，25℃)。
在用于制备反应产物(a2)的碱催化的烷氧基化反应中，基于a和b的总和，使用3-200mol，优选5-150mol，更优选10-100mol的氧化烯。
反应产物(a2)的特征是存在聚氧化烯链。特别适用的是由式(II)那些起始物产生的反应产物(a2)，其中下标b为零，即不存在羧基。因此，在选择的应用中可能有利的是完全或部分地封端末端OH基，以避免例如与所述通用颜料配制物中的其他组分有不期望的反应或相互作用。
因此，也优选其中一个或多个OH基团已经被烷基，特别是甲基醚化的反应产物(a2)。所述OH基的甲基化可以利用例如氯甲烷通过Williamson醚合成原理进行。
同样优选其中一个或多个OH基团已被酯化的反应产物(a2)。该化合物通过例如OH基与脂肪酸、乙酸或乙酸酐的酯化制备。
还可以使用仅部分封端并仍具有残留OH基的反应产物(a2)。
如果式(II)中的下标b不为零，则根据本发明使用的组分a2的聚醚是不能用简单化学式描述的复杂聚合产物混合物。
本领域技术人员知道，在碱性烷氧基化条件下，羧酸酯基团被部分消除以形成羧酸酯化合物和OH化合物。这些形成的裂解产物本身可用作氧化烯加成聚合的起始化合物。同时，可以进行酯交换反应，从而得到具有复杂组成的产物混合物。
优选地，所述颜料是有机颜料或无机颜料或炭黑颜料。
无机颜料的实例包括铁氧化物、铬氧化物或钛氧化物。
适用的有机颜料是例如偶氮颜料、金属络合物颜料、蒽醌颜料、酞菁颜料和多环颜料，特别是硫靛、喹吖啶酮、二噁嗪、吡咯并吡咯、萘四羧酸、苝、isoamidolin(on)e、黄烷士酮、吡喃酮或异紫蒽酮系列。
所使用的炭黑可以是气黑、灯黑或炉黑。这些炭黑可以另外被后氧化和/或被转化成珠。
根据本发明的颜料配制物优选含有
-0.5-85.5重量％的反应产物(a1)，,
-0.5-85.5重量％的反应产物(a2)，和
-5-95重量％的至少一种选自有机颜料、无机颜料或炭黑颜料的颜料。
任选地可以添加其他的辅助组分。在本文中的辅助组分是任何对本发明的通用颜料配制物的性质具有积极影响的组分。可以彼此独立地添加一种或多种辅助组分。下面列出的是可以用于根据本发明的通用颜料配制物的一些辅助组分。所列举的并非穷举。
适用的辅助组分有利地特别是润湿和分散添加剂。在市场上可获得多种可用于根据本发明的通用颜料配制物的润湿和分散添加剂。作为适用的化学基础，可以提及例如苯乙烯-马来酸酐共聚物、丙烯酸酯、聚醚，如氧化苯乙烯聚醚、聚酯、氨基聚酯、聚氨酯和氨基聚醚。所述添加剂可以具有不同的拓扑结构，如线性、支化、梳状或星形。通常，润湿和分散添加剂具有分为键接基团和稳定化侧链的异质结构。
除了颜料之外，还可以在根据本发明的通用颜料配制物中使用填料。适用的填料是例如基于高岭土、滑石、云母、其他硅酸盐、石英、方英石、硅灰石、珍珠岩、硅藻土、纤维填料、氢氧化铝、硫酸钡、玻璃或碳酸钙的填料。
增效剂是类似颜料的固体，其可以，例如，改善颜料配制物的流变性。实例包括基于酞菁的增效剂。
消泡剂或脱气剂的使用可能是有利的，以便主动地减少在加工或生产操作中引入的空气量。实例包括基于矿物油或植物油或基于聚醚硅氧烷的那些，在某些情况下填充有颗粒组分，例如二氧化硅。
保湿剂是用于颜料配制物中以防止表面干燥的保湿剂。实例包括短链聚醚。
在根据本发明的通用颜料配制物中使用酸性或碱性中和剂可能是有利的，以便改善与后面的底漆的相容性。所用的酸性中和剂是液体羧酸，例如，单体或聚合脂肪酸或酸性聚酯。所用的碱性中和剂可以是低分子量胺，例如，三乙醇胺、三异丙醇胺、2-(二甲基氨基)乙醇、2-氨基-2-甲基-1-丙醇或氨、或聚合物胺，例如氨基聚醚或氨基聚酯。
其他辅助组分的实例可包括粘合剂、染料、表面添加剂、增容剂、UV稳定剂和防腐剂。
优选地，根据本发明的通用颜料配制物的可挥发性有机物含量为<20重量％，优选<10重量％，更优选<5重量％。
其优选在室温下具有自由流动的稠度。
其粘度在25℃和100 1/s下优选为<5000mPas，优选<3000mPas，更优选<2000mPas。
本发明进一步提供了稳定絮凝的介质，其包含
-10-90重量％，优选20-80重量％和更优选40-60重量％的反应产物(a1)，和
-90-10重量％，优选80-20重量％和更优选60-40重量％的反应产物(a2)，基于反应产物(a1)和反应产物(a2)总和的100重量％，
其可优选用于制备颜料配制物。
本发明还提供了根据本发明的通用颜料配制物用于制备油漆、清漆、印刷油墨、涂料、地板涂层、灌封配混物和填充配混物的用途。
可掺入根据本发明的通用颜料配制物的适用油漆体系是任何溶剂型或水性的配制的单组分或双组分油漆体系(1K或2K)，也可以是不含溶剂的体系。
1K油漆体系的实例是基于醇酸树脂、丙烯酸酯、苯乙烯丙烯酸酯、环氧树脂、聚乙酸乙烯酯、聚酯或聚氨酯粘合剂的油漆体系。任何类型的固化都是可能的，例如，通过氧化干燥、物理干燥、自交联、UV或电子束固化或通过烘烤进行交联。
2K油漆体系由于添加至少一种硬化剂组分而交联。然而，通常组合交联机制以获得更好的保质期。所有固化机制的组合在这里都是允许的。例如，含羟基的聚酯或聚丙烯酸酯树脂可以用异氰酸酯或封闭的异氰酸酯或三聚氰胺树脂交联作为2K体系。应进一步提及的是环氧体系，其中环氧粘合剂与胺硬化剂反应。
本发明还提供了生产通用颜料配制物的方法，其中首先制备反应产物(a1)和反应产物(a2)，然后混合，不加入挥发性有机溶剂和/或水，然后将颜料混入。
优选地，可以加入其他组分。
上述方法步骤的顺序可以自由选择。
挥发性的有机溶剂应理解为是指沸点低于250℃的化合物(VOC)。
在本发明中，反应产物(a1)和(a2)不应被理解为挥发性有机溶剂。
将通过下面的实施例来描述本发明的主题，本发明不受限于这些说明性实施例。
测试方法：
参数或测量优选使用下文所述的方法来确定。特别是在本知识产权的实施例中所使用这些方法。
GPC 1
通过尺寸排阻色谱法(GPC)测定本发明反应产物(a1)的相对摩尔质量。为此，将来自Merck的三个粒径为5μm的柱子(PS 400,250*7mm,PS 40,250*7mm，和PS 1,250*7mm)串联组合。校准后，在40℃下用Rheodyne 7125注射器注射20μl缩合树脂的四氢呋喃溶液(缩合树脂的c＝20mg/ml)，并以在40℃和1ml/min的流速(Waters 510HPLC泵)下以脱气的四氢呋喃为流动相，用差示折射计(Waters型410)在40℃下进行分析。在用聚苯乙烯标准物进行校准后进行评估，按上述方式进行。聚苯乙烯标准物(标准物1Mp 377400、Mp 96000、Mp20650、Mp 1300、Mp 162；标准物2Mp 283300、Mp 50400、Mp 10850、Mp 2930、Mp 980；标准物3Mp 218800、Mp 68900、Mp 10050、Mp 1940、Mp 580；Mp＝最高峰时的摩尔质量)可从Merck或Polymer Laboratories商购获得。
GPC 2
用于测定多分散性和平均摩尔质量Mw或Mn的GPC测量在下述测量条件下进行：SDV柱组合(长度65cm)、温度30℃、THF作为流动相、流速1ml/min、样品浓度10g/l、RI检测器、用聚丙二醇标准物进行评估。
酸值(acid numbers)根据DIN EN ISO 2114测定。
所报告的本发明反应产物(a1)的粘度是用Anton Paar M102旋转粘度计并使用CP50/2测量几何在23℃和100 1/s剪切速率下测定的。
玻璃化转变温度根据DIN 53765测定。
OH数(OH number)的测定
根据Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft[German Society for FatScience]的DGF C-V 17a(53)的方法测定羟基数。这涉及在吡啶存在下用乙酸酐对样品进行乙酰化，并通过使用酚酞和用0.5N氢氧化钾的乙醇溶液滴定来测定乙酸酐的消耗量。
1、本发明反应产物(a1)的制备
反应产物a1-1：
己二酸和富马酸(摩尔比为1.95:1)以COOH基团对OH基团的摩尔比为1:1.96与聚丙二醇725和甲基二乙醇胺(摩尔比为12.17:1)在180-190℃的氮气氛下反应，直至酸值达到7mg KOH/g和OH数为79mg KOH/g。
Mn＝2000g/mol
Mw＝3300g/mol
玻璃化转变温度：-67℃
在23℃下的粘度：530mPas
反应产物a1-2：
己二酸和富马酸(摩尔比为1.99:1)以COOH基团对OH基团的摩尔比为1:2.55与聚丙二醇725在240℃的氮气氛下反应，直至酸值达到6mg KOH/g和OH数为85mg KOH/g。
Mn＝1800g/mol
Mw＝2800g/mol
玻璃化转变温度：-68℃
在23℃下的粘度：408mPas
聚丙二醇725可从Covestro获得，商品名为 PPG-725。
2.反应产物(a2)的制备：
反应产物a2-1：
由甘油与PO和EO制备聚氧化烯
在搅拌下将15升高压釜中的380g甘油和23.2g氢氧化钾初始装料加热至115℃。将所述反应器抽真空至内部压力为30mbar，以通过蒸馏除去任何存在的挥发性成分，然后注入氮气至3bar。然后将内部压力再次降低至<30mbar。在115℃的内部温度冷却下和在3-4bar的内部压力(绝对值)下，于10小时内将7868g环氧丙烷(PO)计量加入到惰化(inertized)的反应器中。在115℃下进一步反应1小时后，在115℃的内部温度和2-3bar的内部压力(绝对值)下，于3小时内将2729g环氧乙烷(EO)计量加入所述反应器中。随后，通过在115℃下减压蒸馏除去挥发性组分。在115℃进一步反应1小时后，将反应产物冷却至90℃，用磷酸中和，并通过过滤器从反应器中排出。该产物几乎无色，室温下粘度低。OH数为63mg KOH/g，酸值为0.1mg KOH/g。根据GPC 2，产物的重均摩尔质量Mw为2267g/mol，多分散性Mw/Mn为1.04。
反应产物a2-2：
乙氧基化脱水山梨醇单油酸酯的制备
在搅拌下将7升高压釜中的1500g脱水山梨醇单油酸酯和2.6g氢氧化钾溶液(45％)初始装料加热至120℃。将反应器抽真空至30mbar的内部压力以通过蒸馏除去水和任何其他挥发性成分，然后注入氮气至3bar。然后将所述内部压力再次降低至<30mbar。在160℃的内部温度冷却下和在3-4bar的内部压力(绝对值)下，于3小时内将3050g环氧乙烷计量加入到惰化的反应器中。在160℃进一步反应1小时后，将反应产物冷却至120℃，并在<30mbar下脱气。然后冷却至90℃，用乳酸中和，并通过过滤器从反应器中排出。液体产物为淡黄色。OH数为71mg KOH/g，酸值为0.4mg KOH/g。根据GPC 2，产物的重均摩尔质量Mw为1704g/mol，多分散性Mw/Mn为1.18。
3、根据本发明的通用颜料配制物和用于测试粘度的比较配制物的制备
根据表2中所给出的配方，使用本发明的反应产物(a1)和(a2)制备了通用颜料配制物(P1-P9)。为了比较，由市售的标准的研磨树脂，而不是反应产物(a1)和本发明的反应产物(a2)制备了颜料配制物(CM P1至CM P6)。
将反应产物(a1)和比较产物初始装入到PE杯中，然后计量加入反应产物(a2)和其他的液体组分。将混合物用金属刮刀进行短暂的手动均质化，然后称量加入颜料。在再次手动均质化后，称量加入一定量的玻璃珠(见表1)。在Hauschild Speedmixer中以2000rpm的速度和表中规定的分散时间进行分散。将如此得到的本发明的通用颜料配制物用250μm高速尼龙筛网进行筛分。
表1：分散参数
所述配制物的粘度测量：
用Haake RheoStress 1流变仪测量根据本发明的通用颜料配制物和比较实施例的粘度。测量参数：锥/板C35/2°、23℃、在1-1000 1/s范围内取多个测量点。在100 1/s下评价粘度。结果列于表2中。
所有本发明的通用颜料配制物P1-P9都是可制备的。比较配制物CM P1-CM P6显示出高得多的粘度，因此具有有限的流动性，或者根本就不能制备。
4、根据本发明的通用颜料配制物在各种油漆体系中的通用性的验证
为了验证根据本发明的通用颜料配制物和比较配制物的通用性，将它们用于各种常规(溶剂型)和水性油漆体系的着色。市场上的标准做法基于外观、颜色强度、及“摩擦值(rub-up value)”(ΔE)来测试可用性。为了测定摩擦值，在施加油漆之后并在其即将干透之前，用手指摩擦一小部分区域。在这个地方，颜料再次被搅起。理想情况下，在摩擦和未摩擦区域之间应没有区别。对于本发明，色强度和摩擦值是相对于彼此的值。使用了四种不同的白色底漆，其各自与本发明的通用颜料配制物P混合。配方如下所述。
4.1基于水性2K PU丙烯酸酯体系的着色底漆1的制备
4.1.1首先，制备了根据表3的清漆1和根据表4的厚漆(white paste)1。
表3：清漆1的配方
量(g)
Bayhydrol A 145 58.3
二甲氨基乙醇(20％，在H2O中) 1.4
软化水 15.3
表4：厚漆1的配方
量(g)
软化水 18.4
TEGO Dispers 755W 10
TEGO Foamex 830 1
Aerosil 200 0.5
Kronos 2310 70
Parmetol K40 0.1
为了制备底漆1，在搅拌下共混了65.2份清漆1和34.8份厚漆1。
4.1.2着色底漆1的制备
首先将所述白色底漆1添加到PE杯中，并计量加入根据表6-8的本发明的通用颜料配制物P。随后在Speedmixer中于2000rpm下均化1分钟。添加硬化剂1，并将混合物在2000rpm下再混合1分钟。用棒状涂膜器将所得油漆施加到玻璃片上，湿膜厚度为150μm。短暂干燥后，用手指摩擦所施加的油漆以进行摩擦测试。随后，将所得油漆刮涂膜(drawdowns)在室温下干燥24h，然后在80℃下固化2h。
使用根据下述配方的异氰酸酯硬化剂(硬化剂1)完成固化：
表5：硬化剂1的配方
量(g)
Bayhydur 3100 8
乙酸甲氧基丙基酯 2
表6：蓝色着色(blue-coloured)底漆1的配方
量(g)
白色底漆1 8.22
硬化剂1 1.78
通用颜料配制物P1、P4或P7 0.57
表7：黑色着色底漆1的配方
量(g)
白色底漆1 8.22
硬化剂1 1.78
通用颜料配制物P2、P5或P8 0.67
表8：红色着色底漆1的配方
量(g)
白色底漆1 8.22
硬化剂1 1.78
通用颜料配制物P3、P6或P9 0.45
4.2基于水性1K苯乙烯丙烯酸酯的着色底漆2的制备
4.2.1首先制备了根据表9的清漆2和根据表10的厚漆2。
表9：清漆2的配方
表10：厚漆2的配方
量(g)
软化水 18.4
TEGO Dispers 755W 10
TEGO Foamex 830 1
Aerosil 200 0.5
Kronos 2310 70
Parmetol K40 0.1
为了制备底漆2，在搅拌下共混了71.4份的清漆2和28.6份厚漆2。
4.2.2着色底漆2的制备
首先将所述白色底漆2添加到PE杯中，并计量加入根据表11-13的通用颜料配制物P。随后在Speedmixer中于2000rpm下均化1分钟。用棒状涂膜器将所得油漆施加到玻璃片上，湿膜厚度为150μm。短暂干燥后，用手指摩擦所施加的油漆以进行摩擦测试。随后，将所得油漆刮涂膜在室温下干燥24h，然后在80℃下固化2h。
表11：蓝色着色底漆2的配方
量(g)
白色底漆2 10.00
通用颜料配制物P1、P4或P7 0.57
表12：黑色着色底漆2的配方
量(g)
白色底漆2 10.00g
通用颜料配制物P2、P5或P8 0.67g
表13：红色着色底漆2的配方
量(g)
白色底漆2 10.00g
通用颜料配制物P3、P6或P9 0.45g
4.3着色底漆3的制备
4.3.1底漆3是由Brillux获得的商业标准白色醇酸树脂漆“ImpredurHochglanzlack 840”。
4.3.2着色底漆3的制备
首先将所述白色底漆3添加到PE杯中，并计量加入根据表14-16的通用颜料配制物P。随后在Speedmixer中于2000rpm下均化1分钟。用棒状涂膜器将所得油漆施加到玻璃片上，湿膜厚度为150μm。短暂干燥后，用手指摩擦所施加的油漆以进行摩擦测试。随后，将所得油漆刮涂膜在室温下干燥24h，然后在80℃下固化2h。
表14：蓝色着色底漆3的配方
量(g)
白色底漆3 10.00
通用颜料配制物P1、P4或P7 0.57
表15：黑色着色底漆3的配方
量(g)
白色底漆3 10.00
通用颜料配制物P2、P5或P8 0.67
表16：红色着色底漆3的配方
量(g)
白色底漆3 10.00
通用颜料配制物P3、P6或P9 0.45
4.4基于溶剂型2K PU聚酯多元醇体系的着色底漆4的制备
4.4.1制备了根据表17的白色底漆4。
表17：白色底漆4的配方
使用根据下述配方的异氰酸酯硬化剂(硬化剂2)完成固化：
表18：硬化剂2的配方
量(g)
Desmodur N3600 9
乙酸丁酯 1
4.4.2着色底漆4的制备
首先将所述白色底漆4添加到PE杯中，并计量加入根据表19-21的通用颜料配制物P。随后在Speedmixer中于2000rpm下均化1分钟。添加硬化剂，并将所得混合物在2000rpm下再混合1分钟。用棒状涂膜器将所得油漆施加到玻璃片上，湿膜厚度为150μm。短暂干燥后，用手指摩擦所施加的油漆以进行摩擦测试。随后，将所得油漆刮涂膜在室温下干燥24h，然后在80℃下固化2h。
表19：蓝色着色底漆4的配方
量(g)
白色底漆4 8.60
硬化剂2 1.40
通用颜料配制物P1、P4或P7 0.75
表20：黑色着色底漆4的配方
量(g)
白色底漆4 8.60
硬化剂2 1.40
通用颜料配制物P2、P5或P8 0.86
表21：红色着色底漆4的配方
量(g)
白色底漆4 8.60
硬化剂2 1.40
通用颜料配制物P1、P4或P7 0.58
5、比较实施例CM P7至CM P12的制备
将本发明的底漆1-4与根据表22制备的市场上的标准水基颜料配制物(CM P7、CMP9、CM P11)及溶剂型颜料配制物(CM P8、CM P10、CM P12)进行了比较。
表22：比较实施例的制备
首先加入所有的液体组分并用金属刮刀进行手动均质化。然后，称量加入颜料，并将混合物再次手动均质化。加入一定量的玻璃珠，并在表1所给出的分散时间之后，在Hauschild Speedmixer中以2000rpm的速度进行分散。将如此得到的颜料配制物用250μm高速尼龙筛网进行筛分。
6、着色能力的评价
所述着色底漆1-4的着色能力评价是基于测量颜色强度和摩擦强度(rub-upintensity)(ΔE)而进行的。这是通过使用X-Rite SP-62色度计来分析和比较摩擦区域和未摩擦区域的Lab*值而完成的。摩擦区域与未摩擦区域的色调差ΔE根据式(III)计算：
颜色强度F根据Kubelka/Munk按照式(IV)和(V)通过三色刺激值(tristimulusvalue)Y计算：
表23：具有Heliogen blue L7085的水性和溶剂型底漆的着色能力结果
P1 P4 P7 CM P1 CM P4 CM P7 CM P8
底漆1 颜色强度 47.82 48.10 48.60 17.57 20.69 38.04 -
ΔE 1.68 0.6 1.24 20.4 17.42 4.87 -
视觉相容性 相容 相容 相容 不相容 不相容 相容 不互溶
底漆2 颜色强度 53.04 53.80 0.78 26.57 3.95 46.22 -
ΔE 1.75 0.6 1.13 16.29 6.48 2.81 -
视觉相容性 相容 相容 相容 不相容 不相容 相容 不互溶
底漆3 颜色强度 50.37 51.43 59.16 37.63 2.99 - 48.13
ΔE 3.67 2.5 2.24 38.28 1.94 - 4.61
视觉相容性 相容 相容 相容 相容 相容 不互溶 相容
底漆4 颜色强度 41.96 41.11 41.11 41.21 41.93 - 38.69
ΔE 1.65 1.01 1.41 0.96 0.97 - 1.97
视觉相容性 相容 相容 相容 相容 相容 不互溶 相容
表24：具有黑颜料的各种水性和溶剂型底漆的着色能力结果
P2 P5 P8 CM P2 CM P5 CM P9 CM P10
底漆1 颜色强度 170.67 152.79 179.13 24.47 26.19 173.60 -
ΔE 1.5 2.56 0.36 26.8 26.07 1.56 -
视觉相容性 相容 相容 相容 不相容 不相容 相容 不互溶
底漆2 颜色强度 187.38 177.28 188.58 96.06 71.77 190.46 -
ΔE 1.3 1.27 0.10 2.35 14.9 0.31 -
视觉相容性 相容 相容 相容 不相容 不相容 相容 不互溶
底漆3 颜色强度 190.87 206.19 221.58 190.26 188.73 - 218.99
ΔE 1.73 1 0.10 0.87 1.88 - 1.32
视觉相容性 相容 相容 相容 相容 相容 不互溶 相容
底漆4 颜色强度 133.19 122.82 128.05 130.24 137.20 - 102.59
ΔE 2.19 2.2 1.58 0.37 0.8 - 6.24
视觉相容性 相容 相容 相容 相容 相容 不互溶 相容
表25：具有Bayferrox 130M的各种水性和溶剂型底漆的着色能力结果
从表23至表25所示的结果可以清楚地看出，包含根据本发明的通用颜料配制物的底漆在所有油漆体系中具有通用的相容性。为此，考虑了视觉外观，并还将颜色强度和ΔE值的大小进行了彼此比较。基于商业标准树脂的比较实施例(CM P1至CM P6)在溶剂型体系中表现出良好的相容性，但在水性体系中不具有好的相容性。市场上的标准颜料配制物CMP7至CM P12由于其溶剂含量和/或含水量而不能通用。当在各自的介质中进行比较时，发现包含根据本发明的通用颜料配制物的底漆具有非常相似或甚至更好的结果。
表26：所用材料
7、根据本发明的通用颜料配制物的非挥发性物质含量
包含Heliogen blue的本发明的通用颜料配制物的非挥发性物质含量(NVC)通过干燥样品测定。为此，将精确至1mg的约1g的样品称量加入到直径为6cm的铝舟(aluminiumboat)中，并将其在130℃的烘箱中干燥2小时，然后再次称重。测定绝对损失，并将其用于计算非挥发性物质含量的百分比。所述百分比越高，释放到室内环境中的挥发性物质的含量就越低。
表27：根据本发明的通用颜料配制物的非挥发性有机物含量
颜料配制物 NVC，单位％
P1 97.0
P4 96.1
P7 97.1
CM P8 48.2
根据本发明的通用颜料配制物的非挥发性物质含量(NVC)远高于90％。因此，它们仅含有非常少量的挥发性有机组分。

Claims (26)

1.通用颜料配制物，其包含
-絮凝稳定介质，其包含
(a1)二羧酸或多羧酸或羟基羧酸与二醇或多元醇的反应产物，和
(a2)氧化烯与可烷氧基化的化合物的反应产物，和
-至少一种颜料。
2.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述絮凝稳定介质与颜料的重量比是95:5至5:95，优选90:10至10:90，更优选85:15至15:85。
3.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述反应产物(a1)与反应产物(a2)的重量比是10:90至90:10，优选20:80至80:20，更优选40:60至60:40。
4.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述二羧酸或多羧酸是饱和的和/或不饱和的和/或芳族的二羧酸或多羧酸及其酸酐或酯。
5.根据权利要求4所述的通用颜料配制物，其特征在于所述二羧酸或多羧酸是摩尔比为1:99至99:1，优选80:20至40:60，更优选70:30至60:40的饱和的和α,β-不饱和的二羧酸或多羧酸的混合物。
6.根据权利要求4所述的通用颜料配制物，其特征在于所述二羧酸或多羧酸是柠康酸、富马酸、衣康酸、马来酸和/或中康酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、环己烷-1,4-二羧酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、甲基四氢邻苯二甲酸和甲基六氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、十二烷二酸、庚二酸、己二酸、壬二酸、辛二酸、癸二酸、均苯四酸和/或偏苯三酸或其酸酐或酯或其混合物。
7.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述二醇或多元醇是式(I)的聚乙二醇
其中
x＝1、2、或3或4-10，条件是：
当x＝1时，R1和R2基团是氢，
当x＝2、3或4-10时，R1基团是具有2-50个碳原子，优选3-30个碳原子的直链或支链，饱和或单不饱和或多不饱和的脂族、脂环族或芳族烃基，其可被杂原子如氧、氮或硫中断，R2是氢，其中连接到R1上的x个片段可以具有相同或不同的结构，
m＝0、1、2或3-100，优选0、1、2或3-35，
n＝0、1、2或3-100，优选0、1、2或3-30，
条件是，乘积x*(m+n)＝2、3或4-100，优选2、3或4-35。
8.根据权利要求7所述的通用颜料配制物，其特征在于重复单元(-C2H4-O-)m和(-C3H6-O-)n在聚合物链中以嵌段发布、无规分布或梯度分布的形式布置。
9.根据权利要求7所述的通用颜料配制物，其特征在于所述聚亚烷基二醇是数均摩尔质量为100-2000g/mol，优选140-1500g/mol，更优选180-1000g/mol的聚丙二醇或聚丙二醇-聚乙二醇。
10.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述反应产物(a1)的OH数为1-450mg KOH/g，优选10-200mg KOH/g，更优选20-130mg KOH/g。
11.根据权利要求10所述的通用颜料配制物，其特征在于所述反应产物(a1)的理论双键含量为0-3mmol/g，优选0-2mmol/g，更优选0.1-0.7mmol/g。
12.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述反应产物(a2)通过式(II)的可烷氧基化的化合物与氧化烯的烷氧基化反应制备
其中
R3是具有2-50个碳原子，优选3-30个碳原子的直链或支链、饱和或单不饱和或多不饱和的脂族、脂环族或芳族烃基，其可被杂原子如氧、氮或硫中断，
R4是具有1-22个碳原子，优选6-20个碳原子的直链或支链、饱和或单不饱和或多不饱和的脂族、脂环族或芳族烃基，其可被杂原子如氧、氮或硫中断，并且可以被OH基取代，
a＝1-8，优选2-6，
b＝0-7，优选1-4，更优选不超过3，条件是a和b之和＝2-8，优选3-6，更优选小于6。
13.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述可烷氧基化的化合物是二醇、多元醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、聚醚醇、己二醇、丁二醇、新戊二醇、己二醇、蓖麻油酸、羟基硬脂酸和多羟基硬脂酸、甘油、聚甘油、季戊四醇、三羟甲基丙烷、多-OH-官能酚如酚醛清漆或多酚、山梨醇、脱水山梨醇、异山梨醇、甘露醇和糖如葡萄糖、蔗糖及其酯，及脂肪酸如油酸、月桂酸、硬脂酸，优选羟基硬脂酸、甘油、聚甘油、季戊四醇、三羟甲基丙烷和脱水山梨醇的脂肪酸酯。
14.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述氧化烯是环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷和/或氧化苯乙烯，优选环氧乙烷和/或环氧丙烷。
15.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述反应产物(a2)的重均摩尔质量为300-15 000g/mol，优选400-5000g/mol，更优选500-2800g/mol。
16.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其特征在于所述颜料是有机颜料或无机颜料或炭黑颜料。
17.根据权利要求1所述的通用颜料配制物，其包含
-0.5-85.5重量％的反应产物(a1)，
-0.5-85.5重量％的反应产物(a2)，和
-5-95重量％的至少一种选自有机颜料、无机颜料或炭黑颜料的颜料。
18.根据权利要求17所述的通用颜料配制物，其特征在于添加了分散添加剂和/或其他辅助组分。
19.根据权利要求18所述的通用颜料配制物，其特征在于挥发性有机组分为<20重量％，优选<10重量％，更优选<5重量％。
20.根据权利要求19所述的通用颜料配制物，其特征在于其在室温下具有自由流动的稠度。
21.根据权利要求20所述的通用颜料配制物，其特征在于其在25℃和100 1/s下的粘度为<5000mPas，优选<3000mPas，更优选<2000mPas。
22.根据权利要求21所述的通用颜料配制物，其特征在于其不包括任何沸点低于250℃的有机溶剂或任何水。
23.絮凝稳定介质，其包含
-10-90重量％，优选20-80重量％，更优选40-60重量％的(a1)，和
-90-10重量％，优选80-20重量％，更优选60-40重量％的(a2)。
24.根据权利要求23所述的絮凝稳定介质用于制备颜料配制物的用途。
25.根据权利要求1所述的通用颜料配制物用于制备油漆、清漆、印刷油墨、涂料、地板涂层、灌封配混物和填充配混物的用途。
26.制备根据权利要求1所述的通用颜料配制物的方法，其特征在于首先制备了所述反应产物(a1)和反应产物(a2)，然后将其混合，不添加挥发性有机溶剂和/或水，然后将颜料混入其中。
CN201710554832.1A 2016-07-08 2017-07-10 通用颜料配制物 Active CN107586481B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16178526.6 2016-07-08
EP16178526 2016-07-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107586481A true CN107586481A (zh) 2018-01-16
CN107586481B CN107586481B (zh) 2022-07-29

Family

ID=56403985

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710554832.1A Active CN107586481B (zh) 2016-07-08 2017-07-10 通用颜料配制物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10287448B2 (zh)
EP (1) EP3266834B1 (zh)
JP (1) JP2018009169A (zh)
CN (1) CN107586481B (zh)
BR (1) BR102017014355A2 (zh)
ES (1) ES2723705T3 (zh)
PL (1) PL3266834T3 (zh)
PT (1) PT3266834T (zh)
TR (1) TR201905636T4 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109306196A (zh) * 2017-07-26 2019-02-05 赢创德固赛有限公司 改性颜料及其用途

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
US10933389B2 (en) 2017-07-28 2021-03-02 Swimc Llc Tinting water-borne and solvent-borne paints and stains with powdered colorants
US10934151B2 (en) 2017-07-28 2021-03-02 Swimc Llc Tinting water-borne and solvent-borne paints and stains with water-only colorants
EP3461864A1 (de) 2017-09-28 2019-04-03 Evonik Degussa GmbH Härtbare zusammensetzung auf basis von polysiloxanen
EP3470475B1 (de) 2017-10-13 2021-01-27 Evonik Operations GmbH Härtbare zusammensetzung für beschichtungen mit anti-adhäsiver eigenschaft
US11518893B2 (en) * 2018-11-20 2022-12-06 Columbia Insurance Company Manufacturing method for multi paint finishes and a multi-finish extender grind
EP3954740A1 (de) 2020-08-14 2022-02-16 Evonik Operations GmbH Entschäumerzusammensetzung auf basis von organofunktionell modifizierten polysiloxanen

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS606761A (ja) * 1983-06-27 1985-01-14 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd 水性塗料の製造方法
JPH0711123A (ja) * 1992-12-02 1995-01-13 Bayer Ag プラスチツクを着色するための顔料及びカーボンブラツク調合物
JPH1088064A (ja) * 1996-09-11 1998-04-07 Bayer Ag 顔料調合物
US5777045A (en) * 1993-12-17 1998-07-07 Amoco Corporation Polygylcidyl ester-based power coatings
WO1999023185A1 (fr) * 1997-10-30 1999-05-14 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Agent dispersant pigmentaire et composition de dispersion de pigments
WO2001046319A1 (en) * 1999-12-20 2001-06-28 Basf Corporation Pigment dispersants having anionic functionality for use in anodic electrocoat compositions
US6342273B1 (en) * 1994-11-16 2002-01-29 Dsm N.V. Process for coating a substrate with a powder paint composition
US6669984B2 (en) * 2001-10-04 2003-12-30 Basf Corporation Powder-based coating composition, a cured film thereof, and a method of improving a color strength of the cured film
CN1474846A (zh) * 2000-11-16 2004-02-11 巴斯福股份公司 颜料配制剂
CN1942518A (zh) * 2005-03-17 2007-04-04 德古萨公司 用于制备通用颜料制剂的组合物
CN1995141A (zh) * 2006-01-03 2007-07-11 德古萨公司 通用颜料制剂
CN101407641A (zh) * 2007-10-12 2009-04-15 富士胶片株式会社 加工颜料及使用其的颜料分散组合物、着色感光性组合物
US20100222500A1 (en) * 2006-01-20 2010-09-02 Hendrik Ahrens Dispersing Agent for Aqueous Pigment Preparations

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6164323A (ja) * 1984-09-06 1986-04-02 Dainippon Ink & Chem Inc 顔料分散剤
JPH08209059A (ja) * 1995-02-02 1996-08-13 Nippon Paint Co Ltd 水性塗料組成物およびそれを用いる塗装方法
DE19508390A1 (de) * 1995-03-09 1996-09-12 Bayer Ag Dispergierhilfsmittel für wäßrige Lacke
WO1997019120A1 (en) * 1995-11-21 1997-05-29 Akzo Nobel N.V. Water-dispersible unsaturated polyurethane
JP3298803B2 (ja) * 1996-04-22 2002-07-08 大日精化工業株式会社 筆記又は記録用水性顔料分散液
US6063182A (en) 1997-09-08 2000-05-16 Ciba Speciality Chemicals Corporation Stir-in pigment compositions
DE59903364D1 (de) 1998-02-19 2002-12-19 Goldschmidt Ag Th Phosphorsäureester und ihre Verwendung als Dispergiermittel
DE19940797A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Goldschmidt Ag Th Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung
DE19944373A1 (de) 1999-09-16 2001-03-22 Degussa Katalysator und Verfahren zur Herstellung von farbreduzierten isocyanuratgruppenhaltigen Polyisocyananten
JP3837333B2 (ja) 1999-12-28 2006-10-25 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用インク組成物およびそれを含んでなるインクセット
GB0020414D0 (en) * 2000-08-18 2000-10-04 Avecia Ltd Dispersions containing polyether dispersants
DE10065176A1 (de) 2000-12-23 2002-06-27 Degussa Katalysator und Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen und farbreduzierten isocyanuratgruppenhaltigen Polyisocyanaten
DE10310523A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Chemisches Laboratorium Dr. Kurt Richter Gmbh Esterpolyole als Lösungsmittel und diese enthaltende Emulsionen und Dispersionen
DE10338561A1 (de) 2003-08-22 2005-04-14 Degussa Ag Keton-Aldehydharze, insbesondere Cyclohexanon-Formaldehydharze mit geringem Wassergehalt und hoher thermischer Bestätigkeit und Vergilbungsbeständigkeit sowie ein Verfahren zur Herstellung und Verwendung
DE102004039083A1 (de) 2004-08-12 2006-02-23 Degussa Ag Zinnfreie, hochschmelzende Reaktionsprodukte aus carbonylhydrierten Keton-Aldehydharzen, hydrierten Ketonharzen sowie carbonyl- und kernhydrierten Keton-Aldehydharzen auf Basis von aromatischen Ketonen und Polyisocyanten
DE102004041197A1 (de) 2004-08-26 2006-03-02 Degussa Ag Strahlungsempfindliche Masse
DE102005045981A1 (de) 2005-09-26 2007-03-29 Degussa Ag Nicht schmelzende Reaktionsprodukte mit einer hohen Glasübergangstemperatur und geringer Lösungsviskosität
DE102006026758A1 (de) 2006-06-09 2008-01-10 Evonik Degussa Gmbh Formaldehydfreie, carbonyl- und kernhydrierte Keton-Aldehydharze auf Basis von Alkylarylketonen und Formaldehyd mit geringer OH-Funktionalität und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE102006026760A1 (de) 2006-06-09 2008-01-10 Evonik Degussa Gmbh Formaldehydfreie, OH-funktionelle, carbonyl- und kernhydrierte Keton-Aldehydharze auf Basis von Alkylarylketonen und Formaldehyd und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
TWI432537B (zh) * 2006-09-26 2014-04-01 Akzo Nobel Coatings Int Bv 顏料濃縮物
JP2008144063A (ja) * 2006-12-12 2008-06-26 Nippon Paint Co Ltd 水性硬化性樹脂組成物および水性塗料組成物
DE102007063350A1 (de) 2007-08-31 2009-03-05 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur lösemittelfreien, kontinuierlichen Herstellung von zinnfreien Reaktionsprodukten von hydroxygruppenhaltigen, carbonylhydrierten Keton-Aldehydharzen und/oder hydrierten Ketonharzen und/oder carbonylhydrierten und kernhydrierten Keton-Aldehydharzen auf Basis von aromatischen Ketonen und Polyisocyanaten, die hergestellten Produkte und deren Verwendung
DE102007057145A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive
DE102007057146A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung
DE102008000360A1 (de) 2008-02-21 2009-08-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102008000903A1 (de) 2008-04-01 2009-10-08 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
EP2110410A1 (en) 2008-04-16 2009-10-21 Cytec Surface Specialties Austria GmbH Paste resin for universal pigment paste
DE102008002713A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102008043218A1 (de) 2008-09-24 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Polymere Werkstoffe sowie daraus bestehende Kleber- und Beschichtungsmittel auf Basis multialkoxysilylfunktioneller Präpolymerer
US20110195262A1 (en) * 2008-10-21 2011-08-11 Takato Adachi Method for forming a multilayer paint film
DE102008043245A1 (de) 2008-10-29 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion
DE102008043343A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen
JP2010119930A (ja) 2008-11-18 2010-06-03 Riken Vitamin Co Ltd セラミックス用分散剤
US8283422B2 (en) 2008-12-05 2012-10-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyethersiloxanes carrying alkoxysilyl groups and method for production thereof
DE102009022628A1 (de) 2008-12-05 2010-06-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen
JP5483670B2 (ja) * 2008-12-26 2014-05-07 竹本油脂株式会社 非水系顔料分散剤及び顔料組成物
DE102009002371A1 (de) 2009-04-15 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen
DE102009022630A1 (de) 2009-05-25 2010-12-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulsionen auf Basis Silylgruppen tragender Hydroxylverbindungen
DE102009022627A1 (de) 2009-05-25 2010-12-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Reaktive Silylgruppen tragende Hydroxylverbindungen als Keramikbindemittel
DE102009022631A1 (de) 2009-05-25 2010-12-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Härtbare Silylgruppen enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung
DE102009034607A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Siliconpolyethercopolymere und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009028640A1 (de) 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln
DE102009028636A1 (de) 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102010001528A1 (de) 2010-02-03 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neue Partikel und Kompositpartikel, deren Verwendungen und ein neues Verfahren zu deren Herstellung aus Alkoxysilylgruppen tragenden Alkoxylierungsprodukten
EP2361956A1 (en) 2010-02-22 2011-08-31 Inxel Trademark & Patents SAGL Composition of pigments soluble in water and/or in organic solvents
EP2561002B1 (de) 2010-04-23 2014-03-05 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyurethan-hartschaumstoffen
DE102010029235A1 (de) 2010-05-21 2011-11-24 Evonik Degussa Gmbh Hydrophile Polyisocyanate
DE102010038768A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte mit mindestens einer nicht-terminalen Alkoxysilylgruppe mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
DE102010038774A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
DE102010039140A1 (de) 2010-08-10 2012-02-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Dispergiermittel und Verfahren zu deren Herstellung
JP5727215B2 (ja) * 2010-12-22 2015-06-03 第一工業製薬株式会社 分散剤および分散体組成物
DE102011003150A1 (de) 2011-01-26 2012-07-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Silikonpolyetherblock-Copolymere mit hochmolekularen Polyetherresten und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011010580A1 (de) 2011-02-08 2012-07-12 Clariant International Ltd. Flüssige, wasserbasierende, universale Pigmentpräparationen
DE102011006366A1 (de) 2011-03-29 2012-10-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit erhöhter Bruchspannung
DE102011076019A1 (de) 2011-05-18 2012-11-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
DE102011109545A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyethersiloxanen enthaltend Polyethercarbonatgrundstrukturen
DE102011109540A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE102011109614A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polyethercarbonaten und ihre Verwendung
US9440220B2 (en) 2011-12-30 2016-09-13 Evonik Corporation Superabsorbent polymer with crosslinker
US8420567B1 (en) 2011-12-30 2013-04-16 Evonik Stockhausen, Llc Process for superabsorbent polymer and crosslinker composition
DE102012203737A1 (de) 2012-03-09 2013-09-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
DE102012210553A1 (de) 2012-06-22 2013-12-24 Evonik Industries Ag Siliconpolyether und Verfahren zu deren Herstellung aus Methylidengruppen tragenden Polyethern
DE102013204605A1 (de) 2013-03-15 2014-09-18 Evonik Industries Ag Phosphorsäureester, ihre Herstellung und Verwendung
DE102013206175A1 (de) 2013-04-09 2014-10-09 Evonik Industries Ag Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung
DE102013206883A1 (de) 2013-04-17 2014-10-23 Evonik Industries Ag Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität
DE102013208328A1 (de) 2013-05-07 2014-11-13 Evonik Industries Ag Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
DE102013213655A1 (de) 2013-07-12 2015-01-15 Evonik Industries Ag Härtbare Silylgruppen enthaltende Zusammensetzungen mit verbesserter Lagerstabilität
DE102013216751A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
DE102013216787A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Degussa Gmbh Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
DE102013219555A1 (de) 2013-09-27 2015-04-02 Evonik Industries Ag Flüssiger haftungsverbessernder Zusatz und Verfahren zu dessen Herstellung
DE102013224708A1 (de) 2013-12-03 2015-06-03 Evonik Industries Ag Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität
DE102014203231A1 (de) 2014-02-24 2015-08-27 Evonik Degussa Gmbh Dispergierharze für Pigmentpräparationen mit geringem flüchtigem organischem Anteil
DE102014205680A1 (de) 2014-03-26 2015-10-01 Evonik Degussa Gmbh Dispergierharze
DE102014209355A1 (de) 2014-05-16 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Guanidinhaltige Polyoxyalkylene und Verfahren zur Herstellung
DE102014209407A1 (de) 2014-05-19 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Hoch aktive Doppelmetallcyanid-Katalysatoren und Verfahren zu deren Herstellung
DE102014209408A1 (de) 2014-05-19 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren
DE102014215387B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215384A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
DK3050910T3 (en) 2015-01-28 2017-02-27 Evonik Degussa Gmbh MODIFIED ALCOXYLING PRODUCTS, WHICH HAVE AT LEAST A NON-TERMINAL ALCOXYSILYL GROUP, WITH INCREASED STOCK STABILITY AND IMPROVED EXTENSION, AND THE POLYMES USED THEREOF
EP3075788A1 (de) 2015-04-02 2016-10-05 Evonik Degussa GmbH Funktionalisierte keton-aldehyd-kondensationsharze
ES2781964T3 (es) 2015-07-20 2020-09-09 Evonik Operations Gmbh Nuevos reductores de la contracción para aglutinantes minerales
CN105038414B (zh) * 2015-08-24 2018-01-23 苏州世名科技股份有限公司 用于涂料调色机调色的有机颜料水性色浆及其制备方法
EP3138867B1 (de) 2015-09-03 2019-10-02 Evonik Degussa GmbH Verwendung von eugenol-polyethern und eugenol-polyethersiloxanen als netzmittel
US20180305596A1 (en) 2015-11-26 2018-10-25 Evonik Degussa Gmbh Binder systems comprising epoxide compounds and prepolymers bearing alkoxysilyl groups, and use thereof
ES2703012T3 (es) 2016-02-04 2019-03-06 Evonik Degussa Gmbh Adhesivo sellante que contiene alcoxisililo con resistencia al desgarre progresivo mejorada
US20170240692A1 (en) 2016-02-19 2017-08-24 Evonik Degussa Gmbh Modifier for curable compositions comprising benzyl alcohol alkoxylates

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS606761A (ja) * 1983-06-27 1985-01-14 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd 水性塗料の製造方法
JPH0711123A (ja) * 1992-12-02 1995-01-13 Bayer Ag プラスチツクを着色するための顔料及びカーボンブラツク調合物
US5777045A (en) * 1993-12-17 1998-07-07 Amoco Corporation Polygylcidyl ester-based power coatings
US6342273B1 (en) * 1994-11-16 2002-01-29 Dsm N.V. Process for coating a substrate with a powder paint composition
JPH1088064A (ja) * 1996-09-11 1998-04-07 Bayer Ag 顔料調合物
WO1999023185A1 (fr) * 1997-10-30 1999-05-14 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Agent dispersant pigmentaire et composition de dispersion de pigments
WO2001046319A1 (en) * 1999-12-20 2001-06-28 Basf Corporation Pigment dispersants having anionic functionality for use in anodic electrocoat compositions
CN1474846A (zh) * 2000-11-16 2004-02-11 巴斯福股份公司 颜料配制剂
US6669984B2 (en) * 2001-10-04 2003-12-30 Basf Corporation Powder-based coating composition, a cured film thereof, and a method of improving a color strength of the cured film
CN1942518A (zh) * 2005-03-17 2007-04-04 德古萨公司 用于制备通用颜料制剂的组合物
CN1995141A (zh) * 2006-01-03 2007-07-11 德古萨公司 通用颜料制剂
US20100222500A1 (en) * 2006-01-20 2010-09-02 Hendrik Ahrens Dispersing Agent for Aqueous Pigment Preparations
CN101407641A (zh) * 2007-10-12 2009-04-15 富士胶片株式会社 加工颜料及使用其的颜料分散组合物、着色感光性组合物

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J.A SIMMS: "《A new graft polymer pigment dispersant synthesis》", 《PROGRESS IN ORGANIC COATINGS》 *
刘佳: "《纳米颜料喷印墨水的制备及性能研究》", 《天津科技大学学报》 *
朱洪法: "《精细化工常用原材料手册》", 31 December 2003, 金盾出版社 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109306196A (zh) * 2017-07-26 2019-02-05 赢创德固赛有限公司 改性颜料及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN107586481B (zh) 2022-07-29
JP2018009169A (ja) 2018-01-18
TR201905636T4 (tr) 2019-05-21
PL3266834T3 (pl) 2019-07-31
US10287448B2 (en) 2019-05-14
BR102017014355A2 (pt) 2018-01-23
US20180010007A1 (en) 2018-01-11
ES2723705T3 (es) 2019-08-30
PT3266834T (pt) 2019-05-27
EP3266834A1 (de) 2018-01-10
EP3266834B1 (de) 2019-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107586481A (zh) 通用颜料配制物
DK2668240T3 (en) Moisturizing and dispersing agent, method of preparation and use
CA2529678C (en) Dispersing resins comprising polyethers/polyesters
RU2484113C2 (ru) Пастообразующая смола для универсальной пигментной пасты
JP6995977B2 (ja) 酸官能性化合物
CN104271634B (zh) 树脂、组合物和用途
CN101307145A (zh) 新型分散树脂、其制备方法及其用于分散固体的用途
CN106232674A (zh) 分散树脂
CN101505862B (zh) 新颖的分散剂
US3297605A (en) Water dispersible condensation products of a drying oil glyceride ester and a polyethylene glycol
CN110023354A (zh) 可能量固化的水性组合物
CN112218907A (zh) 作为分散剂的烷氧基化聚酰胺基胺
CN106833314B (zh) 水性醇酸内墙水漆及其制备方法
CN111065667A (zh) 多组分分散剂
JP7235121B2 (ja) ウレタン基を有するアミン官能性化合物
CN100491478C (zh) 水可稀释缩合树脂作为颜料浓缩物水可稀释分散剂的用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information

Address after: Essen, Germany

Applicant after: Evonik Operations Ltd.

Address before: Essen, Germany

Applicant before: EVONIK DEGUSSA GmbH

CB02 Change of applicant information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant