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CN107849001B - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 Download PDF

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CN107849001B CN201680045044.3A CN201680045044A CN107849001B CN 107849001 B CN107849001 B CN 107849001B CN 201680045044 A CN201680045044 A CN 201680045044A CN 107849001 B CN107849001 B CN 107849001B
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Abstract

式(1)所示的化合物。式(1)中，R1~R5、a~e、L1~L3、Ar和X如说明书中定义。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电 子设备
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备。
背景技术
一般而言，有机电致发光元件(有机EL元件)由阳极、阴极、和被阳极与阴极夹持的包含1个以上的层的有机薄膜层构成。如果对两个电极间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子与空穴在发光区域中再结合从而生成激发态，激发态恢复至基态时放出光。因此，将电子或空穴以良好的效率传输至发光区域、使电子与空穴的再结合变得容易的化合物的开发在得到高效率有机EL元件方面是重要的。
专利文献1记载了至少1个二苯并呋喃环或二苯并噻吩环借助连接子键合于中心氮原子的叔胺化合物、例如化合物H14。专利文献1中记载的化合物被记载为能够用于有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、发光层、其他层。
专利文献2记载了3-菲基直接或借助连接子键合于中心氮原子的叔胺化合物、例如化合物1-1、4-2和4-3。这些化合物被记载为能够用于有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、发光层、其他层，在实施例中，用于电子阻挡层(EBL：Electron-Blocking Layer)。
然而，依然期望开发能够在低电压下驱动有机EL元件的更新型的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2007/125714号
专利文献2：美国专利申请公开第2015/0155491号说明书。
发明内容
发明要解决的课题
本发明为了解决前述课题而进行，其目的在于，提供能够进行低电压驱动的有机EL元件和能够实现这样的有机EL元件的新型材料。
用于解决课题的手段
本发明人等为了实现前述目的而反复进行深入研究的结果发现，通过使用下述式(1)所示的化合物，可以得到能够进行低电压驱动的有机EL元件。进一步，还发现能够得到长寿命的有机EL元件。
即，根据本发明的一个方式，提供下述[1]~[4]。
[1]化合物，其为下述式(1)所示(以下也称为“化合物(1)”)，
[化学式1]
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE001
〔式(1)中，
R1~R3各自独立地表示选自碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为3~50的环烷基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、成环碳原子数为6~18的芳基、成环碳原子数为6~18的芳氧基、卤素原子和氰基中的1种；
R4和R5各自独立地表示选自碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为3~50的环烷基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、成环碳原子数为6~18的芳基、成环碳原子数为6~18的芳氧基、卤素原子和氰基中的1种；
a为0~4的整数，b为0~2的整数，c为0~3的整数，d为0~3的整数，e表示0~4的整数；(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0和(R5)0分别是指不存在R1、R2、R3、R4或R5；a、b、c、d或e表示2以上的整数时，2~4个R1、2个R2、2或3个R3、2或3个R4、和2~4个R5分别可以相同也可以不同，选自R1~R5中的相邻的2个基团不会彼此键合而形成环结构；
L1~L3各自独立地表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基；
Ar表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~12的杂芳基、或者环中含有的杂原子为选自氧原子和硫原子中的至少1种的取代或未取代的成环原子数为13~50的杂芳基；
X为氧原子或硫原子；
前述称“取代或未取代”时的任选的取代基为选自碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~18的芳基、成环碳原子数为3~50的环烷基、具有成环碳原子数为6~18的芳基的碳原子数为7~30的芳烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、成环碳原子数为6~18的芳氧基、具有选自碳原子数为1~20的烷基和成环碳原子数为6~18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、卤素原子、氰基、以及硝基中的1种。该任选的取代基存在多个时，分别可以相同也可以不同〕。
[2]有机电致发光元件用材料，其包含上述[1]所述的化合物(1)。
[3]有机电致发光元件，其为具有阴极、阳极、和配置在该阴极与该阳极之间的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层包含1个或多个层，该有机薄膜层包含发光层，该有机薄膜层中的至少1层包含上述[1]所述的化合物(1)。
[4]电子设备，其具备上述[3]所述的有机电致发光元件。
发明的效果
使用前述化合物(1)制作的有机EL元件能够进行低电压驱动。
附图说明
图1是示出本发明的一个方式所述的有机EL元件的示意性构成的图。
具体实施方式
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表达中的“碳原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括取代时的取代基的碳原子数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX~YY的ZZ基”这一表达中的“原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括取代时的取代基的原子数。
本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情况中的“未取代的ZZ基”是指ZZ基的氢原子未被取代基取代。
本说明书中，“氢原子”包括中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)、和氚(tritium)。
本说明书中，“成环碳原子数”表示原子键合为环状而得到的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环本身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳中。针对以下所述的“成环碳原子数”，在没有特别记载的情况下与此相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。此外，作为苯环、萘环上的取代基，例如烷基取代时，该烷基的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量中。此外，作为芴环上的取代基，例如键合芴环时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳原子数中。
本说明书中，“成环原子数”表示原子键合为环状而得到的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环本身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键合位进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数中。针对以下所述的“成环原子数”，在没有特别记载的情况下与此相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别键合于吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。此外，作为芴环上的取代基，例如键合芴环时(包括螺二芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
本发明的一个方式所述的化合物中，关于一个基团记载的例示、其优选的例示等，可以与关于其他基团记载的那些中的任一者任意组合。此外，从关于一个基团记载的例示、其优选例子等中任意选择的基团可以与从关于其他基团记载的例示、其优选的例示等中任意选择的基团组合。
针对原子数、碳原子数、其他方式，也可以同样地任意组合。此外，针对前述基团、原子数、碳原子数、其他方式相互的组合，也同样如此。
本发明的一个方式所述的化合物为式(1)所示，
[化学式2]
Figure 192711DEST_PATH_IMAGE002
式(1)中，
R1~R3各自独立地表示选自碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为3~50的环烷基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、成环碳原子数为6~18的芳基、成环碳原子数为6~18的芳氧基、卤素原子和氰基中的1种；
R4和R5各自独立地表示选自碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为3~50的环烷基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、成环碳原子数为6~18的芳基、成环碳原子数为6~18的芳氧基、卤素原子和氰基中的1种；
a为0~4的整数，b为0~2的整数，c为0~3的整数，d为0~3的整数，e表示0~4的整数；(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0和(R5)0分别是指不存在R1、R2、R3、R4或R5；a、b、c、d或e表示2以上的整数时，2~4个R1、2个R2、2或3个R3、2或3个R4、和2~4个R5分别可以相同也可以不同，选自R1~R5中的相邻的2个基团不会彼此键合而形成环结构；
L1~L3各自独立地表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基；
Ar表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~12的杂芳基、或者环中含有的杂原子为选自氧原子和硫原子中的至少1种的取代或未取代的成环原子数为13~50的杂芳基；
X为氧原子或硫原子；
前述称“取代或未取代”时的任选的取代基为选自碳原子数为1~20的烷基；成环碳原子数为6~18的芳基；成环碳原子数为3~50的环烷基；具有成环碳原子数为6~18的芳基的碳原子数为7~30的芳烷基；碳原子数为1~20的烷氧基；成环碳原子数为6~18的芳氧基；具有选自碳原子数为1~20的烷基和成环碳原子数为6~18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；碳原子数为1~20的卤代烷基；碳原子数为1~20的卤代烷氧基；卤素原子；氰基；以及硝基中的1种。该任选的取代基存在多个时，分别可以相同也可以不同。
上述化合物(1)优选为下述式(2)~(5)中任一者所示的化合物，
[化学式3]
Figure 893819DEST_PATH_IMAGE003
[化学式4]
Figure 820187DEST_PATH_IMAGE004
[化学式5]
Figure 306663DEST_PATH_IMAGE005
[化学式6]
Figure 660284DEST_PATH_IMAGE006
式(2)~(5)中，R1~R5、a~e、L1~L3、Ar和X如式(1)所定义。
R1~R3各自独立地表示碳原子数为1~20、优选为碳原子数为1~5、更优选为碳原子数为1~4的烷基；成环碳原子数为3~50、优选为3~10、更优选为3~6、进一步优选为5或6的环烷基；碳原子数为1~20、优选为碳原子数为1~5、更优选为碳原子数为1~4的卤代烷基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷氧基；成环碳原子数为6~18、优选为6~12、更优选为6~10、进一步优选为6的芳基；成环碳原子数为6~18、优选为6~12的芳氧基；卤素原子；或氰基。
R1~R3各自独立地优选为选自碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~18的芳基、成环碳原子数为6~50的芳氧基、和氰基中的1种，更优选为碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~18的芳基。
R4和R5各自独立地表示碳原子数为1~20、优选为碳原子数为1~5、更优选为碳原子数为1~4的烷基；成环碳原子数为3~50、优选为3~10、更优选为3~6的环烷基；碳原子数为1~20、优选为碳原子数为1~5、更优选为碳原子数为1~4的卤代烷基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷氧基；成环碳原子数为6~18、优选为6~12的芳基；成环碳原子数为6~18、优选为6~12的芳氧基；卤素原子；或氰基。
优选地，R4和R5各自独立地选自碳原子数为1~20的烷基、或成环碳原子数为6~18的芳基。
作为前述碳原子数为1~20烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)、辛基(包括异构体)、壬基(包括异构体)、癸基(包括异构体)、十一烷基(包括异构体)、和十二烷基(包括异构体)，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、或戊基(包括异构体)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，进一步优选为甲基或叔丁基。
作为成环碳原子数为3~50的环烷基，可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。
作为前述碳原子数为1~20的卤代烷基，是例如上述碳原子数为1~20的烷基的至少1个、优选为1~7个氢原子、或全部氢原子被选自氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子中的卤素原子、优选被氟原子取代而得到的基团。作为该卤代烷基，优选为七氟丙基(包括异构体)、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或三氟甲基，更优选为五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或三氟甲基，进一步优选为三氟甲基。
前述碳原子数为1~20的烷氧基为-OR11所示，R11表示上述碳原子数为1~20的烷基。作为该烷氧基，优选为叔丁氧基、丙氧基(包括异构体)、乙氧基、或甲氧基，更优选为乙氧基或甲氧基，进一步优选为甲氧基。
前述碳原子数为1~20的卤代烷氧基为-OR12所示，R12表示上述的碳原子数为1~20的卤代烷基、优选为碳原子数为1~20的氟烷基。作为该卤代烷氧基，优选为七氟丙氧基(包括异构体)、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、或三氟甲氧基，更优选为五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、或三氟甲氧基，进一步优选为三氟甲氧基。
作为前述成环碳原子数为6~18的芳基，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基(也称为“phenanthrenyl”)、苯并菲基、三亚苯基、非那烯基、芴基、苯并芴基、芘基、䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、和荧蒽基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、或萘基，更优选为苯基、联苯基、或萘基，进一步优选为苯基、或联苯基。作为前述萘基，可以举出例如1-、或2-萘基，作为联苯基，可以举出例如2-、3-或4-联苯基，作为三联苯基，可以举出例如2-对三联苯基、4-对三联苯基、2'-间三联苯基、和5'-间三联苯基。R5为联苯基时，优选为3-联苯基。
前述成环碳原子数为6~18的芳氧基为-OR13所示，R13表示成环碳原子数为6~18、优选为6~12的芳基。
作为该芳基，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、三亚苯基、非那烯基、芴基、苯并芴基、芘基、䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、和荧蒽基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、或萘基，更优选为苯基、联苯基、或萘基，进一步优选为苯基。
前述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，优选为氟原子。
a表示0~4的整数、优选为0~2的整数、更优选为0或1。
b为0~2的整数、优选为0或1。
c为0~3的整数、优选为0~2的整数、更优选为0或1。
d为0~3的整数、优选为0~2的整数、更优选为0或1。
e为0~4的整数、优选为0~2的整数、更优选为0或1。
a~e中的每一者为0时、即(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0、或(R5)0分别是指不存在R1、R2、R3、R4、或R5，即未被R1、R2、R3、R4、或R5取代。
a、b、c、d或e表示2以上的整数时，2~4个R1、2个R2、2或3个R3、2或3个R4、和2~4个R5分别可以相同也可以不同。R1~R5中的相邻的2个基团不会彼此键合而形成环结构。
Ar表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50、优选为6~24、更优选为6~12的芳基；取代或未取代的成环原子数为5~12的杂芳基；或环中含有的杂原子为选自氧原子和硫原子中的至少1种以上的取代或未取代的成环原子数为13~50、优选为13~30、更优选为13~24、进一步优选为13~18的杂芳基。
作为上述杂芳基，可以举出具有优选为1~5个、更优选为1~3个、进一步优选为1~2个成环杂原子的杂芳基。
Ar中，作为成环碳原子数为6~50的芳基，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、2-菲基、苯并菲基(benzophenanthryl)、非那烯基(phenalenyl)、芴基、苯并芴基、9,9'-螺二芴基、并五苯基(pentacenyl)、苉基(picenyl)、五联苯基(pentaphenyl)、芘基、䓛基、苯并䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、和苝基。作为该芳基，优选为例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或芴基。作为该取代芳基，优选为例如9,9-二苯基芴基。
Ar中，作为成环原子数为5~12的杂芳基，可以举出例如吡咯基、呋喃基(也称为“furanyl”，以下皆同)、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基(也称为“benzothienyl”，以下皆同)、中氮茚基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、和苯并异噻唑基。
Ar中，作为杂原子为氧原子或硫原子的成环原子数为13~50的杂芳基，可以举出例如二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基(也称为“dibenzothienyl”，以下皆同)、萘并苯并噻吩基(也称为“naphthobenzothienyl”，以下皆同)、吩噁嗪基、和氧杂蒽基。作为该取代杂芳基，优选为例如二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
L1~L3各自独立地表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~30、优选为6~24、更优选为6~12的亚芳基。
L1~L3中，成环碳原子数为6~30的亚芳基是指从成环碳原子数为6~30的芳基中去除1个氢原子而得到的基团。作为该芳基，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、2-菲基、苯并菲基、三亚苯基、非那烯基、芴基、苯并芴基、9,9'-螺二芴基、并五苯基、苉基、五联苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、和苝基。作为该芳基，优选为例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或芴基。作为该取代亚芳基，可以举出例如从9,9-二苯基芴基中去除1个氢原子而得到的基团。
式(1)~(5)中，称“取代或未取代”时的任选的取代基为选自碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基；成环碳原子数为6~18、优选为6~12、更优选为6~10的芳基、进一步优选为6的芳基；成环碳原子数为3~50、优选为3~10、更优选为3~6、进一步优选为5或6的环烷基；具有成环碳原子数为6~18、优选为6~12、更优选为6~10、进一步优选为6的芳基的碳原子数为7~30的芳烷基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；成环碳原子数为6~18、优选为6~12、更优选为6的芳氧基；具有选自碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基和成环碳原子数为6~18、优选为6~12、更优选为6的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷氧基；卤素原子；氰基；以及硝基中的1种。该任选的取代基存在多个时，分别可以相同也可以不同。
能够选作任选的取代基的碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~18的芳基、成环碳原子数为3~50的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、成环碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、和卤素原子的详细情况，如关于R1~R5所记载那样。
能够选作任选的取代基的具有成环碳原子数为6~18的芳基的碳原子数为7~30的芳烷基中，该成环碳原子数为6~18的芳基如上所述。
能够选作任选的取代基的具有选自碳原子数为1~20的烷基和成环碳原子数为6~18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基中，该烷基和该芳基如上所述。作为其具体例，可以举出例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、和三甲苯基甲硅烷基。
式(1)~(5)所示的化合物的优选方式中，Ar各自独立地为选自下述式(a)~(m)中的1种所示。
[化学式7]
Figure 84574DEST_PATH_IMAGE007
式(a)~(m)中，*表示与前述式(1)~(5)中的L1的键。
式(a)~(m)中，各R各自独立地选自关于式(1)~(5)的称“取代或未取代”时的任选的取代基而在上所述的取代基，其优选的范围也相同。
式(a)~(m)中，各p各自独立地表示0~5的整数、优选表示0~3的整数、更优选表示0或1、进一步优选表示0。各q各自独立地表示0~4的整数、优选表示0~2的整数、更优选表示0或1、进一步优选表示0。r各自独立地表示0~3的整数、优选表示0~2的整数、更优选表示0或1、进一步优选表示0。s表示0~2的整数、优选表示0或1、更优选表示0。t表示0或1、优选表示0。
p、q、r或s表示2以上的整数时，2~5个、2~4个、2~3个、或2个R分别可以相同也可以不同。
p~t各自独立地为0时，各(R)0是指不存在R，即未被R取代。本发明的一个方式中，式(a)~(m)所示的基团优选具有1或2个R，更优选具有1个R。本发明的另一个方式中，优选式(a)~(m)所示的基团上的氢原子未被取代基R取代，即p~t全部为0。
式(g)中，Ra和Rb各自独立地表示碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基；成环碳原子数为6~18、优选为6~12、更优选为6~10、进一步优选为6的芳基；成环碳原子数为3~50、优选为3~10、更优选为3~6、进一步优选为5或6的环烷基；具有成环碳原子数为6~18、优选为6~10、更优选为6的芳基的碳原子数为7~30的芳烷基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；成环碳原子数为6~18、优选为6~12、更优选为6的芳氧基；具有选自碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基和成环碳原子数为6~18、优选为6~12、更优选为6的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷氧基；卤素原子；氰基；和硝基中的1种。
Ra和Rb所表示的各基团的详情与关于化合物(1)的称“取代或未取代”时的任选的取代基而在上所述的各基团相同。
优选地，Ra和Rb各自独立地选自成环碳原子数为6~12的芳基，更优选选自苯基。
式(j)和(k)中，Y表示氮原子、氧原子、或硫原子。Y优选为氧原子或硫原子，更优选为硫原子。
式(a)~(e)和(h)~(j)中，相邻的2个R可以彼此键合、且与该2个相邻的R所键合的成环碳原子一起形成环结构。此外，式(g)中，选自各R、Ra和Rb中的2个可以彼此键合而形成环结构。
作为环结构，优选为苯环等芳族烃环、或具有氧原子、硫原子等成环杂原子的芳族杂环。
式(1)所示的化合物的另一方式中，相邻的2个R可以彼此不键合。
选自各R、Ra和Rb中的2个可以彼此结合而形成环结构。
但是，式(f)和(k)~(m)中，相邻的2个R不会彼此键合而形成环结构。
式(1)~(5)所示的化合物的一个方式中，式(a)~(o)所示的基团优选具有1或2个R，更优选具有1个R。
式(1)~(5)所示的化合物的另一方式中，式(a)~(o)所示的基团上的氢原子优选未被R取代、即p~t全部为0。
式(b)优选表示各自任选被R取代的2-联苯基、3-联苯基或4-联苯基。
式(c)优选表示各自任选被R取代的2-、3-或4-对三联苯基、2-、3-或4-间三联苯基、或2-、3-或4-邻三联苯基。
式(d)优选表示各自任选被R取代的2'-对三联苯基、2'-、4'-、或5'-间三联苯基、或4'-邻三联苯基。
式(e)优选表示各自任选被R取代的1-萘基或2-萘基。
式(f)表示任选被R取代的2-菲基。
式(g)中，优选Ra和Rb均表示苯基、或Ra和Rb中的一者表示甲基且另一者表示苯基。更优选Ra和Rb均为苯基。式(g)所示的基团通过芴环的1~4位、优选为2位或4位、更优选通过2位与式(1)~(5)的L1键合。
式(h)优选表示任选被R取代的4-(9-苯基芴-9-基)苯基。
式(i)所示的基团通过芴环的1~4位、优选通过2位或4位与式(1)~(5)的L1键合。
式(j)所示的基团优选通过噻吩环的2位与式(1)~(5)的L1键合。
式(k)所示的基团优选通过苯并噻吩环的2位与式(1)~(5)的L1键合。
式(l)所示的基团通过二苯并呋喃环的1~4位、优选通过2位或4位与式(1)~(5)的L1键合。
式(m)所示的基团通过二苯并噻吩环的1~4位、优选通过2位或4位与式(1)~(5)的L1键合。
式(1)~(5)所示的化合物的更优选方式中，Ar各自独立地为下述式(b-1)、(b-2)、(b-3)、(c-1)、(c-2)、(c-3)、(d-1)、(d-2)、(d-3)、(e-1)、(f)、(g-1)、(i-1)、(i-2)、(l-1)、(l-2)、(m-1)、或(m-2)所示。
[化学式8]
Figure 814633DEST_PATH_IMAGE008
式(b-1)~(b-3)、(c-1)~(c-3)、(d-1)~(d-3)、(e-1)、(f)、(g-1)、(i-1)、(i-2)、(l-1)、(l-2)、(m-1)和(m-2)中，R、p、q、r、s和*如前述式(a)~(m)相关定义。
(R)0表示不存在R。
但是，式(b-1)~(b-3)、(c-1)~(c-3)、(d-1)~(d-3)、(e-1)、(f)、(g-1)、(i-1)、(i-2)、(l-1)、(l-2)、(m-1)和(m-2)中，相邻的2个R不会彼此键合而形成环结构。
式(1)~(5)所示的化合物的一个方式中，L1~L3中的每一者可以为单键，L1~L3中的每一者也可以为取代或未取代的成环碳原子数为6~30、优选为6~24、更优选为6~12的亚芳基。
此外，式(1)~(5)所示的化合物的一个方式中，L3优选为单键。
此外，式(1)~(5)所示的化合物的一个方式中，L2优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~30、更优选为6~24、进一步优选为6~12的亚芳基。
前述L1~L3所示的取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基优选为下述式(ii)或(iii)所示。
[化学式9]
Figure 890036DEST_PATH_IMAGE009
上述式中，R与q如式(a)~(m)相关定义所示。
L1为式(ii)或(iii)所示时，*和**中的一者表示与前述式(1)~(5)中的Ar的键，另一者表示与前述式(1)~(5)中的氮原子的键。
L2为式(ii)或(iii)所示时，*和**中的一者表示与前述式(1)~(5)中的二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的键，另一者表示与前述式(1)~(5)中的氮原子的键。
L3为式(ii)或(iii)所示时，*和**中的一者表示与前述式(1)~(5)中的2-菲基的键，另一者表示与前述式(1)~(5)中的氮原子的键。
式(ii)和(iii)优选为下述式所示。
[化学式10]
Figure 414559DEST_PATH_IMAGE010
上述式中，R、q、*、和**如前所述。
式(ii)更优选为对亚苯基。
式(1)所示的化合物进一步优选为选自下述中的1种：
Ar为选自前述式(b-1)、(b-2)、(b-3)、(c-1)、(c-2)、(c-3)、(d-1)、(d-3)、(f)、(g-1)、(i-1)、和(i-2)中的任一者所示的基团、L1和L3为单键、且L2为前述式(ii)所示的基团的式(2)或式(3)的化合物；
Ar为前述式(b-1)、(b-2)、(c-1)、或(g-1)所示的基团、L1为单键、且L2和L3为前述式(ii)所示的基团的式(2)或式(3)的化合物；
Ar为前述式(d-2)、(e-1)、(l-1)、(l-2)、(m-1)、或(m-2)所示的基团、L1和L2为前述式(ii)所示的基团、且L3为单键所示的基团的式(2)或式(3)的化合物；
Ar为前述式(b-1)或(c-1)所示的基团、L1和L2为前述式(ii)所示的基团、且L3为单键所示的基团的式(4)或式(5)的化合物；和
Ar为前述式(b-1)或(c-1)所示的基团、L1和L3为单键、L2为前述式(ii)所示的基团、R4为苯基、R5为苯基或联苯基、d为0或1、且e为1的式(2)或式(3)的化合物。
化合物(1)的具体例示于如下，但不限定于下述化合物。
[化学式11]
Figure 824680DEST_PATH_IMAGE011
[化学式12]
Figure 92850DEST_PATH_IMAGE012
[化学式13]
Figure 288340DEST_PATH_IMAGE013
[化学式14]
Figure 875441DEST_PATH_IMAGE014
[化学式15]
Figure 648225DEST_PATH_IMAGE015
[化学式16]
Figure 595452DEST_PATH_IMAGE016
[化学式17]
Figure 770082DEST_PATH_IMAGE017
[化学式18]
Figure 495461DEST_PATH_IMAGE018
[化学式19]
Figure 755541DEST_PATH_IMAGE019
[化学式20]
Figure 240880DEST_PATH_IMAGE020
[化学式21]
Figure 270016DEST_PATH_IMAGE021
[化学式22]
Figure 198920DEST_PATH_IMAGE022
[化学式23]
Figure 680717DEST_PATH_IMAGE023
[化学式24]
Figure 828802DEST_PATH_IMAGE024
[化学式25]
Figure 853389DEST_PATH_IMAGE025
[化学式26]
Figure 717309DEST_PATH_IMAGE026
[化学式27]
Figure 827348DEST_PATH_IMAGE027
[化学式28]
Figure 779123DEST_PATH_IMAGE028
[化学式29]
Figure 420669DEST_PATH_IMAGE029
[化学式30]
Figure 65277DEST_PATH_IMAGE030
[化学式31]
Figure 521666DEST_PATH_IMAGE031
[化学式32]
Figure 699968DEST_PATH_IMAGE032
[化学式33]
Figure 620520DEST_PATH_IMAGE033
[化学式34]
Figure 436029DEST_PATH_IMAGE034
[化学式35]
Figure 255081DEST_PATH_IMAGE035
。
[有机EL元件用材料]
作为本发明的一个方式的有机EL元件用材料包含前述式(1)所示的化合物(化合物(1))，优选包含选自前述式(2)~(5)所示的化合物中的至少1种。
应予说明，下述说明中，关于化合物(1)的记载可以与化合物(1)、其中包含的前述式(2)~(5)所示的化合物、以及其中包含的下位概念的前述各化合物替换。
作为本发明的一个方式的有机EL元件用材料中的化合物(1)的含量没有特别限制，只要为例如1质量%以上(包括100质量%)即可，优选为10质量%以上(包括100质量%)、更优选为50质量%以上(包括100质量%)、进一步优选为80质量%以上(包括100质量%)、更进一步优选为90质量%以上(包括100质量%)。
作为本发明的一个方式的有机EL元件用材料作为有机EL元件制造用的材料是有用的，例如可以用作荧光发光单元的发光层中的基质材料（host material）和掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的基质材料。此外，在荧光发光单元和磷光发光单元中的任一者中，作为设置于阳极与发光层之间的空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层等阳极侧有机薄膜层、和设置于阴极与发光层之间的电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等阴极侧有机薄膜层的材料也是有用的。前述阳极侧有机薄膜层可以为包含2个以上层的多层，该2个以上层可以为空穴传输层。本发明的有机EL元件用材料可以包含在该2个以上的空穴传输层中的任意层中。即，本发明的有机EL元件用材料可以用于与发光层最接近的空穴传输层、与阳极最接近的空穴传输层、和位于中间的空穴传输层中的任意者。
[有机EL元件]
接着，针对作为本发明的一个方式的有机EL元件进行说明。
有机EL元件在阴极与阳极之间具有有机薄膜层，所述有机薄膜层包含1个以上的层。该有机薄膜层包含发光层，有机薄膜层中的至少一层包含化合物(1)。
作为包含前述化合物(1)的有机薄膜层的例子，可以举出设置于阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、分隔层、阻挡层等，但不限定于这些。例如，可以用作荧光发光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料。此外，可以用作磷光发光单元的发光层中的主体材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料。前述阳极侧有机薄膜层包含2个以上的空穴传输层时，前述化合物(1)可以包含在任意空穴传输层中。即，前述化合物(1)可以包含在与发光层最接近的空穴传输层、与阳极最接近的空穴传输层、和位于中间的空穴传输层中的任意者中。
作为本发明的一个方式的有机EL元件，可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联(tandem)型。在此，“发光单元”是指包含含有1个以上的层的有机薄膜层、其中至少一层为发光层、且通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
例如，作为单一型有机EL元件的代表性元件构成，可以举出下述元件构成。
(I)阳极/发光单元/阴极。
此外，上述发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，各发光层之间，为了防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层，可以具有分隔层。单一型发光单元的代表性的层构成示于如下。括弧内的层是任选的。
(au)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层)
(bu)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层)
(cu)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层)
(du)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层)
(eu)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/分隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(fu)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/分隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(gu)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/分隔层/第2磷光发光层/分隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(hu)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/分隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层)
(iu)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层)
(ju)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层)
(ku)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层)
(lu)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层)
(mu)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层)
(nu)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层)
(ou)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层)
(pu)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层(/电子传输层)。
上述各磷光或荧光发光层可以示出彼此不同的发光色。具体而言，上述层叠发光单元(fu)中，可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/分隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层之类的层构成等。
应予说明，在各发光层与空穴传输层或者分隔层之间，可以适当设置电子障壁层。此外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设置空穴障壁层。通过设置电子障壁层、空穴障壁层，能够将电子或空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，能够提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可以举出下述元件构成。
(II)阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极。
在此，作为上述第1发光单元和第2发光单元，可以选自例如各自独立地作为上述单一型发光单元的一个例子而举出的各发光单元。
上述中间层一般而言被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子脱除层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第1发光单元供给电子、且向第2发光单元供给空穴的公知的材料构成。
图1中，示出前述有机EL元件的一个例子的示意性构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有至少一个发光层5。在发光层5与阳极3之间可以形成空穴注入・传输层6(阳极侧有机薄膜层)等，在发光层5与阴极4之间可以形成电子注入・传输层7(阴极侧有机薄膜层)等。此外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子障壁层(未图示)，在发光层5的阴极4侧设置空穴障壁层(未图示)。由此，将电子、空穴封闭在发光层5中，可以进一步提高发光层5中的激子的生成概率。
应予说明，本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体并非仅通过分子结构而区分。即，磷光主体是指形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非意味着不能用作形成荧光发光层的材料。针对荧光主体也同样如此。
＜基板＞
基板被用作有机EL元件的支承体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等的板。此外，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，可以举出例如由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。此外，还可以使用无机蒸镀膜。
＜阳极＞
基板上形成的阳极中，优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上的)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，可以举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或前述金属的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，使用相对于氧化铟添加了1~10质量%的氧化锌的靶材，对于含有氧化钨和氧化锌的氧化铟，使用相对于氧化铟含有氧化钨0.5~5质量%、氧化锌0.1~1质量%的靶材，通过溅射法形成。此外，可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等制作。
与阳极邻接形成的空穴注入层无关阳极的功函数而使用容易注入空穴(hole)的材料形成，因此可以使用作为电极材料而常规使用的材料(例如包括金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物，此外还包括元素周期表的第1族或第2族所属的元素)。
还可以使用功函数小的材料、即元素周期表的第1族或第2族所属的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含这些的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含这些的合金等。应予说明，使用碱金属、碱土金属、和包含这些的合金形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。进一步，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
＜空穴注入层＞
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。可以将本发明的前述化合物单独或与下述材料组合而用于空穴注入层。
作为空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
作为空穴注入层材料的例子，还可以举出作为低分子的有机化合物的4,4',4''-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4',4''-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳族胺化合物等。
还可以使用高分子化合物(低聚物、枝状聚合物、聚合物等)。可以举出例如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还可以使用添加了聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等酸的高分子化合物。
进一步，还可以将下述式(K)所示的六氮杂三亚苯基(HAT)化合物等受体性化合物(受体材料)与本发明的前述化合物组合使用。
[化学式36]
Figure 814238DEST_PATH_IMAGE036
(上述式(K)中，R21~R26可以彼此相同或不同，各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳原子数为1~20的烷基或碳原子数为3~20的环烷基)；此外，R21和R22、R23和R24、以及R25和R26中，相邻的2个基团可以彼此键合而形成-CO-O-CO-所示的基团)。
作为R27，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
＜空穴传输层＞
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层。可以将前述化合物(1)单独或与下述的化合物组合用于空穴传输层。
作为空穴传输性材料，可以使用例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。作为芳族胺化合物，可以举出例如4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BAFLP)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4',4''-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4',4''-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。上述化合物主要具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率。
空穴传输层中，可以使用4,4'-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等咔唑衍生物；2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等蒽衍生物等。还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
其中，只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物即可，可以使用除了上述之外的化合物。应予说明，包含空穴传输性高的化合物的层可以为单层，也可以是由包含上述化合物的2个以上的层形成的层叠。例如，空穴传输层可以制成第1空穴传输层(阳极侧)与第2空穴传输层(发光层侧)的2层结构。此时，前述化合物(1)可以包含在第1空穴传输层和第2空穴传输层中的任意者中。本发明的一个方式中，前述化合物(1)优选包含在第1空穴传输层中，在另一个方式中，前述化合物(1)优选包含在第2空穴传输层中。
＜发光层的掺杂剂材料＞
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用多种材料。例如，可以将荧光发光材料、磷光发光材料用作掺杂剂材料。荧光发光材料是从单重激发态发光的化合物，磷光发光材料是从三重激发态发光的化合物。
作为能够用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBAPA)等。
作为可以用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳族胺衍生物等。具体而言，可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为可以用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
作为可以用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物等。具体而言，可以举出双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：FIrpic)、双[2-(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']乙酰基丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等。
作为可以用于发光层的绿色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物等。具体而言，可以举出三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶合-N,C2')乙酰基丙酮合铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)乙酰基丙酮合铱(III)(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为可以用于发光层的红色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰基丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。
此外，三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮合)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土类金属络合物由于从稀土类金属离子发光(不同的多重态间的电子迁移)，因此可以用作磷光发光材料。
＜发光层的主体材料＞
作为发光层，可以制成使上述掺杂剂材料分散于其他材料(主体材料)中的构成。作为主体材料，可以使用前述化合物(1)、其他各种物质，优选使用比掺杂剂材料的最低空轨道能级(LUMO能级)高、且最高占有轨道能级(HOMO能级)低的材料。
作为主体材料，可以使用例如：
(1h)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物；
(2h)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物；
(3h)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳族化合物；
(4h)三芳基胺衍生物或稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。
可以使用例如三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq3、或也称为Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2',2''-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、向红菲咯啉(bathophenanthroline，简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称：BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(简称：DPNS2)、3,3',3''-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称：TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等稠合芳族化合物；和
N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳族胺化合物。这些主体材料可以使用1种或多种。
＜电子传输层＞
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。电子传输层中，可以使用例如：
(1e)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；
(2e)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物；
(3e)高分子化合物。
作为金属络合物，可以举出例如三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)。
作为杂芳族化合物，可以举出例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)、向红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)。
作为高分子化合物，可以举出例如聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)。
上述材料是主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。应予说明，只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的材料，则可以将除了上述之外的材料用于电子传输层。此外，电子传输层可以为单层，也可以为包含上述材料的层层叠二层以上而得到的物质。例如，电子传输层可以制成第1电子传输层(发光层侧)与第2电子传输层(阴极侧)的2层结构。
＜电子注入层＞
电子注入层是包含电子注入性高的材料的层。电子注入层中，可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。此外，可以使用在具有电子传输性的材料中含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而得到的物质，具体而言，可以使用在Alq中含有镁(Mg)而得到的物质等。应予说明，此时，可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者，电子注入层中可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而得到的复合材料。这样的复合材料中，有机化合物从供电子体获取电子，因此电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所获取的电子的传输优异的材料，具体而言，可以使用例如上述构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物示出供电子性的材料即可。具体而言，优选为碱金属、碱土金属和稀土类金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁那样的路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
＜阴极＞
阴极中，优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下的)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出元素周期表的第1族或第2族所属的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含这些的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含这些的合金等。
应予说明，使用碱金属、碱土金属、包含这些的合金形成阴极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
应予说明，通过设置电子注入层，无关功函数的大小，可以使用铝(Al)、银(Ag)、氧化铟锡合金(ITO)、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。
＜绝缘层＞
有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因此容易产生因漏电、短路而导致的像素缺陷。为了防止这一点，可以在一对电极之间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。
作为用于绝缘层的材料，可以举出例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。应予说明，可以使用它们的混合物、层叠物。
＜分隔层＞
上述分隔层是指例如将荧光发光层与磷光发光层层叠时、为了不使磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层、或者为了调整载流子平衡而设置于荧光发光层与磷光发光层之间的层。此外，分隔层可以设置于多个磷光发光层之间。
分隔层设置于发光层之间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。此外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，优选三重态能量为2.6eV以上。作为用于分隔层的材料，可以举出与用于上述空穴传输层的材料相同的材料。
＜阻挡层＞
发光层中，在相邻的部分可以设置电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指防止空穴(hole)从发光层泄漏至电子传输层的层。三重态阻挡层具有防止发光层中生成的激子扩散至周围层、并将激子封闭在发光层内的功能。前述化合物(1)还可以作为电子阻挡层和三重态阻挡层的材料而优选使用。
前述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法、或者使用形成层的化合物的溶液的基于浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法而形成。
各层的膜厚没有特别制限，一般而言，如果膜厚过薄，则容易产生针眼等缺陷，相反，如果过厚，则需要高驱动电压，效率变差，因此优选为5nm~10μm、更优选为10nm~0.2μm。
前述有机EL元件可以用于有机EL面板模块等显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、和照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下，使用实施例进一步详细说明本发明的方式，但本发明不限定于下述实施例。
合成例1(化合物H1的合成)
[化学式37]
Figure 356340DEST_PATH_IMAGE037
在氩气氛围下，依次添加通过国际公开第2009/116628号中记载的方法合成的化合物A1(3.34g、10.0mmol)、通过国际公开第2010/061824号中记载的方法合成的化合物B1(4.88g、10.0mmol)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(195mg、0.200mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(328mg、0.800mmol)、叔丁醇钠(1.92g、20.0mmol)、无水二甲苯(100mL)，加热回流7小时。
将反应液冷却至室温后，过滤去除不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱提纯，得到化合物H1(4.31g、收率65%)。
针对化合物H1，LC-MS(液相色谱-质谱，Liquid Chromatography-MassSpectrometry)的分析结果示于如下。
LC-MS：计算值C50H33NO=663、
实测值m/z=663。
合成例2(化合物H2的合成)
[化学式38]
Figure 77171DEST_PATH_IMAGE038
在氩气氛围下，依次添加通过国际公开第2009/116628号中记载的方法合成的化合物A1(3.34g、10.0mmol)、通过国际公开第2014/034795号中记载的方法合成的化合物B2(5.76g、10.0mmol)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(195mg、0.200mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(328mg、0.800mmol)、叔丁醇钠(1.92g、20.0mmol)、无水二甲苯(100mL)，加热回流6小时。
将反应液冷却至室温后，过滤去除不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱提纯，得到化合物H2(5.26g、收率70%)。
针对化合物H2，LC-MS(液相色谱-质谱，Liquid Chromatography-MassSpectrometry)的分析结果示于如下。
LC-MS：计算值C57H37NO=751、
实测值m/z=751。
中间体合成例1(化合物A2的合成)
[化学式39]
Figure 632786DEST_PATH_IMAGE039
在氩气氛围下，依次添加通过国际公开第2009/116628号中记载的方法合成的菲-2-硼酸(11.1g、50mmol)、1-氯-4-碘苯(11.9g、50mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.16g、1mmol)、甲苯(200mL)、2M碳酸钠水溶液(100mL)，加热回流8小时。
冷却至室温后，将反应溶液用甲苯萃取。去除水层，将有机层用水、饱和食盐水依次洗涤后，用硫酸镁干燥。滤去硫酸镁后，浓缩有机层。将所得残渣用硅胶柱色谱提纯，得到化合物A2(12.9g、收率89%)。
合成例3(化合物H3的合成)
[化学式40]
Figure 730055DEST_PATH_IMAGE040
在氩气氛围下，依次添加化合物A2(2.89g、10.0mmol)、通过国际公开第2007/125714号中记载的方法合成的化合物B3(4.11g、10.0mmol)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(195mg、0.200mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(328mg、0.800mmol)、叔丁醇钠(1.92g、20.0mmol)、无水二甲苯(100mL)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温后，过滤去除不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱提纯，得到化合物H3(3.65g、收率55%)。
针对化合物H3，LC-MS(液相色谱-质谱，Liquid Chromatography-MassSpectrometry)的分析结果示于如下。
LC-MS：计算值C50H33NO=663、
实测值m/z=663。
合成例4(化合物H4的合成)
[化学式41]
Figure 438248DEST_PATH_IMAGE041
在氩气氛围下，依次添加通过国际公开第2009/116628号中记载的方法合成的化合物A1(6.69g、20.0mmol)、通过国际公开第2014/034795号中记载的方法合成的化合物B4(2.75g、10.0mmol)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(195mg、0.200mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(328mg、0.800mmol)、叔丁醇钠(1.92g、20.0mmol)、无水二甲苯(100mL)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温后，过滤去除不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱提纯，得到化合物H4(2.51g、收率40%)。
针对化合物H4，LC-MS(液相色谱-质谱，Liquid Chromatography-MassSpectrometry)的分析结果示于如下。
LC-MS：计算值C46H29NS=627、
实测值m/z=627。
合成例5(化合物H5的合成)
[化学式42]
Figure 329981DEST_PATH_IMAGE042
在氩气氛围下，依次添加化合物A3(2.71g、10.0mmol)、通过国际公开第2010/061824号中记载的方法合成的化合物B1(4.87g、10.0mmol)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(195mg、0.200mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(328mg、0.800mmol)、叔丁醇钠(1.92g、20.0mmol)、无水二甲苯(100mL)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温后，过滤去除不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱提纯，得到化合物H5(3.39g、收率50%)。
针对化合物H5，LC-MS(液相色谱-质谱，Liquid Chromatography-MassSpectrometry)的分析结果示于如下。
LC-MS：计算值C51H35NO=677、
实测值m/z=677。
合成例6(化合物H6的合成)
[化学式43]
Figure 874357DEST_PATH_IMAGE043
合成例1中，替代化合物B1而使用化合物B3，除此之外，以与合成例1相同的方式进行合成，得到化合物H6。
针对化合物H6，通过FD-MS分析确定结构。
FD-MS：计算值C50H33NO=587、
实测值m/z=587。
合成例7(化合物H7的合成)
[化学式44]
Figure 775317DEST_PATH_IMAGE044
合成例4中，替代化合物A1而使用化合物A2，替代化合物B4而使用通过国际公开第2014/034795号中记载的方法合成的化合物B5，除此之外，以与合成例4相同的方式进行合成，得到化合物H7。
针对化合物H7，通过FD-MS分析确定结构。
FD-MS：计算值C50H33NO=763、
实测值m/z=763。
(有机EL元件的制造)
实施例1
将长75mm×宽25mm×厚1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテック株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声洗涤后，进行UV臭氧洗涤30分钟。ITO透明电极的厚度为130nm。
将洗涤后的带ITO透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有ITO透明电极线一侧的表面上以覆盖前述透明电极的方式，蒸镀下述化合物(HI-1)，从而成膜为膜厚5nm的HI-1膜，形成空穴注入层。
接着，在该空穴注入层上，蒸镀作为第1空穴传输材料的下述化合物HT-1，从而成膜为膜厚80nm的HT-1膜，形成第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上，蒸镀前述化合物H1，从而成膜为膜厚10nm的HT-2膜，形成第2空穴传输层。
接着，在该第2空穴传输层上，共蒸镀化合物BH-1(主体材料)与化合物BD-1(掺杂剂材料)，成膜为膜厚25nm的共蒸镀膜。化合物BD-1的浓度为4.0质量%。该共蒸镀膜发挥作为发光层的功能。
接着，在该发光层上，蒸镀下述化合物ET-1，从而成膜为膜厚10nm的ET-1膜，形成第1电子传输层。
接着，在该第1电子传输层上，蒸镀下述化合物ET-2，从而成膜为膜厚15nm的ET-2膜，形成第2电子传输层。
接着，在该第2电子传输层上，蒸镀氟化锂(LiF)，从而成膜为膜厚1nm的LiF膜，形成电子注入性电极(阴极)。
并且，在该LiF膜上，蒸镀金属铝(Al)，从而成膜为膜厚80nm的金属Al膜，形成金属Al阴极。
实施例2~7和比较例1~2
实施例1中，将用于第2空穴传输层的材料、即前述化合物H1替换为表1中记载的各化合物，除此之外，以与实施例1相同的方式制作有机EL元件。
[化学式45]
Figure 806858DEST_PATH_IMAGE045
[化学式46]
Figure 400650DEST_PATH_IMAGE046
。
(有机EL元件的评价)
针对各实施例和各比较例中制作的有机EL元件，以电流密度达到10mA/cm2的方式施加电压，测定驱动电压。此外，实施在电流密度为50mA/cm2的条件下驱动时、发光亮度达到初始亮度的90%为止的时间(亮度90%寿命)的评价。将结果示于表1。
[表1]
Figure 399699DEST_PATH_IMAGE047
。
如表1所示那样，可以确认到，通过使用前述化合物H1~H4、H6和H7，得到了可以在低电压下驱动、且长寿命的有机EL元件。
可以认为，本发明的化合物因具有式(1)所示的结构，由此与现有的材料相比更容易传输空穴。据此，在低电压下的驱动变得可能，此外，可以认为由于元件的载流子平衡优化，因此寿命性能也提高。
附图标记说明
1 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 阳极侧有机薄膜层
7 阴极侧有机薄膜层
10 发光单元。

Claims (28)

1.化合物，其为下述式(1)所示，
Figure 370175DEST_PATH_IMAGE002
式(1)中，
R1~R3各自独立地表示选自叔丁基和苯基中的1种；
a为0的整数、b为0的整数以及c为0的整数；或者a为1的整数、b为0的整数以及c为0的整数；或者a为0的整数、b为1的整数以及c为0的整数；或者a为0的整数、b为0的整数以及c为1的整数；(R1)0、(R2)0和(R3)0分别是指不存在R1、R2或R3；
R4和R5各自独立地表示选自叔丁基和苯基中的1种；
d为0的整数以及e为0的整数；或者d为1的整数以及e为0的整数；或者d为0的整数以及e为1的整数；(R4)0和(R5)0分别是指不存在R4或R5；
X为氧原子或硫原子；
L1和L2各自独立地表示单键、下述式(ii)所示的亚芳基、下述式(iii)所示的亚芳基或未取代的亚萘基，
Figure 490577DEST_PATH_IMAGE004
Figure 270315DEST_PATH_IMAGE006
L1为式(ii)或(iii)所示时，*和**中的一者表示与所述式(1)中的Ar的键、另一者表示与所述式(1)中的氮原子的键；L2为式(ii)或(iii)所示时，*和**中的一者表示与所述式(1)中的二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的键、另一者表示与所述式(1)中的氮原子的键；
L3表示下述式(ii)所示的亚芳基，
Figure 134365DEST_PATH_IMAGE008
表示L3的式(ii)中，*和**中的一者表示与所述式(1)中的2-菲基的键、另一者表示与所述式(1)中的氮原子的键；
Ar表示选自下述式（a）、（b）、（c）、（e）、（f）、（g）、（h）、（i）、（l）和（m）中的1种；
Figure 948738DEST_PATH_IMAGE009
Figure 974462DEST_PATH_IMAGE010
Figure 241496DEST_PATH_IMAGE011
Figure 440396DEST_PATH_IMAGE012
Figure 309607DEST_PATH_IMAGE013
Figure 302971DEST_PATH_IMAGE014
Figure 57300DEST_PATH_IMAGE015
Figure 263154DEST_PATH_IMAGE016
Figure 786539DEST_PATH_IMAGE017
Figure 216383DEST_PATH_IMAGE018
式（a）、（b）、（c）、（e）、（f）、（g）、（h）、（i）、（l）和（m）中，
*表示与所述式(1)中的L1的键；
各R各自独立地表示选自叔丁基和苯基中的1种基团；
各p各自独立地表示0或1的整数，各q各自独立地表示0或1的整数，r各自独立地表示0或1的整数，s各自独立地表示0或1的整数；(R)0是指不存在R；其中式（a）、（b）、（c）、（e）、（f）、（g）、（h）、（i）、（l）和（m）表示的基团各自独立地不具有取代基R或具有1个R；
式(g)中，Ra和Rb各自独立地表示甲基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(2)所示，
Figure 661271DEST_PATH_IMAGE020
式(2)中，R1~R5、a~e、L1~L3、Ar和X如式(1)所定义。
3.根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(3)所示，
Figure 936395DEST_PATH_IMAGE022
式(3)中，R1~R5、a~e、L1~L3、Ar和X如式(1)所定义。
4.根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(4)所示，
Figure 579866DEST_PATH_IMAGE024
式(4)中，R1~R5、a~e、L1~L3、Ar和X如式(1)所定义。
5.根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(5)所示，
Figure 383874DEST_PATH_IMAGE026
式(5)中，R1~R5、a~e、L1~L3、Ar和X如式(1)所定义。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，p、q、r和s为0。
7.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，Ar所示的结构为下述式(b-1)、(b-2)、(b-3)、(c-1)、(c-2)、(c-3)、(e-1)、(f)、(i-1)、(i-2)、(l-1)、(l-2)、(m-1)或(m-2)所示，
Figure 112795DEST_PATH_IMAGE027
Figure 191610DEST_PATH_IMAGE028
Figure 892849DEST_PATH_IMAGE029
Figure 664496DEST_PATH_IMAGE030
Figure 615135DEST_PATH_IMAGE031
Figure 966482DEST_PATH_IMAGE032
Figure 318966DEST_PATH_IMAGE033
Figure 261514DEST_PATH_IMAGE034
Figure 902711DEST_PATH_IMAGE035
Figure DEST_PATH_IMAGE036
Figure 323328DEST_PATH_IMAGE037
Figure 264739DEST_PATH_IMAGE038
Figure 378188DEST_PATH_IMAGE039
Figure 303419DEST_PATH_IMAGE040
式(b-1)、(b-2)、(b-3)、(c-1)、(c-2)、(c-3)、(e-1)、(f)、(i-1)、(i-2)、(l-1)、(l-2)、(m-1)和(m-2)中，R、p、q、r、s和*如所述式（b）、（c）、（e）、（f）、（i）、（l）和（m）相关定义；
(R)0是指不存在R；其中式(b-1)、(b-2)、(b-3)、(c-1)、(c-2)、(c-3)、(e-1)、(f)、(i-1)、(i-2)、(l-1)、(l-2)、(m-1)和(m-2)表示的基团各自独立地不具有取代基R或具有1个R。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，p、q、r和s为0。
9.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为单键、或下述式(ii)和(iii)中任一者所示的亚芳基，
Figure 730989DEST_PATH_IMAGE042
Figure 792486DEST_PATH_IMAGE044
L1为式(ii)或(iii)所示时，*和**中的一者表示与所述式(1)中的Ar的键、另一者表示与所述式(1)中的氮原子的键；L2为式(ii)或(iii)所示时，*和**中的一者表示与所述式(1)中的二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的键、另一者表示与所述式(1)中的氮原子的键。
10.根据权利要求9所述的化合物，其中，式(ii)和式(ii)为选自下述式中的1种，
Figure DEST_PATH_IMAGE045
L1为式(ii)或(iii)所示时，*和**中的一者表示与所述式(1)中的Ar的键、另一者表示与所述式(1)中的氮原子的键；L2为式(ii)或(iii)所示时，*和**中的一者表示与所述式(1)中的二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的键、另一者表示与所述式(1)中的氮原子的键。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中，表示L3的式(ii)为选自下述式中的1种，
Figure 280100DEST_PATH_IMAGE046
式中，*和**中的一者表示与所述式(1)中的2-菲基的键、另一者表示与所述式(1)中的氮原子的键。
12.根据权利要求9所述的化合物，其中，L2为所述式(ii)所示的基团。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中，L2为下述式(ii)所示的基团，
Figure DEST_PATH_IMAGE047
式(ii)中，*和**中的一者表示与所述式(1)中的二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的键、另一者表示与所述式(1)中的氮原子的键。
14.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，L1为单键。
15.根据权利要求2或3所述的化合物，其中，Ar为下述式(b-1)、(b-2)或(c-1)所示的基团，L1为单键，L2为下述式(ii)所示的基团，
Figure DEST_PATH_IMAGE049
Figure DEST_PATH_IMAGE051
Figure DEST_PATH_IMAGE053
Figure DEST_PATH_IMAGE055
式(b-1)、(b-2)和(c-1)中，
*表示与所述式(2)或(3)中的L1的键；
各R各自独立地表示选自叔丁基和苯基中的1种基团；
各p各自独立地表示0或1的整数，(R)0是指不存在R；
表示L2的式(ii)中，*和**中的一者表示与所述式(2)或(3)中的二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的键、另一者表示与所述式(2)或(3)中的氮原子的键。
16.根据权利要求9所述的化合物，其中，所述式(ii)所示的基团为对亚苯基。
17.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式(ii)所示的基团为对亚苯基。
18.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，X为氧原子。
19.根据权利要求1所述的化合物，其为选自下述化合物中的任一个,
Figure 161468DEST_PATH_IMAGE056
Figure DEST_PATH_IMAGE057
Figure 392729DEST_PATH_IMAGE058
Figure DEST_PATH_IMAGE059
Figure 43153DEST_PATH_IMAGE060
Figure DEST_PATH_IMAGE061
Figure 232826DEST_PATH_IMAGE062
Figure DEST_PATH_IMAGE063
Figure 332982DEST_PATH_IMAGE064
Figure DEST_PATH_IMAGE065
Figure 899092DEST_PATH_IMAGE066
Figure DEST_PATH_IMAGE067
Figure 669602DEST_PATH_IMAGE068
Figure DEST_PATH_IMAGE069
Figure 233439DEST_PATH_IMAGE070
Figure DEST_PATH_IMAGE071
Figure 620558DEST_PATH_IMAGE072
Figure DEST_PATH_IMAGE073
Figure 459201DEST_PATH_IMAGE074
Figure DEST_PATH_IMAGE075
Figure 349796DEST_PATH_IMAGE076
Figure DEST_PATH_IMAGE077
Figure DEST_PATH_IMAGE079
Figure DEST_PATH_IMAGE081
Figure 553376DEST_PATH_IMAGE082
Figure DEST_PATH_IMAGE083
Figure 162211DEST_PATH_IMAGE084
Figure DEST_PATH_IMAGE085
Figure 804545DEST_PATH_IMAGE086
Figure DEST_PATH_IMAGE087
Figure 18489DEST_PATH_IMAGE088
Figure DEST_PATH_IMAGE089
Figure 455287DEST_PATH_IMAGE090
Figure DEST_PATH_IMAGE091
Figure 754681DEST_PATH_IMAGE092
Figure DEST_PATH_IMAGE093
Figure 935127DEST_PATH_IMAGE094
Figure DEST_PATH_IMAGE095
Figure 800314DEST_PATH_IMAGE096
Figure DEST_PATH_IMAGE097
Figure 142434DEST_PATH_IMAGE098
Figure DEST_PATH_IMAGE099
Figure 926195DEST_PATH_IMAGE100
Figure DEST_PATH_IMAGE101
Figure 175910DEST_PATH_IMAGE102
Figure DEST_PATH_IMAGE103
Figure 630026DEST_PATH_IMAGE104
Figure DEST_PATH_IMAGE105
Figure 143046DEST_PATH_IMAGE106
Figure DEST_PATH_IMAGE107
Figure 213771DEST_PATH_IMAGE108
Figure 267177DEST_PATH_IMAGE110
。
20.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其为选自下述化合物中的1种，
Figure DEST_PATH_IMAGE111
Figure 575799DEST_PATH_IMAGE112
。
21.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1~20中任一项所述的化合物。
22.有机电致发光元件，其为具有阴极、阳极、和配置在该阴极与该阳极之间的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层包括1个或多个层，该有机薄膜层包括发光层，该有机薄膜层中的至少1层包含权利要求1~20中任一项所述的化合物。
23.根据权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，在阳极与发光层之间包括空穴传输层，该空穴传输层包含所述化合物。
24.根据权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，在阳极与发光层之间包括电子阻挡层，该电子阻挡层包含所述化合物。
25.根据权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，在阳极与发光层之间包括激子阻挡层，该激子阻挡层包含所述化合物。
26.根据权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，在阳极与发光层之间包括阳极侧有机薄膜层，所述阳极侧有机薄膜层包括2个以上的层，该阳极侧有机薄膜层中的至少1层包含所述化合物。
27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件，其中，所述阳极侧有机薄膜层中的2个以上的层为空穴传输层，最接近发光层的空穴传输层包含所述化合物。
28.电子设备，其具备权利要求22~27中任一项所述的有机电致发光元件。
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