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CN107799658B - 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物 - Google Patents

发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物 Download PDF

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Abstract

在发光元件中，包含有机化合物的层包括发光层，发光层包含三型铱配合物，并且，在存在长方形的假定上，当从铱配合物的C3对称轴方向二维地看到铱配合物时，铱配合物的原子中的至少一个位于长方形的四边的每一个上，长方形覆盖铱配合物，在A表示长方形的长边的最大长度，B表示长方形的长边的长度为A时的短边的长度，C表示从铱配合物的C3对称轴的法线方向二维地看到铱配合物时的C3对称轴方向的宽度的情况下，A×B/C2为2.5以上。

Description

发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物
技术领域
本发明的一个方式涉及一种发光元件、显示模块、照明模块、显示装置、发光装置、电子设备及照明装置。注意，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一个方式的技术领域涉及一种物体、方法或制造方法。或者，本发明的一个方式涉及一种程序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或者组合物(composition ofmatter)。因此，具体而言，作为本说明书所公开的本发明的一个方式的技术领域的例子，可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置、发光装置、照明装置、蓄电装置、存储装置、摄像装置、它们的驱动方法以及它们的制造方法。
背景技术
近年来，使用有机化合物且利用电致发光(EL：Electroluminescence)的发光元件(有机EL元件)的实用化得到发展。在这些发光元件的基本结构中，在一对电极之间夹有包含发光材料的有机化合物层(EL层)。通过对该元件施加电压，注入载流子，利用该载流子的再结合能量，可以获得来自发光材料的发光。
因为这种发光元件是自发光型发光元件，所以当用于显示器的像素时比起液晶有可见度更高、不需要背光源等优势。因此，该发光元件适合用于平板显示器元件。另外，使用这种发光元件的显示器可以被制造成薄且轻，这也是极大的优点。再者，非常高速的响应也是该发光元件的特征之一。
另外，因为使用这种发光元件的显示器也可以容易使其形状变化，所以可以大幅度地扩大显示器及便携式设备的设计自由度。
再者，因为这种发光元件的发光层可以在二维上连续地形成，所以可以获得面发光。因为这是在以白炽灯或LED为代表的点光源或者以荧光灯为代表的线光源中难以得到的特征，所以作为可应用于照明等的面光源，上述发光元件的利用价值也高。
如上所述，虽然使用发光元件的显示器或照明装置适用于各种各样的电子设备，但是为了追求具有更良好的效率及更长的寿命的发光元件的研究开发日益活跃。
专利文献1公开了通过以使发光物质取向的方式进行发光物质的成膜，控制发光方向，由此改善提取效率的发光元件。
[专利文献1]日本专利申请公开第2012-129509号公报
[非专利文献1]D.横山，Journal of Materials Chemistry，21，19187(2011)
[非专利文献2]P.Liehm及其他5名，Applied Physics Letters，101，253304(2012)
发明内容
本发明的一个方式的目的之一是提供一种新颖的发光元件。本发明的另一个方式的目的之一是提供一种发光效率良好的发光元件。本发明的另一个方式的目的之一是提供一种使用寿命长的发光元件。本发明的另一个方式的目的之一是提供一种新颖的有机金属配合物。本发明的另一个方式的目的之一是提供一种平面性参数很大的新颖的有机金属配合物。
本发明的另一个方式的目的之一是提供一种功耗低的发光装置、电子设备及显示装置。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种可靠性高的发光装置、电子设备及显示装置。
本发明只要达到上述目的中的任一个即可。
本发明的一个方式是一种发光元件，包括第一电极、第二电极以及包含有机化合物的层，其中，包含有机化合物的层位于第一电极与第二电极之间，包含有机化合物的层包括发光层，发光层包含三型铱配合物，并且，在存在长方形的假定上，当从铱配合物的C3对称轴方向二维地看到铱配合物时，长方形覆盖铱配合物，铱配合物中的至少一个原子位于四边的每一个上，在A表示长方形的长边的最大长度，B表示长方形的长边的长度为A时的短边的长度，C表示从C3对称轴的法线方向二维地看到铱配合物时的C3对称轴方向的宽度的情况下，A×B/C2为2.5以上。
本发明的另一个方式是具有上述结构的发光元件，其中铱配合物包含具有三唑骨架的配体或具有咪唑骨架的配体。
本发明的另一个方式是具有上述结构的发光元件，其中A×B/C2为2.8以上。
本发明的另一个方式是具有上述结构的发光元件，其中A×B/C2为3.0以上。
本发明的另一个方式是一种发光装置，包括上述发光元件以及晶体管或衬底。
本发明的另一个方式是一种电子设备，包括上述发光装置以及传感器、操作按钮、扬声器或麦克风。
本发明的另一个方式是一种照明装置，包括上述发光装置以及框体。
本发明的另一个方式是一种以下述结构式表示的有机金属配合物。
Figure GDA0001456451760000041
本发明的另一个方式是一种以下述结构式表示的有机金属配合物。
Figure GDA0001456451760000042
另外，本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示器件。另外，发光装置有时还包括如下模块：发光元件安装有连接器诸如各向异性导电膜或TCP(Tape CarrierPackage：带载封装)的模块；在TCP的端部设置有印刷线路板的模块；通过COG(Chip OnGlass：玻璃覆晶封装)方式在发光元件上直接安装有IC(集成电路)的模块。再者，照明器具等有时包括发光装置。
本发明的一个方式可以提供一种新颖的发光元件。本发明的另一个方式可以提供一种使用寿命长的发光元件。本发明的另一个方式可以提供一种发光效率良好的发光元件。本发明的另一个方式可以提供一种新颖的有机金属配合物。本发明的另一个方式可以提供一种平面性参数很大的新颖的有机金属配合物。
本发明的另一个方式可以提供一种可靠性高的发光装置、电子设备及显示装置。本发明的另一个方式可以提供一种功耗低的发光装置、电子设备及显示装置。
注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。另外，本发明的一个方式并不一定需要有所有上述效果。另外，上述以外的效果是可以从说明书、附图、权利要求书等的记载自然得知且衍生出的。
附图说明
图1A和图1B是说明平面性参数的算出方法的图；
图2是示出由于跃迁偶极矩的方向和观察角度而发生的发光强度变化的图；
图3A至图3C是发光元件的示意图；
图4A至图4D是示出发光元件的制造方法的一个例子的图；
图5是示出发光元件的制造装置的一个例子的图；
图6A和图6B是有源矩阵型发光装置的示意图；
图7A和图7B是有源矩阵型发光装置的示意图；
图8是有源矩阵型发光装置的示意图；
图9A和图9B是无源矩阵型发光装置的示意图；
图10A和图10B是示出照明装置的图；
图11A、图11B1、图11B2、图11C和图11D是示出电子设备的图；
图12是示出光源装置的图；
图13是示出照明装置的图；
图14是示出照明装置的图；
图15是示出车载显示装置及照明装置的图；
图16A至图16C是示出电子设备的图；
图17A至图17C是示出电子设备的图；
图18是说明显示面板的结构实例的图；
图19是说明显示面板的结构实例的图；
图20示出发光元件1的亮度-电流密度特性；
图21示出发光元件1的电流效率-亮度特性；
图22示出发光元件1的亮度-电压特性；
图23示出发光元件1的电流-电压特性；
图24示出发光元件1的外量子效率-亮度特性；
图25示出发光元件1的发射光谱；
图26示出发光元件2及比较发光元件2的亮度-电流密度特性；
图27示出发光元件2及比较发光元件2的电流效率-亮度特性；
图28示出发光元件2及比较发光元件2的亮度-电压特性；
图29示出发光元件2及比较发光元件2的电流-电压特性；
图30示出发光元件2及比较发光元件2的外量子效率-亮度特性；
图31示出发光元件2及比较发光元件2的发射光谱；
图32示出发光元件3的亮度-电流密度特性；
图33示出发光元件3的电流效率-亮度特性；
图34示出发光元件3的亮度-电压特性；
图35示出发光元件3的电流-电压特性；
图36示出发光元件3的外量子效率-亮度特性；
图37示出发光元件3的发射光谱；
图38示出[Ir(mpptz-tetmb)3]的1H-NMR谱；
图39示出[Ir(mpptz-tetmb)3]的发射光谱及吸收光谱；
图40示出发光元件4、发光元件5及比较发光元件3的亮度-电流密度特性；
图41示出发光元件4、发光元件5及比较发光元件3的电流效率-亮度特性；
图42示出发光元件4、发光元件5及比较发光元件3的亮度-电压特性；
图43示出发光元件4、发光元件5及比较发光元件3的电流-电压特性；
图44示出发光元件4、发光元件5及比较发光元件3的外量子效率-亮度特性；
图45示出发光元件4、发光元件5及比较发光元件3的发射光谱；
图46A和图46B示出[Ir(mpyppy)3]的1H-NMR谱；
图47示出[Ir(mpyppy)3]的发射光谱及吸收光谱；
图48示出[Ir(mpyppy)3]的LC-MS光谱；
图49A和图49B示出[Ir(m6bpy)3]的1H-NMR谱；
图50示出[Ir(m6bpy)3]的发射光谱及吸收光谱；
图51示出[Ir(m6bpy)3]的LC-MS光谱。
具体实施方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明，而所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
图3A是示出本发明的一个方式的发光元件的图。本发明的一个方式的发光元件包括第一电极101、第二电极102及EL层103，EL层103包括发光层113。此外，EL层103还可以包括其他的功能层诸如空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层等。
在本发明的一个方式的发光元件中，发光层113包含三(tris)型铱配合物。优选的是，该发光层113还包括主体材料，铱配合物分散在该主体材料中。
在此，本发明人发现：通过作为该铱配合物使用具有平面性高的结构的铱配合物，可以提供一种发光效率良好的发光元件。
参照图1A和图1B说明铱配合物的平面性的算出方法。
首先，因为用于本发明的一个方式的发光元件的铱配合物为fac-三(facialtris)型铱配合物，所以存在C3对称轴161(图1B)。从C3对称轴161的轴方向163二维地看到该铱配合物的附图是图1A。在图1A中，假设在各边上包含该铱配合物的原子中的至少一个(相当于图1A中的虚线圆形内的原子)且覆盖该铱配合物的长方形160。将长方形160的长边的长度为最大时的长边的长度称为A，将此时的短边的长度称为B。另外，从C3对称轴161的法线方向162二维地看到该铱配合物的附图是图1B。在图1B中，将C3对称轴方向163的宽度(厚度)称为C。根据A、B及C这三个数字，通过A×B/C2的算式求出的值为表示该铱配合物的平面性的值。注意，该值越高，平面性越高。
在此，对如下九个铱配合物进行计算而算出作为平面性的参数的A×B/C2的值：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(3，3’，5，5’-四甲基-1，1’-联苯-4-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-tetmb)3])(结构式(100))；三[2-(6-甲基-5-苯基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(mpppm)3])(结构式(101))；三{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(pim-diBuCNp)3])(结构式(102))；三{4’-氰基-2’，6’-二甲基-3-[3-甲基-1-(2，4，6-三甲基苯基)-1H-1，2，4-三唑-5-基-κN4]-1，1’-联苯-4-基-κC}铱(III)(简称：[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3])(结构式(103))；三{2-[4-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-5-(2-甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-diBuCNp)3])(结构式(104))；三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，4，6-三甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-tmp)3])(结构式(105))；三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二异丙基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-diPrp)3])(结构式(106))；三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])(结构式(107))；以及三(2-苯基吡啶根-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])(结构式(108))。
以下示出上述(100)至(108)的三型铱配合物的结构式。
Figure GDA0001456451760000091
注意，对通过分子轨道计算其结构被最优化的分子结构进行上述方法来决定A、B及C的值，如此求得平面性的参数。
在分子轨道计算中，作为量子化学计算程序使用Gaussian09，并使用高性能计算机(SGI公司制造，ICE X)来进行计算。作为基底函数，对氢原子、碳原子、氮原子使用6-311G(d,p)，对Ir原子使用LanL2DZ，利用密度泛函法(DFT)计算出单重基态下的最稳定结构。泛函数使用B3PW91。根据上述基底函数，例如对氢原子考虑以三个高斯函数表示的1s和以一个高斯函数表示的1s’、1s”的基底函数，对碳原子考虑以六个高斯函数表示的1s、以三个高斯函数表示的2s、2px、2py、2pz的基底函数和以一个高斯函数表示的2s’、2s”、2px’、2py’、2pz’、2px”、2py”、2pz”的基底函数。在此，以上标符号表示轨道的大小。再者，为了提高计算精度，作为极化基底类，对氢原子加上以一个高斯函数表示的p函数(px、py、pz)，对碳原子和氮原子加上d函数(dxy、dyz、dzx、dz 2、dx 2 -y 2)。注意，对称性为C3。表1示出其结果。
[表1]
Figure GDA0001456451760000101
由此可知，相同的三型铱配合物根据其结构而其平面性大不相同。该参数更小的[Ir(ppy)3]类似于球状，该参数更大的[Ir(mpptz-tetmb)3]的平面性高。在此，如上所述，本发明人发现：可以从使用这些平面性的参数高即平面性高的铱配合物(具体而言，使用A×B/C2的值为2.5以上的铱配合物)的发光元件得到其效率非常良好的发光。
例如，使用上述值为3.1的三{2-[4-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-5-(2-甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-diBuCNp)3])制造的发光元件即使在不设置特别的光提取结构也可以实现非常高的外量子效率，即33.8％。
下表示出主要的三型铱配合物的平面性的值和使用该铱配合物制造的发光元件的外量子效率的例子。外量子效率假设朗伯面(Lambertian)算出。注意，不使用高折射率衬底等特别的光提取结构。
[表2]
Figure GDA0001456451760000111
如此，在平面性的高度与外量子效率的高度之间有相关关系。尤其是，可知：作为平面性的参数的A×B/C2的值为2.5以上的铱配合物具有良好的外量子效率，即大约30％。此外，A×B/C2的值优选为2.5以上，更优选为2.8以上，进一步优选为3.0以上。
这是因为：由于铱配合物的平面性高，所以在形成发光层时该铱配合物的取向性变高。以下说明发光物质的取向与外量子效率之间的关系。
作为对外量子效率造成很大的影响的要因，有光提取效率(χ)。虽然光提取效率(χ)受到发光装置的结构及叠层等的影响，但是玻璃衬底上的有机EL元件的光提取效率(χ)一般为20％至30％。然而，该值在发光具有各向同性的假定上被估计，如果发光具有各向异性，则该值变化。
由于发光材料的发光产生在垂直于分子的跃迁偶极的方向上，所以通过控制分子的取向状态，可以提高光提取效率(χ)。
关于上述铱配合物，本发明人从元件的发光状态估计分子取向。该发光元件的发光强度的发射角度依赖性(空间发光图案)反映发光材料的跃迁偶极的空间分布。如果能够分析该空间分布，可以调查发光元件的取向状态。在该方法中，对发光元件的发光本身进行观察并分析，因此只要发光材料发光，则即使在其浓度小的状态下也可以调查发光层内的发光材料的取向状态。
实际上，通过比较测量的发光强度的角度依赖性与使用器件仿真器假设表示发光分子的取向的参数a(参照下式(1))而算出的发光强度的角度依赖性的计算值，可以估计妥当的分子取向参数a的值而调查发光元件中的发光物质的取向状态(参照非专利文献2)。本发明人还着眼于可以从器件仿真器得到的发射光谱的形状，关于发射光谱的形状及根据角度的发射光谱的形状变化，通过比较实测值与计算值而进行最优化。另外，作为实测及模拟的发光强度，使用发射光谱的面积强度，而不使用某个特定波长的发光强度。通过本发明人所使用的这些新的方法，能够以其精度比非专利文献2高的方式估计参数a。
接着，说明取向参数a。图2示出测量发光强度的空间分布时的测量器的观察方向与衬底上的跃迁偶极矩的各向量成分之间的关系。因为跃迁偶极矩示出向量，所以可以合成并分解，并且，可以将发光层内的发光材料中的平均的跃迁偶极矩分解为彼此正交的x轴方向的成分(TEh成分)、y轴方向的成分(TMh成分)、z轴方向的成分(TMv成分)。
在此，如上所述，来自分子的光发射到垂直于跃迁偶极矩的方向(垂直面内的任何方向)。在分割为上述三个方向的成分中，TEh成分和TMh成分(x轴方向及y轴方向)是水平于衬底面内的跃迁偶极矩，其发光方向垂直于衬底，由此呈现容易取出的发光的成分。另一方面，TMv成分(z轴方向)是垂直于衬底面内的跃迁偶极矩，其发光方向水平于衬底，由此呈现不容易取出的发光的成分。
在图2中，从表示各成分的向量的箭头的中央发出的图形示意性地示出在将检测器的方向从衬底正面(θ＝0°)移动到大致水平于衬底(θ＝90°)时入射到其方向上的检测器的光的强度，来自中心的直线距离与强度成正比。
在TEh成分中，因为在发射光的方向上存在检测器，所以被检测的光的强度(即，在附图中，箭头中心与从箭头中心发出的图形之间的直线距离)在改变衬底角度时也为一定，从附图中的箭头中心发出的图形是整齐的扇形。另一方面，在TMh成分和TMv成分中，从附图中的箭头中心发出的图形是歪曲的图形，这意味着根据相对于衬底的角度的检测器的角度θ检测出的光的强度大幅度地变化。由附图可知，TMh成分在角度θ小的区域(衬底正面一侧)中观察到的强度大，TMv成分在角度θ大的区域(水平于衬底一侧)中观察到的强度大。此时，测量器所测量的发光强度(关于某个角度θ下的波长λ的发光强度：Iλ(θ，λ))可以以算式(1)表示。
[算式1]
Iλ(θ,λ)＝a·ITMv+(1-a)·(ITMh+ITEh) (1)
在算式中，ITMv、ITMh、ITEh表示从如图2那样地配置的跃迁偶极发射的光的空间强度分布，a表示以垂直于膜面的方式配置的跃迁偶极(TMv成分)的存在比率。另一方面，1-a表示以水平于膜面的方式配置的跃迁偶极(TMh成分、TEh成分)的存在比率。也就是说，a可以被认为是表示发光分子的跃迁偶极的取向的参数。
关于算式中的a，如果跃迁偶极只在水平于衬底的方向上配置，则TMv成分不存在，即a＝0。另一方面，如果跃迁偶极只在垂直于衬底的方向上配置，则a＝1。另外，在对跃迁偶极的方向没有规律的情况下，可以认为跃迁偶极的方向具有各向同性，即x轴、y轴及z轴的比例为1：1：1。因此，垂直于衬底的成分(TMv成分)与水平于衬底的成分(TMh成分及TEh成分)的比例为1：2，即a＝1/3(大约为0.33)。
如上所述，虽然ITEh的强度为一定而与角度无关，但是ITMv、ITMh根据相对于检测器的衬底角度(θ)改变其大小。因此，通过在改变角度θ的同时测量发光强度，可以根据其强度的相对于角度θ的变化求出a的值。
此时，强度不受到角度的影响的ITEh妨碍测量。然而，由于被发射的光的电场的振幅方向与跃迁偶极矩的方向相同，所以ITEh为S波，ITMv、ITMh为P波，因此通过在垂直于衬底面的方向上插入线性偏振器，可以以去除TEh成分的方式进行测量。
当比较TMv成分和TMh成分时，TMh成分的发光方向主要为垂直于衬底的方向，TMv成分的发光方向主要为水平于衬底的方向。在从固体得到发光的发光元件中，TMv成分的大部分发光全反射而不能够提取到外部。另一方面，TMh成分的发光与TMv成分相比容易提取到外部。另外，在其膜厚在光学上被最优化的发光元件中，其发光方向主要为垂直于衬底的方向的TMh成分的发光因干涉而被增强，由此TMh成分的发光强度变高(即，发光效率被最优化)。也就是说，除了取向参数a为极端地近于1的值的情况之外，在其膜厚在光学上最优化的元件中，在TMv成分的发光强度与TMh成分的发光强度之间产生非常大的差异。换言之，在其膜厚在光学上最优化的元件中，观察到的大部分发光是TMh成分。如此，在TMv成分的发光强度与TMh成分的发光强度之差很大的情况下，难以在实验上根据发光强度的角度分布检测出强度小的一方(此时，TMv成分)。
于是，在本实施方式中，准备一种元件，其中以利用干涉效果尽可能抑制正面方向的发光强度(即，利用光学干涉尽可能降低TMh成分的发光)而容易求出参数a的值的方式调整了其膜厚，并对该元件进行测量。具体而言，制造通过将发光区域与阴极之间的距离设定为2分之nλ(nλ/2)而减弱了正面方向的亮度的元件，并对该元件进行测量。膜厚调整一般地通过使添加有碱金属的电子传输层厚膜化等进行，但是因为膜的导电性有限制，所以容易导致驱动电压的上升或载流子平衡的失去等。因此，在进行膜厚调整时，优选使用含有空穴传输性材料和对该空穴传输性材料具有受体性的材料的复合材料。复合材料优选用于EL层中的空穴注入层。或者，也可以用于电子注入层与阴极之间的层。
作为用于复合材料的空穴传输性材料，可以使用各种有机化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等。作为用于复合材料的具有空穴传输性的物质，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。以下，具体地列举可以被用作复合材料中的空穴传输性材料的有机化合物。
作为可以用于复合材料的空穴传输性材料，可以举出芳香胺化合物如N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-p-亚苯基二胺(简称：DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等；咔唑衍生物如3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等；以及芳烃如2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-联蒽、10,10’-二苯基-9,9’-联蒽、10,10’-双(2-苯基苯基)-9,9’-联蒽、10,10’-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。另外，芳烃也可以具有乙烯基骨架，作为具有乙烯基骨架的芳烃，例如可以举出4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
尤其是，作为空穴传输性材料，可以使用二苯并噻吩衍生物或二苯并呋喃衍生物如4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)、1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(简称：DBT3P-II)、4,4'-(联苯-2,2’-二基)-双-二苯并噻吩(简称：oDBTBP-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[3-(三亚苯基-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPTp-II)、3，6-二-(二苯并噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(简称：DBT2PC-II)、4-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]二苯并噻吩(简称：2mDBTPPA-II)、4-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]二苯并呋喃(简称：2mDBFPPA-II)及4-[4-(9-苯基蒽-10-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPA-II)等；以及取代基键合于1-[3，5-二(萘-1-基)苯基]萘(简称：N3P)、9-[3，5-二(菲-9-基)苯基]菲(简称：Pn3P)、1，2，3，4-四苯基萘(简称：P4N)、2-[3，5-二-(萘-2-基)-苯基]-萘(简称：βN3P)及9，9’-(联苯-3，3’-二基)-二-菲(简称：mPnBP)等萘骨架、菲骨架或三亚苯骨架且分子量为350以上且2000以下的烃化合物。因为使用包含上述材料的复合材料制造的发光元件在可见光区域至近红外区域中没有吸收，所以该发光元件的测量结果大致与计算结果一致，即可以高精度地求出a值。
另外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
作为受主物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。此外，还可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体地，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼，因为其电子接收性高。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。
因为该复合材料的导电性很高，所以有如下优点：即便使该复合材料厚膜化也不容易使驱动电压上升并可以保持载流子平衡。
如此，虽然在测量时使用其一部分具有特别的结构的发光元件，但是通过使该发光元件中的发光层的结构与一般的发光元件中的发光层的结构同样地形成，可以将取向的评价结果应用于具有同样的结构的发光元件的取向状态。
通过实际上使这种发光元件EL发光并在垂直于衬底的方向上插入线性偏振器，测量发光强度角度依赖性。虽然可以将发光强度表示为某一个波长的强度，但是在本发明的一个方式中通过将发光强度表示为发射光谱强度的积分值而可以进行更正确的实验，所以是优选的。
通过比较上述实验值与根据有机器件仿真器(semiconducting emissive thinfilm optics simulator：setfos；CYBERNET SYSTEMS CO.,LTD.制造)的计算结果，可以求出该发光元件中的a值。在该计算中，通过输入发光材料的光谱形状、叠层结构的膜厚、折射率、消光系数及发光区域的位置和宽度，可以算出输入值为任意a值时的相对于角度θ的发光强度(光谱)。
注意，因为不能够测量发光区域的位置，所以发光区域的位置为假设值。发光区域可以根据发光层的载流子传输性等经验上假设，与将发光区域固定在膜厚方向的一个地点上的情况相比，更优选假设如下情况而进行计算，即再结合概率被认为最高的发光位置(例如，若发光层的电子传输性高于空穴传输性，则发光位置在空穴传输层/发光层界面附近)被固定且发光区域的再结合概率从该发光位置减少的情况，由此可以得到类似于实测的光谱形状良好的计算结果。
在此，考虑各取向状态下的光提取效率。与跃迁偶极具有无规律取向的情况(a＝1/3≒0.33)相比，在跃迁偶极具有完全水平于衬底的取向(a＝0)的情况下，在跃迁偶极具有无规律取向时垂直于衬底的三分之一的分子的跃迁偶极处于水平状态。因此，水平于衬底面的跃迁偶极的比率为无规律取向时的跃迁偶极的1.5倍。
在此，如上所述，在最优化了的发光元件中观察到的发光的大部分来源于从水平取向的分子发射的发光成分，从垂直取向的分子发射的发光(即TMv成分)相对软弱得可以忽视。因此，在具有无规律取向的情况下，可以认为来自三分之一的分子的发光在实际上不被取出。另一方面，当a为0时，如上所述水平于衬底的跃迁偶极的比率为无规律取向的跃迁偶极的1.5倍，有助于被观察的发光的分子的比率也大约为1.5倍，发光的提取效率也大约为1.5倍。
如此，通过使用利用上述方法算出的a值小的发光材料(铱配合物)，与无规律取向的情况相比可以增多能够提取到外部的发光，从而可以容易得到光提取效率高且发光效率良好的发光元件。
下表示出上述三型铱配合物的平面性的值、使用该铱配合物制造的发光元件的外量子效率的值以及取向参数a。
[表3]
Figure GDA0001456451760000191
由此可知，平面性与取向性有相关关系，平面性高的三型铱配合物的取向性得到提高，其结果外量子效率得到提高。发光层中的铱配合物的取向参数为0.25以下的发光元件可以容易以非常良好的效率得到发光。
《发光元件》
以下参照图3A对本发明的一个方式的发光元件的详细结构例子进行说明。
本实施方式的发光元件包括由第一电极101和第二电极102构成的一对电极、设置在第一电极101与第二电极102之间的EL层103。注意，在下面假设第一电极101被用作阳极且第二电极102被用作阴极来进行说明。
为了将第一电极101用作阳极，优选使用功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体地，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：IndiumTin Oxide，铟锡氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射法形成这些导电金属氧化物膜，但是也可以应用溶胶-凝胶法等来形成。作为形成方法的例子，可以举出如下方法：使用相对于氧化铟添加有1wt％至20wt％的氧化锌的靶材通过溅射法形成氧化铟-氧化锌的方法。另外，可以使用相对于氧化铟添加有0.5wt％至5wt％的氧化钨和0.1wt％至1wt％的氧化锌的靶材通过溅射法形成包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。此外，也可以使用石墨烯。另外，通过将后面说明的复合材料用于EL层103中的接触于第一电极101的层，可以在选择电极材料时无需顾及功函数。
作为EL层103的叠层结构，可以适当地组合空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、载流子阻挡层、中间层等来构成。在本实施方式中，对EL层103所具有的如下结构进行说明，即在第一电极101上按顺序层叠空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115的结构。下面示出构成各层的材料的具体例子。
空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。并且，可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外，也可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(简称：CuPc)等；芳香胺化合物如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称：DNTPD)等；高分子如聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)等；或者7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等来形成空穴注入层111。
另外，作为空穴注入层111，可以使用在具有空穴传输性的物质中含有受主物质的复合材料。通过使用在具有空穴传输性的物质中含有受主物质的该复合材料，可以在选择形成电极的材料时无需顾及电极的功函数。就是说，作为第一电极101，除了功函数大的材料以外，还可以使用功函数小的材料。作为受主物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。此外，还可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体地，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼，因为其电子接收性高。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。
作为用于复合材料的具有空穴传输性的物质，可以使用各种有机化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等。作为用于复合材料的具有空穴传输性的物质，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。以下，具体地列举可以被用作复合材料中的空穴传输物质的有机化合物。
作为可以用于复合材料的具有空穴传输性的物质，可以举出芳香胺化合物如N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-p-亚苯基二胺(简称：DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等；咔唑衍生物如3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等；以及芳烃如2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-联蒽、10,10’-二苯基-9,9’-联蒽、10,10’-双(2-苯基苯基)-9,9’-联蒽、10,10’-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。另外，芳烃也可以具有乙烯基骨架，作为具有乙烯基骨架的芳烃，例如可以举出4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
另外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
通过形成空穴注入层111，空穴注入性变得优异，从而可以获得驱动电压低的发光元件。
空穴传输层112是包含具有空穴传输性的物质的层。作为具有空穴传输性的物质，例如可以使用芳香胺化合物等，诸如4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)等。在此所述的物质具有高空穴传输性，主要是空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。另外，也可以将作为上述复合材料中的具有空穴传输性的物质举出的有机化合物用于空穴传输层112。另外，包含具有空穴传输性的物质的层不限于单层，也可以为由上述物质构成的两个以上的层的叠层。
发光层113优选包含如上所述那样进行计算的平面性的参数A×B/C2的值较高，具体而言，该参数的值为2.5以上的三型铱配合物。例如，尤其优选包含三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(3，3’，5，5’-四甲基-1，1’-联苯-4-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-tetmb)3])(结构式(100))；三[2-(6-甲基-5-苯基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(mpppm)3])(结构式(101))；三{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(pim-diBuCNp)3])(结构式(102))；三{4’-氰基-2’，6’-二甲基-3-[3-甲基-1-(2，4，6-三甲基苯基)-1H-1，2，4-三唑-5-基-κN4]-1，1’-联苯-4-基-κC}铱(III)(简称：[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3])(结构式(103))；三{2-[4-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-5-(2-甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-diBuCNp)3])(结构式(104))；以及三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，4，6-三甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-tmp)3])(结构式(105))等。由于使用该铱配合物的发光层呈现高效率的磷光发光，所以可以得到外量子效率高的发光元件。
此外，发光元件作为发光层还可以包括包含荧光发光物质而呈现荧光发光的层、包含其他的磷光发光物质而呈现磷光发光的层以及包含发射热活化延迟荧光(TADF)的物质而呈现TADF的层。另外，既可以为单层，又可以为多个层。在形成由多个层构成的发光层的情况下，可以层叠包含磷光发光物质的层和包含荧光发光物质的层。此时，在包含磷光发光物质的层中，优选使用后面说明的激基复合物。
作为荧光发光物质，例如可以使用如下物质。注意，除此之外，还可以使用其他荧光发光物质。可以举出5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯基-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-二苯基-N，N'-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯)双[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N”，N”，N”'，N”'-八苯基二苯并[g，p]
Figure GDA0001456451760000241
(chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1'-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)等。尤其是，以1，6FLPAPrn或1，6mMemFLPAPrn等芘二胺衍化合物为代表的稠合芳族二胺化合物具有高空穴俘获性且高的发光效率及可靠性，所以是优选的。
在发光层113中，作为可以用作磷光发光物质的材料，例如可以举出如下物质。可以举出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2’]吡啶甲酰合铱(III)(简称：FIrpic)、双{2-[3',5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2’}吡啶甲酰合铱(III)(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2’]乙酰丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等以具有拉电子基的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。上述物质是发射蓝色磷光的化合物，并且在440nm至520nm具有发光的峰值。
另外，可以举出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮合铱(III)(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N,C2']铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；以及三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质主要是发射绿色磷光的化合物，并且在500nm至600nm具有发光的峰值。另外，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有特别优异的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。
另外，可以举出：(二异丁酰基甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、双[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2,3,5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮根)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉-N,C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)乙酰丙酮合铱(III)(简称：[Ir(piq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等的铂配合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质是发射红色磷光的化合物，并且在600nm至700nm具有发光的峰值。另外，具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以获得色度良好的红色发光。
另外，除了上述磷光化合物以外，还可以选择各种磷光发光材料而使用。
作为TADF材料可以使用富勒烯及其衍生物、吖啶及其衍生物以及伊红衍生物等。另外，还可以使用包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等含金属卟啉等。作为该含金属卟啉，例如，也可以举出由下述结构式表示的原卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl2OEP)等。
Figure GDA0001456451760000271
另外，还可以使用由下面结构式表示的2-联苯-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、9-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑(简称：PCCzTzn)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]硫砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等具有富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环双方的杂环化合物。另外，该杂环化合物具有富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环，电子传输性和空穴传输性都高，所以是优选的。在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中，富π电子芳杂环的施主性和缺π电子型芳杂环的受主性都强而S1能级与T1能级之间的能量差变小,高效地得到热活化延迟荧光，所以是特别优选的。另外，也可以使用键合有如氰基等吸电子基团的芳香环代替缺π电子型芳杂环。
Figure GDA0001456451760000291
在使用荧光发光物质作为发光层的主体材料的情况下，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称:PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}蒽(简称：FLPPA)等具有蒽骨架的材料是优选的。在将具有蒽骨架的物质用作荧光发光物质的主体材料时，可以实现发光效率及耐久性良好的发光层。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈现非常良好的特性，所以是优选的。
在作为主体材料使用上述材料之外的材料的情况下，可以使用如具有电子传输性的材料或具有空穴传输性的材料等各种载流子传输材料。
例如，作为具有电子传输性的材料，例如可以举出：双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有多唑骨架的杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mPnP2Pm)、4,6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的杂环化合物；以及3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物。其中，具有二嗪骨架的杂环化合物或具有吡啶骨架的杂环化合物具有高可靠性，所以是优选的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。
另外，作为具有空穴传输性的材料，可以举出：4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4，4'-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4,4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9'-联芴-2-胺(简称：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3,3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4',4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高空穴传输性并有助于降低驱动电压，所以是优选的。另外，除了上述空穴传输性材料以外，也可以从各种物质中选择空穴传输性材料来使用。
在使用荧光发光物质作为发光物质的情况下，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称:PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)等具有蒽骨架的材料是优选的。在将具有蒽骨架的物质用作荧光发光物质的主体材料时，可以实现发光效率及耐久性良好的发光层。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈现非常良好的特性，所以是优选的。
另外，主体材料也可以是混合有多种物质的材料，当使用混合的主体材料时，优选混合具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料。通过混合具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料，可以使发光层113的传输性的调整变得更加容易，也可以更简便地进行复合区域的控制。具有空穴传输性的材料和具有电子传输性的材料的含量比例可以为具有空穴传输性的材料:具有电子传输性的材料＝1:9至9:1。
另外，混合了的主体材料也可以形成激基复合物。通过选择混合材料的组合以形成发射与荧光发光物质、磷光发光物质以及TADF材料的最低能量一侧的吸收带的波长重叠的光的激基复合物，可以使能量转移变得顺利，从而高效地得到发光。另外，上述结构可以使驱动电压也得到降低，所以是优选的。
具有如上所述的结构的发光层113可以通过利用真空蒸镀法的共蒸镀、使用混合溶液的凹版印刷法、胶板印刷法、喷墨法、旋涂法、浸渍涂布法等来形成。
电子传输层114是包含具有电子传输性的物质的层。作为具有电子传输性的物质，可以使用以上所述的能够用于主体材料的具有电子传输性的材料或具有蒽骨架的材料。
另外，也可以在电子传输层与发光层之间设置控制电子载流子的移动的层。这是对如上所述的具有高电子传输性的材料添加了少量的具有高电子俘获性的物质的层，通过控制电子载流子的移动，可以调节载流子平衡。这样的结构对抑制因电子穿过发光层而引起的问题(例如元件使用寿命的下降)有很大的效果。
另外，也可以在电子传输层114和第二电极102之间以接触于第二电极102的方式设置电子注入层115。作为电子注入层115，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。例如，可以使用将碱金属、碱土金属或它们的化合物包含在由具有电子传输性的物质构成的层中的层。另外，也可以将电子盐(electride)用于电子注入层115。作为该电子盐，可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，通过作为电子注入层115使用在由具有电子传输性的物质构成的层中包含碱金属或碱土金属的层，可以从第二电极102高效率地注入电子，因此是更优选的。
另外，可以设置电荷产生层116代替电子注入层115(参照图3B)。电荷产生层116是通过施加电位可以对与该层的阴极一侧接触的层注入空穴并且对与该层的阳极一侧接触的层注入电子的层。电荷产生层116至少包括P型层117。P型层117优选使用上述构成空穴注入层111的复合材料来形成。另外，P型层117也可以将作为构成复合材料的材料分别包含上述受主材料和空穴传输性材料的膜层叠来形成。通过对P型层117施加电位，电子和空穴分别注入到电子传输层114和用作阴极的第二电极102，使得发光元件工作。在此情况下，在电子传输层114中的与电荷产生层116接触的位置存在有包含本发明的一个方式的有机化合物的层，从而可以抑制由于发光元件的驱动时间的积累而发生的亮度下降，因此可以得到使用寿命长的发光元件。
另外，电荷产生层116除了包括P型层117之外，优选还包括电子中继层118及电子注入缓冲层119中的任一个或两个。
电子中继层118至少包含具有电子传输性的物质，并且能够防止电子注入缓冲层119和P型层117的相互作用，并顺利地传递电子。优选将电子中继层118所包含的具有电子传输性的物质的LUMO能级设定在P型层117中的受主物质的LUMO能级和电子传输层114中的与电荷产生层116接触的层所包含的物质的LUMO能级之间。电子中继层118中的具有电子传输性的物质的LUMO能级为-5.0eV以上，优选为-5.0eV以上且-3.0eV以下。另外，作为电子中继层118中的具有电子传输性的物质，优选使用酞菁类材料或具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物。
电子注入缓冲层119可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属以及这些物质的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))等电子注入性高的物质。
另外，在电子注入缓冲层119包含具有电子传输性的物质及施主物质的情况下，作为施主物质，除了碱金属、碱土金属、稀土金属和这些物质的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))以外，还可以使用四硫并四苯(tetrathianaphthacene)(简称：TTN)、二茂镍、十甲基二茂镍等有机化合物。另外，作为具有电子传输性的物质，可以使用与上面所说明的用于电子传输层114的材料同样的材料。
作为形成第二电极102的物质，可以使用功函数小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)或者锶(Sr)等的属于元素周期表中的第1族或第2族的元素、包含它们的合金(MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。然而，通过在第二电极102和电子传输层之间设置电子注入层，可以不顾及功函率的大小而将各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等用作第二电极102。这些导电材料可以通过真空蒸镀法、溅射法等干式法、喷墨法、旋涂法等形成。另外,第二电极102可以通过利用溶胶-凝胶法等湿式法或利用金属材料的膏剂的湿式法形成。
另外，作为EL层103的形成方法，不论干式法或湿式法，都可以使用各种方法。例如，也可以使用真空蒸镀法、凹版印刷法、胶板印刷法、丝网印刷法、喷墨法或旋涂法等。
这里，参照图4A至图4D对利用液滴喷射法形成EL层786的方法进行说明。图4A至图4D是说明EL层786的制造方法的截面图。
首先，在平坦化绝缘膜770上形成导电膜772，以覆盖导电膜772的一部分的方式形成绝缘膜730(参照图4A)。
接着，在作为绝缘膜730的开口的导电膜772的露出部利用液滴喷射装置783喷射液滴784，来形成包含组成物的层785。液滴784是包含溶剂的组成物，附着于导电膜772上(参照图4B)。
此外，也可以在减压下进行喷射液滴784的工序。
接着，通过去除包含组成物的层785中的溶剂而使其固化，形成EL层786(参照图4C)。
作为去除溶剂的方法，可以进行干燥工序或加热工序。
接着，在EL层786上形成导电膜788，形成发光元件782(参照图4D)。
如上所述，通过利用液滴喷射法形成EL层786，可以选择性地喷射组成物，因此可以减少材料的损失。另外，由于不需要经过用来进行形状的加工的光刻工序等，所以可以使工序简化，从而可以以低成本形成EL层。
另外，上述的液滴喷射法为包括如下单元的总称，该单元为具有组成物的喷射口的喷嘴或者具有一个或多个喷嘴的头部等液滴喷射单元。
接着，参照图5说明在液滴喷射法中利用的液滴喷射装置。图5是说明液滴喷射装置1400的示意图。
液滴喷射装置1400包括液滴喷射单元1403。液滴喷射单元1403包括头部1405、头部1412及头部1416。
通过由计算机1410控制与头部1405及头部1412连接的控制单元1407，可以描画预先编程了的图案。
另外，作为描画的时机，例如可以以形成在衬底1402上的标记1411为基准而进行描画。或者，也可以以衬底1402的边缘为基准而确定基准点。在此，利用成像单元1404检测出标记1411，将通过图像处理单元1409转换为数字信号的标记1411利用计算机1410识别而产生控制信号，以将该控制信号传送至控制单元1407。
作为成像单元1404，可以利用使用电荷耦合器(CCD)、互补型金属-氧化物半导体(CMOS)的图像传感器等。另外，在衬底1402上需要形成的图案的数据存储于存储媒体1408，可以基于该数据将控制信号传送至控制单元1407，来分别控制液滴喷射单元1403的头部1405、头部1412及头部1416等各头部。喷射的材料分别从材料供应源1413、材料供应源1414及材料供应源1415通过管道供应到头部1405、头部1412及头部1416。
头部1405、头部1412及头部1416的内部包括以虚线1406所示的填充液状材料的空间及喷射口的喷嘴。在此未图示，但是头部1412具有与头部1405相同的内部结构。通过将头部1405的喷嘴的尺寸与头部1412的喷嘴的尺寸不同，可以使用不同的材料同时描画具有不同的宽度的图案。使用一个头部可以喷射多种发光材料且描画图案，于是在对广区域描画图案的情况下，为了提高处理量，同时使用多个喷嘴喷射同一发光材料而可以描画图案。在使用大型衬底的情况下，头部1405、头部1412及头部1416在图5所示的箭头的X、Y或Z的方向上自由地对衬底进行扫描，可以自由地设定描画的区域，由此可以在一个衬底上描画多个相同的图案。
另外，可以在减压下进行喷射组成物的工序。可以在加热衬底的状态下喷射组成物。在喷射组成物之后，进行干燥工序和烧成工序中的一个或两个。干燥工序及烧成工序都是一种加热处理的工序，各工序的目的、温度及时间不同。干燥工序及烧成工序在常压或减压下通过激光的照射、快速热退火或加热炉的使用等进行。注意，对进行该加热处理的时机、加热处理的次数没有特别的限制。为了进行良好的干燥工序及烧成工序，其温度依赖于衬底的材料及组成物的性质。
如上所述，可以利用液滴喷射装置形成EL层786。
在利用液滴喷射装置制造EL层786的情况下，可以利用使用将各种材料溶解于溶剂中的组成物的湿法形成空穴传输层。在该情况下，可以使用各种有机溶剂作为涂敷用组成物。作为能够用于所述组成物的有机溶剂，可以使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、n-丙醇、异丙醇、n-丁醇、t-丁醇、乙腈、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、乙酸乙酯、己烷、环己烷等各种有机溶剂。尤其优选使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等低极性的苯衍生物，由此可以形成适中浓度的溶液并可以防止包含于墨中的材料因氧化而发生劣化。另外，考虑到形成后的膜的均匀性及膜厚度的均匀性等，优选使用沸点为100℃以上的物质，尤其优选使用甲苯、二甲苯、均三甲苯。
另外，上述结构可以与其他结构适当地组合。
电极既可以通过利用溶胶-凝胶法等湿式法形成，又可以通过利用金属材料的膏剂的湿式法形成。另外，也可以通过溅射法、真空蒸镀法等干式法形成电极。
上述发光元件所发射的光经过第一电极101和第二电极102中的任一个或两个被取出到外部。因此，第一电极101和第二电极102中的任一个或两个由具有透光性的电极形成。
注意，设置在第一电极101与第二电极102之间的层的结构不局限于上述结构。但是，优选采用在离第一电极101及第二电极102远的部分设置空穴与电子复合的发光区域的结构，以便抑制由于发光区域与用于电极或载流子注入层的金属接近而发生的猝灭。
另外，为了抑制从在发光层中产生的激子的能量转移，接触于发光层113的空穴传输层或电子传输层，尤其是接触于离发光层113中的再结合区域近的一侧的载流子传输层优选使用如下物质构成,即具有比构成发光层的发光物质或者包含在发光层中的发光中心物质所具有的带隙大的带隙的物质。
接着，参照图3C说明具有层叠有多个发光单元的结构的发光元件(以下也称为叠层型元件)的方式。该发光元件是在阳极和阴极之间具有多个发光单元的发光元件。作为一个发光单元，具有与图3A所示的EL层103同样的结构。就是说，可以说，图3A或图3B所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件，图3C所示的发光元件是具有多个发光单元的发光元件。
在图3C中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512，并且在第一发光单元511和第二发光单元512之间设置有电荷产生层513。第一电极501和第二电极502分别相当于图3A中的第一电极101和第二电极102，并且可以应用与图3A所说明的同样的材料。另外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同结构或不同结构。
电荷产生层513具有在对第一电极501及第二电极502施加电压时，对一个发光单元注入电子并对另一个发光单元注入空穴的功能。就是说，在图3C中，在以第一电极的电位比第二电极的电位高的方式施加电压的情况下，电荷产生层513只要是对第一发光单元511注入电子并对第二发光单元512注入空穴即可。
电荷产生层513优选具有与图3B所示的电荷产生层116同样的结构。因为有机化合物与金属氧化物的复合材料具有良好的载流子注入性及载流子传输性，从而能够实现低电压驱动及低电流驱动。注意，在发光单元的阳极一侧的面接触于电荷产生层513的情况下，电荷产生层513可以具有发光单元的空穴注入层的功能，所以发光单元也可以不设置有空穴注入层。
另外，在设置电子注入缓冲层119的情况下，因为该层具有阳极一侧的发光单元中的电子注入层的功能，所以在该发光单元中不必需另外设置电子注入层。
虽然在图3C中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是可以同样地应用层叠三个以上的发光单元的发光元件。如根据本实施方式的发光元件，通过在一对电极之间将多个发光单元使用电荷产生层513隔开并配置，该元件可以在保持低电流密度的同时在高亮度区域中发光，并且能够实现使用寿命长的元件。另外，可以实现能够进行低电压驱动且耗电量低的发光装置。
另外，通过使各发光单元的发光颜色不同，可以以整个发光元件得到所希望的颜色的发光。例如，通过在具有两个发光单元的发光元件中获得来自第一发光单元的红色和绿色的发光颜色以及来自第二发光单元的蓝色的发光颜色，易于得到在整个发光元件中进行白色发光的发光元件。
《光学微腔谐振器(微腔)的结构》
使用反射电极和半透射·半反射电极来构成上述一对电极，由此可以得到具有微腔结构的发光元件。反射电极和半透射·半反射电极相当于上述第一电极和第二电极。在反射电极与半透射·半反射电极之间至少包括EL层，EL层至少包括成为发光区域的发光层。
从EL层所包含的发光层射出的光被反射电极和半透射·半反射电极反射，并且谐振。注意，反射电极的可见光的反射率为40％至100％，优选为70％至100％，且其电阻率为1×10-2Ωcm以下。另外，半透射·半反射电极的可见光的反射率为20％至80％，优选为40％至70％，且其电阻率为1×10-2Ωcm以下。
另外，在该发光元件中，通过改变透明导电膜、上述复合材料或载流子传输材料等的厚度而可以改变反射电极与半透射·半反射电极之间的光学距离。由此，可以在反射电极与半透射·半反射电极之间加强谐振的波长的光且使不谐振的波长的光衰减。
在发光层所发射的光中，被反射电极反射回来的光(第一反射光)会给从发光层直接入射到半透射·半反射电极的光(第一入射光)带来很大的干涉，因此优选将反射电极与发光层的光学距离调节为(2n-1)λ/4(注意，n为1以上的自然数，λ为要放大的颜色的波长)。由此，可以使第一反射光与第一入射光的相位一致，由此可以进一步放大从发光层发射的光。
另外，在上述结构中，EL层既可以含有多个发光层，又可以只含有一个发光层，例如，也可以采用如下结构：组合上述串联型发光元件的结构，在一个发光元件中夹着电荷产生层设置多个EL层，在每个EL层中形成一个或多个发光层。
《发光装置》
参照图6A及图6B对本发明的一个方式的发光装置进行说明。图6A是发光装置的俯视图，图6B是沿图6A中的A-B及C-D切断的截面图。该发光装置作为用来控制发光元件的发光的单元包括由虚线表示的驱动电路部(源极线驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极线驱动电路)603。另外，附图标记604是密封衬底，附图标记605是密封材料，由密封材料605围绕的内侧是空间607。
引导布线608是用来传送输入到源极线驱动电路601及栅极线驱动电路603的信号的布线，并且从用作外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。注意，虽然在此只图示出FPC，但是该FPC还可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
下面，参照图6B说明截面结构。虽然在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，但是在此示出作为驱动电路部的源极线驱动电路601和像素部602中的一个像素。
作为源极线驱动电路601，形成组合n沟道型FET623和p沟道型FET624的CMOS电路。另外，驱动电路也可以利用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。另外，虽然在本实施方式中示出在衬底上形成有驱动电路的驱动器一体型，但是不一定必须要采用该结构，驱动电路也可以形成在外部，而不形成在衬底上。
另外，像素部602由多个像素形成，该多个像素各包括开关用FET611、电流控制用FET612以及与该电流控制用FET612的漏极电连接的第一电极613，但是并不局限于此，也可以采用组合三个以上的FET和电容元件的像素部。
对用于FET的半导体的种类及结晶性没有特别的限制，而可以使用非晶半导体或结晶半导体。作为用于FET的半导体的例子，可以使用第13族半导体、第14族半导体、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体材料，尤其优选使用氧化物半导体。作为该氧化物半导体，例如可以举出In-Ga氧化物、In-M-Zn氧化物(M为Al、Ga、Y、Zr、La、Ce或Nd)等。另外，通过使用能隙为2eV以上，优选为2.5eV以上，更优选为3eV以上的氧化物半导体材料，可以降低晶体管的关态电流，所以是优选的。
另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。在此，可以使用正型感光丙烯酸树脂膜形成绝缘物614。
另外，将绝缘物614的上端部或下端部形成为具有曲率的曲面，以获得良好的覆盖性。例如，在使用正型感光丙烯酸树脂作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝缘物614的上端部包括具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。作为绝缘物614，可以使用负型感光树脂或者正型感光树脂。
在第一电极613上形成有EL层616及第二电极617。它们分别相当于图3A或图3B所说明的第一电极101、EL层103及第二电极102或者图3C所说明的第一电极501、EL层503及第二电极502。
EL层616优选包含有机金属配合物。该有机金属配合物优选被用作发光层中的发光中心物质。
再者，通过使用密封材料605将密封衬底604贴合到元件衬底610，形成如下结构，即发光元件618安装在由元件衬底610、密封衬底604以及密封材料605围绕的空间607中。注意，在空间607中填充有填料，作为该填料，除了惰性气体(氮或氩等)以外，还可以使用密封材料605。通过在密封衬底中形成凹部且在其中设置干燥剂，可以抑制水分所导致的劣化，所以是优选的。
优选使用环氧类树脂或玻璃粉作为密封材料605。另外，这些材料优选是尽可能地不使水或氧透过的材料。另外，作为用于元件衬底610及密封衬底604的材料，除了玻璃衬底或石英衬底以外，还可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics；玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
例如，在本说明书等中，可以使用各种衬底来形成晶体管或发光元件。对衬底的种类没有特别的限制。作为该衬底的例子，例如可以使用半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、具有不锈钢箔的衬底、钨衬底、具有钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状的材料的纸或者基材薄膜等。作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等的例子，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料衬底。另外，可以举出丙烯酸等合成树脂。另外，可以举出聚四氟乙烯(PTFE)、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯或聚氯乙烯等。另外，例如可以举出聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧、无机蒸镀薄膜、纸类等。尤其是，通过使用半导体衬底、单晶衬底或SOI衬底等制造晶体管，能够制造特性、尺寸或形状等的偏差小、电流能力高且尺寸小的晶体管。当利用上述晶体管构成电路时，可以实现电路的低功耗化或电路的高集成化。
另外，也可以作为衬底使用柔性衬底，并在柔性衬底上直接形成晶体管或发光元件。或者，也可以在衬底与晶体管之间或在衬底与发光元件之间设置剥离层。当剥离层上制造半导体装置的一部分或全部，然后将其从衬底分离并转置到其他衬底上时可以使用剥离层。此时，也可以将晶体管转置到耐热性低的衬底或柔性衬底上。另外，作为上述剥离层，例如可以使用钨膜与氧化硅膜的无机膜的叠层结构或衬底上形成有聚酰亚胺等有机树脂膜的结构等。
也就是说，也可以使用一个衬底形成晶体管或发光元件，然后将晶体管或发光元件转置到另一个衬底上。作为晶体管或发光元件被转置的衬底，不仅可以使用上述可以形成晶体管的衬底，还可以使用纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、石材衬底、木材衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用上述衬底，可以实现特性良好的晶体管、功耗小的晶体管、不易损坏的装置、耐热性的提高、轻量化或薄型化。
图7A及图7B示出通过形成呈现白色发光的发光元件，并设置着色层(滤色片)等来实现了全彩色显示的发光装置的例子。图7A示出衬底1001、基底绝缘膜1002、栅极绝缘膜1003、栅电极1006、栅电极1007、栅电极1008、第一层间绝缘膜1020、第二层间绝缘膜1021、周边部1042、像素部1040、驱动电路部1041、发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1025、EL层1028、发光元件的第二电极1029、密封衬底1031、密封材料1032等。
另外，在图7A中，着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置在透明基材1033上。还可以另外设置黑色层(黑矩阵)1035。对准设置有着色层及黑色层的透明基材1033的位置，并将其固定在衬底1001上。另外，着色层及黑色层被保护层1036覆盖。另外，图7A示出光不透过着色层而透射到外部的发光层及光透过各颜色的着色层而透射到外部的发光层，不透过着色层的光成为白色光且透过着色层的光成为红色光、蓝色光、绿色光，因此能够以四个颜色的像素显示图像。
图7B示出将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)形成在栅极绝缘膜1003与第一层间绝缘膜1020之间的例子。如上所述，也可以将着色层设置在衬底1001与密封衬底1031之间。
另外，虽然以上说明了具有在形成有FET的衬底1001一侧提取光的结构(底部发射型)的发光装置，但是也可以采用具有在密封衬底1031一侧提取光的结构(顶部发射型)的发光装置。图8示出顶部发射型发光装置的截面图。在此情况下，衬底1001可以使用不使光透过的衬底。直到制造连接FET与发光元件的阳极的连接电极为止的工序与底部发射型发光装置同样地进行。然后，以覆盖电极1022的方式形成第三层间绝缘膜1037。该第三层间绝缘膜也可以具有平坦化的功能。第三层间绝缘膜1037可以使用与第二层间绝缘膜相同的材料或其他各种材料形成。
虽然在此将发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B都用作阳极，但也可以将其用作阴极。另外，在采用如图8所示的顶部发射型发光装置的情况下，第一电极优选为反射电极。EL层1028采用如图3A或图3B所示的EL层103或者图3C所示的EL层503的结构，并且采用能够实现白色发光的元件结构。
在采用如图8所示的顶部发射结构的情况下，可以使用设置有着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)的密封衬底1031进行密封。可以在密封衬底1031上设置有位于像素与像素之间的黑色层(黑矩阵)1035。着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)或黑色层也可以由保护层覆盖。另外，作为密封衬底1031使用具有透光性的衬底。
另外，虽然在此示出了以红色、绿色、蓝色、白色这四个颜色进行全彩色显示的例子，但是并不局限于此，也可以以红色、绿色、蓝色这三个颜色或红色、绿色、蓝色、黄色这四个颜色进行全彩色显示。
图9A和图9B示出本发明的一个方式的无源矩阵型发光装置。图9A示出发光装置的透视图，图9B是沿图9A的X-Y切断的截面图。在图9A和图9B中，在衬底951上的电极952与电极956之间设置有EL层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。在绝缘层953上设置有分隔壁层954。分隔壁层954的侧壁具有如下倾斜，即越接近衬底表面，两个侧壁之间的间隔越窄。换句话说，分隔壁层954的短边方向的截面是梯形，底边(朝向与绝缘层953的面方向相同的方向并与绝缘层953接触的边)比上边(朝向与绝缘层953的面方向相同的方向并与绝缘层953不接触的边)短。如此，通过设置分隔壁层954，可以防止因静电等引起的发光元件的不良。
以上说明的发光装置能够利用形成在像素部中的FET控制配置为矩阵状的微小的多个发光元件中的每一个，所以上述发光装置适合用作进行图像显示的显示装置。
《照明装置》
参照图10A及图10B对本发明的一个方式的照明装置进行说明。图10B是照明装置的俯视图，图10A是沿图10B中的e-f切割的截面图。
在该照明装置中，在用作支撑体的具有透光性的衬底400上形成有第一电极401。第一电极401相当于图3A及图3B中的第一电极101。当从第一电极401一侧提取光时，第一电极401使用具有透光性的材料形成。
在衬底400上形成用来对第二电极404供应电压的焊盘412。
在第一电极401上形成有EL层403。EL层403相当于图3A及图3B中的EL层103或图3C中的EL层503等。另外，关于各结构，可以参照上述说明。
以覆盖EL层403的方式形成第二电极404。第二电极404相当于图3A中的第二电极102。当从第一电极401一侧提取光时，第二电极404包含反射率高的材料形成。通过使第二电极404与焊盘412连接，对第二电极404供应电压。
由第一电极401、EL层403以及第二电极404形成发光元件。通过使用密封材料405、406将该发光元件固定在密封衬底407，并进行密封来制造照明装置。另外，也可以只使用密封材料405、406中的一个。另外，也可以在内侧的密封材料406中混合干燥剂，由此能够吸收水分而提高可靠性。
另外，通过以延伸到密封材料405、406的外部的方式设置焊盘412以及第一电极401的一部分，可以将其用作外部输入端子。另外，也可以在其上设置安装有转换器等的IC芯片420等。
《显示装置》
在此，参照图18和图19说明可以用于使用本发明的一个方式的半导体装置的显示装置的显示部等的显示面板的例子。下面例示的显示面板是包括反射型液晶元件及发光元件的两种元件且能够以透过模式和反射模式的两种模式进行显示的显示面板。
<显示面板的结构实例>
图18是本发明的一个方式的显示面板688的透视示意图。显示面板688包括将衬底651与衬底661贴合在一起的结构。在图18中，以虚线表示衬底661。
显示面板688包括显示部662、电路659及布线666等。衬底651例如设置有电路659、布线666及被用作像素电极的导电膜663等。另外，图18示出在衬底651上安装有IC673及FPC672的例子。由此，图18所示的结构可以说是包括显示面板688、FPC672及IC673的显示模块。
作为电路659，例如可以使用用作扫描线驱动电路的电路。
布线666具有对显示部662及电路659供应信号或电力的功能。该信号或电力从外部经由FPC672或者从IC673输入到布线666。
图18示出利用COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封装)方式等对衬底651设置IC673的例子。例如，可以对IC673适用用作扫描线驱动电路或信号线驱动电路的IC。另外，当显示面板688具备用作扫描线驱动电路或信号线驱动电路的电路，或者将用作扫描线驱动电路或信号线驱动电路的电路设置在外部且通过FPC672输入用来驱动显示面板688的信号时，也可以不设置IC673。另外，也可以将IC673利用COF(Chip On Film：薄膜覆晶封装)方式等安装于FPC672。
图18示出显示部662的一部分的放大图。在显示部662中以矩阵状配置有多个显示元件所包括的导电膜663。在此，导电膜663具有反射可见光的功能且被用作下述液晶元件640的反射电极。
此外，如图18所示，导电膜663包括开口。再者，在导电膜663的衬底651一侧包括发光元件660。来自发光元件660的光透过导电膜663的开口发射到衬底661一侧。通过作为发光元件660使用本发明的一个方式的发光元件，可以提供一种寿命长的显示面板。或者，可以提供一种包括发光效率良好的发光元件的显示面板。此外，通过作为发光元件660使用本发明的一个方式的发光元件，可以提供一种包括发光效率良好的蓝色发光元件的显示面板。
<截面结构实例>
图19示出图18所例示的显示面板中的包括FPC672的区域的一部分、包括电路659的区域的一部分及包括显示部662的区域的一部分的截面的例子。
显示面板在衬底651与衬底661之间包括绝缘膜697。另外，在衬底651与绝缘膜697之间包括发光元件660、晶体管689、晶体管691、晶体管692及着色层634等。另外，在绝缘膜697与衬底661之间包括液晶元件640、着色层631等。另外，衬底661隔着粘合层641与绝缘膜697粘合，衬底651隔着粘合层642与绝缘膜697粘合。
晶体管692与液晶元件640电连接，而晶体管691与发光元件660电连接。因为晶体管691和晶体管692都形成在绝缘膜697的衬底651一侧的面上，所以它们可以通过同一工序制造。
衬底661设置有着色层631、遮光膜632、绝缘层698及被用作液晶元件640的公共电极的导电膜695、取向膜633b、绝缘层696等。绝缘层696被用作用来保持液晶元件640的单元间隙的间隔物。
在绝缘膜697的衬底651一侧设置有绝缘膜681、绝缘膜682、绝缘膜683、绝缘膜684、绝缘膜685等绝缘层。绝缘膜681的一部分被用作各晶体管的栅极绝缘层。绝缘膜682、绝缘膜683及绝缘膜684以覆盖各晶体管等的方式设置。此外，绝缘膜685以覆盖绝缘膜684的方式设置。绝缘膜684及绝缘膜685具有平坦化层的功能。此外，这里示出作为覆盖晶体管等的绝缘层包括绝缘膜682、绝缘膜683及绝缘膜684的三层的情况，但是绝缘层不局限于此，也可以为四层以上、单层或两层。如果不需要，则可以不设置用作平坦化层的绝缘膜684。
另外，晶体管689、晶体管691及晶体管692包括其一部分用作栅极的导电膜654、其一部分用作源极或漏极的导电层652、半导体膜653。在此，对经过同一导电膜的加工而得到的多个层附有相同的阴影线。
液晶元件640是反射型液晶元件。液晶元件640包括层叠有导电膜635、液晶层694及导电膜695的叠层结构。另外，设置有与导电膜635的衬底651一侧接触的反射可见光的导电膜663。导电膜663包括开口655。另外，导电膜635及导电膜695包含使可见光透过的材料。此外，在液晶层694和导电膜635之间设置有取向膜633a，并且在液晶层694和导电膜695之间设置有取向膜633b。此外，在衬底661的外侧的面上设置有偏振片656。
在液晶元件640中，导电膜663具有反射可见光的功能，导电膜695具有透过可见光的功能。从衬底661一侧入射的光被偏振片656偏振，透过导电膜695、液晶层694，且被导电膜663反射。而且，再次透过液晶层694及导电膜695而到达偏振片656。此时，由施加到导电膜663和导电膜695之间的电压控制液晶的取向，从而可以控制光的光学调制。也就是说，可以控制经过偏振片656发射的光的强度。此外，由于特定的波长区域之外的光被着色层631吸收，因此被提取的光例如呈现红色。
发光元件660是底部发射型发光元件。发光元件660具有从绝缘膜697一侧依次层叠有导电层643、EL层644及导电层645b的结构。另外，设置有覆盖导电层645b的导电层645a。导电层645b包含反射可见光的材料，导电层643及导电层645a包含使可见光透过的材料。发光元件660所发射的光经过着色层634、绝缘膜697、开口655及导电膜695等射出到衬底661一侧。
在此，如图19所示，开口655优选设置有透过可见光的导电膜635。由此，液晶层694在与开口655重叠的区域中也与其他区域同样地取向，从而可以抑制因在该区域的边境部产生液晶的取向不良而产生非意图的漏光。
在此，作为设置在衬底661的外侧的面的偏振片656，可以使用直线偏振片，也可以使用圆偏振片。作为圆偏振片，例如可以使用将直线偏振片和四分之一波相位差板层叠而成的偏振片。由此，可以抑制外光反射。此外，通过根据偏振片的种类调整用于液晶元件640的液晶元件的单元间隙、取向、驱动电压等来实现所希望的对比度，即可。
在覆盖导电层643的端部的绝缘膜646上设置有绝缘膜647。绝缘膜647具有抑制绝缘膜697与衬底651之间的距离过近的间隙物的功能。另外，当使用遮蔽掩模(金属掩模)形成EL层644及导电层645a时，绝缘膜647可以具有抑制该遮蔽掩模接触于被形成面的功能。另外，如果不需要则可以不设置绝缘膜647。
晶体管691的源极和漏极中的一个通过导电层648与发光元件660的导电层643电连接。
晶体管692的源极和漏极中的一个通过连接部693与导电膜663电连接。导电膜635与导电膜663接触，它们彼此电连接。在此，连接部693是使设置在绝缘膜697的双面上的导电层通过形成在绝缘膜697中的开口彼此电连接的部分。
在衬底651与衬底661重叠的区域中设置有连接部690。连接部690通过连接层649与FPC672电连接。连接部690具有与连接部693相同的结构。在连接部690的顶面上露出对与导电膜635同一的导电膜进行加工来获得的导电层。因此，通过连接层649可以使连接部690与FPC672电连接。
在设置有粘合层641的一部分的区域中设置有连接部687。在连接部687中，通过连接体686使对与导电膜635同一的导电膜进行加工来获得的导电层和导电膜695的一部分电连接。由此，可以将从连接于衬底651一侧的FPC672输入的信号或电位通过连接部687供应到形成在衬底661一侧的导电膜695。
例如，连接体686可以使用导电粒子。作为导电粒子，可以采用表面覆盖有金属材料的有机树脂或二氧化硅等的粒子。作为金属材料，优选使用镍或金，因为其可以降低接触电阻。另外，优选使用由两种以上的金属材料以层状覆盖的粒子诸如由镍以及金覆盖的粒子。另外，连接体686优选采用能够弹性变形或塑性变形的材料。此时，有时导电粒子的连接体686成为图19所示那样的在纵向上被压扁的形状。通过具有该形状，可以增大连接体686与电连接于该连接体的导电层的接触面积，从而可以降低接触电阻并抑制接触不良等问题发生。
连接体686优选以由粘合层641覆盖的方式配置。例如，可以将连接体686配置在固化之前的粘合层641。
在图19中，作为电路659的例子，示出设置有晶体管689的例子。
在图19中，作为晶体管689及晶体管691的例子，应用由两个栅极夹着形成有沟道的半导体膜653的结构。一个栅极由导电膜654构成，而另一个栅极由隔着绝缘膜682与半导体膜653重叠的导电膜699构成。通过采用这种结构，可以控制晶体管的阈值电压。此时，也可以通过连接两个栅极并对该两个栅极供应同一信号来驱动晶体管。与其他晶体管相比，这种晶体管能够提高场效应迁移率，而可以增大通态电流。其结果是，可以制造能够进行高速驱动的电路。再者，能够缩小电路部的占有面积。通过使用通态电流高的晶体管，即使在使显示面板大型化或高清晰化时布线数增多，也可以降低各布线的信号延迟，并且可以抑制显示的不均匀。
电路659所包括的晶体管与显示部662所包括的晶体管也可以具有相同的结构。此外，电路659所包括的多个晶体管可以都具有相同的结构或不同的结构。另外，显示部662所包括的多个晶体管可以都具有相同的结构或不同的结构。
覆盖各晶体管的绝缘膜682和绝缘膜683中的至少一个优选使用水或氢等杂质不容易扩散的材料。即，可以将绝缘膜682或绝缘膜683用作阻挡膜。通过采用这种结构，可以有效地抑制杂质从外部扩散到晶体管中，从而能够实现可靠性高的显示面板。
在衬底661一侧设置有覆盖着色层631、遮光膜632的绝缘层698。绝缘层698可以具有平坦化层的功能。通过使用绝缘层698可以使导电膜695的表面大致平坦，可以使液晶层694的取向状态成为均匀。
对制造显示面板688的方法的例子进行说明。例如，在包括剥离层的支撑衬底上依次形成导电膜635、导电膜663及绝缘膜697，形成晶体管691、晶体管692及发光元件660等，然后使用粘合层642贴合衬底651和支撑衬底。之后，通过在剥离层和绝缘膜697之间的界面及剥离层和导电膜635之间的界面进行剥离，去除支撑衬底及剥离层。此外，另外准备预先形成有着色层631、遮光膜632、导电膜695等的衬底661。而且，对衬底651或衬底661滴下液晶，并由粘合层641贴合衬底651和衬底661，从而可以制造显示面板688。
作为剥离层，可以适当地选择在与绝缘膜697及导电膜635之间的界面产生剥离的材料。特别是，作为剥离层，使用包含钨等高熔点金属材料的层和包含该金属材料的氧化物的层的叠层，并且优选作为剥离层上的绝缘膜697使用层叠有多个氮化硅、氧氮化硅、氮氧化硅等的层。当将高熔点金属材料用于剥离层时，可以提高在形成剥离层之后形成的层的形成温度，从而可以降低杂质浓度并实现可靠性高的显示面板。
作为导电膜635，优选使用金属氧化物、金属氮化物或低电阻化了的氧化物半导体等氧化物或氮化物。在使用氧化物半导体时，将氢浓度、硼浓度、磷浓度、氮浓度及其他杂质的浓度以及氧缺陷量中的至少一个比用于晶体管的半导体层高的材料用于导电膜635，即可。
<各构成要素>
下面，对上述各构成要素进行说明。此外，省略具有与上述所示的功能相同的功能的结构的说明。
[粘合层]
作为各粘合层，可以使用紫外线固化粘合剂等光固化粘合剂、反应固化粘合剂、热固化粘合剂、厌氧粘合剂等各种固化粘合剂。作为这些粘合剂，可以举出环氧树脂、丙烯酸树脂、硅酮树脂、酚醛树脂、聚酰亚胺树脂、酰亚胺树脂、PVC(聚氯乙烯)树脂、PVB(聚乙烯醇缩丁醛)树脂、EVA(乙烯-醋酸乙烯酯)树脂等。尤其优选使用环氧树脂等透湿性低的材料。另外，也可以使用两液混合型树脂。此外，也可以使用粘合薄片等。
另外，在上述树脂中也可以包含干燥剂。例如，可以使用碱土金属的氧化物(氧化钙或氧化钡等)那样的通过化学吸附吸附水分的物质。或者，也可以使用沸石或硅胶等通过物理吸附来吸附水分的物质。当在树脂中包含干燥剂时，能够抑制水分等杂质进入元件，从而显示面板的可靠性得到提高，所以是优选的。
此外，通过在上述树脂中混合折射率高的填料或光散射构件，可以提高光提取效率。例如，可以使用氧化钛、氧化钡、沸石、锆等。
[连接层]
作为连接层，可以使用各向异性导电膜(ACF：Anisotropic Conductive Film)、各向异性导电膏(ACP：Anisotropic Conductive Paste)等。
[着色层]
作为能够用于着色层的材料，可以举出金属材料、树脂材料、包含颜料或染料的树脂材料等。
[遮光层]
作为能够用于遮光层的材料，可以举出碳黑、钛黑、金属、金属氧化物或包含多个金属氧化物的固溶体的复合氧化物等。遮光层也可以为包含树脂材料的膜或包含金属等无机材料的薄膜。另外，也可以对遮光层使用包含着色层的材料的膜的叠层膜。例如，可以采用包含用于使某个颜色的光透过的着色层的材料的膜与包含用于使其他颜色的光透过的着色层的材料的膜的叠层结构。通过使着色层与遮光层的材料相同，除了可以使用相同的装置以外，还可以简化工序，因此是优选的。
以上是关于各构成要素的说明。
<制造方法实例>
在此，对使用具有柔性的衬底的显示面板的制造方法的例子进行说明。
在此，将包括显示元件、电路、布线、电极、着色层及遮光层等光学构件以及绝缘层等的层总称为元件层。例如，元件层包括显示元件，除此以外还可以包括与显示元件电连接的布线、用于像素或电路的晶体管等元件。
另外，在此，将在显示元件完成(制造工序结束)的阶段中支撑元件层且具有柔性的构件称为衬底。例如，衬底在其范围中也包括其厚度为10nm以上且300μm以下的极薄的薄膜等。
作为在具有柔性且具备绝缘表面的衬底上形成元件层的方法，典型地有如下两个方法。一个方法是在衬底上直接形成元件层的方法。另一个方法是在与衬底不同的支撑衬底上形成元件层之后分离元件层与支撑衬底而将元件层转置于衬底的方法。另外，在此没有详细的说明，但是除了上述两个方法以外，还有如下方法：在没有柔性的衬底上形成元件层，通过抛光等使该衬底变薄而使该衬底具有柔性的方法。
当构成衬底的材料对元件层的形成工序中的加热具有耐热性时，若在衬底上直接形成元件层，则可使工序简化，所以是优选的。此时，若在将衬底固定于支撑基材的状态下形成元件层，则可使装置内及装置之间的传送变得容易，所以是优选的。
另外，当采用在将元件层形成在支撑基材上后将其转置于衬底的方法时，首先在支撑基材上层叠剥离层和绝缘层，在该绝缘层上形成元件层。接着，将元件层与支撑基材之间进行剥离并将元件层转置于衬底。此时，选择在支撑基材材料与剥离层的界面、剥离层与绝缘层的界面或剥离层中发生剥离的材料即可。在上述方法中，通过将高耐热性材料用于支撑基材及剥离层，可以提高形成元件层时所施加的温度的上限，从而可以形成包括更高可靠性的元件的元件层，所以是优选的。
例如，优选的是，作为剥离层使用包含钨等高熔点金属材料的层与包含该金属材料的氧化物的层的叠层，作为剥离层上的绝缘层使用层叠多个氧化硅层、氮化硅层、氧氮化硅层、氮氧化硅层等的层。
作为元件层与支撑基材之间进行剥离的方法，例如可以举出如下方法：施加机械力量的方法；对剥离层进行蚀刻的方法；使液体渗透到剥离界面的方法；等。另外，可以通过利用形成剥离界面的两层的热膨胀率的差异，对支撑衬底进行加热或冷却而进行剥离。
另外，当能够在支撑基材与绝缘层的界面进行剥离时，可以不设置剥离层。
例如，也可以作为支撑基材使用玻璃，作为绝缘层使用聚酰亚胺等有机树脂。此时，也可以通过使用激光等对有机树脂的一部分局部性地进行加热，或者通过使用锐利的构件物理性地切断或打穿有机树脂的一部分等来形成剥离的起点，由此在玻璃与有机树脂的界面进行剥离。当作为上述有机树脂使用感光材料时，容易形成开口等的形状，所以是优选的。上述激光例如优选为可见光线至紫外线的波长区域的光。例如，可以使用波长为200nm以上且400nm以下，优选为250nm以上且350nm以下的光。尤其是，当使用波长为308nm的准分子激光，生产率得到提高，所以是优选的。另外，也可以使用作为Nd：YAG激光的第三谐波的波长为355nm的UV激光等固体UV激光(也称为半导体UV激光)。
另外，也可以在支撑基材与由有机树脂构成的绝缘层之间设置发热层，通过对该发热层进行加热，由此在该发热层与绝缘层的界面进行剥离。作为发热层，可以使用通过电流流过发热的材料、通过吸收光发热的材料、通过施加磁场发热的材料等各种材料。例如，作为发热层的材料，可以使用选自半导体、金属及绝缘体中的材料。
在上述方法中，可以在进行剥离之后将由有机树脂构成的绝缘层用作衬底。
以上是对柔性显示面板的制造方法的说明。
上述结构的至少一部分可以与本说明书所记载的其他结构适当地组合而实施。
《电子设备》
以下说明作为本发明的一个方式的电子设备的例子。作为电子设备，可以例如举出电视装置(也称为电视机或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、声音再现装置、弹珠机等大型游戏机等。以下，示出这些电子设备的具体例子。
图11A示出电视装置的一个例子。在电视装置中，框体7101中组装有显示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。可以利用显示部7103显示图像，显示部7103通过将发光元件排列为矩阵状而构成。
可以通过利用框体7101所具备的操作开关或另行提供的遥控操作机7110进行电视装置的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以控制频道及音量，由此可以控制显示在显示部7103中的图像。另外，也可以在遥控操作机7110中设置用来显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107。
另外，电视装置采用具备接收机、调制解调器等的结构。可以通过接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，能够进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间等)的信息通信。
图11B1示出计算机，该计算机包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。另外，该计算机通过将发光元件排列为矩阵状并用于显示部7203而制造。图11B1中的计算机也可以为如图11B2所示的方式。图11B2所示的计算机设置有第二显示部7210代替键盘7204及指向装置7206。第二显示部7210是触摸面板，通过利用手指或专用笔操作显示在第二显示部7210上的输入用显示，能够进行输入。另外，第二显示部7210不仅能够显示输入用显示，而且可以显示其他图像。另外，显示部7203也可以是触摸面板。因为两个屏面通过铰链部连接，所以可以防止在收纳或搬运时发生如屏面受伤、损坏等问题。
图11C和图11D示出便携式信息终端的一个例子。便携式信息终端具备组装在框体7401中的显示部7402、操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，便携式信息终端包括其中发光元件被排列为矩阵状而制造的显示部7402。
图11C和图11D所示的便携式信息终端也可以具有通过用手指等触摸显示部7402来输入信息的结构。在此情况下，能够通过用手指等触摸显示部7402来进行打电话或编写电子邮件等的操作。
显示部7402主要有三种屏面模式。第一是以图像的显示为主的显示模式，第二是以文字等的信息的输入为主的输入模式，第三是混合显示模式和输入模式的两个模式的显示输入模式。
例如，在打电话或编写电子邮件的情况下，可以采用将显示部7402主要用于输入文字的文字输入模式而进行在屏面上显示的文字的输入操作。在此情况下，优选在显示部7402的屏面的大部分中显示键盘或号码按钮。
另外，通过在便携式信息终端内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，可以判断便携式信息终端的方向(纵或横)而自动进行显示部7402的屏面显示的切换。
另外，通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作，来进行屏面模式的切换。或者，也可以根据显示在显示部7402上的图像的种类切换屏面模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏面模式切换成显示模式，而当该图像信号为文字数据时，将屏面模式切换成输入模式。
另外，当在输入模式中通过检测显示部7402的光传感器所检测的信号而得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以将屏面模式控制为从输入模式切换成显示模式。
另外，也可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，能够进行个人识别。另外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光源或发射近红外光的感测用光源，也能够拍摄手指静脉、手掌静脉等。
注意，上述电子设备可以适当地组合本说明书中所示的结构而使用。
另外，优选将本发明的一个方式的发光元件用于显示部。该发光元件可以成为发光效率高的发光元件。还可以成为驱动电压低的发光元件。因此，包括本发明的一个方式的发光元件的电子设备可以成为功耗小的电子设备。
图12示出将发光元件用于背光源的液晶显示装置的一个例子。图12所示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光单元903以及框体904，液晶层902与驱动器IC905连接。在背光单元903中使用发光元件，并且通过端子906将电流供应到背光单元903。
作为发光元件优选使用本发明的一个方式的发光元件，通过将该发光元件用于液晶显示装置的背光源，能够得到低功耗的背光源。
图13示出本发明的一个方式的台灯的例子。图13所示的台灯包括框体2001和光源2002，并且作为光源2002采用使用发光元件的照明装置。
图14示出室内的照明装置3001的例子。优选将本发明的一个方式的发光元件用于该照明装置3001。
图15示出本发明的一个方式的汽车。在该汽车的挡风玻璃或仪表盘中安装有发光元件。显示区域5000至显示区域5005是使用发光元件设置的显示区域。优选使用本发明的一个方式的发光元件，由此可以降低显示区域5000至显示区域5005的功耗，所以适于车载。
显示区域5000和显示区域5001是设置在汽车的挡风玻璃上的使用发光元件的显示装置。通过使用具有透光性的电极形成第一电极和第二电极，可以将该发光元件形成为能看到对面一侧的所谓的透视式显示装置。当采用透视式显示时，即使将该透视式显示装置设置在汽车的挡风玻璃上，也不妨碍视野。另外，在设置用于驱动的晶体管等的情况下，可以使用具有透光性的晶体管，诸如使用有机半导体材料的有机晶体管或使用氧化物半导体的晶体管等。
显示区域5002是设置在立柱部分的使用发光元件的显示装置。通过在显示区域5002上显示来自设置在车体上的成像单元的图像，可以补充被立柱遮挡的视野。另外，同样地，设置在仪表盘部分上的显示区域5003通过显示来自设置在汽车外侧的成像单元的图像，能够弥补被车体遮挡的视野的死角，从而提高安全性。通过显示图像以弥补看不见的部分，能够更自然且简单地确认安全。
显示区域5004和显示区域5005可以提供导航信息、速度表、转速表、行驶距离、加油量、排档状态、空调的设定以及其他各种信息。使用者可以根据喜好适当地改变显示内容及布置。另外，这些信息也可以显示在显示区域5000至显示区域5003上。另外，也可以将显示区域5000至显示区域5005用作照明装置。
图16A和图16B是能够折叠的平板终端的一个例子。图16A是打开状态的平板终端，该平板终端包括框体9630、显示部9631a、显示部9631b、显示模式切换开关9034、电源开关9035、省电模式切换开关9036以及夹子9033。另外，通过将包括本发明的一个方式的发光元件的发光装置用于显示部9631a和显示部9631b中的一个或两个来制造该平板终端。
在显示部9631a中，可以将其一部分用作触摸面板区域9632a，并且可以通过触摸所显示的操作键9637来输入数据。另外，例示出显示部9631a的一半只具有显示的功能，并且另一半具有触摸面板的功能的结构，但是不局限于该结构。另外，也可以采用使显示部9631a的所有的区域具有触摸面板的功能的结构。例如，可以使显示部9631a的整个面显示键盘按钮来将其用作触摸面板，并且将显示部9631b用作显示屏面。
另外，显示部9631b与显示部9631a同样，也可以将其一部分用作触摸面板区域9632b。另外，通过使用手指或触屏笔等触摸触摸面板上的键盘显示切换按钮9639，可以在显示部9631b上显示键盘按钮。
另外，也可以对触摸面板区域9632a和触摸面板区域9632b同时进行触摸输入。
另外，显示模式切换开关9034能够切换竖屏显示和横屏显示等显示的方向以及黑白显示和彩色显示等。省电模式切换开关9036可以根据平板终端所内置的光传感器所检测的使用时的外光的光量，将显示的亮度设定为最合适的亮度。平板终端除了光传感器以外还可以内置陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器等的其他检测装置。
另外，图16A示出显示部9631b的显示面积与显示部9631a的显示面积相同的例子，但是不局限于此，可以使其中一个的尺寸和另一个的尺寸不同，也可以使它们的显示品质有差异。例如可以采用显示部9631a和9631b中的一个与另一个相比可以进行高精细的显示的结构。
图16B是合上状态的平板终端，并示出本实施方式的平板终端具备框体9630、太阳能电池9633、充放电控制电路9634、电池9635以及DCDC转换器9636的例子。另外，在图16B中，作为充放电控制电路9634的一个例子示出具有电池9635和DCDC转换器9636的结构。
另外，平板终端能够折叠，因此不使用时可以合上框体9630。因此，可以保护显示部9631a和显示部9631b，而可以提供一种耐久性高且从长期使用的观点来看可靠性高的平板终端。
另外，图16A和图16B所示的平板终端还可以具有如下功能：显示各种各样的信息(静态图像、动态图像、文字图像等)的功能；将日历、日期或时刻等显示在显示部上的功能；对显示在显示部上的信息进行触摸输入操作或编辑的触摸输入的功能；通过各种各样的软件(程序)控制处理的功能等。
通过利用安装在平板终端的表面上的太阳能电池9633，可以将电力供应到触摸面板、显示部或图像信号处理部等。另外，通过将太阳能电池9633设置在框体9630的一个面或两个面，可以高效地对电池9635进行充电，所以是优选的。
另外，参照图16C所示的方框图对图16B所示的充放电控制电路9634的结构和工作进行说明。图16C示出太阳能电池9633、电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至SW3以及显示部9631，其中，电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至SW3对应于图16B所示的充放电控制电路9634。
首先，说明在利用外光使太阳能电池9633发电时的工作的例子。使用DCDC转换器9636将太阳能电池9633所产生的电力的电压升压或降压到用来对电池9635进行充电的电压。并且，当利用来自太阳能电池9633的电力使显示部9631工作时使开关SW1导通，并且，利用转换器9638将该电力的电压升压或降压到显示部9631所需要的电压。另外，当不进行显示部9631中的显示时，使开关SW1关闭且使开关SW2导通来对电池9635进行充电。
注意，作为发电单元的一个例子示出太阳能电池9633，但发电单元不局限于此，也可以使用压电元件(piezoelectric element)或热电转换元件(珀耳帖元件(Peltierelement))等其他发电单元进行电池9635的充电。另外，也可以使用以无线(不接触)的方式能够收发电力来进行充电的无线电力传输模块或组合其他充电单元进行充电，并且也可以不包括发电单元。
另外，只要具备上述显示部9631，就不局限于图16A至图16C所示的平板终端。
另外，图17A至图17C示出能够折叠的便携式信息终端9310。图17A示出展开状态的便携式信息终端9310。图17B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态时的中途状态的便携式信息终端9310。图17C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示面板9311由铰链部9313所连接的三个框体9315来支撑。另外，显示面板9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入/输出装置)。另外，显示面板9311通过铰链部9313使两个框体9315之间弯折，可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示面板9311。显示面板9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域9312。在显示区域9312中可以显示信息图标以及使用次数多的软件或程序的快捷方式等，能够顺畅地进行确认信息或开启软件。
实施例1
在本实施例中，对实施方式所说明的本发明的一个方式的发光元件1进行说明。以下示出用于发光元件1的有机化合物的结构式。
Figure GDA0001456451760000641
(发光元件1的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成第一电极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有第一电极101的面朝下的方式将形成有第一电极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法使用上述结构式(i)所示的1,3,5-三-(4-二苯并噻吩基)-苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼(VI)以2:1(＝DBT3P-II:氧化钼)的比例在第一电极101上进行共蒸镀20nm，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以20nm的厚度蒸镀上述结构式(ii)所示的4-4'-双(9-咔唑)-2，2'-二甲基-联苯(简称：dmCBP)，来形成空穴传输层112。
接着，使用上述结构式(iii)所示的5，12-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]-5，12-二氢-吲哚[3，2-a]咔唑(简称：mCzP2ICz)、上述结构式(iv)所示的9，9’-(嘧啶-4，6-二基二-3，1-亚苯)双(9H-咔唑)(简称：4，6mCzP2Pm)和上述结构式(v)所示的三{4’-氰基-2’，6’-二甲基-3-[3-甲基-1-(2，4，6-三甲基苯基)-1H-1，2，4-三唑-5-基-κN4]-1，1’-联苯-4-基-κC}铱(III)(简称：[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3])，以0.4：0.6：0.125(＝mCzP2ICz：4，6mCzP2Pm：[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3])的重量比且20nm的厚度进行共蒸镀，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以30nm的厚度蒸镀4，6mCzP2Pm，之后以15nm的厚度蒸镀上述结构式(vi)所示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成第二电极102，由此制造本实施例的发光元件1。
发光元件1的元件结构如下表所示。
[表4]
Figure GDA0001456451760000661
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件1暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件1进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对该发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图20至图25分别示出发光元件1的亮度-电流密度特性、电流效率-亮度特性、亮度-电压特性、电流-电压特性、外量子效率-亮度特性以及发射光谱。
[表5]
Figure GDA0001456451760000662
由图20至图25及表5可知，发光元件1是具有非常良好的效率的发光元件，即1000cd/m2的外量子效率为29.9％，最大的外量子效率为31.1％。
在此，[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3]的平面性参数A×B/C2被算出为3.4。如此，使用平面性参数较大的三型铱配合物的发光元件可以具有非常良好的效率。
实施例2
在本实施例中，对实施方式所说明的本发明的一个方式的发光元件2及比较发光元件2进行说明。以下示出用于发光元件2及比较发光元件2的有机化合物的结构式。
Figure GDA0001456451760000671
(发光元件2的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成第一电极101。其厚度为110nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有第一电极101的面朝下的方式将形成有第一电极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法使用上述结构式(i)所示的1,3,5-三-(4-二苯并噻吩基)-苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼(VI)以2:1(＝DBT3P-II:氧化钼)的比例在第一电极101上进行共蒸镀70nm，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以20nm的厚度蒸镀上述结构式(vii)所示的3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)，来形成空穴传输层112。
接着，使用PCCP、上述结构式(viii)所示的3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)和上述结构式(ix)所示的三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(3，3’，5，5’-四甲基-1，1’-联苯-4-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-tetmb)3])，以1：0.3：0.06(＝PCCP：35DCzPPy：[Ir(mpptz-tetmb)3])的重量比且30nm的厚度进行共蒸镀，然后以1：0.06(＝35DCzPPy：[Ir(mpptz-tetmb)3])的重量比且10nm的厚度进行共蒸镀，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以10nm的厚度蒸镀35DCzPPy，之后以15nm的厚度蒸镀上述结构式(vi)所示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成第二电极102，由此制造本实施例的发光元件2。
(比较发光元件2的制造方法)
在比较发光元件2中，使用上述结构式(xi)所示的三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二异丙基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-diPrp)3])代替发光元件2的[Ir(mpptz-tetmb)3]，除此之外，比较发光元件2和发光元件2同样地制造。
发光元件2及比较发光元件2的元件结构如下表所示。
[表6]
发光元件2
Figure GDA0001456451760000701
[表7]
比较发光元件2
Figure GDA0001456451760000702
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件2及比较发光元件2暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件2及比较发光元件2进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图26至图31分别示出发光元件2及比较发光元件2的亮度-电流密度特性、电流效率-亮度特性、亮度-电压特性、电流-电压特性、外量子效率-亮度特性以及发射光谱。
[表8]
Figure GDA0001456451760000711
由图26至图31及表8可知，在发光元件2中，1000cd/m2的外量子效率为21.1％，最大的外量子效率为21.5％，在比较发光元件2中，1000cd/m2的外量子效率为18.7％，最大的外量子效率为19.3％。
在发光元件2中使用的[Ir(mpptz-tetmb)3]的平面性参数A×B/C2被算出为5.3，在比较发光元件2中使用的[Ir(mpptz-diPrp)3]的平面性参数被算出为2.4。如实施方式的表2所示，[Ir(mpptz-diPrp)3]是可以提供外量子效率为27.7％的发光元件的铱配合物。
由上表可知，使用该[Ir(mpptz-diPrp)3]的比较发光元件2的外量子效率为18.7％，具有与比较发光元件2相同的结构且只将掺杂剂代替为[Ir(mpptz-tetmb)3]的发光元件2的外量子效率为21.1％，发光元件2的外量子效率与比较发光元件2相比得到提高2.4％左右。
发光元件2及比较发光元件2的第一电极的厚度为110nm，空穴注入层的厚度为70nm，发光元件2及比较发光元件2与其他实施例的发光元件的光学距离大不相同，由此发光元件2及比较发光元件2的外量子效率较低。因此，虽然不能够进行简单的比较，但是当在与通过使用[Ir(mpptz-diPrp)3]具有27.7％的外量子效率的发光元件相同的元件结构中使用[Ir(mpptz-tetmb)3]代替[Ir(mpptz-diPrp)3]时，其效率可以被期待与本实施例的结果同样地提高。在此情况下，使用[Ir(mpptz-tetmb)3]的元件的外量子效率被估计为31％左右，使用上述平面性参数较高的三型铱配合物的发光元件可以被认为非常良好的发光元件。
实施例3
在本实施例中，对实施方式所说明的本发明的一个方式的发光元件3进行说明。以下示出用于发光元件3的有机化合物的结构式。
Figure GDA0001456451760000721
(发光元件3的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成第一电极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有第一电极101的面朝下的方式将形成有第一电极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法使用上述结构式(i)所示的1,3,5-三-(4-二苯并噻吩基)-苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼(VI)以2:1(＝DBT3P-II:氧化钼)的比例在第一电极101上进行共蒸镀15nm，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以20nm的厚度蒸镀上述结构式(vii)所示的3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)，来形成空穴传输层112。
接着，使用PCCP、上述结构式(viii)所示的3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)和上述结构式(x)所示的三{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(pim-diBuCNp)3])，以0.4：0.6：0.125(＝PCCP：35DCzPPy：[Ir(pim-diBuCNp)3])的重量比且30nm的厚度进行共蒸镀，然后以1：0.125(＝35DCzPPy：[Ir(pim-diBuCNp)3])的重量比且10nm的厚度进行共蒸镀，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以10nm的厚度蒸镀35DCzPPy，之后以15nm的厚度蒸镀上述结构式(vi)所示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成第二电极102，由此制造本实施例的发光元件3。
发光元件3的元件结构如下表所示。
[表9]
Figure GDA0001456451760000741
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件3暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件3进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对该发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图32至图37分别示出发光元件3的亮度-电流密度特性、电流效率-亮度特性、亮度-电压特性、电流-电压特性、外量子效率-亮度特性以及发射光谱。
[表10]
Figure GDA0001456451760000742
由图32至图37及表10可知，发光元件3是具有非常良好的效率的发光元件，即1000cd/m2的外量子效率为33.6％，最大的外量子效率为33.8％。
在此，[Ir(pim-diBuCNp)3]的平面性参数A×B/C2被算出为4.3。如此，使用平面性参数较大的三型铱配合物的发光元件可以具有非常良好的效率。
(参考例1)
在本参考例中，对在实施方式中表示的三{2-[4-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-5-(2-甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-diBuCNp)3])的合成方法进行说明。下面示出[Ir(mpptz-diBuCNp)3]的结构。
Figure GDA0001456451760000751
《步骤1：4-氨基-3，5-二异丁基苯腈的合成》
将9.4g(50mmol)的4-氨基-3，5-二氯苯腈、26g(253mmol)的异丁基硼酸、54g(253mmol)的磷酸三钾、2.0g(4.8mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(S-phos)以及500mL的甲苯放入到1000mL的三口烧瓶中，并且对该烧瓶内进行氮气置换。在烧瓶中进行减压的同时进行搅拌，以使该混合物脱气。在脱气之后，对该混合物添加0.88g(0.96mmol)的三(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以130℃进行8小时的搅拌并使其起反应。对所得到的反应溶液添加甲苯，并且通过以硅藻土(Celite，日本和光纯药工业公司制造，目录号码：531-16855，以下相同)、氧化铝、硅藻土的顺序层叠的助滤剂进行过滤。浓缩所得到的滤液得到油状物。通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用甲苯。浓缩所得到的馏分，以87％的收率得到10g的黄色油状物。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的黄色油状物为4-氨基-3，5-二异丁基苯腈。如下式子示出步骤1的合成方案。
Figure GDA0001456451760000761
《步骤2：4-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-3-(2-甲基苯基)-5-苯基-4H-1，2，4-三唑(简称：Hmpptz-diBuCNp)的合成》
将11g(48mmol)的通过步骤1合成的4-氨基-3，5-二异丁基苯腈、4.7g(16mmol)的N-(2-甲基苯基)氯亚甲基-N'-苯基氯亚甲基肼及40mL的N，N-二甲基苯胺放入到300mL的三口烧瓶中，在氮气流下以160℃进行7小时的搅拌并使其起反应。在起反应之后，将反应溶液添加到300mL的1M盐酸中，搅拌3小时。使有机层和水层分离，使用乙酸乙酯对水层进行萃取。将有机层及得到的萃取溶液合并，使用饱和碳酸氢钠及饱和食盐水进行洗涤，并对有机层添加无水硫酸镁以进行干燥。对所得到的混合物进行重力过滤并浓缩滤液来得到油状物。通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用己烷：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，而得到固体。对所得到的固体添加己烷而照射超声波，并进行抽滤，以28％的收率得到2.0g的白色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的白色固体为Hmpptz-diBuCNp。如下式子示出步骤2的合成方案。
Figure GDA0001456451760000762
《步骤3：三{2-[4-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-5-(2-甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-diBuCNp)3])的合成》
将2.0g(4.5mmol)的通过步骤2合成的Hmpptz-diBuCNp及0.44g(0.89mmol)的三(乙酰丙酮)铱(III)放入到安装有三通旋塞的反应容器中，在氩气流下以250℃进行43小时的搅拌并使其起反应。将所得到的反应混合物添加到二氯甲烷中，而去除不溶物。浓缩得到的滤液而得到固体。通过硅胶柱层析法使所得到的固体纯化。作为展开溶剂，使用二氯甲烷。浓缩所得到的馏分，而得到固体。利用乙酸乙酯/己烷使得到的固体再结晶，以23％的收率得到0.32g的黄色固体。通过利用梯度升华方法对0.31g的所得到的黄色固体进行升华提纯。在升华提纯中，在压力为2.6Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下，以310℃加热19小时。在进行升华提纯之后，以84％的回收率得到0.26g的黄色固体。如下式子示出步骤3的合成方案。
Figure GDA0001456451760000771
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤3得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。由此可知，得到了[Ir(mpptz-diBuCNp)3]。
1H-NMRδ(CDCl3)：0.33(d，18H)，0.92(d，18H)，1.51-1.58(m，3H)，1.80-1.88(m，6H)，2.10-2.15(m，6H)，2.26-2.30(m，3H)，2.55(s，9H)，6.12(d，3H)，6.52(t，3H)，6.56(d，3H)，6.72(t，3H)，6.83(t，3H)，6.97(d，3H)，7.16(t，3H)，7.23(d，3H)，7.38(s，3H)，7.55(s，3H)。
(参考例2)
在本参考例中，具体地例示出在实施例1中使用的三{4’-氰基-2’，6’-二甲基-3-[3-甲基-1-(2，4，6-三甲基苯基)-1H-1，2，4-三唑-5-基-κN4]-1，1’-联苯-4-基-κC}铱(III)(简称：[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3])的合成实例。下面示出[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3]的结构。
Figure GDA0001456451760000781
《步骤1：4-氰基-2，6-二甲基苯基硼酸片呐醇酯的合成》
首先，将5.0g(24mmol)的4-溴-3，5-二甲基苯腈、7.3g(29mmol)的双(戊酰)二硼、8.4g(86mmol)的乙酸钾及120mL的二甲亚砜(DMSO)放入到三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加0.20g(0.24mmol)的[1，1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物及0.20g(0.48mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(S-phos)，以90℃进行7小时的加热搅拌。然后，还对该混合物添加0.20g(0.24mmol)的[1，1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物、0.20g(0.48mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(S-phos)及3.5g(14mmol)的双(戊酰)二硼，以100℃进行17小时的加热搅拌并使其起反应。对获得的反应溶液添加水，使有机层和水层分离，并使用甲苯对水层进行萃取。使用水及饱和食盐水对有机层及萃取溶液的混合溶液进行洗涤，并对该混合溶液添加无水硫酸镁以进行干燥。对所得到的混合物进行重力过滤并浓缩滤液来得到固体。通过快速柱层析法使该固体纯化。作为展开溶剂，首先使用甲苯：乙酸乙酯＝10：1(v：v)的混合溶剂，接着使用甲苯：乙酸乙酯＝5：1(v：v)的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，而得到固体。使用甲苯及己烷对该固体进行洗涤，以57％的收率得到3.5g的白色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的白色固体为4-氰基-2，6-二甲基苯基硼酸片呐醇酯。如下式子示出步骤1的合成方案。
Figure GDA0001456451760000791
《步骤2：5-(4’-氰基-2’，6’-二甲基-1，1’-联苯-3-基)-3-甲基-1-(2，4，6-三甲基苯基)-1H-1，2，4-三唑(简称：HMdmCN5btz1-tmp)的合成》
接着，4.0g(11mmol)的5-(3-溴苯基)-1-(2，4，6-三甲基苯基)-3-甲基-1H-1，2，4-三唑、通过上述步骤1得到的3.2g(12mmol)的4-氰基-2，6-二甲基苯基硼酸片呐醇酯、4.1g(20mmol)的磷酸钾、75mL的甲苯及7mL的水放入到三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加0.26g(0.45mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)及0.37g(0.90mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(S-phos)，以90℃进行7.5小时的加热搅拌并使其起反应。在起反应之后，将得到的反应溶液分离为有机层和水层，使用甲苯对水层进行萃取，将萃取溶液和有机层合并，使用水和饱和食盐水进行洗涤。对有机层添加无水硫酸镁以进行干燥，对所得到的混合物进行重力过滤，浓缩滤液而得到油状物。通过快速柱层析法使该油状物纯化。作为展开溶剂使用甲苯，然后添加乙酸乙酯来提高极性，以使甲苯和乙酸乙酯的比例为4：1。浓缩所得到的馏分，而得到固体。使用乙醇对该固体进行洗涤，以85％的收率获得3.9g的白色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的白色固体为5-(4’-氰基-2’，6’-二甲基-1，1’-联苯-3-基)-3-甲基-1-(2，4，6-三甲基苯基)-1H-1，2，4-三唑(简称：HMdmCN5btz1-tmp)。如下式子示出步骤2的合成方案。
Figure GDA0001456451760000801
《步骤3：三{4’-氰基-2’，6’-二甲基-3-[3-甲基-1-(2，4，6-三甲基苯基)-1H-1，2，4-三唑-5-基-κN4]-1，1’-联苯-4-基-κC}铱(III)(简称：[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3])的合成》
接着，将通过上述步骤2得到的配体的HMdmCN5btz1-tmp中的1.0g(2.5mmol)、0.33g(1.1mmol)的氯化铱水合物、15mL的2-乙氧基乙醇及5mL的水放入到50mL茄形烧瓶中，对烧瓶进行氩气置换。通过在100W、100℃的条件下对该烧瓶进行1小时的微波照射来加热，并使其起反应。在起反应之后，浓缩所得到的反应溶液而得到黄色油状物。对该油状物添加0.58g(2.2mmol)的三氟甲基磺酸银、作为配体的HMdmCN5btz1-tmp中的2.28g(5.61mmol)，对烧瓶进行氮气置换，以165℃进行23小时的加热搅拌并使其起反应。在起反应之后，将所得到的反应混合物溶解于二氯甲烷中，进行抽滤而去除不溶固体。通过硅胶柱层析法使得到的滤液纯化。作为展开溶剂，使用二氯甲烷：乙酸乙酯＝5：1(v：v)的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，而得到固体。利用乙酸乙酯/己烷使该固体再结晶，以0.5％的收率得到8mg的黄色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的黄色固体为[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3]。如下式子示出步骤3的合成方案。
Figure GDA0001456451760000821
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤3得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。由此可知，得到了[Ir(MdmCN5btz1-tmp)3]。
1H-NMRδ(CD2Cl2)：1.71(s，9H)，1.86(s，9H)，1.90(s，9H)，2.10(s，9H)，2.12(s，9H)，2.28(s，9H)，6.19(d，3H)，6.44(dd，3H)，6.70(d，3H)，6.95(s，3H)，7.00(s，3H)，7.25(s，6H)。
(参考例3)
在本参考例中，对在实施例3中使用的有机金属配合物的三{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(pim-diBuCNp)3])的合成方法进行说明。下面示出[Ir(pim-diBuCNp)3]的结构式。
Figure GDA0001456451760000831
《步骤1：1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-4，5-二氢-1H-咪唑的合成》
将22g(117mmol)的N-(2-氯乙基)苯甲酰胺及260mL的脱水二甲苯放入到1000mL的三口烧瓶中。将33g(158mmol)的五氯化磷放入到该混合溶液中，以140℃进行1小时的加热搅拌并使其起反应。在起反应之后，冷却到室温，将28g(120mmol)的4-氨基-3，5-二异丁基苯腈及60mL的脱水二甲苯的混合溶液滴加到该混合溶液中，以140℃进行5小时的加热搅拌。将该反应混合物缓慢滴加到500mL的水中，在室温下搅拌30分钟。对该混合物添加氯仿并进行萃取。将所得到的萃取溶液缓慢滴加到1M氢氧化钠水溶液，在室温下搅拌30分钟。使该混合物的水层和有机层分离，对得到的萃取溶液依次使用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水进行洗涤。在进行洗涤之后，对有机层添加无水硫酸镁以进行干燥，对所得到的混合物进行重力过滤，而获得滤液。浓缩所得到的滤液得到固体。对所得到的固体添加乙酸乙酯/己烷的混合溶剂，并进行抽滤，以79％的收率得到33g的白色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的白色固体为1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-4，5-二氢-1H-咪唑。如下式子(a-2)示出步骤1的合成方案。
Figure GDA0001456451760000841
《步骤2：1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-1H-咪唑(简称：Hpim-diBuCNp)的合成》
将15g(42mmol)的通过步骤1合成的1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-4，5-二氢-1H-咪唑及乙腈放入到200mL的三口烧瓶中。将13g(84mmol)的过锰酸钾及29g的氧化铝放入到研钵中并进行研碎，而得到粉末。将该粉末放入到上述混合溶液，在室温下搅拌17小时并使其起反应。通过硅藻土对该反应混合物进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到油状物。对所得到的油状物添加甲苯，并且通过以硅藻土、氧化铝、硅藻土的顺序层叠的助滤剂进行过滤。浓缩所得到的滤液得到油状物。通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用己烷：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，以53％的收率得到8.0g的无色油状物。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的无色油状物为1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-1H-咪唑(简称：Hpim-diBuCNp)。如下式子(b-2)示出步骤2的合成方案。
Figure GDA0001456451760000851
《步骤3：[Ir(pim-diBuCNp)3]的合成》
将5.0g(14mmol)的通过步骤2合成的1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-1H-咪唑及1.4g(2.8mmol)的三(乙酰丙酮)铱(III)放入到安装有三通旋塞的反应容器中，在氩气流下以250℃进行38小时的加热并使其起反应。将甲苯添加到所得到的反应混合物中，而去除不溶物。浓缩得到的滤液而得到固体。通过硅胶柱层析法使所得到的固体纯化。作为展开溶剂，首先使用甲苯，接着使用甲苯：乙酸乙酯＝9：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，而得到固体。利用乙酸乙酯/己烷使得到的固体再结晶，以18％的收率得到0.6g的黄色固体。通过利用梯度升华方法对0.6g的所得到的黄色固体进行升华提纯。在升华提纯中，在压力为2.6Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下，以280℃加热17小时。在进行升华提纯之后，以67％的回收率得到0.4g的黄色固体。如下式子(c-2)示出步骤3的合成方案。
Figure GDA0001456451760000852
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤3得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。由此可知，得到了[Ir(pim-diBuCNp)3]。
1H-NMRδ(CDCl3)：0.43(d，9H)，0.56(d，9H)，0.79(t，18H)，1.42-1.50(m，3H)，1.73-1.81(m，3H)，1.97-2.02(m，3H)，2.12-2.17(m，3H)，2.24-2.29(m，3H)，2.46-2.50(m，3H)，6.05(d，3H)，6.40(t，3H)，6.59(t，3H)，6.71-6.76(m，9H)，7.54(d，6H)。
(参考例4)
在本参考例中，对在实施方式中表示的有机金属配合物的三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(3，3’，5，5’-四甲基-1，1’-联苯-4-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-tetmb)3])的合成方法进行说明。下面示出[Ir(mpptz-tetmb)3]的结构。
Figure GDA0001456451760000861
《步骤1：4-(4-溴-2，6-二甲基苯基)-5-(2-甲基苯基)-3-苯基-4H-1，2，4-三唑的合成》
将8.5g(28mmol)的N-(2-甲基苯基)氯亚甲基-N’-苯基氯亚甲基肼、17g(85mmol)的4-溴-2，6-二甲基苯胺及40mL的N，N-二甲基苯胺放入到300mL的三口烧瓶中，在氮气流下以180℃进行14小时的加热搅拌。在起预定时间的反应之后，将反应溶液添加到1M盐酸中，搅拌2天。在反应之后，利用乙酸乙酯进行萃取。然后，通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用己烷：乙酸乙酯＝2：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，而得到白色固体。利用乙酸乙酯/己烷使得到的固体再结晶，以46％的收率得到5.5g的白色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的白色固体为4-(4-溴-2，6-二甲基苯基)-5-(2-甲基苯基)-3-苯基-4H-1，2，4-三唑。以下示出步骤1的合成方案。
Figure GDA0001456451760000871
《步骤2：5-(2-甲基苯基)-4-(3，3’，5，5’-四甲基-1，1’-联苯-4-基)-2-苯基-4H-1，2，4-三唑(简称：Hmpptz-tetmb)的合成》
将5.5g(13mmol)的通过步骤1合成的4-(4-溴-2，6-二甲基苯基)-5-(2-甲基苯基)-3-苯基-4H-1，2，4-三唑，2.3g(16mmol)的3,5-二甲基苯硼酸、3.3g(16mmol)的磷酸三钾、0.32g(0.78mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(S-phos)及甲苯60mL放入到200mL的三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，在对该烧瓶内进行减压的同时进行搅拌，以使该混合物脱气。在脱气后，加入醋酸钯(II)0.088g(0.39mmol)，并在氮气流下以100℃搅拌22小时。在起预定时间的反应之后，对所得到的反应溶液添加水，利用氯仿进行萃取。然后，通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯：乙酸乙酯＝3：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，而得到白色固体。利用乙酸乙酯使得到的固体再结晶，以69％的收率得到4.0g的白色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的白色固体为Hmpptz-tetmb。以下示出步骤2的合成方案。
Figure GDA0001456451760000881
《步骤3：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(3，3’，5，5’-四甲基-1，1’-联苯-4-基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-tetmb)3])的合成》
将4.0g(9.0mmol)的通过步骤2合成的Hmpptz-tetmb及0.88g(1.8mmol)的三(乙酰丙酮)铱(III)放入到安装有三通旋塞的反应容器中，在氩气流下以250℃进行43小时的加热。对所得到的反应混合物添加二氯甲烷而照射超声波并进行抽滤，而得到固体。对该固体添加甲苯并进行加热，通过进行重力过滤而去除杂质的固体。使得到的滤液再结晶，以34％的收率得到0.93g的目的物的黄色固体。通过利用梯度升华方法对0.92g的所得到的固体进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为1.7×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以375℃加热24小时。在进行升华纯化之后，以5％的回收率得到0.046g的黄色固体。以下示出步骤3的合成方案。
Figure GDA0001456451760000882
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤3得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图38示出1H-NMR谱。由此可知，得到了[Ir(mpptz-tetmb)3]。
1H-NMRδ(CDCl3)：1.95(s，9H)，2.09(s，9H)，2.38(s，27H)，6.41(d，3H)，6.58(t，3H)，6.75(t，3H)，6.84(d，3H)，6.90(t，3H)，6.98(d，3H)，7.01(s，3H)，7.14-7.20(m，6H)，7.24(s，6H)，7.34(d，6H)。
接着，对[Ir(mpptz-tetmb)3]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(以下，简单地称为吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.0100mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。另外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子收率测量装置(日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0100mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。图39示出得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。另外，图39所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.0100mmol/L)放在石英皿中而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿中而测量的吸收光谱来得到的结果。
实施例4
在本实施例中，对实施方式所说明的本发明的一个方式的发光元件4、发光元件5及比较发光元件3进行说明。以下示出用于发光元件4、发光元件5及比较发光元件3的有机化合物的结构式。
Figure GDA0001456451760000901
(发光元件4的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成第一电极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有第一电极101的面朝下的方式将形成有第一电极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法使用上述结构式(i)所示的1,3,5-三-(4-二苯并噻吩基)-苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼(VI)以2:1(＝DBT3P-II:氧化钼)的比例在第一电极101上进行共蒸镀40nm，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以20nm的厚度蒸镀上述结构式(vii)所示的3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)，来形成空穴传输层112。
接着，使用上述结构式(iv)所示的9，9’-(嘧啶-4，6-二基二-3，1-亚苯)双(9H-咔唑)(简称：4，6mCzP2Pm)、PCCP和上述结构式(xii)所示的三[3-(2-甲基吡啶-5-基)-2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(mpyppy)3])，以0.5：0.5：0.1(＝4，6mCzP2Pm：PCCP：[Ir(mpyppy)3])的重量比且20nm的厚度进行共蒸镀，然后以0.8：0.2：0.1(＝4，6mCzP2Pm：PCCP：[Ir(mpyppy)3])的重量比且20nm的厚度进行共蒸镀，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以20nm的厚度蒸镀4，6mCzP2Pm，之后以10nm的厚度蒸镀上述结构式(vi)所示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成第二电极102，由此制造本实施例的发光元件4。
(发光元件5的制造方法)
在发光元件5中，使用上述结构式(xiii)所示的三[4’-甲基-2-(2-吡啶基-κN)(1，1’-联苯)-3-基-κC]铱(III)(简称：[Ir(m6bpy)3])代替发光元件4的[Ir(mpyppy)3]，除此之外，发光元件5和发光元件4同样地制造。
(比较发光元件3的制造方法)
在比较发光元件3中，使用上述结构式(xiv)所示的三(2-苯基吡啶根-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])代替发光元件4的[Ir(mpyppy)3]，除此之外，比较发光元件3和发光元件4同样地制造。
发光元件4、发光元件5及比较发光元件3的元件结构如下表所示。
[表11]
发光元件4
Figure GDA0001456451760000921
[表12]
发光元件5
Figure GDA0001456451760000931
[表13]
比较发光元件3
Figure GDA0001456451760000932
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件4、发光元件5及比较发光元件3暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件4、发光元件5及比较发光元件3进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图40至图45分别示出发光元件4、发光元件5及比较发光元件3的亮度-电流密度特性、电流效率-亮度特性、亮度-电压特性、电流-电压特性、外量子效率-亮度特性以及发射光谱。
[表14]
Figure GDA0001456451760000941
由图40至图45及表14可知，在发光元件4、发光元件5及比较发光元件3中，1000cd/m2的外量子效率分别为29.2％、28.4％、25.4％。
在发光元件4中使用的[Ir(mpyppy)3]的平面性参数A×B/C2被算出为5.7，在发光元件5中使用的[Ir(m6bpy)3]的平面性参数A×B/C2被算出为5.8，在比较发光元件3中使用的[Ir(ppy)3]的平面性参数A×B/C2被算出为1.9。如此，使用平面性参数较大的三型铱配合物的发光元件可以具有非常良好的效率。
实施例5
<合成例1>
在本实施例中，对在实施例4中使用的铱配合物的三[3-(2-甲基吡啶-5-基)-2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(mpyppy)3])的合成方法进行说明。下面示出[Ir(mpyppy)3]的结构式。
Figure GDA0001456451760000951
《步骤1：2-[2-(2-甲基-5-吡啶基)苯基]吡啶(简称：Hmpyppy)的合成》
将2.3g(15mmol)的2-苯基吡啶、2.5g(15mmol)的5-溴-2-甲基吡啶、0.38g(1.5mmol)的三苯基膦、8.0g(58mmol)的碳酸钾、0.18g(0.36mmol)的苯钌(II)二聚物放入到200mL的三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，在对该烧瓶内进行减压的同时进行搅拌，以使该混合物脱气。在脱气后，加入58mL的1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)，并在氮气流下以120℃搅拌7小时。对所得到的反应溶液添加甲苯，并且通过硅藻土进行抽滤。浓缩所得到的滤液，而得到油状物。通过硅胶柱层析法对所得到的油状物进行纯化。作为展开溶剂，使用己烷：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，以69％的收率得到2.5g的黄色油状物。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的黄色油状物为2-[2-(2-甲基-5-吡啶基)苯基]吡啶(简称：Hmpyppy)。以下示出步骤1的合成方案。
Figure GDA0001456451760000952
《步骤2：二-μ-氯-四[3-(2-甲基吡啶-5-基)-2-(2-吡啶基-κN]苯基-κC]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(mpyppy)2Cl]2)的合成》
将2.4g(10mmol)的通过步骤1合成的2-[2-(2-甲基-5-吡啶基)苯基]吡啶(简称：Hmpyppy)，1.3g(4.5mmol)的氯化铱-水合物、30mL的2-乙氧基乙醇及10mL的水放入到100mL的圆底烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。通过对该反应容器照射微波(2.45GHz，100W)3小时来使其发生反应。在反应之后，对反应溶液进行抽滤，以53％的收率得到1.7g的黄色固体。以下示出步骤2的合成方案。
Figure GDA0001456451760000961
《步骤3：三[3-(2-甲基吡啶-5-基)-2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(mpyppy)3])的合成》
将1.7g(1.2mmol)的通过步骤2合成的[Ir(mpyppy)2Cl]2、1.5g(6.1mmol)的Hmpyppy、1.7g(12mmol)的碳酸钾及10g的酚放入到200mL的三口烧瓶中，在氮气流下以190℃进行31小时的加热。对该反应混合物添加甲醇而照射超声波并进行抽滤，而得到黄色固体。将所得到的固体溶解于二氯甲烷和水而萃取。然后，浓缩萃取的溶液，对所得到的固体添加二氯甲烷，通过以硅藻土、中性硅胶及硅藻土的顺序依次层叠的助滤剂进行过滤。并且，使用乙酸乙酯进行洗涤，浓缩所得到的滤液，而得到固体。利用乙酸乙酯使得到的固体再结晶，以20％的收率得到0.45g的黄色固体。通过利用梯度升华方法对0.44g的所得到的固体进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为2.6Pa且氩流量为5mL/min的条件下，以320℃加热16小时。在进行升华纯化之后，以80％的回收率得到0.35g的黄色固体。以下示出步骤3的合成方案。
Figure GDA0001456451760000971
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤3得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图46A和图46B示出1H-NMR谱。由此可知，得到了[Ir(mpyppy)3]。
1H-NMR.δ(CDCl3):2.64(s,9H),6.72-6.78(m,6H),6.87-6.98(m,9H),7.16-7.21(m,6H),7.45(br,3H),7.58(d,3H),8.53(s,3H)。
接着，对[Ir(mpyppy)3]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(以下，简单地称为吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.0093mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。另外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子收率测量装置(日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0093mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。图47示出得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。另外，图47所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.0093mmol/L)放在石英皿中而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿中而测量的吸收光谱来得到的结果。
如图47所示，铱配合物[Ir(mpyppy)3]在528nm处具有发光峰值，从二氯甲烷观察到绿色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry，简称：LC/MS分析)对本实施例所得到的[Ir(mpyppy)3]进行分析。
在LC-MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离，并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行MS分析(质谱分析)。
在LC分离中，使用任意的柱，柱温为40℃，适当地选择溶剂，将任意浓度的[Ir(mpyppy)3]溶解于有机溶剂中进行样品的调整，且注入量为5.0μL。
采用靶向MS2(Targeted-MS2)法对来源于[Ir(mpyppy)3]的离子的m/z＝929.29的成分进行MS2测定。在靶向MS2的设定中将靶离子的质量范围设定为m/z＝929.29±2.0(分离窗(isolation window)＝4)，且以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE(标准化碰撞能量(Normalized Collision Energy))设定为20而进行测定。图48示出所得到的MS光谱。
由图48的结果可知，[Ir(mpyppy)3]主要在m/z＝683附近检测出子离子。因为图48示出来源于[Ir(mpyppy)3]的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的[Ir(mpyppy)3]的重要的数据。
另外，m/z＝683附近的子离子被估计为作为[Ir(mpyppy)3]的配体的Hmpyppy中的一个从[Ir(mpyppy)3]脱离的状态下的阳离子，这表明[Ir(mpyppy)3]包含Hmpyppy。
实施例6
<合成例2>
在本实施例中，对在实施例4中使用的有机金属配合物的三[4’-甲基-2-(2-吡啶基-κN)(1，1’-联苯)-3-基-κC]铱(III)(简称：[Ir(m6bpy)3])的合成方法进行说明。下面示出[Ir(m6bpy)3]的结构式。
Figure GDA0001456451760000991
《步骤1：4’-甲基-2-(1，1’-联苯)-2-基-5-吡啶(简称：Hm6bpy)的合成》
将15g(97mmol)的2-苯基吡啶、13g(77mmol)的4-溴甲苯、2.5g(9.7mmol)的三苯基膦、53g(386mmol)的碳酸钾、1.2g(2.4mmol)的苯钌(II)二聚物放入到200mL的三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，在对该烧瓶内进行减压的同时进行搅拌，以使该混合物脱气。在脱气后，加入100mL的1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)，并在氮气流下以120℃搅拌18小时。在经过预定时间之后，使用乙酸乙酯进行萃取。然后，通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用己烷：乙酸乙酯＝10：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，以59％的收率得到11g的绿色油状物。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的绿色油状物为4’-甲基-2-(1，1’-联苯)-2-基-5-吡啶(简称：Hm6bpy)。以下示出步骤1的合成方案。
Figure GDA0001456451760000992
《步骤2：二-μ-氯-四[4’-甲基-2-(2-吡啶基-κN)(1，1’-联苯)-3-基-κC]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(m6bpy)2Cl]2)的合成》
将5.0g(20mmol)的通过步骤1合成的4’-甲基-2-(1，1’-联苯)-2-基-5-吡啶(简称：Hm6bpy)、2.9g(9.6mmol)的氯化铱-水合物、35mL的2-乙氧基乙醇及12mL的水放入到100mL的圆底烧瓶中，对该烧瓶内进行氩气置换。通过对该反应容器照射微波(2.45GHz，100W)3小时来使其发生反应。在反应之后，对反应溶液进行抽滤，以55％的收率得到3.8g的黄色固体。以下示出步骤2的合成方案。
Figure GDA0001456451760001001
《步骤3：三[4’-甲基-2-(2-吡啶基-κN)(1，1’-联苯)-3-基-κC]铱(III)(简称：[Ir(m6bpy)3])的合成》
将3.8g(2.6mmol)的通过步骤2合成的[Ir(m6bpy)2Cl]2、1.9g(7.9mmol)的Hm6bpy、3.6g(26mmol)的碳酸钾及15g的酚放入到烧瓶中，在氮气流下以190℃进行3.5小时的加热。对该反应混合物添加乙醇而照射超声波并进行抽滤，而得到黄色固体。依次使用水、乙醇洗涤所得到的黄色固体。对所得到的固体添加二氯甲烷，通过以硅藻土、中性硅胶及硅藻土的顺序依次层叠的助滤剂进行过滤。浓缩所得到的滤液，而得到固体。对所得到的固体添加乙醇而照射超声波并进行抽滤，以98％的收率得到4.7g的黄色固体。通过利用梯度升华方法对2.6g的所得到的固体进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为2.1Pa且氩流量为10.7mL/min的条件下，以290℃加热21小时。在进行升华纯化之后，以50％的回收率得到1.3g的黄色固体。以下示出步骤3的合成方案。
Figure GDA0001456451760001011
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤3得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图49A和图49B示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例中得到了本发明的有机金属配合物的一个方式的[Ir(m6bpy)3]。
1H-NMR.δ(CD2Cl2):2.40(s,9H),6.67-6.69(m,3H),6.74-6.80(m,6H),6.85(d,3H),6.92(d,3H),7.15-7.22(m,15H),7.48(d,3H)。
接着，对[Ir(m6bpy)3]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(以下，简单地称为吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.0093mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。另外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子收率测量装置(日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0093mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。图50示出得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。另外，图50所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.0093mmol/L)放在石英皿中而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿中而测量的吸收光谱来得到的结果。
如图50所示，铱配合物[Ir(m6bpy)3]在528nm处具有发光峰值，从二氯甲烷观察到绿色发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry，简称：LC/MS分析)对本实施例所得到的[Ir(m6bpy)3]进行分析。
在LC-MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离，并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行MS分析(质谱分析)。
在LC分离中，使用任意的柱，柱温为40℃，并且其输液条件为如下：适当地选择溶剂，将任意浓度的[Ir(m6bpy)3]溶解于有机溶剂中进行样品的调整，且注入量为5.0μL。
采用靶向MS2(Targeted-MS2)法对来源于[Ir(m6bpy)3]的离子的m/z＝924.29的成分进行MS2测定。在靶向MS2的设定中将靶离子的质量范围设定为m/z＝924.29±2.0(分离窗(isolation window)＝4)，且以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE(标准化碰撞能量(Normalized Collision Energy))设定为40而进行测定。图51示出所得到的MS光谱。
由图51的结果可知，[Ir(m6bpy)3]主要在m/z＝834附近、681附近、589附近检测出子离子。因为图51示出来源于[Ir(m6bpy)3]的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的[Ir(m6bpy)3]的重要的数据。
另外，m/z＝834附近的子离子被估计为从[Ir(m6bpy)3]脱离甲苯基的状态下的阳离子，m/z＝681附近的子离子被估计为从[Ir(m6bpy)3]脱离Hm6bpy的状态下的阳离子，m/z＝589附近的子离子被估计为从[Ir(m6bpy)3]脱离Hm6bpy和甲苯基的状态下的阳离子，这表明[Ir(m6bpy)3]包含Hm6bpy和甲苯基。

Claims (8)

1.一种发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
包含有机化合物的层，
其中，所述包含有机化合物的层位于所述第一电极与所述第二电极之间，
所述包含有机化合物的层包括发光层，
所述发光层包含三型铱配合物，
在存在长方形的假定上，当从所述铱配合物的C3对称轴方向二维地看到所述铱配合物时，所述长方形覆盖所述铱配合物，所述铱配合物的至少一个原子位于四边的每一个上，在A表示所述长方形的长边的最大长度，B表示所述长方形的所述长边的所述长度为A时的短边的长度，C表示从所述C3对称轴的法线方向二维地看到所述铱配合物时的所述C3对称轴方向的宽度的情况下，A×B/C2为2.5以上，
并且，所述铱配合物包含包括吡啶骨架的配体。
2.根据权利要求1所述的发光元件，其中所述铱配合物包含包括三唑骨架的配体或包括咪唑骨架的配体。
3.根据权利要求1所述的发光元件，其中所述A×B/C2为2.8以上。
4.根据权利要求1所述的发光元件，其中所述A×B/C2为3.0以上。
5.一种发光装置，包括：
权利要求1所述的发光元件；以及
晶体管和衬底中的至少一个。
6.一种电子设备，包括：
权利要求5所述的发光装置；以及
传感器、操作按钮、扬声器和麦克风中的至少一个。
7.一种照明装置，包括：
权利要求5所述的发光装置；以及
框体。
8.一种以下述结构式表示的有机金属配合物：
Figure FDA0002906840990000021
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