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CN105859559A - 一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法 - Google Patents

一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法 Download PDF

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CN105859559A CN201610273580.0A CN201610273580A CN105859559A CN 105859559 A CN105859559 A CN 105859559A CN 201610273580 A CN201610273580 A CN 201610273580A CN 105859559 A CN105859559 A CN 105859559A
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刘方
单晓军
丁亮
王成双
张群
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Yangcheng Institute of Technology
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Yangcheng Institute of Technology
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

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Abstract

本发明公开了一种3‑乙氧基‑4‑硝基苯酚的生产方法，它采用价格低廉的间二氯苯替代高价格的间苯二酚为原料，并将甲氧基转化为羟基反应，采用简易的碱法，代替常规的溴化氢/醋酸体系，制备3‑乙氧基‑4‑硝基苯酚。本发明采用价格低廉的间二氯苯替代高价格的间苯二酚为原料，制备3‑乙氧基‑4‑硝基苯酚，其具有合成步骤简单、污染低绿色环保、产品质量高、收率高、生产成本低、常压操作、可工业化生产的优势。

Description

一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法
技术领域
本发明属于化工材料技术领域，更具体地说，涉及一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法。
背景技术
乙氧氟草醚[2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)-4-三氟甲基苯]是近年来国内新崛起的环保型二苯醚除草剂，它具有除草谱广，除草效率高，无残留，基本无毒性，亩用药量少，农本低等优点，发展前景十分看好。3-乙氧基-4-硝基苯酚是合成乙氧氟草醚的重要中间体，合成反应式为：
目前3-乙氧基-4-硝基苯酚生产方法主要是以间苯二酚为原料，采用双醚法、单醚化羟基保护法或单醚化羟基保护法合成制得，这些方法存在工艺路线长、原料价格高、产品含量低、成本高、对环境污染严重等缺陷。也有以3-氯苯酚为原料，经硝化反应生成中间体3-氯-4-硝基苯酚，再经缩合反应生成3-乙氧基-4-硝基苯酚，但3-氯苯酚来源少，价格高，工业化生产成本高。
因此，选择一种合成步骤简单、绿色环保、产品质量优佳、成本低、可工业化生产的3-乙氧基-4-硝基苯酚制备方法，其意义是非凡的。
发明内容
1、要解决的问题
针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供一种生产成本低，常压操作，污染低，收率高，产品含量高的3-乙氧基-4-硝基苯酚的一种生产方法，以解决上述现有技术不足的问题。
2、技术方案
为了解决上述问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法，所述生产方法包括如下步骤：
(1)于室温和强烈搅拌作用下向装有浓硫酸与硝酸按一定配比配制成的混酸的烧瓶一中滴加间二氯苯，滴加时间为1.5-2h，滴加完成后遇60℃条件下保温反应1h；
(2)将步骤(1)所得产物分去废酸，然后于室温条件下用淡碱水洗至中性，接着在100℃下用20％的NaOH溶液洗至二硝化物消失，冷却过滤干燥得2,4-二氯硝基苯；
(3)将步骤(2)所得2,4-二氯硝基苯溶解于装在烧瓶二中的溶剂一中，并于室温下向所述烧瓶二中滴加甲醇钠溶液，滴加时间为0.5h，在回流条件下反应5-6h；
(4)将步骤(3)所得产物蒸出溶剂一，加入水，搅拌结晶过滤，用溶剂一重结晶，过滤干燥后得2-氯-4-甲氧基硝基苯浅黄色晶体；
(5)将步骤(4)所得2-氯-4-甲氧基硝基苯和KOH溶液加入烧瓶三中，然后加入相转移剂，于105-115℃条件下回流反应15小时，直至全部溶解；
(6)向步骤(5)所得产物中加盐酸酸化，析出2-氯-4-羟基硝基苯，过滤烘干后得2-氯-4-羟基硝基苯黄色固体；
(7)将步骤(6)所得2-氯-4-羟基硝基苯溶解于装在烧瓶四中的溶剂二中，并于室温下向所述烧瓶四中滴加乙醇钠溶液，滴加时间为0.5h，在回流条件下反应5-6h；
(8)将步骤(7)所得产物中减压蒸出溶剂二，然后加入10％的盐酸酸化，搅拌结晶过滤，去盐水，用水洗涤滤饼，得到3-乙氧基-4-硝基苯酚晶体。
优选地，所述烧瓶一、烧瓶二、烧瓶三和烧瓶四均相同，且同为装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的三口烧瓶。
优选地，所述步骤(1)中所述硝酸为质量分数为96.5％的发烟硝酸，所述浓硫酸的质量分数为98％；所述硝酸与浓硫酸的物质的量比为1.05:1，所述硝酸与间二氯苯的物质的量比为1.2:1。
优选地，步骤(4)中所述溶剂一为甲醇，所述甲醇钠与2,4-二氯硝基苯的物质的量为1.05:1。
优选地，步骤(5)中所述KOH溶液的质量分数为40％，所述KOH与2-氯-4-甲氧基硝基苯的物质的量比为2.5:1，所述相转移剂为PEG400，且所述相转移剂的加入量为所述2-氯-4-甲氧基硝基苯用量的3-5％。
优选地，步骤(7)中所述溶剂二为乙醇，所述乙醇钠与2-氯-4-羟基硝基苯的物质的量比2.05:1。
优选地，所述步骤(3)中蒸出的溶剂一和步骤(7)中减压蒸出的溶剂二均可以循环再使用。
3、有益效果
相比于现有技术，本发明的有益效果为：
(1)本发明采用价格低廉的间二氯苯替代高价格的间苯二酚为原料，制备3-乙氧基-4-硝基苯酚，其具有合成步骤简单、污染低绿色环保、产品质量高、收率高、生产成本低、常压操作、可工业化生产的优势；
(2)本发明将甲氧基转化为羟基反应，采用简易的碱法，代替常规的溴化氢/醋酸体系，节省大量费用，同时消除了溴化氢的环境污染问题；
(3)本发明反应总收率高达78％，且所制备的3-乙氧基-4-硝基苯酚的纯度在95％以上。
附图说明
图1是本发明所述的一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法合成路线图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。
实施例1
一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法，具体包括如下步骤：
(1)室温下，称取39g浓度96.5％的发烟硝酸、57g浓度98％的硫酸，配制成混酸，在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入75g浓度98％的间二氯苯，在强烈搅拌条件下滴加混酸，滴加时间为1.5-2小时，加完后于60℃下保温反应1小时，分去废酸后，室温条件下淡碱水洗至中性，在100℃下用20％NaOH溶液洗至二硝化物消失，冷却结晶，过滤干燥93.2g淡黄色得2,4-二氯硝基苯固体，测得含量为98.3％，收率为95.4％。
(2)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入98g浓度98％的2,4-二氯硝基苯及200g无水甲醇，搅拌将2,4-二氯硝基苯溶于甲醇溶液中，在室温条件下滴加95g浓度30％的甲醇钠溶液，0.5小时滴完，在68℃左右回流条件下反应5-6小时，反应结束后，常压蒸出甲醇(甲醇脱出后可循环使用)，加入水洗去盐，搅拌结晶过滤，用200g甲醇对产物进行重结晶(母液蒸出甲醇后，甲醇循环使用)，过滤干燥得84.2g2-氯-4-甲氧基硝基苯浅黄色晶体，测得含量为95.2％，收率为85.5％。
(3)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入99g含量95％2-氯-4-甲氧基硝基苯固体、350g20％KOH溶液及3g PEG400，搅拌加热，在110℃回流反应15小时左右，至固体全部溶解后，加盐酸酸化，析出2-氯-4-羟基硝基苯，过滤烘干后，得82.5g2-氯-4-羟基硝基苯黄色固体，测得含量95.2％，收率为90.5％。
(4)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的1000ml三口烧瓶中,加入91g2-氯-4-羟基硝基苯固体、200g无水乙醇，搅拌使2-氯-4-羟基硝基苯溶于乙醇溶液中，在室温条件下滴加348g20％乙醇钠溶液，约0.5小时滴完，在78℃左右回流条件下反应5-6小时，反应结束后，减压蒸出乙醇(乙醇脱出后循环使用)，然后加入水洗去盐，再用10％盐酸酸化，搅拌结晶，过滤干燥得到94.5g产品3-乙氧基-4-硝基苯酚晶体，测得含量为95.4％，收率为98.5％。
实施例2
(1)室温下，称取39g浓度96.5％的发烟硝酸、57g浓度98％的硫酸，配制成混酸，在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入75g浓度98％的间二氯苯，在强烈搅拌条件下滴加混酸，滴加时间为1.5-2小时，加完后于60℃下保温反应1小时，分去废酸后，室温条件下淡碱水洗至中性，在100℃下用20％NaOH溶液洗至二硝化物消失，冷却结晶，过滤干燥93.2g淡黄色得2,4-二氯硝基苯固体，测得含量为98.3％，收率为95.4％。
(2)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入98g浓度98％的2,4-二氯硝基苯及200g无水甲醇，搅拌将2,4-二氯硝基苯溶于甲醇溶液中，在室温条件下滴加95g浓度30％的甲醇钠溶液，0.5小时滴完，在68℃左右回流条件下反应5-6小时，反应结束后，常压蒸出甲醇(甲醇脱出后可循环使用)，加入水洗去盐，搅拌结晶过滤，用200g甲醇对产物进行重结晶(母液蒸出甲醇后，甲醇循环使用)，过滤干燥得84.2g2-氯-4-甲氧基硝基苯浅黄色晶体，测得含量为95.2％，收率为85.5％。
(3)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入99g含量95％2-氯-4-甲氧基硝基苯固体、235g30％KOH溶液及3g PEG400，搅拌加热，在110℃回流反应15小时左右，至固体全部溶解后，加盐酸酸化，析出2-氯-4-羟基硝基苯，过滤烘干后，得83.8g2-氯-4-羟基硝基苯黄色固体，测得含量95.8％，收率为92.5％。
(4)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的1000ml三口烧瓶中,加入91g2-氯-4-羟基硝基苯固体、200g无水乙醇，搅拌使2-氯-4-羟基硝基苯溶于乙醇溶液中，在室温条件下滴加348g20％乙醇钠溶液，约0.5小时滴完，在78℃左右回流条件下反应5-6小时，反应结束后，减压蒸出乙醇(乙醇脱出后循环使用)，然后加入水洗去盐，再用10％盐酸酸化，搅拌结晶，过滤干燥得到94.5g产品3-乙氧基-4-硝基苯酚晶体，测得含量为95.4％，收率为98.5％。
实施例3
(1)室温下，称取39g浓度96.5％的发烟硝酸、57g浓度98％的硫酸，配制成混酸，在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入75g浓度98％的间二氯苯，在强烈搅拌条件下滴加混酸，滴加时间为1.5-2小时，加完后于60℃下保温反应1小时，分去废酸后，室温条件下淡碱水洗至中性，在100℃下用20％NaOH溶液洗至二硝化物消失，冷却结晶，过滤干燥93.2g淡黄色得2,4-二氯硝基苯固体，测得含量为98.3％，收率为95.4％。
(2)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入98g浓度98％的2,4-二氯硝基苯及200g无水甲醇，搅拌将2,4-二氯硝基苯溶于甲醇溶液中，在室温条件下滴加95g浓度30％的甲醇钠溶液，0.5小时滴完，在68℃左右回流条件下反应5-6小时，反应结束后，常压蒸出甲醇(甲醇脱出后可循环使用)，加入水洗去盐，搅拌结晶过滤，用200g甲醇对产物进行重结晶(母液蒸出甲醇后，甲醇循环使用)，过滤干燥得84.2g2-氯-4-甲氧基硝基苯浅黄色晶体，测得含量为95.2％，收率为85.5％。
(3)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入99g含量95％2-氯-4-甲氧基硝基苯固体、175g40％KOH溶液及3g PEG400，搅拌加热，在110℃回流反应15小时左右，至固体全部溶解后，加盐酸酸化，析出2-氯-4-羟基硝基苯，过滤烘干后，得88.7g2-氯-4-羟基硝基苯黄色固体，测得含量96.0％，收率为98.2％。
(4)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的1000ml三口烧瓶中,加入91g2-氯-4-羟基硝基苯固体、200g无水乙醇，搅拌使2-氯-4-羟基硝基苯溶于乙醇溶液中，在室温条件下滴加348g20％乙醇钠溶液，约0.5小时滴完，在78℃左右回流条件下反应5-6小时，反应结束后，减压蒸出乙醇(乙醇脱出后循环使用)，然后加入水洗去盐，再用10％盐酸酸化，搅拌结晶，过滤干燥得到94.5g产品3-乙氧基-4-硝基苯酚晶体，测得含量为95.4％，收率为98.5％。
实施例4
(1)室温下，称取39g浓度96.5％的发烟硝酸、57g浓度98％的硫酸，配制成混酸，在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入75g浓度98％的间二氯苯，在强烈搅拌条件下滴加混酸，滴加时间为1.5-2小时，加完后于60℃下保温反应1小时，分去废酸后，室温条件下淡碱水洗至中性，在100℃下用20％NaOH溶液洗至二硝化物消失，冷却结晶，过滤干燥93.2g淡黄色得2,4-二氯硝基苯固体，测得含量为98.3％，收率为95.4％。
(2)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入98g浓度98％的2,4-二氯硝基苯及200g无水甲醇，搅拌将2,4-二氯硝基苯溶于甲醇溶液中，在室温条件下滴加95g浓度30％的甲醇钠溶液，0.5小时滴完，在68℃左右回流条件下反应5-6小时，反应结束后，常压蒸出甲醇(甲醇脱出后可循环使用)，加入水洗去盐，搅拌结晶过滤，用200g甲醇对产物进行重结晶(母液蒸出甲醇后，甲醇循环使用)，过滤干燥得84.2g2-氯-4-甲氧基硝基苯浅黄色晶体，测得含量为95.2％，收率为85.5％。
(3)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入99g含量95％2-氯-4-甲氧基硝基苯固体、140g50％KOH溶液及3g PEG400，搅拌加热，在110℃左右回流反应15小时左右，至固体全部溶解后，加盐酸酸化，析出2-氯-4-羟基硝基苯，过滤烘干后，得87.6g2-氯-4-羟基硝基苯黄色固体，测得含量95.5％，收率为96.4％。
(4)在装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的1000ml三口烧瓶中,加入91g2-氯-4-羟基硝基苯固体、200g无水乙醇，搅拌使2-氯-4-羟基硝基苯溶于乙醇溶液中，在室温条件下滴加348g20％乙醇钠溶液，约0.5小时滴完，在78℃左右回流条件下反应5-6小时，反应结束后，减压蒸出乙醇(乙醇脱出后循环使用)，然后加入水洗去盐，再用10％盐酸酸化，搅拌结晶，过滤干燥得到94.5g产品3-乙氧基-4-硝基苯酚晶体，测得含量为95.4％，收率为98.5％。
基于上述，本发明采用价格低廉的间二氯苯替代高价格的间苯二酚为原料，制备3-乙氧基-4-硝基苯酚，其具有合成步骤简单、污染低绿色环保、产品质量高、收率高、生产成本低、常压操作、可工业化生产的优势；并通过将甲氧基转化为羟基反应，采用简易的碱法，代替常规的溴化氢/醋酸体系，节省大量费用，同时消除了溴化氢的环境污染问题；本发明反应总收率高达78％，且所制备的3-乙氧基-4-硝基苯酚的纯度在95％以上。
以上示意性的对本发明及其实施方式进行了描述，该描述没有限制性。所以，如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式实施例，均应属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法，其特征在于，所述生产方法包括如下步骤：
(1)于室温和强烈搅拌作用下向装有浓硫酸与硝酸按一定配比配制成的混酸的烧瓶一中滴加间二氯苯，滴加时间为1.5-2h，滴加完成后遇60℃条件下保温反应1h；
(2)将步骤(1)所得产物分去废酸，然后于室温条件下用淡碱水洗至中性，接着在100℃下用20％的NaOH溶液洗至二硝化物消失，冷却过滤干燥得2,4-二氯硝基苯；
(3)将步骤(2)所得2,4-二氯硝基苯溶解于装在烧瓶二中的溶剂一中，并于室温下向所述烧瓶二中滴加甲醇钠溶液，滴加时间为0.5h，在回流条件下反应5-6h；
(4)将步骤(3)所得产物蒸出溶剂一，加入水，搅拌结晶过滤，用溶剂一重结晶，过滤干燥后得2-氯-4-甲氧基硝基苯浅黄色晶体；
(5)将步骤(4)所得2-氯-4-甲氧基硝基苯和KOH溶液加入烧瓶三中，然后加入相转移剂，于105-115℃条件下回流反应15小时，直至全部溶解；
(6)向步骤(5)所得产物中加盐酸酸化，析出2-氯-4-羟基硝基苯，过滤烘干后得2-氯-4-羟基硝基苯黄色固体；
(7)将步骤(6)所得2-氯-4-羟基硝基苯溶解于装在烧瓶四中的溶剂二中，并于室温下向所述烧瓶四中滴加乙醇钠溶液，滴加时间为0.5h，在回流条件下反应5-6h；
(8)将步骤(7)所得产物中减压蒸出溶剂二，然后加入10％的盐酸酸化，搅拌结晶过滤，去盐水，用水洗涤滤饼，得到3-乙氧基-4-硝基苯酚晶体。
2.根据权利要求1所述的一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法，其特征在于，所述烧瓶一、烧瓶二、烧瓶三和烧瓶四均相同，且同为装有机械搅拌、滴液漏斗和回流冷凝管的三口烧瓶。
3.根据权利要求1所述的一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法，其特征在于，所述步骤(1)中所述硝酸为质量分数为96.5％的发烟硝酸，所述浓硫酸的质量分数为98％；所述硝酸与浓硫酸的物质的量比为1.05:1，所述硝酸与间二氯苯的物质的量比为1.2:1。
4.根据权利要求1所述的一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法，其特征在于，步骤(4)中所述溶剂一为甲醇，所述甲醇钠与2,4-二氯硝基苯的物质的量为1.05:1。
5.根据权利要求1所述的一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法，其特征在于，步骤(5)中所述KOH溶液的质量分数为40％，所述KOH与2-氯-4-甲氧基硝基苯的物质的量比为2.5:1，所述相转移剂为PEG400，且所述相转移剂的加入量为所述2-氯-4-甲氧基硝基苯用量的3-5％。
6.根据权利要求1所述的一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法，其特征在于，步骤(7)中所述溶剂二为乙醇，所述乙醇钠与2-氯-4-羟基硝基苯的物质的量比2.05:1。
7.根据权利要求1所述的一种3-乙氧基-4-硝基苯酚的生产方法，其特征在于，所述步骤(3)中蒸出的溶剂一和步骤(7)中减压蒸出的溶剂二均可以循环再使用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107417652A (zh) * 2017-04-13 2017-12-01 安徽广信农化股份有限公司 一种嘧菌酯中间体苯并呋喃酮的合成工艺
CN115108915A (zh) * 2022-06-17 2022-09-27 四川九原程新材料有限公司 一种1,3,5-三乙氧基-2,4,6-三硝基苯的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103601685A (zh) * 2013-12-05 2014-02-26 常州亚邦齐晖医药化工有限公司 一种丙氧咪唑的制备方法
CN103980127A (zh) * 2014-04-03 2014-08-13 山东滨农科技有限公司 一种乙氧氟草醚的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103601685A (zh) * 2013-12-05 2014-02-26 常州亚邦齐晖医药化工有限公司 一种丙氧咪唑的制备方法
CN103980127A (zh) * 2014-04-03 2014-08-13 山东滨农科技有限公司 一种乙氧氟草醚的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107417652A (zh) * 2017-04-13 2017-12-01 安徽广信农化股份有限公司 一种嘧菌酯中间体苯并呋喃酮的合成工艺
CN115108915A (zh) * 2022-06-17 2022-09-27 四川九原程新材料有限公司 一种1,3,5-三乙氧基-2,4,6-三硝基苯的制备方法

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