CN105492574A - 用于电子器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及式(I)化合物，其含有稠合在苯并呋喃单元上的螺二芴结构。本申请此外涉及制备所述式(I)化合物的方法，和所述式(I)化合物在电子器件中的用途。
Description
本申请涉及具有螺二芴基本结构和稠合在螺二芴基本结构上的苯并芴单元的化合物。所述化合物适用于电子器件中，特别是有机电致发光器件(OLED)中。
在本申请意义上电子器件被认为是指包含有机半导体材料作为功能材料的所谓的有机电子器件。特别地，它们被认为是指OLED。
其中使用有机化合物作为功能材料的OLED的结构描述于例如US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中。一般来说，术语OLED被认为是指含有一个或多个包含有机化合物的层并且在施加电压时发光的电子器件。
在电子器件、特别是OLED的情况下，在性能数据，特别是寿命、效率和工作电压的改进方面存在相当大的兴趣。在这些方面仍未发现完全令人满意的解决方案。
电子器件的性能数据在很大程度上受到具有空穴传输功能的层例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层以及发光层的影响。正不断地寻求具有空穴传输性能的新型材料以用于这些层中。
从现有技术中已知在上述层中使用三芳基胺作为具有空穴传输性能的材料。这些可以是如在例如JP1995/053955、WO2006/123667和JP2010/222268中所述的单三芳基胺，或如在例如US7504163或US2005/0184657中所述的双胺或其它低聚胺。作为用于OLED的具有空穴传输性能的材料的三芳基胺化合物的已知实例特别是三-对联苯胺、N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)和4,4',4”-三-(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)。
此外，现有技术公开了螺二芴-芳基氨基化合物在OLED中，特别是作为空穴传输材料的用途(WO2012/034627和WO2013/120577)。
此外关于这种用途已知的是螺二芴衍生物，其含有稠合在螺二芴基本结构上的苯并呋喃单元并且其含有在2位处键合至所述螺二芴的一个或多个芳基氨基基团(WO2013/100467)。
在用于OLED中的新型材料的研究过程中，现在已发现，令人惊讶的是，含有稠合在螺二芴基本结构上的苯并呋喃单元并且含有在特定位置处键合至所述螺二芴的芳基胺或咔唑基团的化合物非常适合用于OLED中，特别是作为具有空穴传输功能的材料。
所述化合物发现具有一种或多种性能，该性能选自非常好的空穴传导性能、非常好的电子阻挡性能、高玻璃化转变温度、高氧化稳定性、良好溶解性和高温度稳定性。
因此，本发明涉及式(I)的化合物
式(I)，
-所述式(I)化合物含有式(B)的基团
式(B)
式(B)的基团在由*标记的两个相邻位置处键合至所述式(I)的基本结构，其中稠合使得在每种情况下在式(B)中由*标记的键连接至所述式(I)的基本结构上由*标记的位置；
-所述式(I)化合物可在所述式(I)的基本结构和所述式(B)的基团上被描绘为未被取代的的一个或多个位置处被基团R1取代；并且
-所述式(I)化合物具有以下变量定义：
A在每次出现时相同或不同地是式(A1)、(A2)或(A3)的基团，所述基团经由由#标记的键键合；
式(A1)
式(A2)
式(A3)；
Ar1在每次出现时相同或不同地是单键或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；
X在每次出现时相同或不同地是单键或选自BR2、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2或P(＝O)R2的基团；
R0在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代；
R1、R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(Ar3)2，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代；两个或更多个基团R1或R2可彼此连接并且可形成环；
Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(Ar3)2，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D、F或CN代替；两个或更多个取代基R4可彼此连接并且可形成环；
q在每次出现时相同或不同地是0或1，其中式(A2)中至少一个q等于1；
i、k、m、n和p在每次出现时相同或不同地是0或1，其中这些标记中的至少一个等于1。
在本发明意义上芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明说明书中例如在芳族环原子数量或所存在杂原子方面表明了其它优选特征，则适用这些优选特征。
此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(缩合)的芳族或杂芳族的多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、苯并菲、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明意义上芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过单键或通过非芳族单元连接，该非芳族单元例如是一个或多个任选地被取代的C、Si、N、O或S原子。以体系中非H原子的总数计，此处非芳族单元优选含有小于10％的非H原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚和茋的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系。
每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于上文在芳基和杂芳基基团下提及的基团和如下物质的基团：联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本申请的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的表述旨在被认为尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。然而，此外，上述表述也旨在被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二基团键合在氢原子所键合的位置处，从而成环。
A优选是式(A-1)或(A-3)的基团，特别优选是式(A-1)的基团。
Ar1优选地在每次出现时相同或不同地选自单键或选自苯、联苯、三联苯、芴、螺二芴、茚并芴、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩的二价基团，所述基团中的每个任选地被基团R2取代，或这些基团中的两个或更多个的组合，但其中Ar1中可存在不多于30个芳族环原子。
基团Ar1优选选自下式的基团：
其中虚线键代表与式(I)的其余部分键合的键并且所述基团可在自由位置处被一个或多个基团R2取代，但优选在自由位置处未被取代。
式(Ar1-23)和(Ar1-24)的基团中的R2优选相同或不同地代表具有1至10个C原子的烷基基团，特别是代表甲基，或苯基基团，所述苯基基团可被一个或多个基团R3取代并且优选未被取代。此处两个烷基基团R2也可形成环，其中形成螺环基团，优选地环己基环或环戊基环。
Ar2优选地在每次出现时相同或不同地选自具有6至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代。特别优选苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、茚并芴基、萘基、菲基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚并咔唑基和茚并咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代。
基团Ar2优选地在每次出现时相同或不同地选自下式的基团：
其中虚线键代表与氮键合的键并且所述基团可在自由位置处被一个或多个基团R2取代，但优选在自由位置处不被取代。
式(Ar2-68)至(Ar2-82)和(Ar2-85)至(Ar2-87)的基团中的R2优选相同或不同地代表具有1至10个C原子的烷基基团，特别是代表甲基，或苯基基团，所述苯基基团可被一个或多个基团R3取代并且优选未被取代。此处两个烷基基团R2也可形成环，其中形成螺环基团，优选地环己基环或环戊基环。
基团Ar3的优选实施方式对应于基团Ar2的那些。
X优选地在每次出现时相同或不同地选自单键或选自C(R2)2、C＝O、O、S和NR2的基团。X特别优选是单键。
R0优选地在每次出现时相同或不同地是H，D，F，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，或具有5至15个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。R0特别优选地在每次出现时相同或不同地是H，F，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代。
R1和R2优选地在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1或R2可彼此连接并且可形成环。R1和R2特别优选地在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，或具有6至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代。
R1优选地在每次出现时相同或不同地是H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，或具有6至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代。特别优选的基团R1是H、F、CN、甲基、叔丁基、苯基、联苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑。
如果键合至式(I)的基本结构的基团R1不代表H，则其优选键合在螺二芴基本结构的位置4、5、4'和5'中的一个，其中编号如下：
R3优选地在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R4)3，N(Ar3)2，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环。R3特别优选地在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，N(Ar3)2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R4取代，或具有6至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
p优选等于1。
k优选等于1。
n优选等于0。
此外，标记i、k、m、n和p的总和优选等于1或2，特别优选等于1。
标记p和m的总和优选等于1。
与标记i、k、m、n和p有关的这些优选情况优选彼此组合存在。
所述式(I)化合物的优选实施方式对应于式(I-A)
式(I-A)，
其中存在的变量如关于式(I)所限定的。存在的变量优选对应于如上文优选指出的实施方式。
所述式(I)化合物的另一个优选实施方式对应于式(I-B)
其中存在的变量如关于式(I)所限定的，其中例外为自由位置不被基团R1取代。式(I-B)中的R1优选地在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，或具有6至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被特别优选地来自H、F、CN、甲基、叔丁基、苯基、联苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑的一个或多个基团R3取代。
此外，式(I-B)中的至少一个基团R1优选选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，或具有6至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被特别优选地来自H、F、CN、甲基、叔丁基、苯基、联苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑的一个或多个基团R3取代。
式(I-A)和(I-B)的优选实施方式优选彼此组合存在。
此处R0特别优选地在每次出现时相同或不同地是H，D，F，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代。此处R0特别优选地在每次出现时相同或不同地是H，F，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代。
所述式(I)化合物的优选实施方式对应于下式(I-1)至(I-18)：
式(I-1)
式(I-2)
式(I-3)
式(I-4)
式(I-5)
式(I-6)
式(I-7)
式(I-8)
式(I-9)
式(I-10)
式(I-11)
式(I-12)
式(I-13)
式(I-14)
式(I-15)
式(I-16)
式(I-17)
式(I-18)，
其中存在的符号如上文所限定的。
R0、Ar1和A的优选实施方式特别适用于式(I-1)至(I-18)。
式(I-8)和(I-17)的化合物的特别优选的实施方式对应于式(I-8-A)和(I-17-A)
式(I-8-A)
式(I-17-A)，
其中存在的符号如上文所限定的。
R0、Ar1和A的优选实施方式特别适用于式(I-8-A)和(I-17-A)。
下表示出式(I)化合物的实例。
可通过从现有技术已知的方法和反应类型，例如卤化、有机金属加成、Buchwald偶联和Suzuki偶联，合成所述式(I)化合物。
方案1至10示出用于制备根据本发明的化合物的可行的合成路线。它们用于向本领域普通技术人员解释本发明并且不应理解为限制性的。本领域普通技术人员将能够在其一般专业知识范围内修改所示合成路线，或者开发完全不同的路线(如果这看起来更有利的话)。
方案1至8示出用于制备式(II-1)至(II-6)的化合物的方法，所述化合物代表所述式(I)化合物制备中的中间体。
式(II-1)至(II-6)的化合物具有以下结构：
式(II-1)
式(II-2)
式(II-3)
式(II-4)
式(II-5)
式(II-6)，
其各自可在一个或多个自由位置处被如上文所限定的基团R1取代，并且其中R0如上文所限定的并且其它变量如下文所限定的：
Z在每次出现时相同或不同地选自F、Cl、Br、I、B(OR3)2、OSO2R3、S(＝O)R3和S(＝O)2R3；
t在每次出现时相同或不同地是0或1，其中每个式至少一个标记等于1。
对于式(II-1)至(II-6)的化合物，上文关于式(I)指出的基团R0和R1至R3的定义同样被视为优选的。
对于式(II-1)至(II-6)，优选的是确切一个或确切两个标记t等于1。
对于式(II-1)至(II-6)，优选的是Z在每次出现时相同或不同地选自Cl、Br、I和B(OR3)2。
在式(II-1)至(II-6)中，优选式(II-5)和(II-6)。
式(II-1)至(II-6)的中间体是新颖的并且因而是本申请的主题。
在所有以下合成方案中，所述化合物显示是未被取代的。这不排除方法中存在任何希望的取代基。
方案1示出适于式(II-6)的中间体的合成。
方案1
方案2示出适于式(II-5)的中间体的合成。
方案2
方案3示出适于式(II-4)的中间体的合成。
方案3
方案4示出适于式(II-3)的中间体的合成。
方案4
方案5示出适于式(II-2)的中间体的合成。
方案5
方案6示出适于式(II-1)的中间体的合成。
方案6
方案7示出适于式(II-1)和(II-4)的中间体的可选合成。
方案7
方案8示出适于式(II-2)和(II-3)的中间体的可选合成。
方案8
上文示出的结构单元可以在苯并芴单元上具有反应性基团例如卤素，如由以下方案所示的：
方案9
具有反应性基团Z的式(II-1)至(II-6)的中间体是可以转化成所述式(I)化合物的多功能结构单元，如由以下方案所示的：
因此，本申请还涉及一种制备式(I)化合物的方法，其特征在于首先制备螺二芴基本结构，并且在稍后步骤中，经由有机金属偶联反应引入芳基氨基或咔唑基团或者被芳基氨基或咔唑基团取代的芳基或杂芳基基团。
此处有机金属偶联反应优选是Buchwald偶联或Suzuki偶联。
上述化合物，特别是被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可以用作单体以用于制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物。合适的反应性离去基团例如是溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，具有末端碳碳双键或碳碳三键的烯基或炔基基团，环氧乙烷，氧杂环丁烷，经历环加成、例如1,3-偶极环加成的基团，例如，二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇，和硅烷。
因此，本发明还涉及含有一种或多种式(I)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(I)中被R0、R1或R2取代的任何所希望的位置处。取决于式(I)化合物的连接，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的组成部分或主链的组成部分。在本发明意义上低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是直链、支链或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(I)的单元可直接地彼此连接，或者它们可经由二价基团彼此连接，例如经由被取代或未被取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，例如，三个或更多个式(I)的单元可以经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状的低聚物或聚合物。
如上文对于式(I)化合物所述的相同优选情况适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使根据本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP842208或WO2000/22026)、螺二芴(例如根据EP707020、EP894107或WO2006/061181)、对亚苯基(例如根据WO1992/18552)、咔唑(例如根据WO2004/070772或WO2004/113468)、噻吩(例如根据EP1028136)、二氢菲(例如根据WO2005/014689或WO2007/006383)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO2004/041901或WO2004/113412)、酮(例如根据WO2005/040302)、菲(例如根据WO2005/104264或WO2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有其它单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO2007/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO2006/003000)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性能，特别是长寿命、高效率和良好的颜色坐标。
通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备根据本发明的聚合物和低聚物，其中的至少一种单体在所述聚合物中产生式(I)的重复单元。合适的聚合反应是本领域普通技术人员所知的并且描述于文献中。特别合适并且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是下列反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方式和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方式是本领域普通技术人员所知的，并且详细描述于文献中，例如WO2003/048225、WO2004/037887和WO2004/037887中。
为了从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，根据本发明的化合物的制剂是必要的。这些制剂可例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，萘满，邻二甲氧苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对异丙基甲苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或乳液，其包含至少一种式(I)化合物或至少一种含有至少一种式(I)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，和至少一种溶剂，优选是有机溶剂。可制备这种类型的溶液的方法是本领域普通技术人员所知的并且描述于例如WO2002/072714、WO2003/019694和其中所引用的文献中。
根据本发明的化合物适用于电子器件中，特别是有机电致发光器件(OLED)中。取决于取代，所述化合物用于不同的功能和层中。
因此，本发明还涉及式(I)化合物在电子器件中的用途。此处电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)，特别优选有机电致发光器件(OLED)。
如上文已经指出的，本发明还涉及包含至少一种式(I)化合物的电子器件。此处电子器件优选选自上文提及的器件。
特别优选的是包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件(OLED)，其特征在于至少一个有机层(其可为发光层、空穴传输层或另外的层)包含至少一种式(I)化合物。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可包含另外的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC2003,台湾；Session21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,MultiphotonOrganicELDeviceHavingChargeGenerationLayer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。
包含所述式(I)化合物的有机电致发光器件的层的顺序优选如下：
阳极/空穴注入层/空穴传输层/任选地另外的空穴传输层/任选地电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。
然而，并非所有的所述层都必须存在，并且可另外存在其它的层。
根据本发明的有机电致发光器件可包含多个发光层。在这种情况中特别优选这些发光层总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光并且发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，例如参见WO2005/011013)。根据本发明的化合物优选存在于空穴传输层或电子阻挡层中。应当注意，为产生白色光，代替以一种颜色发光的多种发光体化合物，单独使用在宽波长范围内发光的发光体化合物也可以是合适的。
根据本发明优选的是将式(I)化合物用于包含一种或多种发光体的电子器件中。所述化合物此处可存在于多个层中，优选地空穴传输层、电子阻挡层、空穴注入层中或发光层中。
术语磷光发光体通常涵盖如下的化合物，其经由自旋禁阻跃迁例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态跃迁而发光。
合适的磷光发光体(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，其在适当激发时发光，优选在可见区发光，并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为磷光发光体。
申请WO00/70655、WO01/41512、WO02/02714、WO02/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO05/033244、WO05/019373和US2005/0258742公开了上述发光体的实例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域的普通技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的。本领域普通技术人员也将能够在未付出创造性劳动的情况下将其它磷光络合物与式(I)化合物组合用于有机电致发光器件中。其它实例示于下表中。
然而，所述式(I)化合物也可以根据本发明用于包含一种或多种荧光发光体的电子器件中。
在本发明的一个优选实施方式中，将所述式(I)化合物用作空穴传输材料。然后所述化合物优选用于空穴传输层、电子阻挡层或空穴注入层中。
根据本申请的空穴传输层是具有空穴传输功能的层，其位于阳极与发光层之间。
在本发明意义上空穴注入层和电子阻挡层被认为是空穴传输层的特定实施方式。在阳极与发光层之间存在多个空穴传输层的情况下，空穴注入层是与阳极直接相邻或者仅通过阳极的单一涂层与其分离的空穴传输层。在阳极与发光层之间存在多个空穴传输层的情况下，电子阻挡层是在阳极侧上与发光层直接相邻的空穴传输层。
如果所述式(I)化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可以以纯物质形式、即100％比例用于空穴传输层中，或者它可以与一种或多种其它化合物组合使用。根据一个优选实施方式，包含式(I)化合物的有机层此外另外包含一种或多种p型掺杂剂。根据本发明，使用的p型掺杂剂优选是有机电子受体化合物，其能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式是WO2011/073149、EP1968131、EP2276085、EP2213662、EP1722602、EP2045848、DE102007031220、US8044390、US8057712、WO2009/003455、WO2010/094378、WO2011/120709、US2010/0096600和WO2012/095143中所公开的化合物。
特别优选的p型掺杂剂是醌二甲烷化合物、氮杂茚并芴二酮、氮杂非那烯、氮杂苯并菲、I2、金属卤化物(优选地过渡金属卤化物)、金属氧化物(优选地含有至少一种过渡金属或来自第3主族的金属的金属氧化物)和过渡金属络合物(优选地Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为键合位点的配体的络合物)。此外，所述掺杂剂优选是过渡金属氧化物，优选是铼、钼和钨的氧化物，特别优选是Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
所述p型掺杂剂优选基本上均匀分布在p型掺杂层中。这可以例如通过p型掺杂剂和空穴传输材料基质的共蒸发来实现。
优选的p型掺杂剂特别是以下化合物：
在本发明的另一个优选实施方式中，所述式(I)化合物用作空穴传输材料与六氮杂苯并菲衍生物组合，如US2007/0092755中所述的。此处六氮杂苯并菲衍生物特别优选用于单独的层中。
在本发明的另一个实施方式中，所述式(I)化合物用作基质材料与一种或多种发光体、优选地磷光发光体组合。
在这种情况下，基质材料在发光层中的比例，对于荧光发光层为50.0体积％至99.9体积％，优选为80.0体积％至99.5体积％，特别优选为92.0体积％至99.5体积％，并且对于磷光发光层为85.0体积％至97.0体积％。
相应地，发光体的比例对于荧光发光层为0.1体积％至50.0体积％，优选为0.5体积％至20.0体积％，特别优选为0.5体积％至8.0体积％，并且对于磷光发光层为3.0体积％至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光体的体系。同样，在这种情况下，所述发光体通常是在体系中比例较小的化合物并且所述基质材料是在体系中比例较大的化合物。然而，在单独的情况下，体系中单独的基质材料的比例可小于单独的发光体的比例。
所述式(I)化合物优选用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选是两种不同的基质材料。此处两种材料之一优选是具有空穴传输性能的材料并且另一种材料是具有电子传输性能的材料。此处式(I)化合物优选是具有空穴传输性能的基质材料。然而，所述混合基质组分的所希望的电子传输和空穴传输性能也可以主要地或完全地组合在单一混合基质组分中，其中一种或多种其它混合基质组分满足其它功能。此处两种不同的基质材料可以以1:50至1:1、优选地1:20至1:1、特别优选地1:10至1:1、非常特别优选地1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。关于混合基质体系的更确切信息尤其提供于申请WO2010/108579中。
所述混合基质体系可包含一种或多种发光体，优选地一种或多种磷光发光体。一般地，混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。
可以用作混合基质体系的基质组分与根据本发明的化合物组合的特别合适的基质材料选自用于下文指出的磷光发光体的优选基质材料或用于荧光发光体的优选基质材料，这取决于在混合基质体系中使用哪种类型的发光体。
用于混合基质体系中的优选的磷光发光体是上文所示的磷光发光体。
根据本发明的另一个优选的实施方式，所述式(I)化合物可以在发光层中用作荧光发光体。如果根据本发明的化合物在发光层中用作荧光发光体，则其优选与一种或多种基质材料组合使用。下文指出与作为发光体的所述式(I)化合物组合使用的优选基质材料。
下文示出电子器件的各种功能材料的优选实施方式。
优选的磷光发光体是上述化合物和下表中示出的化合物：
除了所述式(I)化合物之外，优选的荧光发光体选自芳基胺类别。在本发明意义上芳基胺或芳族胺被认为是指含有三个直接键合至氮的被取代或未被取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10位键合的化合物。以与此类似的方式定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1位或在1,6位键合。其它优选的发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO2006/108497或WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO2007/140847的，和含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物，其公开于WO2010/012328中。同样优选在WO2012/048780和WO2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选在WO2014/037077中公开的苯并茚并芴胺和在EP13000012.8中公开的苯并芴胺。
优选用于荧光发光体的合适的基质材料是来自多种物质类别的物质。优选的基质材料选自如下的类别：低聚亚芳基(例如根据EP676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO2004/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO2005/084081和WO2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO2008/145239)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚亚芳基或这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚亚芳基或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。此外优选WO2006/097208、WO2006/131192、WO2007/065550、WO2007/110129、WO2007/065678、WO2008/145239、WO2009/100925、WO2011/054442和EP1553154中公开的蒽衍生物，和EP1749809、EP1905754和US2012/0187826中公开的芘化合物。
除了所述式(I)化合物之外，用于磷光发光体的优选的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109、WO2011/000455或WO2013/041176的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107、WO2011/088877或WO2012/143080的，苯并菲衍生物，例如根据WO2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO2011/116865或WO2011/137951的。
除了所述式(I)化合物之外，如可用于根据本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如Y.Shirota等,Chem.Rev.(化学评论)2007,107(4),953-1010中所公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
可用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物例如Alq3、锆络合物例如Zrq4、锂络合物例如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、二氮杂磷杂环戊二烯衍生物和氧化膦衍生物。此外合适的材料是上述化合物的衍生物，如JP2000/053957、WO2003/060956、WO2004/028217、WO2004/080975和WO2010/072300中所公开的。
除了所述式(I)化合物之外，可用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO06/122630或WO06/100896)、EP1661888中公开的胺衍生物、六氮杂苯并菲衍生物(例如根据WO01/049806)、含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US5,061,569)、WO95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO08/006449)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO07/140847)、螺二芴胺(例如根据WO2012/034627或WO2013/120577)、芴胺(例如根据WO2014/015937、WO2014/015938和WO2014/015935)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO2013/083216)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO2012/150001)。
所述电子器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于这个目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)可用于这个目的。这个层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于这个目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-laser)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。此外，所述阳极也可由多个层组成，例如ITO的内层和金属氧化物、优选地氧化钨、氧化钼或氧化钒的外层。
所述器件被适当地(取决于应用)结构化，提供以接触并最后被密封以排除水和空气的有害作用。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的电子器件的特征在于，借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力在此处也可甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是一种如下的电子器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选的是一种如下的电子器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，可溶性的式(I)化合物是必要的。可通过所述化合物的合适取代实现高的溶解性。
为制造根据本发明的电子器件，此外优选从溶液施加一个或多个层并通过升华方法施加一个或多个层。
根据本发明，包含一种或多种式(I)化合物的电子器件可用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
实施例
A)合成实施例
A-1)实施例1：化合物(1-1)至(1-13)的合成
4-(2-溴苯基)二苯并呋喃Int-1的合成
将100g(462mmol)的二苯并呋喃-4-硼酸、106g(439mmol)的1,2-二溴苯和10.7g(9.2mmol)的Pd(Ph3P)4悬浮在980ml二烷中。向这种悬浮液中缓慢添加979ml的2M碳酸钾溶液，并且将反应混合物回流加热16小时。在冷却后，分离出有机相，经硅胶过滤，用200ml水洗涤三次并且随后蒸发至干燥。通过硅胶色谱法纯化残余物。产率：87g(270mmol)，理论值的58％，根据HPLC的纯度>98％。
中间体Int-7的合成
首先在-78℃下在300mlTHF中引入31g(90mmol)的4-(2-溴苯基)二苯并呋喃。在这种温度下逐滴添加40ml的BuLi(2M己烷溶液)。1小时后，逐滴添加16.9g(94mmol)的芴-9-酮于200mlTHF中的溶液。使批料在室温下搅拌过夜，添加至冰水中并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相用水洗涤并经硫酸钠干燥。在真空中除去溶剂，并且残余物未经进一步纯化即与94mlHCl和1074mlAcOH在100℃下回流加热过夜。在冷却后，抽吸过滤出沉淀的固体，用100ml水洗涤一次，用每次100ml乙醇洗涤三次并且随后从庚烷中重结晶。产率：23.1g(57mmol)，58％；根据1H-NMR，纯度为约98％。
与所述化合物Int-1的合成类似地制备以下化合物：
与所述化合物Int-7的合成类似地制备以下化合物：
化合物(1-1)的合成
将11.5g(31.5mmol)的联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺和14.0g(28.8mol)的溴螺环衍生物溶解在320ml甲苯中。将溶液脱气并用N2饱和。然后添加6.8ml(2.88mmol)的10％三叔丁基膦溶液和1.32g(1.44mmol)的Pd2(dba)3，随后添加9.5g叔丁醇钠(86.5mmol)。将反应混合物在保护性气氛下在沸腾下加热5小时。随后使混合物分配在甲苯与水之间，将有机相用水洗涤三次并经Na2SO4干燥并且在旋转蒸发仪中蒸发。在利用甲苯使粗产物经硅胶过滤后，使留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶并且最后在高真空中升华。纯度为99.9％(HPLC)。化合物(1-1)的产率为16.5g(理论值的75％)。
化合物(1-2)至(1-16)的合成
此外与实施例1中所述的化合物(1-1)的合成类似地制备以下化合物。
A-2)实施例2：化合物(2-2)至(2-4)的合成
将15.0g(36.9mmol)的起始化合物溶解在150ml乙腈中，并且在室温下逐份添加5.2g(29mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺。当反应完成时，添加水和乙酸乙酯，并且分离出有机相，干燥并蒸发。随后通过搅拌多次用热MeOH/庚烷(1:1)洗涤粗产物。产率：14.3g(80％)的溴螺环衍生物Int-25。
类似地制备以下溴化化合物：
化合物(2-2)至(2-5)的合成
此外与实施例1中所述的化合物(1-1)的合成类似地制备以下化合物(2-2)至(2-5)。
A-3)实施例3：化合物3-1至3-3的合成
将20.0g(40.1mmol)的溴衍生物、9.7g(40.1mmol)的3-苯基-9H-咔唑和24g的Rb2CO3悬浮在250ml对二甲苯中。向这种悬浮液中添加0.95g(4.2mmol)的Pd(OAc)2和12.6ml的1M三叔丁基膦溶液。将反应混合物回流加热36小时。在冷却后，分离出有机相，用150ml水洗涤三次，随后蒸发至干燥。将残余物用热甲苯萃取，从甲苯中重结晶三次并且最后在高真空中升华，得到15.9g(24.1mmol)，对应于理论值的60％。纯度为99.9％。
化合物(3-2)至(3-4)的合成
也与实施例1中所述的化合物(3-1)的合成类似地制备以下化合物(3-2)和(3-3)。
类似地获得以下化合物：
A-3a)在A-4)下的化合物的中间体的合成
首先在-20℃下在400mlTHF中引入30g(74mmol)的二苯并螺芴。在这种温度下逐滴添加49ml的BuLi(2M己烷溶液)。在4小时后，逐滴添加33ml(148mmol)的异丙氧基四甲基二氧杂硼戊环。使批料在室温下搅拌过夜。当反应完成时，添加水和乙酸乙酯，并且分离出有机相，干燥并蒸发。通过硅胶色谱法纯化残余物。产率：31g(59mmol)，理论值的80％，根据HPLC的纯度>98％。
A-4)实施例4：化合物4-1至4-13的合成
螺芴硼酸酯衍生物Int-28
将50g(103mmol)的溴螺芴衍生物、32g(123mmol)的双(频哪醇根基)二硼烷和30g(309mmol)的乙酸钾悬浮在800ml二烷中。向这种悬浮液中添加2.5g(3.09mmol)的1,1-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)与DCM的络合物。将反应混合物回流加热16小时。在冷却后，分离出有机相，用400ml水洗涤三次并且随后蒸发至干燥。使残余物从甲苯中重结晶(52g，95％产率)。
类似地制备以下化合物：
联苯-2-基联苯-4-基-(4-氯苯基)胺Int-35
将23.8g的联苯-2-基联苯-4-基胺(74mmol)和21.2g的4-氯碘苯(89mmol)溶解在500ml甲苯中。将溶液脱气并用N2饱和。然后添加3ml(3mmol)的1M三叔丁基膦溶液和0.33g(1.48mmol)的乙酸钯(II)，并且随后添加10.7g的叔丁醇钠(111mmol)。将反应混合物在保护性气氛下在沸腾下加热12小时。随后使混合物分配在甲苯与水之间，并且将有机相用水洗涤三次并经Na2SO4干燥并且在旋转蒸发仪中蒸发。在利用甲苯经硅胶过滤粗产物后，使留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。产率为29g(理论值的90％)。
类似地制备以下化合物：
化合物(4-1)的合成
将24.6g(46.3mmol)的螺芴频哪醇硼酸酯衍生物和20.0g(46.3mmol)的氯衍生物悬浮在300ml二烷和14.1g氟化铯(92.6mmol)中。向这种悬浮液中添加4.1g(5.56mmol)的双(三环己基膦)二氯化钯并且将反应混合物回流加热24小时。在冷却后，分离出有机相，经硅胶过滤，用100ml水洗涤三次并且随后蒸发至干燥。在利用甲苯经硅胶过滤粗产物后，使留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶并且最后在高真空中升华。纯度为99.9％。产率为29.7g(理论值的80％)。
化合物(4-2)至(4-11)和Int-41a至Int-41c的合成
同样，与实施例1中所述的化合物(4-1)的合成类似地制备以下化合物。
A-5)化合物5-1至5-8的合成
中间体Int-42至Int-47的合成
将27g(85mmol)的双联苯胺和22.0g(85mmol)的1-溴-芴酮溶解在170ml甲苯中。将溶液脱气并用N2饱和。然后添加4ml(1.7mmol)的10％三叔丁基膦溶液和0.2g(0.89mmol)的Pd(AcO)2并且随后添加12.2g叔丁醇钠(127mmol)。将反应混合物在保护性气氛下在沸腾下加热12小时。随后使混合物分配在甲苯与水之间，并且将有机相用水洗涤三次并经Na2SO4干燥并且在旋转蒸发仪中蒸发。在利用甲苯经硅胶过滤粗产物后，使留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。纯度为99％(NMR)。产率为34g(理论值的80％)。
类似地制备以下化合物：
化合物5-1至5-8的合成
首先在-78℃下在80mlTHF中引入16g(51mmol)的4-(2-溴苯基)二苯并呋喃。在这种温度下逐滴添加13ml的BuLi(2M己烷溶液)。在1小时后，逐滴添加24.5g(47mmol)的芴-9-酮于200mlTHF中的溶液。使批料在室温下搅拌过夜，添加至冰水中并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相用水洗涤并经硫酸钠干燥。在真空中除去溶剂，并且残余物未经进一步纯化即与94mlHCl和1074mlAcOH在100℃下回流加热过夜。在冷却后，抽吸过滤出沉淀的固体，用100ml水洗涤一次，用每次100ml乙醇洗涤三次，从庚烷中重结晶并且最后在高真空中升华。产率：8.8g(12mmol)，59％；根据HPLC，纯度为约99.9％。
类似地制备以下化合物：
B)器件实施例
通过根据WO04/058911的一般方法制造根据本发明的OLED和根据现有技术的OLED，针对此处所述情形(例如材料)对所述方法进行调整。
各种OLED的数据呈现于以下器件实施例E1至E13和E16至E18(发明实施例)和V1至V4(比较实施例)中。所用基底是厚度为50nm的已涂布有结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。所述OLED基本上具有以下层结构：基底/p型掺杂的空穴传输层(HIL1)/空穴传输层(HTL)/p型掺杂的空穴传输层(HIL2)/空穴传输层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。
所述OLED的制造所需的材料示于表1中，各种组件结构示于表2中。
在真空腔室中通过热气相沉积施加所有材料。此处发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述的发光掺杂剂(发光体)与所述一种或多种基质材料以特定体积比例通过共蒸发混合。此处表述例如H1:SEB(95％:5％)是指，在所述层中材料H1以95％的体积比例存在，而在所述层中SEB以5％的比例存在。类似地，所述电子传输层或所述空穴注入层也可由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，测定电致发光谱，电流效率(以cd/A计量)，功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为发光密度的函数从呈现Lambert发射特征的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)计算，并确定寿命。在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光谱，并且自其计算CIE1931x和y颜色坐标。术语在10mA/cm2下的EQE表示在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率。在60mA/cm2下的LT80是在60mA/cm2的恒定电流下OLED已降至初始强度的80％所经历的寿命。
根据本发明的化合物HTM1至HTM5和HTM8至HTM10非常适合用作OLED材料，如由实施例E1至E13和E16至E18(E1至E8：单重态组件；E9至E13和E16至E18：三重态组件)所示的。在所述化合物的情况下，相比于参照化合物HTMV1和NPB(比较实施例V1和V2：单重态组件；V3和V4：三重态组件)，获得了OLED的改进的性能数据。
在单重态蓝光组件中，根据本发明的试样E2(7.9％)、E3(8.6％)、E4(7.9％)和E5(8.3％)相比于参照试样V1和V2(6.2％和7.7％)在10mA/cm2下展现出更高的量子效率。在根据本发明的试样E1(356小时)、E2(312小时)、E4(403小时)、E6(275小时)、E7(316小时)和E8(408小时)的情况下，在60mA/cm2下的寿命LT80也显著优于在参照试样V1(125小时)和V2(257小时)的情况下的。
在三重态绿光组件中，参照试样V3(11.7％)和V4(18.6％)相比于根据本发明的试样E10(18.6％)、E12(19.8％)、E16(19.6％)、E17(19.4％)和E18(18.6％)在2mA/cm2下展现更低或相同的量子效率。根据本发明的试样E9(220小时)、E10(96小时)、E11(109小时)、E12(172小时)、E13(111小时)、E16(150小时)、E17(144小时)和E18(160小时)在20mA/cm2下的寿命(80％)还大于在参照试样V3(80小时)和V4(84小时)的情况下的。
Claims (18)
1.式(I)的化合物
-所述式(I)化合物含有式(B)的基团
所述式(B)的基团在由*标记的两个相邻位置处键合至所述式(I)的基本结构，其中稠合使得在每种情况下在式(B)中由*标记的键连接至所述式(I)的基本结构上由*标记的位置；
-所述式(I)化合物可在所述式(I)的基本结构和所述式(B)的基团上被描绘为未被取代的一个或多个位置处被基团R1取代；并且
-所述式(I)化合物具有以下变量定义：
A在每次出现时相同或不同地是式(A1)、(A2)或(A3)的基团，所述基团经由由#标记的键键合；
Ar1在每次出现时相同或不同地是单键或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；
X在每次出现时相同或不同地是单键或选自BR2、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2或P(＝O)R2的基团；
R0在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R1、R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(Ar3)2，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代；两个或更多个基团R1或R2可彼此连接并且可形成环；
Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(Ar3)2，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D、F或CN代替；两个或更多个取代基R4可彼此连接并且可形成环；
q在每次出现时相同或不同地是0或1，其中式(A2)中至少一个q等于1；
i、k、m、n和p在每次出现时相同或不同地是0或1，其中这些标记中的至少一个等于1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于A是所述式(A-1)的基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于X在每次出现时相同或不同地选自单键或选自C(R2)2、C＝O、O、S和NR2的基团。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于X是单键。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R0在每次出现时相同或不同地是H，D，F，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1和R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团各自可被一个或多个基团R3取代，或具有6至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于p等于1。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于k等于1。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于标记i、k、m、n和p的总和等于1或2。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于标记p和m的总和等于1。
11.式(II-1)至(II-6)之一的化合物
其中的每种可在一个或多个自由位置处被根据权利要求1或6所限定的基团R1取代，并且其中R0是根据权利要求1或5所限定的，并且其它变量限定如下：
Z在每次出现时相同或不同地选自F、Cl、Br、I、B(OR3)2、OSO2R3、S(＝O)R3和S(＝O)2R3；
t在每次出现时相同或不同地是0或1，其中每个式中至少一个标记t等于1。
12.用于制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于首先制备螺二芴基本结构，并且在稍后步骤中，经由有机金属偶联反应引入芳基氨基或咔唑基团或者被芳基氨基或咔唑基团取代的芳基或杂芳基基团。
13.含有一种或多种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(I)中被R0、R1或R2取代的任何所希望的位置处。
14.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物和至少一种溶剂。
15.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。
16.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的电子器件，其特征在于所述电子器件选自包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、有机发光电化学电池、有机激光二极管和有机电致发光器件。
18.根据权利要求17所述的有机电致发光器件，其特征在于存在根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物作为空穴传输材料或作为发光层的基质材料。
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