[go: up one dir, main page]

CN104557710A - 含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物的制备和应用 - Google Patents

含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物的制备和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN104557710A
CN104557710A CN201410820503.3A CN201410820503A CN104557710A CN 104557710 A CN104557710 A CN 104557710A CN 201410820503 A CN201410820503 A CN 201410820503A CN 104557710 A CN104557710 A CN 104557710A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pyrazole
compound
substituent
preparation
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410820503.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104557710B (zh
Inventor
戴红
石玉军
吴锦明
李刚
陈婷婷
朱超
朱子健
陈波
周长城
丁志鑫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nantong New Silk Monofilament Polytron Technologies Inc
Original Assignee
Nantong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nantong University filed Critical Nantong University
Priority to CN201410820503.3A priority Critical patent/CN104557710B/zh
Publication of CN104557710A publication Critical patent/CN104557710A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104557710B publication Critical patent/CN104557710B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物(Ⅰ)的制备和应用。以含吡唑羟肟(Ⅱ)与1,3-二甲基-5-芳氧基-吡唑-4-甲基溴(氯)中间体(Ⅲ)缩合得到。所述含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物I对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。

Description

含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物的制备和应用
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及一种含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的重要领域，杀虫剂的广泛使用使得大多数害虫得到有效的防治。
吡唑肟类结构是一类常见的杀虫剂活性片段，其中代表性化合物唑螨酯，其可用来防治多种植食性螨，如红蜘蛛、瘘螨、附线螨等。
随着唑螨酯的广泛应用，在一些地区和国家，某些害虫对唑螨酯产生了抗药性，同时，新的虫害又不断出现，这使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
通过将多取代基吡唑杂环基团与吡唑肟的有机结合，有望得到具有杀虫活性的新化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
本发明目的可通过以下措施达到：
本发明所述含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物，其特征在于具备如通式Ⅰ所示的结构：
其中，苯环上取代位置以2～4或2’～4’表示；
R1(或R2)为H，Cl，Br，F，I,CH3，OCH3或OCF3中的一种基团的单取代基，或为上述的任意两种基团组成的双取代基；
R1(或R2)在苯环上的取代位置可在2(2’)位或3(3’)位或4(4’)位。
该类含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物制备方法，其特征在于通式Ⅰ所示的化合物由通式Ⅱ和1,3-二甲基-5-芳氧基-吡唑-4-甲基溴(氯)中间体(Ⅲ)在缚酸剂作用下非质子极性溶剂中缩合得到：
其中，苯环上取代位置以2～4或2’～4’表示；
R1(或R2)为H，Cl，Br，F，I,CH3，OCH3或OCF3中的一种基团的单取代基，或为上述的任意两种基团组成的双取代基；
R1(或R2)在苯环上的取代位置可在2(2’)位或3(3’)位或4(4’)位。
缚酸剂为：吡啶，碳酸氢钠，三乙胺，二异丙基乙胺(DIEA)，4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)，碳酸钠，碳酸钾和碳酸铯；缚酸剂的用量通常为通式Ⅱ所示化合物摩尔量的1.2～15倍。
其中非质子极性溶剂为：N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，DMSO，1,4-二氧六环，乙腈以及六甲基磷酰胺(HMPA)。
其中化合物Ⅲ的摩尔量为通式Ⅱ化合物摩尔量的0.95～1.6倍。
通式Ⅱ化合物参照文献(Eur.J.Med.Chem.,(2013)60,376-385；Bioorg.Med.Chem.Lett.,2005(15),3307-3312.)的方法合成得到；
通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫有粘虫、朱砂叶螨等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面性剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的杀虫剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为1至1000μg/mL的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油。
本发明公开的含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物对有害昆虫具有优良的防治效果，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的杀虫剂。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步了解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。这些实施例仅供叙述而并非用来限定本发明的范围或实施原则。
实施例1：
化合物Ⅰa的合成(X＝Cl，R1＝H,R2＝4-Cl)
在反应瓶中加入吡唑肟中间体Ⅱa 5mmol、1,3-二甲基-5-苯氧基-吡唑-4-甲基氯中间体Ⅲ6mmol及25mL乙腈，搅拌下向其中投入9mmol碳酸钾，将所得的混合物加热回流12小时。停止加热。过滤，将母液浓缩至干，硅胶拌样装柱分离提纯得到目标物Ⅰa。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61(s,1H,CH＝N),7.30-7.34(m,2H,ArH),7.09-7.20(m,3H,ArH),6.89(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),6.83(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),4.67(s,2H,CH2),3.60(s,3H,N-CH3),3.55(s,3H,N-CH3),2.36(s,3H,CH3),2.25(s,3H,CH3).
实施例2：
化合物Ⅰb的合成(参照化合物Ia的合成，其中X＝Cl，R1＝4-Cl,R2＝4-Cl)
在反应瓶中加入吡唑肟中间体Ⅱb 4mmol、13-二甲基-5-苯氧基-吡唑-4-甲基氯中间体Ⅲ4.4mmol及15mL DMF，搅拌下向其中投入5mmol碳酸铯，将所得的混合物加热回流12小时。停止加热。过滤，将母液浓缩至干，层析柱分离提纯得到目标物Ⅰb。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.59(s,1H,CH＝N),7.27(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),6.82(d,J＝8.0Hz,4H,Ar-H),4.65(s,2H,CH2),3.59(s,3H,N-CH3),3.55(s,3H,N-CH3),2.33(s,3H,CH3),2.24(s,3H,CH3).
实施例3：
化合物Ⅰc的合成(参照化合物Ia的合成，其中X＝Br，R1＝3-F,R2＝4-Cl)
在反应瓶中加入吡唑肟中间体Ⅱc 3mmol、1,3-二甲基-5-苯氧基-吡唑-4-甲基溴中间体Ⅲ4.4mmol及25mL1,4-二氧六环，搅拌下向其中投入18mmol 4-N,N-二甲胺基吡啶(DMAP)，将所得的混合物加热至80℃反应19小时。停止加热。过滤，将滤液浓缩至干，层析柱分离提纯得到目标物Ⅰc。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.60(s,1H,CH＝N),7.20(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),6.98-7.02(m,2H,Ar-H),6.82-6.87(m,4H,Ar-H),4.67(s,2H,CH2),3.60(s,3H,N-CH3),3.56(s,3H,N-CH3),2.35(s,3H,CH3),2.26(s,3H,CH3).
实施例4：
化合物Ⅰd的合成(参照化合物Ia的合成，其中X＝Br，R1＝4-OCF3,R2＝4-Cl)
在反应瓶中加入吡唑肟中间体Ⅱd 2mmol、1,3-二甲基-5-苯氧基-吡唑-4-甲基溴中间体Ⅲ3mmol及15mL N,N-二甲基乙酰胺，搅拌下向其中投入5mmol碳酸钾，将所得的混合物缓慢升温至80℃反应16小时，冷至室温后，过滤，收集滤液，减压浓缩得粗品，经柱层析得最终产物Id。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61(s,1H,CH＝N),7.17-7.21(m,4H,ArH),6.90(d,J＝12.0Hz,2H,Ar-H),6.83(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),4.64(s,2H,CH2),3.61(s,3H,N-CH3),3.56(s,3H,N-CH3),2.34(s,3H,CH3),2.24(s,3H,CH3).
实施例5：
化合物Ⅰe的合成(参照化合物Ia的合成，其中X＝Br，R1＝2-Cl,R2＝2,4-Cl2)
在反应瓶中加入吡唑肟中间体Ⅱe 4mmol、1,3-二甲基-5-苯氧基-吡唑-4-甲基溴中间体Ⅲ5.6mmol及20mL DMSO，搅拌下向其中投入6mmol碳酸钾，将所得的混合物加热至80℃反应18小时，停止加热。过滤，将母液浓缩至干，硅胶拌样装柱分离提纯得到目标物Ⅰe。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.56(s,1H,CH＝N),7.46(d,J＝8.0Hz,1H,Ar-H),7.40(s,1H,ArH),7.00-7.18(m,3H,Ar-H),6.66-6.71(m,2H,Ar-H),4.64(s,2H,CH2),3.63(s,3H,N-CH3),3.58(s,3H,N-CH3),2.34(s,3H,CH3),2.23(s,3H,CH3).
实施例6：
化合物Ⅰf的合成(参照化合物Ia的合成，其中X＝Br，R1＝2-F,R2＝2,4-Cl2)
在反应瓶中加入吡唑肟中间体Ⅱf 6mmol、1,3-二甲基-5-苯氧基-吡唑-4-甲基溴中间体Ⅲ8mmol及30mL 1,4-二氧六环，搅拌下向其中投入18mmol吡啶，将所得的混合物加热至85℃反应13小时，停止加热。过滤，将母液浓缩至干，硅胶拌样装柱分离提纯得到目标物Ⅰf。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.57(s,1H,CH＝N),7.40(s,1H,ArH),7.16-7.20(m,1H,Ar-H),6.98-7.09(m,3H,Ar-H),6.68-6.77(m,2H,Ar-H),4.62(s,2H,CH2),3.65(s,3H,N-CH3),3.57(s,3H,N-CH3),2.32(s,3H,CH3),2.23(s,3H,CH3).
实施例7：
样品对朱砂叶螨的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的喷雾法。供试靶标为朱砂叶螨。即将接有朱砂叶螨的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后朱砂叶螨置于24～27℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。初始试验浓度500μg/mL(其它浓度的药液可由500μg/mL的药液稀释而得)。
实施例8：
样品对粘虫的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法。供试靶标为粘虫，即将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫10头/皿，置于24-27℃观察室内培养，2d后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。初始试验浓度500μg/mL(其它浓度的药液可由500μg/mL的药液稀释而得)。
表1.Ia-If的杀虫活性数据(Mortality,％)
杀虫活性测试结果显示，部分目标物对朱砂叶螨表现出良好的杀灭活性，当测试浓度为500μg/mL时，其中化合物Ⅰb对朱砂叶螨的防治效果达75％；当测试浓度为500μg/mL时，其中化合物Ⅰf对粘虫呈现出一定的抑制作用。以上数据表明，在吡唑肟单元结构中引入具有多取代基吡唑活性片段，所得的某些目标物对朱砂叶螨、粘虫显示出抑制效果，部分化合物可作为农药先导作进一步深入的研究。

Claims (7)

1.一种含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物，其特征在于具备如通式Ⅰ所示的结构：
其中，苯环上取代位置以2～4表示；
R为H，Cl，Br，F，I,CH3，OCH3或OCF3中的一种基团的单取代基，或为上述的任意两种基团组成的双取代基；
R在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位。
2.一种含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物的制备方法，其特征在于：通式Ⅰ所示的化合物由通式Ⅱ和1,3-二甲基-5-芳氧基-吡唑-4-甲基溴(氯)中间体(Ⅲ)在缚酸剂作用下非质子极性溶剂中缩合得到：
其中，苯环上取代位置以2～4或2’～4’表示；
R1、R2为H，Cl，Br，F，I,CH3，OCH3或OCF3中的一种基团的单取代基，或为上述的任意两种基团组成的双取代基；
R1、R2在苯环上的取代位置在2(2’)位或3(3’)位或4(4’)位。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，其中缚酸剂为吡啶，碳酸氢钠，三乙胺，二异丙基乙胺(DIEA)，4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)，碳酸钠，碳酸钾或碳酸铯中的一种；缚酸剂的用量为通式Ⅱ所示化合物摩尔量的1.2～15倍。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，其中非质子极性溶剂为：1,4-二氧六环，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，乙腈，DMSO，N,N-二甲基乙酰胺(DMA)或六甲基磷酰胺(HMPA)中的一种。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，其中化合物Ⅲ的摩尔量为通式Ⅱ化合物摩尔量的0.95～1.6倍。
6.根据权利要求1所述的化合物在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：该化合物单独使用；或以杀虫组合物的方式使用，即以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
7.根据权利要求6所述的吡唑肟类化合物在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择。
CN201410820503.3A 2014-12-25 2014-12-25 含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物的制备和应用 Active CN104557710B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410820503.3A CN104557710B (zh) 2014-12-25 2014-12-25 含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物的制备和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410820503.3A CN104557710B (zh) 2014-12-25 2014-12-25 含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物的制备和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104557710A true CN104557710A (zh) 2015-04-29
CN104557710B CN104557710B (zh) 2017-12-15

Family

ID=53074886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410820503.3A Active CN104557710B (zh) 2014-12-25 2014-12-25 含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物的制备和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104557710B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105753856A (zh) * 2016-03-08 2016-07-13 南通大学 一种含1,3,4-噁二唑结构的二氟甲基吡唑类化合物的制备和应用
CN106243039A (zh) * 2016-07-29 2016-12-21 南通大学 含1‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯‑5‑甲酰基吡唑结构的吡唑肟化合物的制备方法和应用
CN106432216A (zh) * 2016-08-01 2017-02-22 南通大学 含5‑芳基异噁唑结构的吡唑酰胺类化合物的制备方法和应用
CN106432081A (zh) * 2016-07-26 2017-02-22 南通大学 含4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基吡唑结构的吡唑肟醚化合物的制备方法和应用
CN106946782A (zh) * 2017-02-08 2017-07-14 南通大学 含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物及其制备方法和用途
CN110305115A (zh) * 2019-08-19 2019-10-08 南通大学 一种含1-(6-氯吡嗪-2-基)-3-甲氧基吡唑单元的吡唑肟衍生物的制备和应用
CN118440051A (zh) * 2024-05-23 2024-08-06 南通大学 含1,3-二甲基-5-芳氧基吡唑-4-甲醛肟单元的吡啶化合物的制备和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0361827A1 (en) * 1988-09-29 1990-04-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazole compounds, method for production thereof, use thereof and intermediates for production thereof
EP0391685A1 (en) * 1989-04-07 1990-10-10 Ube Industries, Ltd. Pyrazoleoxime derivatives and insecticides, acaricides and fungicides
WO2006000311A1 (en) * 2004-06-26 2006-01-05 Merial Ltd. 1-arylpyrazole derivatives pesticidal agents
CN1844103A (zh) * 2006-03-22 2006-10-11 南开大学 吡唑肟醚类衍生物和制备及其应用
CN104193683A (zh) * 2014-07-25 2014-12-10 南通大学 含二氯丙烯的吡唑肟衍生物及其制备和应用方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0361827A1 (en) * 1988-09-29 1990-04-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazole compounds, method for production thereof, use thereof and intermediates for production thereof
EP0391685A1 (en) * 1989-04-07 1990-10-10 Ube Industries, Ltd. Pyrazoleoxime derivatives and insecticides, acaricides and fungicides
WO2006000311A1 (en) * 2004-06-26 2006-01-05 Merial Ltd. 1-arylpyrazole derivatives pesticidal agents
CN1844103A (zh) * 2006-03-22 2006-10-11 南开大学 吡唑肟醚类衍生物和制备及其应用
CN104193683A (zh) * 2014-07-25 2014-12-10 南通大学 含二氯丙烯的吡唑肟衍生物及其制备和应用方法

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105753856A (zh) * 2016-03-08 2016-07-13 南通大学 一种含1,3,4-噁二唑结构的二氟甲基吡唑类化合物的制备和应用
CN106432081A (zh) * 2016-07-26 2017-02-22 南通大学 含4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基吡唑结构的吡唑肟醚化合物的制备方法和应用
CN106432081B (zh) * 2016-07-26 2020-03-31 南通大学 含4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑结构的吡唑肟醚化合物的制备方法和应用
CN106243039A (zh) * 2016-07-29 2016-12-21 南通大学 含1‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯‑5‑甲酰基吡唑结构的吡唑肟化合物的制备方法和应用
CN106243039B (zh) * 2016-07-29 2020-03-31 南通大学 含1-甲基-3-乙基-4-氯-5-甲酰基吡唑结构的吡唑肟化合物的制备方法和应用
CN106432216A (zh) * 2016-08-01 2017-02-22 南通大学 含5‑芳基异噁唑结构的吡唑酰胺类化合物的制备方法和应用
CN106432216B (zh) * 2016-08-01 2019-09-20 南通大学 含5-芳基异噁唑结构的吡唑酰胺类化合物的制备方法和应用
CN106946782A (zh) * 2017-02-08 2017-07-14 南通大学 含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物及其制备方法和用途
CN106946782B (zh) * 2017-02-08 2019-09-24 南通大学 含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物及其制备方法和用途
CN110305115A (zh) * 2019-08-19 2019-10-08 南通大学 一种含1-(6-氯吡嗪-2-基)-3-甲氧基吡唑单元的吡唑肟衍生物的制备和应用
CN118440051A (zh) * 2024-05-23 2024-08-06 南通大学 含1,3-二甲基-5-芳氧基吡唑-4-甲醛肟单元的吡啶化合物的制备和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN104557710B (zh) 2017-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102445236B1 (ko) m-디아미드계 화합물 및 이의 제조방법과 응용
CN104557710A (zh) 含多取代基吡唑结构的吡唑肟类化合物的制备和应用
CN110810414B (zh) 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
CN104193727B (zh) 含三氟甲基吡啶的吡唑肟醚类化合物的制备和应用
CN110922397B (zh) 一种含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物的制备方法和应用
US20220081389A1 (en) Amide compounds and preparation method therefor and use thereof
CN108069984B (zh) 含嘧啶并环的取代五元杂环类化合物及其制备方法和用途
CN110845488A (zh) 一种含芳基异噁唑的3-(苯并三氮唑苯甲氧基)吡唑类衍生物的制备方法和用途
CN106349223B (zh) 含嘧啶硫醚结构的吡唑肟醚化合物的制备方法和应用
CN108059629B (zh) 含嘧啶的取代吡唑类化合物及其制备方法和用途
CN105693710B (zh) 含5-(4-氟苯基)异噁唑结构的吡唑肟醚化合物的制备和应用
CN105037342A (zh) 具有除草活性的吡唑醚类化合物及其应用
EA004574B1 (ru) Оксимные о-эфирные соединения и фунгициды для применения в земледелии и садоводстве
CN106432081A (zh) 含4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基吡唑结构的吡唑肟醚化合物的制备方法和应用
US8933234B2 (en) O-amino benzonitrile compounds, method for preparing same and uses thereof
CN109879867A (zh) 一种含5-芳基噁唑结构的吡唑肟醚类化合物的制备和应用
JPH01156953A (ja) ベンゼンスルホンアニリド誘導体および農園芸用殺菌剤
CN104193683B (zh) 含二氯丙烯的吡唑肟衍生物及其制备和应用方法
CN110713460A (zh) 一种含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物的制备方法及其应用
CA1164339A (en) Fungicidal compositions containing benzenamines and fungicidal methods
CN107602494B (zh) 含四氮唑基团的氰基丙烯酸酯衍生物的制备和应用
CN112142621A (zh) 一种间二酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN113549053B (zh) 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用
CN109232534B (zh) 含杂环二芳胺基吡唑甲酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN110396083B (zh) 含哒嗪酮基丁烯内酯类化合物及其用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20190711

Address after: No. 9, Nantong City, Jiangsu, Jiangsu

Patentee after: Center for technology transfer, Nantong University

Address before: No. 9, Nantong City, Jiangsu, Jiangsu

Patentee before: Nantong University

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20191016

Address after: 226000, Gangzha District, Jiangsu City, Gangzha province Nantong port industrial and Trade Park

Patentee after: Nantong new silk monofilament Polytron Technologies Inc

Address before: 226019 Jiangsu city of Nantong province sik Road No. 9

Patentee before: Center for technology transfer, Nantong University

TR01 Transfer of patent right