CN110713460A - 一种含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物的制备方法及其应用 - Google Patents
一种含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物的制备方法及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物(I)的制备方法及其应用。通过取代基吡唑甲酰基氯(II)与吡唑苯基甲基胺(III)缩合反应得到。所述一种含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物对有害昆虫呈现良好的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
Description
技术领域
本发明涉及化学农药领域，具体涉及一种含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物的制备方法及其应用。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大，传统农药品种的抗药性问题日益凸显，加上新的病虫害的不断出现，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
吡唑酰胺类化合物由于具有优异的杀虫、杀螨等活性，在农业生产方面应用广泛。如吡唑酰胺杀虫杀螨剂吡螨胺和唑虫酰胺，对螨虫、蚜虫等具有优良的杀灭活性(Biochim.Biophys.Acta 1998,1364,236-244)。
吡唑环也为一类重要的含氮杂环，在农药领域的杀虫方面发挥着重要作用。
因此，为了进一步从吡唑酰胺类化合物中寻找具有优良生物活性的化合物，合理地将吡唑酰胺基团与吡唑单元有机地衔接在一起，本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有良好的杀虫效果，且高效、安全、环境友好的一类含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
为解决上述技术问题，本发明提供一种含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物，其具有通式I结构，
优选地，一种含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物具有如下结构：
本发明提供上述含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
将化合物Ⅲ溶于有机溶剂中，加入缚酸剂，再在加入中间体Ⅱ，最后反应一段时间，将反应液抽滤，母液减压浓缩，所得残余物分离纯化得目标化合物，
其中，R＝CH3,CH2CH3,CH2CH(CH3)2优选地，所述缚酸剂选自吡啶、DIPEA和三乙胺，所述溶剂选自THF、DMA、三氯甲烷。所述加热反应温度为0℃-90℃，反应时间为10-22小时。
优选地，含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物的制备方法，包括如下步骤：
其中，吡唑苯基甲基胺中间体III可参照文献(J.Med.Chem.1998,41,2390)的方法合成得到；中间体Ⅱa～Ⅱc参照文献(J.Agric.Food Chem.2013,61,8730-8736)的方法合成得到。
通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫包括粘虫、蚜虫等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的杀虫剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为1至1000μg/mL的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选其浓度为1至500μg/mL。
本发明公开的含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物对有害昆虫粘虫和蚜虫表现出优异的杀虫效果，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的杀虫剂。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步了解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。这些实施例仅供叙述而并非用来限定本发明的范围或实施原则。
实施例1：
将6mmol化合物Ⅲ溶于20mL三氯甲烷，随后加入30mmol吡啶。室温条件下向其中加入中间体Ⅱa 8mmol，加毕，加热回流反应10小时。停止反应，减压除去溶剂，所得粗品通过柱层析分离得到目标化合物Ia。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.92(d,J＝2.4Hz,1H,Pyrazole-H),7.73(d,J＝1.6Hz,1H,Pyrazole-H),7.69(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.44(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),7.09(s,1H,NH),6.47(t,J＝6.0Hz,1H,Pyrazole-H),4.67(d,J＝6.0Hz,2H,CH2),4.15(s,3H,N-CH3),2.24(s,3H,CH3).
实施例2：
将5mmol化合物Ⅲ溶于20mL N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，随后加入20mmol N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)。室温条件下向其中加入中间体Ⅱb 6mmol。加毕，升温至90℃反应22小时。停止反应，减压除去溶剂，所得粗品通过柱层析分离得到目标化合物Ib。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.93(d,J＝2.4Hz,1H,Pyrazole-H),7.74(d,J＝1.6Hz,1H,Pyrazole-H),7.70(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.45(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.09(s,1H,NH),6.48(t,J＝6.0Hz,1H,Pyrazole-H),4.67(d,J＝5.6Hz,2H,CH2),4.15(s,3H,N-CH3),2.65(q,J＝7.6Hz,2H,CH2),1.24(t,J＝7.6Hz,3H,CH3).
实施例3：
将8mmol化合物Ⅲ溶于30mL THF，随后加入30mmol三乙胺。冰浴条件下向其中加入中间体Ⅱc 7mmol。加毕，继续冰浴搅拌10小时。停止反应，减压除去溶剂，所得粗品通过柱层析分离得到目标化合物Ic。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.92(s,1H,Pyrazole-H),7.69～7.73(m,3H,Ar-H and Pyrazole-H),7.45(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.08(s,1H,NH),6.47(s,1H,Pyrazole-H),4.66(d,J＝5.2Hz,2H,CH2),4.16(s,3H,N-CH3),0.93～2.49(m,9H,CH2,CHand 2×CH3).
实施例4：
样品对粘虫的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法：供试靶标为粘虫，即将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫10头/皿，置于24-27℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度为500μg/mL(其它浓度的药液可由500μg/mL的药液稀释而得)。
实施例5：
样品对蚜虫的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的喷雾法：供试靶标为蚜虫，即将接有蚜虫的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后蚜虫置于20-22℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度为500μg/mL(其它浓度的药液可由500μg/mL的药液稀释而得)。
杀虫活性测试结果显示，化合物Ⅰa、Ⅰb和Ⅰc对粘虫和蚜虫均表现出良好的杀虫活性。在测试剂量为500μg/mL时(表1)，化合物Ⅰa、Ⅰb和Ⅰc对粘虫的杀虫活性都较高，其杀死率均达100％；化合物Ⅰa、Ⅰb和Ⅰc对蚜虫的杀虫活性也均显著，其杀死率均为100％。
表1.Ia-Ic的初步杀虫活性数据
以上实验数据表明，将取代吡唑结构和吡唑酰胺活性单元合理地进行组合，得到的新型化合物表现出良好生物活性。这为今后继续从事新型吡唑酰胺类衍生物的制备与杀虫活性研究提供了重要的结构选择模式与试验数据。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实例的限制，上述实例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (3)
1.一种含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物I，其特征在于结构为：
2.如权利要求1所述的含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物I的制备方法，其特征在于，通过如下反应得到：
3.如权利要求1所述的含吡唑苯基单元的吡唑酰胺衍生物I在制备杀虫剂方面的用途。
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