CN103635471A - 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种用下述式（1）表示的化合物。C1及C2表示碳原子，X1～X4表示N、CH、或C（R1），L表示以式（2）：－L1－（A）n表示的基团，L1表示以式（3）表示的基团，A表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基、氨基、甲硅烷基、二芳氧基氧膦基、与这些基团对应的2价的基团、氟、或氰基。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件用材料、以及有机电致发光元件。
背景技术
在有机电致发光（EL）元件中，有荧光型及磷光型，根据各自的发光机理，研究最佳的元件设计。对于磷光型的有机EL元件，根据其发光特性已知，利用荧光元件技术的单纯的转用无法获得高性能的元件。对于其理由，通常如下考虑。
首先，磷光发光是利用了三重态激子的发光，因此发光层中所用的化合物的能隙必须很大。这是因为，某个化合物的能隙（以下也称作单重态能量。）的值通常大于该化合物的三重态能量（本发明中，是指最低激发三重态与基态的能量差。）的值。
所以，为了将磷光发光性掺杂剂材料的三重态能量有效地封入发光层内，首先，必须在发光层中使用与磷光发光性掺杂剂材料的三重态能量相比三重态能量大的主体材料。此外，还必须设置与发光层相邻的电子传输层、以及空穴传输层，在电子传输层、以及空穴传输层中使用比磷光发光性掺杂剂材料的三重态能量大的化合物。
像这样，在基于以往的有机EL元件的元件设计思想的情况下，随着将具有比荧光型的有机EL元件中所用的化合物大的能隙的化合物用于磷光型的有机EL元件中，有机EL元件整体的驱动电压升高。
另外，在荧光元件中有用的氧化耐性或还原耐性高的烃系的化合物由于π电子云的展宽大，因此能隙小。由此，磷光型的有机EL元件中，难以选择此种烃系的化合物，可以选择含有氧或氮等杂原子的有机化合物，其结果是，磷光型的有机EL元件与荧光型的有机EL元件相比具有寿命短的问题。
此外，磷光发光性掺杂剂材料的三重态激子的激子弛豫速度与单重态激子相比非常长，这对元件性能也会造成很大的影响。即，就来自单重态激子的发光而言，由于关系到发光的弛豫速度快，因此难以引起激子向发光层的周边层（例如空穴传输层、电子传输层）的扩散，有望实现有效的发光。而另一方面，来自三重态激子的发光属于自旋禁阻，弛豫速度慢，因此容易引起激子向周边层的扩散，除了特定的磷光发光性化合物以外，会引起热能失活。也就是说，与荧光型的有机EL元件相比，对电子、以及空穴的复合区域的控制更加重要。
基于如上所述的理由，在磷光型的有机EL元件的高性能化中，有必要选择与荧光型的有机EL元件不同的材料、以及元件设计。
另外，当为了提高化合物的三重态能量而采用切断π共轭的结构时，就会有电荷的传输性变低的趋势。也就是说，为了提高电荷的传输性，需要延长π共轭，然而这样一来就会存在三重态能量降低的问题。
专利文献1中，公开有夹隔着连接基（linker）将一方与咔唑的9位键合、另一方与咔唑的9位以外键合的化合物。该发明中，作为连接基选择了间亚苯基、邻亚苯基、二苯并呋喃等。
其中，使用了如下述所示的具有邻亚苯基连接基的化合物的有机EL元件在外量子效率及寿命方面显示出优越性。
[化1]
专利文献2中，公开有夹隔着连接基将N－苯基咔唑键合在末端的左右对称系的化合物。该连接基如下述所示的化合物所示，键合在N－苯基咔唑的苯基的邻位。
[化2]
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2008/156105号
专利文献2：国际公开第2009/119163号
发明内容
本发明的目的在于，提供一种可以作为蓝色磷光用的主体材料使用的、三重态能量高的材料。
为了达成上述目的，本发明人等进行了深入研究，发现通过在亚苯基连接基中，也采取邻位键合，可以提高化合物的平面性，在维持三重态能量的同时，提高载流子传输性能，由此可以提供发光层内的载流子平衡良好的化合物，提高有机电致发光元件的性能，从而完成了本发明。
根据本发明，可以提供以下的化合物、有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件。
1.一种用下述式（1）表示的化合物。
[化3]
式（1）中，
C1及C2表示碳原子。
X1～X4各自独立地表示N、CH、或C（R1）。
R1各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。其中，X1～X4当中的相邻的两个都是C（R1），在一方的R1为单键的情况下，与另一方的R1键合而形成包含该两个碳原子的环。
L各自独立地表示用下述式（2）表示的基团，
－L1－（A）n （2）
式（2）中，
n表示A所连续的个数，表示0～6的整数。在n为2以上的情况下，多个A既可以是彼此相同的基团，也可以是不同的基团。
A是选自取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、与这些基团对应的2价的基团、氟基、或氰基中的基团。
L1表示用下述式（3）表示的基团，
[化4]
式（3）中，
C3表示碳原子，C3与所述式（1）中的C1或C2键合。
Y1表示O、S、NH、N（R2）、或与所述A键合的氮原子。
X5～X11各自独立地表示N、CH、C（R3）、或与所述A键合的碳原子。
R2及R3各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。其中，X6～X11当中的相邻的两个都是C（R3），在一方的R3为单键的情况下，与另一方的R3键合而形成包含该两个碳原子的环。
2.根据1中记载的化合物，其中，所述两个L的至少一者中的A包含取代或未取代的成环原子数为13～18的杂芳基或亚杂芳基。
3.根据1或2中记载的化合物，其中，所述两个L的至少一者中的A包含用下述式（4）表示的杂芳基或亚杂芳基。
[化5]
式（4）中，
X12～X19表示N、CH、C（R4）、或与所述L1或A键合的碳原子。
R4各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。其中，X12～X19当中的相邻的两个都是C（R4），在一方的R4为单键的情况下，与另一方的R4键合而形成包含该两个碳原子的环。
Y2表示O、S、NH、N（R5）、或与所述L1或A键合的氮原子。
R5表示取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。
W1表示单键、O、S、S（＝O）2、P（R6）、P（＝O）（R7）、N（R8）、Si（R9）（R10）、C（R11）（R12）、与所述L1或A键合的氮原子、或与L1或A键合的碳原子。
R6～R12各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。
4.根据1～3中任一项记载的化合物，其中，所述两个L的至少一者中的A包含用下述式（5）表示的杂芳基或亚杂芳基。
[化6]
式（5）中，
X20～X27表示N、CH、C（R13）、或与所述L1或A键合的碳原子。
R13各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。其中，X20～X27当中的相邻的两个都是C（R13），在一方的R13为单键的情况下，与另一方的R13键合而形成包含该两个碳原子的环。
Y3表示O、S、NH、N（R14）、或与所述L1或A键合的氮原子。
R14表示取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。
5.根据1～4中任一项记载的化合物，其中，所述两个L的一方的n为0。
6.一种有机电致发光元件用材料，其含有1～5中任一项记载的化合物。
7.一种有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间具有包括发光层的1层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少1层含有6中记载的有机电致发光元件用材料。
8.根据7中记载的有机电致发光元件，其中，所述发光层作为主体材料含有所述有机电致发光元件用材料。
9.根据7或8中记载的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光材料，磷光发光材料是选自铱（Ir）、锇（Os）、铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。
10.根据7～9中任一项记载的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述发光层之间具有电子传输区域，该电子传输区域含有所述有机电致发光元件用材料。
11.根据7～10中任一项记载的有机电致发光元件，其中，在所述发光层与所述阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
12.根据7～9中任一项记载的有机电致发光元件，其中，在所述发光层与所述阳极之间具有空穴传输区域，该空穴传输区域含有所述有机电致发光元件用材料。
根据本发明，可以提供三重态能量（T1）高、并且电荷的传输性高的化合物及含有它的有机电致发光元件用材料。
附图说明
图1是表示本发明的有机EL元件的一个实施方式的层构成的概略图。
图2是表示本发明的有机EL元件的其他实施方式的层构成的概略图。
具体实施方式
在以往的有机电致发光元件用材料中，存在如下的问题，即，当为了提高三重态能量（T1）而切断共轭时，电荷的传输性就会降低，当为了提高电荷的传输性而延长共轭时，三重态能量（T1）就会降低。
本发明的材料中，通过将包括二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基的基团用邻亚芳基连接基连结，就可以将化合物的三重态能量（T1）维持在高的状态下。另外，通过将二苯并呋喃基的2位、咔唑基的3位或二苯并呋喃基的2位用邻亚芳基连接基连结，就会成为稳定性优异的材料。
通过将包括二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基团的基用邻亚芳基连接基连结，所连结的基团彼此就会总是平行地配置，因此材料分子所能采取的立体结构变少。这意味着材料分子所能采取的振动能级变少，激子向元件中的磷光发光性材料内的封入能力提高。即，如果使用本发明的材料，就可以将化合物的三重态能量（T1）维持在高的状态下。
通过将包括二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基的基团用邻亚芳基连接基连结，所连结的基团彼此就会总是平行地配置，因此材料分子的平面性提高。这样就会提高材料分子在元件中的取向性，从而提高电荷的传输性及电荷的平衡。
本发明的化合物可以用下述式（1）表示。
[化7]
式（1）中，
C1及C2表示碳原子。
X1～X4各自独立地表示N、CH、或C（R1）。
R1各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。其中，X1～X4当中的相邻的两个都是C（R1），在一方的R1为单键的情况下，与另一方的R1键合而形成包含该两个碳原子的环。
L各自独立地表示用下述式（2）表示的基团。
－L1－（A）n （2）
式（2）中，
n表示A所连续的个数，表示0～6的整数。在n为2以上的情况下，多个A既可以是彼此相同的基团，也可以是不同的基团。
在n为2以上的情况下，多个A不是取代在L1上，而是多个A连续地键合。例如，在n为2的情况下，用上述式（2）表示的基团就是指－L1－A－A。A为1价或2价的基团。
A是选自取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、与这些基团对应的2价的基团、氟基、或氰基中的基团。
L1表示用下述式（3）表示的基团。
[化8]
式（3）中，
C3表示碳原子，C3与所述式（1）中的C1或C2键合。
Y1表示O、S、NH、N（R2）、或与所述A键合的氮原子。
X5～X11各自独立地表示N、CH、C（R3）、或与所述A键合的碳原子。
R2及R3各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。其中，X6～X11当中的相邻的两个都是C（R3），在一方的R3为单键的情况下，与另一方的R3键合而形成包含该两个碳原子的环。
所述两个L的至少一者中的A优选包含取代或未取代的成环原子数为13～18的杂芳基或亚杂芳基。
所述两个L的至少一者中的A优选包含用下述式（4）表示的杂芳基或亚杂芳基。
[化9]
式（4）中，
X12～X19表示N、CH、C（R4）、或与所述L1或A键合的碳原子。
R4各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。其中，X12～X19当中的相邻的两个都是C（R4），在一方的R4为单键的情况下，与另一方的R4键合而形成包含该两个碳原子的环。
Y2表示O、S、NH、N（R5）、或与所述L1或A键合的氮原子。
R5表示取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。
W1表示单键、O、S、S（＝O）2、P（R6）、P（＝O）（R7）、N（R8）、Si（R9）（R10）、C（R11）（R12）、与所述L1或A键合的氮原子、或与所述L1或A键合的碳原子。
R6～R12各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。
所述两个L的至少一者中的A优选包含用下述式（5）表示的杂芳基或亚杂芳基。
[化10]
式（5）中，
X20～X27表示N、CH、C（R13）、或与所述L1或A键合的碳原子。
R13各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。其中，X20～X27当中的相邻的两个都是C（R13），在一方的R13为单键的情况下，与另一方的R13键合而形成包含该两个碳原子的环。
Y3表示O、S、NH、N（R14）、或与所述L1或A键合的氮原子。
R14表示取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。
所述两个L的一方的n优选为0。n为0意味着在L1上没有取代所述式（2）中的A。
以下，对上述的式（1）～（5）的各基团的例子进行说明。
本说明书中，芳基包括单环的芳香族烃环基及多个烃环缩合而成的缩合芳香族烃环基，杂芳基包括单环的芳香族杂环基、以及多个芳香族杂环缩合而成的缩合芳香族杂环基、以及芳香族烃环与芳香族杂环缩合而成的缩合芳香族杂环基。
所谓“取代或未取代的…”的“未取代”，是指取代有氢原子，本发明的材料的氢原子中，包括轻氢、重氢、超重氢。
作为碳数为1～20的烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1－甲基戊基、2－甲基戊基、1－戊基己基、1－丁基戊基、1－庚基辛基、3－甲基戊基等，其中优选碳数为1～6的烷基。
作为碳数为1～20的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳数为3以上的烷氧基可以是直链状、环状或具有支链的烷氧基，其中优选碳数为1～6的烷氧基。
作为成环碳数为3～18的环烷基的具体例，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片基、金刚烷基等，其中优选成环碳数为5或6的环烷基。
而且，所谓“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环、或芳香环的碳原子。
作为成环碳数为3～18的环烷氧基，可以举出环戊氧基、环己氧基等，其中优选成环碳数为5或6的环烷氧基。
作为成环碳数为6～18的芳基的具体例，可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、间三甲基苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基等。其中优选苯基。
作为成环碳数为6～18的芳氧基，可以举出苯氧基、联苯氧基等，优选苯氧基。
作为成环碳数为6～18的芳硫基，可以举出苯硫基、联苯硫基等，优选苯硫基。
作为成环原子数为5～18的杂芳基的具体例，可以举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、咔唑基、苯硫基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡喃基、苯并[c]二苯并呋喃基等，其中优选成环原子数为6～14的杂芳基。
而且，所谓“成环原子”是指构成饱和环、不饱和环、或芳香环的原子。
作为成环原子数为5～18的杂芳氧基的具体例，可以举出吡咯氧基、吡嗪氧基、吡啶氧基、嘧啶氧基、哒嗪氧基、三嗪氧基、吲哚氧基、异吲哚氧基、呋喃氧基、苯并呋喃氧基、异苯并呋喃氧基、二苯并呋喃氧基、二苯并噻吩氧基、喹啉氧基、异喹啉氧基、喹喔啉氧基、咔唑氧基、氮杂咔唑氧基、菲啶氧基、吖啶氧基、菲咯啉氧基、噻吩氧基、吡咯烷氧基、二噁烷氧基、哌啶氧基、吗啉氧基、哌嗪氧基、咔唑氧基、苯硫基氧基、噁唑氧基、噁二唑氧基、苯并噁唑氧基、噻唑氧基、噻二唑氧基、苯并噻唑氧基、三唑氧基、咪唑氧基、苯并咪唑氧基、吡喃氧基、苯并[c]二苯并呋喃氧基等，其中优选成环原子数为6～14的杂芳氧基。
作为上述芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基具有取代基的情况下的取代基的具体例，可以举出取代或未取代的碳数为1～20的烷基、烷氧基或氟烷基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基及取代或未取代的氨基。
作为上述烷基、烷氧基、环烷基及环烷氧基具有取代基的情况下的取代基的具体例，可以举出从上述芳基、芳氧基及杂芳基的取代基中去掉碳数为1～20的烷基、烷氧基、碳数为3～18的环烷基、环烷氧基后的取代基。
将用上述式（1）表示的化合物的具体例表示如下。
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
本发明的有机电致发光元件（有机EL元件）用材料（以下有时称作本发明的材料）的特征在于，含有上述本发明的化合物。
本发明的有机EL元件用材料可以作为构成有机EL元件的有机薄膜层的材料合适地使用。
接下来，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件在阳极与阴极之间，具有包括发光层的一层以上的有机薄膜层。此外，有机薄膜层的至少一层含有本发明的有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件中，发光层优选作为主体材料含有本发明的有机EL元件用材料。
优选发光层含有磷光发光材料，磷光发光材料是选自铱（Ir）、锇（Os）、铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。
另外，本发明的有机EL元件中，优选在阴极与发光层之间具有电子传输区域，该电子传输区域含有本发明的有机EL元件用材料。
优选在发光层与阴极之间具有电子注入层，电子注入层含有含氮环衍生物。
优选在发光层与阳极之间具有空穴传输区域，空穴传输区域含有所述有机电致发光元件用材料。
图1是表示本发明的有机EL元件的一个实施方式的层构成的概略图。
有机EL元件1具有在基板10上依次层叠阳极20、空穴传输区域30、磷光发光层40、电子传输区域50及阴极60的构成。空穴传输区域30是指空穴传输层、空穴注入层等。同样地，电子传输区域50是指电子传输层、电子注入层等。虽然也可以不形成它们，然而优选形成1层以上。该元件中有机薄膜层是设于空穴传输区域30中的各有机层、设于磷光发光层40及电子传输区域50中的各有机层。这些有机薄膜层当中，至少1层含有本发明的有机EL元件用材料。这样，就可以降低有机EL元件的驱动电压。
而且，相对于含有本发明的有机EL元件用材料的有机薄膜层来说的该材料的含量优选为1～100重量％。
本发明的有机EL元件中，磷光发光层40优选含有本发明的有机EL元件用材料，特别是优选作为发光层的主体材料使用。本发明的材料由于三重态能量足够大，因此即使使用蓝色的磷光发光性掺杂剂材料，也可以将磷光发光性掺杂剂材料的三重态能量有效地封入发光层内。而且，并不仅限于蓝色发光层，也可以用于更长波长的光（绿～红色等）的发光层中。
磷光发光层含有磷光发光性材料（磷光掺杂剂）。作为磷光掺杂剂，可以举出金属络合物化合物，优选为具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中的金属原子和配体的化合物。配体优选具有邻位金属键。
从磷光量子产率高、可以进一步提高发光元件的外量子效率的方面考虑，磷光掺杂剂优选为含有选自Ir、Os及Pt中的金属原子的化合物，更优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，其中进一步优选铱络合物及铂络合物，最优选邻位金属化铱络合物。掺杂剂既可以是单独1种，也可以是2种以上的混合物。
磷光发光层中的磷光掺杂剂的添加浓度没有特别限定，然而优选为0.1～30重量％（wt％），更优选为0.1～20重量％（wt％）。
另外，优选在与磷光发光层40相邻的层中也使用本发明的材料。例如，在图1的元件的空穴传输区域30与磷光发光层40之间形成含有本发明的材料的层（阳极侧邻接层）的情况下，该层具有作为电子阻挡层的功能或作为激子阻挡层的功能。
另一方面，在磷光发光层40与电子传输区域50之间形成含有本发明的材料的层（阴极侧邻接层）的情况下，该层具有作为空穴阻挡层的功能或作为激子阻挡层的功能。
而且，所谓阻挡层（阻止层），是具有阻挡载流子的移动、或阻挡激子的扩散的功能的层。有时主要将用于防止电子从发光层向空穴传输区域泄漏的有机层定义为电子阻挡层，将用于防止空穴从发光层向电子传输区域泄漏的有机层定义为空穴阻挡层。另外，有时将用于防止在发光层中生成的三重态激子向具有三重态能量比发光层低的能级的周边层扩散的有机层定义为激子阻挡层（三重态阻挡层）。
另外，也可以将本发明的材料用于与磷光发光层40相邻的层中，并且还可进一步用于与该相邻的层接合的其他的有机薄膜层中。
此外，在形成2层以上的发光层的情况下，也适于作为形成于发光层间的间隔层。
图2是表示本发明的有机EL元件的其他的实施方式的层构成的概略图。
有机EL元件2是将磷光发光层与荧光发光层层叠而成的混合型的有机EL元件的例子。
有机EL元件2除了在磷光发光层40与电子传输区域50之间形成间隔层42和荧光发光层44以外，具有与上述有机EL元件1相同的构成。在将磷光发光层40及荧光发光层44层叠的构成中，为了不使磷光发光层40中形成的激子向荧光发光层44扩散，有时在荧光发光层44与磷光发光层40之间设置间隔层42。本发明的材料由于三重态能量大，因此可以作为间隔层发挥作用。
有机EL元件2中，例如通过将磷光发光层设置为黄色发光层，将荧光发光层设置为蓝色发光层，就可以得到白色发光的有机EL元件。而且，虽然本实施方式中将磷光发光层及荧光发光层各设为1层，然而并不限定于此，也可以分别形成2层以上，可以根据照明或显示装置等用途适当地设定。例如，在利用白色发光元件和滤色片形成全色发光装置的情况下，从演色性的观点考虑，有时优选包含红、绿、蓝（RGB）、红、绿、蓝、黄（RGBY）等多个波长区域的发光。
在上述的实施方式之外，本发明的有机EL元件还可以采用公知的各种构成。另外，发光层的发光可以从阳极侧、阴极侧、或者两侧取出。
（供电子性掺杂剂及有机金属络合物）
本发明的有机EL元件还优选在阴极与有机薄膜层的界面区域具有供电子性掺杂剂及有机金属络合物的至少任意一种。
通过此种构成，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高和寿命延长。
作为供电子性掺杂剂，可以举出选自碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、稀土金属、以及稀土金属化合物等中的至少一种。
作为有机金属络合物，可以举出选自包含碱金属的有机金属络合物、包含碱土金属的有机金属络合物、以及包含稀土金属的有机金属络合物等中的至少一种。
作为碱金属，可以举出锂（Li）（功函数：2.93eV）、钠（Na）（功函数：2.36eV）、钾（K）（功函数：2.28eV）、铷（Rb）（功函数：2.16eV）、铯（Cs）（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。它们当中优选为K、Rb、Cs，更优选为Rb或Cs，最优选为Cs。
作为碱土金属，可以举出钙（Ca）（功函数：2.9eV）、锶（Sr）（功函数：2.0eV以上2.5eV以下）、钡（Ba）（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。
作为稀土金属，可以举出钪（Sc）、钇（Y）、铈（Ce）、铽（Tb）、镱（Yb）等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土金属。
以上的金属当中优选的金属是还原能力特别高的，可以通过向电子注入区域的较少量的添加，实现有机EL元件的发光亮度的提高和寿命延长。
作为碱金属化合物，可以举出氧化锂（Li2O）、氧化铯（Cs2O）、氧化钾（K2O）等碱金属氧化物、氟化锂（LiF）、氟化钠（NaF）、氟化铯（CsF）、氟化钾（KF）等碱金属卤化物等，优选氟化锂（LiF）、氧化锂（Li2O）、氟化钠（NaF）。
作为碱土金属化合物，可以举出氧化钡（BaO）、氧化锶（SrO）、氧化钙（CaO）及将它们混合而得的锶酸钡（BaxSr1-xO）（0＜x＜1）、钙酸钡（BaxCa1-xO）（0＜x＜1）等，优选BaO、SrO、CaO。
作为稀土金属化合物，可以举出氟化镱（YbF3）、氟化钪（ScF3）、氧化钪（ScO3）、氧化钇（Y2O3）、氧化铈（Ce2O3）、氟化钆（GdF3）、氟化铽（TbF3）等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为有机金属络合物，如上所述，只要是分别作为金属离子含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子的至少一种的物质，就没有特别限定。另外，在配体中优选喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基呋喃硼烷（hydroxy-furborane）、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、偶氮甲碱类、以及它们的衍生物等，然而并不限定于它们。
作为供电子性掺杂剂及有机金属络合物的添加形态，优选在界面区域以层状或岛状形成。作为形成方法，优选如下的方法，即，在利用电阻加热蒸镀法来蒸镀供电子性掺杂剂及有机金属络合物的至少任意一种的同时，还同时蒸镀作为形成界面区域的发光材料或电子注入材料的有机物，将供电子性掺杂剂及有机金属络合物还原掺杂剂的至少任意一种分散在有机物中。分散浓度以摩尔比计通常为有机物：供电子性掺杂剂和/或有机金属络合物＝100：1～1：100，优选为5：1～1：5。
在以层状形成供电子性掺杂剂及有机金属络合物的至少任意一种的情况下，在以层状形成界面的作为有机层的发光材料或电子注入材料后，利用电阻加热蒸镀法单独地蒸镀供电子性掺杂剂及有机金属络合物的至少任意一种，优选以0.1nm以上15nm以下的层的厚度来形成。
在以岛状形成供电子性掺杂剂及有机金属络合物的至少任意一种的情况下，在以岛状形成界面的作为有机层的发光材料或电子注入材料后，利用电阻加热蒸镀法单独地蒸镀供电子性掺杂剂及有机金属络合物的至少任意一种，优选以0.05nm以上1nm以下的岛的厚度形成。
另外，作为本发明的有机EL元件中的主成分（发光材料或电子注入材料）与供电子性掺杂剂及有机金属络合物的至少任意一种的比例，以摩尔比计，优选为主成分：供电子性掺杂剂和/或有机金属络合物＝5：1～1：5，更优选为2：1～1：2。
本发明的有机EL元件中，对于使用了上述的本发明的有机EL元件用材料的层以外的构成，没有特别限定，可以使用公知的材料等。以下，对实施方式1的元件的层进行简单说明，然而适用于本发明的有机EL元件的材料并不限定为以下材料。
[基板]
作为基板可以使用玻璃板、高分子板等。
作为玻璃板，可以特别举出钠钙玻璃、含有钡·锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外，作为高分子板，可以举出聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚砜等。
[阳极]
阳极例如由导电性材料构成，适合为具有大于4eV的功函数的导电性材料。
作为上述导电性材料，可以举出碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及它们的合金、在ITO基板、NESA基板中使用的氧化锡、氧化铟等氧化金属、以及聚噻吩或聚吡咯等有机导电性树脂。
如果需要，阳极也可以通过2层以上的层构成来形成。
[阴极]
阴极例如由导电性材料构成，适合为具有小于4eV的功函数的导电性材料。
作为上述导电性材料，可以举出镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂等及它们的合金，然而并不限定于它们。
另外，作为上述合金的代表例，可以举出镁/银、镁/铟、锂/铝等，然而并不限定于它们。合金的比率可以利用蒸镀源的温度、气氛、真空度等来控制，选择为合适的比率。
如果需要，阴极也可以通过2层以上的层构成来形成，阴极可以通过将上述导电性材料利用蒸镀、溅射等方法形成薄膜来制作。
在从阴极中取出来自发光层的发光的情况下，优选使阴极相对于发光的透过率大于10％。
另外，作为阴极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm，优选为50～200nm。
[发光层]
在利用本发明的有机EL元件层材料以外的材料形成磷光发光层的情况下，作为磷光发光层的材料可以使用公知的材料。具体来说，只要参照日本特愿2005－517938等即可。
本发明的有机EL元件也可以如图2所示的元件那样具有荧光发光层。作为荧光发光层，可以使用公知的材料。
发光层也可以设为双主体（也称作host·co-host）。具体来说，也可以通过在发光层中组合电子传输性的主体和空穴传输性的主体，来调整发光层内的载流子平衡。
另外，也可以设为双掺杂剂。通过在发光层中加入2种以上的量子产率高的掺杂剂材料，而使各种掺杂剂发光。例如有如下的情况，即，通过将主体和红色掺杂剂、绿色的掺杂剂共蒸镀，来实现黄色的发光层。
发光层既可以是单层，也可以是层叠结构。当将发光层层叠时，就可以通过在发光层界面蓄积电子和空穴而使复合区域集中在发光层界面。这样，就会提高量子效率。
[空穴注入层及空穴传输层]
空穴注入·传输层是辅助空穴向发光层中的注入、并传输到发光区域的层，是空穴迁移率大、离子化能量通常小到5.6eV以下的层。
作为空穴注入·传输层的材料，优选在更低的电场强度下将空穴向发光层传输的材料，此外对于空穴的迁移率，例如在施加104～106V/cm的电场时，优选至少为10－4cm2/V·秒。
作为空穴注入·传输层的材料，具体来说，可以举出三唑衍生物（参照美国专利3,112,197号说明书等）、噁二唑衍生物（参照美国专利3,189,447号说明书等）、咪唑衍生物（参照日本特公昭37－16096号公报等）、多芳基烷烃衍生物（参照美国专利3,615,402号说明书、相同的第3,820,989号说明书、相同的第3,542,544号说明书、日本特公昭45－555号公报、相同的51－10983号公报、日本特开昭51－93224号公报、相同的55－17105号公报、相同的56－4148号公报、相同的55－108667号公报、相同的55－156953号公报、相同的56－36656号公报等）、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物（参照美国专利第3,180,729号说明书、相同的第4,278,746号说明书、日本特开昭55－88064号公报、相同的55－88065号公报、相同的49－105537号公报、相同的55－51086号公报、相同的56－80051号公报、相同的56－88141号公报、相同的57－45545号公报、相同的54－112637号公报、相同的55－74546号公报等）、苯二胺衍生物（参照美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51－10105号公报、相同的46－3712号公报、相同的47－25336号公报、相同的54－119925号公报等）、芳基胺衍生物（参照美国专利第3,567,450号说明书、相同的第3,240,597号说明书、相同的第3,658,520号说明书、相同的第4,232,103号说明书、相同的第4,175,961号说明书、相同的第4,012,376号说明书、日本特公昭49－35702号公报、相同的39－27577号公报、日本特开昭55－144250号公报、相同的56－119132号公报、相同的56－22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等）、氨基取代查尔酮衍生物（参照美国专利第3,526,501号说明书等）、噁唑衍生物（美国专利第3,257,203号说明书等中公开的物质）、苯乙烯基蒽衍生物（参照日本特开昭56－46234号公报等）、芴酮衍生物（参照日本特开昭54－110837号公报等）、腙衍生物（参照美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54－59143号公报、相同的55－52063号公报、相同的55－52064号公报、相同的55－46760号公报、相同的57－11350号公报、相同的57－148749号公报、日本特开平2－311591号公报等）、茋衍生物（参照日本特开昭61－210363号公报、相同的第61－228451号公报、相同的61－14642号公报、相同的61－72255号公报、相同的62－47646号公报、相同的62－36674号公报、相同的62－10652号公报、相同的62－30255号公报、相同的60－93455号公报、相同的60－94462号公报、相同的60－174749号公报、相同的60－175052号公报等）、硅氮烷衍生物（美国专利第4,950,950号说明书）、聚硅烷系（日本特开平2－204996号公报）、苯胺系共聚物（日本特开平2－282263号公报）等。
另外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以作为空穴注入材料使用。
在空穴注入·传输层的材料中可以使用交联型材料，作为交联型的空穴注入传输层，例如可以举出将Chem.Mater.2008，20，413-422、Chem.Mater.2011，23（3），658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等的交联材料利用热、光等加以不溶化而得的层。
[电子注入层及电子传输层]
电子注入·传输层是辅助电子向发光层中的注入、并传输到发光区域的层，是电子迁移率大的层。
已知有机EL元件发出的光由电极（例如阴极）反射，因此直接从阳极取出的光与经由电极的反射而取出的光会发生干涉。为了有效地利用该干涉效应，以数nm～数μm的膜厚适当地选择电子注入·传输层，特别是在膜厚大时，为了避免电压升高，在施加104～106V/cm的电场时电子迁移率优选至少为10－5cm2/Vs以上。
作为电子注入·传输层中使用的电子传输性材料，优选使用在分子内含有1个以上的杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、或具有含氮六元环或五元环骨架的缩合芳香族环化合物，例如可以举出在骨架中含有吡啶环、嘧啶环、三嗪环、苯并咪唑环、菲咯啉环、喹唑啉环等的化合物。
此外，也可以利用给体性材料的掺杂（n）、受体材料的掺杂（p），形成具备半导体性的有机层。N掺杂的代表例是在电子传输性材料中掺杂Li、Cs等金属的例子，P掺杂的代表例是在空穴传输性材料中掺杂F4TCNQ等受体材料的例子（例如参照日本专利3695714）。
本发明的有机EL元件的各层的形成可以应用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法或旋涂、浸渍、流涂等湿式成膜法等公知的方法。
各层的膜厚没有特别限定，然而需要设定为合适的膜厚。如果膜厚过厚，则为了获得一定的光输出就需要大的施加电压，因而效率变差。如果膜厚过薄，则会产生针孔等，即使施加电场也无法获得足够的发光亮度。通常的膜厚适合为5nm～10μm的范围，然而更优选10nm～0.2μm的范围。
实施例
以下，举出合成例及实施例对本发明进行更具体的说明，然而本发明并不受这些例子的任何限定。
[有机电致发光元件用材料]
合成例1（化合物（1）的合成）
（1）化合物（1－a）的合成
[化15]
向三颈烧瓶中加入二苯并呋喃84.10g（500mmol）、二氯甲烷500ml，使之溶解，用冰水冷却到0℃。用30分钟向其中滴加溴52.5ml（1025mmol）/二氯甲烷200ml溶液。其后在0℃下搅拌2小时，之后放置于室温下而搅拌3天，结束反应。反应结束后，加入硫代硫酸钠/氢氧化钠水溶液，使残存溴失活。将其转移到分液漏斗中，回收二氯甲烷相后，用二氯甲烷从水相萃取数次。将该溶液用无水硫酸镁干燥，过滤，再穿过硅胶的短柱，将其浓缩、干透。将其用甲苯/己烷混合溶剂重结晶2次，得到白色的固体（化合物（1－a））。产量为105.9g，收率为65％。
（2）化合物（1－b）的合成
[化16]
在氮气氛下，向三颈烧瓶中加入咔唑50.2g（300mmol）、化合物（1－a）97.8g（300mmol）、碘化铜28.6g（150mmol）、磷酸钾191.0g（900mol）、反式－1，2－二氨基环己烷72.1ml（600mmol）、1，4－二噁烷600ml，回流24小时。反应结束后，冷却到室温，然后用甲苯1000ml稀释，利用抽滤滤出无机盐等，将滤液穿过硅胶的短柱，进行浓缩。用乙酸乙酯/甲醇混合溶剂清洗而得到白色的固体（化合物（1－b））。产量为60.6g，收率为49％。
（3）化合物（1－c）的合成
[化17]
在氮气氛下，向三颈烧瓶中加入化合物（1－b）11.5g（28mmol）、脱水四氢呋喃200ml，使试样溶解，冷却到－78℃。用10分钟向该混合溶液中滴加正丁基锂23.2ml（1.57M in hexane，36.4mmol）。在－78℃下搅拌20分钟后，一次性加入硼酸三异丙酯11.0ml（47.6mmol），其后在室温下搅拌3小时。
反应结束后，将溶液浓缩为一半左右，加入盐酸水溶液（1N）20ml，在室温下搅拌2小时。使用分液漏斗用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩。将滤液穿过硅胶的短柱，进行浓缩。向其中加入己烷，进行分散清洗，过滤后得到白色的固体（化合物（1－c））。产量为6.66g，收率为63％。
（4）化合物（1）的合成
[化18]
在氮气氛下，向三颈烧瓶中加入化合物（1－c）5.66g（15.0mmol）、1，2－二溴苯0.59ml（5.0mmol）、碳酸钾2M水溶液18.0ml、甲苯100ml，向该混合溶液中加入四（三苯基膦）钯0.81g（0.700mmol），回流14小时。
反应结束后，冷却到室温，然后使用分液漏斗用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩。将滤液用硅胶的短柱（展开溶剂甲苯：己烷＝2：1）精制，得到（化合物（1））。产量为1.85g，收率为50％。
分析了合成例1中得到的化合物（1）的立体结构，其结果是，如下所示的立体配置为最佳结构。另外发现，所述式（1）中的C1－L键及C2－L键无法独立地旋转。即，由于两个L总是被平行地配置，因此在可取的所有立体配置中材料分子的平面性提高。这样，由于元件的材料分子的取向性提高，因此元件的电荷的传输性及电荷的平衡提高。另外，材料分子可取的立体结构变少意味着材料分子可取的振动能级变少，因而激子向元件的磷光发光性材料内的封入能力提高。而且，分析是以B3LYP/6－31g＊水平使用Gaussian98计算的。
[化19]
合成例2（化合物（59）的合成）
[化20]
在氮气氛下，向三颈烧瓶中加入化合物（1－c）15.3g（40.6mmol）、2，3－二溴吡啶4.00g（16.9mmol）、碳酸钠2M水溶液60ml、甲苯160ml、乙醇60ml，向该混合溶液中加入四（三苯基膦）钯0.976g（0.845mmol），回流16小时。
反应结束后，冷却到室温，然后使用分液漏斗用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩。将滤液用硅胶的短柱（展开溶剂二氯甲烷～二氯甲烷：乙酸乙酯＝4：1）精制，得到化合物（59）。产量为4.50g，收率为36％。
合成例3（化合物（60）的合成）
[化21]
在氮气氛下，向三颈烧瓶中加入化合物（1－c）7.56g（20.0mmol）、4－氯－3－碘吡啶2.00g（8.35mmol）、碳酸钠2M水溶液30ml、甲苯80ml、乙醇30ml，向该混合溶液中加入四（三苯基膦）钯0.482g（0.418mmol），回流16小时。
反应结束后，冷却到室温，然后使用分液漏斗用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩。将滤液用硅胶的短柱（展开溶剂二氯甲烷～二氯甲烷：乙酸乙酯＝4：1）精制，得到化合物（60）。产量为3.38g，收率为55％。
合成例4（化合物（2）的合成）
[化22]
在氮气氛下，向三颈烧瓶中加入化合物（2－a）5.66g（15.0mmol）、1，2－二溴苯0.59ml（5.0mmol）、碳酸钾2M水溶液18.0ml、甲苯100ml，向该混合溶液中加入四（三苯基膦）钯0.81g（0.700mmol），回流24小时。
反应结束后，冷却到室温，然后使用分液漏斗用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩。将滤液用硅胶的短柱（展开溶剂甲苯：己烷＝3：1）精制，得到化合物（2）。产量为1.33g，收率为36％。
而且，化合物（2－a）可以依照WO2011－122132公报中记载的方法合成。
[有机EL元件]
实施例1
将膜厚130nm的带有ITO电极线的玻璃基板（Geomatics公司制）在异丙醇中超声波清洗5分钟后，进行30分钟的UV臭氧清洗。
将清洗后的带有ITO电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板夹具上，首先在形成有ITO电极线的一侧的面上，覆盖ITO电极线地以20nm的厚度对化合物（HI1）进行电阻加热蒸镀，然后以60nm的厚度对化合物（HT1）进行电阻加热蒸镀，依次形成薄膜。成膜速度设为
。这些薄膜分别作为空穴注入层及空穴传输层发挥作用。
然后，在空穴注入·传输层上，对化合物（1）和化合物（BD1）同时进行电阻加热蒸镀而形成膜厚50nm的薄膜。此时，以使化合物（BD1）相对于化合物（1）与化合物（BD1）的总质量来说以质量比计为20％的方式蒸镀。成膜速度分别设为
该薄膜作为磷光发光层发挥作用。
然后，在该磷光发光层上，对化合物（H1）进行电阻加热蒸镀而形成膜厚10nm的薄膜。成膜速度设为
该薄膜作为阻挡层发挥作用。
然后，在该阻挡层上，对化合物（ET1）进行电阻加热蒸镀而形成膜厚10nm的薄膜。成膜速度设为
该膜作为电子注入层发挥作用。
然后，在该电子注入层上以
的成膜速度蒸镀膜厚1.0nm的LiF。
然后，在该LiF膜上以
的成膜速度蒸镀金属铝，形成膜厚80nm的金属阴极而得到有机EL元件。
利用以下所示的方法评价了如上所述地得到的有机EL元件。将结果表示于表1中。
（1）外量子效率（％）
在23℃、干燥氮气气氛下，使用亮度计（Minolta公司制分光辐射亮度计CS－1000）测定亮度1000cd/m2时的外量子效率。
（2）半衰寿命（小时）
在初期亮度1000cd/m2下进行连续通电试验（直流），测定出直到初期亮度半衰的时间。
（3）电压（V）
在23℃、干燥氮气气氛下，使用KEITHLY236SOURCEMEASURE UNIT，对进行了电气布线的元件施加电压而使之发光，减去加在元件以外的布线电阻上的电压而测定出元件施加电压。在电压的施加、测定的同时，还使用亮度计（Minolta公司制分光辐射亮度计CS－1000）进行亮度测定，从这些测定结果读取元件亮度为100cd/m2时的电压。
实施例2
除了作为磷光发光层材料，不是使用化合物（1）而是使用化合物（59）以外，与实施例1相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例3
除了作为磷光发光层材料，不是使用化合物（1）而是使用化合物（60）以外，与实施例1相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
实施例4
除了作为磷光发光层材料，不是使用化合物（1）而是使用化合物（2）以外，与实施例1相同地制作、评价了有机EL元件。将结果表示于表1中。
将元件评价结果表示于表1中。
[表1]
实施例5
作为磷光发光层材料，不是使用化合物（1）而是使用化合物（H1），作为空穴阻挡层材料，不是使用化合物（H1）而是使用化合物（1）形成空穴阻挡层，除此以外，与实施例1相同地制作出有机EL元件。将元件评价结果表示于表2中。
实施例6
作为磷光发光层材料，不是使用化合物（1）而是使用化合物（H1），作为空穴阻挡层材料，不是使用化合物（H1）而是使用化合物（59）形成空穴阻挡层，除此以外，与实施例1相同地制作出有机EL元件。将元件评价结果表示于表2中。
实施例7
作为磷光发光层材料，不是使用化合物（1）而是使用化合物（H1），作为空穴阻挡层材料，不是使用化合物（H1）而是使用化合物（60）形成空穴阻挡层，除此以外，与实施例1相同地制作出有机EL元件。将元件评价结果表示于表2中。
实施例8
作为磷光发光层材料，不是使用化合物（1）而是使用化合物（H1），作为空穴阻挡层材料，不是使用化合物（H1）而是使用化合物（2）形成空穴阻挡层，除此以外，与实施例1相同地制作出有机EL元件。将元件评价结果表示于表2中。
[表2]
以下，给出实施例中使用的化合物的结构式。
[化23]
以下所示的表3中给出实施例中所用的有机EL元件用材料的三重态能量。所谓三重态能量，定义为如下求出的值，即，将试样以10μmol/L溶解在EPA溶剂（二乙醚：异戊烷：乙醇＝5：5：2（容积比））中，作为磷光测定用试样。将该磷光测定用试样放入石英比色皿中，在温度77K下照射激发光，测定所放射出的磷光的磷光光谱，基于该磷光光谱利用换算式ET（eV）＝1239.85/λedge求出。
[表3]
| 化合物 | 三重态能量（eV） |
| 化合物（1） | 3.03 |
| 化合物（59） | 3.02 |
| 化合物（60） | 3.03 |
| 化合物（2） | 2.97 |
| 化合物（BD1） | 2.64 |
根据表1及表2可知，使用了本发明的有机EL元件用材料的有机EL元件寿命长，效率高，并且可以在低电压下驱动。
另外，根据表3可知，本发明的有机EL元件是可以作为蓝色磷光用的主体材料使用的、三重态能量高的材料。
产业上的可利用性
本发明的有机EL元件可以用于壁挂式电视机的平板显示器等的平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或仪表类等的光源、显示板、信标灯等中。
本发明的有机EL元件用材料可以用于有机EL元件、有机EL显示器、照明、有机半导体、有机太阳能电池等中。
本发明的有机EL元件用材料作为可以在低电压下进行元件驱动、并且高效率及长寿命的有机EL元件以及实现它的有机EL元件用材料而有用。
虽然在上述内容中详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，然而本领域技术人员很容易不实质性地脱离本发明的新颖的教导及效果地对这些作为例示的实施方式和/或实施例加以很多变型。所以，这些很多的变型也包含于本发明的范围内。
将本说明书中记载的文献及成为本申请的巴黎公约优先权的基础的日本申请说明书的内容全都援引到这里。
Claims (12)
1.一种用下述式（1）表示的化合物，
式（1）中，
C1及C2表示碳原子；
X1～X4各自独立地表示N、CH、或C（R1）；
R1各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基；其中，X1～X4当中的相邻的两个都是C（R1），在一方的R1为单键的情况下，与另一方的R1键合而形成包含该两个碳原子的环；
L各自独立地表示用下述式（2）表示的基团，
－L1－（A）n （2）
式（2）中，
n表示A连续的个数，其表示0～6的整数；在n为2以上的情况下，多个A既可以是彼此相同的基团，也可以是不同的基团；
A是选自取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、与这些基团对应的2价的基团、氟基、或氰基中的基团；
L1表示用下述式（3）表示的基团，
式（3）中，
C3表示碳原子，C3与所述式（1）中的C1或C2键合；
Y1表示O、S、NH、N（R2）、或与所述A键合的氮原子；
X5～X11各自独立地表示N、CH、C（R3）、或与所述A键合的碳原子；
R2及R3各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基；其中，X6～X11当中的相邻的两个都是C（R3），在一方的R3为单键的情况下，与另一方的R3键合而形成包含该两个碳原子的环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述两个L的至少一者中的A包含取代或未取代的成环原子数为13～18的杂芳基或亚杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
所述两个L的至少一者中的A包含用下述式（4）表示的杂芳基或亚杂芳基；
式（4）中，
X12～X19表示N、CH、C（R4）、或与所述L1或A键合的碳原子；
R4各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基；其中，X12～X19当中的相邻的两个都是C（R4），在一方的R4为单键的情况下，与另一方的R4键合而形成包含该两个碳原子的环；
Y2表示O、S、NH、N（R5）、或与所述L1或A键合的氮原子；
R5表示取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基；
W1表示单键、O、S、S（＝O）2、P（R6）、P（＝O）（R7）、N（R8）、Si（R9）（R10）、C（R11）（R12）、与所述L1或A键合的氮原子、或与L1或A键合的碳原子；
R6～R12各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，
所述两个L的至少一者中的A包含用下述式（5）表示的杂芳基或亚杂芳基；
式（5）中，
X20～X27表示N、CH、C（R13）、或与所述L1或A键合的碳原子；
R13各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基；其中，X20～X27当中的相邻的两个都是C（R13），在一方的R13为单键的情况下，与另一方的R13键合而形成包含该两个碳原子的环；
Y3表示O、S、NH、N（R14）、或与所述L1或A键合的氮原子；
R14表示取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为3～18的环烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基、取代或未取代的成环碳数为6～18的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为5～18的芳硫基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的二芳氧基氧膦基、氟基、或氰基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，
所述两个L的一方的n为0。
6.一种有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～5中任一项所述的化合物。
7.一种有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间具有包括发光层的1层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少1层含有权利要求6所述的有机电致发光元件用材料。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层作为主体材料含有所述有机电致发光元件用材料。
9.根据权利要求7或8所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层含有磷光发光材料，磷光发光材料是选自铱（Ir）、锇（Os）、铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。
10.根据权利要求7～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
在所述阴极与所述发光层之间具有电子传输区域，该电子传输区域含有所述有机电致发光元件用材料。
11.根据权利要求7～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
在所述发光层与所述阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
12.根据权利要求7～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
在所述发光层与所述阳极之间具有空穴传输区域，该空穴传输区域含有所述有机电致发光元件用材料。
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| PB01 | Publication | ||
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