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CN1030681C - 肉桂酰胺和3，5-二甲氧基肉桂酸及其衍生物的驱鸟应用 - Google Patents

肉桂酰胺和3，5-二甲氧基肉桂酸及其衍生物的驱鸟应用 Download PDF

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Abstract

一种或多种化合物作为驱鸟剂的应用，该化合物选自：(a)式(I)的一种化合物
其中X1和X5是氢；X2、X3和X4分别选自氢和C1-4烷氧基； R1和R2是氢；R3和R4都为氢或一起构成联接-CR1R3-和-CR2R4-的碳碳双键中的第二条链；Y是氨基甲酰基；和(b)3，5-二甲氧基肉桂酸或其羧酸酯或羧酸盐。

Description

肉桂酰胺和3，5-二甲氧基肉桂酸及其衍生物的驱鸟应用
本发明是关于鸟类的防治方法，特别是关于用作驱鸟剂的化合物。
保护农业和园艺作物不受害鸟的侵害是很重要的，但是几乎没有不凭借天然屏障或无效的、有害的或环境所不能接受的化学药品的方法来防治鸟类。因此试图鉴定在花蕾中天然产生的能驱赶鸟类的化合物。这些化合物中许多种是结构十分复杂的和/或高分子量的酚类化合物。它们的作用通常被认为是鞣酸沉淀蛋白质使食物变涩的能力造成的。但这些尝试还不能生产实地使用的合适的化合物。
因此，本发明包括用作驱鸟剂的一种或多种化合物，该一个或多种化合物选自：(a)式(I)的化合物：
Figure C8810925500041
其中X1和X5分别选自氢、C1-4烷基、卤素、或卤素取代的C1-4烷基；X2、X3和X4分别选自氢、C1-4烷基、羟基、C1-4烷氧基和苯氧基；R1和R2分别选自氢、C1-4烷基；R3和R4分别为氢，或一起组成联结-CR1R3-和-CR2R4-的碳-碳双键中的第二条键；Y是氨基甲酰基或由一个或两个相同的或不同的C1-4烷基N-取代的氨基甲酰基；(b)3，5-二甲氧基肉桂酸、其酯或其盐的化合物。
3，5-二甲氧基肉桂酸的化学式如式(I)，其中X1、X3和X5分别为氢，X2和X4分别为甲氧基，R1和R2分别为氢，R3和R4共同构成-碳-碳双键的第二个键，Y为羧基。
用于本发明的化合物可以有各种立体异构体，但在化合物(I)中R和R为碳-碳双键的第二条键时，例如肉桂酸及它的衍生物和3，5-二甲氧基肉桂酸及其衍生物的情况下，最好是一般存在的反式异构体，而不是顺式异构体。
在式(I)的化合物中，一般较好的化合物的例子如下，X1和X5一般分别选自氢或较少的选自C1-4烷基，另外或选自卤素如氟、氯、溴或碘，或另外较少的选自卤素取代的甲基，例如三氟甲基；X2、X3和X4一般分别选自氢、C1-4烷氧基，一般是乙氧基，最好是甲氧基，或另外较少的选自苯氧基及也选自羟基，至于R1和R2，它们最好分别选自氢、甲基和乙基，一般选自甲基和最好选自氢，通常每个R1和R2都为氢或其中一个为氢，最好是R2为氢，而另一个是C1-4烷基，最好是甲基；R3和R4最好一起构成双键中的第二条键；至于N-取代氨基甲酰基Y，最好是由C1-4烷基所取代，例如乙基，特别是甲基，但最好是未取代的氨基甲酰基。
3，5-二甲氧基肉桂酸酯可方便地用脂肪醇或芳香醇形成，特别是那些含C1-24脂肪烃基的，例如烷基或链烯基；或者芳烃基，例如未取代或取代的萘基或者特别是苯基；其盐可用各种有机或无机碱来形成，例如碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化季铵盐或者胺，如2-氨基-2-羟基甲基丙烷-1，3-二醇(tris)。使用这些衍生物(最好是生理上能接受的形式)在配方上是有价值的，含脂烃基大的酯比游离酸更不溶于水，而许多盐是水溶性的。
特别有意义的某些化合物，其中X2和X4分别为C1-4的烷氧基，如乙氧基或最好为甲氧基；一般X1和X5都为氢，X3为C1-4烷氧基，例如乙氧基或最好为甲氧基或最好X1、X3和X5都为氢。而另外其它特别有意义的化合物是其中X1、X2、X3、X4和X5都是氢。那些特别有意义的化合物通常R3和R4构成碳-碳双键中的第二条键，特别是R1和R2都为氢；Y最好是一个氨基甲酰基，3，5-二甲氧基肉桂酸比其酯或盐是优先选择的。
用在本发明的具体的化合物的例子是：
(1)3，5-二甲氧基肉桂酸和其羧酸酯、羧酸盐；
(2)3，5-二甲氧基肉桂酰胺；
(3)3，4，5-三甲氧基肉桂酰胺；及
(4)肉桂酰胺。
在这些化合物中用作驱鸟剂的(1)、(2)和(4)是最有价值的，(1)，特别是(4)更好。
本发明所涉及的作为驱鸟剂的上述化合物不受驱鸟剂的作用方式的任何理论所限制。但化合物作为驱鸟剂可取决于抑制鸟类小肠中发生的酶的蛋白水解作用的生化过程的能力，这是可能的，这种抑制作用降低了鸟类摄取的食物的营养质量，并且不愿以处理的谷物为食物。另一方面，化合物将产生两种作用，第一种作用仅由于它们的味道不好所致，第二种作用取决于它们对鸟的消化影响。似乎比较有可能的是第一种作用占主要地位。
合成本发明所用化合物和衍生物的方法对于本领域的技术人员来说将是显而易见的、其合成方法可见于合成相同化合物或其同类物的先有技术中，并将方法改进或用相关化合物的方法或其改进。特别是肉桂酸和其环取代的衍生物如3，5-二甲氧基肉桂酸可方便地例如用乙酸和无水乙酸钠或乙酸钾由苯甲酸或有适当取代的苯甲醛经佩金(Perkin)反应而制得。肉桂酸中羧基改变了的化合物如式(I)化合物可在过程中从相应的肉桂酸并将取代环给予任何必要的保护而制备之。因此，肉桂酰胺可从方便地用肉桂酰氯(可用肉桂酸与磺酰氯、三氯化磷或五氯化磷制备)与氨进行反应，或与氨反应先形成肉桂酸的铵盐，再经加热得到肉桂酰胺。环取代的肉桂酰胺(I)是用取代肉桂酸和N-取代肉桂酰胺(I)以适合的胺代替氨制得的。
α，β-二氢肉桂酸是将肉桂酸的碳-碳双键氢化制得的，例如在有镍催化剂存在下进行氢化、环取代的衍生物是用相似的方法制取的，必要时对取代基进行保护、R1、R2、R3和R4各为氢的化合物(I)是用相同的方法从相应的饱和化合物或改变相应的α，β-二氢肉桂酸的羧基制备的。
喂养试验是用日本鹌鹑和野鸽以肉桂酰胺、肉桂酸和3，5-二甲氧基肉桂酸进行的，并以其他取代肉桂酸进行对比，发现防碍食物消耗的作用以3，5-二甲氧基肉桂酸特别是肉桂酰胺为最明显。肉桂酰胺特别对鹌鹑和野鸽二者做过试验，均有防碍食物消耗的作用。
前面所限定的是作为驱鸟剂的化合物的应用，接着要特别要讨论的是式(I)化合物，也包括3，5-二甲氧基肉桂酸和其酯和盐。
化合物(I)虽然对产生特别问题的一些鸟类是特别有用的，如鸽子、红腹灰雀，以及欧椋鸟和麻雀，同时还有鹅，如黑雁和加拿大鹅(Branta canadensis)、红翼画眉(Agelius phoeniceous)和特别是美国的褐头燕八哥(Molothrus ater)、特别是非洲的织巢鸟如Queleaquelea以及特别是在印度和非洲的印度家鸦，但这些化合物对驱赶范围更广的各种鸟类也是有用的。
使用这类化合物的特殊地区为园林范围，以免正在生长的芽受损，特别在休眠期，对于果芽，如苹果、梨、李子等的树梢，在树梢上生长的小果，特别是樱桃，和在收获前变软的水果如山莓、草莓、罗甘莓、黑莓、茶子、醋粟等。其它的应用包括保护生长的作物的芽，特别是向日葵和油菜。因此，可以看出，化合物(I)可用于保护任何萌芽期、生长期和收获期的植物，包括种子、秧苗、芽、叶和植物的其它部分及水果。此化合物(I)在任何需要预防鸟害的地方也有潜在的作用，如防止建筑物，特别是电缆被鸟啄坏。
因此，本发明包括用(a)上述式(I)化合物处理萌芽、生长或收成的植物材料的方法和/或用(b)3，5-二甲氧基肉桂酸或其酸酯或盐处理上述植物材料的方法。本发明也包括如此处理的如果实、种子等类植物材料。
化合物(I)可以和各种类型适用的稀释剂或载体配成制剂使用(特别是用于农田/园林)，制剂包括水制剂、油制剂等。一种适用的制剂包括用含水丙酮作稀释剂，特别是水的比例比丙酮高，如60-90％的水：40-10％的丙酮(按体积)，例如80％水：20％丙酮(按体积)。但是，应用于作物的可接受的其他各种稀释剂或载体一般可用来制成含化合物(I)的溶液、悬浮液、乳液或粉剂。在制备较复杂形式的组合物时，目的是通过使化合物以更有效的物理形式存在，提高化合物的活性，而避免由于制剂的形式掩盖驱赶效果。特别好的是慢释放组合物，其比单独使用该化合物产生的效果更长，通过平衡已释放的化合物的分解和进一步释放的化合物的量，该化合物的量维持在适当的水平。各种一般形式的慢释放制剂是适用于此目的的，但微胶囊是最好的，例如聚脲胶囊。在用于处理收获的种子的组合物中，固体载体，例如一种粘土，如高岭土和膨润土，一般可与适用的乳化剂一起用来制备粉剂。
在本发明使用的组合物包括各种其它成分和化合物(I)。这些成分包括乳化剂，其便于组合物的配制和施用于植物或其它材料。适用的乳化剂最好是非离子表面活性剂，特别是那些基于聚醚结构的非离子表面活性剂，例如聚氧乙烯硬脂酸酯和壬苯基聚氧乙醇。其它可考虑的包括在组合物中的辅助组分包括各种染色剂，如商业上可得到天兰色和其他食品色素，因为鸟类易被不熟悉或不喜欢看的迹象赶走，能促使把组合物粘附在所施用的物体上的试剂，如Rhoplex AC-33、Trition AE和Acronal 4D(BASF)以及杀虫剂、杀菌剂等都是适用的。也要认识到，该组合物可以含有一种以上的本发明的化合物因为这样常常比分别使用这两种化合物更方便。
可在适宜的时间进行处理，如事先或在鸟侵害时处理。为了保护果芽，通常在休眠季节进行处理，如在晚秋、冬季和早春，例如在英国为十一月到二月。含化合物(I)的组合物可方便地用常规方法施用，而经常用喷洒的方法，例如在果园中用转筒喷雾器，并可按需要重复使用，以维持所需要的防治量。另外，关于驱鸟剂的配方和使用的一般资料是由现用的驱鸟剂的资料提供的，例如蒽醌、福美双、硫酸铝铵、苦木提取物，特别是英国之外的灭虫威。
化合物的使用量取决于所使用的特定的化合物(I)和要处理的物质的性质和场所。但对生长中作物的处理，可用一定的控制方法，每公顷使用0.1-100，最好1-10千克化合物(I)是适宜的，目的是使用最少的有效量，例如每公顷5千克，或按所指定的较小的量。对于处理收获的作物，例如种子，化合物(I)的使用量为0.01-1，最好0.05-0.5％(w/w)是适合的，目的也是使用最少的有效量，例如0.1％(w/w)，或按所指定的较小的量。
实施例
实施例1和2所述的喂养试验不仅使用本发明的化合物，而且也使用了其他有关化合物作为对照。所用的肉桂酰胺和肉桂酸以及它们的衍生物中以它们的反式结构占主要形式。
实施例1：日本鹌鹑喂养试验
(A)把6周大的日本雌性鹌鹑，在喂养试验之前7天先称重，在4个笼子的每一个笼里放5只鹌鹑，并且给每个笼子不同的饮食，这些食物是(a)标准火鸡催肥饲料团粒(TSC)的对照食物，(b)用5000ppm肉桂酰胺处理过的TSC，(c)用5000ppm 4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸处理过的TSC，及(d)用2500ppm肉桂酰胺＋2500ppm 4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸处理过的TSC。在每种情况下处理过的TSC是用如下方法制备的；把一种化合物或多种化合物溶解/悬浮在乙醚(1500ml)中，并与在工业饲料混合器中按化合物/TSC为0.25％或0.5％(w/w)的浓度与TSC混合1小时，蒸出乙醚，就制得均匀的混合物。对照食物的制备是把TSC(2000g)和乙醚在工业饲料混合器中混合1小时。每天记录每种食物消耗的量和鸟增加的重量，记录14天。每一试验进行二次。
试验结果列在表1中(包括标准误差)。从表中可以看出配食(b)和与对照配食(a)比较，产生了体重增加的降低和食物消耗的减少。
(B)在(A)中所述的变换处理中，用4个笼子，每个笼子放4只鹌鹑，并指定每个笼子在TSC对照食物和一种用(a)-(d)之一处理过的TSC食物之间选用一种食物，(a)5000ppm肉桂酰胺，(b)2500ppm肉桂酰胺，(c)1000ppm肉桂酰胺和(d)2500ppm肉桂酰胺＋2500ppm 4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸。按(A)所述的方法制备各种食物。
试验结果和标准偏差列于表2中。可以看出在每种情况中，鸟消耗的处理过的食物比未处理过的要少。同时也应看到，喂养加有5000ppm肉桂酰胺的食物的鸟，其重量增加的最少，但是消耗最少的是2500ppm肉桂酰胺＋2500ppm 4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸的食物。
表1：非选择性喂养试验
食    物    添加剂的浓度      体重的增加    平均吃食量
               (ppm)          (克/鸟/天)    (克/鸟/天)对照                -             0.66±0.10      19±0.3肉桂酰胺           5000           0.14±0.04      17±0.34-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸             5000           0.89±0.10      21±0.3肉桂酰胺+4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸    各2500          0.36±0.10      21±0.2
表2：选择喂养试验
食    物     添加剂的浓度     体重的增加     平均吃食量
                (ppm)         (克/鸟/天)     (克/鸟/天)对照                  -           0.66±0.10      12±0.5肉桂酰胺            5000                          4±0.2对照                  -                           15±0.4肉桂酰胺            2500          1.34±0.20      5±0.4对照                  -                           11±0.2肉桂酰胺            1000          1.29±0.10      6±0.2对照                  -                           15±0.3肉桂酰胺+4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸      各2500        1.35±0.2       3±0.2
实施例2：野鸽喂养试验
将野外群居的鸟舍中的野鸽子分别放进笼子，并保持明亮10小时，黑暗14小时。使鸟逐渐断掉正常的食物玉米、小麦、枫树豆，吃标准的实验室火鸡催肥饲料团粒食物。所有鸟在最初几天里因为要适应新的条件而重量下降。但大部分鸟在三或四天后重量开始增加。有些鸟仍然不适应，重量继续减少，就得从试验中除去。大约2-3星期后，鸟的重量大体上稳定了就开始实验。
用肉桂酰胺、3，5-二甲氧基肉桂酸和一系列相关的化合物对鸟进行试验，也用已知鸟讨厌的蔗糖八乙酸酯和氨茴酸二甲酯试验。为了试验，把化合物各溶在一种80/20v/v丙酮/水混合物中，并喷到火鸡催肥饲料团粒上，得到0.5％w/w化合物/团粒的浓度。把团粒烘干，而后放置吸收空气中的湿气。对照食物也用同样体积的丙酮/水混合物喷涂。
为了试验，分别把35只一组的野鸽子关进笼子里，试验使用八种化合物以及蔗糖八乙酸酯和氨茴酸二甲酯，以随意顺序每只鸟用各自的化合物处理，受到拉丁方目的的制约。以非选择和两种选择的条件对鸟进行各自处置。非选择期持续三天，在这期间，一只鸟给一单独的含有120g处理过的食物的碗。非选择期前后给每只鸟称重，其是剩余食物量。这之后，马上就是两种选择期，其中鸟可以在用给定的化学品处理过的食物和另外一只含相同团粒而没有化学药品的碗之间选择食物(对照处理用两碗丙酮/水处理的团粒，其中之一随意选作对照)。两种选择期持续4天，在这期间，每天检测食物消耗量。每天交换放食物的碗的位置，以便克服食物选择和位置选择的干扰，并且在整个试验期间供给充足的水和砂粒。
在三天非选择性试验中，所得数据列于表3，在试验期间处理的食物的平均消耗量以克计，试验后与试验前比较，其平均重量差也以克计，各数字后给出了标准误差。可以看出，用3，5-二甲氧基肉桂酸，特别是用肉桂酰胺处理，与对照组比较，消耗相当明显的减少，而且平均重量差相当明显的减少，该差值比用蔗糖八乙酸酯或氨茴酸二甲酯得到的差值更大。
表3：非选择性试验
  化    合    物         平均消耗量    平均重量差
                         克            克对                        59.8±2.4     1.7±0.8肉桂酸                    60.4±3.1     2.4±1.1肉桂酰胺                  22.3±2.7     -16.2±1.33，4-二羟基肉桂酸         63.3±3.0     2.3±1.13，4-二甲氧基肉桂酸       55.3±2.3     -1.1±0.93，5-二甲氧基肉桂酸       33.1±1.5     -12.9±1.24-羟基-3-甲氧基肉桂酸     54.5±2.9     -0.2±1.13，4，5-三甲氧基肉桂酸    53.0±2.1     -1.5±0.94-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸60.2±3.3     2.3±0.9蔗糖八乙酸酯              54.0±2.6     2.3±0.9氨茴酸二甲酯              45.9±2.9     -4.8±2.0
四天的两种选择试验中，平均消耗的处理过的食物的量所得的数据列于表4。可以看到，和非选择试验的结果一致，消耗量最少的是用3，5-二甲氧基肉桂酸，特别是用肉桂酰胺处理过的食物，尤其是比蔗糖八乙酸酯和氨茴酸二甲酯还低。
表4：两种选择试验
   化    合    物          处理过的食物的平均
                            消耗量克(1)对照                          42.3±2.8(2)肉桂酸                        25.2±2.9(3)肉桂酰胺                      6.0±1.5(4)3，4-二羟基肉桂酸             31.1±3.4(5)3，4-二甲氧基肉桂酸           27.1±2.8(6)3，5-二甲氧基肉桂酸           12.1±1.7(7)4-羟基-3-甲氧基肉桂酸         22.7±2.4(8)3，4，5-三甲氧基肉桂酸        19.8±2.7(9)4-羟基-3，5-二甲氧基肉桂酸    29.2±2.8(10)蔗糖八乙酸酯                 28.6±2.4(11)氨茴酸二甲酯                 18.2±2.4
数据也作成直方图示于附图中，这些化合物参照表4。从图中可以看到，对于所有化合物(I)，用这种化合物处理食物具有驱鸟作用，与丙酮/水处理的食物的对照试验比较，食物消耗量的减少表明，肉桂酰胺和3，5-二甲氧基肉桂酸产生的驱赶作用要大得多。

Claims (16)

1.  一种或多种化合物作为驱鸟剂的应用，该化合物选自：(a)式(I)的一种化合物其中X1和X5是氢；X2、X3和X4分别选自氢和C1-4烷氧基；R1和R2是氢；R3和R4都为氢或一起构成联接-CR1R3-和-CR2R4-的碳碳双键中的第二条键；Y是氨基甲酰基；和(b)3，5-二甲氧基肉桂酸或其羧酸酯或羧酸盐。
2.  按照权利要求1的应用，其中化合物为式(I)化合物。
3.  按照权利要求1的应用，其中化合物为3，5-二甲氧基肉桂酸。
4.  按照权利要求1或2的应用，其中R3和R4一起构成碳-碳双键的第二个键。
5.  按照权利要求1或2的应用，其中X1和X5各为氢。
6.  按照权利要求1或2的应用，其中X2和X4各为一C1-4烷氧基。
7.  按照权利要求6的应用，其中X2和X4都是甲氧基。
8.  按照权利要求1的应用，其中化合物是3，5-二甲氧基肉桂酰胺。
9.  按照权利要求1的应用，其中化合物为肉桂酰胺。
10.  按照权利要求1的应用，其中化合物为两种或多种下列化合物：(a)3，5-二甲氧基肉桂酸和其羧酸盐、羧酸酯；(b)3，5-二甲氧基肉桂酰胺；(c)3，4，5-三甲氧基肉桂酰胺；(d)肉桂酰胺。
11.  按照权利要求1或2的应用，其中化合物是与一染色剂在一起使用的。
12.  按照权利要求1或2的应用，该应用是从萌芽、生长、收成的作物植物材料上把鸟驱走。
13.  按照权利要求12的应用，其中植物材料是果实。
14.  按照权利要求12的应用，其中植物材料是种子。
15.  按照权利要求1或2的应用，其中的鸟是鸽子、红腹灰雀、欧椋鸟或麻雀。
16.  按照权利要求15的应用，其中的鸟是鸽子。
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