CZ282210B6 - Ptačí repelentní prostředek - Google Patents
Ptačí repelentní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ282210B6 CZ282210B6 CS888278A CS827888A CZ282210B6 CZ 282210 B6 CZ282210 B6 CZ 282210B6 CS 888278 A CS888278 A CS 888278A CS 827888 A CS827888 A CS 827888A CZ 282210 B6 CZ282210 B6 CZ 282210B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- hydrogen
- composition according
- formula
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Electrotherapy Devices (AREA)
- Housing For Livestock And Birds (AREA)
Abstract
Je popsán ptačí repelentní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu vybranou ze souboru zahrnujícího a) sloučeninu obecného vzorce I,, kde X.sup.1.n. a X.sup.5.n. jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího atom vodíku a alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu a alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku substituované halogenem, X.sup.2.n., X.sup.3.n. a X.sup.4.n. jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího atom vodíku a alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a fenoxyskupinu, R.sup.1.n. a R.sup.2.n. jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru zahrnujícího atom vodíku a alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, R.sup.3.n. a R.sup.4.n. znamenají každý atom vodíku nebo dohromady tvoří druhou vazbu dvojné vazby uhlík-uhlík, spojující skupinu vzorce -CR.sup.1.n.R.sup.3.n.- a skupinu vzorce -CR.sup.2.n.R.sup.4.n.- a Y znamená karbamoylovou skupinu, která je popříŕ
Description
Ptačí repelentní prostředek
Tento vynález se týká potlačování ptáků, zvláště pomocí účinných látek, které se používají jako ptačí repelentní prostředky. Výraz ptačí repelentní prostředek je ekvivalentní výrazu prostředek k odpuzování ptáků.
Ochrana zemědělských a zahradnických užitkových rostlin a úrody před poškozením škodlivými ptáky je značně důležitá, avšak existuje velmi málo prostředků k přiměřenému potlačování ptáků v takových situacích, aniž by docházelo k fyzikálním zábranám, fyzikální neúčinnosti, nehumánním projevům nebo nepřijatelnosti z hlediska životního prostředí díky chemikáliím. Proto byly podniknuty zkoušky identifikovat sloučeniny, působící přirozeně v poupatech květů, kde se projevují jako ptačí repelenty. Mnohé z těchto sloučenin jsou fenolické látky struktury úplného komplexu a/nebo vysokomolekulámí sloučeniny, jejichž účinek je často přisuzován schopnosti taninů vysrážet proteiny, což se projevuje svíravou chutí ovoce. Avšak dosavadními pokusy se nedosáhlo vhodných sloučenin pro použití za polních podmínek.
Tento vynález byl rozpracován na základě zjištění skupiny relativně jednoduchých syntetických sloučenin, z nichž některé obsahují fenolické skupiny a řada z nich takové skupiny neobsahuje, a které podle vědomostí autorů nikdy nebyly identifikovány jako sloučeniny, vyskytující se v poupatech květů. Toto zjištění vede k objevení souboru sloučenin, které mají rozličné úrovně účinku jako ptačí repelent.
Předmět tohoto vynálezu proto zahrnuje ptačí repelentní prostředek, tvořený nosičem a účinnou látkou, který jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, vybranou ze souboru, zahrnujícího
a) sloučeninu obecného vzorce I
X2 X1
(I), kde
X‘aX5 jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru, zahrnujícího atom vodíku a alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu a alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, substituované halogenem,
X2, X3 a X4 jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru, zahrnujícího atom vodíku a alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a fenoxyskupinu,
R1 a R2 jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru, zahrnujícího atom vodíku a alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3aR4 znamenají každý atom vodíku, nebo dohromady tvoří druhou vazbu dvojné vazby uhlík-uhlík, spojující skupinu vzorce -CR'R3- a skupinu vzorce -CR2R4-, a
- 1 CZ 282210 B6
Y znamená karbamoylovou skupinu, která je popřípadě substituována na atomu dusíku jednou nebo dvěma stejnými nebo rozdílnými alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, a
b) kyselinu 3,5-dimethoxyskořicovou nebo její ester nebo sůl.
Je třeba si uvědomit, že kyselina 3,5-dimethoxyskořicová má obecný vzorec I, ve kterém každý z X1, X3 a X3 znamená atom vodíku, X2 a X4 jsou každý methoxyskupina, R1 a R2 představují každý atom vodíku. R3 a R4 tvoří dohromady druhou vazbu dvojné vazby uhlík-uhlík a Y znamená karboxvskupinu.
Sloučeniny, používané podle tohoto vynálezu, mohou existovat v různých stereoisomemích formách, avšak v případě sloučenin obecného vzorce I, ve kterých R3 a R4 představují druhou vazbu dvojné vazby uhlík-uhlík, to znamená cinnamamidu a jeho derivátů, jakož i kyseliny 3,5dimethoxyskořicové ajejich derivátů se obecně výhodně vyskytuje trans-isomemí forma spíše než forma cis-isomemí.
Mezi sloučeninami obecného vzorce Ijsou všeobecně výhodné ty žních, které odpovídají dále uvedeným údajům. X1 a X3 jsou obvykle každý odděleně zvoleny z atomu vodíku, nebo v menším rozsahu z alkylových skupin s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alternativně z atomů halogenu, jako je atom fluoru, bromu, chloru nebo jodu, nebo dodatkově v menším rozsahu z methylové skupiny, substituované atomem nebo atomy halogenu, například trifluormethylu. X2, X3 a X4 jsou obvykle každý nezávisle zvoleny z atomu vodíku a alkoxyskupin s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště ethoxyskupiny a především methoxyskupiny, nebo v menším rozsahu z fenoxyskupiny a také hydroxyskupiny. Pokud jde o R1 aR2, tyto substituenty jsou každý výhodně nezávisle zvoleny z atomu vodíku, methylové a ethylové skupiny a především představují atom vodíku. Obvykle každý ze substituentů R1 a R2 znamená atom vodíku nebo jeden je atom vodíku, s výhodou R', a druhý představuje alkylovou skupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou skupinu methylovou. R3 a R4 s výhodou dohromady tvoří druhou vazbu dvojné vazby. Pokud jde o N-substituovanou karbamoylovou skupinu Y, ta je s výhodou substituována jednou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, například ethylovou nebo především methylovou skupinou, ale nesubstituovaná karbamoylová skupina je obzvláště výhodná.
Estery kyseliny 5-dimethoxyskořicové obvykle mohou být tvořeny s alifatickými nebo aromatickými alkoholy, především těmi, které obsahují alifatickou uhlovodíkovou skupinu s 1 až 24 atomy uhlíku, například alkylovou nebo alkenylovou skupinu, nebo aromatickou uhlovodíkovou skupinu, jako nesubstituovanou nebo substituovanou nafitylovou a především fenylovou skupinu, zatímco soli mohou být tvořeny různými organickými nebo anorganickými bázemi, například hydroxidem alkalického kovu, jako je hydroxid sodný, hydroxidem amonným nebo aminy, jako je 2-amino-2-hydroxymethylpropan-l,3-diol (tris). Použití takových derivátů, které jsou obvykle ve fyziologicky přijatelné formě může být důležité v prostředcích. Estery, obsahující větší alifatickou uhlovodíkovou skupinu, budou méně rozpustné ve vodě než volné kyseliny. Rada solí bude rozpustnějších ve vodě než samotné volné kyseliny.
Obzvláště zajímavé sloučeniny mají X2 aX4, které jsou vždy nezávisle alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, například ethoxyskupina nebo zejména methoxyskupina, obvykle společně se skupinami X1, XJ a X3, kde X1 a X5 znamenají vždy vodík a X3 představuje alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, například ethoxyskupinu nebo především methoxyskupinu, nebo s výhodou znamenají vždy atom vodíku. Alternativně jiné zvláště zajímavé sloučeniny mají substituenty X1, X2, X3, X4 a X’, které znamenají atom vodíku. Takové obzvláště zajímavé sloučeniny mohou obvykle mít substituenty R3 a R4, které tvoří druhou vazbu dvojné vazby uhlík-uhlík, zejména dohromady s R1 a R2, které každý představují atom vodíku aY znamená s výhodou karbamoylovou skupinu. Pro své estery a soli je výhodná kyselina 3,5-dimethoxyskořicová.
-2CZ 282210 B6
Příklady zvláštních sloučenin, vhodných pro použití podle tohoto vynálezu, jsou:
1. kyselina 3,5-dimethoxyskořicová a její estery a soli,
2. 3,5-dimethoxycinnamamid,
3. 3,4,5-trimethoxycinnamamid a
4. cinnamamid.
Z uvedených sloučenin jsou sloučeniny, očíslované jako 1, 2 a 4, nejzajímavější. Sloučenina 1 a především sloučenina 4 jsou výhodné pro použití jako ptačí repelentní prostředek.
Tento vynález, týkající se použití sloučenin zde vymezených jako ptačích repelentů, není omezen nějakou teorií, pokud jde o druh účinku repelentů. Avšak je možné, že základní účinnost sloučenin jako ptačích repelentů může být v jejich schopnosti zabraňovat biochemickému procesu enzymatické proteolýzy, která nastává v tenkém střevě ptáků. Tato inhibice snižuje nutriční jakost potravin, přijímaných ptákem, a naopak bere chuť na další příjem užitkových rostlin a úrody. Naproti tomu je třeba si uvědomit, že sloučeniny mají sklon k účinku ve dvojí úrovni. První účinek závisí jednoduše na ohavné chuti a druhý účinek souvisí s účinkem na zažívání ptáka. Zdá se mnohem pravděpodobnější, že první účinek převládá.
Způsoby syntézy jak sloučenin, používaných podle tohoto vynálezu, tak meziproduktu k přípravě takových sloučenin, jsou dobře známy odborníkům v oboru. Sloučeniny se mohou synteticky vyrobit postupy, popsanými v oboru pro stejné sloučeniny nebo jejich analogy, modifikacemi těchto postupů nebo postupy, které jsou popsané pro příbuzné sloučeniny, nebo modifikacemi těchto postupů. Zejména kyselina skořicová ajejí deriváty, substituované na kruhu, jako je kyselina 3,5-dimethoxyskořicová, se mohou obvykle vyrábět Perkinovou reakcí z benzaldehydu, nebo vhodně substituovaných benzaldehydů, například za použití kyseliny octové a bezvodého octanu sodného nebo draselného. Sloučeniny, ve kterých je karboxyskupina kyseliny skořicové modifikována, jako sloučeniny obecného vzorce I, se mohou vyrábět zodpovídající kyseliny skořicové s určitými nutně chráněnými substituenty na kruhu během procesu. Tak například cinnamamid se může obvykle vyrábět reakcí cinnamoylchloridu (který se může vyrobit z kyseliny skořicové reakcí s thionylchloridem, chloridem fosforečným nebo chloridem fosforitým) s amoniakem, nebo při tvorbě amonné soli kyseliny skořicové se může vyrobit reakcí s amoniakem a potom zahříváním této sloučeniny, za vzniku cinnamamidu. Deriváty cinnamamidu obecného vzorce I, substituované na kruhu, se vyrábějí za použití substituované kyseliny skořicové. N-substituované cinnamamidy obecného vzorce I se vyrábějí za použití příslušného aminu místo amoniaku.
Kyselina α,β-dihydroskořicová se může získat hydrogenací dvojné vazby uhlík-uhlík v kyselině skořicové, prováděné například v přítomnosti niklového katalyzátoru. Deriváty, substituované na kruhu, se vyrábějí podobně, přičemž pokud je zapotřebí, chrání se substituenty. Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých každý z R1, R2. R3 a R4 znamená atom vodíku, se mohou vyrábět u odpovídající nenasycené sloučeniny stejným způsobem, nebo modifikací karboxyskupiny u odpovídající kyseliny α,β-dihydroskořicové.
Krmivové zkoušky byly prováděny s křepelkou japonskou (Japanese quail) a s divokými holuby za použití cinnamamidu, kyseliny skořicové, kyseliny 3,5-dimethoxyskořicové a pro porovnání různých jiných substituovaných kyselin skořicových. Odpuzující účinek na konzumaci krmivá se pozoroval nejzřetelnější u kyseliny 3,5-dimethoxyskořicové a zejména cinnamamidu. Cinnamamid byl testován jak na křepelkách, tak na holubech, přičemž odpuzující účinek na konzumaci krmivá se projevil u obou druhů.
-3 CZ 282210 B6
Následující pojednání o použití sloučenin, vymezených svrchu jako ptačí repelenty, se vztahuje zejména k sloučeninám obecného vzorce 1, jak jsou definované svrchu, aleje třeba si uvědomit, že se dá rovnocenně aplikovat jak na kyselinu 3,5-dimethoxyskořicovou, tak její estery a soli.
Sloučeniny obecného vzorce Ijsou zajímavé k odpuzování široce rozmanitých druhů ptáků, třebaže sloučeniny jsou zvláště zajímavé v případě určitých ptáků, jejichž přítomnost způsobuje zvláštní problémy, jako jsou holubi a hýli, a také špačci a vrabci, stejně jako husy, například bemeška nebo severoamerická husa divoká (Branta canadensis), vlhovec (Agelius phoeniceus) a špaček polní (Molethrus ater), především v USA, snovači, například Quelea quelea, především v Africe a kasarka rudá, především v Indii a Africe.
Zvláštní prostor pro použití sloučenin je v zahradnictví, v souvislosti s vyhnutím se poškození vyvíjejících se poupat, zejména během období vegetačního klidu, především poupat ovocných stromů, například šlechtěných jabloní, hrušní švestek a podobně, k vývoji plodů vyšlechtěných rostlin, zejména třešní a višní k vyvinutí měkkého ovoce před sklizní, například malin, jahod, Loganových ostružin, ostružin, černého rybízu, angreštu a podobně. Jiné použití zahrnuje ochranu semen vysévaných užitkových rostlin, zvláště slunečnice a řepky olejné. Dá se proto očekávat, že sloučeniny obecného vzorce I se mohou používat k ochraně libovolného rostlinného materiálu a tím může být zárodečná, rostoucí nebo sklizňová forma, pod kteréžto formy se zahrnují semena, semenáčky, pupeny, listy ajiné vegetativní části rostlin a také ovoce. Sloučeniny obecného vzorce Ijsou též potenciálně zajímavé v libovolné souvislosti, kde je zapotřebí zabránit poškození, způsobenému ptáky, například při ochraně staveb a především elektrických kabelů před oklováváním ptáky.
Tento vynález zahrnuje způsob ošetřování rostlinného materiálu, jako jsou rostliny v zárodečné, rostoucí nebo sklizňové fázi. Toto ošetřování se provádí a) sloučeninou obecného vzorce I, jak byla uvedena výše, a/nebo b) kyselinou 3,5-dimethoxyskořicovou nebo jejím esterem nebo solí. Do vynálezu se dále zahrnuje takový rostlinný materiál, jako jsou například plody nebo semena, pokud byly takto ošetřeny.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou zpracovávat pro použití s různými typy ředidel nebo nosičů, zejména pro zemědělské nebo zahradnické účely, a zahrnují vodné prostředky, olejové prostředky a podobně. Jedním vhodným typem prostředku je prostředek, který používá vodného acetonu jako ředidla, zejména s vy šším podílem vody než acetonu, jako s objemovým obsahem 60 až 90 % vody s 40 až 10 % acetonu, například s objemovým obsahem 80 % vody a 20 % acetonu. Avšak k získání roztoku, suspenze, emulze nebo prášku, obsahujícího sloučeninu obecného vzorce I, se mohou obvykle používat různá ředidla nebo nosiče, které přicházejí v úvahu ajsou přijatelné pro použití na užitkové rostliny. Při výrobě složitějších forem prostředku pomáhá zvýšit účinek sloučeniny to, že je přítomna v účinnější fyzikální formě, přitom se vyhýbá určitému zakrývání repelentního účinku výběrem druhu prostředku. Zvláště zajímavé jsou prostředky s pomalým uvolňováním účinné látky, které způsobují prodloužený účinek při jediném použití sloučeniny. Množství sloučeniny se udržuje na vhodné úrovni nahrazováním sloučeniny, která se již uvolnila, uvolněním dalšího množství sloučeniny. K tomuto účelu jsou vhodné různé obvyklé typy prostředků pro pomalé uvolňování, ale zvláště zajímavá je mikroenkapsulace, například do polyuretanových kapslí. V případě prostředku pro ošetřování sklizených semen se mohou obvykle používat pevné nosiče, například některé z hlinek, jako je kaolin nebo bentonit, k přípravě práškových prostředků, společně s emulgačním prostředkem, pokud je vhodný.
V prostředcích pro použití podle tohoto vynálezu mohou být se sloučeninou, používanou podle vynálezu, zahrnuty také různé jiné složky. Mezi ně se zahrnuje emulgační prostředky, umožňující zlepšení jak přípravy prostředku, tak jeho aplikaci na rostlinu nebo jiný materiál. Vhodné emulgační prostředky jsou zvláště povrchově aktivní činidla neiontového charakteru, a zejména činidla na bázi polyetherové struktury, například polyoxyethylenstearát a nonylfenylpolyoxy
-4CZ 282210 B6 ethanol. Jiné typy přídavných složek, které může být vhodné zahrnout do prostředků, jsou různá barviva, například barvivo Sky Blue a jiná komerčně dostupná potravinářská barviva, jelikož ptáci jsou zapuzováni neznámým nebo nepříjemným vizuálním záchytným bodem, prostředky, zvyšující přilnavost ptačího repelentního prostředku k materiálové substanci, na kterou se používají například komerčně dostupné materiály Rhoplex AC-33, Triton AE aAcronal 4D (BASF), stejně jako insekticidy, fungicidy a podobně, pokud jsou vhodné. Je také zapotřebí vzít v úvahu, že prostředek může obsahovat více než jednu sloučeninu, například sloučeninu, vybranou ze sloučenin obecného vzorce I, dohromady s kyselinou 3,5-dimethoxyskořicovou nebo její solí nebo esterem, protože to představuje často obvyklejší přístup, než oddělené použití takových sloučenin.
Ošetřování se bude provádět ve vhodnou dobu, například buď před postupujícím útokem ptáků, nebo jako odpověď na tento útok. Například ochrana pupenů ovocných stromů takovým ošetřením se obvykle provádí během období vegetačního klidu, to znamená v pozdním podzimu, zimě nebo časně zjara, například ve Spojeném království Velké Britanie a Severního Irska od listopadu do února. Použití prostředku, obsahujícího sloučeniny obecného vzorce I, se může obvykle provádět standardními postupy a často postřikem, například za použití přenosného postřikovače v sadech a může být opakováno podle potřeby, aby se udržela požadovaná úroveň potlačování. Další obecná informace, týkající se prostředku a použití ptačího repelentu, je dána údaji o použití existujících repelentních prostředků, jako je antrachinon, thiram, síran hlinitoamonný, kvasiový extrakt, a především methiocarb mimo území Spojeného Království Velké Britanie a Severního Irska.
Dávka použitých sloučenin bude záviset na jednotlivé sloučenině obecného vzorce I, určené k použití, na povaze a umístění předmětu, určeného k ošetřování. Avšak poradním údajem může být, že k ošetřování rostoucích užitkových rostlin se používá dávka 0,1 až 100, zvláště 1 až 10 kg sloučeniny obecného vzorce I na hektar. Snaha je používat minimální účinné množství, které může být například 5 kg na hektar nebo méně, než jak je uvedeno. Pro ošetřování sklizených plodin, například semen, je často přiměřená aplikovaná dávka 0,01 až 1, zvláště 0,05 až 0,5 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I, vztaženo na ošetřovaný materiál. Opět je snaha používat minimální účinné množství, které může byt například 0,1 % hmotnostního nebo méně, než jak je uvedeno.
Vynález je ilustrován dále uvedenými příklady.
Příklady
Krmivové zkoušky, uvedené v příkladech 1 a 2, popisují testy, prováděné nejen se sloučeninami, používanými podle tohoto vynálezu, ale ke srovnání také s jinými příbuznými sloučeninami. Cinnamamid a kyselina skořicová, jakož i jejich deriváty, které se při krmivových zkouškách používají, jsou především v trans-isomemí formě.
Příklad 1
Krmivové zkoušky s křepelkou japonskou
A. Šest týdnů staré samičky křepelky japonské se předběžně zvážily sedm dní před začátkem krmivové zkoušky. Do každé ze čtyř klecí se umístilo pět křepelek a každá klec se vybavila odlišnou dietou, a to
a) kontrolní dietou ze standardní drobenky výživného přípravku pro krocany (dále TSC),
b) TSC upraveného 5000 ppm cinnamamidu,
-5CZ 282210 B6
c) TSC upraveného 5000 ppm kyseliny 4-hydroxy-3,5-dimethoxyskořicové,
d) TSC upraveného 2500 ppm cinnamamidu a 2500 ppm kyseliny 4-hydroxy-3,5-dimethoxyskořicové.
Úprava TSC se provádí v každém případě rozpuštěním nebo suspendováním sloučeniny nebo sloučenin v diethyletheru (1500 ml), smísením tohoto roztoku nebo suspenze s TSC (2000 g na 0,25 nebo 0,5% hmotnostní koncentraci sloučeniny na TSC, a to v průmyslovém mixeru potravin během 1 hodiny, a dále odpařením diethyletheru za získání homogenní směsi. Ke kontrolnímu stanovení se připravuje krmivo smísením TSC (2000 g) s diethyletherem během ίο 1 hodiny v průmyslovém mixeru potravin. Množství každé zkonzumované diety a nárůst hmotnosti ptáků se zaznamenávají na denním základě po dobu 14 dnů. Zkouška se provádí zdvojeně.
Výsledky zkoušky jsou uvedeny v tabulce 1, společně se standardní odchylkou. Je zřejmé, že 15 dieta b) způsobuje snížení nárůstu tělesné hmotnosti v porovnání s kontrolní dietou a).
B. Změní se krmivo popsané pod A) a do každé ze čtyř klecí se umístí po čtyřech křepelkách. V každé kleci se nabízí volba mezi kontrolní dietou TSC a TSC upraveným
a) 5000 ppm cinnamamidu,
b) 2500 ppm cinnamamidu,
c) 1000 ppm cinnamamidu a
d) 2500 ppm cinnamamidu a 2500 ppm kyseliny 4-hydroxy-3,5-dimethoxyskořicové.
Různé diety se připravují, jak je popsáno pod A).
Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulce 2 společně se standardní odchylkou. Je zřejmé, že v každém případě ptáci konzumují méně upraveného krmivá než krmivá neupraveného. Hmotnostní nárůst byl menší u ptáků, kterým se poskytovalo kontrolní krmivo a dieta s obsahem 30 5 0 00 ppm cinnamamidu. Dieta obsahující 2500 ppm cinnamamidu a 2500 ppm kyseliny 4hydroxy-3,5-dimethoxyskořicové, byla konzumována nejméně.
Tabulka 1
Krmivové zkoušky bez volby
| Dieta | Koncentrace přísady (ppm) | Nárůst tělesné hmotnosti (g/d na ptáka) | Průměrná spotřeba krmivá (g/d na ptáka) |
| kontrolní krmivo | — | 0,66 ±0,10 | 19 ±0,3 |
| cinnamamid | 5000 | 0,14 ±0,04 | 17 ±0,3 |
| kyselina 4-hydroxy-3,5- | 5000 | 0,89 ±0,10 | 21 ±0,3 |
| dimethoxyskořicová | |||
| cinnamamid + kyselina 4- | 2500 | 0,36 ±0,10 | 21 ±0,2 |
| hydroxy-3,5- | každé sloučeniny | ||
| dimethoxyskořicová |
-6CZ 282210 B6
Tabulka 2
Krmivové zkoušky s volbou
| Dieta | Koncentrace přísady (ppm) | Nárůst tělesné hmotnosti (g/d na ptáka) | Průměrná spotřeba krmivá (g/d na ptáka) |
| kontrolní krmivo | - | 0,66 ±0,10 | 12 ±0,5 |
| cinnamamid | 5000 | 4 ±0,2 | |
| kontrolní krmivo | - | 1,34 ±0,20 | 15 ±0,4 |
| cinnamamid | 2500 | 5 ±0,4 | |
| kontrolní krmivo | - | 1,29 ±0,10 | 11 ± 0,2 |
| cinnamamid | 1000 | 6 ±0,2 | |
| kontrolní krmivo | - | 1,35 ±0,2 | 15 ±0,3 |
| cinnamamid + kyselina 4hydroxy-3,5dimethoxyskořicová | 2500 každé sloučeniny | 3 ±0,2 |
Příklad 2
Krmivové zkoušky na divokých holubech
Divocí holubi se přemístí ze společné voliéry pod otevřeným nebem do individuálních klecí a udržují v cyklu 10 hodin světlo - 14 hodin tma. Ptáci se postupně odvykají od normální diety, tvořené kukuřicí, pšenicí a plody javoru, a přivykají se na standardní laboratorní dietu výživného přípravku pro krocany ve formě pelet. U všech ptáků dochází během prvních několika dnů 15 ke ztrátě hmotnosti, jak si přivykají na své nové podmínky. Většina z nich začíná opět zvyšovat svou hmotnost po 3 nebo 4 dnech. Někteří ptáci se však nemohou adaptovat, pokračuje ztráta jejich hmotnosti a jsou vyřazeni z experimentu. Asi po dvou nebo třech týdnech je hmotnost ptáků více méně stabilní a zkoušky začínají.
Ptáci se testují pomocí cinnamamidu, kyseliny 3,5-dimethoxyskořicové a blízce příbuzných sloučenin, a také oktaacetátu sacharózy a dimethylantranilátu, které jsou známé jako látky nepříjemné ptákům. Sloučeniny určené pro testování se vždy rozpustí ve směsi 80 dílů objemových acetonu a 20 dílů objemových vody a nastříkají na pelety výživného přípravku pro krocany, aby se dosáhlo koncentrace 0,5 % hmotnostních sloučeniny na peletách. Pelety se 25 vysuší v sušárně a potom se nechají, aby absorbovaly vzdušnou vlhkost. Kontrolní krmivo se postříká stejným objemem směsi acetonu a vody.
Skupina 35 divokých holubů se individuálně umístí do klecí pro zkoušky, při kterých se použije osmi sloučenin podle tohoto vynálezu, společně s oktaacetátem sacharózy a dimethyl30 antranilátem. Každý pták se podrobí působení každé sloučeniny v nahodilém pořadí. Každé působení na ptáky probíhá za podmínek, neumožňujících volbu, a za podmínek dvojí volby. Fáze, neumožňující volbu, trvá 3 dny, během kterých se pták ponechá sjedinou miskou, obsahující 120 g ošetřeného krmivá. Každý pták se zváží před fází bez volby a po ní, stejně jako se stanoví hmotnost přijatého krmivá. Bezprostředně poté následuje fáze za podmínek dvojí 35 volby, při které ptáci mohou volit mezi krmivém, upraveným danou chemikálií, a miskou, obsahující jinak identické pelety bez chemikálie (kontrolní úprava za použití dvou misek s peletami, zpracovanými se směsí acetonu a vody, z nichž jedna je doplňkově zvolena jako kontrolní). Fáze za podmínek dvojí volby trvá čtyři dny, během kterých se denně zaznamenává spotřeba krmivá. Umístění misek s krmivém se mění každý den, aby se překonala možnost zkreslení, způsobená dáváním přednosti poloze, ve které je umístěno upřednostňované krmivo. Během zkoušky se podle libosti doplňuje voda a ostrohranný písek.
Údaje, získané ve třídenním testu bez volby, jsou uvedeny v tabulce 3 jak pro průměrnou spotřebu upraveného krmivá v gramech během testu, tak pro průměrný rozdíl hmotnost v gramech po testu, jako srovnání se stavem před testem, a pro každou číselnou hodnotu je uvedena standardní odchylka. Je zřejmé, že nejzřetelnější snížení spotřeby, ve srovnání s kontrolním stanovením s průměrným rozdílem hmotnosti se projevuje u kyseliny 3,5dimethoxyskořicové a zejména v kombinaci s cinnamamidem, přičemž rozdíl je větší, než jaký se pozoruje u oktaacetátu sacharózy v dimethylantranilátu.
Tabulka 3
Test bez volby
| Sloučenina | Průměrná spotřeba (g) | Rozdíl průměrné hmotnosti (g) |
| kontrolní krmivo | 59,8 ± 2,4 | 1,7 ±0,8 |
| kyselina skořicová | 60,4 ±3,1 | 2,4 ± 1,1 |
| cinnamamid | 22,3 ± 2,7 | -16,2 ± 1,3 |
| kyselina 3,4-dihydroxyskořicová | 63,3 ±3,0 | 2,3 ± 1,1 |
| kyselina 3,4-dimethoxyskořicová | 55,3 ±2,3 | -1,1 ±0.9 |
| kyselina 3,5-dimethoxyskořicová | 33,1 ± 1,5 | -12,9 ± 1.2 |
| kyselina 4-hydroxy-3- | 54,5 ± 2,9 | -0,2 ± 1,1 |
| methoxy skořicová | ||
| kyselina 3,4,5-trimethoxy skořicová | 53,0 ±2,1 | -1,5 ±0,9 |
| kyselina 4-hydroxy-3,5- | 60,2 ± 3,3 | 2,3 ± 0,9 |
| dimethoxyskořicová | ||
| oktaacetát sacharózy | 54,0 ± 2,6 | 2,3 ± 0,9 |
| dimethylantranilát | 45,9 ±2,9 | -4,8 ± 2,0 |
Údaje, získané při čtyřdenním testu za podmínek dvojí volby, jsou uvedeny v tabulce 4 pro průměrnou spotřebu upraveného krmivá. Z výsledků může být zřejmé, že v souhlasu s výsledky testů bez volby, krmivo upravené kyselinou 3,5-dimethoxyskořicovou a především cinnamamidem je konzumováno méně a zvláště v nižším rozsahu, než jak je tomu u oktaacetátu sacharózy a dimethylantranilátu.
-8CZ 282210 B6
Tabulka 4
Test za podmínek dvojí volby
| čís. | Sloučenina | Průměrná spotřeba upraveného krmivá (g) |
| 1 | kontrolní krmivo | 42,3 ± 2,8 |
| 2 | kyselina skořicová | 25,2 ±2,9 |
| 3 | cinnamamid | 6,0 ± 1,5 |
| 4 | kyselina 3,4-dihydroxyskořicová | 31,1+3,4 |
| 5 | kyselina 3,4-d i methoxy skořicová | 27,1 ±2,8 |
| 6 | kyselina 3,5-dimethoxyskořicová | 12,1 ± 1,7 |
| 7 | ky se 1 ina 4-hydroxy-3 -methoxy skořicová | 22,7 ± 2,4 |
| 8 | kyše lina 3,4,5-trimethoxyskořicová | 19,8 ±2,7 |
| 9 | kyselina 4-hydroxy-3,5-dimethoxyskořicová | 29,2 ± 2,8 |
| 10 | oktaacetát sacharózy | 28,6 ± 2,4 |
| 11 | dimethylantranilát | 18,2 ±2,4 |
Údaje jsou také uvedeny jako histogram na připojeném obr., kde sloučeniny jsou očíslovány stejně jako v tabulce 4. Z histogramu je zřejmé, že u krmivá, ošetřeného kteroukoli sloučeninou podle vynálezu, se dostavuje repelentní účinek, což ukazuje pokles spotřeby krmivá, při srovnání s krmivém, zpracovaným se směsí acetonu a vody z kontrolního experimentu.
Claims (15)
1. Ptačí repelentní prostředek, tvořený účinnou látkou a nosičem, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, vybranou ze souboru, zahrnujícího
a) sloučeninu obecného vzorce I (I), kde
X1 a X5 jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru, zahrnujícího atom vodíku a alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu a alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, substituované halogenem,
-9CZ 282210 B6
X2, X3 a X4 jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru, zahrnujícího atom vodíku a alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a fenoxyskupinu,
R1 a R2 jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru, zahrnujícího atom vodíku a alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 a R4 znamenají každý atom vodíku, nebo dohromady tvoří druhou vazbu dvojné vazby uhlík-uhlík, spojující skupinu vzorce -CR^3- a skupinu vzorce -CR2R4-, a
Y znamená karbamoylovou skupinu, která je popřípadě substituována na atomu dusíku jednou nebo dvěma stejnými nebo rozdílnými alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, a
b) kyselinu 3,5-dimethoxyskořicovou nebo její ester nebo sůl.
2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, uvedenou v nároku 1.
3. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje kyselinu 3,5-dimethoxyskořicovou.
4. Prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X1 a X5 jsou každý nezávisle zvolen z vodíku a alkylu s 1 až 4 atomy uhlíku, a ostatní substituenty mají význam, uvedený v nároku 1.
5. Prostředek podle nároku 1, 2 nebo 4, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X2, X3 a X4 jsou každý nezávisle zvolen z vodíku, alkylu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, a ostatní substituenty mají význam, uvedený v nároku 1 nebo 4.
6. Prostředek podle nároků 1, 2, 4 nebo 5, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R1 a R2 jsou každý atom vodíku a RJ a R4 tvoří dohromady druhou vazbu dvojné vazby uhlík-uhlík, a ostatní substituenty mají význam, uvedený v nároku 1, 4 nebo 5.
7. Prostředek podle některého z nároků I,2a4až6, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Y značí karbamoylovou skupinu, a ostatní substituenty mají význam, uvedený v nároku 1 nebo 4 až 6.
8. Prostředek podle některého z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce II
X2 X1 (Π),
- 10CZ 282210 B6 kde
X1 a X3 jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru, zahrnujícího atom vodíku a alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, a
X2, X3 aX4 jsou každý navzájem nezávisle zvolen ze souboru, zahrnujícího atom vodíku a alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu a alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.
9. Prostředek podle některého z nároků I,2a4až8, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce II, kde X1 a X5 jsou každý atom vodíku a ostatní substituenty mají význam, uvedeny v nároku 8.
10. Prostředek podle některého z nároků I,2a4až9, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce II, kde X2 a X4 jsou každý nezávisle zvolen z alkoxyskupin s 1 až 4 atomy uhlíku a ostatní substituenty mají význam, uvedeny v nároku 8 nebo 9.
11. Prostředek podle nároku 10, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce II, kde jak X2, tak X4 značí vždy methoxyskupinu, a ostatní substituent mají význam, uvedený v nároku 8 nebo 9.
12. Prostředek podle nároku 10, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3,5-dimethoxycinnamamid.
13. Prostředek podle nároku 1 nebo 8, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje cinnamamid.
14. Prostředek podle některého z předcházejících nároků 1 až 13, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje kombinaci dvou nebo většího počtu sloučenin, které jsou vybrány ze souboru, zahrnujícího
a) kyselinu 3,5-dimethoxyskořicovou nebo její sůl nebo ester,
b) 3,5-dimethoxycinnamamid,
c) 3,4,5-trimethoxycinnamamid a
d) cinnamamid.
15. Prostředek podle některého z předcházejících nároků lažl4, vyznačující se tím, že obsahuje účinnou látku dohromady s barvivém.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878729109A GB8729109D0 (en) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | Improvements in/relating to avian control |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ827888A3 CZ827888A3 (en) | 1997-03-12 |
| CZ282210B6 true CZ282210B6 (cs) | 1997-06-11 |
Family
ID=10628457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS888278A CZ282210B6 (cs) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Ptačí repelentní prostředek |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0321208B1 (cs) |
| JP (1) | JP2769216B2 (cs) |
| KR (1) | KR970005231B1 (cs) |
| CN (1) | CN1030681C (cs) |
| AT (1) | ATE64815T1 (cs) |
| CA (1) | CA1336392C (cs) |
| CZ (1) | CZ282210B6 (cs) |
| DD (1) | DD286099A5 (cs) |
| DE (1) | DE3863538D1 (cs) |
| EG (1) | EG18985A (cs) |
| ES (1) | ES2022992B3 (cs) |
| GB (2) | GB8729109D0 (cs) |
| GR (1) | GR3002253T3 (cs) |
| HU (1) | HU208223B (cs) |
| PL (1) | PL159564B1 (cs) |
| PT (1) | PT89219B (cs) |
| RU (1) | RU1837766C (cs) |
| SK (1) | SK278915B6 (cs) |
| TR (1) | TR24930A (cs) |
| WO (1) | WO1989005580A1 (cs) |
| ZW (1) | ZW17888A1 (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8829166D0 (en) * | 1988-12-14 | 1989-01-25 | Greig Smith Peter W | Improvements in or relating to rodent control |
| US6750256B1 (en) | 1994-12-30 | 2004-06-15 | Proguard, Inc. | Use of aromatic aldehydes as insecticides |
| US5839224A (en) * | 1994-12-30 | 1998-11-24 | Proguard, Inc. | Aromatic aldehydes as insecticides and for killing arachnids |
| AU2002953533A0 (en) * | 2002-12-24 | 2003-01-16 | Arthron Limited | Fc receptor modulating compounds and compositions |
| PL209602B1 (pl) | 2005-10-20 | 2011-09-30 | Inst Chemii Bioorg Pan | Sposób otrzymywania amidu kwasu 3-(4-hydroksyfenylo)propanowego |
| US8457114B2 (en) | 2009-09-28 | 2013-06-04 | Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) | Method to optimize call establishment in mobile satellite communication systems |
| BR112012016059A2 (pt) | 2009-12-29 | 2015-09-01 | Mapi Pharma Ltd | "compostos intermediários e processos para a preparação de tapentadol e compostos relacionados". |
| CN103548865A (zh) * | 2012-08-27 | 2014-02-05 | 安徽爱戈德生物科技有限公司 | 一种驱鸟组合物及其液体制剂及其制备方法 |
| CN104824031A (zh) * | 2014-02-11 | 2015-08-12 | 吕夫成 | 一种无公害驱鸟拌种剂及其制备方法 |
| CN104255791B (zh) * | 2014-09-23 | 2017-06-06 | 中宁化集团有限公司 | 一种鸟兽驱避物及使用方法 |
| JP6347355B2 (ja) * | 2016-12-21 | 2018-06-27 | 大阪ウイントン株式会社 | 鳥類忌避塗料 |
| CN114938810A (zh) * | 2022-06-27 | 2022-08-26 | 赤天化科技集团有限公司 | 适合无人飞防的含噻呋酰胺和嘧菌酯的杀菌组合物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2390249A (en) * | 1945-09-14 | 1945-12-04 | Stanley A Hall | Insect-repellent composition |
| US2967128A (en) * | 1957-06-06 | 1961-01-03 | S B Penick And Company Inc | Bird repellent |
| GB1018308A (en) * | 1963-03-27 | 1966-01-26 | Shell Res Ltd | Novel dichlorophenyl-substituted amides,thioamides,imidates and amidines,and herbicidal compositions containing them |
| ES311043A1 (es) * | 1964-04-06 | 1965-08-16 | Lilly Co Eli | Un procedimiento para preparar derivados del acido cinamico. |
| BR8206283A (pt) * | 1982-07-06 | 1984-04-17 | Kiyoshi Saotome | Processo para protecao de culturas |
-
1987
- 1987-12-14 GB GB878729109A patent/GB8729109D0/en active Pending
-
1988
- 1988-12-13 DD DD88323077A patent/DD286099A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-13 EG EG62688A patent/EG18985A/xx active
- 1988-12-14 JP JP1500407A patent/JP2769216B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 HU HU89364A patent/HU208223B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-12-14 ZW ZW178/88A patent/ZW17888A1/xx unknown
- 1988-12-14 CN CN88109255A patent/CN1030681C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-14 AT AT88311823T patent/ATE64815T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-14 KR KR1019890701542A patent/KR970005231B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-12-14 ES ES88311823T patent/ES2022992B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 TR TR88/0895A patent/TR24930A/xx unknown
- 1988-12-14 SK SK8278-88A patent/SK278915B6/sk unknown
- 1988-12-14 EP EP88311823A patent/EP0321208B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 PL PL1988276414A patent/PL159564B1/pl unknown
- 1988-12-14 CA CA000585841A patent/CA1336392C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-14 DE DE8888311823T patent/DE3863538D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 GB GB8829167A patent/GB2209943B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 CZ CS888278A patent/CZ282210B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-12-14 PT PT89219A patent/PT89219B/pt active IP Right Grant
- 1988-12-14 WO PCT/GB1988/001107 patent/WO1989005580A1/en unknown
-
1989
- 1989-08-11 RU SU894614786A patent/RU1837766C/ru active
-
1991
- 1991-07-04 GR GR91400849T patent/GR3002253T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2769216B2 (ja) | 1998-06-25 |
| HU208223B (en) | 1993-09-28 |
| RU1837766C (ru) | 1993-08-30 |
| HUT57543A (en) | 1991-12-30 |
| PT89219A (pt) | 1989-12-29 |
| SK827888A3 (en) | 1998-04-08 |
| CA1336392C (en) | 1995-07-25 |
| EG18985A (en) | 1994-09-29 |
| GB2209943A (en) | 1989-06-01 |
| CZ827888A3 (en) | 1997-03-12 |
| HU890364D0 (en) | 1991-11-28 |
| GR3002253T3 (en) | 1992-12-30 |
| TR24930A (tr) | 1992-07-23 |
| ZW17888A1 (en) | 1990-01-17 |
| DD286099A5 (de) | 1991-01-17 |
| DE3863538D1 (de) | 1991-08-08 |
| PL159564B1 (pl) | 1992-12-31 |
| GB8729109D0 (en) | 1988-01-27 |
| EP0321208B1 (en) | 1991-07-03 |
| EP0321208A1 (en) | 1989-06-21 |
| KR970005231B1 (ko) | 1997-04-14 |
| WO1989005580A1 (en) | 1989-06-29 |
| KR900700009A (ko) | 1990-08-11 |
| ATE64815T1 (de) | 1991-07-15 |
| GB8829167D0 (en) | 1989-01-25 |
| SK278915B6 (sk) | 1998-04-08 |
| ES2022992B3 (es) | 1991-12-16 |
| GB2209943B (en) | 1991-12-11 |
| CN1035034A (zh) | 1989-08-30 |
| JPH02502643A (ja) | 1990-08-23 |
| PT89219B (pt) | 1995-03-01 |
| CN1030681C (zh) | 1996-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3346835B1 (en) | Insecticide/miticide composition based on fatty acid salts | |
| CZ282210B6 (cs) | Ptačí repelentní prostředek | |
| JP2023071695A (ja) | モノテルペノイド／フェニルプロパノイド含有化合物およびそれらの製造方法および殺虫餌（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｂａｉｔ）としての使用 | |
| US5196451A (en) | Avian control | |
| US3062635A (en) | Method for inhibiting plant and fungal growth | |
| US2872367A (en) | Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene | |
| JP2994760B2 (ja) | ヒドラジン誘導体 | |
| JP2832482B2 (ja) | 殺虫殺菌剤組成物 | |
| US4324795A (en) | Acaricidal agents | |
| US3471612A (en) | Diphenylalkylamines as a hematocide | |
| JPS6138164B2 (cs) | ||
| JPS5811842B2 (ja) | サツダニザイ | |
| US6399113B1 (en) | Lawn pesticides and processes | |
| Nolte et al. | Potential repellents to reduce damage by herbivores | |
| JP3560636B2 (ja) | 軟体動物駆除剤 | |
| US3545956A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
| JPS59108702A (ja) | 鳥類による摂食防止剤 | |
| AU2023279272A1 (en) | Stabilized liquid herbicide formulation of high-load pyrasulfotole | |
| KR830001684B1 (ko) | 디페닐 에테르 유도체의 제조방법 | |
| JPH1171205A (ja) | 農業用害虫忌避剤 | |
| JPS62185001A (ja) | 植物生長調節剤 | |
| JPH0244281B2 (ja) | Choruikihizai | |
| JPS6218521B2 (cs) | ||
| JPS6134417B2 (cs) | ||
| JPH0161084B2 (cs) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20001214 |