CN102781417A

CN102781417A - 包含聚甘油偏酯的化妆品组合物

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Publication number: CN102781417A
Application number: CN2011800086628A
Authority: CN
Inventors: H·H·文克; P·莱尔施
Original assignee: Evonik Goldschmidt GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2010-02-12
Filing date: 2011-01-12
Publication date: 2012-11-14
Anticipated expiration: 2031-01-12
Also published as: JP2013519633A; BR112012020147A2; ES2496991T3; EP2359802A1; US8703159B2; CN102781417B; WO2011098311A1; BR112012020147B1; US20120309996A1; EP2359802B1

Abstract

本发明涉及化妆品组合物，其包含直链、未取代羧酸和二官能羧酸的聚甘油偏酯，条件是所述聚甘油偏酯具有2-10的HLB值，并且通过所述聚甘油偏酯的水解或醇解得到的聚甘油具有2-8的平均聚合度，并且至少1%的所述聚甘油包括环状结构。本发明还涉及上述聚甘油酯用于制备化妆品组合物的用途和在化妆品组合物中的用途。

Description

包含聚甘油偏酯的化妆品组合物

技术领域

发明背景

聚甘油酯在化妆品领域中的应用本身是已知的。

德国专利公开DE 3818292A1涉及一种制备聚甘油的异亚丙基衍生物的脂肪酸或羟基脂肪酸酯的方法，以及它们用于化妆品制品和护肤剂中的用途。

欧洲公开EP 0451461B1描述了聚甘油脂肪酸酯混合物作为乳化剂在化妆品和药物制品中的用途。这些通过聚甘油与至少一种具有12到22个碳原子的饱和脂肪酸、或至少一种具有16到22个碳原子的不饱和脂肪酸的偏酯化而得到，其中所用不饱和脂肪酸或脂肪酸混合物可以另外含有高达10重量%的具有16到22个碳原子的饱和脂肪酸。混合物中饱和或不饱和脂肪酸的酯化度为在20%和70%之间。

JP2008308415描述了毛发洗发剂、毛发护理剂、或护发素，其抑制毛发在高湿度环境下的增量，并且包含甲基丙烯酸酯聚合物、聚甘油脂肪酸酯、糖醇、和阳离子表面活性剂。二甘油二异硬脂酸酯是聚甘油酯的一个合适例子。

JP2008280329描述了在化妆品油中作为胶凝剂的聚甘油脂肪酸酯。

JP2008208050描述了含有聚烷基葡萄糖苷衍生物和聚甘油单脂肪酸酯(单酯化度≥70%)的洗涤剂，其具有优异的发泡性能和良好的皮肤相容性。

JP2008195689描述了皮肤和毛发护理组合物，其包括微乳液，包含C8-22脂肪酸的聚甘油酯，并且其HLB值≥13。

WO2005115328公开了具有性能改善的皮肤和毛发护理产品，其包含阳离子聚合物和聚甘油脂肪酸酯。

Mashiko等人描述了聚甘油异硬脂酸酯在毛发护理品中的用途(Fragrance Journal 1998,26(5),64-70)。

Takano等人描述了Nikkomulese61H(含有聚甘油-10五硬脂酸酯)在护发素中的用途。

EP780117公开了含有C6-22脂肪酸的聚甘油酯的毛发护理乳液。

DE3533600公开了含有非离子表面活性剂的含有水溶性聚甘油的洗发水。

本发明的目标是提供克服现有技术所列至少一个缺点的制剂。

令人惊奇地，我们发现权利要求1的含有聚甘油偏酯的化妆品组合物满足所述要求。

本发明因而涉及化妆品组合物，其包含具有式(I)结构的聚甘油偏酯:

式(I)

其中R¹,R²和R³是相互独立的，相同或不同，选自：

-OH，

-OR⁴，R⁴是直链的、未取代的链长为16到22个碳原子的酰基，条件是从酰基通过皂化得到的一元羧酸的碘值小于50，优选小于30，更优选约1-25的碘值、

-OR⁵，R⁵是具有式(I)结构的基团，其中R¹、R²、R³之一是与-OR⁵中的氧相连的直接键，

其中，所述聚甘油偏酯的每个分子包含每个-OR⁴和-OR⁵的至少一个，

条件是通过所述聚甘油偏酯的水解或醇解得到的聚甘油具有2-8的平均聚合度，并且所述聚甘油酯的多分散指数大于0.75，优选大于1.0，特别优选大于1.2，如下详述。

本发明进一步涉及聚甘油偏酯在化妆制品中的用途。

本发明的一个优点是根据本发明的化妆制品是长时间储藏稳定的。

本发明的另一个优点是包括聚甘油偏酯的化妆制品在高温下是稳定的，而且能承受反复冻融循环。

本发明的另一个优点是根据本发明的化妆制品可以产生轻柔不油腻的肤感。

本发明的另一个优点是所述化妆制品可以提高毛发相容性。

本发明的另一个优点是所述化妆制品可以提高毛发的握性(grip ofhair)。

本发明的另一个优点是所述化妆制品可以提高毛发的美观。

本发明的另一个优点是所述化妆制品可以提高毛发的弹性。

本发明的另一个优点是所述化妆制品可以保护人或动物的毛发免受热损伤。

本发明的另一个优点是聚甘油偏酯可需要一点沉积助剂以沉降在纤维上。

本发明的另一个优点是根据本发明的化妆制品在阴离子表面活性剂存在下可具有提高的聚甘油偏酯的沉积。

本发明的另一个优点是根据本发明的化妆品组合物可提供在纤维上优异的静电控制。

本发明的另一个优点是本发明中所用聚甘油偏酯可具有优异的乳化性能。

本发明的另一个优点是根据本发明的化妆制品可以生物降解，而且对人类和环境的毒性很低。

本发明的另一个优点是根据本发明的化妆制品可以容许在配方中加入那些在低pH环境下不稳定的成分，比如酶和某些香料。

本领域技术人员将认识到，由于聚甘油酯的聚合物特性和其制造方法，聚甘油酯是不同结构的统计学混合物。

因而，聚甘油分子可能含有醚键，这些醚键在两个伯碳位置(primarypositions)之间，或在伯碳位置和仲碳位置(Secondary position)之间，或在两个仲碳位置(Secondary position)之间。包括一个或多个环的环状结构也可存在。对于四甘油或更高的低聚物，支化结构的化合物也可能存在，所述支化结构包括至少一个甘油单元通过醚键和其它三个甘油单元连接。聚甘油混合物可含有不同的低聚物和它们的异构体，并且其特征可在于低聚物分布，例如单、二、三…甘油结构在混合物中的比例。此分布可例如在衍生后通过聚甘油的高温气相色谱来确定。在“Original synthesis of linear,branched and cyclic oligoglycerol standards”,Cassel et al.,Eur.J.Org.Chem.2001,875-896中描述了单一低聚甘油异构体的合成。

另外，聚甘油混合物的酯化一般产生未被酯化的聚甘油、单酯、二酯、三酯等等的分布，其中平均酯化度取决于合成中所用脂肪酸(或其衍生物)和聚甘油的比例。如果使用了不同脂肪酸用于酯化，多于一个的相同或不同的脂肪酸基可通过酯键连接到一个聚甘油分子上。

对于本发明，必要的是所述聚甘油偏酯的聚甘油骨架具有2-8，优选2.5-6，特别优选约3-5的平均聚合度。

确定给定的聚甘油偏酯中的聚甘油平均聚合度的合适方法包括所述偏酯的水解或醇解，从形成的羧酸化合物中对所得聚甘油的分离，以及通过衍生化后的气相色谱(GC)的分析。GC方法还能够区分具有至多4个单体单元的低聚物(即甘油至四甘油)的环状和非环状结构。

为了上述的多分散指数的计算，增加环状和直链结构，例如混合物中由直链和环状双甘油结构构成的双甘油的比例。

为了这个目的，将0.6克的聚甘油酯在25ml的0.5N的乙醇氢氧化钾中回流30分钟后，将其pH值用硫酸调整为2-3。用等体积的石油醚进行3次提取分离脂肪酸。将混合的提取物蒸发为大约10ml的体积。将0.5ml等分转移到自动进样瓶中，在加入0.5ml MTBE和1mlTMPAH溶液(氢氧化三甲基苯胺的甲醇溶液)作为衍生剂后，通过GC进行分析。使用装备有分流/不分流注射器、毛细管柱、和火焰离子化检测器的气相色谱仪来实施脂肪酸GC-分析。

条件：

注射器: 290℃，分流(split)30ml

注射体积:1μl

柱： 30m*0.32mm HP10.25μm

载气：氦气，入口压力70kPa

升温程序：80℃-300℃，8℃/min

检测器： FID 在320℃

氢气35ml/min

空气240ml/min

补充气体35ml/min

使用这些条件后，脂肪酸甲基酯根据它们烷基链长而分离。各脂肪酸的相对含量(链长分布)由峰面积百分比来估算。

通过添加氢氧化钡溶液，将石油醚提取后的残留物的pH值调整为7-8。通过离心，分离沉淀的硫酸钡。移除上清液后，残留物用20ml乙醇提取2次。混合的上清液在80℃和50毫巴下蒸发。将残留物溶解在吡啶中。将500μl溶液转移到自动进样瓶，加入1ml的MSTFA(N-甲基N-三氟乙酰胺)。封闭瓶，将其加热到80℃下30分钟。

使用装备有柱上注射器和FID检测器的气相-液相色谱，进行聚甘油成分(作为其三甲基甲硅烷基衍生物)的GC-分析。

条件：

注射器: 柱上，炉盘(oven tray)

注射体积: 0.1μl

载气： 3ml/min氢气(恒定流量)

柱: SimDist 12m x 0.32mm x 0.1μm(Varian)

升温程序： 65℃-365℃,10℃/min

检测器(FID)： 375℃

在这些条件下，聚甘油根据它们的聚合度而分离。另外，环状异构体与至多聚合度为4的直链分子分离。

各低聚物的峰面积通过在两峰之间峰谷最低点处施加的垂直线分开。

高于六甘油的低聚物的分辨率不好，因而，七甘油及更高甘油的低聚物被统称为“七甘油及更高甘油”，并且为了多分散指数计算，都当作七甘油对待。再者，为了多分散指数的计算，直链和环状异构体也被统称。

各聚甘油低聚物和异构体的相对比率由上述得到的GC的峰面积来计算.

当然，所描述的脂肪酸成分和聚甘油成分的GC分析也可在已经用于制备包含在本发明化妆品组合物中的聚甘油酯的原料上进行。

对于本发明，必要的是，通过对包含在本发明的化妆品组合物中的聚甘油偏酯的水解或醇解得到的聚甘油具有大于0.75，优选大于1.0，更优选大于1.5的多分散指数。

为了本发明的目的，多分散指数是这样计算的：

\underset{i}{Σ} | n_{i} - < n > | \cdot x_{i}

其中，n_i是单个低聚物i的聚合度，<n>是聚甘油混合物的平均聚合度，xi是根据上述GC方法测定的低聚物i在聚甘油混合物中的比率。对于此计算，平均聚合度<n>是由羟基值(OHV，单位是mg KOH/g)根据下式计算的：<n>=(112200–18*OHV)/(74*OHV–56100)。

取决于其制备方法的聚甘油可包含不同百分比的环状结构。在“Originalsynthesis of linear,branched and cyclic oligoglycerol standards”,Cassel等人,Eur.J.Org.Chem.2001,875-896中给出了市售聚甘油混合物中存在的一些环状结构的综述。对于包含在本发明的化妆品组合物中的聚甘油偏酯，有利的是如果所述偏酯的聚甘油骨架中的聚甘油包含至少1%，优选至少2%，并且甚至更优选至少3%的环状结构。

所给出的百分比不是重量%，也不是mol%，而是通过上述的GC方法所确定的，并且基于所有聚甘油的量。

在聚甘油偏酯一个分子中的R⁵基是相同的，或不同的，优选他们是不同的。

明显地，OR⁴残基由在制备聚甘油偏酯的酯化反应中使用的一元羧酸HOR⁴决定。优选的OR⁴残基因此衍生自以下酸：棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山萮酸。也可使用不同酸的混合物，尤其是例如以下酸的工业级混合物：完全或部分氢化的棕榈油脂肪酸、棕榈仁脂肪酸、椰子脂肪酸、大豆脂肪酸、动物油脂肪酸、菜籽脂肪酸、高芥菜籽脂肪酸(high erucic rapeseed fattyacids)或者它们的蒸馏物，只要它们的碘值小于50，优选小于30，更优选小于25。根据氢化度和原料，这些工业级混合物可以包含一定量不饱和脂肪酸，这些不饱和脂肪酸然后包含在本发明化妆品组合物中的聚甘油偏酯中。这些不饱和脂肪酸的典型例子是棕榈油酸、油酸、反油酸、芥酸、亚油酸和亚麻酸，其中，油酸和反油酸在部分氢化脂肪酸的混合物中最常见。此副产物的量可以由脂肪酸的碘值确定，所述脂肪酸由酰基通过聚甘油偏酯皂化而得到。对于本发明的聚甘油偏酯必须的是，此碘值小于50，更优选小于30，甚至更优选1到25。

碘值可通过DIN 53241-1:1995-05确定。

本发明的化妆品组合物中包含的优选聚甘油偏酯具有2-10之间，优选在2.5-8之间，更优选在3-6之间的亲水亲油平衡值(HLB值)。HLB值是分子是亲水性或亲油性的程度的度量。出于本发明的目的，所述聚甘油偏酯的HLB值如下计算：

HLB=(mp/(mp+ma))*20,

其中mp是聚甘油的质量，并且ma是用于所述聚甘油酯合成中的羧酸混合物的质量。例如，100g聚甘油与100g脂肪酸的酯化将得到(100g/(100g+100g))*20=10的HLB，其独立于聚甘油的聚合度和所使用的羧酸类型。

本发明化妆品组合物中包含的优选聚甘油偏酯的特征在于它们具有至少25°C，优选为至少35°C，更优选为至少38°C，并且甚至更优选为38°C-75°C的熔点。

本发明的化妆品组合物包含的聚甘油偏酯可以通过以下组分的酯化过程得到：

a)聚甘油混合物，其具有2-8，优选2.5-6，特别优选约3-5的平均聚合度和大于0.75，优选大于1.0，更优选大于1.5的多分散指数，与

b)至少一种一元羧酸，其包含羧酸HOR⁴，其中R⁴是直链、未取代的酰基，其具有16-22个碳原子的链长，条件是所述至少一种羧酸具有小于50，优选小于30，更优选约1-25的碘值。

在酯化反应中使用催化剂(例如，碱金属的氢氧化物或碳酸盐；碱土金属的氢氧化物；磺酸催化剂如对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸；金属氧化物如氧化锌(II)或氧化锡(II))可能是有益的，但是反应也可在不加催化剂的情况下进行。酯化反应典型地在160-270°C之间的温度下进行，优选在180-250°C之间。合适的反应压力为约50毫巴到约1200毫巴，优选600毫巴到环境压力。更低的压力受限于蒸馏使羧酸从反应混合物中损失。

碘值和平均聚合度可如上确定。

明显的是，除了一元羧酸b)和二羧酸c)之外，可将合适的羧酸衍生物如它们的酸酐、它们的卤化物和它们的酯，优选它们与短链醇如甲醇或乙醇的酯用以得到本发明化妆品组合物中包含的聚甘油酯。

在制备本发明化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯的过程中使用的优选聚甘油的平均聚合度为2.5-6，特别优选3-4.5。

在用于得到本发明化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯的方法中使用的特别优选的聚甘油选自以下组中：

当聚合度在2.5-2.75的范围时，则双甘油的量大于40重量%，并且五甘油及更高级低聚物的量大于7重量%。

当聚合度在2.75-3.25的范围时，则双甘油的量大于35重量%，并且五甘油及更高级低聚物的量大于10重量%。

当聚合度在3.25-3.75的范围时，则双甘油的量大于30重量%，并且五甘油及更高级低聚物的量大于15重量%。

当聚合度在3.75-4.5的范围时，则双甘油的量大于25重量%，并且五甘油及更高级低聚物的量大于20重量%，并且

当聚合度在4.5-6.0的范围时，则双甘油的量大于20重量%，并且五甘油及更高级低聚物的量大于30重量%，

其中重量%根据聚甘油的总量。

在上述酯化过程中使用的聚甘油可以通过几种方法来生产。合适的制备聚甘油的方法包括：缩水甘油的聚合(例如使用碱催化)，表氯醇的聚合(例如在等摩尔量的碱如氢氧化钠存在下)，或甘油缩聚。

为了本发明的目的，优选方法是甘油缩合，尤其是在催化量的碱(优选NaOH或KOH)存在下。合适的反应条件包括220-260°C的温度和减压(20-800毫巴，优选50-500毫巴)，以促进从反应的混合物中除去反应水。缩合反应的进度，可以通过测量反应产物的折射率、粘度、或羟基值来检控。

特别优选的方法包括以下步骤，该方法导致希望的较宽产物多分散度：

-在催化量(0.2-5重量%)的碱存在下，在约220-260°C的温度，250和1000毫巴的压力下，在缩合反应中使甘油反应，同时通过蒸馏除去反应水，直到反应混合物包含小于70%(优选小于60%)的甘油，

-继续在20和200毫巴之间的较低压力下进行缩合反应，同时通过蒸馏除去反应水和甘油，直到反应混合物的羟基含量小于1400(优选小于1200)，以及

-任选地，用酸将催化剂中和。

可如上确定碘值和多分散指数。

用于制备本发明化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯的一个优选方法的前提是聚甘油混合物对一元羧酸的重量比在0.11-1的范围，优选在0.11-0.67的范围。

基于组合物的总重量，根据本发明的优选化妆品组合物包含聚甘油偏酯的量为0.1-10.0重量%，更优选0.15-5.0重量%，甚至更优选0.2-4.0重量%。

根据本发明的优选化妆品组合物为乳液，优选水包油或油包水乳液或多重乳液，存在形式为洗剂、乳油、喷雾剂或微乳液。

根据本发明的优选化妆品组合物可例如包括至少一种选自以下组中的其它组分：

软化剂，

乳化剂和表面活性剂，

增稠剂/粘度调节剂/稳定剂，

紫外光防护过滤剂，

抗氧化剂和维生素，

水溶助长剂(或多元醇)，

固体和填料，

成膜剂，

珠光添加剂，

除臭剂和止汗活性成分，

驱虫剂

自鞣剂，

防腐剂，

调理剂，

香料，

染料，

生物活性成分，

护理添加剂，

富脂剂和

溶剂。

用作其它组分的物质对于技术人员是公知的，对于另外的示例性物质，可以考虑例如在DE 102008001788中所列出的。

根据本发明的优选化妆品组合物包含至少一种选自以下的其他组分：阳离子表面活性剂和包含至少一个季铵基的高聚物。优选的阳离子表面活性剂选自含有有机碳链的季铵盐，例如十六烷基三甲基氯化铵，山萮基三甲基氯化铵，二鲸蜡基二甲基氯化铵，季铵盐-18，山萮基三甲基甲基硫酸铵，二硬脂酰乙基二甲基氯化铵，棕榈酰胺丙基三甲基氯化铵，蓖麻醇酸酰胺丙基三甲基甲基硫酸铵，二硬脂基二甲基氯化铵和季铵盐-87。

根据本发明的优选化妆品组合物因此可包含：

0-10重量%、优选0.1-7.5重量%的至少一种乳化剂，

0-10重量%、优选0.1-7.5重量%的至少一种一致性增强剂(consistencyenhancer)，

0.1-10重量%、优选0.1-7.5重量%的至少一种阳离子表面活性剂和/或至少一种含有至少一个季铵基的聚合物，

0-20重量%、优选0.1-17.5重量%的至少一种化妆品油或软化剂，其中，所有的百分比是基于组合物总重量。

优选地，化妆品组合物是清洁和护理组合物。

清洁和护理组合物应理解为主要指的是用于处理毛发和皮肤的组合物，尤其是用于毛发的。这样的毛发护理组合物例如是洗发剂、液体肥皂、毛发冲洗剂、烫发中和洗剂、染发洗发水、毛发整形剂、毛发整理组合物(hair arranging compositions)、毛发定型制品、吹干洗剂、泡沫整形组合物foam-setting compositions，毛发处理剂，免洗调理剂和其它清洁和护理配制品。

本发明的另一部分是上述根据本发明的化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯在化妆品组合物中的用途，尤其是在毛发护理组合物中的用途，其中特别优选使用根据本发明的优选化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯。

本发明的另一部分是上述根据本发明的化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯作为毛发调理剂的用途，其中特别优选使用根据本发明的优选化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯。

本发明的另一部分是上述根据本发明的化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯作为毛发保护剂的用途，尤其是在防热保护中的用途，其中特别优选使用根据本发明的优选化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯。

本发明的另一部分是上述根据本发明的化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯作为毛发修复剂的用途，尤其是在修复薄且细的毛发中的用途，其中特别优选使用根据本发明的优选化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯。

本发明的另一部分是上述根据本发明的化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯作为毛发增强剂的用途，尤其是在增强薄且细的毛发中的用途，其中特别优选使用根据本发明的优选化妆品组合物中包含的聚甘油偏酯。

本发明的另一部分是根据本发明的化妆品组合物在以上聚甘油偏酯每个用途中所提到领域中的用途，其中特别优选使用根据本发明的优选化妆品组合物。

实施例：

实施例1:PGE 24

在400mbar的压力下，将500g的甘油和2.5g的氢氧化钾加热至240°C，同时吹入氮气。从反应混合物连续蒸馏反应水。当折光率达到1.4910时，通过冷却停止反应。

产物的羟基值为1170mg KOH/g，多分散指数为1.33，并且包含5.5%的环状聚甘油。

在240°C的温度下将240g的该产物与551.6g的碘值为20的部分氢化的动物油脂肪酸(C16/18)反应，同时吹入氮气。从反应混合物连续蒸馏反应水。当酸值达到<1mg KOH/g时，通过冷却停止反应。

羟基值：210mg KOH/g

酸值：1.1mg KOH/g

皂化值：153mg KOH/g

HLB(计算值)：6.1

实施例2:PGE 25

在400mbar的压力下，将500g的甘油和2.5g的氢氧化钾加热至240°C，同时吹入氮气。从反应混合物连续蒸馏反应水。当折光率达到1.4840时，将压力降低至50mbar，并继续进行缩合反应1.5h，同时从产物中蒸馏甘油。

产物的羟基值为1156mg KOH/g，多分散指数为1.17，并且包含5.2%的环状聚甘油。

在240°C的温度下将240g的该产物与275.8g的碘值为20的部分氢化的动物油脂肪酸(C16/18)反应，同时吹入氮气。从反应混合物连续蒸馏反应水。当酸值达到<1mg KOH/g时，通过冷却停止反应。

羟基值：191mg KOH/g

酸值：0.1mg KOH/g

皂化值：156mg KOH/g

HLB(计算值)：9.8

实施例3:PGE 17

在400mbar的压力下，在240°C下加热500g的甘油和2.5g的氢氧化钾，同时吹入氮气。从反应混合物连续蒸馏反应水。当折光率达到1.4840时，将压力降低至50mbar，并继续进行缩合反应1.5h，同时从产物中蒸馏甘油。

在240°C的温度下将254.8g的该产物与545.2g的棕榈酸(C16)反应，同时吹入氮气。从反应混合物连续蒸馏反应水。当酸值达到<1mg KOH/g时，通过冷却停止反应。

羟基值：209mg KOH/g

酸值：0.6mg KOH/g

皂化值：160mg KOH/g

HLB(计算值)：6.4

实施例4:PGE 18

在240°C的温度下将236.3g的该产物与563.7g的硬脂酸(C18)反应，同时吹入氮气。从反应混合物连续蒸馏反应水。当酸值达到<1mg KOH/g时，通过冷却停止反应。

羟基值：194mg KOH/g

酸值：0.6mg KOH/g

皂化值：147mg KOH/g

HLB(计算值)：5.9

实施例配制品：

在所有情况下都采用了热加工；所有给出的量为重量%。

毛发冲洗剂配制品

沐浴露配制品

柔性沐浴液

沐浴露配制品

免洗调理摩斯

奶油剃须泡沫

Claims

1.一种化妆品组合物，其包含具有式(I)结构的聚甘油偏酯：

式(I)

其中R¹、R²和R³相互独立，相同或不同，选自：

-OH，

-OR⁴，其中R⁴是直链的、未取代的、链长为16到22个碳原子的酰基，条件是，通过皂化由酰基得到的一元羧酸的碘值小于50，

-OR⁵，其中R⁵是具有式(I)结构的基，其中R¹、R²和R³之一是与-OR⁵的氧相连的直接键，

其中，聚甘油偏酯的每个分子包括每个-OR⁴和-OR⁵中的至少一个，

条件是通过聚甘油偏酯水解或醇解得到的聚甘油的平均聚合度为2-8，而且所述聚甘油的多分散指数为大于0.75。

2.根据权利要求1的化妆品组合物，其特征在于至少1%的通过所含的聚甘油偏酯的水解或醇解得到聚甘油包括环状结构。

3.根据权利要求1或2的化妆品组合物，其特征在于所含的聚甘油偏酯的HLB值为2-10。

4.根据权利要求1-3之一的化妆品组合物，其特征在于所含的聚甘油偏酯的熔点为至少25°C。

5.根据权利要求1-4之一的化妆品组合物，其特征在于所含的聚甘油偏酯可通过包括以下a)和b)的酯化过程的方法制备：

a)聚甘油混合物，其具有2-8的平均聚合度，

b)至少一种一元羧酸，其包括羧酸HOR⁴，其中R⁴是直链、未取代的链长为16-22个碳原子的酰基，

条件是至少一种羧酸具有小于50的碘值。

6.根据权利要求1-5之一的化妆品组合物，其特征在于其是毛发护理组合物。

7.根据权利要求1-6之一的至少一种化妆品组合物或根据权利要求1-5之一描述的至少一种聚甘油偏酯在化妆品组合物中的用途，尤其在毛发护理组合物中的用途。

8.根据权利要求1-6之一的至少一种化妆品组合物或根据权利要求1-5之一描述的至少一种聚甘油偏酯作为毛发调理剂、毛发保护剂、毛发修补剂、或是作为毛发增强剂的用途。