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CN102137841B - 邻位取代卤代烷基磺酰苯胺衍生物及除草剂 - Google Patents

邻位取代卤代烷基磺酰苯胺衍生物及除草剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供新型除草剂。以通式(1)：表示的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类；式中，A表示-C(R7)(R8)-或-N(R9)-，W表示氧原子或硫原子，n表示1～4的整数，R1表示卤代C1-C6烷基，R2表示氢原子、C1-C6烷基等，R3和R4分别独立地表示氢原子、C1-C6烷基等，R5、R6、R7和R8分别独立地表示氢原子、卤素、C1-C6烷基等，R9表示氢原子、C1-C6烷基等，X表示卤素、C1-C6烷基等。

Description

邻位取代卤代烷基磺酰苯胺衍生物及除草剂
技术领域
本发明涉及卤代烷基磺酰苯胺衍生物及以这些衍生物为有效成分的农药、特别是除草剂。
背景技术
已知某种卤代烷基磺酰苯胺衍生物具有除草活性(例如参照专利文献1～3)，但关于本发明所涉及的四～七元环内酰胺-N-烷基取代卤代烷基磺酰苯胺结构以及四～七元环脲-N-烷基取代卤代烷基磺酰苯胺结构没有任何记载。
专利文献1：国际公开第04/011429号文本
专利文献2：日本专利特开2008-74840号公报
专利文献3：国际公开第08/059948号文本
发明的揭示
本发明的目的在于提供卤代烷基磺酰苯胺衍生物及以该化合物为有效成分的具有良好的效力的农药、特别是除草剂。
本发明人为解决上述问题进行了认真研究，结果发现了新型的卤代烷基磺酰苯胺衍生物，并且发现该化合物具有除草活性和对作物的选择性，从而完成了本发明。
即，本发明涉及下述〔1〕～〔8〕所述的化合物(下面也称为本发明化合物〕、下述〔9〕所述的农药、下述〔10〕所述的除草剂以及下述〔11〕和〔12〕所述的制造中间体。
〔1〕以通式(1)表示的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类；
通式(1)：
Figure BPA00001328763900021
式中，A表示-C(R7)(R8)-或-N(R9)-；
W表示氧原子或硫原子；
n表示1～4的整数；
R1表示卤代C1-C6烷基；
R2表示氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6链烯基、卤代C2-C6链烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、三C1-C6烷基硅烷基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6环烷基C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、苯基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基、杂环羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代杂环羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷氧基羰基、C2-C6链烯氧基羰基、卤代C2-C6链烯氧基羰基、C2-C6炔氧基羰基、苯氧基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基羰基、苯基C1-C6烷氧基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷氧基羰基、苯氧基C1-C6烷基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基C1-C6烷基羰基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、单(卤代C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的卤代二(C1-C6烷基)氨基羰基、C1-C6烷硫基羰基、卤代C1-C6烷硫基羰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、苯基磺酰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、苯硫基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯硫基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷硫基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷硫基C1-C6烷基、苯基磺酰基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基磺酰基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基C1-C6烷基、苯基羰基氧基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基氧基C1-C6烷基、苯基羰基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基氧基C1-C6烷基、苯基羰基氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、单C1-C6烷基氨基羰基氧基C1-C6烷基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基氧基C1-C6烷基、苯基氨基羰基氧基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基氨基羰基氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基(苯基)氨基羰基氧基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代C1-C6烷基(苯基)氨基羰基氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基硫基或氰基；
R3和R4分别独立地表示氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、卤素或氰基，R3和R4也可以相互结合而形成三～七元环；
R5、R6、R7和R8分别独立地表示氢原子、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、羟基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、单(C1-C6烷基)氨基C1-C6烷基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基C1-C6烷基、苯基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基、杂环、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代杂环、苯基C1-C6烷基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷基、苯氧基C1-C6烷基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、苯基羰基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、苯基氨基羰基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基氨基羰基、苯基C1-C6烷基氨基羰基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、苯氧基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、苯硫基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯硫基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、单(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氧基、羟基、氨基、氰基或硝基；
R9表示氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、卤代C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、羟基C1-C6烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷基、苯基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基、苯氧基C1-C6烷基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6环烷基C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、苯基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基、杂环羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代杂环羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、苯氧基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基羰基、氨基羰基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、单卤代(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的卤代二(C1-C6烷基)氨基羰基、C1-C6烷硫基羰基、卤代C1-C6烷硫基羰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、苯基磺酰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、苯硫基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯硫基C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基、苯基亚磺酰基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基亚磺酰基C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基、苯基磺酰基C1-C6烷基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基磺酰基C1-C6烷基、氰基、氨基或羟基；
或者，同一个碳上的R5、R6、R7和R8也可以相互结合而形成三～七元环或者形成烯烃或羰基；所述三～七元环既可以被选自氧原子、硫原子或氮原子的1个或2个杂原子隔断，也可以被任意地取代，所述氮原子可以被C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基取代；
R5、R6、R7、R8和R9还可以与不同的碳上的R5、R6、R7或R8结合而形成三～八元环；所述三～八元环既可以被选自氧原子、硫原子或氮原子的1个或2个杂原子隔断，也可以被任意地取代，所述氮原子可以被C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基取代；
R5和R6也可以与相邻的碳上的R5或R6一起表示键；
n＝2～4时，R5和R6与相邻的R5或R6可以相同也可以不同；
X表示卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、苯基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基、杂环、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代杂环、苯氧基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基、苯硫基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯硫基、苯基亚磺酰基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、苯基羰基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、单卤代(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的卤代二(C1-C6烷基)氨基羰基、苯基氨基羰基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基氨基羰基、苯基C1-C6烷基氨基羰基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷基氨基羰基、羟基、氨基、氰基或硝基；
所述Y表示卤素，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，卤代C1-C6烷基，卤代C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，苯基，具有1个以上选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、羟基、氨基、氰基和硝基的取代基的取代苯基，杂环，具有1个以上选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、羟基、氨基、氰基和硝基的取代基的取代杂环，苯氧基，具有1个以上选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、羟基、氨基、氰基和硝基的取代基的取代苯氧基，苯硫基，具有1个以上选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、羟基、氨基、氰基和硝基的取代基的取代苯硫基，苯基亚磺酰基，具有1个以上选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、羟基、氨基、氰基和硝基的取代基的取代苯基亚磺酰基，苯基磺酰基，具有1个以上选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、羟基、氨基、氰基和硝基的取代基的取代苯基磺酰基，C1-C6烷基羰基，卤代C1-C6烷基羰基，苯基羰基，具有1个以上选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、羟基、氨基、氰基和硝基的取代基的取代苯基羰基，C1-C6烷氧基羰基，羧基，单(C1-C6烷基)氨基羰基，可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基，苯基氨基羰基，具有1个以上选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、羟基、氨基、氰基和硝基的取代基的取代苯基氨基羰基，苯基C1-C6烷基氨基羰基，具有1个以上选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、单(C1-C6烷基)氨基羰基、可以相同或不同的二(C1-C6烷基)氨基羰基、羟基、氨基、氰基和硝基的取代基的取代苯基C1-C6烷基氨基羰基，羟基，氨基，氰基或硝基，或者
Y可以与苯环或杂环上的相邻的碳原子或氮原子一起通过C1-C4亚烷基、卤代C1-C4亚烷基、C2-C4亚链烯基或卤代C2-C4亚链烯基形成五或六元环；所述C1-C4亚烷基、卤代C1-C4亚烷基、C2-C4亚链烯基或卤代C2-C4亚链烯基可以被选自氧原子、硫原子及氮原子的1个或2个杂原子隔断，所述氮原子可以被C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基取代；
所述杂环为噻吩基、呋喃基、吡咯基、
Figure BPA00001328763900081
唑基、异唑基、异
Figure BPA00001328763900083
唑啉基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1，3，4-
Figure BPA00001328763900084
二唑基、1，2，4-
Figure BPA00001328763900085
二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，3-三唑基、1，2，3，4-四唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并异
Figure BPA00001328763900086
唑基、苯并异噻唑基、吲唑基、苯并
Figure BPA00001328763900087
唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、酞嗪基、噌啉基或喹唑啉基；
上述任一基团具有2个以上的取代基时，这些取代基均可以相同或不同。
〔2〕上述〔1〕所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其中，n为3或4。
〔3〕上述〔1〕所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其中，A为-C(R7)(R8)-。
〔4〕上述〔3〕所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其中，n为1。
〔5〕上述〔3〕所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其中，n为2。
〔6〕上述〔3〕所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其中，n为3。
〔7〕上述〔3〕所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其中，n为4。
〔8〕上述〔1〕～〔7〕中的任一项所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其中，R3和R4为氢原子。
〔9〕农药，其含有上述〔1〕～〔8〕中的任一项所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐作为有效成分。
〔10〕除草剂，其含有上述〔1〕～〔8〕中的任一项所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐作为有效成分。
〔11〕以通式(2)表示的制造中间体；
通式(2)：
Figure BPA00001328763900091
式中，A、W、R3、R4、R5、R6和X表示与上述相同的含义；
m表示3或4的整数；
G表示氨基或硝基；
A为-C(R7)(R8)-时，R5、R6、R7和R8中的至少1个不为氢原子。
〔12〕以通式(3)表示的制造中间体；
通式(3)：
Figure BPA00001328763900092
式中，R10和R11为C1-C6亚烷基，该C1-C6亚烷基相互结合而形成三～七元环；所述三～七元环既可以被选自氧原子、硫原子或氮原子的1个或2个杂原子隔断，也可以被任意地取代，所述氮原子可以被C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基取代。
此外，本发明化合物及其作为农药可接受的盐通过以与某种除草剂的混合剂的形式使用，可与该除草剂产生叠加性的除草效果。
本发明的卤代烷基磺酰苯胺衍生物具有良好的除草效果，可用于水田、旱田及果树园等农艺、园艺领域。
实施发明的最佳方式
本发明化合物具有1个或2个以上的不对称碳原子时，本发明包括所有的光学活性体、外消旋体或非对映异构体。
接着，例举A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n和X的范围。
作为A的范围，可例举例如下述各组。
即，AI：-C(R7)(R8)-，
AII：-N(R9)-。
作为W的范围，可例举例如下述各组。
即，WI：氧原子，
WII：硫原子。
作为R1的范围，可例举例如下述各组。
即，R1I：三氟甲基，
R1II：卤代C1-C6烷基。
作为R2的范围，可例举例如下述各组。
即，R2I：氢原子、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、苯基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C2-C6链烯氧基羰基、苯氧基羰基、C1-C6烷硫基羰基或卤代C1-C6烷硫基羰基，
R2II：C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、苯氧基C1-C6烷基或C1-C6烷基羰基氧基C1-C6烷基，
R2III：C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、苯基磺酰基或具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基磺酰基。
作为R3的范围，可例举例如下述各组。
即，R3I：氢原子，
R3II：C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、卤素或氰基。
作为R4的范围，可例举例如下述各组。
即，R4I：氢原子，
R4II：C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、卤素或氰基。
作为R5、R6、R7和R8的范围，可例举例如下述各组。
即，R5I、R6I、R7I或R8I：氢原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基，
R5II、R6II、R7II或R8II：苯基或环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基，
R5III、R6III、R7III或R8III：卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、羟基、氨基、氰基或硝基，
R5IV、R6IV、R7IV或R8IV：C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、苯基羰基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基或C1-C6烷氧基羰基。
作为R9的范围，可例举例如下述各组。
即，R9I：氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷基、环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基C1-C6烷基、苯基或环上具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基，
R9II：C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6环烷基C1-C6烷基羰基、苯基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、苯氧基羰基或具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基羰基，
R9III：C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、苯基磺酰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯基磺酰基。
作为n的范围，可例举例如下述各组。
即，nI：3或4，
nII：1或2。
作为X的范围，可例举例如下述各组。
即，XI：氢原子，
XII：卤素、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、苯氧基、环上具有1个以上的可以相同或不同的选自Y的取代基的取代苯氧基、苯硫基、环上具有1个以上的可以相同或不同的选自Y的取代基的取代苯硫基、羟基、氨基、氰基或硝基，
XIII：C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基，
XIV：C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、苯基羰基、环上具有1个以上的可以相同或不同的选自Y的取代基的取代苯基羰基或C1-C6烷氧基羰基，
XV：苯基、环上具有1个以上的可以相同或不同的选自Y的取代基的取代苯基、杂环或环上具有1个以上的可以相同或不同的选自Y的取代基的取代杂环。
上述表示各取代基的范围的各组可以分别任意组合，分别表示本发明化合物的范围。各取代基的范围的组合的例子示于表1。这里，表1的组合是用于例举的组合，本发明不局限于这些组合。
〔表1〕
R3＝R3I、R4＝R4I、R6＝R6I、R8＝R8I
Figure BPA00001328763900131
接着示出R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X和Y的定义中的各原子和基团的例子。
本说明书中，以下符号表示下述含义。
i：异、s：仲、t：叔、c：环、p：对。
杂环基表示以下含义。即，噻吩基是噻吩-2-基或噻吩-3-基，呋喃基是呋喃-2-基或呋喃-3-基，吡咯基是吡咯-1-基、吡咯-2-基或吡咯-3-基，
Figure BPA00001328763900141
唑基是
Figure BPA00001328763900142
唑-2-基、
Figure BPA00001328763900143
唑-4-基或
Figure BPA00001328763900144
唑-5-基，异
Figure BPA00001328763900145
唑基是异
Figure BPA00001328763900146
唑-3-基、异
Figure BPA00001328763900147
唑-ル-4-基或异
Figure BPA00001328763900148
唑-5-基，异
Figure BPA00001328763900149
唑啉基是异
Figure BPA000013287639001410
唑啉-3-基、异
Figure BPA000013287639001411
唑啉-4-基或异
Figure BPA000013287639001412
唑啉-5-基，噻唑基是噻唑-2-基、噻唑-4-基或噻唑-5-基，异噻唑基是异噻唑-3-基、异噻唑-4-基或异噻唑-5-基，吡唑基是吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基或吡唑-5-基，咪唑基是咪唑-1-基、咪唑-2-基或咪唑-4-基，1，3，4-
Figure BPA000013287639001413
二唑基是1，3，4-
Figure BPA000013287639001414
二唑-2-基，1，2，4-
Figure BPA000013287639001415
二唑基是1，2，4-
Figure BPA000013287639001416
二唑-3-基或1，2，4-
Figure BPA000013287639001417
二唑-5-基，1，3，4-噻二唑基是1，3，4-噻二唑-2-基，1，2，4-噻二唑基是1，2，4-噻二唑-3-基或1，2，4-噻二唑-5-基，1，2，4-三唑基是1，2，4-三唑-1-基、1，2，4-三唑-3-基或1，2，4-三唑-5-基，1，2，3-噻二唑基是1，2，3-噻二唑-4-基或1，2，3-噻二唑-5-基，1，2，3-三唑基是1，2，3-三唑-1-基、1，2，3-三唑-2-基或1，2，3-三唑-4-基，1，2，3，4-四唑基是1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，4-四唑-2-基或1，2，3，4-四唑-5-基，吡啶基是吡啶-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基，嘧啶基是嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基，吡嗪基是吡嗪-2-基，哒嗪基是哒嗪-3-基或哒嗪-4-基，1，3，5-三嗪基是1，3，5-三嗪-2-基，1，2，4-三嗪基是1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-5-基或1，2，4-三嗪-6-基，苯并噻吩基是苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基或苯并噻吩-7-基，苯并呋喃基是苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基或苯并呋喃-7-基，吲哚基是吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基或吲哚-7-基，苯并噻唑基是苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基、苯并噻唑-6-基或苯并噻唑-7-基，苯并咪唑基是苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并咪唑-6-基或苯并咪唑-7-基，苯并异
Figure BPA000013287639001418
唑基是苯并异
Figure BPA00001328763900151
唑-3-基、苯并异唑-4-基、苯并异
Figure BPA00001328763900153
唑-5-基、苯并异
Figure BPA00001328763900154
唑-6-基或苯并异唑-7-基，苯并异噻唑基是苯并异噻唑-3-基、苯并异噻唑-4-基、苯并异噻唑-5-基、苯并异噻唑-6-基或苯并异噻唑-7-基，吲唑基是吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基或吲唑-7-基，苯并
Figure BPA00001328763900156
唑基是苯并
Figure BPA00001328763900157
唑-2-基、苯并
Figure BPA00001328763900158
唑-4-基、苯并
Figure BPA00001328763900159
唑-5-基、苯并
Figure BPA000013287639001510
唑-6-基或苯并
Figure BPA000013287639001511
唑-7-基，喹啉基是喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基或喹啉-8基，异喹啉基是异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或异喹啉-8-基，喹喔啉基是喹喔啉-2-基、喹喔啉-3-基、喹喔啉-5-基、喹喔啉-6-基、喹喔啉-7-基或喹喔啉-8-基，酞嗪基是酞嗪-1-基、酞嗪-4-基、酞嗪-5-基、酞嗪-6-基、酞嗪-7-基或酞嗪-8-基，噌啉基是噌啉-3-基、噌啉-4-基、噌啉-5-基、噌啉-6-基、噌啉-7-基或噌啉-8-基，喹唑啉基是喹唑啉-2-基、喹唑啉-4-基、喹唑啉-5-基、喹唑啉-6-基、喹唑啉-7-基或喹唑啉-8-基。本说明书中的“杂环羰基”的表述表示上述各基团上结合有羰基。
作为卤素，可例举氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。本说明书中“卤代”的表述也表示这些卤素。
作为烷基，可例举甲基、乙基、丙基、i-丙基、丁基、i-丁基、t-丁基、s-丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、新戊基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷基，可例举氟甲基、氯甲基、溴甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、五氟乙基、五氟丙基、五氟异丙基、4-氯丁基和4-氟丁基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环烷基，可例举环丙基、环丁基、环戊基和环己基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代环烷基，可例举2-氟环丙基、1-氯环丙基、2-溴-1-甲基环丙基、2，2-二氟环丙基和1，2-二氯环丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环烷基烷基，可例举环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基和环己基甲基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为链烯基，可例举乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-己烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基和1-乙基-1-甲基-2-丙烯基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代链烯基，可例举1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、2-氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基和4-氯-3-丁烯基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为炔基，可例举乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-甲基-3-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基和2-乙基-3-丁炔基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代炔基，可例举氯乙炔基、氟乙炔基、溴乙炔基、3-氯-2-丙炔基和4-氯-2-丁炔基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基，可例举2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-溴苯基、4-碘苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，4-二氯苯基、2-氟-4-氯苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-甲基苯基、2，5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、2-乙炔基苯基、3-环丙基苯基、2-环戊基苯基、4-环己基苯基、2-甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、4-甲氧基甲基苯基、2-氨基苯基、4-二甲基氨基苯基、2-氨基羰基苯基、2-二甲基氨基羰基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、2-乙烯氧基苯基、3-环丙氧基苯基、2-联苯基、4-乙酰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、2-甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-二氟甲硫基苯基、2-甲基亚磺酰基苯基、3-三氟甲基亚磺酰基苯基、4-二氟甲基亚磺酰基苯基、2-甲基磺酰基苯基、3-三氟甲基磺酰基苯基、4-二氟甲基磺酰基苯基、2-氰基苯基、3-硝基苯基、4-三氟甲基苯基、2-二氟甲基苯基、2，3-亚甲二氧基苯基和3，4-亚甲二氧基苯基等。
作为烷氧基，可例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、i-丙氧基、丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷氧基，可例举氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、溴甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1-氟丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、3-氯丙氧基、3-溴丙氧基、1-氟丁氧基、2-氟丁氧基、3-氟丁氧基、4-氟丁氧基和4-氯丁氧基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基烷基，可例举苯甲基、2-氟苯甲基、3-氟苯甲基、4-氟苯甲基、2-氯苯甲基、3-溴苯甲基、4-碘苯甲基、2，4-二氟苯甲基、2-甲基苯甲基、3-甲基苯甲基、4-甲基苯甲基、2-甲氧基苯甲基、4-氨基苯甲基、4-三氟甲氧基苯甲基、2-甲硫基苯甲基、3-三氟甲硫基苯甲基、2-氰基苯甲基、4-硝基苯甲基、2-三氟甲基苯甲基和2-苯乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基羰基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基羰基烷基，可例举苯基羰基甲基、2-氟苯基羰基甲基、2-氯苯基羰基甲基、3-溴苯基羰基甲基、4-碘苯基羰基甲基、4-甲基苯基羰基甲基、2-甲氧基苯基羰基甲基、4-氨基苯基羰基甲基、4-三氟甲氧基苯基羰基甲基、2-甲硫基苯基羰基甲基、3-三氟甲硫基苯基羰基甲基、2-氰基苯基羰基甲基、4-硝基苯基羰基甲基、2-三氟甲基苯基羰基甲基和2-苯基羰基乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环上具有1个以上选自Y的取代基的苯氧基，可例举2-氟苯氧基、2-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-甲基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-氨基苯氧基、4-三氟甲氧基苯氧基、2-甲硫基苯氧基、3-三氟甲硫基苯氧基、4-氰基苯氧基、2-硝基苯氧基和4-三氟甲基苯氧基等。
作为烷硫基，可例举甲硫基、乙硫基、丙硫基、i-丙硫基、丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基和t-丁硫基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷硫基，可例举氟甲硫基、氯甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基、2-氟乙硫基和五氟乙硫基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环上具有1个以上选自Y的取代基的苯硫基，可例举2-氟苯硫基、2-氯苯硫基、4-溴苯硫基、4-甲基苯硫基、2-甲氧基苯硫基、3-氨基苯硫基、4-三氟甲氧基苯硫基、2-甲硫基苯硫基、3-三氟甲硫基苯硫基、4-氰基苯硫基、2-硝基苯硫基和4-三氟甲基苯硫基等。
作为烷基亚磺酰基，可例举甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、i-丁基亚磺酰基、s-丁基亚磺酰基和t-丁基亚磺酰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷基亚磺酰基，可例举氟甲基亚磺酰基、氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、溴二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基和五氟乙基亚磺酰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基亚磺酰基，可例举2-氟苯基亚磺酰基、2-氯苯基亚磺酰基、4-溴苯基亚磺酰基、4-甲基苯基亚磺酰基、2-甲氧基苯基亚磺酰基、3-氨基苯基亚磺酰基、4-三氟甲氧基苯基亚磺酰基、2-甲硫基苯基亚磺酰基、3-三氟甲硫基苯基亚磺酰基、4-氰基苯基亚磺酰基、2-硝基苯基亚磺酰基和4-三氟甲基苯基亚磺酰基等。
作为烷基磺酰基，可例举甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、丁基磺酰基、i-丁基磺酰基、s-丁基磺酰基和t-丁基磺酰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷基磺酰基，可例举氟甲基磺酰基、氯甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基和五氟乙基磺酰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基磺酰基，可例举2-氟苯基磺酰基、2-氯苯基磺酰基、4-溴苯基磺酰基、4-甲基苯基磺酰基、2-甲氧基苯基磺酰基、3-氨基苯基磺酰基、4-三氟甲氧基苯基磺酰基、2-甲硫基苯基磺酰基、3-三氟甲硫基苯基磺酰基、4-氰基苯基磺酰基、2-硝基苯基磺酰基和4-三氟甲基苯基磺酰基等。
作为烷基羰基，可例举乙酰基、丙酰基、丁酰基、i-丁酰基、戊酰基、i-戊酰基、2-甲基丁酰基、新戊酰基、己酰基、2-乙基丁酰基、2-甲基戊酰基、4-甲基戊酰基、庚酰基、2，2-二甲基戊酰基、2-乙基己酰基、2-丙基-戊酰基、辛酰基、壬酰基、3，5，5-三甲基己酰基和癸酰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷基羰基，可例举氟乙酰基、氯乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、三氟乙酰基、氯二氟乙酰基、溴二氟乙酰基、三氯乙酰基、五氟丙酰基、4-氯丁酰基、五氟丁酰基和3-氯-2，2-二甲基丙酰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环烷基羰基，可例举环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基和环己基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环烷基烷基羰基，可例举环丙基甲基羰基、2-环丙基乙基羰基、环戊基甲基羰基和环己基甲基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为链烯基羰基，可例举乙烯基羰基、1-丙烯基羰基、2-丙烯基羰基、1-丁烯基羰基、1-甲基-2-丙烯基羰基、2-甲基-2-丙烯基羰基和1-己烯基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基羰基，可例举2-氟苯基羰基、2-氯苯基羰基、4-溴苯基羰基、4-甲基苯基羰基、2-甲氧基苯基羰基、3-氨基苯基羰基、4-三氟甲氧基苯基羰基、2-甲硫基苯基羰基、3-三氟甲硫基苯基羰基、4-氰基苯基羰基、2-硝基苯基羰基和4-三氟甲基苯基羰基等。
作为烷氧基羰基，可例举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、i-丙氧基羰基、丁氧基羰基、s-丁氧基羰基、i-丁氧基羰基、t-丁氧基羰基、戊氧基羰基和己氧基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷氧基羰基，可例举氟甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、1-氟乙氧基羰基、2-氟乙氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2-溴乙氧基羰基、2，2-二氟乙氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、1-氟丙氧基羰基、2-氟丙氧基羰基、3-氟丙氧基羰基、3-氯丙氧基羰基、3-溴丙氧基羰基、4-氟丁氧基羰基和4-氯丁氧基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷氧基烷氧基羰基，可例举甲氧基甲氧基羰基、乙氧基甲氧基羰基、丙氧基甲氧基羰基、i-丙氧基甲氧基羰基、丁氧基甲氧基羰基、2-甲氧基乙氧基羰基和1-甲氧基乙氧基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷硫基烷氧基羰基，可例举甲硫基甲氧基羰基、乙硫基甲氧基羰基、丙硫基甲氧基羰基、i-丙硫基甲氧基羰基、丁硫基甲氧基羰基、2-甲硫基乙氧基羰基和1-甲硫基乙氧基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷基亚磺酰基烷氧基羰基，可例举甲基亚磺酰基甲氧基羰基、乙基亚磺酰基甲氧基羰基、丙基亚磺酰基甲氧基羰基、i-丙基亚磺酰基甲氧基羰基、丁基亚磺酰基甲氧基羰基、2-甲基亚磺酰基乙氧基羰基和1-甲基亚磺酰基乙氧基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷基磺酰基烷氧基羰基，可例举甲基磺酰基甲氧基羰基、乙基磺酰基甲氧基羰基、丙基磺酰基甲氧基羰基、i-丙基磺酰基甲氧基羰基、丁基磺酰基甲氧基羰基、2-甲基磺酰基乙氧基羰基和1-甲基磺酰基乙氧基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为链烯氧基羰基，可例举乙烯氧基羰基、1-丙烯氧基羰基、2-丙烯氧基羰基、1-丁烯氧基羰基、1-甲基-2-丙烯氧基羰基、2-甲基-2-丙烯氧基羰基和1-己烯氧基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代链烯氧基羰基，可例举1-氯乙烯氧基羰基、2-氯乙烯氧基羰基、2-氟乙烯氧基羰基、2，2-二氯乙烯氧基羰基、3-氯-2-丙烯氧基羰基、3-氟-2-丙烯氧基羰基、2-氯-2-丙烯氧基羰基和4-氯-3-丁烯氧基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为炔氧基羰基，可例举乙炔氧基羰基、1-丙炔氧基羰基、2-丙炔氧基羰基、1-丁炔氧基羰基、1-甲基-2-丙炔氧基羰基、2-甲基-2-丙炔氧基羰基和1-己炔氧基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环上具有1个以上选自Y的取代基的苯氧基羰基，可例举2-氟苯氧基羰基、2-氯苯氧基羰基、4-溴苯氧基羰基、4-甲基苯氧基羰基、2-甲氧基苯氧基羰基、3-氨基苯氧基羰基、4-三氟甲氧基苯氧基羰基、2-甲硫基苯氧基羰基、3-三氟甲硫基苯氧基羰基、4-氰基苯氧基羰基、2-硝基苯氧基羰基和4-三氟甲基苯氧基羰基等。
作为苯基烷氧基羰基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基烷氧基羰基，可例举苯甲氧基羰基、2-氟苯甲氧基羰基、2-氯苯甲氧基羰基、3-溴苯甲氧基羰基、4-碘苯甲氧基羰基、4-甲基苯甲氧基羰基、2-甲氧基苯甲氧基羰基、4-氨基苯甲氧基羰基、4-三氟甲氧基苯甲氧基羰基、2-甲硫基苯甲氧基羰基、3-三氟甲硫基苯甲氧基羰基、2-氰基苯甲氧基羰基、4-硝基苯甲氧基羰基、2-三氟甲基苯甲氧基羰基和2-苯乙氧基羰基等。
作为苯氧基烷基羰基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯氧基烷基羰基，可例举苯氧基甲基羰基、2-苯氧基乙基羰基、2-氟苯氧基甲基羰基、2-氯苯氧基甲基羰基、4-溴苯氧基甲基羰基、4-甲基苯氧基甲基羰基、2-甲氧基苯氧基甲基羰基、3-氨基苯氧基甲基羰基、4-三氟甲氧基苯氧基甲基羰基、2-甲硫基苯氧基甲基羰基、3-三氟甲硫基苯氧基甲基羰基、4-氰基苯氧基甲基羰基、2-硝基苯氧基甲基羰基和4-三氟甲基苯氧基甲基羰基等。
作为烷硫基羰基，可例举甲硫基羰基、乙硫基羰基、丙硫基羰基、i-丙硫基羰基、丁硫基羰基、i-丁硫基羰基、s-丁硫基羰基和t-丁硫基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷硫基羰基，可例举氟甲硫基羰基、氯二氟甲硫基羰基、溴二氟甲硫基羰基、三氟甲硫基羰基、三氯甲硫基羰基、2，2，2-三氟乙硫基羰基、1，1，2，2-四氟乙硫基羰基、2-氟乙硫基羰基和五氟乙硫基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为单烷基氨基羰基，可例举甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、i-丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、s-丁基氨基羰基、i-丁基氨基羰基、t-丁基氨基羰基、戊基氨基羰基和己基氨基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为单卤代烷基氨基羰基，可例举氟甲基氨基羰基、二氟甲基氨基羰基、三氟甲基氨基羰基、氯甲基氨基羰基、溴甲基氨基羰基、碘甲基氨基羰基、2-氟乙基氨基羰基、2-氯乙基氨基羰基、3-氟丙基氨基羰基、2-氟丙基氨基羰基和1-氟丙基氨基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为二烷基氨基羰基，可例举二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二(i-丙基)氨基羰基、二丁基氨基羰基、二(s-丁基)氨基羰基、二(i-丁基)氨基羰基、二(t-丁基)氨基羰基、二戊基氨基羰基、二己基氨基羰基、乙基(甲基)氨基羰基和甲基(丙基)氨基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为二(卤代烷基)氨基羰基，可例举二(氟甲基)氨基羰基、二(氯甲基)氨基羰基、二(溴甲基)氨基羰基、氟甲基(甲基)氨基羰基、氯甲基(甲基)氨基羰基、氯甲基(乙基)氨基羰基、二(2-氟乙基)氨基羰基和(2-氟乙基)甲基氨基羰基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基氨基羰基，可例举2-氟苯基氨基羰基、2-氯苯基氨基羰基、4-溴苯基氨基羰基、4-甲基苯基氨基羰基、2-甲氧基苯基氨基羰基、3-氨基苯基氨基羰基、4-三氟甲氧基苯基氨基羰基、2-甲硫基苯基氨基羰基、3-三氟甲硫基苯基氨基羰基、4-氰基苯基氨基羰基、2-硝基苯基氨基羰基和4-三氟甲基苯基氨基羰基等。
作为苯基烷基氨基羰基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基烷基氨基羰基，可例举苯甲基氨基羰基、2-氟苯甲基氨基羰基、2-氯苯甲基氨基羰基、3-溴苯甲基氨基羰基、4-碘苯甲基氨基羰基、4-甲基苯甲基氨基羰基、2-甲氧基苯甲基氨基羰基、4-氨基苯甲基氨基羰基、4-三氟甲氧基苯甲基氨基羰基、2-甲硫基苯甲基氨基羰基、3-三氟甲硫基苯甲基氨基羰基、2-氰基苯甲基氨基羰基、4-硝基苯甲基氨基羰基、2-三氟甲基苯甲基氨基羰基和2-苯乙基氨基羰基等。
作为烷氧基烷基，可例举甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、i-丙氧基甲基、丁氧基甲基、i-丁氧基甲基、s-丁氧基甲基、t-丁氧基甲基、戊氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基和3-甲氧基丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷氧基烷基，可例举氟甲氧基甲基、氯甲氧基甲基、溴甲氧基甲基、2，2，2-三氟乙氧基甲基和2-(氯甲氧基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷氧基烷氧基烷基，可例举甲氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、丙氧基甲氧基甲基、i-丙氧基甲氧基甲基、丁氧基甲氧基甲基、1-(甲氧基甲氧基)乙基、2-(甲氧基甲氧基)乙基、2-(乙氧基甲氧基)乙基和2-(乙氧基)乙氧基甲基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为三烷基硅烷基烷氧基烷基，可例举三甲基硅烷基甲氧基甲基、2-(三甲基硅烷基)乙氧基甲基、2-(三甲基硅烷基甲氧基)乙基和2-[2-(三甲基硅烷基)乙氧基]乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为羟基烷基，可例举羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基和2-羟基-1，1-二甲基乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯氧基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯氧基烷基，可例举苯氧基甲基、2-氟苯氧基甲基、2-氯苯氧基甲基、3-溴苯氧基甲基、4-碘苯氧基甲基、4-甲基苯氧基甲基、2-甲氧基苯氧基甲基、4-氨基苯氧基甲基、4-三氟甲氧基苯氧基甲基、2-甲硫基苯氧基甲基、3-三氟甲硫基苯氧基甲基、2-氰基苯氧基甲基、4-硝基苯氧基甲基、2-三氟甲基苯氧基甲基和2-(苯氧基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基羰基氧基烷氧基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基羰基氧基烷氧基烷基，可例举苯基羰基氧基甲氧基甲基、2-氟苯基羰基氧基甲氧基甲基、2-氯苯基羰基氧基甲氧基甲基、3-溴苯基羰基氧基甲氧基甲基、4-碘苯基羰基氧基甲氧基甲基、4-甲基苯基羰基氧基甲氧基甲基、2-甲氧基苯基羰基氧基甲氧基甲基、4-氨基苯基羰基氧基甲氧基甲基、4-三氟甲氧基苯基羰基氧基甲氧基甲基、2-甲硫基苯基羰基氧基甲氧基甲基、3-三氟甲硫基苯基羰基氧基甲氧基甲基、2-氰基苯基羰基氧基甲氧基甲基、4-硝基苯基羰基氧基甲氧基甲基、2-三氟甲基苯基羰基氧基甲氧基甲基、2-(苯基羰基氧基)乙氧基甲基和2-(苯基羰基氧基甲氧基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷硫基烷基，可例举甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、i-丙硫基甲基、丁硫基甲基、i-丁硫基甲基、s-丁硫基甲基、t-丁硫基甲基、戊硫基甲基、1-甲硫基乙基、2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基和3-甲硫基丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷硫基烷基，可例举氟甲硫基甲基、氯甲硫基甲基、溴甲硫基甲基、2，2，2-三氟乙硫基甲基和2-(氯甲硫基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯硫基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯硫基烷基，可例举苯硫基甲基、2-氟苯硫基甲基、2-氯苯硫基甲基、3-溴苯硫基甲基、4-碘苯硫基甲基、4-甲基苯硫基甲基、2-甲氧基苯硫基甲基、4-氨基苯硫基甲基、4-三氟甲氧基苯硫基甲基、2-甲硫基苯硫基甲基、3-三氟甲硫基苯硫基甲基、2-氰基苯硫基甲基、4-硝基苯硫基甲基、2-三氟甲基苯硫基甲基和2-苯硫基乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基烷硫基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基烷硫基烷基，可例举苯甲硫基甲基、2-氟苯甲硫基甲基、2-氯苯甲硫基甲基、3-溴苯甲硫基甲基、4-碘苯甲硫基甲基、4-甲基苯甲硫基甲基、2-甲氧基苯甲硫基甲基、4-氨基苯甲硫基甲基、4-三氟甲氧基苯甲硫基甲基、2-甲硫基苯甲硫基甲基、3-三氟甲硫基苯甲硫基甲基、2-氰基苯甲硫基甲基、4-硝基苯甲硫基甲基、2-三氟甲基苯甲硫基甲基、苯乙硫基甲基和2-(苯甲硫基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷基羰基烷基，可例举甲基羰基甲基、乙基羰基甲基、丙基羰基甲基、i-丙基羰基甲基、丁基羰基甲基、i-丁基羰基甲基、s-丁基羰基甲基、t-丁基羰基甲基、戊基羰基甲基、1-(甲基羰基)乙基、2-(甲基羰基)乙基、2-(乙基羰基)乙基和3-(甲基羰基)丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷基羰基烷基，可例举氟甲基羰基甲基、氯甲基羰基甲基、溴甲基羰基甲基、2，2，2-三氟乙基羰基甲基和2-(氯甲基羰基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷氧基羰基烷基，可例举甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲基、i-丙氧基羰基甲基、丁氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基和3-(甲氧基羰基)丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷氧基羰基烷基，可例举氟甲氧基羰基甲基、氯甲氧基羰基甲基、溴甲氧基羰基甲基、2，2，2-三氟乙氧基羰基甲基和2-(氯甲氧基羰基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷氧基羰基氧基烷基，可例举甲氧基羰基氧基甲基、乙氧基羰基氧基甲基、丙氧基羰基氧基甲基、i-丙氧基羰基氧基甲基、丁氧基羰基氧基甲基、2-甲氧基羰基氧基乙基、2-(乙氧基羰基氧基)乙基和3-(甲氧基羰基氧基)丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为单烷基氨基羰基氧基烷基，可例举甲基氨基羰基氧基甲基、乙基氨基羰基氧基甲基、丙基氨基羰基氧基甲基、i-丙基氨基羰基氧基甲基、丁基氨基羰基氧基甲基、2-(甲基氨基羰基氧基)乙基、2-(乙基氨基羰基氧基)乙基和3-(甲基氨基羰基氧基)丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为二烷基氨基羰基氧基烷基，可例举二甲基氨基羰基氧基甲基、二乙基氨基羰基氧基甲基、乙基(甲基)氨基羰基氧基甲基、甲基(丙基)氨基羰基氧基甲基、丁基(甲基)氨基羰基氧基甲基、2-(二乙基氨基羰基氧基)乙基和2-{乙基(甲基)氨基羰基氧基}丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基氨基羰基氧基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基氨基羰基氧基烷基，可例举苯基氨基羰基氧基甲基、2-氟苯基氨基羰基氧基甲基、2-氯苯基氨基羰基氧基甲基、3-溴苯基氨基羰基氧基甲基、4-碘苯基氨基羰基氧基甲基、4-甲基苯基氨基羰基氧基甲基、2-甲氧基苯基氨基羰基氧基甲基、4-氨基苯基氨基羰基氧基甲基、4-三氟甲氧基苯基氨基羰基氧基甲基、2-甲硫基苯基氨基羰基氧基甲基、3-三氟甲基苯基氨基羰基氧基甲基、2-氰基苯基氨基羰基氧基甲基、4-硝基苯基氨基羰基氧基甲基、2-三氟甲基苯基氨基羰基氧基甲基和2-(苯基氨基羰基氧基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷基(苯基)氨基羰基氧基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的烷基(苯基)氨基羰基氧基烷基，可例举甲基(苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(2-氟苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(2-氯苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(3-溴苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(4-碘苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(4-甲基苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(2-甲氧基苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(4-氨基苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(4-三氟甲氧基)苯基氨基羰基氧基甲基、甲基(2-甲硫基苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(3-三氟甲基苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(2-氰基苯基)氨基羰基氧基甲基、甲基(4-硝基苯基)氨基羰基氧基甲基、乙基(苯基)氨基羰基氧基甲基和2-{甲基(苯基)氨基羰基氧基}乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷基亚磺酰基烷基，可例举甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、丙基亚磺酰基甲基、i-丙基亚磺酰基甲基、丁基亚磺酰基甲基、i-丁基亚磺酰基甲基、s-丁基亚磺酰基甲基、t-丁基亚磺酰基甲基、戊基亚磺酰基甲基、1-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(乙基亚磺酰基)乙基和3-(甲基亚磺酰基)丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷基亚磺酰基烷基，可例举氟甲基亚磺酰基甲基、氯甲基亚磺酰基甲基、溴甲基亚磺酰基甲基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基甲基和2-(氯甲基亚磺酰基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基亚磺酰基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基亚磺酰基烷基，可例举苯基亚磺酰基甲基、2-氟苯基亚磺酰基甲基、2-氯苯基亚磺酰基甲基、3-溴苯基亚磺酰基甲基、4-碘苯基亚磺酰基甲基、4-甲基苯基亚磺酰基甲基、2-甲氧基苯基亚磺酰基甲基、4-氨基苯基亚磺酰基甲基、4-三氟甲氧基苯基亚磺酰基甲基、2-甲硫基苯基亚磺酰基甲基、3-三氟甲硫基苯基亚磺酰基甲基、2-氰基苯基亚磺酰基甲基、4-硝基苯基亚磺酰基甲基、2-三氟甲基苯基亚磺酰基甲基和2-(苯基亚磺酰基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷基磺酰基烷基，可例举甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、丙基磺酰基甲基、i-丙基磺酰基甲基、丁基磺酰基甲基、i-丁基磺酰基甲基、s-丁基磺酰基甲基、t-丁基磺酰基甲基、戊基磺酰基甲基、1-(甲基磺酰基)乙基、2-(甲基磺酰基)乙基、2-(乙基磺酰基)乙基和3-(甲基磺酰基)丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为卤代烷基磺酰基烷基，可例举氟甲基磺酰基甲基、氯甲基磺酰基甲基、溴甲基磺酰基甲基、2，2，2-三氟乙基磺酰基甲基和2-(氯甲基磺酰基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基磺酰基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基磺酰基烷基，可例举苯基磺酰基甲基、2-氟苯基磺酰基甲基、2-氯苯基磺酰基甲基、3-溴苯基磺酰基甲基、4-碘苯基磺酰基甲基、4-甲基苯基磺酰基甲基、2-甲氧基苯基磺酰基甲基、4-氨基苯基磺酰基甲基、4-三氟甲氧基苯基磺酰基甲基、2-甲硫基苯基磺酰基甲基、3-三氟甲硫基苯基磺酰基甲基、2-氰基苯基磺酰基甲基、4-硝基苯基磺酰基甲基、2-三氟甲基苯基磺酰基甲基和2-(苯基磺酰基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基烷基磺酰基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基烷基磺酰基烷基，可例举苯甲基磺酰基甲基、2-氟苯甲基磺酰基甲基、2-氯苯甲基磺酰基甲基、3-溴苯甲基磺酰基甲基、4-碘苯甲基磺酰基甲基、4-甲基苯甲基磺酰基甲基、2-甲氧基苯甲基磺酰基甲基、4-氨基苯甲基磺酰基甲基、4-三氟甲氧基苯甲基磺酰基甲基、2-甲硫基苯甲基磺酰基甲基、3-三氟甲硫基苯甲基磺酰基甲基、2-氰基苯甲基磺酰基甲基、4-硝基苯甲基磺酰基甲基、2-三氟甲基苯甲基磺酰基甲基、苯乙基磺酰基甲基和2-(苯甲基磺酰基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基烷氧基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基烷氧基烷基，可例举苯甲氧基甲基、2-氟苯甲氧基甲基、2-氯苯甲氧基甲基、3-溴苯甲氧基甲基、4-碘苯甲氧基甲基、4-甲基苯甲氧基甲基、2-甲氧基苯甲氧基甲基、4-氨基苯甲氧基甲基、4-三氟甲氧基苯甲氧基甲基、2-甲硫基苯甲氧基甲基、3-三氟甲硫基苯甲氧基甲基、2-氰基苯甲氧基甲基、4-硝基苯甲氧基甲基、2-三氟甲基苯甲氧基甲基、2-苯乙氧基甲基、1-(苯甲氧基)乙基和2-(苯甲氧基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷基羰基氧基烷基，可例举乙酰氧基甲基、丙酰氧基甲基、丁酰氧基甲基、i-丁酰氧基甲基、戊酰氧基甲基、i-戊酰氧基甲基、2-甲基丁酰氧基甲基、新戊酰氧基甲基、庚酰氧基甲基、1-(乙酰氧基)乙基、2-(乙酰氧基)乙基、2-(丙酰氧基)乙基和3-(乙酰氧基)丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为苯基羰基氧基烷基和环上具有1个以上选自Y的取代基的苯基羰基氧基烷基，可例举苯基羰基氧基甲基、2-氟苯基羰基氧基甲基、2-氯苯基羰基氧基甲基、3-溴苯基羰基氧基甲基、4-碘苯基羰基氧基甲基、4-甲基苯基羰基氧基甲基、2-甲氧基苯基羰基氧基甲基、4-氨基苯基羰基氧基甲基、4-三氟甲氧基苯基羰基氧基甲基、2-甲硫基苯基羰基氧基甲基、3-三氟甲硫基苯基羰基氧基甲基、2-氰基苯基羰基氧基甲基、4-硝基苯基羰基氧基甲基、2-三氟甲基苯基羰基氧基甲基和2-(苯基羰基氧基)乙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为二烷基氨基硫基，可例举二甲基氨基硫基、二乙基氨基硫基、二丙基氨基硫基、二(i-丙基)氨基硫基、二丁基氨基硫基、二(s-丁基)氨基硫基、二(i-丁基)氨基硫基、二(t-丁基)氨基硫基、二戊基氨基硫基、二己基氨基硫基、乙基(甲基)氨基硫基和甲基(丙基)氨基硫基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为单烷基氨基烷基，可例举甲基氨基甲基、乙基氨基甲基、丙基氨基甲基、i-丙基氨基甲基、丁基氨基甲基、2-(甲基氨基)乙基、2-(乙基氨基)乙基和3-(甲基氨基)丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为二烷基氨基烷基，可例举二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、乙基(甲基)氨基甲基、甲基(丙基)氨基甲基、丁基(甲基)氨基甲基、2-(二乙基氨基)乙基和2-{乙基(甲基)氨基}丙基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为单烷基氨基，可例举甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、i-丙基氨基、丁基氨基、s-丁基氨基、i-丁基氨基、t-丁基氨基、戊基氨基和己基氨基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为二(烷基)氨基，可例举二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二(i-丙基)氨基、二丁基氨基、二(s-丁基)氨基、二(i-丁基)氨基、二(t-丁基)氨基、二戊基氨基、二己基氨基、乙基(甲基)氨基和甲基(丙基)氨基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
作为烷基羰基氧基，可例举乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、i-丁酰氧基、戊酰氧基、i-戊酰氧基、2-甲基丁酰氧基、新戊酰氧基、己酰氧基、2-乙基丁酰氧基、2-甲基戊酰氧基、4-甲基戊酰氧基、庚酰氧基、2，2-二甲基戊酰氧基、2-乙基己酰氧基、2-丙基-戊酰氧基、辛酰氧基、壬酰氧基、3，5，5-三甲基己酰氧基和癸酰氧基等，可在各指定的碳数的范围内选择。
“R3和R4可以相互结合而形成三～七元环”表示可以形成包含R3和R4所结合的碳在内的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环氧基、四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻吩、四氢噻喃、吡咯烷和哌啶等。
“同一个碳上的R5、R6、R7和R8可以相互结合而形成三～七元环；所述三～七元环既可以被选自氧原子、硫原子及氮原子的1个或2个杂原子隔断，也可以被任意地取代，所述氮原子可以被C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基取代”表示可以形成包含同一个碳上的R5、R6、R7和R8以及R5、R6、R7和R8所结合的碳在内的环丙基、二氯环丙基、二甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环氧基、四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻吩、四氢噻喃、吡咯烷和哌啶等。
“R5、R6、R7、R8和R9可以与不同的碳上的R5、R6、R7或R8结合而形成三～八元环；所述三～八元环既可以被选自氧原子、硫原子或氮原子的1个或2个杂原子隔断，也可以被任意地取代，所述氮原子可以被C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基取代”表示R5、R6、R7、R8或R9可以与不同的碳上的R5、R6、R7或R8一起形成-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CCl2-、-O-、-O-CH2-、-S-、-S-CH2-、-NR12-(R12为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基)和-NR12-CH2-(R12如上所述)之类的键。
“R5和R6可以与相邻的碳上的R5或R6一起表示键”表示R5和R6所结合的碳与相邻的R5和R6所结合的碳之间可以形成双键。
“Y可以与苯环或杂环上的相邻的碳原子或氮原子一起通过C1-C4亚烷基、卤代C1-C4亚烷基、C2-C4亚链烯基或卤代C2-C4亚链烯基形成五或六元环；所述C1-C4亚烷基、卤代C1-C4亚烷基、C2-C4亚链烯基或卤代C2-C4亚链烯基可以被选自氧原子、硫原子及氮原子的1个或2个杂原子隔断，所述氮原子可以被C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基取代”表示可以形成包含Y所结合的苯环或杂环在内的茚、二氢化茚、萘、二氢化萘、四氢化萘、苯并呋喃、二氢苯并呋喃、苯并吡喃、苯并二氢吡喃、苯并噻吩、二氢苯并噻吩、1，2-苯并硫吡喃、二氢苯并噻喃、吲哚、二氢吲哚、喹啉、二氢喹啉、四氢喹啉、环戊烯并吡啶、吡咯并吡啶、二氮杂萘、吡唑并吡啶和三唑并嘧啶等。
本发明化合物可通过例如下述反应式1～反应式7所示的方法来制造，但不局限于这些方法。
〔反应式1〕
Figure BPA00001328763900311
〔式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、W、X和n表示与上述相同的含义，L表示卤素原子等离去基团。〕
如反应式1所示，通过使以通式(4)表示的化合物与以通式(5)表示的化合物反应，可制成以通式(6)表示的化合物；通过在以通式(6)表示的化合物经过分离或未经分离的情况下将硝基还原，可制成以通式(7)表示的化合物；通过使以通式(7)表示的化合物在经过分离或未经分离的情况下与以通式R1SO2L或(R1SO2)2O表示的卤代烷基磺酰基衍生物反应，可制成以通式(8)表示的本发明化合物。然后，通过使以通式(8)表示的本发明化合物在经过分离或未经分离的情况下与以通式R2-L表示的化合物反应，可制成以通式(1)表示的本发明化合物。
反应中所用的中间体(4)是市售品，或者可按照有机化学期刊(Journalof Organic Chemistry)73(15)，5989-5992(2008)、生物有机&药物化学(Bioorganic&Medicinal Chemistry)15(20)，6574-6595(2007)等中记载的方法来合成。
反应中所用的中间体(5)是市售品，或者可按照美国化学协会期刊(Journal of the American Chemical Society)102(25)，7578-7579(1980)、有机化学期刊(Journal of Organic Chemi stry)72(12)，4536-4538(2007)、美国化学协会期刊(Journal of the American Chemical Society)109(12)，3789-3790(1987)、四面体(Tetrahedron)43(10)，2343-2348(1987)、四面体快报(Tetrahedron Letters)32(34)，4393-4396(1991)及四面体(Tetrahedron)57，8647-8651(2001)等中记载的方法或通过本说明书中作为参考例揭示的方法等来合成。
〔反应式2〕
Figure BPA00001328763900321
〔式中，R1、R3、R4、R5、R6、A、W、X和n表示与上述相同的含义，L表示卤素原子等离去基团，Alk表示烷基。〕
如反应式2所示，通过使以通式(7)表示的化合物与过量的以通式R1SO2L或(R1SO2)2O表示的卤代烷基磺酰基衍生物反应，可制成以通式(9)表示的本发明化合物。然后，通过使以通式(9)表示的化合物在经过分离或未经分离的情况下与以通式Alk4NOH表示的化合物反应，或者通过用氢氧化钠、氢氧化钾等进行水解反应，可制成以通式(8)表示的本发明化合物。
〔反应式3〕
Figure BPA00001328763900322
〔式中，R1、R3、R4、R5、R6、A、W、X和n表示与上述相同的含义，L表示卤素原子等离去基团。〕
如反应式3所示，通过使以通式(10)表示的化合物与以通式R1SO2L或(R1SO2)2O表示的卤代烷基磺酰基衍生物反应，可制成以通式(11)表示的化合物。然后，通过使以通式(11)表示的化合物在经过分离或未经分离的情况下与以通式(5)表示的化合物反应，可制成以通式(8)表示的本发明化合物。
反应中所用的中间体(10)是市售品，或者可按照药物化学(MedicinalChemistry)4(4)，298-308(2008)及国际公开2006/113432号文本等中记载的方法来合成。
〔反应式4〕
Figure BPA00001328763900331
〔式中，R3、R4、R5、R6、A和X表示与上述相同的含义，1表示1～3的整数。〕
如反应式4所示，通过使以通式(4)表示的化合物与以通式(12)表示的化合物反应，可制成以通式(13)表示的化合物；通过在以通式(13)表示的化合物经过分离或未经分离的情况下将羰基还原，可制成以通式(14)表示的化合物。然后，通过在以通式(14)表示的化合物经过分离或未经分离的情况下将羟基还原，可制成以通式(15)表示的化合物。
反应中所用的中间体(12)是市售品，或者可按照杂环(Heterocycles)65(1)，9-22(2005)、比利时药学期刊(Journal de Pharmacie de Belgique)17(1-2)，3-13(1962)、澳大利亚化学期刊(Australian Journal ofChemistry)13，127-144(1960)等中记载的方法来合成。
〔反应式5〕
Figure BPA00001328763900332
〔式中，R3、R4、R5、R6、R7、R8、X和n表示与上述相同的含义，L表示卤素原子等离去基团。〕
如反应式5所示，通过用缩合剂等使以通式(16)表示的化合物与以通式(17)表示的化合物反应，可制成以通式(18)表示的化合物；通过在以通式(18)表示的化合物经过分离或未经分离的情况下进行环化反应，可制成以通式(19)表示的化合物。
反应中所用的中间体(16)是市售品，或者可按照国际公开2006/113432号文本、生物有机&药物化学(Bioorganic&Medicinal Chemi stry Letters)16(13)，3463-3468(2006)、化学通讯(Chemical Communications)(14)，1557-1559(2006)等中记载的方法来合成。
反应中所用的中间体(17)是市售品，或者可按照化学协会期刊(Journal of the Chemical Society)4286-4288(1962)、四面体快报(Tetrahedron Letters)46(41)，7007-7009(2005)、加拿大化学期刊(Canadian Journal of Chemistry)64(3)，457-463(1986)、合成(Synthesis)(11)，963-965(1982)等中记载的方法来合成。
〔反应式6〕
Figure BPA00001328763900341
〔式中，R3、R4、R5、R6、R9、W、X和n表示与上述相同的含义，L表示卤素原子等离去基团。〕
如反应式6所示，通过使以通式(4)表示的化合物与以通式(20)表示的化合物反应，可制成以通式(21)表示的化合物；然后通过在以通式(21)表示的化合物经过分离或未经分离的情况下进行其与以通式(22)表示的化合物的环化反应，可制成以通式(23)表示的化合物。
反应中所用的中间体(20)是市售品，或者可按照有机化学期刊(Journal of Organic Chemistry)74(6)，2571-2574(2009)、有机化学期刊(Journal of Organic Chemistry)67(12)，4086-4092(2002)等中记载的方法来合成。
〔反应式7〕
Figure BPA00001328763900351
〔式中，R1、R3、R4、R5、R6、A、X和n表示与上述相同的含义。〕
如反应式7所示，通过将以通式(24)所示的化合物硫化，可制成以通式(25)表示的本发明化合物。
反应式1～反应式7中，工序1、工序3～工序5、工序7、工序9和工序12～工序15的反应可以在碱存在下进行，作为所用的碱，可例举氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾和氢化钠等无机碱类，吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯等有机碱类，丁基锂和s-丁基锂等有机锂类，二异丙基氨基锂和双(三甲基硅烷基)氨基锂等有机氨基锂类以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类等。相对于1当量进行反应的化合物，碱的用量通常为0～10当量，较好为0～2当量。
反应式1～反应式7的反应可根据需要使用溶剂。溶剂是对反应呈惰性的溶剂即可，无特别限定，可例举例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类，四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类，乙醚、异丙醚、1，4-二
Figure BPA00001328763900352
烷和四氢呋喃等醚类，丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮等酮类，乙腈和丙腈等腈类，乙酸乙酯和丙酸乙酯等羧酸酯类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等含氮非质子性极性溶剂，二甲亚砜和环丁砜等含硫非质子性极性溶剂，吡啶和甲基吡啶等吡啶类等。这些溶剂既可以单独使用，也可以将其中的2种以上混合使用。
反应式1～反应式7的反应既可以在均一体系中进行，也可以在二相体系中进行，为二相体系时，有时可使用相转移催化剂。作为所用的相转移催化剂，可例举例如四丁基氯化铵和四丁基溴化铵等季铵盐、18-冠-6等冠醚等。
反应式1～反应式7的反应温度通常为-90～200℃，较好为0～120℃。
反应式1～反应式7的反应时间通常为0.05～100小时，较好为0.5～10小时。
反应式3的工序8的反应可以在酸催化剂的存在进行，作为所用的酸催化剂，可例举盐酸、硫酸和硝酸等无机酸类，甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸和对甲苯磺酸等有机酸类，氯化锌、四氯化钛和三氟化硼-醚配合物等路易斯酸类等。相对于1当量进行反应的化合物，酸催化剂的用量通常为0～10当量，较好为0～2当量。
反应式4的工序10的反应中的羰基的还原方法无特别限定，可例举例如如下方法：铁、氯化锌和氯化锡等金属还原；基于钯催化剂存在下的加氢的还原；采用硼氢化钠、硼氢化锂和氢化铝锂等金属氢氧化物类的还原等。
反应式4的工序11的反应中的羟基的还原方法无特别限定，可例举例如如下方法：采用三乙基硅烷/三氟乙酸的反应；采用酸催化剂的脱水和随后的钯等金属催化剂存在下的加氢反应等。
作为反应式5的工序12的反应中所用的缩合剂无特别限定，可例举例如水溶性碳二亚胺(Water Soluble Carbodiimide，WSC)、N，N’-二环己基碳二亚胺、草酰氯、亚硫酰氯等。
反应式7中所用的硫化剂无特别限定，可例举例如拉韦松试剂、横山试剂、PSCl3、P2S5等。
通过上述反应而得的目标产物在反应结束后可通过滤取、萃取、洗涤、柱色谱、重结晶和蒸馏等操作进行分离和纯化。
接着，将本发明所包括的卤代烷基磺酰苯胺化合物的例子示于表2～表4，将其制造中间体的例子示于表5～表9，但本发明化合物不局限于此。
这里，表中的符号表示下述含义，此外，例如Ph-2-Cl表示2-氯苯基。
Me：甲基、Et：乙基、Pr：丙基、Bu：丁基、Pen：戊基、Hex：己基、Ph：苯基
〔表2〕
Figure BPA00001328763900371
Figure BPA00001328763900381
U以下述通式(26)表示。
通式(26)
Figure BPA00001328763900382
表中，X的取代位置表示通式(26)中的数字的位置，例如3-F表示苯环的标记为3的碳被F取代。
R3＝R4＝H
Figure BPA00001328763900411
Figure BPA00001328763900421
Figure BPA00001328763900431
Figure BPA00001328763900441
Figure BPA00001328763900451
Figure BPA00001328763900471
Figure BPA00001328763900481
Figure BPA00001328763900491
Figure BPA00001328763900501
Figure BPA00001328763900521
Figure BPA00001328763900541
Figure BPA00001328763900551
Figure BPA00001328763900561
Figure BPA00001328763900571
Figure BPA00001328763900581
Figure BPA00001328763900591
Figure BPA00001328763900601
Figure BPA00001328763900611
Figure BPA00001328763900621
Figure BPA00001328763900631
Figure BPA00001328763900641
Figure BPA00001328763900651
Figure BPA00001328763900661
Figure BPA00001328763900671
Figure BPA00001328763900681
Figure BPA00001328763900691
Figure BPA00001328763900701
Figure BPA00001328763900711
Figure BPA00001328763900731
Figure BPA00001328763900751
Figure BPA00001328763900761
Figure BPA00001328763900791
Figure BPA00001328763900801
Figure BPA00001328763900811
Figure BPA00001328763900821
Figure BPA00001328763900831
Figure BPA00001328763900851
Figure BPA00001328763900861
Figure BPA00001328763900871
Figure BPA00001328763900891
Figure BPA00001328763900901
表2中，E-1～E-12分别表示下述结构。
Figure BPA00001328763900902
〔表3〕
Figure BPA00001328763900911
U与上述通式(26)相同。
R3＝R4＝H
Figure BPA00001328763900921
Figure BPA00001328763900931
Figure BPA00001328763900951
Figure BPA00001328763900961
Figure BPA00001328763900971
Figure BPA00001328763900981
Figure BPA00001328763900991
Figure BPA00001328763901001
Figure BPA00001328763901011
Figure BPA00001328763901031
Figure BPA00001328763901041
Figure BPA00001328763901061
Figure BPA00001328763901071
Figure BPA00001328763901091
Figure BPA00001328763901101
Figure BPA00001328763901111
Figure BPA00001328763901121
Figure BPA00001328763901131
Figure BPA00001328763901141
Figure BPA00001328763901151
Figure BPA00001328763901161
Figure BPA00001328763901171
Figure BPA00001328763901181
Figure BPA00001328763901191
Figure BPA00001328763901201
Figure BPA00001328763901211
Figure BPA00001328763901221
Figure BPA00001328763901231
Figure BPA00001328763901241
Figure BPA00001328763901251
Figure BPA00001328763901261
Figure BPA00001328763901271
Figure BPA00001328763901281
Figure BPA00001328763901291
Figure BPA00001328763901301
Figure BPA00001328763901311
Figure BPA00001328763901321
Figure BPA00001328763901331
Figure BPA00001328763901341
Figure BPA00001328763901351
Figure BPA00001328763901361
Figure BPA00001328763901371
Figure BPA00001328763901381
表3中，E-1～E-12与上述相同。
〔表4〕
Figure BPA00001328763901382
U与上述通式(26)相同。
R1＝CF3、R3＝R4＝H、X＝H
Figure BPA00001328763901401
Figure BPA00001328763901421
Figure BPA00001328763901441
Figure BPA00001328763901451
Figure BPA00001328763901461
Figure BPA00001328763901491
Figure BPA00001328763901501
Figure BPA00001328763901521
Figure BPA00001328763901531
Figure BPA00001328763901541
Figure BPA00001328763901551
Figure BPA00001328763901561
表4中，E-1～E-12与上述相同，“键”表示该取代基所结合的2个碳形成了键，2个碳相邻时表示双键，不相邻时表示单键。
〔表5〕
Figure BPA00001328763901562
V以下述通式(27)表示。
通式(27)
Figure BPA00001328763901572
表中，X的取代位置表示通式(27)中的数字的位置，例如3-F表示苯环的标记为3的碳被F取代。
R3＝R4＝H
Figure BPA00001328763901581
Figure BPA00001328763901591
Figure BPA00001328763901601
Figure BPA00001328763901621
Figure BPA00001328763901631
Figure BPA00001328763901651
Figure BPA00001328763901661
Figure BPA00001328763901671
〔表6〕
Figure BPA00001328763901672
V与上述通式(27)相同。
R3＝R4＝H
Figure BPA00001328763901681
〔表7〕
V与上述通式(27)相同。
R3＝R4＝H
Figure BPA00001328763901702
Figure BPA00001328763901711
Figure BPA00001328763901721
Figure BPA00001328763901731
Figure BPA00001328763901741
Figure BPA00001328763901751
Figure BPA00001328763901781
Figure BPA00001328763901791
Figure BPA00001328763901801
Figure BPA00001328763901811
Figure BPA00001328763901821
Figure BPA00001328763901831
〔表8〕
Figure BPA00001328763901841
V与上述通式(27)相同。
R1＝CF3、R3＝R4＝H、X＝H
〔表9〕
通式(3)
Figure BPA00001328763901852
Figure BPA00001328763901861
Figure BPA00001328763901871
本发明化合物的作为除草剂的施用剂量根据使用场地、施用时期、施用方法、对象杂草和栽培作物等而不同，一般而言，以有效成分量计算，理想的是每公顷(ha)0.001～50kg左右，较好的是0.01～10kg左右。
本发明化合物作为水田用的除草剂，也可以用于淹水条件下的土壤处理和茎叶处理中的任一种处理方法。
作为水田杂草，可例举例如以眼子菜(Potamogeton distinctus)等为代表的眼子菜科(Potamogetonaceae)杂草，以窄叶泽泻(Alismacanaliculatum)、矮慈姑(Sagittaria pygmaea)和野慈姑(Sagittariatrifolia)等为代表的泽泻科(Alismataceae)杂草，以千金子(Leptochloachinensis)、稗草(Echinochloa crus-galli)、稻稗(Echinochloaoryzicola)、假稻(Homalocenchrus japonocus)和双穗雀稗(Paspalumdistichum)等为代表的禾本科(Gramineae)杂草，以荸荠(Eleochariskuroguwai)、萤蔺(Scirpus juncoides)、三江蔗草(Scirpus nipponicus)、水莎草(Cyperus serotinus)、异型莎草(Cyperus difformis)和绿穗莎草(Cyperus hakonensi s)等为代表的莎草科(Cyperaceae)杂草，以紫萍(Spirodela polyrhiza)和稀脉萍(Lemna paucicostata)等为代表的浮萍科(Lemnaceae)杂草，以疣草(Murdannia keisak)等为代表的鸭跖草科(Commelinaceae)杂草，以雨久花(Monochoria korsakowii)和鸭舌草(Monochoria vaginalis)等为代表的雨久花科(Pontederiaceae)杂草，以三蕊沟繁缕(Elatine triandra)等为代表的沟繁缕科(Elatinaceae)杂草，以多花水苋(Ammannia multiflora)和节节菜(Rotala indica)等为代表的千屈菜科(Lythraceae)杂草，以假柳叶菜(Lidwigia epilobioides)等为代表的柳叶菜科(Oenotheraceae)杂草，以虻眼(Dopatrium junceum)、白花水八角(Gratiola japonica)、石龙尾(Limnophila sessilifolia)、母草(Lindernia pyxidaria)和北美母草(Lindernia dubia)等为代表的玄参科(Scrophulariaceae)杂草，以合萌(Aeschynomene indica)等为代表的豆科(Leguminosae)杂草以及以大狼杷草(Bidens frondosa)和狼杷草(Bidenstripartita)等为代表的菊科(Compositae)杂草等。
本发明化合物作为旱田用的除草剂，也可以用于土壤处理、土壤混和处理和茎叶处理中的任一种处理方法。
作为旱田杂草，可例举例如以龙葵(Solanum nigrum)和曼陀罗(Daturastramonium)等为代表的茄科(Solanaceae)杂草，以苘麻(Abutilontheophrasti)和刺金午时花(Sida spinosa)等为代表的锦葵科(Malvaceae)杂草，以圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)等牵牛花类(Ipomoea spps.)和打碗花类(Calystegia spps.)等为代表的旋花科(Convolvulaceae)杂草，以凹头苋(Amaranthus lividus)和反枝苋(Amaranthus retroflexus)等为代表的苋科(Amaranthaceae)杂草，以苍耳(xanthium pensylvanicum)、豚草(Ambrosia artemisiaefolia)、向日葵(Helianthus annuus)、睫毛牛膝菊(Galinsoga ciliata)、丝路蓟(Cirsium arvense)、欧洲千里光(Seneciovulgaris)和一年蓬(Erigeron annus)等为代表的菊科(Compositae)杂草，以蔊菜(Rorippa indica)、野芥(Sinapis arvensis)和荠草(CapsellaBursapastoris)等为代表的十字花科(Cruciferae)杂草，以马蓼(Polygonum Blumei)和卷茎蓼(Polygonum convolvulus)等为代表的蓼科(Polygonaceae)杂草，以马齿苋(Portulaca oleracea)等为代表的马齿苋科(Portulacaceae)杂草，以藜(Chenopodium album)、小藜(Chenopodiumficifolium)和地肤(Kochia scoparia)等为代表的藜科(Chenopodiaceae)杂草，以繁缕(Stellaria media)等为代表的石竹科(Caryophyllaceae)杂草，以波斯婆婆纳(Veronica persica)等为代表的玄参科(Scrophulariaceae)杂草，以鸭跖草(Commelina communis)等为代表的鸭跖草科(Commelinaceae)杂草，以宝盖草(Lamium amplexicaule)和紫花野芝麻(Lamium purpureum)等为代表的唇形科(Labiatae)杂草，以血筋草(Euphorbia supina)和斑地锦(Euphorbia maculata)等为代表的大戟科(Euphorbiaceae)杂草，以锯锯藤(Galium spurium)和红藤草(Rubia akane)等为代表的茜草科(Rubiaceae)杂草，以东北堇菜(Viola mandshurica)等为代表的堇菜科(Violaceae)杂草以及以田菁(Sesbania exaltata)和决明(Cassia obtusifolia)等为代表的豆科(Leguminosae)杂草，以酢浆草(Oxsalis courniculata)为代表的酢浆草科(Oxsaldaseae)杂草等阔叶(Broad-leaved weeds)杂草；以野生高粱(Sorgham bicolor)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)、假高粱(Sorghum halepense)、稗草(Echinochloa crus-galli var.crus-galli)、细叶旱稗(Echinochloacrus-galli var.praticola)、紫穗稗(Echinochloa utilis)、升马唐(Digitaria ciliaris)、野燕麦(Avena fatua)、大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)、牛筋草(Eleusine indica)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setaria faberi)和看麦娘(Alopecurus aegualis)等为代表的禾本科(Graminaceous weeds)杂草以及以香附子(Cyperus rotundus，Cyperusesculentus)等为代表的莎草科(Cyperaceous weeds)杂草等。
此外，本发明化合物除了可用于水田、旱田和果树园等农艺、园艺领域之外，也可用于对运动场、空地、道路边缘和铁路端等非农业耕地的土壤处理、土壤混和处理和茎叶处理中的任一种处理方法。作为该杂草，除了旱田和果树园用杂草中所述的杂草之外，可例举早熟禾(Poa annua)、西洋蒲公英(Taraxacum officinale)、苏门白酒草(Conyza sumatrensis)、弯曲碎米荠(Cardamine flexuosa)、白车轴草(Trifolium repens)、天胡荽(Hydrocotyle sibthorpioides)、车前(Plantago asiatica)、水蜈蚣(Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia)和问荆(Equisetum arvense)等。
本发明化合物除了常规的插秧前和插秧后的处理之外，也可以应用于与插秧同时进行的处理。
本发明化合物可以根据需要在制剂或散布时与其它种类的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或增效剂等混合施用。
特别是通过与其它除草剂混合施用，可期待由施用剂量的减少带来的低成本化、由混合药剂的协同作用带来的杀草谱的扩大以及更好的杀草效果。此时，也可以同时与多种公知除草剂组合。
作为可优选地与本发明化合物混合施用的除草剂，可例举例如吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl/常用名)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl/常用名)、醚磺隆(cinosulfuron/常用名)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron/常用名)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron/常用名)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl/常用名)、丙草胺(pretilachlor/常用名)、戊草丹(esprocarb/常用名)、吡唑特(pyrazolynate/常用名)、苄草唑(pyrazoxyfen/常用名)、吡草酮(benzofenap/常用名)、杀草隆(daimuron/常用名)、溴丁酰草胺(bromobutide/常用名)、萘丙胺(naproanilide/常用名)、氯甲酰草胺(clomeprop/常用名)、CNP(常用名)、氯硝醚(chlomethoxynil/常用名)、甲羧除草醚(bifenox/常用名)、恶草酮(oxadiazon/常用名)、丙炔恶草酮(oxadiargyl/常用名)、唑草酯(Carfentrazone-ethyl)、唑草胺(cafenstrole/常用名)、恶嗪草酮(oxaziclomefone/常用名)、茚草酮(indanofan/常用名)、环戊恶草酮(pentoxazone/常用名)、嘧草醚(pyriminobac-methyl/常用名)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl/常用名)、四唑酰草胺(fentrazamide/常用名)、苯噻酰草胺(mefenacet/常用名)、丁草胺(butachlor/常用名)、丁烯草胺(butenachlor/常用名)、氟硫草定(dithiopyl/常用名)、呋草黄(benfuresate/常用名)、稗草丹(pyributicarb/常用名)、禾草丹(benthiocarb/常用名)、哌草丹(dimepiperate/常用名)、禾草敌(molinate/常用名)、抑草磷(butamifos/常用名)、二氯喹啉酸(quinclorac/常用名)、环庚草醚(cinmethylin/常用名)、西草净(simetryn/常用名)、地散磷(bensulide/常用名)、异戊乙净(dimethametryn/常用名)、2，4-D、MCPA、MCPB、乙氧苯草胺(etobenzanid)、苄草隆(cumyluron/常用名)、噻吩草胺(thenylchlor/常用名)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron/常用名)、灭藻醌(quinoclamine/常用名)、灭草松(Bentazone/常用名)、双环磺草酮(benzobicyclon/常用名)、环酯草醚(pyriftalid/常用名)、双草醚(bispyribac)、双唑草腈(pyraclonil/常用名)、莎稗磷(anilofos/常用名)、OK-701(试验名)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron/常用名)、五氟磺草胺(penoxsulam/常用名)、特呋三酮(tefuryltrione/常用名)、嘧磺苯胺(pyrimisulfan/常用名)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron/常用名)、NC-620(试验名)、甲基磺草酮(mesotrion/常用名)、氟吡磺隆(flucetosulfuron/常用名)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron/常用名)、敌稗(propanil/常用名)、恶唑酰草胺(metamifop/常用名)、乙氧苯草胺(etobenzanide/常用名)、KUH-071(试验名)和卤苯胺唑(ipfencarbazone/常用名)等。
将本发明化合物作为除草剂施用时，一般可将其与合适的固体载体或液体载体混合，再根据需要添加表面活性剂、渗透剂、展开剂、增稠剂、防冻剂、粘合剂、防结块剂或抗分解剂等，以液剂、乳剂、水合剂、干悬浮剂、悬浮剂、粉剂或粒剂等任意剂型供实际应用。
此外，从省力和提高安全性的角度来看，也可以将上述任意剂型的制剂封入水溶性包装体后提供。
作为固体载体，可例举例如高岭石、叶蜡石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、绿坡缕石、沸石和硅藻土等天然矿物质类，碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠和氯化钾等无机盐类，合成硅酸以及合成硅酸盐等。
作为液体载体，可例举例如水、醇类(乙二醇、丙二醇、异丙醇等)、芳香族烃类(二甲苯、烷基苯、烷基萘等)、醚类(丁基溶纤剂等)、酮类(环己酮等)、酯类(γ-丁内酯等)、酰胺類(N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮等)和植物油(大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油等)等。
这些固体和液体载体既可以单独使用，也可以2种以上并用。
作为表面活性剂，可例举例如聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯等非离子性表面活性剂，以及烷基苯磺酸盐、木质磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、烷基萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸或磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸或磷酸盐、烷基胺盐等离子性表面活性剂。
这些表面活性剂的含量无特别限定，相对于100重量份本发明的制剂通常理想的是在0.05～20重量份的范围内。这些表面活性剂既可以单独使用，也可以2种以上并用。
接着，揭示使用本发明化合物时的制剂的配方例。但是，本发明的配方例不局限于此。以下配方例中“份”表示重量份。
水合剂
本发明化合物    0.1～80份
固体载体        5～98.9份
表面活性剂      1～10份
其它成分        0～5份
作为其它成分，可例举例如防结块剂、抗分解剂等。
乳剂
本发明化合物    0.1～30份
液体载体        55～95份
表面活性剂      4.9～15份
悬浮(flowable)剂
本发明化合物    0.1～70份
液体载体        15～98.89份
表面活性剂      1～12份
其它成分        0.01～30份
作为其它成分，可例举例如防冻剂、增稠剂等。
干悬浮(dry flowable)剂
本发明化合物    0.1～90份
固体载体        0～98.9份
表面活性剂      1～20份
其它成分        0～10份
作为其它成分，可例举例如粘合剂、抗分解剂等。
液剂
本发明化合物    0.01～30份
液体载体        0.1～50份
水              50～99.89份
其它成分        0～10份
作为其它成分，可例举例如防冻剂、展开剂等。
粒剂
本发明化合物    0.01～10份
固体载体        90～99.99份
其它成分        0～10份
作为其它成分，可例举例如粘合剂、抗分解剂等。
使用时将上述制剂直接散布或用水稀释至1～10000倍后散布。
制剂例
接着，具体揭示以本发明的化合物作为有效成分的农药制剂例，但并不局限于此。以下配方例中“份”表示重量份。
〔配方例1〕水合剂
本发明化合物I-1        20份
叶蜡石                 76份
Sorpol 5039            2份
(非离子型表面活性剂和阴离子型表面活性剂的混合物：东邦化学工业株式会社制，商品名)
Carplex#80             2份
(合成含水硅酸：盐野义制药株式会社制，商品名)
将以上成分均匀地混合粉碎而制成水合剂。
〔配方例2〕乳剂
本发明化合物I-1        5份
二甲苯                 75份
N-甲基吡咯烷酮         15份
Sorpol 2680            5份
(非离子型表面活性剂和阴离子型表面活性剂的混合物：东邦化学工业株式会社制，商品名)
将以上成分均匀地混合而制成乳剂。
〔配方例3〕悬浮剂
本发明化合物I-I        25份
Agrisol S-710          10份
(非离子型表面活性剂：花王株式会社制，商品名)
RONOX 1000C            0.5份
(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业株式会社制，商品名)
黄原酸胶               0.02份
水                     64.48份
将以上成分均匀地混合后，进行湿法粉碎而制成悬浮剂。
〔配方例4〕干悬浮剂
本发明化合物I-1        75份
Hitenol NE-15          5份
(阴离子型表面活性剂：第一工业制药株式会社制，商品名)
VANILLEX N             10份
(阴离子型表面活性剂：日本制纸株式会社制，商品名)
Carplex#80             10份
(合成含水硅酸：盐野义制药株式会社制，商品名)
将以上成分均匀地混合粉碎后，加少量的水搅拌混合捏合，用挤出式造粒机造粒，干燥而制成干悬浮剂。
〔配方例5〕粒剂
本发明化合物I-1            1份
膨润土                     55份
滑石                       44份
将以上成分均匀地混合粉碎后，加少量的水搅拌混合捏合，用挤出式造粒机造粒，干燥而制成粒剂。
〔配方例6〕粒剂
本发明化合物I-1            1份
化合物(A)                  0.07份
DBSN                       3份
环氧化大豆油               1份
膨润土                     30份
滑石                       64.93份
上述DBSN是指十二烷基苯磺酸钠。
下面将本发明化合物的合成例作为实施例进行具体叙述，但本发明并不解释为限定于这些例子。
实施例
〔实施例1〕
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]哌啶-2-酮(本发明化合物III-9)的合成
工序1：
1，1，1-三氟-N-[2-(羟基甲基)苯基]甲磺酰胺[1，1，1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]的合成
将2-氨基苯甲醇(4.0g，32.5mmol)溶解于60ml氯仿，在冷却至0℃的过程中添加三乙胺(3.94g，39.0mmol)，在搅拌下滴加三氟甲磺酸酐(11.0g，39.0mmol)。使反应液缓慢地上升至室温的同时再搅拌4小时。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1(体积比，下同))纯化，得到目标产物5.13g。
工序2：
1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(本发明化合物III-1)[1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]的合成
将1，1，1-三氟-N-[2-(羟基甲基)苯基]甲磺酰胺(500mg，1.96mmol)溶解于10ml甲苯，在此过程中添加2-哌啶酮(232mg，2.35mmol)和对甲苯磺酸一水合物(169mg，0.98mmol)，用迪安-斯达克(dean-stark)反应装置共沸脱水的同时在加热回流下搅拌6小时。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到作为淡黄色固体的目标产物(本发明化合物III-1)70mg。
工序3：
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]哌啶-2-酮(本发明化合物III-9)[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]piperi dine-2-one]的合成
使63重量％氢化钠(分散于矿物油中，7mg，0.18mmol)悬浮于5ml四氢呋喃，在冰冷搅拌下添加1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(40mg，0.12mmol)，室温下搅拌5分钟。接着，在冰冷搅拌下缓慢滴加氯甲酸乙酯(20mg，0.18mmol)，使温度缓慢地上升至室温的同时再搅拌16小时。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后，将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～4/1)纯化，得到作为白色固体的目标产物(本发明化合物III-9)35mg。
〔实施例2〕
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-4，4-二甲基哌啶-2-酮(本发明化合物III-58)的合成
工序1：
4，4-二甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2，6-二酮[4，4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2，6-dione]的合成
将3，3-二甲基戊二酰亚胺(3.0g，21.3mmol)溶解于20ml二甲基甲酰胺，添加碳酸钾(4.41g，31.9mmol)和2-硝基苯甲基溴(4.59g，21.3mmol)，于70℃搅拌2小时。反应结束后添加乙酸乙酯和饱和氯化铵水溶液，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到作为淡黄色固体的目标产物4.80g。
工序2：
6-羟基-4，4-二甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮[6-hydroxy-4，4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]的合成
使硼氢化钠(13.7g，362mmol)悬浮于150ml四氢呋喃，于0℃在搅拌下添加4，4-二甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2，6-二酮(5.0g，18.1mmol)的50ml四氢呋喃溶液，再添加15ml水。使反应液上升至室温，搅拌1小时。反应结束后，于0℃在搅拌下将反应液缓慢地添加至100ml饱和氯化铵水溶液。减压下浓缩后添加乙酸乙酯，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/2)纯化，得到作为淡黄色固体的目标产物2.31g。
工序3：
4，4-二甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(制造中间体XI-9)[4，4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]的合成
将6-羟基-4，4-二甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(1.3g，4.67mmol)溶解于12ml三氟乙酸，于0℃在搅拌下添加三乙基硅烷(815mg，7.01mmol)，室温下搅拌2小时。反应结束后在减压下浓缩，添加乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，从而得到作为黄色固体的目标产物(制造中间体XI-9)1.20g。
工序4：
1-(2-氨基苯甲基)-4，4-二甲基哌啶-2-酮(制造中间体XI-10)[1-(2-aminobenzyl)-4，4-dimethylpiperidine-2-one]的合成
将4，4-二甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(1.2g，4.57mmol)溶解于9ml乙醇和3ml水的混合溶剂，添加还原铁(1.02g，18.3mmol)和氯化铵(122mg，2.29mmol)，在加热回流下搅拌1小时。反应结束后，将反应液冷却至室温后用硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤。分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/2)纯化，得到目标产物(制造中间体XI-10)900mg。
工序5：
4，4-二甲基-1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(本发明化合物III-46)[4，4-dimethyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]的合成
将1-(2-氨基苯甲基)-4，4-二甲基哌啶-2-酮(650mg，2.80mmol)溶解于10ml二氯甲烷，冷却至0℃。向该溶液中添加三乙胺(850mg，8.40mmol)，在搅拌下滴加三氟甲磺酸酐(1.58g，5.60mmol)的5ml二氯甲烷溶液，缓慢升温至室温的同时搅拌1小时。反应结束后添加1N盐酸和氯仿，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，向所得残渣中添加10ml二
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烷，再添加四丁基氢氧化铵水溶液(40％，3.63g，5.60mmol)，室温下搅拌2小时。反应结束后添加乙酸乙酯和1N盐酸，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝4/1～1/2)纯化，得到作为淡黄色固体的目标产物(本发明化合物III-46)650mg。
工序6：
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-4，4-二甲基哌啶-2-酮(本发明化合物III-58)[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4，4-dimethylpiperidine-2-one]的合成
将4，4-二甲基-1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(100mg，0.27mmol)溶解于5ml乙腈，添加碳酸氢钠(120mg，1.43mmol)和氯甲酸乙酯(0.14g，1.29mmol)，在加热回流下搅拌2小时。反应结束后添加乙酸乙酯和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到作为白色固体的目标产物(本发明化合物III-58)90mg。
〔实施例3〕
1-[2-(N-环丙基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-4，4-二甲基哌啶-2-酮(本发明化合物III-51)[1-[2-(N-cycl opropyl carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4，4-dimethylpiperidine-2-one]的合成
使氢化钠(63％)(40mg，1.05mmol)悬浮于3ml四氢呋喃，在冰冷搅拌下添加4，4-二甲基-1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(160mg，0.44mmol)，直接于0℃搅拌5分钟。接着，在搅拌下缓慢滴加环丙甲酰氯(70mg，0.67mmol)，使温度缓慢地上升至室温的同时再搅拌一晚。反应结束后添加乙酸乙酯和饱和氯化铵水溶液，分离有机层后，将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～3/1)纯化，得到作为白色固体的目标产物(本发明化合物III-51)140mg。
〔实施例4〕
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-4-甲基哌啶-2-酮(本发明化合物III-22)的合成
工序1：
4-甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2，6-二酮[4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2，6-dione]的合成
将3-甲基戊二酸酐(2.0g，15.6mmol)溶解于20ml四氢呋喃，添加2-硝基苄胺盐酸盐(2.94g，15.6mmol)，在冰冷搅拌下滴加三乙胺(3.32g，32.8mmol)。使反应液达到室温，搅拌2小时。反应结束后，在减压下浓缩反应液，在冰冷搅拌下小心地添加3N盐酸使其呈酸性。再添加乙酸乙酯，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。向所得残渣中添加10ml乙酸酐和2ml三乙胺，于80℃搅拌2小时。反应结束后，在减压下浓缩反应液，在冰冷搅拌下小心地添加3N盐酸使其呈酸性。再添加乙酸乙酯，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到作为淡黄色固体的目标产物3.42g。
工序2：
6-羟基-4-甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮[6-hydroxy-4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]的合成
使硼氢化钠(1.2g，31.7mmol)悬浮于20ml四氢呋喃，于0℃在搅拌下添加4-甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2，6-二酮(1.66g，6.33mmol)的10ml四氢呋喃溶液，再添加3ml水。在保持于0℃的状态下搅拌6小时。反应结束后于0℃在搅拌下将反应液缓慢加入30ml的1N盐酸。减压下浓缩后添加乙酸乙酯，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/2)纯化，得到作为淡黄色固体的目标产物0.82g。
工序3：
4-甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(制造中间体XI-1)[4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]的合成
将6-羟基-4-甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(0.52g，1.97mmol)溶解于5ml三氟乙酸，于0℃在搅拌下添加三乙基硅烷(0.35g，3.01mmol)，室温下搅拌1小时。反应结束后在减压下浓缩，添加乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，从而得到作为黄色固体的目标产物(制造中间体XI-1)0.40g。
工序4：
1-(2-氨基苯甲基)-4-甲基哌啶-2-酮(制造中间体XI-2)[1-(2-aminobenzyl)-4-methylpiperidine-2-one]的合成
将4-甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(0.4g，1.61mmol)溶解于5ml乙醇和2ml水的混合溶剂，添加还原铁(0.4g，7.16mmol)和氯化铵(40mg，0.75mmol)，在加热回流下搅拌2小时。反应结束后，将反应液冷却至室温后用硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤。分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，从而得到目标产物(制造中间体XI-2)350mg。
工序5：
4-甲基-1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(本发明化合物III-19)[4-methyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]的合成
将1-(2-氨基苯甲基)-4-甲基哌啶-2-酮(350mg，1.60mmol)溶解于8ml二氯甲烷，冷却至0℃。添加三乙胺(490mg，4.84mmol)，在搅拌下滴加三氟甲磺酸酐(0.90g，3.19mmol)的3ml二氯甲烷溶液，缓慢升温至室温的同时搅拌1小时。反应结束后添加1N盐酸和氯仿，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，向所得残渣中添加8ml的1，4-二
Figure BPA00001328763902011
烷，再添加四丁基氢氧化铵水溶液(40％，2.08g，3.21mmol)，室温下搅拌2小时。反应结束后添加乙酸乙酯和1N盐酸，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝4/1～1/2)纯化，得到目标产物(本发明化合物III-19)250mg。
工序6：
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-4-甲基哌啶-2-酮(本发明化合物III-22)[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methylpiperidine-2-one]的合成
将4-甲基-上(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(50mg，0.14mmol)溶解于5ml乙腈，添加碳酸氢钠(40mg，0.48mmol)和氯甲酸乙酯(30mg，0.28mmol)，在加热回流下搅拌2小时。反应结束后添加乙酸乙酯和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到作为白色固体的目标产物(本发明化合物III-22)40mg。
〔实施例5〕
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-3-乙基哌啶-2-酮(本发明化合物IV-9)的合成
工序1：
3-乙基哌啶-2-酮[3-ethylpiperidine-2-one]的合成
将2-哌啶酮(2.25g，22.7mmol)溶解于50ml四氢呋喃，在氮气气氛下于-78℃滴加正丁基锂-己烷溶液(1.54mol/L)(30ml，46mmol)，使反应液达到0℃，搅拌1小时。接着，在冰冷搅拌下滴加碘乙烷(5.3g，34.1mmol)，搅拌1小时。反应结束后添加饱和氯化铵水溶液和氯仿，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/9)纯化，得到目标产物2.5g。
工序2：
3-乙基-1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(本发明化合物IV-6)[3-ethyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]的合成
将1，1，1-三氟-N-[2-(羟基甲基)苯基]甲磺酰胺(2.5g，9.83mmol)溶解于50ml甲苯，在此过程中添加3-乙基哌啶-2-酮(2.5g，19.7mmol)和对甲苯磺酸-水合物(1.87g，9.83mmol)，用迪安-斯达克反应装置共沸脱水的同时在加热回流下搅拌14小时。反应结束后减压浓缩，将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到目标产物(本发明化合物IV-6)0.82g。
工序3：
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-3-乙基哌啶-2-酮(本发明化合物IV-9)[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-ethylpiperidine-2-one]的合成
将3-乙基-1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(200mg，0.55mmol)溶解于5ml乙腈，添加碳酸氢钠(130mg，1.64mmol)和氯甲酸乙酯(180mg，1.64mmol)，在加热回流下搅拌2小时。反应结束后添加乙酸乙酯和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到目标产物(本发明化合物IV-9)113mg。
〔实施例6〕
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-3-三氟甲磺酰基四氢嘧啶-2(1H)-酮(本发明化合物VI-4)的合成
工序1：
1-(2-硝基苯甲基)四氢嘧啶-2(1H)-酮(制造中间体VIII-1)[1-(2-nitrobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one]的合成
将1，3-二氨基丙烷(4.1g，55.5mmol)溶解于30ml二氯甲烷，冰冷下添加2-硝基苯甲基溴(3.0g，14.0mmol)，室温下搅拌一晚。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得残渣溶解于80ml二氯甲烷，添加4-二甲基氨基吡啶(0.17g，1.40mmol)和1，1’-羰基双-1H-咪唑(2.9g，18.1mmol)，室温下搅拌7小时。反应结束后添加氯仿和饱和氯化铵水溶液，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。用乙酸乙酯和异丙醇洗涤所得固体，从而得到作为淡黄色固体的目标产物(制造中间体VIII-1)1.57g。
工序2：
1-(2-氨基苯甲基)四氢嘧啶-2(1H)-酮(制造中间体VIII-2)[1-(2-aminobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one]的合成
将1-(2-硝基苯甲基)四氢嘧啶-2(1H)-酮(1.54g，6.55mmol)溶解于30ml乙醇，添加水15ml、还原铁(1.8g，32.7mmol)和氯化铵(0.18mg，3.27mmol)，加热至80℃，搅拌45分钟。反应结束后将反应液冷却至室温，滤去不溶物。在减压下浓缩滤液，向所得残渣中添加乙酸乙酯和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。用异丙醇洗涤所得固体，从而得到作为淡黄色固体的目标产物(制造中间体VIII-2)0.91g。
工序3：
1，1，1-三氟-N-{2-[(3-三氟甲磺酰基四氢-2-嘧啶酮-1-基)甲基]苯基}-N-(三氟甲磺酰基)甲磺酰胺(本发明化合物VI-5)[1，1，1-trifluoro-N-[2-{(3-trifluoromethanesulfonyl-tetrahydro-2-pyrimidinone-1-yl)methyl}phenyl]-N-(trifluoromethanesulfonyl)methanesulfonamide]的合成
将1-(2-氨基苯甲基)四氢嘧啶-2(1H)-酮(200mg，0.974mmol)溶解于5ml二氯甲烷，添加三乙胺(395mg，3.90mmol)，冷却至0℃。接着，在搅拌下滴加将三氟甲磺酸酐(825mg，2.92mmol)溶解于1ml二氯甲烷而得的溶液，缓慢升温至室温，搅拌3小时。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝15/1～1/3)纯化，得到目标产物(本发明化合物VI-5)173mg。
工序4：
[1-(2-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-3-三氟甲磺酰基四氢嘧啶-2(1H)-酮(本发明化合物VI-3)[1-(2-trifluoromethanesul fonyl)aminobenzyl]-3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]的合成
将1，1，1-三氟-N-{2-[(3-三氟甲磺酰基-四氢-2-嘧啶酮-1-基)甲基]苯基}-N(三氟甲磺酰基)甲磺酰胺(173mg，0.288mmol)溶解于4ml的1，4-二
Figure BPA00001328763902041
烷，添加四丁基氢氧化铵水溶液(40％，373mg，0.575mmol)，室温下搅拌3.5小时。反应结束后添加乙酸乙酯和1N盐酸，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/2)纯化，得到目标产物(本发明化合物VI-3)108mg。
工序5：
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-3-三氟甲磺酰基四氢嘧啶-2(1H)-酮(本发明化合物VI-4)[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]的合成
将[1-(2-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-3-三氟甲磺酰基四氢嘧啶-2(1H)-酮(120mg，0.256mmol)溶解于6ml乙腈，添加碳酸氢钠(43mg，0.511mmol)和氯甲酸乙酯(55mg，0.511mmol)，在加热回流下搅拌6小时。反应结束后添加乙酸乙酯和饱和氯化铵水溶液，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/3)纯化，得到作为白色固体的目标产物(本发明化合物VI-4)128mg。
〔实施例7〕
1-[2-(N-乙氧基羰基-N-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]-3-乙氧基羰基四氢嘧啶-2(1H)-酮(本发明化合物VI-2)[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-ethoxycarbonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]的合成
将[1-(2-三氟甲磺酰基)氨基苯甲基]四氢嘧啶-2(1H)-酮(30mg，0.089mmol)溶解于5ml乙腈，添加碳酸氢钠(19mg，0.27mmol)和氯甲酸乙酯(29mg，0.27mmol)，在加热回流下搅拌5小时。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后，将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～4/1)纯化，得到目标产物(本发明化合物VI-2)30mg。
〔实施例8〕
1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-硫酮(本发明化合物III-116)[1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-piperidine-2-thione]的合成
将1-(2-三氟甲磺酰氨基苯甲基)哌啶-2-酮(47.6mg，0.142mmol)溶解于6ml甲苯，添加拉韦松试剂(65mg，0.16mmol)，在加热回流下搅拌5个半小时。反应结束后，在减压下浓缩反应液，将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝15/1～1/4)纯化，得到作为白色固体的目标产物(本发明化合物III-116)31mg。
[参考例1]
6-甲基哌啶-2-酮的合成
工序1：
5-羟基-N-(4-甲氧基苯甲基)己酰胺[5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)hexanamide]的合成
将δ-己内酯(2.0g，17.5mmol)溶解于20ml甲苯，添加4-甲氧基苄胺(2.5g，18.2mmol)，在加热回流下搅拌3小时。反应结束后，在减压下浓缩反应液。过滤分离所得结晶，用正己烷洗涤，从而得到作为淡黄色固体的目标产物4.07g。
工序2：
5-氯-N-(4-甲氧基苯甲基)己酰胺[5-chloro-N-(4-methoxybenzyl)hexanamide]的合成
将5-羟基-N-(4-甲氧基苯甲基)己酰胺(1.0g，3.77mmol)溶解于10ml氯仿，于0℃在搅拌下添加亚硫酰氯(0.9g，7.56mmol)，室温下搅拌反应液2天。反应结束后，在减压下浓缩反应液，然后添加氯仿和饱和碳酸氢钠水溶液，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到作为淡黄色固体的目标产物0.70g。
工序3：
1-(4-甲氧基苯甲基)-6-甲基哌啶-2-酮[1-(4-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine-2-one]的合成
将5-氯-N-(4-甲氧基苯甲基)己酰胺(0.63g，2.34mmol)溶解于10ml四氢呋喃，于0℃在搅拌下添加叔丁醇钾(280mg，2.50mmol)，在加热回流下搅拌15小时。反应结束后添加乙酸乙酯和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/2)纯化，得到目标产物0.39g。
工序4：
6-甲基哌啶-2-酮[6-methylpiperidine-2-one]的合成
将1-(4-甲氧基苯甲基)-6-甲基哌啶-2-酮(0.39g，1.67mmol)溶解于2ml三氟乙酸，用微波反应装置(CEM公司制Discover：设定为最大150W)于80℃搅拌1小时。反应结束后，在减压下浓缩反应液，添加氯仿和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，从而得到作为淡黄色固体的目标产物150mg。
[参考例2]
3，4，4-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(制造中间体XI-13)和4，4，5-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(制造中间体XI-11)的合成
工序1：
3，4，4-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2，6-二酮[3，4，4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2，6-dione]的合成
将4，4-二甲基哌啶-2，6-二酮(2.0g，14.2mmol)溶解于30ml四氢呋喃，在氮气气氛下于-78℃在搅拌下滴加二异丙基氨基锂-己烷的四氢呋喃溶液(1.08mol/L)(13.2ml，14.2mmol)，于-78℃搅拌10分钟。接着于0℃通入二氧化碳2分钟，然后再次冷却至-78℃，滴加二异丙基氨基锂-己烷的四氢呋喃溶液(1.08mol/L)(13.2ml，14.2mmol)。接着滴加碘甲烷(1.10g，7.80mmol)和六甲基磷酰三胺(2.54g，14.2mmol)，于-20℃搅拌30分钟。反应结束后滴加饱和氯化铵水溶液，在减压下浓缩反应液。将所得残渣溶解于20ml二甲基甲酰胺，添加2-硝基苯甲基溴(3.06g，14.2mmol)和碳酸钾(1.96g，14.2mmol)，于80℃搅拌30分钟。反应结束后添加乙酸乙酯和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到目标产物1.3g。
工序2：
6-羟基-3，4，4-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮[6-hydroxy-3，4，4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]和6-羟基-4，4，5-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮[6-hydroxy-4，4，5-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]的合成
将3，4，4-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2，6-二酮(2.81g，9.68mmol)溶解于120ml四氢呋喃，添加硼氢化钠(4.0g，96.8mmol)，滴加6ml水，室温下搅拌一晚。反应结束后，于0℃在搅拌下将反应液缓慢地添加至饱和氯化铵水溶液。添加乙酸乙酯，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/9)纯化，得到目标产物的混合物2.0g。
工序3：
3，4，4-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(制造中间体XI-13)[3，4，4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]和4，4，5-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(制造中间体XI-11)[4，4，5-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]的合成
将6-羟基-3，4，4-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮和6-羟基-4，4，5-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮的混合物(2.0g，6.84mmol)在0℃下溶解于20ml三氟乙酸，在搅拌下滴加三乙基硅烷(1.19g，10.3mmol)，恢复到室温，搅拌1小时。反应结束后，在减压下浓缩反应液，添加乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/9)纯化，得到3，4，4-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(制造中间体XI-13)0.87g和4，4，5-三甲基-1-(2-硝基苯甲基)哌啶-2-酮(制造中间体XI-11)0.3g。
[参考例3]
5，5-二甲基氮杂环庚烷-2-酮[5，5-dimethylazepan-2-one]的合成
将4，4-二甲基环己酮(1.0g，7.92mmol)溶解于10ml甲酸，添加羟胺-0-磺酸(1.34g，11.85mmol)，在加热回流下搅拌4小时。反应结束后，在减压下浓缩反应液，添加2N氢氧化钠水溶液使反应液达到pH6～pH8。再添加氯仿，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，从而得到作为淡黄色固体的目标产物1.05g。
[参考例4]
1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮[1-methyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]的合成
将N-甲基-1，3-丙二胺(2.3g，26.1mmol)和尿素(1.57g，26.1mmol)溶解于10ml吡啶，在加热回流下搅拌8小时。反应结束后，在减压下浓缩反应液，向所得残渣中添加氯仿和饱和氯化铵水溶液，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，用己烷和异丙醚洗涤所得固体，然后过滤，从而得到作为淡黄色固体的目标产物155mg。
[参考例5]
4，4-二亚甲基哌啶-2-酮(制造中间体XIV-1)[4，4-dimethylenepiperidine-2-one]的合成
工序1：
1，1-双(甲磺酰氧基甲基)环丙烷[1，1-bis(methanesulfonyloxymethyl)cyclopropane]的合成
将1，1-二羟基甲基环丙烷(3.0g，29.4mmol)溶解于40ml二氯甲烷，添加三乙胺(11.9g，118mmol)，接着在冰冷搅拌下滴加甲磺酰氯(10.1g，88.2mmol)，缓慢升温至室温的同时搅拌2小时。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到作为白色固体的目标产物2.85g。
工序2：
1，1-双(氰基甲基)环丙烷[1，1-bis(cyanomethyl)cyclopropane]的合成
将1，1-双(甲磺酰氧基甲基)环丙烷(1.4g，5.42mmol)溶解于15ml二甲基甲酰胺，添加氰化钾(1.06g，16.3mmol)，室温下搅拌2小时后于100℃搅拌3小时。反应结束后添加乙酸乙酯和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到目标产物450mg。
工序3：
3，3-二亚甲基戊二酸[3，3-dimethyleneglutaric acid]的合成
将1，1-双(氰基甲基)环丙烷(2.2g，18.3mmol)溶解于50ml甲醇，添加35重量％氢氧化钠水溶液(10.5g，91.7mmol)，在加热回流下搅拌4小时。反应结束后添加乙酸乙酯和水，分离水层后添加1N盐酸使其呈酸性。向该水层中添加乙酸乙酯，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到目标产物460mg。
工序4：
3，3-二亚甲基戊二酰亚胺[3，3-dimethyleneglutarimide]的合成
将3，3-二亚甲基戊二酸(460mg，2.91mmol)和尿素(210mg，3.50mmol)混合，于175℃搅拌1小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，用硅藻土过滤，用甲醇洗涤。在减压下浓缩滤液，将所得残渣用硅胶色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝1/1～1/10)纯化，得到目标产物178mg。
工序5：
4，4-二亚甲基哌啶-2-酮(制造中间体XIV-1)[4，4-dimethylenepiperidine-2-one]的合成
将3，3-二亚甲基戊二酰亚胺(590mg，4.24mmol)溶解于10ml乙醇，在冰冷搅拌下添加硼氢化钠(480mg，12.7mmol)，于0℃搅拌40分钟。反应结束后滴加氯化氢-甲醇溶液(5-10重量％)，使溶液呈中性，室温下搅拌30分钟后，在减压下浓缩。将所得残渣溶解于8ml三氟乙酸，添加三乙基硅烷(740mg，6.36mmol)，室温下搅拌一晚。反应结束后，在减压下浓缩反应液。向所得残渣中添加乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝1/1～0/1)纯化，得到作为白色固体(熔点：94～95℃)的目标产物(制造中间体XIV-1)110mg。
[参考例6]
1，1，1-三氟-N-[2-(羟基甲基)苯基]甲磺酰胺[1，1，1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]的合成
将2-氨基苯甲醇(200mg，1.62mmol)溶解于10ml二氯甲烷，冷却至0℃，添加N，N-二异丙基乙胺(250mg，1.93mmol)，再在搅拌下滴加三氟甲磺酰氯(326mg，1.93mmol)。使反应液缓慢地上升至室温的同时再搅拌4小时。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯＝9/1～1/1)纯化，得到作为红褐色固体的目标产物200mg。
[参考例7]
1，1-二氯-6-氮杂螺[2.5]辛-5-酮(制造中间体XIV-2)[1，1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-5-one]的合成
工序1：
1，1-二氯-6-氮杂螺[2.5]辛-6-羧酸叔丁酯[tert-butyl 1，1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate]的合成
将1-N-叔丁氧基羰基-4-亚甲基哌啶(1.5g，7.60mmol)溶解于20ml氯仿，添加苯甲基三乙基氯化铵(0.17g，0.76mmol)，在搅拌下将反应液加热至50℃。另外，将氢氧化钠(3.0g，76.0mmol)溶解于5ml水，滴加至反应液中。直接于50℃搅拌3小时后，恢复到室温，搅拌一晚。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后对有机层进行水洗，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。用己烷和异丙醚洗涤所得固体，然后过滤，从而得到作为白色固体(熔点：75～76℃)的目标产物1.8g。
工序2：
1，1-二氯-5-氧代-6-氮杂螺[2.5]辛-6-羧酸叔丁酯[tert-butyl 1，1-dichloro-5-oxo-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate]的合成
将1，1-二氯-6-氮杂螺[2.5]辛-6-羧酸叔丁酯(300mg，1.07mmol)溶解于18ml乙腈、18ml四氯化碳和27ml水，添加高碘酸钠(1.8g，8.57mmol)和氯化钌水合物(4.5mg，0.0214mmol)，室温下搅拌一晚。反应结束后添加氯仿和水，分离有机层后用硫代硫酸钠水溶液洗涤有机层。然后依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。用己烷和异丙醚洗涤所得固体，然后过滤，从而得到作为淡黄色固体(熔点：134～135℃)的目标产物231mg。
工序3：
1，1-二氯-6-氮杂螺[2.5]辛-5-酮(制造中间体XIV-2)[1，1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-5-one]的合成
将1，1-二氯-5-氧代-6-氮杂螺[2.5]辛-6-羧酸叔丁酯(220mg，0.748mmol)溶解于2ml二氯甲烷，添加1ml三氟乙酸，室温下搅拌一晚。反应结束后，在减压下浓缩反应液，向所得残渣中添加饱和碳酸氢钠水溶液，直至达到pH7。再添加氯仿，分离有机层后，将有机层依次用饱和食盐水、无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。用己烷和异丙醚洗涤所得固体，然后过滤，从而得到作为白色固体(熔点：185～186℃)的目标产物(制造中间体XIV-2)143mg。
本发明化合物可通过采用与上述实施例同样的方法来合成。如上所述合成的化合物的结构式与上述实施例中记载的化合物一起示于表10～表19，制造中间体示于表20～表23，它们的物性值示于表24。
本发明不局限于这些化合物。
表10～表23的符号表示下述含义。
Me：甲基、Et：乙基、Pr：丙基、Bu：丁基、Pen：戊基、Hex：己基、Ph：苯基。
表24的符号表示下述含义。
s：单峰、d：双峰、t：三重峰、m：多重峰。
〔表10〕
通式(28)
Figure BPA00001328763902121
〔表11〕
通式(29)
Figure BPA00001328763902131
Figure BPA00001328763902132
〔表12〕
通式(30)
Figure BPA00001328763902133
Figure BPA00001328763902151
Figure BPA00001328763902161
Figure BPA00001328763902171
Figure BPA00001328763902181
表12中，E-1～E-11及“键”如上所述。
〔表13〕
通式(31)
Figure BPA00001328763902182
Figure BPA00001328763902183
Figure BPA00001328763902191
〔表14〕
通式(32)
Figure BPA00001328763902201
Figure BPA00001328763902202
Figure BPA00001328763902211
表14中，E-3、E-4、E-8和E-12如上所述。
〔表15〕
通式(33)
Figure BPA00001328763902222
〔表16〕
通式(34)
Figure BPA00001328763902223
Figure BPA00001328763902231
〔表17〕
通式(35)
Figure BPA00001328763902233
〔表18〕
通式(36)
Figure BPA00001328763902241
Figure BPA00001328763902242
〔表19〕
通式(37)
Figure BPA00001328763902243
Figure BPA00001328763902244
Figure BPA00001328763902251
〔表20〕
通式(38)
Figure BPA00001328763902252
Figure BPA00001328763902253
Figure BPA00001328763902261
表20中，“键”如上所述。
〔表21〕
通式(39)
Figure BPA00001328763902262
Figure BPA00001328763902263
〔表22〕
通式(40)
Figure BPA00001328763902271
Figure BPA00001328763902272
〔表23〕
通式(3)
Figure BPA00001328763902273
Figure BPA00001328763902274
〔表24〕
Figure BPA00001328763902281
Figure BPA00001328763902291
Figure BPA00001328763902301
Figure BPA00001328763902311
Figure BPA00001328763902321
Figure BPA00001328763902331
Figure BPA00001328763902341
Figure BPA00001328763902361
Figure BPA00001328763902371
Figure BPA00001328763902381
Figure BPA00001328763902401
Figure BPA00001328763902411
Figure BPA00001328763902421
Figure BPA00001328763902431
Figure BPA00001328763902441
Figure BPA00001328763902451
Figure BPA00001328763902481
Figure BPA00001328763902491
表24的质子核磁共振化学位移值使用Me4Si(四甲基硅烷)作为标准物质于300MHz测得。
*表示非对映异构体混合物。
接着，通过以下试验例对本发明化合物作为除草剂的有用性进行具体说明。
〔试验例1〕淹水条件下的杂草产生前处理的除草效果试验
在1/30000公亩的聚苯乙烯杯(日语：スチロ一ルカップ)中加入冲积土壤后，加入水混合，制成水深4cm的淹水条件。将野稗、萤蔺和鸭舌草的种子混杂地播种于上述杯中后，移植2.5叶期的禾苗。播种当天，将以配方例2为基准制备的本发明化合物的乳剂用水稀释成规定的剂量，对水面进行处理。将杯置于25～30℃的温室内培育植物，在药剂处理3周后按照下述判定标准来考察对各种植物的除草效果。结果示于表25和表26。
判定标准
5…杀草率  90％以上(几乎完全枯死)
4…杀草率  70％以上但低于90％
3…杀草率  40％以上但低于70％
2…杀草率  20％以上但低于40％
1…杀草率  5％以上但低于20％
0…杀草率  5％以下(几乎没有效力)
〔试验例2〕淹水条件下的杂草生长期处理的除草效果试验
在1/30000公亩的聚苯乙烯杯中加入冲积土壤后，加入水混合，制成水深4cm的淹水条件。将野稗、萤蔺和鸭舌草的种子混杂地播种于上述杯中，置于25～30℃的温室内培育植物。野稗、萤蔺和鸭舌草到达1～2叶期时，将以配方例2为基准制备的本发明化合物的乳剂用水稀释成规定的剂量，对水面进行处理。在药剂处理3周后按照试验例1的判定标准来考察对各种植物的除草效果。结果示于表27。
〔试验例3〕土壤处理的除草效果试验
在长21cm、宽13cm、深7cm的塑料制箱内加入经杀菌的洪积土壤，分别以点状播种野稗、升马唐、狗尾草、野燕麦、大穗看麦娘、苘麻、豚草、反枝苋、藜、马蓼、繁缕、玉米、大豆、水稻、小麦和甜菜的种子，覆盖约1.5cm的土。接着，将以配方例2为基准制备的本发明化合物的乳剂用水稀释成规定的剂量，用小型喷雾器对土壤表面均匀地进行处理。在药剂处理3周后按照试验例1的判定标准来考察对各种植物的除草效果。结果示于表28。
(试验例4〕茎叶处理的除草效果试验
在长21cm、宽13cm、深7cm的塑料制箱内加入经杀菌的洪积土壤，分别以点状播种野稗、升马唐、狗尾草、野燕麦、大穗看麦娘、苘麻、豚草、反枝苋、藜、马蓼、繁缕、玉米、大豆、水稻、小麦和甜菜的种子，覆盖约1.5cm的土后，在25～30℃的温室内培育植物。培育14天后，将以配方例2为基准制备的本发明化合物的乳剂用水稀释成规定的剂量，用小型喷雾器对茎叶部分均匀地进行处理。在药剂处理3周后按照试验例1的判定标准来考察对各种植物的除草效果。结果示于表29。
表25～表29中的符号表示下述含义。
A：野稗、B：萤蔺、C：鸭舌草、D：升马唐、E：狗尾草、F：野燕麦、G：看麦娘、H：意大利黑麦草、I：苘麻：J：豚草、K：反枝苋、L：藜、M：马蓼、N：繁缕、0：锯锯藤、a：移植水稻、b：玉米、c：大豆、d：直播水稻、e：小麦、f：甜菜。
处理剂量(g/a)表示换算成每1公亩(1a)时，调整为以所记载的数值的克数进行处理的浓度。
〔表25〕
Figure BPA00001328763902521
Figure BPA00001328763902531
Figure BPA00001328763902541
Figure BPA00001328763902551
Figure BPA00001328763902571
Figure BPA00001328763902581
Figure BPA00001328763902591
〔表26〕
Figure BPA00001328763902592
Figure BPA00001328763902611
Figure BPA00001328763902621
Figure BPA00001328763902641
Figure BPA00001328763902651
Figure BPA00001328763902671
〔表27〕
Figure BPA00001328763902681
Figure BPA00001328763902691
Figure BPA00001328763902701
Figure BPA00001328763902711
Figure BPA00001328763902731
〔表28〕
〔续表28〕
〔续表28〕
Figure BPA00001328763902771
〔续表28〕
Figure BPA00001328763902781
〔续表28〕
Figure BPA00001328763902791
〔表29〕
〔续表29〕
Figure BPA00001328763902811
〔续表29〕
Figure BPA00001328763902821
〔续表29〕
Figure BPA00001328763902831
〔续表29〕
Figure BPA00001328763902841
虽然本发明化合物是新型化合物，但作为结构上相似的化合物，已知以下对照化合物a～对照化合物h。
Figure BPA00001328763902842
对照化合物a和对照化合物b在上述专利文献2中有记载，对照化合物c～对照化合物h在上述专利文献3中有记载，但本发明人发现，在除草效果方面，本发明化合物显著由于对照化合物。作为其一例，下面作为比较例，具体揭示对水田的重要杂草野稗的除草效果的比较。
〔比较例〕淹水条件下的野稗生长期处理的除草效果试验
在1/30000公亩的聚苯乙烯杯中加入冲积土壤后，加入水混合，制成水深4cm的淹水条件。将野稗播种于上述杯中，置于25～30℃的温室内培育植物。野稗到达2～2.5叶期时，将以配方例2为基准制备的本发明化合物以及对照化合物的乳剂用水稀释成规定的剂量，对水面进行处理。在药剂处理3周后按照试验例1的判定标准来考察除草效果。结果示于表30。
表中的符号A表示野稗。
〔表30〕
Figure BPA00001328763902851
Figure BPA00001328763902861
Figure BPA00001328763902871
产业上利用的可能性
本发明的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类可用作水稻用、玉米用、麦子用、甜菜用和大豆用的选择性除草剂。
另外，在这里引用2008年9月2日提出申请的日本专利申请2008-225137号、2008年10月7日提出申请的日本专利申请2008-260652号、2009年2月13日提出申请的日本专利申请2009-031818号、2009年3月18日提出申请的日本专利申请2009-066161号、2009年3月18日提出申请的日本专利申请2009-066163号及2009年6月24日提出申请的日本专利申请2009-149403号的说明书、权利要求书和摘要的所有内容作为本发明说明书的揭示。

Claims (8)

1.以通式(1)表示的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类；
通式(1)：
Figure FDA0000398823560000011
式中，A表示-C(R7)(R8)-；
W表示氧原子或硫原子；
n表示1～4的整数；
R1表示卤代C1-C6烷基；
R2表示氢原子、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、苯基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C2-C6链烯氧基羰基、苯氧基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基羰基、苯基C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、苯基C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C6烷基羰基氧基C1-C6烷基；
R3和R4表示氢原子；
R5、R6、R7和R8分别独立地表示氢原子、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、苯硫基、羟基或氰基；
或者，同一个碳上的R5、R6、R7和R8也可以相互结合而形成可以被任意地取代的三元环或者形成羰基；
R5、R6、R7和R8还可以与不同的碳上的R5、R6、R7或R8结合而形成可以被氧原子隔断的三元环；
R5和R6也可以与相邻的碳上的R5或R6一起表示键；
n＝2～4时，R5和R6与相邻的R5或R6可以相同也可以不同；
X表示氢原子或卤素；
Y可以与苯环上的相邻的碳原子一起通过C4亚链烯基形成六元环；
上述任一基团具有2个以上的取代基时，这些取代基均可以相同或不同。
2.如权利要求1所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其特征在于，n为3或4；
R5和R6分别独立地表示氢原子、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或羟基；
R7和R8分别独立地表示氢原子、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、苯硫基或氰基；
n=3或4时，R5和R6与相邻的R5或R6可以相同也可以不同。
3.如权利要求1所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其特征在于，n为1；
Ｗ表示氧原子；
Ｒ2表示氢原子、Ｃ1－Ｃ12烷基羰基或Ｃ1－Ｃ12烷氧基羰基；
Ｒ5和Ｒ6表示氢原子；
Ｒ7和Ｒ8分别独立地表示Ｃ1－Ｃ6烷基；
Ｘ表示氢原子。
4.如权利要求1所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其特征在于，n为2；
Ｗ表示氧原子；
Ｒ2表示氢原子或Ｃ1－Ｃ12烷氧基羰基；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7和Ｒ8表示氢原子；
Ｘ表示氢原子。
5.如权利要求1所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其特征在于，n为3；
Ｒ2表示氢原子、Ｃ1－Ｃ6烷氧基Ｃ1－Ｃ6烷基、苯基Ｃ1－Ｃ6烷基、Ｃ1－Ｃ12烷基羰基、Ｃ3－Ｃ6环烷基羰基、Ｃ2－Ｃ6链烯基羰基、苯基羰基、Ｃ1－Ｃ12烷氧基羰基、卤代Ｃ1－Ｃ12烷氧基羰基、Ｃ2－Ｃ6链烯氧基羰基、苯氧基羰基、具有1个以上选自Y的取代基的取代苯氧基羰基、苯基Ｃ1－Ｃ6烷氧基羰基、苯基Ｃ1－Ｃ6烷氧基Ｃ1-Ｃ6烷基、Ｃ1－Ｃ6烷基羰基氧基Ｃ1－Ｃ6烷基或卤代Ｃ1－Ｃ6烷基磺酰基；
Ｒ5和Ｒ6分别独立地表示氢原子、卤素、Ｃ1－Ｃ6烷基、卤代Ｃ1－Ｃ6烷基、Ｃ3－Ｃ6环烷基、苯基、Ｃ1－Ｃ6烷氧基、Ｃ1－Ｃ6烷硫基或羟基；
Ｒ7和Ｒ8分别独立地表示氢原子、卤素、Ｃ1－Ｃ6烷基、Ｃ1－Ｃ6烷氧基、Ｃ1－Ｃ6烷氧基羰基、Ｃ1－Ｃ6烷硫基、苯硫基或氰基；
Ｒ5和Ｒ6与相邻的Ｒ5或Ｒ6可以相同也可以不同。
6.如权利要求1所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐类，其特征在于，n为4；
Ｗ表示氧原子；
Ｒ2表示氢原子、Ｃ1－Ｃ12烷基羰基、卤代Ｃ1－Ｃ12烷基羰基、Ｃ3－Ｃ6环烷基羰基、苯基羰基、Ｃ1－Ｃ12烷氧基羰基、卤代Ｃ1－Ｃ12烷氧基羰基或Ｃ2－Ｃ6链烯氧基羰基；
Ｒ5和Ｒ6分别独立地表示氢原子、Ｃ1－Ｃ6烷基或苯基；
Ｒ7和Ｒ8分别独立地表示氢原子或Ｃ1－Ｃ6烷基；
Ｒ5和Ｒ6与相邻的R5或R6可以相同也可以不同；
Ｘ表示氢原子。
7.农药，其特征在于，含有权利要求1～6中的任一项所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐作为有效成分。
8.除草剂，其特征在于，含有权利要求1～6中的任一项所述的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其作为农药可接受的盐作为有效成分。
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