CN101781328B - 一种环硅氧烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种环硅氧烷的制备方法，该种方法是以双官能烷氧基硅烷与芳烃混合均匀，然后滴加到含有碱性催化剂、芳烃、水和二氧六环或四氢呋喃混合溶剂体系中，一定温度下反应一段时间，然后分离得到环硅氧烷。本发明最大的优点是大大提高了产品的收率，降低了副产物，可以广泛应用于利用双官能烷氧基硅烷生产环硅氧烷的生产领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种环硅氧烷的制备方法，属于有机硅合成技术领域。
背景技术
环硅氧烷是有机硅工业中重要的中间体原料，广泛应用于合成硅油、硅树脂和硅橡胶生胶等。关于环硅氧烷的制备，主要有三种方法：水解法、热裂解法和脱氯法。其中传统的制备方法是氯硅烷或烷氧基硅烷的水解裂解法，即将硅烷先水解生成混合环体和硅氧烷线性体所组成的水解物，然后水解物在催化剂作用下经真空催化裂解可以得到混合环体。但其存在以下几方面的问题：(1)氯硅烷纯度不高，水解速度较快，难以控制，制得的环硅氧烷纯度不能满足高纯度环体的要求；(2)在水解物真空裂解过程中由于反应温度较高，会发生部分副反应，造成环硅氧烷的产纯度降低。
研究工作者发现采用烷氧基硅烷取代氯硅烷水解可以提高环硅氧烷的产率和纯度，专利号为200910096804.5专利提出了一种以高纯度甲基苯基二烷氧基硅烷为原料，通过水解缩合和裂解工艺制备不含三官能杂质的甲基苯基混合环体的方法：以甲基苯基二烷氧基硅烷代替甲基苯基二氯硅烷为原料制备不含三官能杂质的甲基苯基混合环体。但是专利未提及水解过程中使用溶剂。专利号为200810120384.5专利以酸作为水解催化剂，对甲基苯基烷氧基硅烷进行水解制备了较高收率的甲基苯基环硅氧烷。但是酸性催化剂一定条件下对硅碳键有破坏作用，会给体系带来一些副反应。
发明内容
本发明针对现有技术中的不足，提供一种环硅氧烷的制备方法，该种方法采用碱类物质作为双官能烷氧基硅烷水解反应的催化剂，配合使用混合溶剂进行水解来制备环硅氧烷，不但没有副反应发生，而且大大提高了环硅氧烷的收率。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种环硅氧烷的制备方法，包括如下步骤：
(1)将烷氧基硅烷与芳烃混合均匀，得到烷氧基硅烷与芳烃的混合体系；
(2)将芳烃、水与二氧六环或四氢呋喃混合得到混合溶剂，在该混合溶剂中，加入催化剂充分搅拌，使催化剂溶解，得到混合溶剂体系；
(3)在0-80℃下将步骤(1)得到的烷氧基硅烷与芳烃的混合体系滴加到步骤(2)得到的混合溶剂体系中，滴加完毕后，继续反应60-150min；
(4)将反应后混合物加热至60-80℃，蒸出反应生成的醇类物质；
(5)静止分层，取出有机相，蒸除溶剂后，得到环硅氧烷。
上述一种环硅氧烷的制备方法中，所述烷氧基硅烷为甲基苯基二甲氧基硅烷、甲基苯基二乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基氢二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、甲基三氟丙基二甲氧基硅烷中任一种或多种。
上述一种环硅氧烷的制备方法中，所述芳烃为苯、甲苯、二甲苯，优选甲苯。
上述一种环硅氧烷的制备方法中，步骤(1)中所述的烷氧基硅烷与芳烃可以任意体积比混合，优选烷氧基硅烷与芳烃体积比为1∶1。
上述一种环硅氧烷的制备方法中，所述的催化剂为碱金属氢氧化物、季铵碱、季磷碱中的一种或多种。
所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钾、氢氧化钠，氢氧化锂、氢氧化铯或氢氧化铷，优选氢氧化钠。
所述的季铵碱为四甲基氢氧化铵、三甲基乙基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵或四丁基氢氧化铵，优选四甲基氢氧化铵或四乙基氢氧化铵。
所述的季磷碱为四丁基氢氧化磷。
上述一种环硅氧烷的制备方法中，步骤(2)所述混合溶剂体系中，芳烃∶二氧六环或四氢呋喃体积比为1∶0.1-1，优选1∶0.2；芳烃∶烷氧基硅烷的体积比为0.1-3∶1。
上述一种环硅氧烷的制备方法中，所述混合溶剂体系中，水的用量参照烷氧基硅烷，其中烷氧基硅烷与水的摩尔比为1∶2-30，优选1∶15。
上述一种环硅氧烷的制备方法中，所述催化剂的用量参照烷氧基硅烷，其用量为烷氧基硅烷的质量的0.1％-10％，优选为2％。
上述一种环硅氧烷的制备方法中，步骤(3)所述的滴加速度为1-3滴/秒，以体系不出现乳白色为宜；温度优选60-70℃。
本发明所述一种环硅氧烷的制备方法具有如下效果或优点：
采用特定的混合溶剂体系，有效地控制了双官能烷氧基硅烷的水解速率，促进低分子量聚硅氧烷环化反应，得到了高产率的有机硅氧烷环体。与背景技术相比有效控制了水解反应速度，有利于环硅氧烷的生成，降低了线型聚硅氧烷的产生，有效提高了环硅氧烷的产率。制备过程中溶剂可以多次循环使用，减少了环境污染，适于产业化生产。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体描述，有必要在此指出的是：本实施例只用于对本发明进行进一步说明，但不局限其范围。
实施例1：
在装有搅拌、温度计和滴液漏斗的1000ml三口瓶中，加入40ml二氧六环、200ml甲苯、200ml去离子水、4gNaOH，搅拌均匀，将体系温度控制在60℃。缓慢滴入200ml甲基苯基二甲氧基硅烷和200ml甲苯的混合液，滴加完毕后，继续反应2h。然后逐步升温至80℃，使反应生成的甲醇蒸出。停止反应，静置分出水层，油层用水洗至中性，干燥，蒸除溶剂，得到134.6g水解物，收率为90％。
实施例2：
按实施例1相同的方法，改变催化剂类型，固定其用量均为烷氧基硅烷质量的2％，所得结果如下表1。
表1
实施例3：
按实施例1相同的方法，选择四甲基氢氧化铵为催化剂改变催化剂用量，所得结果如下表2。
表2
实施例4：
按实施例1相同的方法，改变原料配比，所得结果如下表3。
表3
实施例5：
按实施例1相同的方法，改变体系水解温度，所得结果如下表4。
表4
实施例6：
在装有搅拌、温度计和滴液漏斗的1000ml三口瓶中，加入40ml二氧六环、200ml甲苯、100ml去离子水、4gNaOH，搅拌均匀，将体系温度控制在60℃。缓慢滴入200ml甲基三氟丙基二甲氧基硅烷和200ml甲苯的混合液，滴加完毕后，继续反应2h。然后逐步升温至80℃，使反应生成的甲醇蒸出。停止反应，静置分出水层，油层用水洗至中性，干燥，蒸除溶剂，得到157.7g水解物，收率为92％。
Claims (8)
1.一种环硅氧烷的制备方法，其特征是包括如下步骤：
(1)将烷氧基硅烷与芳烃混合均匀，得到烷氧基硅烷与芳烃的混合体系；所述烷氧基硅烷为甲基苯基二甲氧基硅烷、甲基苯基二乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基氢二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、甲基三氟丙基二甲氧基硅烷中任一种或多种；
(2)将芳烃、水与二氧六环或四氢呋喃混合得到混合溶剂，在该混合溶剂中，加入催化剂充分搅拌，使催化剂溶解，得到混合溶剂体系；所述的催化剂为碱金属氢氧化物、季铵碱、季磷碱中的一种或多种。
(3)在0-80℃下将步骤(1)得到的烷氧基硅烷与芳烃的混合体系滴加到步骤(2)得到的混合溶剂体系中，滴加完毕后，继续反应60-150min；
(4)将反应后混合物加热至60-80℃，蒸出反应生成的醇类物质；
(5)静止分层，取出有机相，蒸除溶剂后，得到环硅氧烷。
2.按照权利要求1所述的一种环硅氧烷的制备方法，其特征是，所述芳烃为苯、甲苯或二甲苯。
3.按照权利要求1所述的一种环硅氧烷的制备方法，其特征是，步骤(1)中所述的烷氧基硅烷与芳烃可以任意体积比混合。
4.按照权利要求1所述的一种环硅氧烷的制备方法，其特征是，所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化铯或氢氧化铷；所述的季铵碱为四甲基氢氧化铵、三甲基乙基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵或四丁基氢氧化铵；所述的季磷碱为四丁基氢氧化磷。
5.按照权利要求1所述的一种环硅氧烷的制备方法，其特征是，步骤(2)所述混合溶剂体系中，芳烃∶二氧六环或四氢呋喃体积比为1∶0.1-1，芳烃与步骤(1)所述的烷氧基硅烷的体积比为0.1-3∶1。
6.按照权利要求1所述的一种环硅氧烷的制备方法，其特征是，步骤(1)所述的烷氧基硅烷与步骤(2)所述混合溶剂体系中水的摩尔比为1∶2-30。
7.按照权利要求1所述的一种环硅氧烷的制备方法，其特征是，所述催化剂的用量为烷氧基硅烷的质量的0.1％-10％。
8.按照权利要求1所述的一种环硅氧烷的制备方法，其特征是，步骤(3)所述的滴加速度为1-3滴/秒；温度为60-70℃。
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