CN101641321A - 芳基胺取代的二乙烯基芴及其用于电子摄影应用和oled（有机发光器件）的使用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及芳基胺取代的二乙烯基芴。本发明的目的是提供具有良好耐用性、高灵敏度和低残余电位的光电导体。本发明的任务是检测新型空穴导体，该空穴导体可用于电子摄影术、复印以及OLED领域。通过制备题述化合物，特别是通式(11)的化合物解决该任务。
Description
本发明涉及二乙烯基芴的新型芳基胺衍生物及其用于电子摄影应用和有机发光二极管以及新型材料和制剂的应用。
在电子摄影术中使用三芳基胺是公知的。此外人们发现，具有延长π-共轭体系的三芳基胺衍生的空穴导体(缺陷电子导体)相对于未延长π-共轭体系的三芳基胺衍生的空穴导体通常具有显著较高的空穴迁移率(EP795791Mitsubishi Chemical)，该延长π-共轭体系通过加入乙烯基、丁二烯基和苯乙烯基而获得。在电荷传输材料中空穴迁移率的升高对于提高激光印刷和复印以及OLED中电致发光的效率来说具有本质意义。
已经发现，在电荷传输层中低空穴迁移率降低激光印刷和复印中成像单元的灵敏度并升高残余电位(DE19829055)。通过灵敏度的降低和残余电位的升高，将获得减小的印刷密度。另外也公知，当粘合剂中电荷传输介质(通常为聚碳酸酯)的浓度降低时，电荷传输层中的空穴迁移率降低。为了避免该情况，应升高电荷传输材料的浓度，然而这却导致电荷传输层较快的磨损。已发现，当人们使用具有高分子量粘合剂树脂时，可以克服上述难题。然而，高分子树脂在大多数溶剂中具有有限的溶解度，当在浸渍法中形成光电导薄膜时，其在光电导薄膜中导致例如雾浊的缺陷。这使得光电导体的产量显著下降。
因此显然地，使用具有比标准空穴导体(例如TPD(N，N’-二苯基-N，N′-二-间-甲苯基-联苯胺)或N，N’-二苯基-N，N′-二-萘-1-基-联苯胺(α-NPD))基本较高缺陷电子迁移率的空穴导体材料。由此可降低电荷传输材料的浓度并由此增加空穴传输层的稳定性。其优点也在于，通过使用具有较高迁移率的空穴导体能提高印刷速度。
对于在异质结构-OLED中有效的电致发光来说，在各个电荷传输材料中需要平衡的空穴和电流强度。当空穴传输层中的缺陷电子迁移率与电子传输层中的电子迁移率共存时，复合概率和电致发光的量子产额能够显著升高。在空穴导体的基础构造中加入额外的乙烯基、丁二烯基和苯乙烯基能导致空穴迁移率的精密调整以及电子迁移率的最佳调节。
US 2005/0067951A1(Richter，Lischewski，Sensient)中描述了9，9-二烷基-N，N，N′，N′-四芳基-9H-芴-2，7-二胺，其中三烷基氨基是芴基质的部分，并且为了实现高的玻璃化转变温度，其具有空间位阻(raumgreifende，sterisch anspruchsvolle Substituenten)取代基。这使其可用作电子摄影术和OLED应用中的空穴导体材料。US2006/0022193A1中描述了新型二乙烯基芴化合物，其被发现可用作用于光敏材料的荧光增白剂、敏化剂或用于聚合电致发光材料应用的原料。本发明的目的也是合成二乙烯基芴化合物。基于芴借助烷基溴和氢化钠二烷基化C-9-原子。在此通过多聚甲醛和溴化氢在乙酸中的转化形成相应的2，7-二(溴甲基)-9，9-二烷基芴。借助三乙基亚磷酸盐将其转化为2，7-二(甲基膦酸二乙基酯)-9，9-二烷基芴。在随后的Wittig-Horner-烯化作用中，在碱的存在下，通过醛或酮将其转化为相应的9，9-二烷基-2，7-二乙烯基-9H-芴。
DE 102005036696中已描述了甲醛和丙烯醛取代的芳基胺及其乙缩醛作为前体特别是用于电子摄影应用和用于OLED以及用于新型材料和制剂。
本发明的目的是具有极好的耐用性、高灵敏度和低残余电位的耐磨光电导体。
本发明的任务是，化合物的制备及其作为空穴导体的应用，该空穴导体具有改善的空穴导体迁移率。该化合物应该是新型物质，或者，若该化合物已被公知，迄今仍未设想将其用于上述任务。
本发明基于如下科学想法，通过将具有可极化的π-电子(例如乙烯基)的基团插入芳基氨基结构(其与芴分子直接共轭)，形成具有高空穴导体迁移率并可用于电子摄影应用的新型电势空穴导体。
在此，已证实二乙烯基芴的三芳基胺衍生物是合适的选择。
本发明要求保护通式1的化合物及其在电子摄影术、OLED以及用于新型制剂和材料的应用。
其中该通式符合下述约定：
在化学通式1中，基团Ar代表同芳香性或芳香杂环基团，如果必要，其可被苯并化(benzoanneliert)，例如亚苯基、亚萘基、噻吩亚基、呋喃亚基或亚蒽基单元，如果必要，可由烷基、芳基或芳烷基取代，通式6的亚联苯基单元、亚芴基、二苯并呋喃亚基、二苯并硫代亚苯基、通式7的咔唑亚基或二苯并甲硅烷氧亚基(Dibenzosilolylen)单元，其中单元A选自如下结构。
R1和R2各自独立地是支化或线性烷基(C1至C20烷基)、支化或线性不饱和烃基、环烷基(例如环己基)或芳基(例如苯基、烷基苯基、萘基、烷基萘基、联苯基、烷基联苯基、均二苯乙烯基或二苯乙炔基)、支化或线性烷氧基。
R3和R4各自独立地是苯基、烷基苯基、特别是甲基苯基、联苯基、烷基联苯基、萘基、烷基萘基、菲基、烷基菲基、蒽基、烷基蒽基、芴基、烷基芴基、三芳甲基-芳基或三芳甲硅烷基-芳基。
该化合物可通过通式图解1合成。
通式图解1
通过使用多聚甲醛和HBr使得9，9-二烷基芴2被2，7-二卤代甲基化。在第二步骤用三乙基亚磷酸盐将中间产物3转化为相应的2，7-二(甲基膦酸二烷基酯)-9，9-二烷基芴4，其中在第三步骤通过用芳族醛的转化生成所需的2，7-二乙烯基芴1。该转化以与US2006/0022193A1中的教导相似的方式进行。因此对于合成二乙烯基芴无需提出方法保护。然而，对于由该方法获得的2，7-二乙烯基-9H-芴1的三芳基胺衍生物(其在US2006/0022193A1中未被保护)，将提出产品保护。对于该处所描述的Wittig-Horner转化，不要求保护不同的取代二芳基氨基苯醛5，特别是不同的取代二苯基氨基苯醛。
在此，对于三芳基胺5的醛，适用如下：
在化学通式5中，基团Ar代表同芳香性或芳香杂环基团，如果必要，其可被苯并化，例如亚苯基、亚萘基、噻吩亚基、呋喃亚基或亚蒽基单元，如果必要，可由烷基、芳基或芳烷基取代，通式6的亚联苯基单元、亚芴基、二苯并呋喃亚基、二苯并硫代亚苯基、通式7的咔唑亚基或二苯并甲硅烷氧亚基单元，其中单元A选自如下结构。
R3和R4各自独立地是苯基、烷基苯基、特别是甲基苯基、联苯基、烷基联苯基、萘基、烷基萘基、菲基、烷基菲基、蒽基、烷基蒽基、芴基、烷基芴基、三芳甲基-芳基或三芳甲硅烷基-芳基。
在第一个具体实施方式中要求保护通式8的化合物：
其中：R1和R2各自独立地是支化或线性烷基(C1至C20烷基)、支化或线性不饱和烃基、环烷基(例如环己基)或芳基(例如苯基、烷基苯基、萘基、烷基萘基、联苯基、烷基联苯基、均二苯乙烯基或二苯乙炔基)、支化或线性烷氧基。
R3和R4各自独立地是苯基、烷基苯基、特别是甲基苯基、联苯基、烷基联苯基、萘基、烷基萘基、菲基、烷基菲基、蒽基、烷基蒽基、芴基、烷基芴基、三芳甲基-芳基或三芳甲硅烷基-芳基。
在第一个优选具体实施方式中要求保护通式9的化合物：
其中：
R3和R4各自独立地是苯基、烷基苯基、特别是甲基苯基、联苯基、烷基联苯基、萘基、烷基萘基、菲基、烷基菲基、蒽基、烷基蒽基、芴基、烷基芴基、三芳甲基-芳基或三芳甲硅烷基-芳基。
优选通式10的化合物：
R11和R12各自独立地是H、支化或线性烷基(C1至C20烷基)、支化或线性不饱和烃基、环烷基(如环己基)或芳基(如苯基、烷基苯基、萘基、烷基萘基、联苯基、烷基联苯基、均二苯乙烯基或二苯乙炔基)、支化或线性烷氧基。
还优选通式11的化合物，其中：
R11和R12各自独立地是H或甲基，其相对于氨基能够以邻位、间位和对位排列。
最优选通式12的化合物，其中R11和R12分别表示相对于氨基为对位的甲基。
通过下述实施例阐述本发明。
实施例1：
2，7-二(溴甲基)-9，9-二甲基芴3：
在250毫升具有内置温度计的多颈瓶(Sulfierkolben)中加入精细颗粒状9，9-二甲基芴(Sensient，20.0克，102.9毫摩尔)和多聚甲醛(15.0克，500毫摩尔)。然后加入100毫升HBr在乙酸中的33％的溶液和磁力搅拌子。使用塞子密封该多颈瓶并在45℃下搅拌30小时。取出形成的白色固体并用少量冰水(2×25毫升)和冰甲醇(2×20毫升)清洗。最后从乙酸中再结晶。冷却后放置过夜，取出并再次使用冰甲醇(2×20毫升)清洗。在室温下放置过夜，并在70℃的干燥箱中停留8小时，然后得到25.02克(65.8毫摩尔，64％)白色固体(DC：环己烷∶二氯甲烷＝5∶1，Rf＝0.45)。
实施例2：
2，7-二(二乙氧基膦基甲基)-9，9-二甲基芴4：
将2，7-二(溴甲基)-9，9-二甲基芴(25.00克，66毫摩尔)和25毫升三乙基亚磷酸盐(150毫摩尔)加入100毫升具有十字型搅拌子、氩气进口、内置温度计和蒸馏桥(其具有氩气吹扫下的垂刺柱(Vigreuxkolonne))的三颈瓶中。通过下方油浴将其小心加热至120-125℃。当65-70℃时引入气体处理，形成透明的可搅拌的混合物。通过轻微氩气流在75-80℃蒸馏出乙基溴。蒸馏之后，在160℃再加热大部分乙基溴1小时。在100℃的油浴温度下冷却并在继续搅拌之后中断氩气流并连接薄膜泵，以除去过量的三乙基亚磷酸盐。此外将油浴温度升高至150-160℃。当不再蒸馏出三乙基亚磷酸盐之后，移走油泵并使用新鲜氩气吹扫。冷却至70℃之后置入结晶皿中。形成粘性、浆状、透明液体(31.2克，63.1毫摩尔，95.6％)。当静置并使用玻璃棒研磨几小时不再结晶出晶粒之后，将该粗产物用于随后的转化。
实施例3：
2，7-二-(4-二-对-甲苯基氨基苯基乙烯基)-9，9-二甲基-9H-芴(MH15)1：
在具有磁力搅拌子、气体导入管和干燥管的1升二颈瓶中依次加入2，7-二(二乙氧基膦基甲基)-9，9-二甲基芴(31.2g，63.1毫摩尔)和二甲基甲酰胺(431毫升)，并在流动的氩气下搅拌10分钟。在继续搅拌和氩气吹扫下加入醛(Sensient，38.1克，126.3毫摩尔)。完全溶解之后使用冰从外部冷却，然后批次加入叔丁氧基钾(tert-BuOK)(16.94克，151.0毫摩尔)。在继续氮气吹扫下冰冷却45分钟，然后在室温下再搅拌20小时。在此，反应混合物首先呈黑红棕色，然后绿色，并随时间形成悬浮液。然后使用三倍体积的甲醇(1100毫升)沉淀出目标化合物。在此在冰冷却下搅拌一小时。在大玻璃料上将其吸出，使用三次150毫升/次的甲醇清洗并在50℃的干燥箱中放置过夜。得到44.2克(56毫摩尔)(89％)黄色固体(粗产物)，然后对其进行柱色谱法。使用Neubert公司的100厘米×12厘米色谱柱和Merck公司的硅胶60(0.063-0.2毫米)。使用环己烷和甲苯(2∶1)的混合物作为洗提液。用大约4千克硅胶与9升洗提液混合物在多个部分混合填充该柱。然后小心涂覆一层海沙(2厘米)。其间将粗产物溶解在1.5升甲苯中并与300克硅胶混合。在干燥之前使其在旋转蒸发仪中旋转，并小心地将固体-硅胶-混合物置于沙层之上。然后进一步使用洗提液混合物(环己烷∶甲苯＝2∶1)，最后再涂覆第二层沙(2厘米)。进一步用洗提液小心填充该柱。该柱的运行时间为4小时，消耗22升环己烷和11升甲苯。每次收集1升分馏物。目标产物的Rf值为0.89。仅收集分馏物，其在薄膜色谱中显示明显的黄色标记。丢弃具有浅褐色标记(其直接重叠主标记)的初分馏物。溶剂的旋转产生37.4克黄色固体，随后将其在100℃干燥箱中干燥12小时。最后获得36.4克(73％)的黄色结晶状固体(熔点242-245℃)。
实施例4：
溶解度研究和洗涤：
化合物12满足工业上允许的1克物质/6毫升二氯甲烷或THF的溶解度标准。对于该化合物，按比例放大35克进行操作。通过传统洗涤法例如再结晶或柱色谱法使其HPLC-纯度＞99.5％。
实施例5：
空穴导体层的制备和电子摄影测试
在双层系统中，通过合作伙伴(Kooperationspartner)确定所制得的空穴导体的电子摄影性能。使用Y-钛氧基酞菁染料(Y-Titanylphtalocyanin)在聚碳酸酯/二氯甲烷中的分散液涂覆镀铝的聚酯基体。使用相应的空穴导体在聚碳酸酯/二氯甲烷中的溶液涂覆通过这种方式在干燥后制得的电荷产生层，并在干燥后测量。
为了确定电子摄影性能，在黑暗中用电晕丝(Korotrondraht)使待测的层序列带负电(U0)。一定时间之后，用一定的光量使该装置曝光。直至曝光时的电压下降以暗衰减(UD)表示。电子摄影灵敏度得自放电周期的半衰期乘以照射的光强度。图1显示了典型的放电曲线。对于商业应用，所使用的层序列必需达到至少0.5μJ/cm2的电子摄影灵敏度。
Claims (12)
1、一种通式1的芳基胺取代的二乙烯基芴
其中取代基具有如下含义：
Ar是同芳香性或芳香杂环基团，如果必要，苯并化，亚苯基、亚萘基、噻吩亚基、呋喃亚基或亚蒽基，如果必要，由烷基、芳基或芳烷基取代，
亚联苯基、亚芴基、二苯并呋喃亚基、二苯并硫代亚苯基、咔唑亚基或二苯并甲硅烷氧亚基单元，
R1和R2各自独立地是
支化或线性烷基(C1至C20烷基)，
支化或线性不饱和烃基，
环烷基如环己基或芳基如苯基、烷基苯基、萘基、烷基萘基、联苯基、烷基联苯基、均二苯乙烯基或二苯乙炔基，
支化或线性烷氧基，
R3和R4各自独立地是
苯基、烷基苯基如甲基苯基、联苯基、烷基联苯基、萘基、烷基萘基、菲基、烷基菲基、蒽基、烷基蒽基、芴基、烷基芴基、三芳甲基-芳基或三芳甲硅烷基-芳基。
2、一种通式8的化合物
R1和R2各自独立地是
支化或线性烷基C1至C20，
支化或线性不饱和烃基，
环烷基如环己基或芳基如苯基、烷基苯基、萘基、烷基萘基、联苯基、烷基联苯基、均二苯乙烯基或二苯乙炔基，
支化或线性烷氧基，
R3和R4各自独立地是
苯基、烷基苯基、特别是甲基苯基、联苯基、烷基联苯基、萘基、烷基萘基、菲基、烷基菲基、蒽基、烷基蒽基、芴基、烷基芴基、三芳甲基-芳基或三芳甲硅烷基-芳基。
3、一种通式9的化合物
其中取代基为：
R3和R4各自独立地是苯基、烷基苯基、特别是甲基苯基、联苯基、烷基联苯基、萘基、烷基萘基、菲基、烷基菲基、蒽基、烷基蒽基、芴基、烷基芴基、三芳甲基-芳基或三芳甲硅烷基-芳基。
4、一种通式10的化合物
R11和R12各自独立地是H、支化或线性烷基C1至C20、支化或线性不饱和烃基、环烷基如环己基或芳基如苯基、烷基苯基、萘基、烷基萘基、联苯基、烷基联苯基、均二苯乙烯基或二苯乙炔基、支化或线性烷氧基。
5、一种通式11的化合物
R11和R12各自独立地是H或甲基，其相对于氨基能够以邻位、间位和对位排列。
6、根据权利要求5所述的化合物，通过通式12表述
其中R11和R12分别表示相对于氨基为对位的甲基。
7、根据权利要求1至6所述化合物的制备方法，其特征在于，根据通式图解1
通过使用多聚甲醛和HBr使得9，9-二烷基芴2被2，7-二卤代甲基化，在第二步骤用三乙基亚磷酸盐将中间产物3转化为相应的2，7-二(甲基膦酸二烷基酯)-9，9-二烷基芴4，其中在第三步骤通过用芳族醛的转化生成所需的2，7-二乙烯基芴1。
8、根据权利要求1至7所述化合物的制备方法，其特征在于，使用不同于芳族醛的取代的二芳基氨基苯醛5，特别是不同的取代的二苯基氨基苯醛，其中在通式中：
Ar是同芳香性或芳香杂环基团，如果必要，苯并化，如亚苯基、亚萘基、噻吩亚基、呋喃亚基或亚蒽基，如果必要，由烷基、芳基或芳烷基取代，亚联苯基单元，其中单元A选自如下结构
且R3和R4各自独立地是苯基、烷基苯基、特别是甲基苯基、联苯基、烷基联苯基、萘基、烷基萘基、菲基、烷基菲基、蒽基、烷基蒽基、芴基、烷基芴基、三芳甲基-芳基或三芳甲硅烷基-芳基。
9、根据权利要求1至6所述化合物在电子摄影术中的用途。
10、根据权利要求1至6所述化合物在激光印刷中的用途。
11、根据权利要求1至6所述化合物在复印体系中的用途。
12、根据权利要求1至6所述化合物在OLED中的用途。
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