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CN101638377B - 胺类化合物、有机发光装置和平板显示设备 - Google Patents

胺类化合物、有机发光装置和平板显示设备 Download PDF

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CN101638377B CN200910160157.XA CN200910160157A CN101638377B CN 101638377 B CN101638377 B CN 101638377B CN 200910160157 A CN200910160157 A CN 200910160157A CN 101638377 B CN101638377 B CN 101638377B
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Abstract

本发明提供了一种用式1表示的胺类化合物、一种具有包括所述胺类化合物的有机膜的有机发光装置和一种包括所述有机发光装置的平板显示设备。式1

Description

胺类化合物、有机发光装置和平板显示设备
本申请要求于2008年7月30日在韩国知识产权局提交的第10-2008-0074713号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及胺类化合物和具有包含该胺类化合物的有机膜的有机发光装置。
背景技术
有机发光二极管是具有宽视角、优异对比度和快速响应时间的自发光装置，因此备受关注。另外，有机发光二极管具有高亮度、低工作电压，并能够显示全范围的颜色。因此，在有机发光二极管方面的研究持续增多。
传统上，有机发光二极管具有阳极/有机层/阴极结构。有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
用于形成空穴注入层和空穴传输层的材料包括聚苯化合物和蒽衍生物。然而，包括由传统材料形成的空穴注入层和/或空穴传输层的有机发光二极管不具有令人满意的寿命、效率和功耗，从而留有改进的余地。
发明内容
根据本发明的一个实施例，提供了一种用式1表示的胺类化合物。
式1
其中，Ar是取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C6-C20芳氧基、取代的或未取代的C4-C20杂芳基或者取代的或未取代的C4-C20缩合多环基，R1是氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C4-C20杂芳基或者取代的或未取代的C4-C20缩合多环基，
R2和R3中的每个单独地为氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C4-C20缩合多环基、氟、氰基或者氨基，
R4、R5、R6和R7中的每个单独地为氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基或者取代的或未取代的C6-C30芳基。
根据本发明的另一实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的有机膜。在一个实施例中，有机膜包含胺类化合物。
有机层可以是空穴注入层、空穴传输层或发射层。
根据本发明的另一实施例，提供了一种平板显示设备。该平板显示设备包括有机发光装置和薄膜晶体管，其中，有机发光装置的电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述，将更好地理解本发明的这些和其它特征，在附图中：
图1是示出根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示图；
图2是将根据本发明实施例的有机发光装置的寿命和传统的有机发光装置的寿命进行比较的曲线图。
具体实施方式
现在，将参照附图详细地描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施例。
用下式1表示的胺类化合物具有咔唑基和芴基。
式1
式1的具有咔唑基和芴基的胺类化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料和/或发光材料。
式1的胺类化合物由于咔唑基的存在而具有高的玻璃化转变温度(Tg)或熔点。因此，它对于在有机层内部、在有机层之间或在有机层和金属电极之间产生的焦耳热具有高度耐抗性。因此，包括式1的胺类化合物的有机发光装置在包括制造、储存和工作条件在内的各种各样的条件下是非常耐久的。
另外，在式1的胺类化合物中，芴基的存在进一步改进膜特性。因此，利用具有式1的胺类化合物的有机膜的有机发光装置改进了性能和总体膜特性。
在式1中，Ar可以是取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C6-C20芳氧基、取代的或未取代的C4-C20杂芳基或者取代的或未取代的C4-C20缩合多环基。
具体地讲，Ar可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、并环戊二烯基(pentalenyl group)、茚基、蒽基、薁基(azulenyl group)、庚搭烯基、苊基、芴基、菲基、苯并[9，10]菲基、并四苯基、周萘基(phenalenyl group)、芘基、戊芬基、六苯基、吡啶基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基或咔唑基；所有提到的基团可以是未取代的，或者可以被取代基取代。取代基可以选自卤素原子、氰基、氨基、(C1-C10烷基)氨基、双(C1-C10烷基)氨基、(C6-C14芳基)氨基、双(C6-C14芳基)氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C14芳氧基、C6-C14芳基和被C6-C14芳基取代基取代的C6-C14芳基。然而，Ar不限于此。
用于Ar的其它合适的材料包括苯基、低烷基苯基、低烷氧基苯基、氰基苯基、苯氧基苯基、氟苯基、萘基、低烷基萘基、低烷氧基萘基、氰基萘基、卤萘基、芴基、咔唑基、低烷基咔唑基、联苯基、低烷基联苯基、低烷氧基联苯基、三联苯基、吡啶基和喹啉基。低烷基和低烷氧基可以具有范围从1到5的碳数。
用于Ar的合适材料的其它非限制性示例可以包括苯基、乙基苯基、乙基联苯基、邻氟苯基、间氟苯基或对氟苯基、二氯苯基、氰基苯基、三氟苯基、甲氧基苯基、邻甲苯基、间甲苯基或对甲苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、萘基、甲基萘基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、芴基、蒽醌基、菲基、苯并[9，10]菲基、并四苯基、芘基、联苯基、甲基联苯基、戊芬基、六苯基、咔唑基、吡啶基和喹啉基。
根据某些实施例，Ar可以是选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基的单环芳基、双环芳基或三环芳基，并可以是被1至3个取代基取代的上述单环芳基、双环芳基和三环芳基，所述取代基选自C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素原子。
根据其它实施例，Ar可以是用下式2a至式2p表示的任何一种基团，但不限于此：
式2a至2n中的Q1和Q2中的每个可以单独地为氢、氟、氰基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C14芳基或被C6-C14芳基取代基取代的C6-C14芳基。式2a至2n中的符号“*”表示与式1的N结合的位置。例如，被C6-C14芳基取代基取代的C6-C14芳基可以是被C1-C10烷基取代基或C1-C10烷氧基取代的联苯基或三联苯基。
在一个实施例中，Ar是用式2a、2b、2c或2h表示的基团。
在式1中，R1可以是氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C4-C20杂芳基或者取代的或未取代的C4-C20缩合多环基。
具体地讲，R1可以是取代的或未取代的C6-C14芳基。
更具体地讲，R1可以是苯基、萘基、并环戊二烯基、茚基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、芴基、菲基、苯并[9，10]菲基、并四苯基、周萘基、芘基、戊芬基或六苯基，所有提到的基团可以是未取代的，或者可以被取代基取代。取代基可以选自卤素原子、氰基、氨基、(C1-C10烷基)氨基、双(C1-C10烷基)氨基、(C6-C14芳基)氨基、双(C6-C14芳基)氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C14芳氧基、C6-C14芳基和被C6-C14芳基取代基取代的C6-C14芳基。然而，R1不限于此。
在一个实施例中，R1可以是苯基、萘基、卤代苯基或被苯基取代基取代的苯基(联苯基)。
在式1中，R2和R3中的每个可以单独地为氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C4-C20缩合多环基、氟、氰基或氨基。
具体地讲，R2和R3中的每个可以单独地为氢、氟、氰基、氨基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基。更具体地讲，R2和R3均可以为氢。
在式1中，R4、R5、R6和R7中的每个可以单独地为氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基或者取代的或未取代的C6-C30芳基。
具体地讲，R4至R7中的每个可以单独地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或C6-C14芳基。更具体地讲，R4至R7中的每个可以单独地为氢、C1-C10烷基、苯基或萘基。
未取代的C1-C20烷基可以是直链的或支链的。合适的未取代的C1-C20烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基的至少一个氢原子可以被卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基取代。
未取代的C1-C20烷氧基是可以具有-OA结构的基团，其中，A是上述的未取代的C1-C20烷基。合适的未取代的C1-C20烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基的至少一个氢原子可以被与前面针对烷基所描述的相同的取代基取代。
在一个实施例中，未取代的C6-C30芳基是含有至少一个环的C6-C30碳环芳香体系。在双环体系中，至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。在一个实施例中，芳基的至少一个氢原子被与前面针对烷基所描述的相同的取代基取代。
合适的取代的或未取代的C6-C30芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基或对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基或对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基或对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、周萘基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蔻基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranetrenyl group)和卵苯基。
在一个实施例中，未取代的C6-C30芳氧基具有式-OB，其中，B是如上所述的C6-C30芳基。合适的C6-C30芳氧基的非限制性示例包括苯氧基和萘氧基。芳氧基的至少一个氢原子可以被与上面针对烷基所描述的相同的取代基取代。
在一个实施例中，未取代的C4-C20杂芳基包括从由N、O、P和S组成的组中选择的原子和至少一个芳香环。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。杂芳基的至少一个氢原子可以被与上面针对烷基所描述的相同的取代基取代。
合适的未取代的C4-C20杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。这些基团可以被与上面针对烷基所描述的相同的取代基取代。
在一个实施例中，未取代的C4-C20缩合多环基是含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。在另一实施例中，如上所述的芳基或杂芳基可以包含在缩合多环基中。
合适的式1的胺类化合物的非限制性示例包括用下式3表示的化合物1至96。
式3
现在参照图1，本发明实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极以及在第一电极和第二电极之间的有机膜，所述有机膜包括用式1表示的胺类化合物。包含式1的胺类化合物的有机膜可以是空穴注入层或空穴传输层，还可以是具有空穴注入和空穴传输能力的单层膜。可选地，包含式1的胺类化合物的有机膜可以是发射层。式1的胺类化合物还可以用作用于蓝色、绿色或红色的磷光材料或荧光材料的主体材料。
在一个实施例中，包含用式1表示的胺类化合物的有机膜可以是空穴传输层。
第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，或反之亦然。
有机发光装置还可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的组合的层。在一个实施例中，有机发光装置包括具有以上所列的两层的有机层。
根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。可选地，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层膜/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层膜/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
根据本发明各个实施例的有机发光装置可以用在顶部发射型有机发光装置或底部发射型有机发光装置中。
现在将参照图1描述制备根据本发明实施例的有机发光装置的方法。图1的有机发光装置包括基底、第一电极(阳极)、空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极(阴极)。
首先，通过沉积或溅射在基底上沉积具有高逸出功的第一电极形成材料来形成第一电极。第一电极可以是阳极或阴极。基底可以是传统上在本领域中使用的任何基底材料。在一个实施例中，基底是玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。合适的第一电极形成材料的非限制性示例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、Al、Ag、Mg和它们的组合；它们均具有优异的导电率，并可以用来形成透明电极或反射电极。
接下来，例如可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或Langmuir-Blodget(LB)沉积在第一电极上形成空穴注入层(HIL)。
当通过真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据使用的化合物以及不同用途所需的结构和热性能而改变。通常，这样设置沉积条件，即，沉积温度的范围为100℃至500℃、真空压力的范围为10-8托至10-3托，沉积速率的范围为至
当通过旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据使用的化合物以及不同用途所需的HIL的结构和热性能而改变。通常，这样设置涂覆条件，即，涂覆速度的范围为大约2000rpm至大约5000rpm，涂覆之后用于去除溶剂的热处理的温度范围为80℃至200℃。
HIL材料可以是用上述的式1表示的胺类化合物。可选地，也可以使用在本领域中已知的其它HIL材料。合适的HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐))。
HIL的厚度范围可以为大约到大约或更具体地讲， 到如果HIL的厚度在以上范围内，则HIL能够具有优异的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
接下来，例如可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积在HIL上形成空穴传输层(HTL)。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL时，沉积或涂覆条件可根据使用的化合物而改变。通常，用于形成HTL的条件可以与用于形成HIL的条件类似。
HTL材料可以是用上述的式1表示的胺类化合物。可选地，可以使用在本领域中已知的其它HTL材料。合适的HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，NPB、N，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)和N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺(α-NPD))。
HTL的厚度范围可以为大约到大约或更具体地讲，到如果HTL的厚度在以上范围内，则HTL能够具有优异的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
接下来，例如可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积在HTL上形成发射层(EML)。当通过真空沉积或旋涂来形成EML时，沉积或涂覆条件可根据使用的化合物而改变，但是条件可以与用于形成HIL的条件类似。
EML可以包含用上述的式1表示的胺类化合物。具体地讲，用式1表示的胺类化合物可以用作主体或搀杂剂。EML材料可以是任何发光材料，包括在本领域中已知的主体材料和掺杂材料。掺杂剂可以是本领域普通技术人员公知的荧光掺杂材料或磷光掺杂材料。
合适的主体材料的非限制性示例包括Alq3、CPB(4，4’-N，N’-二咔唑-联苯)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和DSA(二苯乙烯基亚芳基化合物(distyrylarylene))。
合适的红色掺杂材料的非限制性示例包括PtOEP、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和4-(二氰亚甲基)-2-叔丁基-6-(1，1，7，7-四甲基久洛尼定基-9-烯基)-4H-吡喃(DCJTB)。
合适的绿色掺杂材料的非限制性示例包括Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
合适的蓝色掺杂材料的非限制性示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
基于100重量份的EML-形成材料(即，100重量份的主体和掺杂剂)，掺杂剂的含量范围可以为0.1重量份到20重量份，或更具体地讲，0.5重量份到12重量份。当掺杂剂的含量在以上范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML的厚度范围可以为到或更具体地讲，到如果EML的厚度在以上范围内，则EML能够具有优异的发光性能而无需显著增大驱动电压。
如果EML包括磷光掺杂剂，则可以在EML上形成空穴阻挡层(HBL)，从而防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层。HBL材料可以是在本领域中已知的任何HBL材料。合适的HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL的厚度范围为到或更具体地讲，到如果HBL的厚度小于则空穴阻挡性能会劣化，如果HBL的厚度大于则驱动电压会增大。
接下来，例如可以通过真空沉积、旋涂或浇铸在HBL或EML上形成电子传输层(ETL)。当通过真空沉积或旋涂来形成ETL时，沉积或涂覆条件可根据使用的化合物而改变。通常，用于形成ETL的工艺条件可以与用于形成HIL的工艺条件类似。
用于ETL的材料可以是在本领域中公知的任何ETL-形成材料。合适的ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ和Balq。
ETL的厚度范围可以为到或更具体地讲，到如果ETL的厚度在以上范围内，则ETL可以具有优异的电子传输性能而无需显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成电子注入层(EIL)，电子注入层具有有助于电子从阴极进行注入的作用。
合适的EIL材料的非限制性示例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。沉积或涂覆条件可根据使用的化合物而改变，但可以与用于形成HIL的条件类似。
EIL的厚度范围可以为到或更具体地讲，到如果EIL的厚度在以上范围内，则EIL可以具有优异的电子注入性能而无需显著增大驱动电压。
最后，可以通过真空沉积或溅射在EIL上形成第二电极。第二电极可以用作阴极或阳极。用于形成第二电极的材料可以是具有低逸出功的金属、合金或导电化合物。这样的材料的非限制性示例包括Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In和Mg-Ag。另外，第二电极可以由诸如ITO或IZO之类的透明材料形成，以提供顶部发射型有机发光装置。
根据本发明各个实施例的有机发光装置可以用在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备之类的各种形式的平板显示设备中。当有机发光装置被包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极是电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极的像素电极。有机发光装置还可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
以下实验示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
示例
合成示例1：中间体1的合成
将2.433g苯基咔唑(10mmol)加入到100ml 80％的醋酸中，并将固态的1.357g碘(I2)(5.35mmol)和0.333g原高碘酸(H5IO6)(1.46mmol)加入到其中，从而形成混合物。在氮气氛中，将混合物在80℃下搅拌2小时。使反应发生，并终止反应。
在反应终止之后，利用50ml乙醚将混合物萃取三次。收集有机层，并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。通过硅胶柱色谱将剩余物分离提纯，从而获得3.23g(产率87％)白色固体的中间体1。通过NMR评估中间体1，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)8.43(d，1H)，8.05(d，1H)，7.62(dd，1H)，7.61-7.75(m，2H)，7.51-7.43(m，3H)，7.41-7.35(m，2H)，7.27(dd，1H)，7.14(d，1H)
合成示例2：中间体2的合成
除了使用萘基咔唑代替苯基咔唑之外，按照与中间体1的合成方式相同的方式来合成中间体2，获得了85％的产率。通过NMR评估中间体2，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)8.29(s，1H)，8.13(d，1H)，7.92(d，1H)，7.80-7.73(m，3H)，7.59-7.49(m，5H)，7.37-7.29(m，3H)
合成示例3：中间体3的合成
除了使用4-氟代苯基咔唑代替苯基咔唑之外，按照与中间体1的合成方式相同的方式来合成中间体3，获得了83％的产率。通过NMR评估中间体3，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)8.30(s，1H)，8.13-8.11(m，1H)，7.74(d，1H)，7.56-7.52(m，3H)，7.37-7.29(m，3H)，7.08-7.03(m，2H)
合成示例4：中间体4的合成
除了使用联苯基咔唑代替苯基咔唑之外，按照与中间体1的合成方式相同的方式来合成中间体4，获得了62％的产率。通过NMR评估中间体4，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)8.30(s，1H)，8.13-8.11(m，1H)，7.74(d，1H)，7.59-7.53(m，3H)，7.40-7.28(m，8H)，6.64-6.60(m，2H)
合成示例5：中间体5的合成
将17.6g 2，7-二溴-9，9-二甲基芴(50mmol)溶于150ml乙醚中，并将在-78℃下保持的正丁基锂己烷溶液(20ml，2.5M)加入到其中。在30分钟后，将温度缓慢升至室温。在另一30分钟后，将在-78℃下保持的23ml(100mmol)硼酸三异丙酯溶于50ml乙醚的溶液缓慢地加入到其中，从而形成混合物。在室温下将混合物搅拌5小时，并将水加入到其中，用乙醚(200ml)将得到的混合物洗涤三次。使用MgSO4将洗涤过的乙醚层干燥，并进一步减压干燥，以获得产物，利用正己烷使该产物重结晶，从而获得10.3g(产率：65％)白色固体中间体5。通过NMR评估中间体5，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.09(s，2OH)，7.84-7.81(dd，1H)，7.75-7.72(m，2H)，7.67-7.65(dd，1H)，7.49-7.46(dd，1H)，7.40(d，1H)，1.85(s，6H)
合成示例6：中间体6的合成
除了使用2，7-二溴-9，9-二苯基芴代替2，7-二溴-9，9-二甲基芴之外，按照与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体6，获得了58％的产率。通过NMR评估中间体6，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.27(d，1H)，8.09(s，2OH)，7.94-7.92(dd，1H)，7.81(d，1H)，7.74(d，1H)，7.69(d，1H)，7.60-7.51(m，5H)，7.18(t，4H)，7.02-6.97(m，2H)
合成示例7：中间体7的合成
将8.2g(30mmol)2-溴-9，9-二甲基芴、4.1mL(45mmol)苯胺、4.3g(45mmol)叔丁醇钠、0.55g(0.6mmol)Pd2(dba)3和0.12g(0.6mmol)三叔丁基膦溶于100ml甲苯中，以形成混合物。在90℃下将混合物搅拌3小时。使反应发生，并在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温。使用100ml蒸馏水和乙醚将混合物萃取三次。收集有机层，并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。通过硅胶柱色谱将剩余物分离提纯，从而获得7.87g(产率92％)中间体7。通过NMR评估中间体7，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-7.82(d，1H)，7.54-7.49(m，2H)，7.27-7.21(m，3H)，7.12-7.08(m，3H)，6.97-6.93(m，1H)，6.90-6.86(m，1H)，6.59-6.56(m，1H)，5.44(NH)，1.85(s，6H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-149.1，146.8，142.2，140.0，134.6，133.5，129.4，127.8，127.1，126.8，120.4，119.7，119.1，117.4，109.0，107.5，44.9，24.5
合成示例8：中间体8的合成
除了使用4-氟苯胺代替苯胺之外，按照与中间体7的合成方式相同的方式来合成中间体8，获得了78％的产率。通过NMR评估中间体8，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-7.95-7.91(m，2H)，7.82(d，1H)，7.54-7.49(m，2H)，7.24-7.19(m，3H)，7.12(d，1H)，6.97-6.93(m，1H)，6.59-6.56(dd，1H)，5.44(s，NH)，1.85(s，6H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-161.0，154.5，149.1，146.8，140.0，138.3，134.6，132.5，127.8，127.1，126.8，120.4，119.7，116.5，115.8，112.3，112.1，109.6，107.5，44.9，24.5
合成示例9：中间体9的合成
除了使用1-溴萘代替苯胺之外，按照与中间体7的合成方式相同的方式来合成中间体9，获得了83％的产率。通过NMR评估中间体9，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.41(dd，1H)，7.82(d，1H)，7.72(d，1H)，7.59-7.36(m，5H)，7.24-7.09(m，4H)，6.97-6.93(m，1H)，6.55(dd，1H)，5.83(s，NH)，1.85(s，6H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-149.1，148.7，144.3，140.0，137.2，134.6，133.3，128.8，128.2，127.8，127.1，126.8，125.0，124.5，122.4，122.3，121.3，119.7，116.8，109.2，107.7，99.0，44.9，24.5
合成示例10：中间体10的合成
除了使用4-氨基联苯代替苯胺之外，按照与中间体7的合成方式相同的方式来合成中间体10，获得了85％的产率。通过NMR评估中间体10，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-7.82(d，1H)，7.60-7.49(m，6H)，7.40-7.29(m，3H)，7.24-7.20(m，1H)，7.12(d，1H)，6.95(t，1H)，6.79-6.75(m，2H)，6.59-6.56(m，1H)，5.44(s，NH)，1.85(s，6H)
13C  NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-149.1，146.8，140.0，138.8，137.4，134.9，134.6，132.9，129.9，128.8，127.8，127.2，127.1，126.8，120.4，119.7，116.3，109.0，107.5，44.9，24.5
合成示例11：中间体11的合成
除了使用N，N-二联苯基-1，4-苯二胺代替苯胺之外，按照与中间体7的合成方式相同的方式来合成中间体11，获得了74％的产率。通过NMR评估中间体11，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-7.82(d，1H)，7.76-7.64(m，8H)，7.54-7.49(m，2H)，7.40-7.11(m，10H)，6.97-6.93(m，1H)，6.60-6.43(m，7H)，5.44(s，NH)，1.85(s，6H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-149.1，147.9，146.8，143.8，140.0，136.9，136.4，135.4，134.6，134.2，132.3，128.9，128.8.127.8，127.2，127.1，126.8，120.4，119.7，117.7，114.6，109.0，107.5，44.9，24.5
合成示例12：中间体12的合成
将9.51g(30mmol)中间体5、16.6g(60mmol)中间体1、1.7g(1.5mmol)Pd(PPh3)4和20g(150mmol)K2CO3溶于100ml THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，以形成混合物。在80℃下将混合物搅拌5小时，并使反应发生。利用600ml乙醚将反应混合物萃取三次。收集有机层，并利用硫酸镁进行干燥，并且使用二氯甲烷和正己烷使通过挥发溶剂获得的剩余物重结晶，从而获得10.03g(产率65％)中间体12。通过NMR评估中间体12，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.94(d，1H)，7.68(d，1H)，7.63(s，1H)，7.50-7.46(m，5H)，7.36-7.27(m，5H)，7.07-6.94(m，4H)，1.85(s，6H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-163.3，150.7，144.7，144.2，141.6，141.0，137.0，136.0，134.0，131.8，131.6，129.8，129.3，129.2，127.4，127.1，126.8，126.3，121.8，121.2，120.6，120.4，119.9，119.5，118.6，115.4，114.5，109.0，49.6，24.5
合成示例13：中间体13的合成
除了使用中间体2代替中间体1之外，按照与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体13，获得了63％的产率。通过NMR评估中间体13，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.15(d，1H)，7.95-7.91(m，2H)，7.81-7.46(m，9H)，7.36-7.27(m，4H)，7.06(d，1H)，7.00-6.94(m，4H)，1.85(s，6H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-163.3，150.7，144.9，144.2，141.6，140.0，136.1，136.0，134.0，131.8，131.6，129.5，129.3，129.2，128.2，127.9，127.6，126.8，126.7，126.2，124.3，122.5，122.3，121.8，121.4，121.2，120.6，119.9，118.6，117.3，116.6，114.5，110.2，105.1，49.6，24.5
合成示例14：中间体14的合成
除了使用中间体3代替中间体1之外，按照与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体14，获得了62％的产率。通过NMR评估中间体14，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.95(d，1H)，7.69(d，1H)，7.63(s，1H)，7.56-7.46(m，3H)，7.36-7.27(m，4H)，7.08-6.94(m，6H)，1.85(s，6H)
13C  NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-163.3，162.0，155.5，150.7，144.2，143.8，141.6，140.0，136.1，136.0，134.0，131.6，129.3，129.2，126.8，126.3，125.5，125.3，121.8，121.2，120.6，120.4，119.9，119.5，118.6，115.4，114.5，113.8，113.1，109.0，49.6，24.5
合成示例15：中间体15的合成
除了使用中间体4代替中间体1之外，按照与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体15，获得了58％的产率。通过NMR评估中间体15，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.95(d，1H)，7.69(d，1H)，7.63(s，1H)，7.60-7.56(m，2H)，7.49-7.45(m，1H)，7.41-7.27(m，9H)，7.07-6.94(m，4H)，6.64-6.60(m，2H)，1.85(s，6H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-163.3，150.7，144.2，144.1，141.6，140.3，139.3，136.9，136.0，135.4，134.0，131.9，131.8，131.6，129.3，129.2，128.9，128.8，127.2，126.8，126.3，121.8，121.2，120.6，120.4，119.9，119.5，118.6，116.8，115.4，114.5，109.0，49.6，24.5
合成示例16：中间体16的合成
除了使用中间体6代替中间体5之外，按照与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体16，获得了55％的产率。通过NMR评估中间体16，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.95(d，1H)，7.77(d，1H)，7.65-7.63(m，2H)，7.59(dd，1H)，7.52-7.46(m，9H)，7.37-7.27(m，4H)，7.20-7.13(m，5H)，7.06(dd，1H)，7.02-6.97(m，3H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-164.2，151.5，145.4，144.7，142.9，141.0，140.7，137.0，135.7，135.1，132.8，131.3，130.1，129.8，128.8，127.8，127.4，127.1，126.3，126.0，125.1，122.9，122.3，121.7，120.4，119.9，119.5，118.6，115.4，114.1，109.0，72.9
合成示例17：化合物1的合成
将5.14g(10mmol)中间体12、3.42g(12mmol)中间体7、2.9g(30mmol)叔丁醇钠、366mg(0.4mmol)Pd2(dba)3和80mg(0.4mmol)三叔丁基膦溶于60ml甲苯中，以形成混合物。在90℃下将混合物搅拌3小时，并使反应发生。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并利用50ml蒸馏水和乙醚将反应混合物萃取三次。收集有机层，并利用硫酸镁进行干燥，通过硅胶柱色谱将通过挥发溶剂获得的剩余物分离提纯，从而获得5.9g(产率82％)化合物1。通过NMR评估化合物1，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.93(m，2H)，7.69-7.46(m，8H)，7.37-7.27(m，6H)，7.24-6.93(m，8H)，6.64-6.59(m，1H)，6.31(dd，2H)，5.65(dd，2H)，1.85(s，12H)
13C  NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-158.7，148.6，148.1，147.1，147.0，144.9，144.7，141.0，139.6，138.0，137.0，136.5，134.8，134.0，131.8，129.8，129.4，129.3，127.8，127.4，127.1，126.8，126.3，126.1，124.0，122.9，121.7，121.1，120.5，120.4，119.9，119.5，118.7，118.6，117.8，117.2，115.4，114.5，112.7，109.0，46.1，44.9，24.5
合成示例18：化合物6的合成
除了使用中间体8代替中间体7之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物6，获得了75％的产率。通过NMR评估化合物6，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.93(m，2H)，7.69-7.46(m，8H)，7.37-6.93(m，14H)，6.73(dd，2H)，6.31(dd，2H)，1.85(s，12H)
13C  NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-162.0，158.7，155.5，148.1，147.1，146.0，144.7，141.0，140.7，139.6，138.0，137.0，136.5，134.8，134.0，131.8，129.8，129.3，127.8，127.4，127.1，126.8，126.4，126.3，126.2，126.1，121.7，121.1，120.5，120.4，119.9，119.5，118.7，118.6，117.8，117.2，116.2，115.5，115.4，114.5，112.7，109.0，46.1，44.9，24.5
合成示例19：化合物7的合成
除了使用中间体9代替中间体7之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物7，获得了80％的产率。通过NMR评估化合物7，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.50(dd，1H)，8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.93(m，2H)，7.85(dd，1H)，7.69-6.93(m，24H)，6.29(dd，2H)，6.08(dd，1H)，1.85(s，12H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-158.7，150.6，150.5，150.0，147.1，144.7，141.0，139.6，138.0，137.0，136.5，134.8，134.0，131.8，129.8，129.3，128.6，127.8，127.6，127.4，127.1，126.8，126.7，126.3，126.1，126.0，124.1，123.5，122.9，121.7，121.5，120.5，120.4，119.9，119.5，118.7，118.6，118.0，117.4，116.4，115.4，114.5，112.9，109.0，46.1，44.9，24.5
合成示例20：化合物9的合成
除了使用中间体10代替中间体7之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物9，获得了77％的产率。通过NMR评估化合物9，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.93(m，2H)，7.76-6.93(m，27H)，6.43-6.29(m，4H)，1.85(s，12H)
13C  NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-158.7，148.6，148.1，147.1，146.3，145.5，144.7，141.0，139.6，138.0，137.0，136.9，136.5，135.4，134.8，134.2，134.0，131.8，129.8，129.3，128.9，128.8，127.7，127.4，127.2，127.1，126.8，126.3，126.1，117.8，117.7，117.2，115.4，114.5，112.7，109.0，46.1，44.9，24.5
合成示例21：化合物22的合成
除了使用中间体11代替中间体7之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物22，获得了72％的产率。通过NMR评估化合物22，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.93(m，2H)，7.76-7.63(m，10H)，7.56(dd，2H)，7.49(dd，4H)，7.41-7.07(m，15H)，7.00-6.93(m，3H)，6.47-6.43(m，4H)，6.32-6.19(m，6H)，1.85(s，12H)
13C  NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-158.7，148.6，148.1，147.1，146.8，145.7，144.7，143.8，141.0，139.6，138.0，137.0，136.9，136.5，135.4，134.8，134.2，134.0，131.8，129.8，129.3，128.9，128.8，127.8，127.4，127.2，127.1，126.8，126.3，126.1，121.7，121.1，120.5，119.9，119.7，119.6，118.7，117.8，117.7，117.2，115.4，114.5，112.7，109.0，46.1，44.9，24.5
合成示例22：化合物46的合成
除了使用中间体13代替中间体12之外，按照与化合物9的合成方式相同的方式来合成化合物46，获得了75％的产率。通过NMR评估化合物46，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.15(d，1H)，7.99-7.91(m，3H)，7.80-7.49(m，13H)，7.41-7.07(m，11H)，7.00-6.93(m，3H)，6.43-6.39(m，2H)，6.31(dd，2H)，1.85(s，12H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-158.7，148.6，148.1，147.1，146.3，145.5，144.9，140.0，139.6，138.0，137.0，136.9，136.5，136.1，135.4，134.8，134.2，134.0，131.8，129.5，129.3，128.9，128.8，128.2，127.8，127.6，127.2，126.8，126.7，126.2，126.1，124.3，122.5，122.3，121.7，121.4，121.1，120.5，119.9，118.7，118.6，117.8，117.7，117.3，117.2，116.6，114.5，112.7，110.2，105.1，46.1，44.9，24.5
合成示例23：化合物60的合成
除了使用中间体14代替中间体12之外，按照与化合物9的合成方式相同的方式来合成化合物60，获得了78％的产率。通过NMR评估化合物60，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.93(m，2H)，7.76-7.52(m，10H)，7.41-6.93(m，16H)，6.43-6.39(m，2H)，6.31(dd，2H)，1.85(s，12H)
13C  NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-161.9，158.7，155.5，148.6，148.1，147.1，146.3，145.5，143.8，140.0，139.6，138.0，137.0，136.9，136.5，136.1，135.4，134.8，134.2，134.0，131.8，129.3，128.9，128.8，127.8，127.2，126.8，126.3，126.1，125.5，125.3，121.7，121.1，120.5，120.4，119.9，119.5，118.7，118.6，117.8，117.7，117.2，115.4，114.5，113.8，113.1，112.7，109.0，46.1，44.9，24.5
合成示例24：化合物72的合成
除了使用中间体15代替中间体12之外，按照与化合物7的合成方式相同的方式来合成化合物72，获得了81％的产率。通过NMR评估化合物72，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.50(dd，1H)，8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.93(m，2H)，7.85(dd，1H)，7.69-6.93(m，26H)，6.64-6.60(m，2H)，6.29(dd，2H)，6.09(dd，1H)，1.85(s，12H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-158.7，150.6，150.5，150.0，147.1，144.1，140.3，139.6，139.3，138.0，137.0，136.9，136.5，135.4，134.8，134.0，131.8，129.3，128.9，128.8，128.6，127.8，127.6，127.2，126.8，126.7，126.3，126.1，126.0，124.1，123.5，122.9，121.7，121.5，120.5，120.4，119.9，119.5，118.7，109.0，46.1，44.9，24.5
合成示例25：化合物74的合成
除了使用中间体15代替中间体12之外，按照与化合物9的合成方式相同的方式来合成化合物74，获得了83％的产率。通过NMR评估化合物74，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.93(m，2H)，7.76-7.53(m，10H)，7.41-6.93(m，18H)，6.64-6.60(m，2H)，6.43-6.39(m，2H)，6.31(dd，2H)，1.85(s，12H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-158.7，148.6，148.1，147.1，146.3，145.5，144.1，140.3，139.6，139.3，138.0，137.0，136.9，136.5，135.4，134.8，134.2，134.0，131.8，129.3，128.9，128.8，127.8，127.2，126.8，126.3，126.1，121.7，121.1，120.5，119.9，119.5，118.7，118.6，117.8，117.7，117.2，116.8，115.4，114.5，112.7，109.0，46.1，44.9，24.5
合成示例26：化合物83的合成
除了使用中间体16代替中间体12之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物83，获得了69％的产率。通过NMR评估化合物83，下面示出了其结果。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)-8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.93(m，2H)，7.69-7.56(m，10H)，7.49(d，4H)，7.37-6.93(m，18H)，6.64-6.59(m，1H)，6.42(dd，1H)，6.31(dd，1H)，5.67-5.63(m，2H)，1.85(s，6H)
13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)-159.7，149.5，148.1，147.1，146.5，144.7，144.4，141.0，140.8，138.3，138.0，137.0，136.5，136.2，135.1，134.5，132.8，129.8，129.4，128.8，128.6，127.8，127.4，127.1，126.8，126.3，126.1，126.0，125.1，124.0，122.9，122.2，121.7，120.4，119.9，119.5，118.7，118.6，117.8，116.9，115.4，114.1，113.6，112.7，109.0，69.5，44.9，24.5
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将15Ωcm2 ITO CorningTM玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；利用异丙醇和纯水分别将基底超声波清洗5分钟；然后使基底在UV光下照射30分钟；并使基底暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将制备的阳极安装在真空沉积设备中。
在阳极上将2-TNATA真空沉积至的厚度以形成HIL，并在HIL上将作为空穴传输化合物的化合物1真空沉积至的厚度以形成HTL。
将重量比为98∶2的绿色荧光主体Alq3和绿色荧光掺杂剂C545T同时沉积在HTL上，从而形成厚度为的EML。
接下来，在EML上将Alq3沉积至的厚度以形成ETL，并在ETL上将LiF沉积至的厚度以形成EIL。最后，在EIL上将Al真空沉积至的厚度以形成LiF/Al电极(阴极)，由此完成有机发光装置的制造。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.42V的驱动电压、8,303cd/m2的高发射亮度、(0.310，0.644)的色坐标和16.6cd/A的发射效率。
示例2
除了在形成HTL时使用化合物6代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.28V的驱动电压、8,485cd/m2的高发射亮度、(0.310，0.643)的色坐标和17.0cd/A的发射效率。
示例3
除了在形成HTL时使用化合物7代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.16V的驱动电压、8,590cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.642)的色坐标和17.2cd/A的发射效率。
示例4
除了在形成HTL时使用化合物9代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.45V的驱动电压、7,634cd/m2的高发射亮度、(0.310，0.642)的色坐标和15.3cd/A的发射效率。
示例5
除了在形成HTL时使用化合物22代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.34V的驱动电压、8,036cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.641)的色坐标和16.1cd/A的发射效率。
示例6
除了在形成HTL时使用化合物46代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.39V的驱动电压、8,126cd/m2的高发射亮度、(0.310，0.643)的色坐标和16.3cd/A的发射效率。
示例7
除了在形成HTL时使用化合物60代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.29V的驱动电压、7,914cd/m2的高发射亮度、(0.311，0.644)的色坐标和15.8cd/A的发射效率。
示例8
除了在形成HTL时使用化合物72代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.24V的驱动电压、8,393cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.643)的色坐标和16.8cd/A的发射效率。
示例9
除了在形成HTL时使用化合物74代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.30V的驱动电压、8,090cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.641)的色坐标和16.2cd/A的发射效率。
示例10
除了在形成HTL时使用化合物83代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.34V的驱动电压、7,898cd/m2的高发射亮度、(0.310，0.642)的色坐标和15.8cd/A的发射效率。
对比示例1
除了在形成HTL时使用4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)代替化合物1之外，按照与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该装置在50mA/cm2的电流密度下具有7.45V的驱动电压、6,102cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.642)的色坐标和12.2cd/A的发射效率。
示例1至示例10的各个有机发光装置具有比对比示例1的有机发光装置的驱动电压低大约至少1V的驱动电压，并具有提高的效率以及优异的I-V-L特性。
参照图2，在下面的表1中示出了示例1、示例3、示例4、示例6、示例7和示例9的有机发光装置与对比示例1的有机发光装置的半寿命值：
                    表1
  空穴传输材料   半寿命(hr100mA/cm2)
  示例1   化合物1   268hr
  示例3   化合物7   291hr
  示例4   化合物9   258hr
  示例6   化合物46   295hr
  示例7   化合物60   353hr
  示例9   化合物74   321hr
 对比示例1  NPB   113hr
参照表1，可以看出，与对比示例1的有机发光装置相比，示例1、示例3、示例4、示例6、示例7和示例9的有机发光装置具有延长的寿命。
如上所述，用式1表示的胺类化合物具有优异的电性能和电荷传输能力，从而适合用作有机发光装置的空穴注入材料、空穴传输材料和/或发光材料。
虽然已经参照特定的示例性实施例描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离根据权利要求及其等价物限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做出各种改变。

Claims (17)

1.一种用式1表示的胺类化合物，
式1
其中，Ar是取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C6-C20芳氧基、取代的或未取代的C4-C20杂芳基或者取代的或未取代的C4-C20缩合多环基，
R1是氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C4-C20杂芳基或者取代的或未取代的C4-C20缩合多环基，
R2和R3中的每个单独地为氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C4-C20缩合多环基、氟、氰基或者氨基，
R4、R5、R6和R7中的每个单独地为氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基或者取代的或未取代的C6-C30芳基。
2.根据权利要求1所述的胺类化合物，其中，Ar是取代的或未取代的C6-C16芳基或者取代的或未取代的C4-C16杂芳基。
3.根据权利要求1所述的胺类化合物，其中，Ar是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、并环戊二烯基、茚基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、芴基、菲基、苯并[9，10]菲基、并四苯基、周萘基、芘基、戊芬基、六苯基、吡啶基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基或咔唑基，上述每个基团是未取代的，或者被取代基取代，所述取代基为卤素原子、氰基、氨基、(C1-C10烷基)氨基、双(C1-C10烷基)氨基、(C6-C14芳基)氨基、双(C6-C14芳基)氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C14芳氧基、C6-C14芳基或被C6-C14芳基取代基取代的C6-C14芳基。
4.根据权利要求1所述的胺类化合物，其中，Ar用式2a至式2p中的任何一个表示：
其中，Q1和Q2中的每个单独地为氢、氟、氰基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C14芳基或被C6-C14芳基取代的C6-C14芳基，*表示与式1的N结合的位置。
5.根据权利要求1所述的胺类化合物，其中，R1是取代的或未取代的C6-C14芳基。
6.根据权利要求1所述的胺类化合物，其中，R1是苯基、萘基、并环戊二烯基、茚基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、芴基、菲基、苯并[9，10]菲基、并四苯基、周萘基、芘基、戊芬基或六苯基，上述每个基团是未取代的，或者被取代基取代，所述取代基为卤素原子、氰基、氨基、(C1-C10烷基)氨基、双(C1-C10烷基)氨基、(C6-C14芳基)氨基、双(C6-C14芳基)氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C14芳氧基、C6-C14芳基或被C6-C14芳基取代基取代的C6-C14芳基。
7.根据权利要求1所述的胺类化合物，其中，R1是苯基、萘基、卤代苯基或被苯基取代基取代的苯基。
8.根据权利要求1所述的胺类化合物，其中，R2和R3中的每个单独地为氢、氟、氰基、氨基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基。
9.根据权利要求1所述的胺类化合物，其中，R4、R5、R6和R7中的每个单独地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或C6-C14芳基。
10.根据权利要求1所述的胺类化合物，其中，式1用下式中的任何一个表示：
11.一种有机发光装置，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机膜，其中，所述有机膜包括根据权利要求1所述的胺类化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机膜包括空穴注入层或空穴传输层。
13.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机膜包括具有空穴注入能力和空穴传输能力的单层膜。
14.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机膜包括发射层。
15.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机膜还包括从由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和它们的组合组成的组中选择的层。
16.根据权利要求15所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
17.一种平板显示设备，包括根据权利要求11所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
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