CN101007760A - 一种不饱和酸酯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种不饱和酸酯化方法，该方法采用离子液体A+B－作催化剂及溶剂，加入催化剂的量为所加入醇、酸总摩尔数的0.01％～50％，反应过程中需要搅拌，加热，反应后采用静置、分层、分液，或反应后直接蒸馏出所生成的酯；离子液体作为醇与不饱和酸反应制相应酯的催化剂、阻聚剂和反应促进介质，该方法的主要特点是不再使用污染环境的浓硫酸、氢氟酸的条件下，与传统的浓硫酸做不饱和酸与醇的酯化催化剂相比，具有酯化反应速度快，不需要加入阻聚剂，反应温度20℃～140℃，反应0.5～12小时，即可获得更高的转化率，催化剂可反复循环使用，环境友好等优点，具有工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化学反应方法，具体涉及一种清洁的，在离子液体中进行不饱和酸酯化方法。
技术背景
不饱和酸酯类化合物，特别是丙烯酸酯类化合物具有广泛的工业用途，是极其重要的聚合物合成单体，传统的不饱和酸酯化反应通常使用浓硫酸等强腐蚀性的质子酸作催化剂，存在着废酸污染环境、产物与催化剂难以分离，产物有色及腐蚀设备等问题。很明显，社会对环境友好又有经济效益的新型醇酸酯化方法需求迫切。离子液体是近年来倍受关注的新材料，具有稳定性好，不挥发，溶解性和酸性可调等优点。CN1247856用烷基吡啶，咪唑等含氮杂环化合物与金属或非金属卤化物构成的室温下呈液化状态的离子液体作为醇与酸进行酯化的催化剂和溶剂，实现了醇酸酯化反应；CN1554638用烷基吡啶、烷基咪唑和鏻盐离子液体催化，实现了醇与酸的酯化；CN1880295用烷基吡咯烷酮盐离子液体为催化剂，实现了醇与酸的酯化。但前面所述专利都只涉及了饱和酸与酯的酯化，均未涉及不饱和酸的酯化；CN1405140用离子液体[Hmim]BF4为催化剂和溶剂，虽然也可以用于巴豆酸与醇的酯化，但其离子液体的使用量太大，几乎达到试剂量，而且使用含氟离子液体，会产生HF，不利于工业生产。本发明使用的离子液体非常简单，只需简单合成，而且成本低廉，有望实现工业生产。
发明内容
本发明的目的是用离子液体取代传统醇酸反应合成酯的无机酸催化剂，实现温和反应条件下的高效、环境友好的不饱和酸与醇的酯化。
本发明通过以下方案实现：
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管的三口烧瓶中，用离子液体A#+[+]B#+[-]作催化剂及溶剂，加入催化剂的量为所加入醇、酸总摩尔数的0.01％～50％，反应过程中需要搅拌，加热，反应后采用静置、分层、分液，或反应后直接蒸馏出所生成的酯。
上述离子液体A#+[+]B#+[-]中，A#+[+]具有如下结构通式：
式中：R可以是1个以上碳的烷基或烯基；B#+[-]选自以下阴离子：氯、溴、碘、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、硝酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、对甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根。
上述反应物醇为C1～C12的直链或支链醇，单元醇或多元醇，或芳香醇。上述芳香醇的通式为
其中R’为C1～C4的烷基。
上述反应物酸为不饱和酸，特别是丙烯酸或甲基丙烯酸。
上述反应过程中醇与酸加入到催化剂中的顺序没有限制。
上述反应温度在20～140℃，常压，反应时间0.5小时～12小时。
反应后的催化剂可以经简单除水后再次使用。
上述反应可以在不使用阻聚剂的情况下，进行催化酯化反应。
本发明的技术方案综述为：在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管的三口烧瓶中，加入离子液体N-烃基吡咯烷酮盐和醇、不饱和酸及带水剂，加入或不加入阻聚剂，经过边搅拌混合边加热后，静置，分液等过程实现酯化反应；或将离子液体N-烃基吡咯烷酮盐与醇酸混合，经过边搅拌边加热后，直接蒸馏出反应产物。离子液体经简单除水后可以重复使用。
本发明的有益效果是：
1.所用离子液体为一种价格低廉容易制备的离子液体，反应后的催化剂可以经简单除水后再次使用。由于离子液体蒸气压低，不挥发，是一种环境友好的催化剂。
2.离子液体与酯化反应产物可以自动分层。
3.催化效率高，催化剂的用量少，可以低到原料醇和酸总摩尔数的0.01％；反应时间短，大部分醇酸酯化可以在3小时内完成。
4.因所用的离子液体具有吸收自由基的特性，可以在不使用阻聚剂的情况下，进行催化酯化反应。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步说明，本发明内容不限于此。
实施例一：分别称取正丁醇9.25g(0.125mol)，丙烯酸9.00g(0.125mol)，离子液体N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐0.0025mol；将离子液体、丁醇、丙烯酸、带水剂依次加入带有搅拌器、温度计、分水器、回流冷凝管的圆底烧瓶中，磁力搅拌，并在回流温度下反应2小时；对所得到粗产品进行减压蒸馏，转化率为87.8％，选择性100％。离子液体经简单脱水后重复使用。
实施例二：分别称取乙醇5.75g(0.125mol)，甲基丙烯酸10.50g(0.125mol)，离子液体N-甲基吡咯烷酮硫酸盐0.0005mol；将离子液体、乙醇、甲基丙烯酸、带水剂依次加入带有搅拌器、温度计、分水器、回流冷凝管的圆底烧瓶中，磁力搅拌，并在回流温度下反应0.5小时；对所得到粗产品进行减压蒸馏，转化率为78.5％，选择性100％。离子液体经简单脱水后重复使用。
实施例三：分别称取乙醇5.75g(0.125mol)，肉桂酸18.50g(0.125mol)，离子液体N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐0.00125mol；将离子液体、乙醇、肉桂酸、带水剂依次加入带有搅拌器、温度计、分水器、回流冷凝管的圆底烧瓶中，磁力搅拌，并在回流温度下反应2小时；冷却、静止、分液、水洗、碱洗，收率为89.2％，选择性100％。离子液体经简单脱水后重复使用。
实施例四：分别称取乙二醇7.75g(0.125mol)，丙烯酸19.80g(0.275mol)，离子液体N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐0.0125mol；将离子液体、乙二醇、丙烯酸、带水剂依次加入带有搅拌器、温度计、分水器、回流冷凝管的圆底烧瓶中，磁力搅拌，回流温度下反应3小时；冷却、静止、分液、水洗、碱洗，收率为86.2％，选择性95％。离子液体经简单脱水后重复使用。
实施例五：分别称取二甘醇13.25g(0.125mol)，甲基丙烯酸23.10g(0.275mol)，离子液体N-甲基吡咯烷酮甲苯磺酸盐0.025mol；将离子液体、二甘醇、甲基丙烯酸、带水剂依次加入带有搅拌器、温度计、分水器、回流冷凝管的圆底烧瓶中，磁力搅拌，并在回流温度下反应3小时；冷却、静止、分液、水洗、碱洗，甲基丙烯酸二甘醇酯收率为85.5％，选择性96％。离子液体经简单脱水后重复使用。
实施例六：分别称取20.00g(0.125mol)聚乙二醇200，23.10g(0.275mol)甲基丙烯酸，离子液体N-甲基吡咯烷酮醋酸盐0.0125mol；将离子液体、聚乙二醇、甲基丙烯酸、带水剂依次加入带有搅拌器、温度计、回流冷凝管的圆底烧瓶中，磁力搅拌，并在回流温度下反应8小时；冷却、静止、分液、水洗、碱洗，收率为78.5％，选择性95％。离子液体经简单脱水后重复使用。
Claims (9)
1.一种不饱和酸酯化方法，其特征在于：用离子液体A#+[+]B#+[-]作催化剂及溶剂，加入催化剂的量为所加入醇、酸总摩尔数的0.01％～50％，反应过程中需要搅拌、加热，反应后采用静置、分层、分液，或反应后直接蒸馏出所生成的酯。
2.根据权利要求1所述的不饱和酸酯化方法，其特征在于：上述离子液体A#+[+]B#+[-]中，A#+[+]具有如下结构通式：
式中：R可以是1个以上碳的烷基或烯基；B#+[-]选自以下阴离子：氯、溴、碘、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、硝酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、对甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根。
3.根据权利要求1所述的不饱和酸酯化方法，其特征在于：上述反应物醇为C1～C12的直链或支链醇，单元醇或多元醇，或芳香醇。
4.根据权利要求3所述的不饱和酸酯化方法，其特征在于：上述芳香醇的通式为
其中R’为C1～C4的烷基。
5.根据权利要求1所述的不饱和酸酯化方法，其特征在于：上述反应物酸为不饱和酸，特别是丙烯酸或甲基丙烯酸。
6.根据权利要求1所述的不饱和酸酯化方法，其特征在于：上述反应过程中醇与酸加入到催化剂中的顺序没有限制。
7.根据权利要求1所述的不饱和酸酯化方法，其特征在于：上述反应温度在20～140℃，常压，反应时间0.5小时～12小时。
8.根据权利要求1所述的不饱和酸酯化方法，其特征在于：反应后的催化剂可以经简单除水后再次使用。
9.根据权利要求1所述的不饱和酸酯化方法，其特征在于：上述反应可以在不使用阻聚剂的情况下，进行催化酯化反应。
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-
2007
- 2007-01-17 CN CNA2007100263577A patent/CN101007760A/zh active Pending
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