CH656884A5 - Polyolester, deren herstellung und verwendung. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen, die aus Einheiten, die von einem Polyol mit mindestens 3 Hydroxylgruppen und von Einheiten, die von polymeren Hydrocycar-bonsäuren stammen, bestehen, wobei mindestens 3 Hydroxylgruppen des Polyols mit den polymeren Hydroxycarbonsäuren, deren Säurereste, je ein Molgewicht von 5000 bis 85000 haben, verestert sind. Sie werden als erfindungsgemässe Verbindungen bezeichnet.
Bevorzugt werden solche Verbindungen, enthaltend Einheiten die von einem Polyol mit einem Kettengerüst aus Kohlenstoffatomen stammen, besonders Einheiten, die von Poly-olen mit linearer Struktur und mit 3 bis 6 Hydroxylgruppen oder solche mit cyclischer Struktur und mit 4 bis 30 Hydroxylgruppen stammen.
Die Einheiten aus den Polyolen mit cyclischer Struktur enthalten besonders ein oder mehrere Monosaccharideinhei-ten, mit mindestens 3 Hydroxylgruppen pro Monosaccharideinheit.
Besondere Ausführungsformen von Einheiten, die von Polyolen mit cyclischer Struktur stammen, sind solche von Polyolen, mit Glukosestruktur, z.B. von Glukose selbst. Auch sind solche Einheiten möglich die von Polyolen mit 2 bis 8 Glukoseeinheiten stammen. Die Glukoseeinheiten sind vorzugsweise in 1,4- und/oder 1,6-Stellung verbunden. Einheiten die von einem Polyol mit mehreren Glukoseeinheiten, in 1,4-Stellung verbunden, stammen, sind z.B. solche aus ß-Cyclodextrin.
Die Einheiten, die von Polyolen stammen, leiten sich von Polyolen ab, welche mindestens 3 Hydroxylgruppen enthalten. Mindestens 3 Hydroxylgruppen dieser Einheiten sind mit polymeren Hydroxycarbonsäuren verestert, wodurch die Strukturen der erfindungsgemässen Verbindungen verzweigt sind.
Die polymeren Hydroxycarbonsäurereste sind vorzugsweise aus monomeren (C2-10) Hydroycarbonsäuren aufgebaut, besonders aus Milchsäure, aus Glykolsäure oder aus e-Hydroxycarbonsäure.
Die polymeren Hydroxycarbonsäurereste können aus ein, zwei, drei oder mehr spezifischen Hydroxycarbonsäuren aufgebaut sein.
Die erfindungsgemässen Verbindungen wie sie in Anspruch 7 definiert werden, werden hergestellt, indem ein Polyol mit mindestens 3 Hydroxylgruppen mit ein oder mehreren Hydroxycarbonsäuren in Lacton- oder dimerer cyclischer Esterform in Anwesenheit eines Katalysators, der zu einer ringöffnenden Polymerisation fähig ist, umgesetzt wird. Der Katalysator ist vorzugsweise Sn-Octoat.
Die Reaktion kann derart durchgeführt werden, indem die Reaktionskomponenten miteinander und mit dem Katalysator vermischt und bei erhöhter Temperatur umgesetzt werden.
Falls ein Lösungsmittel vorhanden ist, z.B. Toluol, kann die Umsetzung bei Refluxtemperatur des Lösungsmittels stattfinden. Ohne Lösungsmittel ist die Reaktionstemperatur höher, z.B. wenn Glukose als Polyol verwendet wird, etwa bis 170°C und wenn ß-Cyclobextrin verwendet wird bis 180°C.
Die entstandenen erfindungsgemässen Verbindungen können in an sich bekannter Weise gereinigt und isoliert werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind verwendbar als Mikrokapsel- oder Implantatmaterial, besonders zur Aufnahme von Wirkstoffen, speziell von Arzneimitteln, da der Abbau der erfindungsgemässen Verbindungen im Körper zu körperunschädlichen Produkten führt und die Abbauzeit durch geeignete Wahl der Komponenten reguliert werden kann.
Die verzweigte Struktur der erfindungsgemässen Verbindungen ist überaus geeignet zur Aufnahme von Arzneimitteln, indem die Wirkstoffpartikelchen oder -moleküle innerhalb der verzweigten Struktur aufgenommen werden.
Sie werden ebenfalls nach aussen abgeschirmt, wodurch ein verzögerter Abgabeeffekt im Körper erreicht werden kann.
Die Aufnahme- und die verzögerte Abgabefähigkeit,
wobei die Bilanz der Lipophilität und Hydrophilität eine bedeutende Rolle spielt, können durch die Identität der Poly-oleinheiten, den Veresterungsgrad, deren Hydroxylgruppen, die Kettelänge der polymeren Hydroxycarbonsäurereste und durch die Identität und die relative Menge der spezifischen Hydroxycarbonsäureeinheiten in der polymeren Hydroxycar-bonsäurekette reguliert werden.
Beispiel 1 :
Verbindung aus D( + )-Glucose, Dilactid und Diglycolid
In einem 1,5-1-Sulfierkolben wurde unter Argon 79,4 g (0,684 Mol) Diglycolid, 12,6 g (0,838 Mol) Dilactid und 0,4 g (2,2 mMol) D( + )-Glucose vorgelegt.
Das Gemisch wurde unter Rühren bis 135°C aufgeheizt, wonach 1 ml Sn-Octoat zugegeben wurde.
Die Reaktion ist exotherm. Die Temperatur stieg auf 172°C. Nach 5 Minuten wurde der Rührer abgestellt und das braune, viskose Gemisch während 17 Stunden bei 130-140°C weiterreagieren gelassen. Nach Abkühlen wurde 1500 ml Methylendichlorid zugegeben und das Gemisch bei Siedetemperatur so gut wie möglich gelöst.
Die dunkelbraune Lösung wurde mit 50 g Hyflo gereinigt,
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auf 1500 ml eingedampft und mit 500 ml 10%iger HCl ausgeschüttelt, um den Katalysator zu entfernen. Dann wurde fünfmal mit 500 ml Wasser nachgewaschen bis pH 4,5, und mit Methylendichlorid auf 11 verdünnt.
Die Lösung wurde mit MgS04 und Hyflo getrocknet, wieder auf 500 ml eingedampft und anschliessend innerhalb einer Stunde an 3 1 Methanol von — 60°C zugetropft. Man Hess 3 Stunden bei dieser Temperatur nachrühren, dann wurde das Produkt abfiltriert und unter Vakuum bei 40 °C getrocknet.
Das Molekurlargewicht wurde durch Gelpereationschro-matographie (GPC) bestimmt: Mw = 34 773; Mn= 19 636; Mw/Mn = 1,77.
Säurezahl : 6,8
Nicht reagiertes Lactid: 1,7%
Nicht reagiertes Glykolid: < 0,4%
Molverhältnis Glykolid/Lactid in den polymeren Ketten: 45/55
Beispiel 3:
Verbindung aus ß-Cyclodextrin, Dilactid und Diglycolid In einem 500-ml-Sulfierkolben wurde unter Stickstoff 26,1 g Diglycolid, 39,6 g Dilactid und 0,635 g ß-Cyclotextrin s vorgelegt. Das Gemisch wurde unter Rühren bis 140° aufgeheizt, wonach 0,125 ml Sn-Octoat zugegeben wurde. Die Reaktion ist sehr exotherm. Die Temperatur stieg bis 180°. Nach 10 Minuten wurde der Rührer abgestellt und das braune viskose Gemisch während 17 Stunden bei 140° nach-io reagieren gelassen.
Die Reinigung und Isolierung fand in analoger Weise statt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Molgewicht (GPC): Mw = 75713; Mn = 72288; Mw/ Mn= 1,05.
15 Nicht reagiertes Lactid: 2%
Nicht reagiertes Glykolid: < 0,4%
Mol Verhältnis Glykolid/Lactid in den polymeren Ketten:
45/55
20 Für jedes Beispiel 1,2 und 3 gilt:
NMR: 360 MHz; (CDClj)
5,20 (m,0,55 H, -CH-Milchsäure)
4,82 (m,09 H, -CH2-Glykolsäure)
1,58 (m,3 H, -CHj-Milchsäure)
25
IR:(CH2C12)
cm-1 2950 (w,CHi); 1760 (s,-COOR); 1390 und 1420 (w,CH,); 1160 (s,-0-); 1090 (s-O-).
Beispiel 2:
Verbindung aus D( + )-Glucose, Dilactid und Diglycolid
In einem 750-ml-Sulfierkolben wird unter Argon 39,7 g (0,342 Mol) Glycolid, 60,3 g (0,419 Mol) Dilactid und 0,2 g (1,1 mMol) D( + )-Glucose in 40 ml Toluol vorgelegt.
Das Gemisch wird unter Rühren bis Siedetemperatur aufgeheizt (108°C), wonach 0,5 ml Sn-Octoat zugegeben wurde. Die Reaktion ist leicht exotherm. Die Temperatur stieg bis 112°. Nach 3 Stunden wurde der Rührer abgestellt und das braune viskose Gemisch während 3 Tagen bei 110° weiter reagieren gelassen. Nach Abkühlen wurde 500 ml Methylendichlorid zugegeben und das Gemisch bei Siedetemperatur gelöst mit Hyflo gereinigt und filtriert.
Die Lösung wurde total eingedampft, der Rückstand in 400 ml Methylendichlorid gelöst und mit 400 ml 5%iger HCl ausgeschüttelt. Dann wurde fünfmal mit 400 ml Wasser gewaschen bis pH 5,5, und mit Methylendichlorid auf 1 1 verdünnt.
Die Lösung wurde mit MgS04 getrocknet und am Tota-tionsverdampfer unter Vakuum bei 40° eingedampft. Der Rückstand wurde unter Vakuum bei 40° getrocknet.
Das Molgewicht war: Mw = 32230; Mn= 18378; Mw/ Mn= 1,75.
3o Beispiel 4:
Wirkstoffabgabemessung aus Mikrokapseln
In an sich bekannter Weise wurde im Sprühtrocknungsverfahren Mikrokapseln aus dem Produkt gemäss Beispiel 1 und mit einem Beladungsgrad von 18ü/o Bromocryptin-mesy-35 lat hergestellt.
Die erhaltenen Mikrokapseln hatte einen Durchmesser von 30 bis 40 u. Sie wurden gammasterilisiert (2,89 Mrad).
Eine Zelle gefüllt mit 250 mg der Mikrokapseln wurde mit 130 ml einer Pufferlösung (pH =4, Citronensäure/ 40 -Na2HP04) pro Stunde durchströmt und die Abgaberaten des Bromocryptin-mesylats photometrisch bei 301 nm gemessen.
Über eine Periode von 24 Stunden wurde etwa 50% des Wirkstoffes gleichmässig (etwa gleiche Menge pro Zeiteinheit) freigesetzt.
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Claims (10)
1. Verbindungen, die aus Einheiten, die von einem Polyol mit mindestens 3 Hydroxygruppen und Einheiten, die von polymeren Hydroxycarbonsäuren des Polyols mit den poly-meren Hydroxycarbonsäuren, deren Säurereste je ein Molgewicht von 5000 bis 85000 haben, verestert sind.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit linearer Struktur und mit 3 bis 6 Hydroxylgruppen stammen.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit cyclischer Struktur und mit 4 bis 30 Hydroxylgruppen stammen.
4. Verbindungen gemäss Anspruch 3, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit einer oder mehreren Mono-saccharideinheiten mit mindestens 3 Hydroxylgruppen pro Monosaccharideinheit stammen.
5. Verbindungen gemäss Anspruch 4, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit Glukosestruktur stammen.
6. Verbindungen gemäss Anspruch 5, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit ß-Cyclodextrinstruktur stammen.
7. Verbindungen gemäss Anspruch 1, enthaltend Einheiten die von polymeren Hydroxycarbonsäuren stammen,
wobei sich diese Hydroxycarbonsäuren von Lactonew oder dimeren cyclischen Estern ableiten.
8. Verbindungen gemäss Anspruch 1, die aus Einheiten, die von einem Polyol und Einheiten, die von polymeren Hydroxycarbonsäuren stammen, bestehen, wobei sich die von den polymeren Hydroxycarbonsäuren abgeleiteten Einheiten ihrerseits von monomeren (Ci.io) Hydroxycarbonsäuren ableiten.
9. Verbindungen gemäss Anspruch 8, bestehend aus Einheiten, die von einem Polyol und Einheiten, die von einer polymeren Hydroxycarbonsäure stammen, wobei sich letztere Einheiten ihrerseits von e-Hydroxycarbonsäure ableiten.
10. Mikrokapsel oder Implantatmaterial aus einer Verbindung gemäss Anspruch 1, ein Arzneimittel enthaltend.
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