CH647798A5

CH647798A5 - Reaktivfarbstoffe.

Info

Publication number: CH647798A5
Application number: CH4111/81A
Authority: CH
Inventors: Karl Dr Seitz; Karl Dr Hoegerle
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1981-06-22
Filing date: 1981-06-22
Publication date: 1985-02-15
Also published as: DE3222726A1; JPS585366A; IT8248669A0; JPS6010060B2; FR2508053A1; GB2103233A; IT1157212B

Description

Gegenstand der Erfindung sind somit Reaktivfarbstoffe der Formel worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Me-15 tallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes und D' ein farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest ist und R und R' die unter Formel (1) bzw. (2) angegebenen Bedeutungen haben.

c) Reaktivfarbstoffe der Formel (4), worin D ein farbloser 20 Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und D' der Rest eines Mono-

oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R und R' die unter den Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben.

d) Reaktivfarbstoffe der Formel (4), worin D und D' un-25 abhängig voneinander jeweils der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R und R' die unter den Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind insbesondere so e) Reaktivfarbstoffe der Formel

35

c\

[k-n-n-d •}-iji-co—^

R /*=1*

S V

-Cl

(5),

er

c\

/'-Nn d-n-co—^ v-cl

1

R /

(1),

worin D der Rest eines organischen Farbstoffes der Mono-oder Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalo-eyanin-, Formazan-, Azomethin-, Nitroaryl-, Dioxazin-, Phenazin- oder Stilbenreihe, oder ein farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes C,-C4-Alkyl und X Chlor oder ein Rest der Formel worin Dj der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe und K der Rest einer Kupplungskomponen-4o te der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocycli-schen Reihe ist, und der Reaktivrest an die Diazokomponente oder an die Kupplungskomponente gebunden ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat.

f) Reaktivfarbstoffe der Formel (3), worin der Rest D ein 45 1:1 -Kupferkomplexmonoazofarbstoff der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, und das Kupferatom an jeweils eine metallisierbare Gruppe in ortho-Position zur Azobrücke gebunden ist und worin R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat.

so g) Reaktivfarbstoffe der Formel c\

-NR'-D'

(2)

55

ist, wobei R' Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Q-Ct-Alkyl ist und D' unabhängig von D die gleiche Bedeutung wie D hat, wobei entweder D oder D' oder D und D' organische Farbstoffreste sind.

Wichtige Untergruppen der Reaktivfarbstoffe der Formel (1) sind a) Reaktivfarbstoffe der Formel

/~"N\

[k-n=n-d1^-c0—^

r d'-n I

r'

-Cl

(6),

c\

d-n-co—

-N,

R

Cl

>/

-Cl

(3),

worin Dj der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder 6o Naphthalinreihe, K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocyclischen Reihe und D' ein unsubstituierter oder substituierter Alkylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist und R und R' die unter den Formeln (1) und «s (2) angegebenen Bedeutungen haben, und worin der Reaktivrest entweder an die Diazokomponente oder an die Kupplungskomponente gebunden ist.

h) Reaktivfarbstoffe der Formel

647798

Cl

/*~n\ d - ]jr -co-S \-ci r

^•=N/

[ k-n=n-d n 1 i

(7),

[k-n=n-d +

[k1-n=n-d2+

C\

/

-»•

\

y

?• /—N\ i-co-( )-Cl •=N

(8),

r1

1

r'

worin D ein unsubstituierter oder substituierter Alkylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter Phenyl- oder Naphthylrest, Dj der Rest einer Diazokomponente der Ben-zol- oder Naphthalinreihe und K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der hete-rocyclischen Reihe ist, wobei der Reaktivrest entweder an die Diazokomponente oder an die Kupplungskomponente gebunden ist und worin R und R' die unter Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben.

i) Reaktivfarbstoffe der Formel worin D] und D2 unabhängig voneinander Reste von Diazo-io komponenten der Benzol- oder Naphthalinreihe und K und K; unabhängig voneinander Reste von Kupplungskomponenten der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocy-clischen Reihe sind und der Reaktivrest unabhängig voneinander an D, oder K und an D2 oder K] gebunden ist und R i5 und R' die unter Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben.

j) Reaktivfarbstoffe der Formel (3), worin D der Rest eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat.

20 Besonders wertvolle Farbstoffe sind die Reaktivfarbstoffe der Formeln

/®2

ci

N N-N—^ ">-NH-C0—( ).-Cl /"\ 7"

•v OH S03H ci

S$H

^03H (j)H

■Yw'r yv sf> V V

so3H 3

i

C1\

Î /—N.

—NH-CO—^ X.-C1

•=N/'

îjié

e •

I M % /\

'SO H

(9),

(10),

^2

.A

% ^-OH s6 H SÄ3H

-NH-

<pO-NH—^ \

/\ /*=,/ ■ --C1 So3h il und

. ^2

\ >'N=N-• = •

\

41

F-< '>

-NH

cf V x

V.

'Cl

r-/"

%

•

\

%

• —

/

%

^0

(11),

(12).

„H

647 798

Die Reste D und D' in den Formeln (1) und (2) als organische Farbstoffreste können in der üblichen Art substituiert sein, insbesondere enthalten die Reste D und D' eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen.

Als Beispiele für weitere Substituenten an den Resten D und D' als organische Farbstoffreste seien genannt:

Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl und Butyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Iso-propoxy und Butoxy, Acylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Acetylamino und Propionylamino, Benzo-ylamino, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylamino, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, Nitro, Acetyl, Cyano, Trifluormethyl, Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom, Sulfamoyl, Carbamo-yl, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Sulfomethyl und Sulfo.

Diejenigen Reaktivfarbstoffe, worin D der Rest eines Azofarbstoffes ist, enthalten als Substituenten insbesondere Methyl, Äthyl, Methoxy, Amino, Carbamoyl, Ureido, Hydroxy, Sulfomethyl und Sulfo.

Als Alkylrest kommt für D oder D' in den Formeln (1) oder (2) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest in Betracht, der auch substituiert sein kann, z.B. durch Halogen, Hydroxy oder Cyan. Als Beispiele für D oder D' seien genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, ß-Hydroxyäthyl und ß-Hydroxybutyl.

Als Aralkylrest kommt für D oder D' in den Formeln (1) oder (2) beispielsweise ein Phenyl- oder Naphthyl-Cj-Gr Alkylrest in Betracht, der im Arylkern auch substituiert sein kann, z.B. durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxy, Alkyl, wie Methyl oder Äthyl, Alkoxy, wie Methoxy oder Äthoxy, Carboxy und Sulfo. Als Beispiele für D und D' seien genannt: Benzyl, Sulfobenzyl, Phenäthyl und der Naphthylmethylenrest.

Als Arylrest kommt für D oder D' in den Formeln (1) oder (2) ein Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der hete-rocyclischen Reihe in Betracht, der auch substituiert sein kann, z.B. durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Q-Gt-Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl, Isobutyl, und tert.-Butyl, Cj-Ct-Alkoxy, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy und Butoxy, C]-C4-Alkano-ylaminogruppen, wie Acetylamino und Propionylamino, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, Ureido, Carboxy, Sulfomethyl und Sulfo.

Als Q-CpAlkylrest kommt für R und unabhängig davon auch für R' in Formel (1) bzw. Formel (2) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest in Betracht, der auch substituiert sein kann, z.B. durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxy oder Cyan. Als Beispiele für R und R' seien genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl und ß-Hydroxybutyl.

Die Farbstoffe der Formel (1) sind faserreaktiv, da sie in dem Pyrimidinrest mindestens 1 abspaltbares Halogenatom enthalten.

Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.

In den Schweizerischen Patentschriften 440 492,439 529 und 464 395-97 sind ähnliche Reaktivfarbstoffe wie in dieser Anmeldung beschrieben; die Reaktivfarbstoffe der genannten Schweizerischen Patentschriften enthalten am Pyrimidinring ein oder zwei Chloratome weniger als strukturanaloge Reaktivfarbstoffe dieser Anmeldung.

Die neuen Reaktivfarbstoffe der Formel (1) können erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel

D-N-H

I

R

eine Verbindung der Formel ' <\

ci-co-/ V

(13),

10

-Cl

(14)

(15),

und gegebenenfalls eine Verbindung der Formel

15 D'-N-H

I

R'

wobei D, D', R und R' in den Formeln (13) und (15) die unter Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben, in be-2o liebiger Reihenfolge zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (1) kondensiert.

Falls man von Farbstoffvorprodukten ausgeht, gelangt man zu den Reaktivfarbstoffen der Formel (1), indem man eine Komponente der Verbindung der Formel (13) oder der 25 Verbindung der Formel (15), worin D oder D' organische Farbstoffreste sind, und die eine -N H- oder -N H-

R

R'

Gruppe enthält, mit einer Verbindung der Formel (14) kon-30 densiert, und anschliessend mit der anderen Komponente des Farbstoffes der Formel (13) oder der Formel (15) umsetzt.

Die bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel (3) werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel (13), worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Me-35 tallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel (14) kondensiert.

Die bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel (4) werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel (13), 40 worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel (14) und dann mit einer Verbindung der Formel (15), worin D' ein farbloser Alkyl-, 45 Aralkyl- oder Arylrest ist und R' die unter Formel (2) angegebene Bedeutung hat, kondensiert.

Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (4) erhalten, indem man eine Verbindung der Formel (13), worin D ein farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest ist und R die 50 unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel (14) und dann mit einer Verbindung der Formel (15), worin D' der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R' die unter Formel (2) angegebene Be-55 deutung hat, kondensiert.

Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (4) ferner erhalten, indem man eine Verbindung der Formel (13) mit der Verbindung der Formel (14) und anschliessend mit der Verbindung der Formel (15) umsetzt, wobei D und D' in 60 den Verbindungen der Formeln (13) und (15) unabhängig voneinander jeweils Reste eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes sind und R und R' unabhängig voneinander die unter Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben.

Vorzugsweise verwendet man ferner Verbindungen der Formeln (13) und (15), worin D und D' oder D oder D' Reste von Mono- oder Disazofarbstoffen sind.

Nach der oben beschriebenen Verfahrensvariante, bei

65

647 798 6

welcher man von Farbstoffvorprodukten ausgeht, können die Die bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel (6) werden Farbstoffe der Formel (1), worin D oder D' der Rest eines aus hergestellt, indem man einen Farbstoff der Formel (16), wor-zwei oder mehr als zwei Komponenten zusammengesetzten in K, Dj und R die unter Formel (16) angegebenen Bedeutunorganischen Farbstoffes ist, in der Weise hergestellt werden, gen haben, mit einer Verbindung der Formel (14) und dann dass man eine Komponente des Farbstoffes der Formeln (13) 5 mit einer Verbindung der Formel (15), worin D' ein unsubsti-oder (15), die eine -NHR- oder-NHR'-Gruppe enthalten, tuierter oder substituierter Alkylrest oder ein unsubstituierter mit einer Verbindung der Formel (14) kondensiert und dann oder substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist und R' die in mit der anderen bzw. den übrigen Komponente(n) des Färb- Formel (2) angegebene Bedeutung hat, zu einem Reaktivfarbstoffes der Formeln (13) oder (15) zu einem Farbstoff der For- Stoff der Formel (6) umsetzt.

mei (1) umsetzt. io

Beispiele für derartige, aus zwei oder mehr als zwei Kom- Die ebenfalls bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel ponenten zusammengesetzte organische Farbstoffe sind: Mo- (7) werden hergestellt, indem man eine Verbindung der For-noazo-, Disazo-, Trisazo-, Tetrazo-, Metallkomplex-, Form- mei (13), worin D ein unsubstituierter oder substituierter Alk-azan- und Azomethinfarbstoffe. ylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter Phenyl-

Die oben beschriebene Verfahrensvariante ist vor allem is oder Naphthylrest ist und R die unter Formel (1) angegebene wichtig für die Herstellung von Farbstoffen der Formel (1), Bedeutung hat, mit der Verbindung der Formel (14) konden-worin D der Rest eines Azofarbstoffes ist. In diesen kann der- siert und das Kondensationsprodukt dann mit einem Farb-jenige Teil des Azofarbstoffrestes, an den der Reaktivrest un- stoff der Formel mittelbar gebunden ist, entweder der Rest der Diazakompo-

nente oder der Rest der Kupplungskomponente sein. Da- 20 [K-N-N-D ,-]-[-NHR'] (17),

durch ergeben sich zwei Varianten der oben beschriebenen

Verfahrensabänderung. worin K und D, die unter Formel (16) angegebenen Bedeu-

Die eine der beiden Varianten ist dadurch gekennzeichnet, tungen haben und R' die unter Formel (2) angegebene Bedeu-dass man eine Diazakomponente des Farbstoffes, die eine - tung hat, zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (7) umsetzt. NHR- oder -NHR'-Gruppe enthält, mit einer Verbindung 2s Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (8) der Formel (14) kondensiert, das erhaltene Kondensations- erhalten, indem man einen Farbstoff der Formel (16) mit der produkt diazotiert und auf eine Kupplungskomponente Verbindung der Formel (14) kondensiert, und das Kondensa-

kuppelt. tionsprodukt mit einem Farbstoff der Formel

Die zweite Variante ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente des Farbstoffes, die eine -NHR- 30 [K]-N=N-D2-]-[-NHR'] (18),

oder -NHR'-Gruppe enthält, mit einer Verbindung der Formel (14) kondensiert, und auf das so erhaltene Kondensa- worin Kj, D2 und R' die gleichen Bedeutungen wie K, D] und tionsprodukt eine diazotierte Diazokomponente kuppelt. R' in Formel (17) haben, zu einem Reaktivfarbstoff der For-

Nach dieser Herstellungsvariante können auch Reaktiv- mei (8) umsetzt.

farbstoffe der Formel (1), die zwei Reaktivreste enthalten, 35 Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der hergestellt werden, indem man eine Diazokomponente, die ei- Formeln (13) und (15) können in den Resten D und D' wie ne -NHR- oder -NHR'-Gruppe enthält, mit einer Verbin- weiter vorne beschrieben substituiert sein. Vorzugsweise geht dung der Formel (14) kondensiert, dass man ferner eine man von Azofarbstoffen der Formeln (16), (17) oder (18) aus,

Kupplungskomponente, die eine -NHR- oder-NHR'-Grup- worin der Rest [K-N=N-D]-]- oder [K,-N=N-D2-]- als pe enthält, mit einer Verbindung der Formel (14) kondensiert, 40 Substituenten Methyl, Äthyl, Methoxy, Amino, Carbamoyl, und dass man das Kondensationsprodukt der Diazokompo- Ureido, Hydroxy, Sulfomethyl und Sulfo enthalten kann und nente diazotiert und auf das Kondensationsprodukt der in dem Rest -NHR oder -NHR' oder R' Wasserstoff ist.

Kupplungskomponente kuppelt. Die wertvollen Reaktivfarbstoffe der Formeln (9), (10),

Farbstoffe, die zwei oder mehr als zwei Reaktivreste ent- (11) und (12) werden hergestellt, indem man halten, sind auch in der Weise herstellbar, dass man Farbstof- « a) zur Herstellung des Reaktivfarbstoffes der Formel (9) fe der Formeln (13) oder (15), die in D oder D' weitere -NHR- den durch Kupplung von diazotierter l-Amino-4-acetylami-oder -NHR'-Gruppen enthalten, mit einer entsprechenden nobenzol-6-sulfonsäure auf 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-Menge des Acylierungsmittels der Formel (14) kondensiert, 6-sulfonsäure und anschliessender Verseifung der Acetylami-so dass zwei oder mehr als zwei entsprechende Reste in das nogruppe erhaltenen Azofarbstoff mit 2,4,6-Trichlorpyrimi-Farbstoffmolekül eingeführt werden. so din-5-carbonsäurechlorid kondensiert.

Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (5) b) Zur Herstellung des Reaktivfarbstoffes der Formel (10)

erhalten, indem man organische Farbstoffe der Formel den durch Kupplung von diazotierter 2-Aminonaphthalin-

1,5-disulfonsäure auf 3-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sul-[K-N-N-Dr]-[NHR] (16), fonsäure erhaltenen Azofarbstoff mit 2,4,6-Trichlorpyrimi-

55 din-5-carbonsäurechlorid kondensiert und den gebildeten worin Dj der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Farbstoff anschliessend mit Anilin-3-sulfonsäure umsetzt. Naphthalinreihe und K der Rest einer Kupplungskomponen- c) Zur Herstellung des Reaktivfarbstoffes der Formel (11) te der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocycli- Anilin-2-sulfonsäure mit 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbon-schen Reihe ist und R die unter Formel (1) angegebene Be- säurechlorid kondensiert und das Kondensationsprodukt mit deutung hat, mit der Verbindung der Formel (14) kon- 60 dem durch Kupplung von diazotierter l-Amino-4-acetylami-

densiert. nobenzol-6-sulfonsäureauf2-Amino-8-hydroxynaphthalin-

Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (3) 6-sulfonsäure und anschliessender Verseifung der Acetylami-erhalten, indem man einen Monoazofarbstoff der Benzol- nogruppe erhaltenen Azofarbstoff umsetzt.

oder Naphthalinreihe, der in ortho-Position zur Azobrücke d) Zur Herstellung des Reaktivfarbstoffes der Formel (12)

metallisierbare Gruppen enthält, mit einer Verbindung der 65 zwei Äquivalente des durch Kupplung von diazotierter 1-Formel (14) und mit kupferabgebenden Mitteln in beliebiger Amino-4-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure auf 2-Amino-8-Reihenfolge zu einem 1 :l-Kupferkomplexazofarbstoff hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure und anschliessender Ver umsetzt. seifung der Acetylaminogruppe erhaltenen Azofarbstoffes

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mit einem Äquivalent 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonsäu-

rechlorid umsetzt. ^ ^ • x»-n = n-\ nhr1

Die Kondensation der Verbindungen der Formel (14) mit ' —

den Verbindungen der Formeln (13) oder (15) bzw. den eine \/\#

-NHR-oder-NHR'-Gruppe enthaltenden diazotierbaren 5 * SO H

und/oder kupplungsfähigen Komponenten erfolgt Vorzugs- m _ #/ 3

weise in wässriger Lösung oder Suspension, bei niedriger ^'\ / \ # \ _»m

Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach „q g * *| j N = N y* ""2

alkalischem pH-Wert, und so, dass im fertigen Farbstoff der 3 1-3 • • ^ •=•

Formel (1) noch mindestens ein Chlor als abspaltbarer Rest 10 S nhr,

übrig bleibt. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation frei 1

werdende Chlorwasserstoff laufend durch Zugabe wässriger SO H HO

Alkalihydroxide,-carbonate oder-bicarbonate neutralisiert. . T 3 0-1 T ^

Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe \ / ^^ \ / ^

der Formel (1) seien genannt: 15 HO S 7— lì ] ® = ^ * *1 *

a) als Farbstoffe der Formeln (13) bzw. (15) kommen be- 3 0-2 /» y» * •

sonders Farbstoffe der folgenden Strukturtypen in Betracht: •/ ho S \^\

3 S03H0-2

20 Metallkomplexe von Farbstoffen der Formeln sc a OÇ.NH^

"x /*"" = N"'\ l "t ■ Hl/™ s"* h%-

1 ^r0005 ' ™ = »./\A

OH H° S03H

E-^ célcOOH 3°-2 !

H0,S-< >-N - N-.' .

25 3 \ / i ii i

7 x V V'Vr.

j°A-z Y' "V "~1

C>- ■ rs~V - u

R

céoï COOH ?H H?

/V \-N = »./ ^

« « „HO S—}— I II I <D I

so h 0 3 3 ^ /

t 3 1-2 i 3 •' • • • s0„h, „

/gn, c0nh2, ch2s03h 3 1-3

*-n = n— • AlsMetallatomesindCu(l:l-Komplex)oderCrundCo

•=• • • (l:2-Komplexe) bevorzugt. Cr-und Co-Komplexe können v ho u 40 die Azoverbindung der oben angegebenen Formel einmal

1 I oder zweimal enthalten, d.h. sie können symmetrisch oder mit c„h _ beliebigen anderen Ligandengruppierungen unsymmetrisch aufgebaut sein.

ï°3H0-2 H? P2 /°3H0-2

. «V • .« • è / •

S \ / \ # x

(r hn) —-f h— Î"N=N"Ï ii î"N=N"i h Y (nhr )

1 0-2 VVho/v\< W 10"1

so3h

Die durch Strichelungen angedeuteten kondensierten Ringe stehen für alternativ mögliche Naphthalinsysteme.

e ^2

v so H

/\/\/^/3 • • • •

I II II I

•v • •

\ / \ / \ ^

S ibi—f (chj

\ / VW"2'0-1-OTR1

kHo-2

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S03Hl-3

, C1_4-Alkyl

, Cj_^-Alkyl, oder zusammen C^-C^-Alkylen, ggf. durch N oder 0 unterbrochen so2-nh—^ ^

1-2

In dieser Formel steht Pc für den Cu- oder Ni-Phthalocy- Die Farbstoffe der oben angegebenen Formeln können in aninrest. Die Gesamtzahl der Substituenten am Pc-Gerüst ist den Alkyl- oder Arylresten weitersubstituiert sein, insbeson-

dabei 4.

/vc\ /V\

Il I 3 0-1

N V*

\

Î

^°3H0-1

20 dere durch die bei der Erläuterung von D und D' in Formel (1) bzw. (2) genannten Substituenten.

Besonders wichtige Azofarbstoffe der Formeln (16), (17), und (18) sind die folgenden

(S0,H)0_3

/'

a n

JV •

•

\

/

30 ,* =

=\

N(R1)H

H; OCH^; NH-acyl

\\ \

(h0_s) —?- iU -ï—n = n-

3 0-3 S A ^

?H JKOH

A/Y 1

I -H 1

\ /\ / • •

■(S03H)l-3

H; CH3; NH-acyl N(R,)H

<' \X \

A.k

(h0_s) —n = n—f -h ! (s0,h)_ ,

3 1-3 W >/V 3 0-3

CH.;

NH-acyl und

J

fS03H)0-3

0|i;

i

^ 1

•

\.

-

=//

1

>

C^3;

,(sclh).

-2

\ , /

I; Cl; CH_

C00H

N(R1)H

9 647798

worin K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, enthaltender aromatischer Rest ist, und R, die bei der Erläu-

Naphthalin- oder der heterocyclischen Reihe, acyl ein nied- terung von R bzw. R' in den Formeln (1) bzw. (2) angegebene rigmolekularer, höchstens 3 Kohlenstoffatome enthaltender Bedeutung hat, sowie die Metallkomplex-Azofarbstoffe der aliphatischer Acylrest oder ein höchstens 8 Kohlenstoffatome Formeln

'3 0-3 V ,■

0

ortbo

(H0„S)— H ^

\

[; OH; NO.

Me

N

N—•

f iI(R1)H

/\ / Y

i Cl; N0„

-(S°3H)i_3

und

(S03H)0-2

? y/^2 ^oc*er ^~acyi)

(S03H)l-3

worin Rt und acyl die oben angegebenen Bedeutungen haben und Me für Cu, Cr oder Co steht.

b) Die Reaktivkomponente der Formel (14) ist bekannt und wird nach bekannten Verfahren hergestellt.

c) Aus der grossen Anzahl geeigneter farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylkomponenten der Formeln (13) bzw. (15) seien folgende als Beispiele genannt:

Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Di-äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Dibutyl-amin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, tert.-Butylamin, Hexyl-amin, Methoxyäthylamin, Äthoxyäthylamin, Methoxyprop-ylamin, Chloräthylamin, Hydroxyäthylamin, Dihydroxyäth-ylamin, Hydroxylpropylamin, Aminoäthansulfonsäure, ß-Sulfatoäthylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Anilin, o-, m- und p-Toluidin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimeth-ylanilin, o-, m- und p-Chloranilin, N-Methylanilin, N-Äthyl-anilin, 3- oder 4-Acetylaminoanilin, o-, m- und p-Nitroanilin,

0-, m- und p-Aminophenol, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Meth-yl-5-nitroanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Methyl-4-ni-troanilin, 2-Nitro-4-methylanilin, 3-Nitro-4-methylanilin, o-, m- und p-Anisidin, o-, m- und p-Phenetidin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2-Äthoxy-5-methoxyanilin, 4-Bromanilin, 3-Aminobenzamin, 4-Aminophenylsulfamid, 3-Trifiuormeth-ylanilin, 3- und 4-Aminophenylharnstoff, 1-Naphthylamin, 2-Naphthylamin, 2-Amino-l-hydroxynaphthalin, 1-Amino-4-hydroxynaphthalin, l-Amino-8-hydroxynaphthalin, 1-Amino-2-hydroxynaphthalin, 1 -Amino-7-hydroxynaphtha-lin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, 4-Aminoto-luol-3-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 2-Amino-toluol-5-sulfonsäure, 4-Aminoanisol-3-sulfonsäure, 4-Chlor-anilin-2-sulfonsäure, 2-Chloranilin-5-sulfonsäure, 4-Acetyl-aminoanilin-2-sulfonsäure, 5-Acetylaminoanilin-2-sulfon-säure, 2,4-Dimethylanilin-6-sulfonsäure, Anilin-2,4-disulfon-säure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anilin-3,5-disulfonsäure, Anthranilsäure, m- und p-Aminobenzoesäure, 4-Amino-phenylmethansulfonsäure, Anilin-N-Methansulfonsäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure, p-Aminosalicylsäure, 1 - Amino-4-carboxybenzol-3-sulfonsäure,

1-Amino-2-carboxybenzol-5-sulfonsäure, l-Amino-5-carb-oxybenzol-2-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-,

-6-, -7- und -8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-1-, -3-, -4-, -5-, 30 -6-, -7-und 8-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2,4-, -2,5-, -2,7-, -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8- und -5,8-disul-fonsäure, 2-Naphthylamin-l,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure, l-Naphthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 35 2-Naphthylamin-l,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8-und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-, 3- und 4-Aminopyridin, 2-Amino-benzthiazol, 5-, 6- und 8-Aminochinolin, 2-Aminopyrimidin, Benzylamin, o-, m- oder p-Sulfobenzylamin, Phenäthylamin und 1- oder 2-Aminomethylnaphthalin.

40 Bei der Herstellung der bevorzugten Farbstoffe der Formel (1), worin D oder D' der Rest eines Azofarbstoffes, insbesondere eines Mono- oder Disazofarbstoffes ist, erfolgt die Diazotierung der eine diazotierbare Aminogruppe enthaltenden Zwischenprodukte in der Regel durch Einwirkung salpe-45 triger Säure in wässrigmineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.

Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) sind neu, sie zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität und hohen Fixiergrad so aus.

Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpoly-amidfasern und Superpolyurethanen, insbesondere aber cel-lulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, 55 Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich zum Färben nach dem Foulardfarbeverfahren, wonach die Ware mit wässrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von 60 Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung, fixiert werden.

Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. Wolle, Seide, oder Wolle enthaltenden 65 Mischgeweben.

Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die

647798

Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

8,76 Teile des Farbstoffes der Formel

10

?°3H

>• • •

S\/\ s \

? S 7—N=N—V

i II I •. • •

5 ^ \ / \ S \

so„h

\ / OT2

ibîconh,

goldgelb ip2

s"\

./ x-n=n-./ )•-nh2

/ \

—oh

Ì03H

Î°3H f

{ Y V n=n-Y Y ^î/H2

orange

/ \ ^ S03H» •

f 3" 15 VV

1o3H 3h 3

werden in 300 Teilen Wasser neutral gelöst. Zur erhaltenen

Lösung gibt man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 20 /*~"\ /*\ y*\

4,92Teilen2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonsäurechloridin ch n>*—n—n—•/ • nh Scharlach

25 Teilen Aceton. Durch Zutropfen von 1-nNatriumhydro- 3 1 'J y ^

xydlösung wird das pH des Reaktionsgemisches bei 6,5 bis 7 1 „ ^ \ ^

gehalten. Nach erfolgter Acylierung wird die Lösung klärfil- S03H S03H •

triert und der gebildete Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen. 25

Nach der Filtration wird das Produkt mit einer konzentrier- q n mj ten wässrigen Lösung von Dinatriumhydrogenphosphat ge- . T Y I 2

puffert und im Vakuum bei ca. 50 °C getrocknet.

Der erhaltene Farbstoff der mutmasslichen Formel

^2

\.-n=n-

y~\

\mS

/t="\ rtTT

•v .—oh

ì03h

Ç1

/,_N\

—NHCO—' Cl

Cl

30

35

h0„s—f n=n— / v so h

\ / • =2 •

/ \ Y

i ii

• • fl

Ä03H

blau färbt Baumwolle nach dem Ausziehverfahren und dem Pad-Steam-Verfahren in blaustichig roten Tönen.

Durch Umsetzung der aminogruppenhaltigen Chromo-phore der folgenden Tabelle mit 2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid nach den Angaben von Beispiel 1 erhält 45 man weitere Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle in den angegebenen Nuancen färben:

fl ^2 40 /Vv\_so H

I II II I 3

5 L

C^3 JM2

-< >-ch3 dL xso.H

königsblau

Tabelle 1

50

H03SCH2-t

6

fz .

* \—n==n—\-

nh,

</ y x0h

C2H5

55

grünstichig gelb

Beispiel 2

11,06 Teile des Farbstoffes der Formel

?H

•—N=N—•/ X./ ^.^2

?°3H

/\A

i n i " " i n

VV s{HvV

50 „h 3

9*3

60

h2n°°-/ \-SBj

/Y\h

Ks so^ •'

werden in 500 Teilen Wasser neutral gelöst. Zur erhaltenen Lösung tropft man eine Lösung von 5,0 Teilen 2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid in 50 Teilen Aceton und hält das pH des Reaktionsgemisches durch gleichzeitiges Zutrop-grünstichig gelb 65 fen von 1-n Natriumhydroxydlösung bei 7. Nach vollständiger Acylierung der Aminogruppe, wird die Lösung klärfiltriert und der gebildete Farbstoff mit 10 Vol.% Kochsalz ausgesalzen.

11

647 798

Nach dem Filtrieren wird die Farbstoffpaste in 500 Teilen Der gebildete Farbstoff wird hierauf mit 10 Vol.% Koch-

Wasser gelöst und mit einer neutralen Lösung von 3,46 Teilen salz ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 50 °C ge-

Metanilsäure in 50 Teilen Wasser versetzt. Man erwärmt auf trocknet.

40-45 °C und hält das pH des Reaktionsgemisches durch Zu- Der so erhaltene Farbstoff hat vermutlich die folgende tropfen von 1-n Natriumhydroxydlösung bei 7. 5 Struktur

^°3H ?H

• • • • Cl

7 n t—n=n—7 • /—n.

*\ /\ /' y*\ /\ SHCO—( )—Cl

V v s<Hv V \./

io3H 3 L—.{"s.

\ /

£o3H

und färbt Baumwolle in orangen Tönen.

20

Beispiel 3

Zu einer neutralen Lösung von 3,46 Teilen Orthanilsäure in 300 Teilen Wasser gibt man eine Lösung von 5,0 Teilen 2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid in 50 Teilen Aceton und hält durch Zu tropfen von 1-n Natriumhydroxyd- 25 lösung das pH des Reaktionsgemisches bei 7. Wenn keine Aminogruppe mehr nachweisbar ist, wird die Lösung klärfiltriert. Zur Lösung des primären Kondensationsproduktes gibt man hierauf eine neutrale Lösung von 8,76 Teilen des Farbstoffes der Formel 30

^2

\ / \

Ì03H

—N=N—.

■OH

Ç0NH—

f03H \

/

\

io3H

—NH—

^ \

4

il i-Cl und färbt Baumwolle in bläulich roten Tönen.

Beispiel 4 8,76 Teile des Farbstoffes der Formel

F2 ✓

^ ^ S \

>—N=N—^ /—^2

\ / / \

\./ Ì03E

'-oh

• ss •

^o3H

35

40

¥2

>-NH

ta«

'^°3H

/ \

in 200 Teilen Wasser, erwärmt langsam auf 35-40 °C und hält das pH des Reaktionsgemisches durch Zutropfen von 1-n Natriumhydroxydlösung bei 7. Wenn sich der pH-Wert nicht mehr ändert, wird der gebildete Farbstoff mit 10 Vol% Kochsalz ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 50 °C getrocknet.

Der neue Farbstoff hat vermutlich die folgende Struktur

£o3H

45 werden in 300 Teilen Wasser neutral gelöst und mit 6,68 Teilen Natriumacetat versetzt. Man kühlt die erhaltene Lösung auf 5 °C und gibt dazu eine Lösung von 4,92 Teilen 2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid in 25 Teilen Aceton. Man lässt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 50 Raumtemperatur ansteigen und nach ca. 4 Stunden wird die erhaltene Lösung klärfiltriert. Durch Zugabe von 15 Vol.% Kochsalz wird der gebildete Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei ca. 50 °C getrocknet.

Aufgrund der Analyse hat der Farbstoff vermutlich die 55 folgende Struktur ip2 ^r\ x

•— n=n— •

^2

—n=n— < >-nhc0-j/ ^ io3h ho—

. N«—n==N—• \ / \ / ... .=•' ci-\ —Cl

•( .—OH SO-H

3

äo H

•

— •

\

=\

V

/

Ì03H

647 798

Das so erhaltene Produkt färbt Baumwolle in stark bläulich roten Tönen.

Färbevorschrift I

2 Teile des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass es um 75% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.

Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20 °C warmen Lösung, die pro Liter 3 bis 10 Gramm Natriumhydroxyd und 250 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 30 bis 60 Sekunden bei 100 bis 101 °C, spült, seift während einer

12

Viertelstunde in einer 0,3 %igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.

Färbevorschrift II 5 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung gibt man zu 1900 Teilen Wasser von 40 °C, fügt 60 bis 120 Teile Natriumchlorid hinzu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.

io Nach 30 Minuten werden 10 bis 40 Teile kalziniertes Soda zugegeben und die Temperatur 30 bis 60 Minuten bei 40 °C gehalten. Hierauf wird die Färbung gespült und während 15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels geseift, gespült und getrocknet.

C

Claims

647798

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Reaktivfarbstoff der Formel

D-N-CO— R

ei >\

-Cl

(1),

worin D der Rest eines organischen Farbstoffes der Mono-oder Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalo-cyanin-, Formazan-, Azomethin-, Nitroaryl-, Dioxazin-, Phenazin- oder Stilbenreihe, oder ein farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-Alkyl und X Chlor oder ein Rest der Formel

-NR'-D'

ist, wobei R' Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Q-Gt-Alkyl ist und D' unabhängig von D die gleiche Bedeutung wie D hat, wobei entweder D oder D' oder D und D' organische Farbstoffreste sind.
2. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel

Cl

/•_N\

D-N-CO—^ /*"C1

k <T

worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Me-tallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstof-fes ist und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. 3. Reaktivfarbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel

Cl \

•-N_

D—N—CO—v R /

D'-Ir

I

R*

^ %

•=N/

—Cl

(4),

Cl

/—N.

D—N—CO—\ V-Cl

= i W

D'-N

A'

(4),

io worin D und D' unabhängig voneinander jeweils der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarb-stoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R und R' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
6. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 2 der Formel

15

Cl \

(2)

20

[K-N=N-D 3—N-CO—^ "—Cl &

ci

(5),

(3),

worin D) der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder 25 Naphthalinreihe und K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocycli-schen Reihe ist, und der Reaktivrest an die Diazokomponente oder an die Kupplungskomponente gebunden ist und R die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat. 30 7. Reaktivfarbstoff gemäss Anspruch 2, worin der Rest D ein 1:1 Kupferkomplexmonoazofarbstoff der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, und das Kupferatom an jeweils eine metallisierbare Gruppe in ortho-Position zur Azobriicke gebunden ist und worin R die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung 35 hat.
8. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 3 der Formel

40

Cl

[ K-N=N-D îjT-CO—\

ci

(6),

45

D'-l/

b worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Me-tallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes und D' ein farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest ist und R und R' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
4. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel

D—N—CO— I

R

Cl \

S

w

D'-N

lx

X-

worin Dj der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocyclischen so Reihe und D' ein unsubstituierter oder substituierter Alkylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist und R und R' die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben, und worin der Reaktivrest entweder an die Diazokomponente oder an die Kupplungskomponente 55 gebunden ist.
9. Reaktivfarbstoff gemäss Anspruch 4 der Formel

Cl worin D ein farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und D' der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkom-plexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R und R' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
5. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel

(7),

worin D ein unsubstituierter oder substituierter Alkylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter Phenyl- oder

3

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Naphthylrest, D| der Rest einer Diazokomponente der Ben-zol- oder Naphthalinreihe und K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der hete-rocyclischen Reihe ist, wobei der Reaktivrest entweder an die Diazokomponente oder an die Kupplungskomponente gebunden ist und worin R und R' die in Anspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben.
10. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 5 der Formel worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat. b) Reaktivfarbstoffe der Formel

Cl \

10

—N.

•{ V-ci

[k-n=n-d 4—n-co-/ x| r

[K1-n=N-D2^-—fr c\

d-n-co—\

A /

D'-N 1

r'
-n.

=n/

-Cl

(4),

(8),

I

R"

worin D, und D2 unabhängig voneinander Reste von Diazo-komponenten der Benzol- oder Naphthalinreihe und K und K| unabhängig voneinander Reste von Kupplungskomponenten der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocy-clischen Reihe sind und der Reaktivrest unabhängig voneinander an Di oder K und an D2 oder Kj gebunden ist und R und R' die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben.

Reaktivfarbstoffe sind bis heute in grosser Zahl bekannt geworden. Jedoch lassen deren applikatorische Eigenschaften, insbesondere deren Anwendbarkeit für verschiedene Färbeverfahren vielfach zu wünschen übrig. Es bestand daher die Aufgabe, neue Reaktivfarbstoffe mit applikatorisch grösserer Anwendungsbreite zu finden. Es hat sich gezeigt, dass die weiter unten definierten neuen Reaktivfarbstoffe diese Aufgabe weitgehend erfüllen.