CH647798A5 - REACTIVE DYES. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind somit Reaktivfarbstoffe der Formel worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Me-15 tallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes und D' ein farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest ist und R und R' die unter Formel (1) bzw. (2) angegebenen Bedeutungen haben. The invention thus relates to reactive dyes of the formula in which D is the residue of a mono- or disazo dye, metal complex azo dye or an anthraquinone dye and D 'is a colorless alkyl, aralkyl or aryl residue and R and R' are those of formula (1) or . (2) have the meanings given.
c) Reaktivfarbstoffe der Formel (4), worin D ein farbloser 20 Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und D' der Rest eines Mono- c) reactive dyes of the formula (4), in which D is a colorless alkyl, aralkyl or aryl residue and D 'is the residue of a mono-
oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R und R' die unter den Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben. or disazo dye, metal complex azo dye or an anthraquinone dye and R and R 'have the meanings given under the formulas (1) and (2).
d) Reaktivfarbstoffe der Formel (4), worin D und D' un-25 abhängig voneinander jeweils der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R und R' die unter den Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben. d) reactive dyes of the formula (4), in which D and D 'un-25 are each the residue of a mono- or disazo dye, metal complex azo dye or an anthraquinone dye and R and R' are those given under the formulas (1) and (2) Have meanings.
Bevorzugt sind insbesondere so e) Reaktivfarbstoffe der Formel E) reactive dyes of the formula are particularly preferred
35 35
c\ c \
[k-n-n-d •}-iji-co—^ [k-n-n-d •} -iji-co— ^
R /*=1* R / * = 1 *
S V S V
-Cl -Cl
(5), (5),
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c\ c \
/'-Nn d-n-co—^ v-cl / '- Nn d-n-co— ^ v-cl
1 1
R / R /
(1), (1),
worin D der Rest eines organischen Farbstoffes der Mono-oder Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalo-eyanin-, Formazan-, Azomethin-, Nitroaryl-, Dioxazin-, Phenazin- oder Stilbenreihe, oder ein farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes C,-C4-Alkyl und X Chlor oder ein Rest der Formel worin Dj der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe und K der Rest einer Kupplungskomponen-4o te der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocycli-schen Reihe ist, und der Reaktivrest an die Diazokomponente oder an die Kupplungskomponente gebunden ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat. wherein D is the residue of an organic dye of the mono- or polyazo, metal complex azo, anthraquinone, phthalaloananine, formazan, azomethine, nitroaryl, dioxazine, phenazine or stilbene series, or a colorless alkyl, aralkyl or or aryl radical, R is hydrogen or unsubstituted or substituted C, -C4-alkyl and X is chlorine or a radical of the formula in which Dj is the radical of a diazo component of the benzene or naphthalene series and K is the radical of a coupling component of the benzene or naphthalene series or is heterocyclic series, and the reactive radical is bound to the diazo component or to the coupling component and R has the meaning given under formula (1).
f) Reaktivfarbstoffe der Formel (3), worin der Rest D ein 45 1:1 -Kupferkomplexmonoazofarbstoff der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, und das Kupferatom an jeweils eine metallisierbare Gruppe in ortho-Position zur Azobrücke gebunden ist und worin R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat. f) reactive dyes of the formula (3), in which the radical D is a 45 1: 1 copper complex monoazo dye of the benzene or naphthalene series, and the copper atom is bonded to a metallizable group in the ortho position to the azo bridge and in which R is the formula ( 1) has the meaning given.
so g) Reaktivfarbstoffe der Formel c\ so g) reactive dyes of the formula c \
-NR'-D' -NR'-D '
(2) (2)
55 55
ist, wobei R' Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Q-Ct-Alkyl ist und D' unabhängig von D die gleiche Bedeutung wie D hat, wobei entweder D oder D' oder D und D' organische Farbstoffreste sind. where R 'is hydrogen or unsubstituted or substituted Q-Ct-alkyl and D', independently of D, has the same meaning as D, with either D or D 'or D and D' being organic dye residues.
Wichtige Untergruppen der Reaktivfarbstoffe der Formel (1) sind a) Reaktivfarbstoffe der Formel Important subgroups of the reactive dyes of the formula (1) are a) reactive dyes of the formula
/~"N\ / ~ "N \
[k-n=n-d1^-c0—^ [k-n = n-d1 ^ -c0— ^
r d'-n I r d'-n I
r' r '
-Cl -Cl
(6), (6),
c\ c \
d-n-co— d-n-co
-N, -N,
R R
Cl Cl
>/ > /
-Cl -Cl
(3), (3),
worin Dj der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder 6o Naphthalinreihe, K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocyclischen Reihe und D' ein unsubstituierter oder substituierter Alkylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist und R und R' die unter den Formeln (1) und «s (2) angegebenen Bedeutungen haben, und worin der Reaktivrest entweder an die Diazokomponente oder an die Kupplungskomponente gebunden ist. wherein Dj is the residue of a diazo component of the benzene or 6o naphthalene series, K the residue of a coupling component of the benzene or naphthalene series or the heterocyclic series and D 'is an unsubstituted or substituted alkyl radical or an unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl radical and R and R' have the meanings given under the formulas (1) and «s (2), and in which the reactive radical is bonded either to the diazo component or to the coupling component.
h) Reaktivfarbstoffe der Formel h) reactive dyes of the formula
647798 647798
Cl Cl
/*~n\ d - ]jr -co-S \-ci r / * ~ n \ d -] jr -co-S \ -ci r
^•=N/ ^ • = N /
[ k-n=n-d n 1 i [k-n = n-d n 1 i
(7), (7),
[k-n=n-d + [k-n = n-d +
[k1-n=n-d2+ [k1-n = n-d2 +
C\ C \
/ /
-»• - »•
\ \
y y
?• /—N\ i-co-( )-Cl •=N ? • / —N \ i-co- () -Cl • = N
(8), (8th),
r1 r1
1 1
r' r '
worin D ein unsubstituierter oder substituierter Alkylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter Phenyl- oder Naphthylrest, Dj der Rest einer Diazokomponente der Ben-zol- oder Naphthalinreihe und K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der hete-rocyclischen Reihe ist, wobei der Reaktivrest entweder an die Diazokomponente oder an die Kupplungskomponente gebunden ist und worin R und R' die unter Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben. wherein D is an unsubstituted or substituted alkyl radical or an unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl radical, Dj is the residue of a diazo component of the benzene or naphthalene series and K is the residue of a coupling component of the benzene or naphthalene series or the heterocyclic series, where the Reactive radical is bound either to the diazo component or to the coupling component and in which R and R 'have the meanings given under formulas (1) and (2).
i) Reaktivfarbstoffe der Formel worin D] und D2 unabhängig voneinander Reste von Diazo-io komponenten der Benzol- oder Naphthalinreihe und K und K; unabhängig voneinander Reste von Kupplungskomponenten der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocy-clischen Reihe sind und der Reaktivrest unabhängig voneinander an D, oder K und an D2 oder K] gebunden ist und R i5 und R' die unter Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben. i) reactive dyes of the formula in which D] and D2 independently of one another are residues of diazo-io components of the benzene or naphthalene series and K and K; independently of one another are residues of coupling components of the benzene or naphthalene series or of the heterocyclic series and the reactive group is bonded independently of one another to D, or K and to D2 or K] and R i5 and R 'are those of the formulas (1) and (2 ) have the meanings given.
j) Reaktivfarbstoffe der Formel (3), worin D der Rest eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat. j) reactive dyes of the formula (3), in which D is the residue of an anthraquinone dye and R has the meaning given under formula (1).
20 Besonders wertvolle Farbstoffe sind die Reaktivfarbstoffe der Formeln 20 The reactive dyes of the formulas are particularly valuable dyes
/®2 / ®2
ci ci
N N-N—^ ">-NH-C0—( ).-Cl /"\ 7" N N-N— ^ "> -NH-C0— () .- Cl /" \ 7 "
•v OH S03H ci V OH S03H ci
S$H S $ H
^03H (j)H ^ 03H (j) H
■Yw'r yv sf> V V ■ Yw'r yv sf> V V
so3H 3 so3H 3
i i
C1\ C1 \
Î /—N. IN.
—NH-CO—^ X.-C1 —NH-CO— ^ X.-C1
•=N/' • = N / '
îjié îjié
e • e •
I M % /\ IN THE % /\
'SO H 'SO H
(9), (9),
(10), (10),
^2 ^ 2
.A .A
% ^-OH s6 H SÄ3H % ^ -OH s6 H SÄ3H
-NH- -NH-
<pO-NH—^ \ <pO-NH— ^ \
/\ /*=,/ ■ --C1 So3h il und / \ / * =, / ■ --C1 So3h il and
. ^2 . ^ 2
\ >'N=N-• = • \> 'N = N- • = •
\ \
41 41
F-< '> F- <'>
-NH -NH
cf V x cf V x
V. V.
'Cl 'Cl
r-/" r- / "
% %
• •
\ \
\ \
% %
• — • -
/ /
% %
^0 ^ 0
(11), (11),
(12). (12).
„H "H
647 798 647 798
Die Reste D und D' in den Formeln (1) und (2) als organische Farbstoffreste können in der üblichen Art substituiert sein, insbesondere enthalten die Reste D und D' eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen. The radicals D and D 'in the formulas (1) and (2) as organic dye radicals can be substituted in the customary manner, in particular the radicals D and D' contain one or more sulfonic acid groups.
Als Beispiele für weitere Substituenten an den Resten D und D' als organische Farbstoffreste seien genannt: Examples of further substituents on the radicals D and D 'as organic dye radicals are:
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl und Butyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Iso-propoxy und Butoxy, Acylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Acetylamino und Propionylamino, Benzo-ylamino, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylamino, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, Nitro, Acetyl, Cyano, Trifluormethyl, Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom, Sulfamoyl, Carbamo-yl, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Sulfomethyl und Sulfo. Alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl, alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, propoxy, iso-propoxy and butoxy, acylamino groups with 1 to 6 carbon atoms, such as acetylamino and propionylamino, Benzo-ylamino, amino, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, phenylamino, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy radical, nitro, acetyl, cyano, trifluoromethyl, halogen, such as fluorine, chlorine and bromine, sulfamoyl, carbamoyl, ureido, hydroxy , Carboxy, sulfomethyl and sulfo.
Diejenigen Reaktivfarbstoffe, worin D der Rest eines Azofarbstoffes ist, enthalten als Substituenten insbesondere Methyl, Äthyl, Methoxy, Amino, Carbamoyl, Ureido, Hydroxy, Sulfomethyl und Sulfo. Those reactive dyes in which D is the residue of an azo dye contain, in particular, methyl, ethyl, methoxy, amino, carbamoyl, ureido, hydroxy, sulfomethyl and sulfo as substituents.
Als Alkylrest kommt für D oder D' in den Formeln (1) oder (2) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest in Betracht, der auch substituiert sein kann, z.B. durch Halogen, Hydroxy oder Cyan. Als Beispiele für D oder D' seien genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, ß-Hydroxyäthyl und ß-Hydroxybutyl. Suitable alkyl radicals for D or D 'in the formulas (1) or (2) are a straight-chain or branched alkyl radical, which can also be substituted, e.g. by halogen, hydroxy or cyan. Examples of D or D 'are: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, β-hydroxyethyl and β-hydroxybutyl.
Als Aralkylrest kommt für D oder D' in den Formeln (1) oder (2) beispielsweise ein Phenyl- oder Naphthyl-Cj-Gr Alkylrest in Betracht, der im Arylkern auch substituiert sein kann, z.B. durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxy, Alkyl, wie Methyl oder Äthyl, Alkoxy, wie Methoxy oder Äthoxy, Carboxy und Sulfo. Als Beispiele für D und D' seien genannt: Benzyl, Sulfobenzyl, Phenäthyl und der Naphthylmethylenrest. Suitable aralkyl radicals for D or D 'in formulas (1) or (2) are, for example, a phenyl or naphthyl-Cj-Gr alkyl radical which can also be substituted in the aryl nucleus, e.g. by halogen, such as fluorine, chlorine or bromine, hydroxy, alkyl, such as methyl or ethyl, alkoxy, such as methoxy or ethoxy, carboxy and sulfo. Examples of D and D 'are: benzyl, sulfobenzyl, phenethyl and the naphthylmethylene radical.
Als Arylrest kommt für D oder D' in den Formeln (1) oder (2) ein Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der hete-rocyclischen Reihe in Betracht, der auch substituiert sein kann, z.B. durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Q-Gt-Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl, Isobutyl, und tert.-Butyl, Cj-Ct-Alkoxy, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy und Butoxy, C]-C4-Alkano-ylaminogruppen, wie Acetylamino und Propionylamino, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, Ureido, Carboxy, Sulfomethyl und Sulfo. Suitable aryl radicals for D or D 'in the formulas (1) or (2) are those of the benzene or naphthalene series or the heterocyclic series, which can also be substituted, e.g. by halogen, such as fluorine, chlorine or bromine, Q-Gt-alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, and tert-butyl, Cj-Ct-alkoxy, such as methoxy, ethoxy , Propoxy, isopropoxy and butoxy, C] -C4-alkano-yamino groups such as acetylamino and propionylamino, nitro, cyano, trifluoromethyl, sulfamoyl, carbamoyl, ureido, carboxy, sulfomethyl and sulfo.
Als Q-CpAlkylrest kommt für R und unabhängig davon auch für R' in Formel (1) bzw. Formel (2) ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest in Betracht, der auch substituiert sein kann, z.B. durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxy oder Cyan. Als Beispiele für R und R' seien genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl und ß-Hydroxybutyl. A Q-Cpalkyl radical for R and independently of it also for R 'in formula (1) or formula (2) is a straight-chain or branched alkyl radical, which can also be substituted, e.g. by halogen, such as fluorine, chlorine or bromine, hydroxy or cyan. Examples of R and R 'are: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl and β-hydroxybutyl.
Die Farbstoffe der Formel (1) sind faserreaktiv, da sie in dem Pyrimidinrest mindestens 1 abspaltbares Halogenatom enthalten. The dyes of the formula (1) are fiber-reactive since they contain at least 1 removable halogen atom in the pyrimidine radical.
Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen. Fiber-reactive compounds are to be understood as meaning those which are able to react with the hydroxyl groups of cellulose or with the amino groups of natural or synthetic polyamides to form covalent chemical bonds.
In den Schweizerischen Patentschriften 440 492,439 529 und 464 395-97 sind ähnliche Reaktivfarbstoffe wie in dieser Anmeldung beschrieben; die Reaktivfarbstoffe der genannten Schweizerischen Patentschriften enthalten am Pyrimidinring ein oder zwei Chloratome weniger als strukturanaloge Reaktivfarbstoffe dieser Anmeldung. In the Swiss patent specifications 440 492,439 529 and 464 395-97, reactive dyes are similar to those described in this application; the reactive dyes of the Swiss patents mentioned contain one or two less chlorine atoms on the pyrimidine ring than structure-analogous reactive dyes of this application.
Die neuen Reaktivfarbstoffe der Formel (1) können erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel The new reactive dyes of formula (1) can be obtained by using a compound of formula
D-N-H D-N-H
I I.
R R
eine Verbindung der Formel ' <\ a compound of the formula '<\
ci-co-/ V ci-co- / V
(13), (13),
10 10th
-Cl -Cl
(14) (14)
(15), (15),
und gegebenenfalls eine Verbindung der Formel and optionally a compound of the formula
15 D'-N-H 15 D'-N-H
I I.
R' R '
wobei D, D', R und R' in den Formeln (13) und (15) die unter Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben, in be-2o liebiger Reihenfolge zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (1) kondensiert. wherein D, D ', R and R' in the formulas (13) and (15) have the meanings given under formulas (1) and (2), condensed in any order to form a reactive dye of the formula (1).
Falls man von Farbstoffvorprodukten ausgeht, gelangt man zu den Reaktivfarbstoffen der Formel (1), indem man eine Komponente der Verbindung der Formel (13) oder der 25 Verbindung der Formel (15), worin D oder D' organische Farbstoffreste sind, und die eine -N H- oder -N H- If one starts from dye precursors, the reactive dyes of the formula (1) can be obtained by one component of the compound of the formula (13) or of the compound of the formula (15), in which D or D 'are organic dye residues, and one -N H- or -N H-
R R
R' R '
Gruppe enthält, mit einer Verbindung der Formel (14) kon-30 densiert, und anschliessend mit der anderen Komponente des Farbstoffes der Formel (13) oder der Formel (15) umsetzt. Contains group, condensed with a compound of formula (14), and then reacted with the other component of the dye of formula (13) or formula (15).
Die bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel (3) werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel (13), worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Me-35 tallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel (14) kondensiert. The preferred reactive dyes of formula (3) are prepared by using a compound of formula (13) in which D is the residue of a mono- or disazo dye, metal-complex azo dye or an anthraquinone dye and R has the meaning given under formula (1) , condensed with a compound of formula (14).
Die bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel (4) werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel (13), 40 worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel (14) und dann mit einer Verbindung der Formel (15), worin D' ein farbloser Alkyl-, 45 Aralkyl- oder Arylrest ist und R' die unter Formel (2) angegebene Bedeutung hat, kondensiert. The preferred reactive dyes of the formula (4) are prepared by using a compound of the formula (13), 40 in which D is the remainder of a mono- or disazo dye, metal complex azo dye or an anthraquinone dye and R has the meaning given under formula (1) a compound of formula (14) and then with a compound of formula (15) in which D 'is a colorless alkyl, 45 aralkyl or aryl radical and R' has the meaning given in formula (2).
Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (4) erhalten, indem man eine Verbindung der Formel (13), worin D ein farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest ist und R die 50 unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel (14) und dann mit einer Verbindung der Formel (15), worin D' der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes ist und R' die unter Formel (2) angegebene Be-55 deutung hat, kondensiert. The reactive dyes of the formula (4) are preferably obtained by using a compound of the formula (13) in which D is a colorless alkyl, aralkyl or aryl radical and R has the meaning given under formula (1) Formula (14) and then with a compound of formula (15) wherein D 'is the residue of a mono- or disazo dye, metal complex azo dye or an anthraquinone dye and R' has the meaning given under formula (2).
Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (4) ferner erhalten, indem man eine Verbindung der Formel (13) mit der Verbindung der Formel (14) und anschliessend mit der Verbindung der Formel (15) umsetzt, wobei D und D' in 60 den Verbindungen der Formeln (13) und (15) unabhängig voneinander jeweils Reste eines Mono- oder Disazofarbstoffes, Metallkomplexazofarbstoffes oder eines Anthrachinonfarbstoffes sind und R und R' unabhängig voneinander die unter Formeln (1) und (2) angegebenen Bedeutungen haben. The reactive dyes of the formula (4) are preferably also obtained by reacting a compound of the formula (13) with the compound of the formula (14) and then with the compound of the formula (15), where D and D 'in 60 of the compounds of the formulas (13) and (15) each independently of one another are residues of a mono- or disazo dye, metal complex azo dye or an anthraquinone dye and R and R 'independently of one another have the meanings given under formulas (1) and (2).
Vorzugsweise verwendet man ferner Verbindungen der Formeln (13) und (15), worin D und D' oder D oder D' Reste von Mono- oder Disazofarbstoffen sind. It is also preferred to use compounds of the formulas (13) and (15), in which D and D 'or D or D' are residues of mono- or disazo dyes.
Nach der oben beschriebenen Verfahrensvariante, bei According to the process variant described above, at
65 65
647 798 6 647 798 6
welcher man von Farbstoffvorprodukten ausgeht, können die Die bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel (6) werden Farbstoffe der Formel (1), worin D oder D' der Rest eines aus hergestellt, indem man einen Farbstoff der Formel (16), wor-zwei oder mehr als zwei Komponenten zusammengesetzten in K, Dj und R die unter Formel (16) angegebenen Bedeutunorganischen Farbstoffes ist, in der Weise hergestellt werden, gen haben, mit einer Verbindung der Formel (14) und dann dass man eine Komponente des Farbstoffes der Formeln (13) 5 mit einer Verbindung der Formel (15), worin D' ein unsubsti-oder (15), die eine -NHR- oder-NHR'-Gruppe enthalten, tuierter oder substituierter Alkylrest oder ein unsubstituierter mit einer Verbindung der Formel (14) kondensiert und dann oder substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist und R' die in mit der anderen bzw. den übrigen Komponente(n) des Färb- Formel (2) angegebene Bedeutung hat, zu einem Reaktivfarbstoffes der Formeln (13) oder (15) zu einem Farbstoff der For- Stoff der Formel (6) umsetzt. The preferred reactive dyes of the formula (6) are dyes of the formula (1), wherein D or D 'is the remainder of one prepared by using a dye of the formula (16), two or more as two components composed in K, Dj and R is the meaning of the inorganic dye given under formula (16), are prepared in the manner, have gen, with a compound of formula (14) and then that one component of the dye of the formulas (13 ) 5 with a compound of the formula (15), in which D 'is an unsubstituted or substituted (15) group which contains an -NHR or -NHR' group, or an unsubstituted alkyl radical or an unsubstituted with a compound of the formula (14) condensed and then or substituted phenyl or naphthyl radical and R 'has the meaning given in the other or the other component (s) of the dye formula (2) to form a reactive dye of the formulas (13) or (15) a dye of F or substance of the formula (6) is implemented.
mei (1) umsetzt. io mei (1) implements. io
Beispiele für derartige, aus zwei oder mehr als zwei Kom- Die ebenfalls bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel ponenten zusammengesetzte organische Farbstoffe sind: Mo- (7) werden hergestellt, indem man eine Verbindung der For-noazo-, Disazo-, Trisazo-, Tetrazo-, Metallkomplex-, Form- mei (13), worin D ein unsubstituierter oder substituierter Alk-azan- und Azomethinfarbstoffe. ylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter Phenyl- Examples of such organic dyes composed of two or more than two composites. The likewise preferred reactive dyes of the formula components are: Mo- (7) are prepared by combining a compound of Fornoazo-, Disazo-, Trisazo-, Tetrazo- , Metallkomplex-, Formmei (13), wherein D is an unsubstituted or substituted alk-azane and azomethine dyes. yl radical or an unsubstituted or substituted phenyl
Die oben beschriebene Verfahrensvariante ist vor allem is oder Naphthylrest ist und R die unter Formel (1) angegebene wichtig für die Herstellung von Farbstoffen der Formel (1), Bedeutung hat, mit der Verbindung der Formel (14) konden-worin D der Rest eines Azofarbstoffes ist. In diesen kann der- siert und das Kondensationsprodukt dann mit einem Farb-jenige Teil des Azofarbstoffrestes, an den der Reaktivrest un- stoff der Formel mittelbar gebunden ist, entweder der Rest der Diazakompo- The process variant described above is primarily is or is naphthyl and R has the meaning given under formula (1) for the preparation of dyes of the formula (1), with the compound of the formula (14) - in which D is the rest of a Azo dye is. This can be condensed and the condensation product can then either the rest of the diazo component with a color part of the azo dye residue to which the reactive residue and the compound of the formula is indirectly bound.
nente oder der Rest der Kupplungskomponente sein. Da- 20 [K-N-N-D ,-]-[-NHR'] (17), nente or the rest of the coupling component. Da- 20 [K-N-N-D, -] - [- NHR '] (17),
durch ergeben sich zwei Varianten der oben beschriebenen this results in two variants of those described above
Verfahrensabänderung. worin K und D, die unter Formel (16) angegebenen Bedeu- Change of procedure. where K and D, the meanings given under formula (16)
Die eine der beiden Varianten ist dadurch gekennzeichnet, tungen haben und R' die unter Formel (2) angegebene Bedeu-dass man eine Diazakomponente des Farbstoffes, die eine - tung hat, zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (7) umsetzt. NHR- oder -NHR'-Gruppe enthält, mit einer Verbindung 2s Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (8) der Formel (14) kondensiert, das erhaltene Kondensations- erhalten, indem man einen Farbstoff der Formel (16) mit der produkt diazotiert und auf eine Kupplungskomponente Verbindung der Formel (14) kondensiert, und das Kondensa- One of the two variants is characterized, and R 'has the meaning given under formula (2) that a diazo component of the dye, which has a unit, is converted into a reactive dye of the formula (7). Contains NHR or -NHR 'group, with a compound 2s. The reactive dyes of the formula (8) of the formula (14) are preferably condensed, the condensation obtained is obtained by diazotizing a dye of the formula (16) with the product and condensed onto a coupling component compound of the formula (14), and the condensate
kuppelt. tionsprodukt mit einem Farbstoff der Formel couples. tion product with a dye of the formula
Die zweite Variante ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente des Farbstoffes, die eine -NHR- 30 [K]-N=N-D2-]-[-NHR'] (18), The second variant is characterized in that a coupling component of the dye, which has a -NHR- 30 [K] -N = N-D2 -] - [- NHR '] (18),
oder -NHR'-Gruppe enthält, mit einer Verbindung der Formel (14) kondensiert, und auf das so erhaltene Kondensa- worin Kj, D2 und R' die gleichen Bedeutungen wie K, D] und tionsprodukt eine diazotierte Diazokomponente kuppelt. R' in Formel (17) haben, zu einem Reaktivfarbstoff der For- or contains -NHR 'group, condensed with a compound of the formula (14), and couples a diazotized diazo component to the condensate thus obtained in which Kj, D2 and R' have the same meanings as K, D] and ion product. R 'in formula (17) have a reactive dye of the form
Nach dieser Herstellungsvariante können auch Reaktiv- mei (8) umsetzt. Reactive substances (8) can also be reacted according to this production variant.
farbstoffe der Formel (1), die zwei Reaktivreste enthalten, 35 Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der hergestellt werden, indem man eine Diazokomponente, die ei- Formeln (13) und (15) können in den Resten D und D' wie ne -NHR- oder -NHR'-Gruppe enthält, mit einer Verbin- weiter vorne beschrieben substituiert sein. Vorzugsweise geht dung der Formel (14) kondensiert, dass man ferner eine man von Azofarbstoffen der Formeln (16), (17) oder (18) aus, dyes of the formula (1) which contain two reactive radicals, 35 The compounds used as starting materials can be prepared by adding a diazo component, the egg formulas (13) and (15) in the radicals D and D 'as ne -NHR - or -NHR 'group contains, substituted with a compound described above. It is preferred to condense the formula (14) by further starting from azo dyes of the formulas (16), (17) or (18),
Kupplungskomponente, die eine -NHR- oder-NHR'-Grup- worin der Rest [K-N=N-D]-]- oder [K,-N=N-D2-]- als pe enthält, mit einer Verbindung der Formel (14) kondensiert, 40 Substituenten Methyl, Äthyl, Methoxy, Amino, Carbamoyl, und dass man das Kondensationsprodukt der Diazokompo- Ureido, Hydroxy, Sulfomethyl und Sulfo enthalten kann und nente diazotiert und auf das Kondensationsprodukt der in dem Rest -NHR oder -NHR' oder R' Wasserstoff ist. Coupling component which contains a -NHR- or -NHR'-group in which the remainder [KN = ND] -] - or [K, -N = N-D2 -] - as pe, with a compound of the formula (14) condensed, 40 substituents methyl, ethyl, methoxy, amino, carbamoyl, and that one can contain the condensation product of diazokompo-ureido, hydroxyl, sulfomethyl and sulfo and not diazotized and on the condensation product of the residue -NHR or -NHR 'or R 'Is hydrogen.
Kupplungskomponente kuppelt. Die wertvollen Reaktivfarbstoffe der Formeln (9), (10), Coupling component couples. The valuable reactive dyes of the formulas (9), (10),
Farbstoffe, die zwei oder mehr als zwei Reaktivreste ent- (11) und (12) werden hergestellt, indem man halten, sind auch in der Weise herstellbar, dass man Farbstof- « a) zur Herstellung des Reaktivfarbstoffes der Formel (9) fe der Formeln (13) oder (15), die in D oder D' weitere -NHR- den durch Kupplung von diazotierter l-Amino-4-acetylami-oder -NHR'-Gruppen enthalten, mit einer entsprechenden nobenzol-6-sulfonsäure auf 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-Menge des Acylierungsmittels der Formel (14) kondensiert, 6-sulfonsäure und anschliessender Verseifung der Acetylami-so dass zwei oder mehr als zwei entsprechende Reste in das nogruppe erhaltenen Azofarbstoff mit 2,4,6-Trichlorpyrimi-Farbstoffmolekül eingeführt werden. so din-5-carbonsäurechlorid kondensiert. Dyes which contain two or more than two reactive residues (11) and (12) are produced by holding, can also be prepared in such a way that dyes are used to produce the reactive dye of the formula (9) Formulas (13) or (15) which in D or D 'contain further -NHR- by coupling diazotized l-amino-4-acetylami or -NHR' groups with a corresponding nobenzol-6-sulfonic acid to 2 -Amino-8-hydroxynaphthalene amount of the acylating agent of the formula (14) condensed, 6-sulfonic acid and subsequent saponification of the acetylami-so that two or more corresponding residues in the nogroup obtained with 2,4,6-trichloropyrimine dye molecule be introduced. so condensed din-5-carboxylic acid chloride.
Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (5) b) Zur Herstellung des Reaktivfarbstoffes der Formel (10) The reactive dyes of the formula (5) are preferred b) For the preparation of the reactive dye of the formula (10)
erhalten, indem man organische Farbstoffe der Formel den durch Kupplung von diazotierter 2-Aminonaphthalin- obtained by using organic dyes of the formula obtained by coupling diazotized 2-aminonaphthalene
1,5-disulfonsäure auf 3-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sul-[K-N-N-Dr]-[NHR] (16), fonsäure erhaltenen Azofarbstoff mit 2,4,6-Trichlorpyrimi- 1,5-disulfonic acid on 3-amino-8-hydroxynaphthalene-6-sul- [K-N-N-Dr] - [NHR] (16), azo dye obtained with acid, with 2,4,6-trichloropyrimi-
55 din-5-carbonsäurechlorid kondensiert und den gebildeten worin Dj der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Farbstoff anschliessend mit Anilin-3-sulfonsäure umsetzt. Naphthalinreihe und K der Rest einer Kupplungskomponen- c) Zur Herstellung des Reaktivfarbstoffes der Formel (11) te der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocycli- Anilin-2-sulfonsäure mit 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbon-schen Reihe ist und R die unter Formel (1) angegebene Be- säurechlorid kondensiert und das Kondensationsprodukt mit deutung hat, mit der Verbindung der Formel (14) kon- 60 dem durch Kupplung von diazotierter l-Amino-4-acetylami- 55 din-5-carboxylic acid chloride condensed and the formed in which Dj the rest of a diazo component of the benzene or dye is then reacted with aniline-3-sulfonic acid. Naphthalene series and K is the rest of a coupling component. C) To produce the reactive dye of the formula (11) is the benzene or naphthalene series or the heterocyclic-aniline-2-sulfonic acid with 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbon series and R condenses the acid chloride indicated under formula (1) and has the condensation product with meaning that the compound of formula (14) can be condensed by coupling diazotized l-amino-4-acetylami-
densiert. nobenzol-6-sulfonsäureauf2-Amino-8-hydroxynaphthalin- densifies. nobenzol-6-sulfonic acid on 2-amino-8-hydroxynaphthalene
Bevorzugt werden die Reaktivfarbstoffe der Formel (3) 6-sulfonsäure und anschliessender Verseifung der Acetylami-erhalten, indem man einen Monoazofarbstoff der Benzol- nogruppe erhaltenen Azofarbstoff umsetzt. The reactive dyes of the formula (3) 6-sulfonic acid and subsequent saponification of the acetylamines are preferably obtained by reacting a monoazo dye of the benzene group obtained with azo dye.
oder Naphthalinreihe, der in ortho-Position zur Azobrücke d) Zur Herstellung des Reaktivfarbstoffes der Formel (12) or naphthalene series which is in the ortho position to the azo bridge d) for the preparation of the reactive dye of the formula (12)
metallisierbare Gruppen enthält, mit einer Verbindung der 65 zwei Äquivalente des durch Kupplung von diazotierter 1-Formel (14) und mit kupferabgebenden Mitteln in beliebiger Amino-4-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure auf 2-Amino-8-Reihenfolge zu einem 1 :l-Kupferkomplexazofarbstoff hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure und anschliessender Ver umsetzt. seifung der Acetylaminogruppe erhaltenen Azofarbstoffes contains metallizable groups, with a compound of 65 two equivalents of the by coupling of diazotized 1-formula (14) and with copper donating agents in any amino-4-acetylaminobenzene-6-sulfonic acid in 2-amino-8 order to a 1: 1 -Copper complex azo dye hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid and subsequent Ver implemented. Soaping the acetylamino group obtained azo dye
647 798 647 798
mit einem Äquivalent 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonsäu- with an equivalent of 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carboxylic acid
rechlorid umsetzt. ^ ^ • x»-n = n-\ nhr1 rechloride implemented. ^ ^ • x »-n = n- \ nhr1
Die Kondensation der Verbindungen der Formel (14) mit ' — The condensation of the compounds of formula (14) with '-
den Verbindungen der Formeln (13) oder (15) bzw. den eine \/\# the compounds of the formulas (13) or (15) or the one \ / \ #
-NHR-oder-NHR'-Gruppe enthaltenden diazotierbaren 5 * SO H -NHR or -NHR 'group containing diazotizable 5 * SO H
und/oder kupplungsfähigen Komponenten erfolgt Vorzugs- m _ #/ 3 and / or components capable of coupling are preferably m _ # / 3
weise in wässriger Lösung oder Suspension, bei niedriger ^'\ / \ # \ _»m wise in aqueous solution or suspension, at low ^ '\ / \ # \ _ »m
Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach „q g * *| j N = N y* ""2 Temperature and with weakly acidic, neutral to weak "q g * * | j N = N y * "" 2
alkalischem pH-Wert, und so, dass im fertigen Farbstoff der 3 1-3 • • ^ •=• alkaline pH, and so that in the finished dye the 3 1-3 • • ^ • = •
Formel (1) noch mindestens ein Chlor als abspaltbarer Rest 10 S nhr, Formula (1) at least one chlorine as a removable residue 10 S nhr,
übrig bleibt. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation frei 1 is left. The condensation is advantageously free 1
werdende Chlorwasserstoff laufend durch Zugabe wässriger SO H HO Hydrogen chloride in progress by adding aqueous SO H HO
Alkalihydroxide,-carbonate oder-bicarbonate neutralisiert. . T 3 0-1 T ^ Neutralized alkali metal hydroxides, carbonates or bicarbonates. . T 3 0-1 T ^
Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe \ / ^^ \ / ^ As raw materials for the production of reactive dyes \ / ^^ \ / ^
der Formel (1) seien genannt: 15 HO S 7— lì ] ® = ^ * *1 * of the formula (1) may be mentioned: 15 HO S 7 - lì] ® = ^ * * 1 *
a) als Farbstoffe der Formeln (13) bzw. (15) kommen be- 3 0-2 /» y» * • a) the dyes of the formulas (13) and (15) are 3 0-2 / »y» *
sonders Farbstoffe der folgenden Strukturtypen in Betracht: •/ ho S \^\ especially dyes of the following structure types are considered: • / ho S \ ^ \
3 S03H0-2 3 S03H0-2
20 Metallkomplexe von Farbstoffen der Formeln sc a OÇ.NH^ 20 metal complexes of dyes of the formulas sc a OÇ.NH ^
"x /*"" = N"'\ l "t ■ Hl/™ s"* h%- "x / *" "= N" '\ l "t ■ Hl / ™ s" * h% -
1 ^r0005 ' ™ = »./\A 1 ^ r0005 '™ = »./\A
OH H° S03H OH H ° S03H
E-^ célcOOH 3°-2 ! E- ^ célcOOH 3 ° -2!
H0,S-< >-N - N-.' . H0, S- <> -N - N-. ' .
25 3 \ / i ii i 25 3 \ / i ii i
7 x V V'Vr. 7 x V V'Vr.
j°A-z Y' "V "~1 j ° A-z Y '"V" ~ 1
C>- ■ rs~V - u C> - ■ rs ~ V - u
R R
céoï COOH ?H H? céoï COOH? H H?
/V \-N = »./ ^ / V \ -N = »./ ^
« « „HO S—}— I II I <D I "" "HO S -} - I II I <D I
so h 0 3 3 ^ / so h 0 3 3 ^ /
t 3 1-2 i 3 •' • • • s0„h, „ t 3 1-2 i 3 • '• • • s0 "h,"
/gn, c0nh2, ch2s03h 3 1-3 / gn, c0nh2, ch2s03h 3 1-3
*-n = n— • AlsMetallatomesindCu(l:l-Komplex)oderCrundCo * -n = n— • As metal atoms are Cu (1: 1 complex) orCrundCo
•=• • • (l:2-Komplexe) bevorzugt. Cr-und Co-Komplexe können v ho u 40 die Azoverbindung der oben angegebenen Formel einmal • = • • • (1: 2 complexes) preferred. Cr and Co complexes can v ho u 40 the azo compound of the formula given above once
1 I oder zweimal enthalten, d.h. sie können symmetrisch oder mit c„h _ beliebigen anderen Ligandengruppierungen unsymmetrisch aufgebaut sein. Contain 1 I or twice, i.e. they can be symmetrical or asymmetrical with any other ligand grouping.
ï°3H0-2 H? P2 /°3H0-2 ï ° 3H0-2 H? P2 / ° 3H0-2
. «V • .« • è / • . «V •.« • è / •
S \ / \ # x S \ / \ # x
(r hn) —-f h— Î"N=N"Ï ii î"N=N"i h Y (nhr ) (r hn) —-f h— Î "N = N" Ï ii î "N = N" i h Y (nhr)
1 0-2 VVho/v\< W 10"1 1 0-2 VVho / v \ <W 10 "1
so3h so3h
Die durch Strichelungen angedeuteten kondensierten Ringe stehen für alternativ mögliche Naphthalinsysteme. The condensed rings indicated by dashed lines represent alternative naphthalene systems.
e ^2 e ^ 2
v so H v so H
/\/\/^/3 • • • • / \ / \ / ^ / 3 • • • •
I II II I I II II I
•v • • • v • •
\ / \ / \ ^ \ / \ / \ ^
S ibi—f (chj S ibi — f (chj
\ / VW"2'0-1-OTR1 \ / VW "2'0-1-OTR1
kHo-2 kHo-2
647798 647798
S03Hl-3 S03Hl-3
, C1_4-Alkyl , C1_4 alkyl
, Cj_^-Alkyl, oder zusammen C^-C^-Alkylen, ggf. durch N oder 0 unterbrochen so2-nh—^ ^ , Cj _ ^ - alkyl, or together C ^ -C ^ alkylene, optionally interrupted by N or 0 so2-nh— ^ ^
1-2 1-2
In dieser Formel steht Pc für den Cu- oder Ni-Phthalocy- Die Farbstoffe der oben angegebenen Formeln können in aninrest. Die Gesamtzahl der Substituenten am Pc-Gerüst ist den Alkyl- oder Arylresten weitersubstituiert sein, insbeson- In this formula, Pc stands for the Cu or Ni phthalocyte. The dyes of the formulas given above can be in anin residue. The total number of substituents on the Pc skeleton is further substituted by the alkyl or aryl radicals, in particular
dabei 4. doing 4.
/vc\ /V\ / vc \ / V \
Il I 3 0-1 Il I 3 0-1
N V* N V *
\ \
Î Î
^°3H0-1 ^ ° 3H0-1
20 dere durch die bei der Erläuterung von D und D' in Formel (1) bzw. (2) genannten Substituenten. 20 by the substituents mentioned in the explanation of D and D 'in formula (1) or (2).
Besonders wichtige Azofarbstoffe der Formeln (16), (17), und (18) sind die folgenden Particularly important azo dyes of the formulas (16), (17), and (18) are the following
(S0,H)0_3 (S0, H) 0_3
/' / '
a n at
JV • JV •
• •
\ \
/ /
30 ,* = 30, * =
=\ = \
N(R1)H N (R1) H
H; OCH^; NH-acyl H; OCH ^; NH acyl
\\ \ \\ \
(h0_s) —?- iU -ï—n = n- (h0_s) -? - iU -ï — n = n-
3 0-3 S A ^ 3 0-3 S A ^
?H JKOH ? H JKOH
A/Y 1 A / Y 1
I -H 1 I -H 1
\ /\ / • • \ / \ / • •
■(S03H)l-3 ■ (S03H) l-3
H; CH3; NH-acyl N(R,)H H; CH3; NH-acyl N (R,) H
<' \X \ <'\ X \
A.k A.k
(h0_s) —n = n—f -h ! (s0,h)_ , (h0_s) —n = n — f -h! (s0, h) _,
3 1-3 W >/V 3 0-3 3 1-3 W> / V 3 0-3
CH.; CH .;
NH-acyl und NH-acyl and
J J
fS03H)0-3 fS03H) 0-3
0|i; 0 | i;
i i
^ 1 ^ 1
• •
\. \.
- -
=// = //
1 1
> >
C^3; C ^ 3;
,(sclh). , (sclh).
-2 -2
\ , / \, /
I; Cl; CH_ I; Cl; CH_
C00H C00H
N(R1)H N (R1) H
9 647798 9 647798
worin K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, enthaltender aromatischer Rest ist, und R, die bei der Erläu- where K is the residue of a coupling component, the aromatic residue containing benzene, and R, which is used in the explanation.
Naphthalin- oder der heterocyclischen Reihe, acyl ein nied- terung von R bzw. R' in den Formeln (1) bzw. (2) angegebene rigmolekularer, höchstens 3 Kohlenstoffatome enthaltender Bedeutung hat, sowie die Metallkomplex-Azofarbstoffe der aliphatischer Acylrest oder ein höchstens 8 Kohlenstoffatome Formeln Naphthalene or the heterocyclic series, acyl has a lowering of R or R 'in the formulas (1) or (2) of the stated molecular weight, which contains at most 3 carbon atoms, and the metal complex azo dyes of the aliphatic acyl radical or at most 8 carbon atoms formulas
'3 0-3 V ,■ '3 0-3 V, ■
0 0
ortbo Ortbo
(H0„S)— H ^ (H0 "S) - H ^
\ \
[; OH; NO. [; OH; NO.
Me Me
N N
N—• N— •
f iI(R1)H f iI (R1) H
/\ / Y / \ / Y
i Cl; N0„ i Cl; N0 "
-(S°3H)i_3 - (S ° 3H) i_3
und and
(S03H)0-2 (S03H) 0-2
? y/^2 ^oc*er ^~acyi) ? y / ^ 2 ^ oc * er ^ ~ acyi)
(S03H)l-3 (S03H) l-3
worin Rt und acyl die oben angegebenen Bedeutungen haben und Me für Cu, Cr oder Co steht. where Rt and acyl have the meanings given above and Me stands for Cu, Cr or Co.
b) Die Reaktivkomponente der Formel (14) ist bekannt und wird nach bekannten Verfahren hergestellt. b) The reactive component of the formula (14) is known and is prepared by known processes.
c) Aus der grossen Anzahl geeigneter farbloser Alkyl-, Aralkyl- oder Arylkomponenten der Formeln (13) bzw. (15) seien folgende als Beispiele genannt: c) From the large number of suitable colorless alkyl, aralkyl or aryl components of the formulas (13) and (15), the following may be mentioned as examples:
Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Di-äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Dibutyl-amin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, tert.-Butylamin, Hexyl-amin, Methoxyäthylamin, Äthoxyäthylamin, Methoxyprop-ylamin, Chloräthylamin, Hydroxyäthylamin, Dihydroxyäth-ylamin, Hydroxylpropylamin, Aminoäthansulfonsäure, ß-Sulfatoäthylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Anilin, o-, m- und p-Toluidin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimeth-ylanilin, o-, m- und p-Chloranilin, N-Methylanilin, N-Äthyl-anilin, 3- oder 4-Acetylaminoanilin, o-, m- und p-Nitroanilin, Ammonia, methylamine, dimethylamine, ethylamine, di-ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, dibutylamine, isobutylamine, sec-butylamine, tert-butylamine, hexylamine, methoxyethylamine, ethoxyethylamine, methoxypropylamine, chloroethylamine, hydroxyethylamine Dihydroxyethylamine, hydroxylpropylamine, aminoethanesulfonic acid, β-sulfatoethylamine, benzylamine, cyclohexylamine, aniline, o-, m- and p-toluidine, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3, 4- and 3,5-dimeth-ylaniline, o-, m- and p-chloroaniline, N-methylaniline, N-ethyl-aniline, 3- or 4-acetylaminoaniline, o-, m- and p-nitroaniline,
0-, m- und p-Aminophenol, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Meth-yl-5-nitroanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Methyl-4-ni-troanilin, 2-Nitro-4-methylanilin, 3-Nitro-4-methylanilin, o-, m- und p-Anisidin, o-, m- und p-Phenetidin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2-Äthoxy-5-methoxyanilin, 4-Bromanilin, 3-Aminobenzamin, 4-Aminophenylsulfamid, 3-Trifiuormeth-ylanilin, 3- und 4-Aminophenylharnstoff, 1-Naphthylamin, 2-Naphthylamin, 2-Amino-l-hydroxynaphthalin, 1-Amino-4-hydroxynaphthalin, l-Amino-8-hydroxynaphthalin, 1-Amino-2-hydroxynaphthalin, 1 -Amino-7-hydroxynaphtha-lin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, 4-Aminoto-luol-3-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 2-Amino-toluol-5-sulfonsäure, 4-Aminoanisol-3-sulfonsäure, 4-Chlor-anilin-2-sulfonsäure, 2-Chloranilin-5-sulfonsäure, 4-Acetyl-aminoanilin-2-sulfonsäure, 5-Acetylaminoanilin-2-sulfon-säure, 2,4-Dimethylanilin-6-sulfonsäure, Anilin-2,4-disulfon-säure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anilin-3,5-disulfonsäure, Anthranilsäure, m- und p-Aminobenzoesäure, 4-Amino-phenylmethansulfonsäure, Anilin-N-Methansulfonsäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure, p-Aminosalicylsäure, 1 - Amino-4-carboxybenzol-3-sulfonsäure, 0-, m- and p-aminophenol, 2-methyl-4-nitroaniline, 2-meth-yl-5-nitroaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 3-methyl-4-nitroaniline, 2-nitro-4- methylaniline, 3-nitro-4-methylaniline, o-, m- and p-anisidine, o-, m- and p-phenetidine, 2-methoxy-5-methylaniline, 2-ethoxy-5-methoxyaniline, 4-bromoaniline, 3-aminobenzamine, 4-aminophenylsulfamide, 3-trifiuormeth-ylaniline, 3- and 4-aminophenylurea, 1-naphthylamine, 2-naphthylamine, 2-amino-l-hydroxynaphthalene, 1-amino-4-hydroxynaphthalene, l-amino-8 -hydroxynaphthalene, 1-amino-2-hydroxynaphthalene, 1-amino-7-hydroxynaphthalene, orthanilic acid, metanilic acid, sulfanilic acid, 4-aminotoluene-3-sulfonic acid, 2-aminotoluene-4-sulfonic acid, 2-amino-toluene -5-sulfonic acid, 4-aminoanisole-3-sulfonic acid, 4-chloroaniline-2-sulfonic acid, 2-chloroaniline-5-sulfonic acid, 4-acetylaminoaniline-2-sulfonic acid, 5-acetylaminoaniline-2-sulfonic acid , 2,4-dimethylaniline-6-sulfonic acid, aniline-2,4-disulfonic acid, aniline-2,5-disulfonic acid, aniline-3,5-disulfonic acid, anthranilic acid, m- and p-aminobenzo acid, 4-aminophenylmethanesulfonic acid, aniline-N-methanesulfonic acid, 2-aminotoluene-4-sulfonic acid, 2-aminotoluene-5-sulfonic acid, p-aminosalicylic acid, 1 - amino-4-carboxybenzene-3-sulfonic acid,
1-Amino-2-carboxybenzol-5-sulfonsäure, l-Amino-5-carb-oxybenzol-2-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-, 1-amino-2-carboxybenzene-5-sulfonic acid, l-amino-5-carboxybenzene-2-sulfonic acid, l-naphthylamine-2-, -3-, -4-, -5-,
-6-, -7- und -8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-1-, -3-, -4-, -5-, 30 -6-, -7-und 8-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2,4-, -2,5-, -2,7-, -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8- und -5,8-disul-fonsäure, 2-Naphthylamin-l,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure, l-Naphthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 35 2-Naphthylamin-l,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8-und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-, 3- und 4-Aminopyridin, 2-Amino-benzthiazol, 5-, 6- und 8-Aminochinolin, 2-Aminopyrimidin, Benzylamin, o-, m- oder p-Sulfobenzylamin, Phenäthylamin und 1- oder 2-Aminomethylnaphthalin. -6-, -7- and -8-sulfonic acid, 2-naphthylamine-1-, -3-, -4-, -5-, 30 -6-, -7 and 8-sulfonic acid, l-naphthylamine-2 , 4-, -2.5-, -2.7-, -2.8-, -3.5-, -3.6-, -3.7-, -3.8-, -4.6 -, -4,7-, -4,8- and -5,8-disulphonic acid, 2-naphthylamine-l, 5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3.7-, -4.7-, -4.8-, -5.7- and -6.8-disulfonic acid, l-naphthylamine-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8- and -4,6,8-trisulfonic acid, 35 2-naphthylamine-l, 3.7-, -1.5, 7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- and -4,6,8-trisulfonic acid, 2-, 3- and 4-aminopyridine, 2-amino- benzothiazole, 5-, 6- and 8-aminoquinoline, 2-aminopyrimidine, benzylamine, o-, m- or p-sulfobenzylamine, phenethylamine and 1- or 2-aminomethylnaphthalene.
40 Bei der Herstellung der bevorzugten Farbstoffe der Formel (1), worin D oder D' der Rest eines Azofarbstoffes, insbesondere eines Mono- oder Disazofarbstoffes ist, erfolgt die Diazotierung der eine diazotierbare Aminogruppe enthaltenden Zwischenprodukte in der Regel durch Einwirkung salpe-45 triger Säure in wässrigmineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten. 40 In the preparation of the preferred dyes of the formula (1), in which D or D 'is the remainder of an azo dye, in particular a mono- or disazo dye, the intermediate products containing a diazotizable amino group are generally diazotized by the action of nitrous acid in aqueous mineral acid solution at low temperature, the coupling at weakly acidic, neutral to weakly alkaline pH values.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) sind neu, sie zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität und hohen Fixiergrad so aus. The reactive dyes of formula (1) are new, they are characterized by a high reactivity and high degree of fixation.
Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpoly-amidfasern und Superpolyurethanen, insbesondere aber cel-lulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, 55 Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich zum Färben nach dem Foulardfarbeverfahren, wonach die Ware mit wässrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von 60 Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung, fixiert werden. They are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, such as silk, leather, wool, superpolyamide fibers and superpolyurethanes, but in particular celulose-containing materials with a fibrous structure, such as linen, cellulose, regenerated cellulose and especially cotton. They are suitable for dyeing according to the pad dyeing process, after which the goods are impregnated with aqueous and possibly also salt-containing dye solutions, and the dyes are fixed after an alkali treatment or in the presence of 60 alkali, if appropriate under the action of heat.
Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. Wolle, Seide, oder Wolle enthaltenden 65 Mischgeweben. They are also suitable for printing, especially on cotton, but also for printing nitrogen-containing fibers, e.g. Wool, silk, or wool containing 65 blended fabrics.
Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die It is recommended that the dyeings and prints be rinsed thoroughly with cold and hot water, if necessary with the addition of a dispersing and
647798 647798
Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen. To subject diffusion of the unfixed portions of promoting agent.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. In the examples below, the parts are parts by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel 1 example 1
8,76 Teile des Farbstoffes der Formel 8.76 parts of the dye of the formula
10 10th
?°3H ? ° 3H
>• • • > • • •
S\/\ s \ S \ / \ s \
? S 7—N=N—V ? S 7-N = N-V
i II I •. • • i II I •. • •
5 ^ \ / \ S \ 5 ^ \ / \ S \
so„h so "h
\ / OT2 \ / OT2
ibîconh, ibîconh,
goldgelb ip2 golden yellow ip2
s"\ s "\
./ x-n=n-./ )•-nh2 ./ x-n = n -. /) • -nh2
/ \ / \
—oh -Oh
Ì03H Ì03H
ΰ3H f Î ° 3H f
{ Y V n=n-Y Y ^î/H2 {Y V n = n-Y Y ^ î / H2
orange orange
/ \ ^ S03H» • / \ ^ S03H »•
f 3" 15 VV f 3 "15 VV
1o3H 3h 3 1o3H 3h 3
werden in 300 Teilen Wasser neutral gelöst. Zur erhaltenen are dissolved neutral in 300 parts of water. To the preserved
Lösung gibt man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 20 /*~"\ /*\ y*\ Solution is given a solution of 20 / * ~ "\ / * \ y * \ with vigorous stirring
4,92Teilen2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonsäurechloridin ch n>*—n—n—•/ • nh Scharlach 4.92 parts 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carboxylic acid chloride in ch n> * - n — n— • / • nh scarlet fever
25 Teilen Aceton. Durch Zutropfen von 1-nNatriumhydro- 3 1 'J y ^ 25 parts acetone. By dropping 1-n sodium hydro- 3 1 'J y ^
xydlösung wird das pH des Reaktionsgemisches bei 6,5 bis 7 1 „ ^ \ ^ xydlösung the pH of the reaction mixture at 6.5 to 7 1 "^ \ ^
gehalten. Nach erfolgter Acylierung wird die Lösung klärfil- S03H S03H • held. After acylation, the solution is clarified. S03H S03H •
triert und der gebildete Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen. 25 triert and salted out the dye formed with table salt. 25th
Nach der Filtration wird das Produkt mit einer konzentrier- q n mj ten wässrigen Lösung von Dinatriumhydrogenphosphat ge- . T Y I 2 After filtration, the product is mixed with a concentrated aqueous solution of disodium hydrogen phosphate. T Y I 2
puffert und im Vakuum bei ca. 50 °C getrocknet. buffers and dried in vacuo at approx. 50 ° C.
Der erhaltene Farbstoff der mutmasslichen Formel The dye of the putative formula obtained
^2 ^ 2
\.-n=n- \ .- n = n-
y~\ y ~ \
\mS \ mS
/t="\ rtTT / t = "\ rtTT
•v .—oh • v. — Oh
ì03h ì03h
Ç1 Ç1
/,_N\ /, _ N \
—NHCO—' Cl —NHCO— 'Cl
Cl Cl
30 30th
35 35
h0„s—f n=n— / v so h h0 „s — f n = n— / v so h
\ / • =2 • \ / • = 2 •
/ \ Y / \ Y
i ii i ii
• • fl • • fl
Ä03H A03H
blau färbt Baumwolle nach dem Ausziehverfahren und dem Pad-Steam-Verfahren in blaustichig roten Tönen. blue dyes cotton after the pull-out process and the pad-steam process in bluish red tones.
Durch Umsetzung der aminogruppenhaltigen Chromo-phore der folgenden Tabelle mit 2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid nach den Angaben von Beispiel 1 erhält 45 man weitere Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle in den angegebenen Nuancen färben: By reacting the amino groups-containing chromophores in the following table with 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carboxylic acid chloride as described in Example 1, 45 further reactive dyes are obtained which dye cotton in the specified shades:
fl ^2 40 /Vv\_so H fl ^ 2 40 / Vv \ _so H
I II II I 3 I II II I 3
5 L 5 L
C^3 JM2 C ^ 3 JM2
-< >-ch3 dL xso.H - <> -ch3 dL xso.H
königsblau royal blue
Tabelle 1 Table 1
50 50
H03SCH2-t H03SCH2-t
6 6
fz . fz.
* \—n==n—\- * \ —N == n - \ -
nh, nh,
</ y x0h </ y x0h
C2H5 C2H5
55 55
grünstichig gelb greenish yellow
Beispiel 2 Example 2
11,06 Teile des Farbstoffes der Formel 11.06 parts of the dye of the formula
?H ?H
•—N=N—•/ X./ ^.^2 • —N = N— • / X. / ^. ^ 2
?°3H ? ° 3H
/\A / \ A
i n i " " i n i n i "" i n
VV s{HvV VV s {HvV
50 „h 3 50 "h 3
9*3 9 * 3
60 60
h2n°°-/ \-SBj h2n °° - / \ -SBj
/Y\h / Y \ h
Ks so^ •' Ks so ^ • '
werden in 500 Teilen Wasser neutral gelöst. Zur erhaltenen Lösung tropft man eine Lösung von 5,0 Teilen 2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid in 50 Teilen Aceton und hält das pH des Reaktionsgemisches durch gleichzeitiges Zutrop-grünstichig gelb 65 fen von 1-n Natriumhydroxydlösung bei 7. Nach vollständiger Acylierung der Aminogruppe, wird die Lösung klärfiltriert und der gebildete Farbstoff mit 10 Vol.% Kochsalz ausgesalzen. are dissolved neutral in 500 parts of water. A solution of 5.0 parts of 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carboxylic acid chloride in 50 parts of acetone is added dropwise to the solution obtained, and the pH of the reaction mixture is kept at the same time by adding dropwise greenish yellow 65 fen of 1N sodium hydroxide solution at 7 After the acylation of the amino group is complete, the solution is clarified and the dye formed is salted out with 10% by volume of sodium chloride.
11 11
647 798 647 798
Nach dem Filtrieren wird die Farbstoffpaste in 500 Teilen Der gebildete Farbstoff wird hierauf mit 10 Vol.% Koch- After filtering, the dye paste is divided into 500 parts. The dye formed is then boiled with 10% by volume.
Wasser gelöst und mit einer neutralen Lösung von 3,46 Teilen salz ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 50 °C ge- Dissolved water and salted out with a neutral solution of 3.46 parts of salt, filtered off and in a vacuum at 50 ° C
Metanilsäure in 50 Teilen Wasser versetzt. Man erwärmt auf trocknet. Metanilic acid in 50 parts of water. One warms up to dries.
40-45 °C und hält das pH des Reaktionsgemisches durch Zu- Der so erhaltene Farbstoff hat vermutlich die folgende tropfen von 1-n Natriumhydroxydlösung bei 7. 5 Struktur 40-45 ° C and maintains the pH of the reaction mixture by addition. The dye thus obtained presumably has the following drops of 1N sodium hydroxide solution at 7.5 structure
^°3H ?H ^ ° 3H? H
• • • • Cl • • • • Cl
7 n t—n=n—7 • /—n. 7 n t — n = n — 7 • / —n.
*\ /\ /' y*\ /\ SHCO—( )—Cl * \ / \ / 'y * \ / \ SHCO— () —Cl
V v s<Hv V \./ V v s <Hv V \ ./
io3H 3 L—.{"s. io3H 3 L -. {"s.
\ / \ /
£o3H £ o3H
und färbt Baumwolle in orangen Tönen. and dyes cotton in orange tones.
20 20th
Beispiel 3 Example 3
Zu einer neutralen Lösung von 3,46 Teilen Orthanilsäure in 300 Teilen Wasser gibt man eine Lösung von 5,0 Teilen 2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid in 50 Teilen Aceton und hält durch Zu tropfen von 1-n Natriumhydroxyd- 25 lösung das pH des Reaktionsgemisches bei 7. Wenn keine Aminogruppe mehr nachweisbar ist, wird die Lösung klärfiltriert. Zur Lösung des primären Kondensationsproduktes gibt man hierauf eine neutrale Lösung von 8,76 Teilen des Farbstoffes der Formel 30 A solution of 5.0 parts of 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carboxylic acid chloride in 50 parts of acetone is added to a neutral solution of 3.46 parts of orthanilic acid in 300 parts of water and the mixture is held by dropwise addition of 1N sodium hydroxide - 25 solution the pH of the reaction mixture at 7. If no amino group can be detected, the solution is clarified. A neutral solution of 8.76 parts of the dye of the formula 30 is then added to the solution of the primary condensation product
^2 ^ 2
\ / \ \ / \
Ì03H Ì03H
—N=N—. —N = N—.
■OH ■ OH
Ç0NH— Ç0NH—
f03H \ f03H \
/ /
\ \
io3H io3H
—NH— —NH—
^ \ ^ \
4 4th
il i-Cl und färbt Baumwolle in bläulich roten Tönen. il i-Cl and dyes cotton in bluish red tones.
Beispiel 4 8,76 Teile des Farbstoffes der Formel Example 4 8.76 parts of the dye of the formula
F2 ✓ F2 ✓
^ ^ S \ ^ ^ S \
>—N=N—^ /—^2 > —N = N— ^ / - ^ 2
\ / / \ \ / / \
\./ Ì03E \ ./ Ì03E
'-oh '-Oh
• ss • • ss •
^o3H ^ o3H
35 35
40 40
¥2 ¥ 2
>-NH > -NH
ta« ta «
'^°3H '^ ° 3H
/ \ / \
in 200 Teilen Wasser, erwärmt langsam auf 35-40 °C und hält das pH des Reaktionsgemisches durch Zutropfen von 1-n Natriumhydroxydlösung bei 7. Wenn sich der pH-Wert nicht mehr ändert, wird der gebildete Farbstoff mit 10 Vol% Kochsalz ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 50 °C getrocknet. in 200 parts of water, slowly warms to 35-40 ° C. and maintains the pH of the reaction mixture at 7 by dropwise addition of 1N sodium hydroxide solution. If the pH no longer changes, the dye formed is salted out with 10% by volume of sodium chloride, filtered off and dried in vacuo at 50 ° C.
Der neue Farbstoff hat vermutlich die folgende Struktur The new dye probably has the following structure
£o3H £ o3H
45 werden in 300 Teilen Wasser neutral gelöst und mit 6,68 Teilen Natriumacetat versetzt. Man kühlt die erhaltene Lösung auf 5 °C und gibt dazu eine Lösung von 4,92 Teilen 2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid in 25 Teilen Aceton. Man lässt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 50 Raumtemperatur ansteigen und nach ca. 4 Stunden wird die erhaltene Lösung klärfiltriert. Durch Zugabe von 15 Vol.% Kochsalz wird der gebildete Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei ca. 50 °C getrocknet. 45 are dissolved neutral in 300 parts of water and mixed with 6.68 parts of sodium acetate. The solution obtained is cooled to 5 ° C. and a solution of 4.92 parts of 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carboxylic acid chloride in 25 parts of acetone is added. The temperature of the reaction mixture is allowed to rise to 50 room temperature and after about 4 hours the solution obtained is clarified by filtration. By adding 15% by volume of sodium chloride, the dye formed is salted out, filtered off and dried in vacuo at approx. 50 ° C.
Aufgrund der Analyse hat der Farbstoff vermutlich die 55 folgende Struktur ip2 ^r\ x Based on the analysis, the dye presumably has the following structure ip2 ^ r \ x
•— n=n— • • - n = n— •
^2 ^ 2
—n=n— < >-nhc0-j/ ^ io3h ho— —N = n— <> -nhc0-j / ^ io3h ho—
. N«—n==N—• \ / \ / ... .=•' ci-\ —Cl . N «—n == N— • \ / \ / .... = • 'ci- \ —Cl
•( .—OH SO-H • (. —OH SO-H
3 3rd
äo H ao H
• •
— • - •
\ \
=\ = \
V V
/ /
Ì03H Ì03H
647 798 647 798
Das so erhaltene Produkt färbt Baumwolle in stark bläulich roten Tönen. The product thus obtained dyes cotton in deep bluish red tones.
Färbevorschrift I Dyeing Instructions I
2 Teile des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass es um 75% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet. 2 parts of the dye obtained in Example 2 are dissolved in 100 parts of water with the addition of 0.5 part of sodium m-nitrobenzenesulfonate. A cotton fabric is impregnated with the solution obtained so that it increases by 75% of its weight, and then dried.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20 °C warmen Lösung, die pro Liter 3 bis 10 Gramm Natriumhydroxyd und 250 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 30 bis 60 Sekunden bei 100 bis 101 °C, spült, seift während einer The fabric is then impregnated with a solution at 20 ° C., which contains 3 to 10 grams of sodium hydroxide and 250 grams of sodium chloride per liter, squeezed to 75% weight gain, the dyeing is dampened for 30 to 60 seconds at 100 to 101 ° C., rinsed , soaps during one
12 12
Viertelstunde in einer 0,3 %igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet. Quarter of an hour in a 0.3% boiling solution of an ion-free detergent, rinse and dry.
Färbevorschrift II 5 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung gibt man zu 1900 Teilen Wasser von 40 °C, fügt 60 bis 120 Teile Natriumchlorid hinzu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein. Dyeing Instructions II 5 2 parts of the dye obtained in Example 1 are dissolved in 100 parts of water. This solution is added to 1900 parts of water at 40 ° C., 60 to 120 parts of sodium chloride are added and 100 parts of a cotton fabric are added to this dye bath.
io Nach 30 Minuten werden 10 bis 40 Teile kalziniertes Soda zugegeben und die Temperatur 30 bis 60 Minuten bei 40 °C gehalten. Hierauf wird die Färbung gespült und während 15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels geseift, gespült und getrocknet. After 30 minutes, 10 to 40 parts of calcined soda are added and the temperature is kept at 40 ° C. for 30 to 60 minutes. The dye is then rinsed and soaped in a 0.3% boiling solution of an ion-free detergent for 15 minutes, rinsed and dried.
C C.
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