CH637269A5 - Herbicide mittel. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft herbicide Mittel, die wirksam sind gegen wilden Hafer.
Wilder Hafer (Avena fatua) stellt ein wichtiges, weltweites Problem dar und wird in zunehmendem Masse zur Konkurrenz von Nutzgetreide. Dadurch wird der wirtschaftliche Schaden durch eine Infektion mit wildem Hafer beträchtlich.
Eine Gruppe von Verbindungen, von denen bekannt ist, dass sie eine sehr hohe Aktivität gegenüber wildem Hafer und auch eine deutliche Selektivität gegenüber Getreide be-65 sitzen, sind N,N-disubstituierte Alaninderivate, z.B. Suffix-Herbicide, die in Weizen angewandt werden können, und Barnon-Herbicid zur Anwendung in Gerste.
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Es hat sich jetzt gezeigt, dass durch Vermischen eines dieser N,N-disubstituierten Alaninderivate (wie später näher definiert) mit Bladex-Herbicid
(2-Äthylamino-4-( 1 -cyano-1 -methyläthylamino)-6-chlor-
_l,3,5-triazin) oder mit 2-Äthylamino-4-( 1 -cyano-1 -methyläthyIamino)-6-methyl-
thio-l,3,5-triazin und Verwendung des Gemisches als Herbicid gegen wilden Hafer, eine synergistische Wirkung erzielt wird.
Es hat sich ferner gezeigt, dass das zusätzliche Vorhandensein bestimmter Phenoxy-alkansäurederivate in den er-findungsgemässen Gemischen neben ihrer erwarteten Aktivität gegenüber breitblättrigen Unkräutern auch zu einer erhöhten Aktivität dieser tertiären Gemische gegenüber Hafer führt, so dass eine bessere Wirkung erzielt werden kann ohne oder nahezu ohne Verlust an Aktivität gegenüber wildem Hafer. Insbesondere führt das Vorhandensein von R-(+)-phenoxyalkansäurederivaten zu einer besseren Wirksamkeit.
Die Erfindung betrifft daher ein herbicices Mittel, das als Wirkstoff mindestens a) 2-Äthylamino-4-( 1 -cyano-1 -methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin oder
2-Äthylamino-4-(l-cyano-l-methyläthylamino)-6-methylthio-l,3,5-triazin und b) ein N,N-disubstituiertes Alaninderivat der allgemeinen Formel
' CH - COR
enthält, wobei Y und Z jeweils ein Chlor- oder Fluoratom, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R eine Gruppe der Formel -OR1; in der Rjein Wasserstoffatom, ein ein Metallsalz bildendes oder gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist, eine Gruppe der Formel -SR2, in der R2 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist, oder eine Gruppe der Formel -NR3R4 oder -ON = CR3R4, in der R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, eine gegebenenfalls substituierte Al-kyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl-, heterocyclische, Alkoxy-, Al-kylthio- oder Aminogruppe oder R3 und R4 zusammen eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochene, Polymethylengruppe sind, bedeuten.
Die erfindungsgemässen Mittel können auch ein Phen-oxyalkansäurederivat der allgemeinen Formel
Cci)
enthalten, wobei R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, R2 eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R3 eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, n 0 oder eine ganze Zahl bis zu 4 und m 0 oder eine ganze Zahl bis zu 5 ist.
Die gegebenenfalls vorhandenen Substituenten bei den Alaninderivaten sind vorzugsweise ein oder zwei Chlor- oder Fluoratome oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen. Die Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- und Al-kylthiogruppen, die oben bei der allgemeinen Formel angegeben sind, enthalten günstigerweise bis zu sechs Kohlenstoffatome, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome. Die Aryl-, Alkaryl-, Cycloalkyl-, heterocyclischen und Polyme-thylengruppen, wie sie oben bei der allgemeinen Formel angegeben sind, enthalten günstigerweise bis zu 10 Kohlenstoffatome, vorzugsweise bis zu 7 Kohlenstoffatome. Die Hetero- bzw. Nicht-Kohlenstoffatome, die in der Polyme-thylenkette oder in der heterocyclischen Gruppe vorhanden sein können, können Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome sein, sind jedoch vorzugsweise ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Stickstoffatome.
Wenn Phenoxyalkansäurederivate in den erfindungsgemässen Mitteln vorhanden sind, sind es vorzugsweise Verbindungen der Formel II, bei denen R1 eine Alkylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Methylgruppe, n 0 oder 1 und m 1,2 oder 3 ist. Besonders bevorzugt sind die langkettigen Alkylester von (4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, wie die Ester von Linevol (Cv-Cn-Alkanol) und 2-Äthylhexanol.
Die synergistische Wirkung kann insbesondere erreicht werden bei Verwendung von Gemischen, enthaltend eine der Triazinverbindungen mit einem (3-Chlor-4-fluorphenyl)-alaninderivat, d.h. einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der Z ein Fluor- und Y ein Chloratom ist.
Beispiele für N,N-disubstituierte Alaninderivate, wie sie oben erwähnt sind, und geeignete Verfahren für ihre Synthese sind z.B. angegeben in den GB-PS 1 164 160,
1 289 283, 1 413 286 und 1 437 711.
Besonders bevorzugte Alaninderivate für die erfindungsgemässen Mittel sind solche der allgemeinen Formel in der Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyl-, Äthyl- oder Isopropylgruppe bedeuten. Eine der besten derartigen Verbindungen zur Bekämpfung von wildem Hafer in Gerste ist die Verbindung der Formel III, bei der Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und R eine Isopropylgruppe bedeutet.
Eine der günstigsten Verbindungen zur Anwendung in Weizen ist diejenige der Formel III, bei der Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und R eine Methylgruppe ist.
Die Alaninderivate der Formel I oder III können in optisch aktiven Formen vorliegen, und allgemein ist das linksdrehende Isomer die aktivere Form. Daher kann, wenn es günstig ist, das Alaninderivat in seiner optisch aktiveren Form in den erfindungsgemässen Mitteln angewandt werden.
Die Phenoxyalkansäurederivate der Formel III können auch in optisch aktiven Formen vorliegen, und allgemein sind die R-(+)-Phenoxyalkansäurederivate die aktiveren. Wenn das günstig ist, können die Racemate sowie die R-
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(+)-Isomeren der Phenoxyalkansäurederivate der Formel II in dem Gemisch, enthaltend mindestens ein N,N-disub-stituiertes Alaninderivat der Formel I und ein Triazin, wie oben erläutert, angewandt werden.
Bei Untersuchung einer Reihe verschiedener Dosen zeigt es sich, dass die erfindungsgemässen Mittel eine synergistische herbicide Wirksamkeit gegenüber wildem Hafer besitzen. Das bedeutet, dass wesentlich geringere Mengen der jeweiligen Wirkstoffe in den Mitteln angewandt werden können, als wenn die Substanzen getrennt angewandt werden. Durch die erfindungsgemässen Mittel ist es möglich, wilden Hafer über einen weiten Bereich seiner Entwicklung durch Aufbringen auf die Blätter nach dem Auflaufen zu bekämpfen, während, wenn die Gemische auch ein Phenoxyalkan-säurederivat enthalten, zusätzlich breitblättrige Unkräuter bekämpft werden können.
Es ist zu bemerken, dass, obwohl eine erhöhte Wirkung der Mittel auf Getreidekörner zusammen mit einer erheblichen Zunahme der Aktivität gegen wilden Hafer auftritt, dieser Effekt in der Praxis das Nutzgetreide nicht ernstlich angreift, da die Mengen an Alaninverbindungen, die erforderlich sind, um zu einer wesentlichen Zunahme zu führen, ziemlich hoch sind.
Wilder Hafer kann in Nutzgetreide bekämpft werden durch Aufbringen von 0,1 bis 1,5 kg/ha der erfindungsgemässen Mittel, wobei das Gewichtsverhältnis von Alaninderivat zu Triazinverbindung im Bereich von 50:1 bis 1:1, vorzugsweise 20:1 bis 5:1 liegt.
Die Menge an Phenoxyalkansäurederivat, die in Gemischen, enthaltend N,N-disubstituierte Alaninderivate der Formel I und ein Triazin, wie oben näher beschrieben, aufgebracht wird, kann bis zu 8 kg/ha betragen, wobei eine Menge im Bereich von 1,5 bis 4 kg/ha bevorzugt ist.
Die erfindungsgemässen herbiciden Mittel können auch einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um das Aufbringen des Mittels auf mit wildem Hafer infiziertes Land in der gewünschten Menge zu erleichtern. Der Ausdruck «Träger», wie er hier verwendet wird, bedeutet eine feste oder flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch, synthetisch oder natürlich sein kann.
Typische feste Träger sind unter anderem natürliche und synthetische Tone, natürliche Silicate und Aluminiumsilica-te. Typische flüssige Träger sind Ketone, aromatische Kohlenwasserstoffe, Erdölfraktionen und chlorierte Kohlenwasserstoffe. Häufig sind Gemische von Flüssigkeiten geeignet.
In den Mitteln können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und/oder Klebrigmacher enthalten sein. Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgator oder ein Dispersions- oder Netzmittel sein. Es kann nichtionisch oder ionisch sein. Irgendeines der oberflächenaktiven Mittel, wie sie üblicherweise zur Zubereitung von Herbiciden oder In-secticiden angewandt werden, kann angewandt werden.
Die Erfindung betrifft auch wässrige Dispersionen und Emulsionen, z.B. Mittel, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemässen Konzentrats mit Wasser. Diese Emulsionen können in Form von Wasser-in-Öl- oder in Form von Öl-inWasser-Emulsionen vorliegen und eine dicke, majonnaisear-tige Konsistenz besitzen. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von wildem Hafer in Nutzgetreide, bei dem ein erfindungsgemässes Mittel auf ein Stück Land aufgebracht wird, das Nutzgetreide trägt und mit wildem Hafer infiziert ist.
Die erfindungsgemässen Mittel können auf übliche Weise aufpflanzen von wildem Hafer aufgebracht werden. Die Stäubemittel und flüssigen Mittel können bequem mit sogenannten Pulververstäubern, mechanischen oder mit der Hand betriebenen Sprühvorrichtungen und Spray verstäubern aufgebracht werden. Die Mittel können auch aus Flugzeugen verstäubt oder versprüht werden, da sie auch in sehr geringen Konzentrationen wirksam sind.
Die erfindungsgemässen Mittel können 0,5 bis 75% s Wirkstoff enthalten. Die aufzubringende Menge hängt weitgehend von dem speziellen angewandten Mittel ab und ist für den Fachmann bekannt bzw. leicht feststellbar.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, bei denen, um die Wirkung der erfindungsgemäs-lo sen Mittel auf wilden Hafer (Avena fatua) in Nutzgetreide zu zeigen, echter Hafer (Avena sativa) angewandt wird. Es hat sich gezeigt, dass Ergebnisse, die bei Versuchen an echtem Hafer erhalten werden, absolut repräsentativ für die Wirkung auf wilden Hafer und in mancher Beziehung zuver-15 lässiger sind, da die Ergebnisse reproduzierbar sind.
Die synergistische Wirkimg, die erhalten wird bei Gemischen, enthaltend zwei Wirkstoffe (d.h. ein N,N-disub-stituiertes Alaninderivat und ein Triazin, wie oben angegeben) wird am besten durch Diagramme gezeigt. Bei den Dia-20 grammen in den Fig. 1 bis 6 gibt die waagrechte Achse die Menge an Alaninverbindung in kg/ha (A) an und die senkrechte Achse die Menge an 1,3,5-Triazinverbindung in kg/ha (T). Die punktierte Linie zeigt die Zusammensetzung eines beliebigen Gemisches für berechnete (rein) additive Aktivität 25 für eine bestimmte Wachstumsverminderung bei dem Unkraut oder dem Nutzgetreide. Diese Linie ergibt sich durch Verbindung der für eine gegebene Verminderung des Wachstums für jede Verbindung erforderlichen Menge, wenn diese Verbindung allein angewandt wird. Zum Beispiel liegt die 30 punktierte Linie bei Fig. 1 zwischen 0,2 kg/ha für die betreffende Triazinverbindung (Tj) - was die Menge an Tt angibt, die erforderlich ist, wenn es allein angewandt wird, um eine 90%ige Verringerung des Wachstums von echtem Hafer zu erreichen (normalerweise angegeben als GID90) - und 35 1,61 kg/ha Alaninverbindung (A), das die Menge an Alaninverbindung angibt, die erforderlich ist, wenn diese allein angewandt wird, um eine 90%ige Reduktion des Wachstums von echtem Hafer zu erreichen. Da die GID90-Werte für Gemische, die spezifische Mengen an wirksamen Bestandteilen 40 in den Gemischen enthalten, wenn sie aufgetragen werden, unter der punktierten Linie liegen, tritt eine synergistische Wirkung auf. In Fig. 2 ist ein ähnliches Muster angegeben für die GIDS0-Werte, die für Gerste erhalten werden. Es ist zu bemerken, dass, obwohl geringere Mengen an Wirkstoff 45 erforderlich sind, um die gleiche (unerwünschte) Wirkung auf Gerste zu erreichen, die für eine solche Aktivität erforderlichen Mengen immer noch hoch genug sind, dass sie bezüglich der Selektivität kein Problem darstellen.
so
Beispiel 1
Ein Gemisch von Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat als 20%iges emulsierbares Konzentrat (Barnon-Herbicid) und 2-Äthylamino-4-(l-cy-55 ano-l-methyläthylamino)-6-chlor-l,3,5-triazin wurde fol-gendermassen untersucht:
In eine Anzahl von 7 cm grossen Töpfen mit John Innes Kompost Nr. 1 wurden 25 bis 30 Samen Gerste und in einige echter Hafer (Avena sativa) gesät. Wenn die Pflanzen 1 bis 60 1 Vi Blätter erreicht hatten, wurde eine Lösung des zu untersuchenden Gemisches mit einer Sprühvorrichtung mit logarithmischer Verdünnung in unterschiedlichen Dosen auf jede Getreideart aufgesprüht. Gemische von fixierten Dosen von 2-Äthylamino-4-( 1 -cyano-1 -methyläthylamino)-6-chlor-65 1,3,5-triazin (0,1, 0,03 oder 0,01 kg/ha ) und einem Bereich unterschiedlicher Dosen von IsopropyI-N-(3-chlor-4-fluor-phenyl)-2-aminopropionat (0,1-0,4 kg/ha) wurden bei den Versuchen angewandt.
637 269
22 Tage nach dem Besprühen wurde das Gewicht der frischen Sprösslinge bestimmt. Die Werte, angegeben als Prozent des Gewichtes von nichtbehandelter Gerste und nicht-behandeltem Hafer wurden mit dem Computer analysiert, um die Dosen zu berechnen, die zu einer 50%igen Reduktion von Gerste und einer 90% igen Reduktion von Hafer (abgekürzt als GID50 Gerste bzw. GID90 Hafer) führten.
Die Ergebnisse sind in Fig. 1 (echter Hafer) und Fig. 2 (Gerste) angegeben. Die jeweiligen GID90-Werte entsprachen 0,61,0,45 bzw. 0,26 kg/ha. Der GID90-Wert für Bar-non, wenn es allein angewandt wird, beträgt 1,61 kg/ha und für 2-Äthylamino-4-( 1 -cyano-1 -methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin, wenn es allein aufgebracht wird, 0,20 kg/ha. Aus diesen Ergebnissen geht hervor, dass 1,61 kg/ha des bekannten Herbicids gegen wilden Hafer «Barnon» erforderlich sind, um eine 90%ige Verringerung des Wachstums von echtem Hafer zu erreichen, wenn es allein angewandt wird, aber dass im Gemisch mit der Triazinverbindung wesentlich weniger als diese Menge erforderlich ist, um die gleich Wachstumsverringerung zu erreichen. Aus Fig. 1 geht hervor, dass, wenn ein Gewichtsverhältnis 10:1 von Ammino-propionat: Triazinverbindung angewandt wird, nur 0,40 kg/ ha des Gemisches erforderlich sind, um die gleiche Wirkung zu erreichen, während im Falle einer additiven Wirkung 0,55 kg/ha des Gemisches erforderlich wären.
Tabelle 1
Ergebnisse der Untersuchungen von Gemischen
Gemisch Verbindungen)
Beispiel 2
Es wurde eine zweite Reihe von Versuchen durchgeführt unter Verwendung von Gemischen von Barnon und
2-Äthylamino-4-( 1 -cyano-1 -methyläthylamino)-6-chlor-
1,3,5-triazin oder
2-Äthylamino-4-( 1 -cyano-1 -methyläthylamino)-6-me-
thylthio-l,3,5-triazin.
Es wurden 5 Gemische mit unterschiedlichen Anteilen der Verbindungen in 5 Dosen sowie die einzelnen Verbindungen aufgesprüht.
Nach 20 Tagen wurde das Frischgewicht bestimmt. Die Gerstenpflanzen wurden auf Höhe des Bodens abgeschnitten und das Pflanzengewicht angegeben als Prozent, bezogen auf nichtbehandelte Gerste.
Die prozentuale Wachstumsverringerung der Haferpflanzen wurde visuell bestimmt. Die Figuren wurden mit dem Computer analysiert, um die Dosen in kg/ha zu berechnen, die zu einer 50%igen Reduktion von Gerste bzw. Hafer führten.
Die Gemische wurden, wie oben beschrieben, aufgetragen. Die Verbindungen oder Gemische der beiden Verbindungen wurden in Dosen von 8,0 bis 0,2 kg/ha auf Gerste und 0,64 bis 0,01 kg/ha auf Hafer aufgebracht. Die angewandten Gemische und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben und ausserdem graphisch in den Fig. 3 bis 6 interpretiert, wobei T t die 6-Chlortriazin-Verbindung und T2 die 6-MethyIthiotriazin-Verbindung bedeutet. (Es ist zu bemerken, dass die 6-Chlortriazin-Verbindung in den in Fig. 5 angegebenen Mengen als solche gegenüber wildem Hafer nicht wirksam ist).
(Gewichtsverhältnisse)
GID50-Gerste (kg/ha)
GIDS,-Hafer (kg/ha)
10
15
20
b
1:0
17,0
0,79
b:tt
5:1
1,16
0,38
10:1
3,0
0,34
20:1
4,4
0,53
b:t2
5:1
1,4
0,28
10:1
2,5
0,37
20:1
4,0
0,53
Ti
1:0
0,66
0,15
t2
1:0
0,41
0,13
b =
BARNON
t, =
6-Chlor-triazin-V erbindung
t2 =
6-Methylthio-triazin-Verbindung
Aus diesen Ergebnissen, besonders aus den Fig. 3 bis 6, geht hervor, dass durch das Gemisch eine mehr als additive Wirkung erzielt wird.
25 Beispiel 3
Es wurde eine Reihe von Versuchen durchgeführt unter Verwendung von Gemischen, enthaltend das Herbicid gegen wilden Hafer,
R-(-)-N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)alanin-iso-
30 propyl-ester ((-)B),
2-Äthylamino-4-(l-cyano-l-methyl-äthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin (Tj) und einen Ester von (4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (CMPP), wie in Tabelle 2 angegeben.
35 Die Versuche wurden, wie in Beispiel 1 angegeben, durchgeführt. Die CMPP-Ester wurden in Mengen bis zu 4 kg/ha angewandt. Die Bestimmung des Gewichts der frischen Sprösslinge wurde 20 Tage nach dem Besprühen durchgeführt. Die prozentuale Verringerung des Wachstums von echten Haferpflanzen wurde visuell bestimmt, und das Mittel ist in der rechten Spalte der Tabelle 2 angegeben. Aus den Daten der Tabelle 2 geht hervor, dass besonders das Vorhandensein von R-(+)-Alkylestern von (4-Chlor-2-me-thylphenoxy)-propionsäure wesentlich zu einer erhöhten Gesamtaktivität des -B/T,-Gemisches beiträgt.
Tabelle 2 Ergebnisse mit tertiären Gemischen
Verbindungen in dem Gemisch
50
Mengenverhältnis
Phytotoxizität (%)
1:0,05 85
(—)B/( + )lin CMPP/T, 1:3,3:0,05 92
(—)B/rac lin CMPP/T, 1:6,6:0,05 79
ss (-)B/(+)-2 EH CMPP/T, 1:3,3:0,05 94
( - )B/rac-2 EH CMPP/Tt 1:6,6:0,05 91
lin = Linevol-Ester 2 EH = 2-Äthylhexanolester rac = Racemat
S
3 Blatt Zeichnungen
Claims (11)
1. Herbicides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als 2-Äthylamino-4-( 1 -cyano-1 -methyl-äthylamino)-6-
Wirkstoff methylthio-l,3,5-triazin; und a) 2-Äthylamino-4-(l-cyano-l-methyl-äthylamino)-6-chlor- b) ein N,N-disubstituiertes Alanin-Derivat der allgemeinen 1,3,5-triazin oder 5 Formel
CI)
enthält, wobei Y und Z jeweils ein Chlor- oder Fluoratom, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R eine Gruppe der Formel -ORt, in der R! ein Wasserstoffatom, ein ein Metallsalz bildendes oder ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist; eine Gruppe der Formel -SR2, in der R2 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist, oder eine Gruppe der Formel -NR3R4 oder -ON=CR3R4, in der R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl-, heterocyclische-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppe oder R3 und R4 zusammen eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochene Polymethylengruppe sind, bedeuten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das N,N-disubstituierte Alanin-Derivat eine Verbindung der allgemeinen Formel I ist, wobei X ein Sauerstoffatom, Y ein
20 Chloratom, Z ein Fluoratom und Rj ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Verbindung der allgemeinen Formel I X ein Sauer-
25 stoffatom, Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und Rx eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Triazinverbindung 2-Äthylamino-4-( 1 -cyano-1 -methyl-äthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin ist.
30
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich ein Phenoxyalkansäure-derivat enthält der allgemeinen Formel
(Cl)
(II)
in der R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, R2 eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R3 eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, n 0 oder eine ganze Zahl bis zu 4 und m 0 oder eine ganze Zahl bis zu 5 bedeuten.
6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Verbindung der Formel II R1 eine Alkylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, R2 eine Methylgruppe, R3 eine Methylgruppe, n 0 oder 1 und m 1,2 oder 3 ist.
7. Mittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel II in R-(+)-Form vorliegt.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Wirkstoffe ein linksdrehendes Isomer einer Verbindung der Formel I, ein Triazin, wie im Anspruch 1 angegeben, und ein Racemat oder ein R-(+)-Iso-mer eines Phenoxyalkansäurederivats der Formel II umfassen.
45
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Alaninderi-vat: Triazinverbindung im Bereich von 50:1 bis 1:1, vorzugsweise 20:1 bis 5:1 liegt.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch ge-50 kennzeichnet, dass es zusätzlich einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthält.
11. Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Wirkstoff 0,5 bis 75% beträgt.
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