NO781517L - Herbicid preparat. - Google Patents
Herbicid preparat.Info
- Publication number
- NO781517L NO781517L NO781517A NO781517A NO781517L NO 781517 L NO781517 L NO 781517L NO 781517 A NO781517 A NO 781517A NO 781517 A NO781517 A NO 781517A NO 781517 L NO781517 L NO 781517L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- stated
- compound
- formula
- ethylamino
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 37
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 25
- -1 polymethylene group Polymers 0.000 claims description 19
- 150000001294 alanine derivatives Chemical class 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFADGFSRMKSMPB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(ethylamino)-6-methylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanenitrile Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C#N)=NC(SC)=N1 OFADGFSRMKSMPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 15
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 15
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 4
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 4
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 4
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 4
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCZPLKWFZCIVCR-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-(3-chloro-4-fluoroanilino)propanoic acid Chemical class OC(=O)[C@H](C)NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 VCZPLKWFZCIVCR-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- KTYVHLCLTPLSGC-UHFFFAOYSA-N amino propanoate Chemical compound CCC(=O)ON KTYVHLCLTPLSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- LVZPYQMBOPESIL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 LVZPYQMBOPESIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
" Herbicid preparat"
Denne oppfinnelse angår herbicide preparater som er aktive mot floghavre og kan anvendes til bekjempelse eller ut-ryddelse av floghavre som vokser blant kornplanter, ved at det på det ønskede sted påføres en passende mengde av det herbicide preparat.
Floghavre (Avena fatua) er et hovedproblem med hensyn
til ugress over hele verden og blir stadig en økende konkurrent til matkornplanter. De årlige økonomiske tap som skyldes floghavre-angrep, er derfor betraktelige.
En etablert gruppe forbindelser som har vist en meget
høy aktivitet mot floghavre og også en markert selektivitet overfor kornplanter, omfatter N,N-disubstituerte alanin-derivater, f.eks. "Suffix"-herbicid for anvendelse på hvete og "Barnon"-herbicid for anvendelse på bygg.
Det er nu funnet at ved å blande et av disse N,N-disubstituerte alanin-derivater (som definert i det følgende) med "Bladex"-herbicid (2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyletylamino)-6-klor-l,3,5-triazin) eller med 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino) -6-metyltio-l,3,5-triazin og å anvende blandingen som et floghavre-herbicid, oppnås synergistiske resultater.
Det er videre funnet at ytterligere tilstedeværelse av visse fenoksy-alkansyrederivater i blandingene i henhold til oppfinnelsen, foruten deres ventede aktivitet mot bredbladede ugress, også medfører en øket aktivitet for slike tertiære blandinger på havre slik at et forbedret utbytte kan oppnås uten eller uten vesentlig tap av aktivitet mot floghavre. Spesielt fører tilstedeværelsen av R-(+)-fenoksy-alkansyre-derivater til forbedrede egenskaper.
I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes således et herbicid preparat som inneholder som aktive bestanddeler minst: a) 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino)-6-klor-l,3,5-triazin eller 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazin; og b.) , et N,N-disubstituert alaninderivat med den følgende generelle formel:
hvor Y og Z hver representerer et klor- eller fluo.ratom,
X betyr et oksygen- eller svovelatom; og R betyr en gruppe med formelen -OR^, hvor R^ betyr et hydrogenatom, et metallsaltdannende eller et eventuelt alkyl-substituert ammoniumion, eller en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, alkenyl- eller alkaryl-gruppe; en gruppe med formelen -SR2/ hvor R2betyr en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, alkenyl- eller alkaryl-gruppe; eller en gruppe med formelen -NR^R^eller -ON^CR^R^, hvor R^ og R^hver betyr et hydrogenatom, en hydroksy-, en eventuelt substituert alkyl-, alkenyl-, aryl-, alkaryl-, heterocyklisk, alkoksy-, alkyltio-eller amino-gruppe, eller R^og R^sammen betyr en polymetylen-gruppe som eventuelt er avbrutt av ett eller flere heteroatomer.
Preparatene i henhold til oppfinnelsen kan også inneholde et fenoksy-alkansyrederivat med den generelle formel:
hvor R"'" betyr en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe; R<2>betyr en alkylgruppe med opptil 4 karbonatomer; R 3betyr en alkylgruppe med opptil 4 karbonatomer; n er 0 eller et helt tall opp til 4, og m er 0 eller et helt tall opp til 5.
De ovenfor nevnte eventuelle substituenter i alanin-derivatet er fortrinnsvis ett eller to klor- eller fluoratomer, eller alkyl- eller alkoksy-grupper med opptil 4 karbonatomer. Alkyl-, alkenyl-, alkoksy- og alkyltio-gruppene som det er henvist til i den ovenfor angitte generelle formel, inneholder hensiktsmessig opptil 6 karbonatomer, fortrinnsvis opptil 4 karbonatomer. Aryl-, alkaryl-, cykloalkyl-, heterocykliske og polymetylen-grupper som det er henvist til ovenfor under den generelle formel, inneholder hensiktsmessig opptil 10 karbonatomer, fortrinnsvis opptil 7 karbonatomer. Heteroatomene som kan være til stede i polymetylengruppen eller i den heterocykliske gruppe, kan være oksygen- nitrogen-eller svovelatomer, men er fortrinnsvis ett eller to oksygen- og/eller nitrogenatomer.
Når fenoksy-alkansyre-derivater er til stede i preparatene i henhold til oppfinnelsen, foretrekkes forbindelser med formel II hvor R<1>betyr en alkylgruppe med opptil 18 karbonatomer;
R betyr en metylgruppe; R betyr en metylgruppe; n er 0 eller 1, og m er 1, 2 eller 3. Særlig foretrukne er de lang-kjedede alkyl-estere av (4-klor-2-metylfenoksy)-propionsyre, så som estrene av linevol (C^-C-^-alkanol) og 2-etylheksanol.
De synergistiske resultater kan særlig oppnås ved anvendelse av blandinger som inneholder en av triazin-forbindelsene sammen med et (3-klor-4-fluorfenyl)-alanin-derivat, dvs. en forbindelse med den generelle formel I hvor Z er fluor og Y er klor.
Eksempler på de N,N-disubstituerte alanin-derivater som det henvises til ovenfor, og egnede syntesemetoder for disse,
kan f.eks. finnes i de følgende britiske patenter: 1.164.160, 1.289.283, 1.413.286 og 1.437.711.
Særlig foretrukne alanin-derivater for anvendelse i preparatene i henhold til oppfinnelsen er de som har den følgende generelle formel:
hvor Y betyr et kloratom; Z betyr et fluoratom; og R betyr et . hydrogenatom eller en alkylgruppe inneholdende opptil 6 karbonatomer,
f.eks. metyl, etyl eller isopropyl. Av disse forbindelser er en av de som er best for bekjempelse av floghavre blant bygg-planter, den forbindelse som har formel III, hvor Y betyr et kloratom, Z betyr et fluoratom, og R betyr en isopropylgruppe.
En av de beste forbindelser for anvendelse blant hveteplanter har formel III hvor Y betyr et kloratom, Z betyr et fluoratom, og R betyr en metylgruppe.
Alanin-derivatene med formlene I eller III kan eksistere
i optisk aktive former, og generelt er den venstre-dreiende isomer den mest aktive form, og når det passer, anvendes alanin-derivatet i sin mest aktive optisk aktive form i preparatene i henhold til oppfinnelsen.
Fenoksy-alkansyre-derivatene med formel II eksisterer også i optisk aktive former, og generelt er R-(+)-fenoksy-alkansyre-derivatene de mest aktive. Når det passer anvendes racematene så vel som R-(+)-isomerene av fenoksy-alkansyre-derivatene med formel II i blandingene inneholdende minst et N,N-disubstituert alanin-derivat med formel I og et triazin som angitt ovenfor.
Undersøkelse ved en rekke dosemengder viser at preparatene i henhold til oppfinnelsen oppviser synergistisk herbicid aktivitet overfor floghavre. Dette betyr at betraktelig mindre mengder av de respektive aktive midler kan anvendes i preparatene, enn når hver av dem anvendes separat. Foreliggende oppfinnelse gjør det mulig å bekjempe floghavre over et vidt område av dens utvikling ved påføring på bladene efter spiring, mens når blandingene også omfatter et fenoksy-alkansyre-derivat, kan også bredbladede ugress bekjempes.
Det skal legges merke til at selv om en økning i preparatenes virkning overfor matkornplanter er funnet å forekomme sammen med den markerte økning i aktiviteten mot floghavre, har denne virkning ikke noen alvorlig innvirkning på kornplanten i praksis, eftersom de mengder av alanin-forbindelser som er nødvendig for å forårsake en betydelig økning, er temmelig høye.
Floghavre kan bekjempes blant kornplanter ved påføring
av fra 0,1 til 1,5 kg/ha av preparatet i henhold til oppfinnelsen, hvor vektforholdet mellom alanin-derivat og triazin-forbindelse er i området 50:1 til 1:1, fortrinnsvis 20:1 til 5:1.
Mengden av fenoksy-alkansyre-derivat som anvendes i blandinger inneholdende et N,N-disubstituert alanin-derivat med formel I og et triazin som angitt ovenfor, kan være så høy som opptil 8 kg/ha, og . fortrinnsvis anvendes en mengde i området fra 1,5 til 4 kg/ha.,
De herbicide preparater i henhold til oppfinnelsen kan også inneholde et bæremiddel, et overflateaktivt middel eller både et bæremiddel og et overflateaktivt middel for å lette på-føring av preparatet i de ønskede mengder på områder som er angrepet av floghavre. Uttrykket "bæremiddel" som her er anvendt, betyr et fast eller flytende materiale, som kan være uorganisk eller organisk og av syntetisk eller naturlig opprinnelse.
Typiske faste bæremidler Omfatter naturlige og syntetiske leirer, naturlige silikater og aluminiumsilikater. Typiske flytende bæremidler er ketoner, aromatiske hydrokarboner, petroleum-fraksjoner og klorerte hydrokarboner. Blandinger av væsker er ofte egnet.
Ett eller flere overflateaktive midler og/eller klebe-midler kan anvendes i preparatene. Det overflateaktive middel kan være et emulgeringsmiddel eller et dispergeringsmiddel eller et fuktemiddel, og det kan være ikke-ionisk eller ionisk. Et hvilket som helst av de overflateaktive midler som vanligvis anvendes ved fremstilling av herbicider eller insekticider, kan anvendes.
Vandige dispersjoner og emulsjoner, f.eks. preparater
som erholdes ved fortynning av et fuktbart pulver eller et konsentrat i henhold til oppfinnelsen med vann, kan også frem-stilles. Emulsjonene kan være av typen vann-i-olje eller olje-i-vann, og de kan ha en tykk rnajones-lignende konsistens.
For selektiv bekjempelse av floghavre blant kornplanter påføres et preparat i henhold til oppfinnelsen på et landområde hvor det vokser kornplanter og som er angrepet av floghavre.
Preparatene i henhold til oppfinnelsen kan påføres på floghavreplantene' på vanlig måte. Støv- og væske-preparatene kan hensiktsmessig påføres ved anvendelse av pulver-strøapparater, spredebommer og håndsprøyter, og støvsprøyteapparatér. Preparatene kan også påføres fra fly som et støv eller en dusj på grunn av preparatenes effektivitet ved lave doser.
Preparatene i henhold til oppfinnelsen kan inneholde fra 0,5 til 75 vekt% aktive bestanddeler. De anvendte mengder vil i stor utstrekning være avhengig av den spesielle type preparat som anvendes, slik som det vil være kjent for fagfolk.
Oppfinnelsen skal illustreres ytterligere ved hjelp av
de følgende eksempler, hvor floghavre (Avena fatua) i kornplanter, vanlig havre (Avena sativa) ble anvendt for å illustrere virkningen av preparatene i henhold til oppfinnelsen. Det er funnet på grunnlag av søkerens erfaring på dette område, at data som er erholdt ved undersøkelser på vanlig havre, er fullstendig representative for virkningen av floghavre og er i mange tilfeller mer pålitelige fordi resultatene er reproduserbare.
De synergistiske resultater som oppnås med blandinger inneholdende to aktive bestanddeler (dvs. et N,N-disubstituert alanin-derivat og et triazin som angitt ovenfor) illustreres best ved hjelp av diagrammer. I diagrammene, gitt på figurene 1-6, angir den horisontale akse mengden av alanin-forbindelse i kg/ha (A), og den vertikale akse angir mengden av 1,3,5-triazin-forbindelser i kg/ha (T). Den prikkede linje angir sammensetningen av enhver beregnet blanding og viser en additiv aktivitet for en gitt vekstreduksjon av veksten av ugress eller nytteplante. Denne linje kan finnes ved å forbinde de mengder som er nødvendig for en gitt vekstreduksjon for hver forbindelse når den anvendes alene.
På figur 1 er f.eks. den prikkede linje mellom 0,2 kg/ha av den aktuelle triazin-forbindelse (T-^) - som angir den mengde
som er nødvendig når den anvendes alene, for å oppnå en 90% reduksjon av veksten av vanlig havre (normalt uttrykt som GID^q) - og 1,61 kg/ha av den aktuelle alanin-forbindelse (A) - som angir mengden av alanin-forbindelse som er nødvendig når den anvendes alene, for å oppnå en 90% reduksjon av veksten av vanlig havre. Eftersom GIDgQ-verdiene for blandinger inneholdende spesielle
. mengder av de aktive bestanddeler i blanding, vil ligge under
den prikkede linje når de avmerkes på diagrammet, har man oppnådd en synergistisk virkning. Når det gjelder figur 2, er et til-svarende mønster funnet for GID5Q-verdiene erholdt for bygg. Det skal legges merke til at selv om mindre mengder av de aktive bestanddeler er nødvendig for å oppnå den samme (uønskede) virkning på bygg, er de mengder som er nødvendig for slik virkning, frem-deles tilstrekkelig høye til ikke å skape et problem med hensyn til selektivitet.
Eksempel 1
Blandinger av isopropyl-N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluor-fenyl)-2-aminopropionat som et 20%ig emulgerbart konsentrat (solgt kommersielt som "Barnon"-herbicid) og 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino)-6-klor-l,3,5-triazin ble undersøkt som følger.
En rekke 7 cm potter av John Innes nr. 1 kompost ble
sådd med 25-30 byggfrø, og en rekke ble sådd med vanlig havre (Avena sativa). Når plantene hadde nådd stadiet med 1-1,5 blad, ble en oppløsning av prøveblanding påsprøytet, under anvendelse av en logaritmisk fortynningssprøyte, i forskjellige doser for hver art. Blandinger av faste doser av 2-etylamino-4-(1-cyano-1-metyletylamino)-6-klor-l,3,5-triazin (0,1, 0,03 eller 0,01 kg/ha) bg en rekke doser av isopropyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)-2-aminopropionat (0,1-0,4 kg/ha) ble anvendt ved forsøkene.
Målinger ble foretatt som frisk sotvekt 22 dager efter sprøyting. Disse verdier uttrykt som prosentvis mengde av vekten av ubehandlet bygg og ubehandlet havre, ble analysert med regnemaskin for å beregne de veksthemningsdoser som fører til en 50% reduksjon for bygg og en 90% reduksjon for havre, forkortet til henholdsvis GID^Qbygg og GIDgQhavre.
Resultatene er gitt på figur. 1 (vanlig havre) og figur 2 (bygg). De respektive GIDg0~tall som ble oppnådd, var 0,61,
0,45 og 0,26 kg/ha. GID9q for "Barn°n" anvendt alene er 1,61 kg/ha og for 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino)-6-klor-l,3,5-triazin anvendt alene, 0,20 kg/ha. På grunnlag av disse resultater vil det sees at 1,61 kg/ha av det kjente floghavre-herbicid "Barnon" er nødvendig for å oppnå 90% reduksjon av veksten av vanlig havre anvendt alene, men anvendt sammen med triazin-forbindelsen, er betraktelig mindre mengde nødvendig for å oppnå den samme vekstreduksjon. Det fremgår av figur 1 at når et 10:1 vektforhold for aminopropionat til triazin-forbindelse anvendes, er det bare nødvendig med 0,40 kg/ha av blandingen for å oppnå
den samme virkning, mens det ved en additiv virkning ville være nødvendig med 0,55 kg/ha av blandingen.
Eksempel 2
En annen serie av forsøk ble foretatt under anvendelse av blandinger av "Barnon" og 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino) -6-klor-l , 3, 5-triazin eller 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino) -6-metyltio-l,3,5-triazin. Fem blandinger med forskjellige mengdeforhold av forbindelsene ble sprøytet i fem doser hver, i likhet med de enkelte forbindelser.
Målinger ble foretatt som friske vekter efter 20 dager. Byggplantene ble skåret ved jordkanten, og plantevekten ble uttrykt som en prosentdel av ubehandlet byggvekt. Prosentvis reduksjon i havreplantenes vekst ble bedømt visuelt. Disse verdier ble analysert med regnemaskin for å beregne de veksthemningsdoser i kg/ha som førte til en reduksjon på 50% for henholdsvis bygg og havre.
De anvendte blandinger ble satt opp under anvendelse
av den ovenfor beskrevne teknikk. Forbindelsene eller blandingene av de to ble anvendt i doser fra 8,0 til 0,2 kg/ha på bygg og 0,64-0,01 kg/ha på havre. Området av de anvendte blandinger og de oppnådde resultater er vist i tabell 1 og videre angitt grafisk på figurene 3-6 hvor betyr 6-klortriazin-forbindelsen og T~6-metyltiotriazin-forbindelsen. (Det skal legges merke til at 6-klor-triazin-forbindelsen anvendt i de mengder som er angitt på figur 5, ikke er aktiv som sådan mot havre).
B = Barnon
T^= 6-klor-triazin-forbindelse
^ 2= 6-itietyltio-triazin-f orbindelse
Av disse resultater, særlig som vist på figurene 3-6,
vil det sees at mer enn additiv virkning er oppnådd ved hjelp av blandingen.
Eksempel 3
En serie forsøk ble utført under anvendelse av blandinger inneholdende floghavre-herbicidet R-(-)-M-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropylester ((-)B), 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino) -6-klor-l , 3 , 5-triazin (T-^) og en ester av (4-klor-2-metylfenoksy)-propionsyre (CMPP) som angitt i tabell 2.
Forsøkene ble utført som beskrevet i eksempel 1. CMPP-estrene ble påført i mengder på opptil 4 kg/ha. Målinger ble foretatt som frisk sotvekt 20 dager efter sprøyting. Den prosent-vise reduksjon av veksten av vanlige havreplanter ble bedømt visuelt, og middelverdien er angitt i høyre spalte i tabell 2.. Det vil sees av verdiene i tabell 2 at spesielt tilstedeværelsen av R-(+)-alkylestere av (4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre bidrar vesentlig til den økede totale aktivitet for (-)B/T^-blandingene.
Claims (12)
1. Herbicid preparat, karakterisert ved at det som aktive bestanddeler inneholder minst:
(a) 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino)-6-klor-l,3,5-triazin eller 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazin; og
(b) et N,N-disubstituert alanin-derivat med den følgende generelle formel:
hvor Y og Z hver betyr et klor- eller fluoratom; X betyr et oksygen- eller svovelatom; og R betyr en gruppe med formelen
-OR^ , hvor R-^ betyr et hydrogenatom, et metallsaltdannende eller eventuelt alkyl-substituert ammoniumion, eller en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, alkenyl-eller alkaryl-gruppe; en gruppe med formelen~ SR2 , hvor R2 betyr en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, alkenyl- eller alkaryl-gruppe; eller en gruppe med formelen
-NR3R4 eller -ON=CR3R4, hvor R3 og R4 hver betyr et hydrogenatom,, en hydroksy-, en eventuelt substituert alkyl-, alkenyl-, aryl-, alkaryl-, heterocyklisk, alkoksy-, alkyltio- eller amino-gruppe, eller R^ og R^ sammen danner en polymetylen-gruppe, eventuelt avbrutt av ett eller flere heteroatomer.
2. Herbicide preparater som angitt i krav 1, karakterisert ved at det N,N-disubstituerte alanin-derivat er en forbindelse med den generelle formel I hvor X betyr et oksygenatom; Y betyr et kloratom; Z betyr et fluoratom; og R betyr et hydrogenatom eller en alkylgruppe inneholdende opptil 6 karbonatomer.
3. Herbicide preparater som angitt i krav 2, karakterisert ved at forbindelsen med den generelle formel I er en forbindelse hvor X betyr et oksygenatom;
Y betyr et kloratom; Z betyr et fluoratom, og R betyr en isopropylgruppe, eller Y betyr et kloratom; Z betyr et fluoratom; og R betyr en metylgruppe.
4. Herbicide preparater som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at den anvendte triazin-forbindelse er 2-etylamino-4-(1-cyano-l-metyl-etylamino)-6-klor-1,3,5-triazin.
5. Herbicide preparater som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at de også inneholder et fenoksy-alkansyre-derivat med den generelle formel:
hvor R betyr en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, aryl-eller aralkylgruppe; R 2betyr en alkylgruppe med opptil 4 karbonatomer; R 3 betyr en alkylgruppe med opptil 4 karbonatomer;
n er 0 eller et helt tall opptil 4; og m er 0 eller et helt tall opp til 5.
6. Herbicide preparater som angitt i krav 5, karakterisert ved at forbindelsen med formel II er en forbindelse hvor R" <*> " betyr en alkylgruppe med opptil 18 karbonatomer; R 2 betyr en metylgruppe; R <3> betyr en metylgruppe; n er 0 eller 1; og m er 1, 2 eller 3.
7. Herbicide preparater som angitt i krav 5 eller 6, karakterisert ved at forbindelsen med formel II er tii stede i sin R-( + )-form.
8. Herbicide preparater som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at de aktive bestanddeler omfatter en venstre-dreiende isomer av en forbindelse med formel I, et triazin som angitt ovenfor, og et racemat eller en R-(+)-isomer av et fenoksy-alkansyrederivat med formel II.
9. Herbicide preparater som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at vektforholdet mellom alanin-derivat og triazin-forbindelse er i området 50:1 til 1:1, fortrinnsvis 20:1 til 5:1.
10. Herbicide preparater som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at fenoksy-alkansyre-
.derivatét anvendes i en mengde på opptil 8 kg/ha, fortrinnsvis i området fra 1,5-4 kg/ha.
11. Herbicide preparater som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at de også omfatter et bæremiddel, et overflateaktivt middel eller både et bæremiddel og et overflateaktivt middel.
12. Herbicide preparater som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at mengden av aktiv bestanddel er 0,5 til 75%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB18435/77A GB1599293A (en) | 1977-05-03 | 1977-05-03 | Herbicide mixture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO781517L true NO781517L (no) | 1978-11-06 |
Family
ID=10112401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO781517A NO781517L (no) | 1977-05-03 | 1978-04-28 | Herbicid preparat. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4353733A (no) |
| AR (1) | AR220532A1 (no) |
| AT (1) | AT360268B (no) |
| AU (1) | AU525886B2 (no) |
| BE (1) | BE866604A (no) |
| CA (1) | CA1111275A (no) |
| CH (1) | CH637269A5 (no) |
| DE (1) | DE2819156A1 (no) |
| DK (1) | DK188678A (no) |
| FR (1) | FR2389325B1 (no) |
| GB (1) | GB1599293A (no) |
| GR (1) | GR64989B (no) |
| IT (1) | IT1094805B (no) |
| NL (1) | NL7804680A (no) |
| NO (1) | NO781517L (no) |
| NZ (1) | NZ187141A (no) |
| PT (1) | PT67973B (no) |
| SE (1) | SE7805065L (no) |
| TR (1) | TR20176A (no) |
| ZA (1) | ZA782495B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4666509A (en) * | 1984-12-19 | 1987-05-19 | Union Carbide Corporation | Herbicide antidotes for cotton crops |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3505325A (en) * | 1966-07-16 | 1970-04-07 | Degussa | Cyanoalkylamino substituted triazines having plant growth regulating action |
| GB1164160A (en) * | 1966-12-30 | 1969-09-17 | Shell Int Research | N,N-Disubstituted Amino Acid Derivatives and their use as Herbicides |
-
1977
- 1977-05-03 GB GB18435/77A patent/GB1599293A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-04-18 CA CA301,402A patent/CA1111275A/en not_active Expired
- 1978-04-28 IT IT22869/78A patent/IT1094805B/it active
- 1978-04-28 FR FR7812732A patent/FR2389325B1/fr not_active Expired
- 1978-04-28 NO NO781517A patent/NO781517L/no unknown
- 1978-05-01 NZ NZ187141A patent/NZ187141A/xx unknown
- 1978-05-01 CH CH472278A patent/CH637269A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-01 DK DK188678A patent/DK188678A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-01 AU AU35598/78A patent/AU525886B2/en not_active Expired
- 1978-05-01 ZA ZA00782495A patent/ZA782495B/xx unknown
- 1978-05-02 AT AT315778A patent/AT360268B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-02 AR AR271995A patent/AR220532A1/es active
- 1978-05-02 NL NL7804680A patent/NL7804680A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-02 BE BE187304A patent/BE866604A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-02 DE DE19782819156 patent/DE2819156A1/de not_active Withdrawn
- 1978-05-02 SE SE7805065A patent/SE7805065L/xx unknown
- 1978-05-02 TR TR20176A patent/TR20176A/xx unknown
- 1978-05-02 GR GR56117A patent/GR64989B/el unknown
- 1978-05-02 PT PT67973A patent/PT67973B/pt unknown
-
1979
- 1979-04-10 US US06/028,766 patent/US4353733A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE866604A (fr) | 1978-11-03 |
| CA1111275A (en) | 1981-10-27 |
| PT67973A (en) | 1978-06-01 |
| AR220532A1 (es) | 1980-11-14 |
| AU3559878A (en) | 1979-11-08 |
| TR20176A (tr) | 1980-09-29 |
| NL7804680A (nl) | 1978-11-07 |
| NZ187141A (en) | 1981-03-16 |
| PT67973B (en) | 1980-03-05 |
| ZA782495B (en) | 1979-04-25 |
| IT7822869A0 (it) | 1978-04-28 |
| AT360268B (de) | 1980-12-29 |
| AU525886B2 (en) | 1982-12-09 |
| FR2389325A1 (no) | 1978-12-01 |
| US4353733A (en) | 1982-10-12 |
| SE7805065L (sv) | 1978-11-04 |
| ATA315778A (de) | 1980-05-15 |
| DK188678A (da) | 1978-11-04 |
| IT1094805B (it) | 1985-08-10 |
| GR64989B (en) | 1980-06-11 |
| FR2389325B1 (no) | 1982-12-31 |
| CH637269A5 (de) | 1983-07-29 |
| GB1599293A (en) | 1981-09-30 |
| DE2819156A1 (de) | 1978-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2569817C2 (ru) | Способ борьбы с сорными растениями, обладающими устойчивостью к гербицидам на основе феноксиалкановых кислот, с помощью 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее солей или сложных эфиров | |
| EA019698B1 (ru) | Способ борьбы с сорняками и гербицидная композиция | |
| EP0274634A1 (en) | Synergistic herbicide compositions and method of application | |
| JP2023116747A (ja) | 界面活性剤で安定化されたシクロヘキサンジオキシドオキシム製剤 | |
| EP0347950B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| BG63904B1 (bg) | Фунгициден състав, съдържащ 2-имидазолин-5-он | |
| EP0256785B1 (en) | Herbicide | |
| CA2374150A1 (en) | Strobilurin-based fungicide composition causing reduced chemical damage | |
| AU2013354223B2 (en) | Method of controlling resistant harmful plants | |
| DK157285B (da) | Fremgangsmaade til haemning af antagonismen mellem et pyridyloxyphenoxyalkanoat-herbicid og benzothiadiazinon-herbicider ved anvendelse efter planternes fremkomst af jorden samt herbicidt sproejtemiddel | |
| NO781517L (no) | Herbicid preparat. | |
| US2868633A (en) | Control of grass growth | |
| JPH0725709A (ja) | 除草剤組成物 | |
| NO834796L (no) | Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelser | |
| EP0147683B1 (en) | A method for the control of galium aparine | |
| NO161835B (no) | Synergisk herbicid-blanding inneholdende n-fosfonometylglycin og aryloksyfenoksypentansyreestere. | |
| NO772714L (no) | Herbicide preparater. | |
| NO844278L (no) | Synergiske herbicide blandinger | |
| SU530628A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| EP0150529A2 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| US4154600A (en) | Thiolcarbamates as plant growth regulators | |
| NO161719B (no) | Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. | |
| WO2023233400A1 (en) | Stabilized liquid herbicide formulation of high-load pyrasulfotole | |
| CA1094842A (en) | Wild oat herbicide | |
| GB2101889A (en) | Herbicide composition containing a mixture of two active thiocarbamate agents. |