DD231979A5 - Synergistische herbizide zusammensetzungen - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft synergistische herbizide Zusammensetzungen, bestehend aus a) einer herbizid wirksamen Menge eines Thiolcarbamats der Formelund b) einer herbizid wirksamen Menge eines Anilids der Formel

Description

CHCH(CH

b) eine herbizid wirksame Menge eines Anilids der Formel NHCOC₀H-

sowie gegebenenfalls c) einen inerten verdünnenden Trägerstoff.

2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Masseverhältnis von a) zu b) im Bereich von etwa 1:3 bis etwa 2:3 liegt.

3. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, gekennzeichnet durch Aufbringen auf den gewünschten Bekämpfungsort einer herbizid wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die ein Gemisch folgender Verbindungen enthält

a) eine herbizid wirksame Menge eines Thiolcarbamats der Formel

; und

CHCH(CH.,),, \ ° *

^CH3

b) eine herbizid wirksame Menge eines Anilids der Formel

NHCOC„H.

Cl

4. Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Masseverhältnis von a) zu b) im Bereich von etwa 1:3 bis etwa 2:3 liegt.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft synergistische Zusammensetzungen für die selektive Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen. Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Der Schutz des Erntegutes vor Unkräutern und anderer Vegetation, die das Erntegut beeinträchtigt, ist ein ständig wiederkehrendes Problem in der Landwirtschaft. Um dieses Problem zu bekämpfen, haben Forscher auf dem Gebiet der synthetischen Chemie eine zunehmende Zahl von Chemikalien und chemischen Formulierungen hergestellt, die bei der Bekämpfung derartigen unerwünschten Wachstums wirksam sind. Es wurden in der Literatur chemische Herbizide verschiedener Art beschrieben, und eine große Zahl dieser werden kommerziell eingesetzt.

In einigen Fällen haben sich aktive Herbizide in Kombination mit anderen wirksamer gezeigt, als wenn sie einzeln eingesetzt werden. Das Ergebnis wird oft als „Synergismus" bezeichnet, da die Kombination eine Potenz oder einen Wirkungsspiegel aufweist, die über den erwarteten hinausgeht, der bei einer einfachen Addition der individuellen Potenzen der Komponenten zu erwarten wäre.

— ί— /WO IM

Die vorliegende Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß zwei Verbindungsgruppen, die einzeln bereits für ihre herbizide Wirkung bekannt sind, diese Wirkung bei Anwendung in Kombination übertreffen.

Die zwei Klassen von Verbindungen, die die Kombination bilden, die Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, sind unabhängig voneinander aus dem Stand der Technik bekannt für ihre Wirkung auf das Pflanzenwachstum.

Eine dieser Verbindungen ist 3',4'-Dichlorphenylpropionanilid, dessen Freibezeichnung Propanil lautet. Dieses Produkt ist ein bekanntes Herbizid und wird unter verschiedenen Namen vertrieben. Als Einzelverbindung ist Propanil als wirksam bei der Nachauflaufbehandlung gegen Bardyardgras und zahlreiche andere Unkräuter in Reis.

Die zweite der beiden Verbindungen ist S'-Benzylethyl-i^-dimethylpropylthiocarbamat.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuartigen Zusammensetzungen mit starker herbizider Wirkung und breitem Wirkungsspektrum, die für die selektive Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen geeignet sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde. Verbindungen mit herbizider Wirkung aufzufinden, die in Mischung einen synergistischen Effekt aufweisen.

Es wurde nun gefunden, daß eine Kombination von zwei Herbiziden, von denen eines vom Thiolcarbamat-Typ und das andere vom Anilid-Typ ist, synergistische Wirksamkeit zeigt. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine neue synergistische herbizide Zusammensetzung, die enthält

a) eine herbizid wirksame Menge eines Thiolcarbamats der Formel

^C2^H5

_ 3 und b) eine herbizid wirksame Menge eines Anilids der Formel

NHCOC₂H₅

Die hier benutzten Begriffe „Synergismus" und „synergistische Wirksamkeit" drücken die herbizide Wirksamkeit der Kombination aus, die größer als die herbizide Wirksamkeit ist, die man für eines der in der Kombination verwendeten Herbizide erwarten würde, wenn es allein benutzt werden würde, oder sie entsprechen der Definition, wie sie allgemein von Fachleuten akzeptiert wird.

Der Begriff „Herbizid" wird hier verwendet, eine Verbindung zu bezeichnen, die das Wachstum von Pflanzen bekämpft oder verändert. Der Begriff „herbizid wirksame Menge" bezeichnet die Quantität einer solchen Verbindung oder Kombination solcher Verbindungen, die in der Lage sind, eine bekämpfende oder verändernde Wirkung auf das Pflanzenwachstum herbeizuführen.

Unter dem Begriff „Pflanzen" werden gekeimte Samen, aufgelaufene Sämlinge und die voll entwickelte Vegetation einschließlich der Wurzeln und der oberirdischen Teile verstanden. Zu solchen bekämpfenden und verändernden Wirkungen gehören alle Veränderungen gegenüber der natürlichen Entwicklung, wie Abtöten, Retardieren, Entblättern, Entwässern, Regulieren, Verkümmern, Sproßbildung, Blattbrand, Zwergwuchs und ähnliches.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums unter Anwendung der o.g.

Zusammensetzung auf den gewünschten Bekämpfungsort.

Die im Schutzum.'ang der vorliegenden Erfindung liegenden Thiocarbamate können durch Verfahren hergestellt werden, die in der US-PS 2992091 und in der US-PS 3207775 beschrieben worden sind.

Die in den erfindungsgemäßen synergistischen Kombinationen benutzten Anilidverbindungen können bezogen werden.

In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegt das (Thiolcarbamat):(Anilid)-Masseverhältnis vorzugsweise im Bereich

_von etwa 1 zu 3 bis etwa 2 zu 3. _____

Ausführungsbeispiel

Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.

Zur Verdeutlichung der synergistischen herbiziden Wirkung wurden herbizide Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt und getestet. Die Ergebnisse sind den vorliegenden Beispielen zu entnehmen.

Ausführungsbeispiel

Ein Nachauf laufversuch wurde auf einem simulierten Feld wie folgt durchgeführt:

Es wurde eine Anzahl von Beeten 2 Meter mal 10 Meter vorbereitet und bepflanzt mit in Reihe gesätem, hochlandigem, zu beregnendem Reis und auch einer Anzahl von Unkrautarten, die im allgemeinen in Reis vorhanden sind. Diese Unkräuter waren folgende:

Grasartige Unkräuter	Abk.	Breitblättrige Unkräuter	(CHI)
Cencrus echinatus	(CEEC)	Acanthospermum hispidum	(AMSIP)
Digitaria sanguinalis	(DISA)	Amaranthusspp.	(POOL)
Eleusineindica	(ELIN)	Portulacaoleracea	(SIRH)
		Sidarhombifolia

Die Applikation der in Tabelle I unten aufgeführten Verbindungen erfolgte nach dem Auflaufen auf den Reis und die Unkräuter etwa drei Wochen nach dem Pflanzen. Die Applikationen erfolgten über einen treckergezogenen Sprüher mit Wasser als

Trägerstoff bei einer Rate von 200 Liter pro Hektar.

Phytotoxische und Wirkungseinschätzungen wurden visuell 7 und 40 Tage nach der Behandlung vorgenommen und die Ergebnisse als Mittelwert prozentualer Bekämpfung dieser Unkrautarten in den behandelten Beeten ausgedrückt, verglichen mit

jenen in den unbehandelten Kontrollbeeten.

Die Ergebnisse dieser Tests sind in der Tabelle I in den Spalten aufgeführt, die mit dem Symbol „0" überschrieben sind („beobachtete" Ergebnisse). Diese Ergebnisse wurden dann mit den erwarteten Ergebnissen verglichen, die sich aus den Spalten mit dem Symbol „E" ergeben, abgeleitet von der Limpel-Formel (Limpel et al., „Unkrautbekämpfung mittels Dimethylchlorterephthalat allein und in bestimmten Kombinationen", PROC.NEWCC, Bd. 16 (1962) S.48-53.

E"= χ + Y _

XY

100

worin X dem beobachteten Prozentsatz Beeinträchtigung entspricht, wenn eines der Herbizide allein eingesetzt wird, und

Y dem beobachteten Prozentsatz Beeinträchtigung entspricht, wenn das andere Herbizid allein eingesetzt wird. Ein hochgestelltes Kreuz (⁺) bedeutet, daß diese Testergebnisse Synergismus aufweisen, d. h., daß die beobachteten Ergebnisse die erwarteten übersteigen

Die in der Tabelle I eingesetzten Testverbindungen sind die Verbindung A

KHCOC^H₁I

3',4'-Dichlorphenylpropionanilid

Cl Cl

und die Verbindung B

S-Benzylethyl-i^-dimethylpropyl-thiolcarbamat

CH₃

Herbizidsynergismus — Testergebnisse Nachauflaufbehandlung; Durchschnitt von zwei Wiederholungen Appl.- Prozent Bekämpfung — O = Beobachtet, E = erwartet

raten

(Ib/A) CEEC DISA ELIN ACHI

AMPS

POOL

7 Tage nach Behandlung

	1,0	—	28	15	—	0	—	52	—	0	—	0	19	—	0	14	—	0
	1,5	—	20	15	—	0	—	46	—	0	—	0	62	—	0	100	—	13
	2,0	—	24	20	—	0	—	42	—	0	—	0	89+	—	18	100	—	81
3,0		—	77	41	—	94	—	97	—	52	—	95	84+	—	72	71	—	0
3,0	1,0	84	87+	36	94	97+	99	10O+	52	39	95	99+	7O+	72	10O+	100	0	0
3,0	1,5	82	9O+	30	94	10O+	98	10O+	52	7O+	95	99+	72	10O+	13	0
3,0	2,0	83	88+	47	94	99+	98	99+	52	54+	95	10O+	77	10O+	81	52
40 Tage	nach	Behandlung
	1,0	—	—	0	—	25	—	0	—	0	—	0	—	0
	1,5	—	—	5	—	37	—	0	—	0	—	0	—
	2,0	—	—	31	—	22	—	0	—	—	—	58
3,0		—	—	78	—	57	—	14	—	—	—	0
3,0	1,0	50	78	83+	68	87+	14	0	62	100	0	0
3,0	1,5	50	79	81+	73	91+	14	. 37+	62	100	0	0
3,0	2,0	53	85	86+	66	89+	14	0	69	100	58	42

Zeichenerklärung für Tabelle I + = aufgetretener synergistischer Effekt E = Berechnung für Kombinationen, bezogen auf Prozent

Bekämpfung bei jedem Herbizid allein bei entsprechenden Raten A = Propanil,emulgierbaresKonzentratmit360gWirkstoff proLiter B = S-Benzylethyl-1,2-dimethylpropylthiolcarbamatmit720g Wirkstoff pro Liter

Applikationsmethoden

Die synergistischen herbiziden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind nützlich bei der Bekämpfung des Wachstums unerwünschter Vegetation durch Vorauflauf- oder Nachauf laufapplikation auf den gewünschten Bekämpfungsort, einschließlich der Applikation vor dem Pflanzen, auf die Bodenoberfläche und nach dem Auflaufen. Die Zusammensetzungen werden im allgemeinen in die Form von Formulierungen gebracht, die für die übliche Applikation geeignet sind. Typische Formulierungen enthalten zusätzliche Bestandteile, die entweder aktiv oder inaktiv sind. Beispiele solcher Bestandteile sind Wasser, organische Lösungsmittel, staubförmige Träger, granulierte Träger, oberflächenaktive Mittel, Öl und Wasser, Wasser-Öl-Emulsionen, Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel.

Die herbiziden Formulierungen der vorliegenden Erfindung liegen im allgemeinen in Form von Stäuben und emulgierbaren Konzentraten vor.

Emulgierbare Konzentrate

Emulgierbare Konzentrate sind übliche Lösungen des aktiven Materials in nicht mit Wasser vermischbaren Lösungsmitteln zusammen mit einem Emulgiermittel. Vor der Verwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt, um eine suspendierte Emulsion von Lösungsmitteltröpfchen zu bilden.

Zu typischen Lösungsmitteln für den Einsatz in emulgierbaren Konzentraten gehören Unkrautöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, und nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester und Ketone.

Typische Emulgiermittel sind anionische oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel oder Gemische dieser beiden. Es sind dies beispielsweise langkettige Alkyl- oder Mercaptanpolyethoxyalkohole, Alkylarylpolyethoxyalkohole, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylether mit Sorbitanfettsäureestern, Polyoxyethylenglykolester mit Fett- oder Rosinsäuren, Fettalkylolamidkondensate, Kalzium- und Aminsalze von Fettalkoholsulfaten, öllösliche Petroleumsulfonate oder vorzugsweise Gemische dieser Emulgiermittel. Derartige Emulgiermittel sind etwa in einer Menge von 1 bis 10Ma.-% in der Gesamtzusammensetzung enthalten.

Somit bestehen die emulgierbaren Konzentrate der vorliegenden Erfindung aus etwa 15 bis etwa 50Ma.-% aktivem Material, etwa 40 bis82Ma.-% Lösungsmittel und etwa 1 bis 10Ma.-% Emulgiermittel. Andere Additive wie Verteilungsmittel und Haftmittel können ebenfalls eingearbeitet werden.

Allgemein

Jede der oben genannten Formulierungen kann als Abpackung hergestellt werden, enthaltend die Herbizidzusammensetzung zusammen mit den anderen Bestandteilen der Formulierung (Verdünnungsmittel, Emulgiermittel, oberflächenaktiven Mitteln usw.). Die Formulierungen können auch im Tankmixverfahren hergestellt werden, bei dem die Bestandteile getrennt gehalten und erst am zu behandelnden Feld vermischt werden.

Im allgemeinen kann jede beliebige Applikationsmethode angewendet werden. Ort der Applikation kann der Boden, die Samen, die Sämlinge oder die fertigen Pflanzen sein, ebenso überflutete Felder. Die Bodenapplikation ist bevorzugt. Die flüssigen Zusammensetzungen können unter Verwendung von Baum-und Handsprühgeräten aufgebracht werden. Die Zusammensetzungen können auch von Flugzeugen als Sprühnebel appliziert werden, da sie in sehr niedrigen Dosen wirksam sind. Um das Wachstum der aufgelaufenen Unkrautsämlinge zu verändern oder zu bekämpfen, werden als typisches Beispiel die flüssigen Zusammensetzungen auf die Sämlingspflanzen nach deren Auflaufen aufgebracht. Die Mengen der vorliegenden Zusammensetzungen, die einen herbizid wirksamen Betrag darstellen, hängen von der Art der zu bekämpfenden Unkrautsämlinge oder Pflanzen ab. Die Applikationsrate des aktiven Bestandteiles variiert von etwa 0,01 bis etwa 50 pounds pro acre (0,0112 bis 56,0kg/ha), vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 25 pounds pro acre (0,0112 bis 28kg/ha), wobei die tatsächliche Menge von den Gesamtkosten und den gewünschten Ergebnissen abhängt. Für den Fachmann auf diesem Gebiet sollte klar sein, daß Zusammensetzungen mit einer niedrigeren herbiziden Wirksamkeit eine höhere Dosierung erfordern als aktivere Verbindungen bei gleichem Bekämpfungsgrad.

Claims (1)

1. — I — /VU IM

   Erfindungsanspruch:

   1. Synergistische herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch a) eine herbizid wirksame Menge eines Thiolcarbamats der Formel

   ^{0 C}2^H5

   -CH₂-S-C-N ^ ; und