CH365813A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Disazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher DisazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Disazofarbstoffe Es wurde gefunden, dass man wertvolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe erhält, wenn man tetra- zotierte Diamine der Formel
EMI0001.0008
worin X Wasserstoff, Halogen, eine Alkoxy-, Alkyl- oder Nitrogruppe bedeutet und Y einen aromatischen oder gesättigten aliphatischen Rest darstellt,
mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokom- ponenten kuppelt.
Für die Herstellung der neuen Farbstoffe sind als Tetrazokomponenten beispielsweise geeignet: Di-(3'-amino-4'-methoxy-benzol-sulfonyl- amino)-äthan, 1,4-Di-(3'-amino-4'-methoxy-benzolsulfonyl- amino)-benzol, Di-(3'-amino-4'-methyl-benzol-sulfonylamino)- äthan, 1,4-Di-(3'-amino-4'-methoxy-benzol- sulfonylamino)-butan, 1,6-Di-(3'-amino-4'-rnethoxy-benzol- sulfonylamino)
-hexan. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Tetrazokom- ponenten lassen sich nach üblichen Methoden herstel len, beispielsweise, indem man 2-Acetylamino-1-methyl- benzol-4-sulfonsäurechlorid in wässrigem, sodaalka- lischem Medium mit aliphatischen Diaminen umsetzt und die entstandenen Produkte verseift.
Man kann auch so verfahren, dass man beispielsweise 3-Nitro- 4 - methoxy - benzol - sulfonsäurechlorid mit aroma tischen oder gesättigten aliphatischen Diaminen kon- densiert und anschliessend die Nitrogruppen in üblicher Weise reduziert.
Für die Umsetzung mit Diaminen geeignete Säure chloride sind z. B. 4-Methoxy-3-acetylamino-benzol- sulfonsäurechlorid, 3-Nitro-benzolsulfonsäurechlorid, 4-Chlor-3-nitro-benzolsulfonsäurechlorid und 3-Nitro- 4-methyl-benzolsulfonsäurechlorid.
Als Diamine seien beispielsweise genannt: Äthylen diamin, 1,4-Diamino-butan, 1,6-Diamino-hexan, 1,4- Diamino-benzol und 1,3-Diamino-benzol.
Als Azokomponenten kommen übliche kupplungs fähige sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Ver bindungen in Frage, wie Arylide der 2-Oxy-naph- thalin-3-carbonsäure, Oxybenzole, Oxynaphthaline, Acetessigsäure-arylide oder kupplungsfähige hetero- cyclische Verbindungen.
Die Kupplung kann - je nach Art der vorzugs weise gleichen Kupplungskomponenten - in wäss- rigem oder organischem, alkalischem bis saurem Medium erfolgen. Die so erhaltenen Pigmentfarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Nitro- und Kunstharzlacken sowie zum Färben von Kunststoffen,
zum Bedrucken und Färben von Textilien nach den üblichen Pigmentdruck- und -färbeverfahren und zur Faserspinnfärbung. Die Pigmente besitzen her vorragende Lösungsmittelechtheit und zeigen bei der Einarbeitung in Nitro- und Kunstharzlacke eine sehr gute überspritzechtheit. In den folgenden Beispielen stehen Volumteile zu Gewichtsteilen im Verhältnis von Gramm zu Millilitern. <I>Beispiel 1</I> 43,0 Gewichtsteile 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxy- benzolsulfonylamino)
-äthan werden mit 1000 Volum- teilen Wasser und 55 Volumteilen Salzsäure (19,5 B6) gelöst und bei 0-5 mit 46 Volumteilen Natrium nitritlösung (30a/oig) tetrazotiert. Zu der geklärten Tetrazolösung werden 42 Volumteile Eisessig und anschliessend eine wässrige Lösung des Natriumsalzes von 72 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoyl- amino)
-4-chlor-2,5-dimethoxy-benzol gegeben. Der Farbstoff scheidet sich in Form von dunkelroten Kristallen ab, wird abgesaugt, gewaschen und bei 50 getrocknet.
Durch Anreiben von 3 Gewichtsteilen des so erhal tenen Pigments in 100 Gewichtsteilen eines Nitro- alkydharzlackes (mit einem Festkörpergehalt von 22 -0/rn) in einer Trichtermühle erhält man einen Lack, mit dem sich nach Einstellen auf Spritzviskosität karminrote Lackierungen mit gutem Glanz und sehr guter überspritzechtheit erzielen lassen.
<I>Beispiel 2</I> 47,8 Gewichtsteile 1,4-Di-(3'-amino-4'-methoxy- benzolsulfonylamino)-benzol werden - entsprechend dem Verfahren des Beispiels 1 - tetrazotiert. Die geklärte Tetrazolösung wird mit 42 Volumteilen Eis essig und anschliessend mit einer wässrigen Lösung des Natriumsalzes von 72 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hy- droxy-naphthoylamino)-4-chlor-2,5-dimethoxy-benzol versetzt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, ge waschen und bei 50 getrocknet.
Nach Einarbeitung in einen Kunstharzlack erhält man ein Bordo mit sehr guter Lösungsmittelechtheit.
<I>Beispiel 3</I> 39,8 Gewichtsteile 1,2-Di-(3'-amino-4'-methyl- benzolsulfonylamino)-äthan werden analog den Anga ben des Beispiels 1 tetrazotiert. Zu der mit 42 Volum- teilen Eisessig versetzten Lösung lässt man eine wäss- rige Lösung des Natriumsalzes von 53 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)-benzol zufliessen.
Nach Absaugen, Waschen und Trocknen erhält man ein Farbstoff-Pulver, das, in einen Lack eingearbeitet, ein klares Scharlach von sehr guter Überspritzecht- heit ergibt.
In analoger Weise werden mit den in der folgen den Tabelle angeführten Tetrazo- und Azokompo- nenten Pigmentfarbstoffe erhalten, die Nitro- und Kunstharzlacke in den unten angegebenen Farbtönen lösungsmittel- und überspritzecht färben.
EMI0002.0060
Tetrazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxy- <SEP> 2-Hydroxy-naphthalin <SEP> Orangerot
<tb> benzol-sulfonylamino)-äthan
<tb> <SEP> 1-(Aceto-acetylamino)-2,4-dimethyl- <SEP> Gelb
<tb> benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Scharlach
<tb> 4-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Carmin
<tb> 2,5-dimethoxy-benzol
<tb> 1,4-Di-(3'-amino-4'-methuxy- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Bordo
<tb> benzol-sulfonylamino)-butan <SEP> 4-chlor-2,5-dimethoxy-benzol
<tb> 1,6-Di-(3'-amino-4'-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Scharlach
<tb> benzol-sulfonylamino)-hexan <SEP> 4-methoxy-benzol
<tb> 1,2-Di-(3'-amino-4'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP>
<tb> benzol-sulfonylamino)
-äthan <SEP> 2-methylbenzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Bordo
<tb> 2,5-dimethoxybenzol
<tb> 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxy- <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) <SEP> Gelb
<tb> benzol-sulfonylamino)-äthan
<tb> <SEP> 1-(2',5'-Dichlor-phenyl)-3-methyl- <SEP>
<tb> pyrazolon-(5)
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Rot
<tb> 4-methoxy-benzol
<tb> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP>
<tb> 4-äthoxy-benzol
EMI0003.0001
Tetrazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Rot
<tb> benzol-sulfonylamino)-äthan <SEP> naphthalin
<tb> 1,2-Di-(3'-amino-benzol- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP>
<tb> sulfonylamino)-äthan <SEP> 4-chlor-2-methyl-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)
- <SEP> Bordo
<tb> 4-chlor-2,5-dimethoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Rot
<tb> 4-äthoxy-benzol
<tb> 1,2-Di-(3'-amino-4'-chlor- <SEP> <SEP> Orangerot
<tb> benzol-sulfonylamino)-äthan
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Bordo
<tb> 4-chlor-2,5-dimethoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(Aceto-acetylamino)-2-methoxy- <SEP> Gelb
<tb> benzol
<tb> 1,2-Di-(3'-amino-4'-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)- <SEP> Carminrot
<tb> benzol-sulfonylamino)-äthan <SEP> 5-chlor-2,4-dimethoxy-benzol
<tb> 1,4-Di-(3'-amino-4' <SEP> methoxy- <SEP> <SEP> Bordo
<tb> benzol-sulfonylaniino)-benzol
<tb> 1,4-Di-(3'-amino-4'-methoxy- <SEP> <B> <SEP> </B>
<tb> benzol-sulfonylamino)-butan
<tb> 1,2-Di-(3'-amino-benzol- <SEP> <SEP>
<tb> sulfonylamino)-äthan
<tb> 1,
2-Di-(3'-amino-4'-chlor- <SEP> <B> <SEP> </B>
<tb> benzol-sulfonylamino)-äthan Wird der Farbstoff aus tetrazotiertem 1,2-Di-3'- amino-4'-methoxy-benzolsulfonylamino)-äthan und 1-(2',3'-Hydroxy-naphthoylamino)-4-chlorbenzol nach bekannten, beispielsweise nach dem in der deutschen Patentschrift Nr.
949284 angegebenen Verfahren in eine für die Spinnfärbung von Viskosefasern geeignete Form gebracht und einer gebräuchlichen Spinnlösung von Cellulosexanthogenat in der Menge zugesetzt, dass auf 100 Gewichtsteile Reincellulose 2 Gewichts teile des fein verteilten Farbstoffes entfallen, und anschliessend in üblicher Weise versponnen, so erhält man Fasern von klarer roter Färbung, die sich durch sehr gute Echtheit gegenüber den textilen Reinigungs mitteln, wie Trichloräthylen oder Benzin, auszeichnet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Dis- azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotierte Diamine der Formel EMI0003.0016 worin X Wasserstoff, Halogen, eine Alkoxy-, Alkyl- oder Nitrogruppe bedeutet und Y einen aromatischen oder gesättigten aliphatischen Rest darstellt,mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokom- ponenten kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF23213A DE1058175B (de) | 1957-06-07 | 1957-06-07 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH365813A true CH365813A (de) | 1962-11-30 |
Family
ID=7090751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH5963958A CH365813A (de) | 1957-06-07 | 1958-05-19 | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Disazofarbstoffe |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH365813A (de) |
| DE (1) | DE1058175B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786778A (fr) * | 1971-07-26 | 1973-01-26 | Acna | Nouveaux pigments disazoiques et leur procede de preparation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2267770A (en) * | 1937-07-10 | 1941-12-30 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the production of dyeings |
| US2448853A (en) * | 1945-12-29 | 1948-09-07 | Eastman Kodak Co | Sulfonamido disazo dye |
-
1957
- 1957-06-07 DE DEF23213A patent/DE1058175B/de active Pending
-
1958
- 1958-05-19 CH CH5963958A patent/CH365813A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1058175B (de) | 1959-05-27 |
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