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CH326961A - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Info

Publication number
CH326961A
CH326961A CH326961DA CH326961A CH 326961 A CH326961 A CH 326961A CH 326961D A CH326961D A CH 326961DA CH 326961 A CH326961 A CH 326961A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
amino
diazotized
benzene
sulfonic acid
amino group
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Dr Boeckmann
Carl Dr Taube
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CH326961A publication Critical patent/CH326961A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung von     Trisazofarbstoffen       Es wurde     gefunden,    dass man zu wertvollen  netten     Trisazofarbstoffen        gelangt,    wenn man       diazotierte        1-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäii-          ren    mit einem     p-ständig    zur     Aminogruppe     kuppelnden Amin der Benzol- oder     Naphtha-          linreilie    vereinigt,

   die     Aminoazoverbindung          diazotiert    und die so erhaltene     Disa.zoverbin-           < bin-    wiederum mit einem     p-ständig    zur       Aminogruppe    kuppelnden Amin der Benzol  oder     Naphthalinreihe    zum     Aminodisazofarb-          stoff    vereinigt,

       weiterdiazotiert    und die     Di-          azoclisazoverbindung    alkalisch mit einer     Sul-          fonsäure    des     2-Amino-8-oxynaphthalins    oder       deren    Derivate kuppelt. Beide in     p-Stellung     zur     Aminogruppe    kuppelnde Amine der Ben  zol- oder     Naphthalinreihe    können     Sulfonsäure-          (;ruppen    enthalten.  



  Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle  und regenerierte     Celhilose    in rotstickig bis  grünstickig grauen Tönen und besitzen eine  gute     ltzbarheit.    Gegenüber bekannten     ähn-          liehen    Kombinationen, die nicht     Sulfonsäureii     des     l-Amino-8-oxynaphthalins    als     Anfangs-          komponente    enthalten, zeichnen sieh die neuen  Farbstoffe besonders durch eine überlegene       Liehteehtheit    aus.  



  Die     Sulfonsäuren    des     1-Amino-S-oxynaph-          ihalins    werden zweckmässig in bekannter  Weise durch Umsetzung mit. Benzol- oder       Toluolsulfochlorid    in ihre Ester überführt       imd    als     solelw        diazotiert.        Naeh    der Sehluss-         kupplung    werden die Ester durch     Einwir-          lrung    von Alkali wieder gespalten.  



  <I>Beispiel 1</I>  <B>319</B> Gewichtsteile     1-Amino-8-oxynaphtha-          lin-3,6-disulfonsäure    als     Benzolsulfonsäure-          ester    werden in bekannter Weise     diazotiert     und mit 137 Gewichtsteilen     1-Amino-2-meth-          oxv-5-methylbenzol        vereinigt.    Der     Monoazo-          farbstoff    wird     weiterdiazotiert    und mit 143  Gewichtsteilen     1-Amino-naphthalin    vereinigt.

    Der so erhaltene     Diazofarbstoff    wird     weiter-          diazotiert    und in eine Vorlage eingetragen,  die 319     Gewichtsteile        2-Amino-8-oxynaphtha-          lin-3,6-disulfonsäure    in     sodaalkalischer    Lö  sung enthält. Nach     Beendigung    der Kupp  lung wird durch Erhitzen mit Natronlauge  verseift. Danach wird neutralisiert und der       Trisazofarbstoff    isoliert und getrocknet.

   Er  stellt ein in Wasser leicht lösliches, braun  schwarzes Pulver dar und färbt Baumwolle  und regenerierte     Cellulose    in     lielitechten,        rot-          stiehigen    Grautönen.  



  <I>Beispiel 2</I>  239 Gewichtsteile     1-Amino-S-oxynaphtha-          lin-3-sulfonsäure    werden als     Toluolsulfon-          säureester        diazotiert,    mit 223 Gewichtsteilen       1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure    gekuppelt,       weiterdiazotiert    und nun mit 137 Gewichts  teilen     1-Amino-2-methoxy-5-iu@ethylbenzol    ver-      einigt.

   Der     weiterdiazotierte        DisazofarbstofF     wird mit 319 Gewichtsteilen     2-Amino-8-oxy-          naphthalin    - 3,6 -     disulfonsäure    in wässriger       Pyridinlösung    gekuppelt. Der sauer abgeschie  dene Farbstoff wird isoliert, neutral gelöst       und    durch Erhitzen mit verdünnter Natron  lauge verseift. Danach wird der     Trisazofarb-          stoff    neutral isoliert und getrocknet.

   Das  braunschwarze Pulver löst sich leicht in Was  ser und färbt Baumwolle und     regenerierte          Cellulose    in     liehteehten    und     gut        ätzbaren          baugrauen    Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Trnsazo- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 1-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsä.ti- ren mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder NaplrtIra- linreihe vereinigt,
    die Aminoazoverbindung diazotiert und die so erhaltene Diazoverbin- dung wiederum mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Ben7ol- oder Naphthalinreihe zum Aminodisazofarb- stoff vereinigt,
    weiterdiazotiert und die Di- azodisazover#bindung alkalisch mit einer Sul- fonsäure des 2-Amino-8-oxyrraphthalins oder deren Derivate kuppelt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eines der p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amine der Benzol- oder Naphthalinreihe min destens eine SulfonAuregruppe enthält.
CH326961D 1953-04-18 1954-04-09 Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen CH326961A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE326961X 1953-04-18

Publications (1)

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CH326961A true CH326961A (de) 1958-01-15

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ID=6184463

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH326961D CH326961A (de) 1953-04-18 1954-04-09 Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Country Status (1)

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CH (1) CH326961A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4468348A (en) * 1972-09-26 1984-08-28 Sandoz Ltd. Trisazo dyes having a 4-(1-amino-3,6-disulfo-8-hydroxy-7-phenylazonaphthyl-2-azo)phenylazo group linked to a coupling component radical

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4468348A (en) * 1972-09-26 1984-08-28 Sandoz Ltd. Trisazo dyes having a 4-(1-amino-3,6-disulfo-8-hydroxy-7-phenylazonaphthyl-2-azo)phenylazo group linked to a coupling component radical

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