CH319939A - Verfahren zur Herstellung einer neuen insektiziden Verbindung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen insektiziden VerbindungInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen insektiziden Verbindung
Vorliegende Erfindung betrifft die Her stellvng einer neuen, mit Iridomyrmeein iso- meren insektiziden Verbindung.
Mit dem im Patent Nr. 316085 beschriebenen Verfahren ist es m#glich, aus Organen der Ameisenart Iridomyrmex humilis Mayr, einen insektiziden Wirkstoff, das Iridomyrmeein, zn erhalten, das eine chemische Verbindung der Bruttoformel CioH1602 ist und fol- gendre Eigenschaften aufweist : Schmelzpunkt 60-61 C, Erweichungspunkt, 58-59 C, opti sches Drehverm#gen [α] 20D = + 210# (c = 4 ; Äthanol), Brechungsindex n 65D = 1,4607 ; ehe- mische Eigenschaften eines bizyklischen Laktons.
Es wurde nun gefunden, dass eine neue Insektizids Verbindung dargestellt werden kann, indem man Iridomyrmeein mit einer Lö sung eines alkalisehen Stoffes in einem Alko hol behandelt und dann ans#uert, derart, dass ein Isomeres des Iridomyrmeeins mit dem Schmelzpunkt 56,6-57 C und dem optischen Drehverm#gen [a] ==-52, 5 (e = 4 ; Äthylalkohol) entsteht.
Das erhaltene Isomere ist wie der Aus gangsstoff ein Lakton der Bruttoformel C10H16O2 ; es wird im folgenden Isoirido- myrmecin genannt.
Vorzugsweise werden als Alkohol Methanol und als alkalischer Stoff Kaliumhydroxyd verwendet. #thanol, Propanol, Isopropanol und im allgemeinen wasserlösliche Alkohole sind an Stelle von Methanol ebenfalls verwendbar.
Statt KOH kann das Hydroxyd eines andern Alkalimet-alles oder einer quatemären Ammo- niumbase als. alkalischer Stoff Verwendung finden.
Das Ansäuern bezweckt, das Lakton aus der offenen Salzform in die geschlossene Form zurüekzuverwandehl ; daher ist, es erforderlich, einen Pll unter 5 einzustellen. Zum Ansäuern kann eine beliebige anorganisehe wasserlös- liehe Säure oder auch eine stärkere organisehe S#ure Verwendung finden.
Beispiet
1 g Iridomyrmeein wird in 17 cm3 einer 5%igen L#sung von Kaliumhydroxyd in Me thylalkohol gelost. Die Losung wird zwei Stunden lang am Rüekflusskühler erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt, mit 40 ein- Waseer verdünet und das Ga. nze wird mit Salzsäure angesäuert, bis mit Kongorot, deut- lieh saure Reaktion eintritt ; die Lösung wird auf kleines Volumen eingedampft. Nach dem Abkühlen scheidet sich ein fester Stoff aus, der durch Digestion mit wenig Wasser ge- reinigt wird; Schmelzpunkt 56,5-57 C, [α] 20D = --52,5# (c = 4 ; Äthylalkohol).
Die Trennung eines Gemisehes von Irido- myrmecin und Isoiridomyrmecin ka. nn durch Chromatographieren mit Tonerde erfolgen, wobei Petroläther (Siedeintervall 40-60 C) als Lose-und Eluiermitt.el verwendet wird.
Isoirid'omyrmecin iet die leicht. er zu eluierende Komponente.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer neuen insektiziden Verbindung, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Iridomyrmeein mit einer Lösung eines alkalischen Stoifes in einem Alkohol behandelt-und alsdann ansäuert, der- art, dass ein Isomeres des Iridomyrmeeins mit dem Schmelzpmkt 56, 6--57# C und dem opti schen Drehverm#gen [a] 20D = --52,5# (c = 4 ; #thylalkohol) entsteht.UNTERANSPRiTCHE 1. Verfa. hren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man als Alkohol Methylalkoholverwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man als alkalisehen Stoff Kaliumhydroxyd verwendet.
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