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CH312145A - Durable preparation for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber. - Google Patents

Durable preparation for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber.

Info

Publication number
CH312145A
CH312145A CH312145DA CH312145A CH 312145 A CH312145 A CH 312145A CH 312145D A CH312145D A CH 312145DA CH 312145 A CH312145 A CH 312145A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
fiber
water
production
azo dyes
sodium
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Mainkur Cassella Farbwerke
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur Ag filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Publication of CH312145A publication Critical patent/CH312145A/en

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Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/12General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ
    • D06P1/127General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ using a stabilised diazo component, e.g. diazoamino, anti-diazotate or nitrosamine R-N=N-OK, diazosulfonate, hydrazinesulfonate, R-N=N-N-CN

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Haltbares Präparat zur Erzeugung von wasserunlöslichen     Azofarbstoffen    auf der Faser.    Zur Erzeugung von     Textildruckenmit    was  serunlöslichen     Azofarbstoffen    haben sich in  der Praxis in neuester Zeit vor allem. zwei  vereinfachte Verfahren eingeführt.  



  Das eine benutzt. Mischungen von Kupp  lungskomponenten mit solchen     Diazoamino-          v        erbindungen,    welche in dem an der     Farb-          stoffbildung    nicht beteiligten Rest     wasserlös-          lichmachende    Gruppen enthalten. Diese Mi  schungen werden mit     Alkalilaugen    gelöst.,  durch Zugabe von Verdickungsmitteln     usw.     in eine für den Zeugdruck geeignete Form  übergeführt, auf die Faser aufgedruckt     und     auf der Faser dann der Einwirkung von  Säuredämpfen bei erhöhter Temperatur aus  gesetzt.

   Unter     diesenBedingungen    tritt     @Spal-          tung    der     Diazoaminoverbindungen    und Kupp  lung der     gebildeten        Diazoverbindungen    mit  den Kupplungskomponenten ein.  



  Das andere Verfahren verwendet Mischun  gen von Kupplungskomponenten     mit    zur  Kupplung nicht befähigten     Antidiazotaten.     Diese Mischungen werden in ähnlicher Weise  wie oben geschildert auf die Faser aufge  bracht. Die Umlagerung der     Antidiazotate    zu  den kupplungsfähigen     Diazoverbindungen    und  die dadurch eintretende     Farbstoffbildung     kann hier in- manchen Fällen zwar schon  durch neutrales Dämpfen erreicht werden,  jedoch erhält man bei saurer     Naehbehand-          lang        vielfach    wesentlich ausgiebigere Drucke  und bzw. oder klarere Farbtöne.

      Das     Säuredämpfverfahren    hat nun     in    der  Praxis eine Reihe von Nachteilen, wie die  Korrosion der Apparaturen, die     mangelnde          Kombinationsmöglichkeit    mit     Küpenfarbstof-          fen    \     usw.    Es wurden daher schon verschie  dentlich Versuche unternommen, die Kupp  lungsbedingungen durch einen einfachen       Dämpfprozess    ohne     ;Säurezusatz    zu schaffen.  So hat man vorgeschlagen, den Druckpasten  Substanzen, welche in der Hitze     .Säure    ab  spalten (zum Beispiel     halogenfettsaure.Salze),     beizumischen.

   Man erhält auf diese Weise       Druckpasten,    weiche zwar gut haltbar     sind,     aber nach dem Aufbringen auf die Textil  faser erst bei sehr langer Dämpfdauer au  brauchbaren Drucken führen. Diese über  normal lange Dämpfdauer ist kostspielig und  führt in. kontinuierlich arbeitenden Betrieben       zwangläufig    zu einer     Produktionsminderung.     Ausserdem wirkt zu langes Dämpfen oft zer  setzend auf die noch nicht gekuppelten     Farb-          stoffkomponenten    ein und gibt daher häufig  unreine Farbnuancen und farbschwache  Drucke.  



  Es     wurde        nun    gefunden, dass man diese  Mängel dadurch beheben kann, dass man den  Druckpasten ausser     halogenfettsauren    Salzen  eine ausreichende, mindestens     äquimolekulare     Menge nicht     halogenierter    fettsaurer     Salze,          wie        zum    Beispiel     Alkaliformiate,        -acetate,          --oxalate    usw. zusetzt.

   Mit den so zubereiteten  Druckpasten, die sich -durch sehr gute Halt-           barkeit        auszeichnen,    erzielt man nach dem  Aufdrucken     auf    die Textilfaser und     einem.     kurzen, in der     Prakis    üblichen     Dämpfprozess     volle und reine Farbtöne.  



  Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist       ein    haltbares Präparat zur Erzeugung Wasser  umlöslicher     Azofarbstoffe    auf der Faser durch  Aufdrucken von Kupplungskomponenten und  stabilisierten     Diazoverbindungen,    dadurch ge  kennzeichnet, dass es     ein        Gemisch    eines     halo-          genfettsauren        Salzes    mit mindestens der     äqui-          molekularen    Menge     eines        _    halogenfreien fett  sauren -Salzes enthält.

      <I>Beispiel 2:</I>    80 g einer     äquimolekularen    Mischung von       1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy    - Benzol  und der     Diazoaminoverbindung    aus     diazotier-          tem        2,5=Dichlor-anilin        und        2-methylamino=5-          sidfo-benzoesaurem    Natrium werden mit 50 g       Harnstoff,    30 g Spiritus, 30g Natronlauge       38         Be    und 120 g warmem Wasser     angeteigt     bzw. gelöst.

   Der Lösung werden 500- g neu  trale     Weizenstärke-T'ragantverdickung    zuge  setzt, in der vorher     70g        Monochloressigsäure          mit    90 g Natronlauge     3,8P        B6    neutralisiert       und    60 g     Natriundormiat    aufgelöst wurden.  



  Mit dieser     Druckfarbe    können     Druckeher-          gestellt    werden, die sich nach dem Trocknen  beim Dämpfen mit neutralem Dampf in 5 bis  10     Minuten    Dämpfzeit, also     schneller        ent-          wickeln.    und ein farbstärkeres Orange erge  ben, als wenn in .obiger Druckfarbe zu     Ver-          gleichszwecken    die 60g     Natriumformiat    weg  gelassen werden.

      <I>Beispiel 2:</I>         Mit    50 g eines     äquimolekularen    Gemisches  von     2';3'-Oxynäphthoylamino-benzol    und der       Diazoaminoverbindung    aus     diazotiertem        2-          Benzoylamino    -5-     amino-1,4-hydröchinondime-          thyläther    und     methylaminoäthansulfosaurem     Natrium können bei gleichem Druckansatz wie  im     Beispiel    1,     inklusive    60g     Natriumformiat,

       beim     neutralen.    Dämpfen eine raschere Aus  kupplung und ein tieferes Blau erzielt wer  den, als wenn vergleichsweise ohne     Formiat-          Üisätz    gearbeitet wird.         Beispiel   <I>3:

  </I>  Mit 80 g eines     äquimolekularen    Gemisches  von     1-(2',3(-Oxynaphthoylamino)        -näphthalin     und der     Diazoaminoverbindung    aus     diazotier-          tem        5-Nitrö-2-amino-l-methoxy-benzol        und    2  methylamino - 5 -     sülfo-benzoesaurem    Natrium  kann unter denselben Bedingungen wie     in    den  Beispielen 1 und 2 ein tieferes     Bordo    erzielt  werden, als wenn für Vergleichszwecke der,  Zusatz von     Formiat    weggelassen wird.

      <I>Beispiel 4:</I>    Durch Verwendung von 60 g einer     äqui-          molekularen    Mischung von     2,3-Oxycarbazol-          carbonsäure    - 4' -     chloranilid    und der     Diazo-          aminoverbindung    aus     diazotiertem        4-Chlor-          2-amino-l-methoxy-benzol    und     methylamino-          essigsaurem        Natrium,    kann bei gleicher Ar  beitsweise wie     in    den vorhergehenden Bei  spielen ein farbstärkeres Braun erhalten wer  den,

   als wenn für Vergleichszwecke der Zu  satz von     Formiat    weggelassen wird.         Beispiel   <I>5:</I>  50 g     eines        äquimolekiilaren    Gemisches  von     2',3'-Oxynaphthoylamino-benzol    und der       Diazoaminoverbindung    aus     diazotiertem        3-          Amino-6-benzoylamino    - 4 -     methoxy-l-methyl-          benzol    und     methylaminoessigsaurem    Natrium  werden ähnlich wie im Beispiel 1     mit    50 g  Harnstoff,     310,    g Spiritus, 25,

   g Natronlauge       38p        Be    und etwa     200    g warmem Wasser .ge  löst,  Der Lösung werden     -500    g neutrale Weizen  stärke-'T'ragantverdickung zugesetzt, in der  60 g     ll1önochloressigsäure,    mit '80 g Natron  lauge 3'8      B6    neutralisiert, und zusätzlich einer  seits noch 50 g     Natriumformiat        (Druckfarbe     a) und anderseits 85 g     Natriumacetat    (Druck  farbe b) gelöst worden sind.

   Mit der Druck  farbe b (mit dem     Natriumacetat)        können     nicht ganz so tiefe     Drucke    wie     mit    der Druck  farbe a (mit     Natriumformiat)    erzielt wer  den, aber tiefere Drucke, als wenn     vergleichs-          vveise    mit     -monochloressigsaurem        Natrium     allein gearbeitet     wird.         <I>Beispiel 6:

  </I>  Aus 100 g eines Gemisches, das.     äquimole-          kulare    Mengen     1-(2',3'-Oxynaphthoyl-amino)-          2-äthox3r-benzol    und Nitrosamin     (Antidiazo-          tat)    aus 4 -     Chlor-2-amino    -1-     methyl    - Benzol  neben üblichen :Stabilisatoren enthält, wird  mit 50 g     Harnstoff,    30 g Spiritus,     3'0:

      g Na  tronlauge<B>380</B>     Be,    50 g neutraler     Chromat-          lösung,    50 g Wasser und 500 g neutraler       Weizenstärke=Tragantverdickung    eine Druck  paste hergestellt, der man weiterhin 60! g       Monochloressigsäure,    mit 80 g Natronlauge  38      Be    neutralisiert, und 50g     Natriumformiat     zusetzt. Mit der so hergestellten Druckfarbe       können    beim Aufdrucken auf Gewebe und  nach 5- bis     10minutigem    neutralem Dämpfen  derselben volle und klare Scharlachdrucke er  halten werden.

   Unterlässt man zu Vergleichs  zwecken den Zusatz von     Natriumformiat,    so    erhält man weniger farbstarke und deutlich  trübere Drucke.  



  Die hier verwendete neutrale     Chromat-          lösung    wird wie folgt hergestellt  
EMI0003.0023     
  
    150g <SEP> Natriumbichromat <SEP> krist. <SEP> werden <SEP> in
<tb>  716g <SEP> Wasser <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> mit
<tb>  1,34 <SEP> g <SEP> Natronlauge <SEP> 38q <SEP> B6 <SEP> versetzt.
<tb>  1000 <SEP> g.



  Durable preparation for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber. For the production of textile prints with water-insoluble azo dyes, in recent times in particular. two simplified procedures introduced.



  One uses. Mixtures of coupling components with those diazoamino compounds which contain water-solubilizing groups in the remainder not involved in the formation of the dye. These mixtures are dissolved with alkaline solutions, converted into a form suitable for the fabric printing by adding thickeners, etc., printed on the fiber and then exposed to the action of acid vapors at elevated temperature on the fiber.

   Under these conditions, cleavage of the diazoamino compounds and coupling of the diazo compounds formed with the coupling components occurs.



  The other method uses mixtures of coupling components with non-coupling antidiazotates. These mixtures are applied to the fiber in a manner similar to that described above. The rearrangement of the antidiazotates to the diazo compounds capable of coupling and the resulting dye formation can in some cases already be achieved by neutral steaming, but with acidic sewing one often obtains much more extensive prints and / or clearer shades.

      The acid steaming process has a number of disadvantages in practice, such as the corrosion of the equipment, the inability to combine it with vat dyes, etc. Various attempts have therefore been made to create the coupling conditions by a simple steaming process without the addition of acid. For example, it has been proposed to add substances to the printing pastes which break down acids in the heat (e.g. halogenated fatty acid salts).

   In this way, printing pastes are obtained which, although they have a good shelf life, do not lead to usable prints until after a very long steaming time after they have been applied to the textile fiber. This over normal long steaming period is expensive and inevitably leads to a reduction in production in continuously operating companies. In addition, steaming for too long often has a decomposing effect on the dye components that have not yet been coupled and therefore often results in impure color nuances and weakly colored prints.



  It has now been found that these deficiencies can be remedied by adding a sufficient, at least equimolecular amount of non-halogenated fatty acid salts, such as alkali metal formates, acetates, oxalates, etc., to the printing pastes in addition to halogenated fatty acid salts.

   With the printing pastes prepared in this way, which are distinguished by their very good durability, one achieves after printing onto the textile fiber and one. short steaming process common in prakis, full and pure color tones.



  The subject of the present patent is a durable preparation for producing water-soluble azo dyes on the fiber by printing coupling components and stabilized diazo compounds, characterized in that it is a mixture of a halogen fatty acid salt with at least the equimolecular amount of a halogen-free fatty acid - Contains salt.

      <I> Example 2: </I> 80 g of an equimolecular mixture of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-ethoxy-benzene and the diazoamino compound from diazotized 2,5 = dichloro-aniline and 2- methylamino = 5-sidfo-benzoic acid sodium are made into a paste or dissolved with 50 g urea, 30 g spirit, 30 g sodium hydroxide solution 38 Be and 120 g warm water.

   500 g of neutral wheat starch t'ragant thickening are added to the solution, in which 70 g of monochloroacetic acid have previously been neutralized with 90 g of 3.8P B6 sodium hydroxide solution and 60 g of sodium dormate have been dissolved.



  This printing ink can be used to produce prints which, after drying, develop faster when steaming with neutral steam in 5 to 10 minutes of steaming time. and result in a stronger orange than if the 60g sodium formate were omitted in the above printing ink for comparison purposes.

      <I> Example 2: </I> With 50 g of an equimolecular mixture of 2 '; 3'-oxynaphthoylamino-benzene and the diazoamino compound from diazotized 2-benzoylamino -5-amino-1,4-hydroquinone dimethyl ether and sodium methylaminoethanesulphonic acid with the same pressure as in example 1, including 60g sodium formate,

       at the neutral. Damping a quicker disengagement and a deeper blue is achieved than when comparatively working without formate Üisätz. Example <I> 3:

  </I> With 80 g of an equimolecular mixture of 1- (2 ', 3 (-oxynaphthoylamino) -näphthalin and the diazoamino compound from diazotized 5-nitro-2-amino-1-methoxy-benzene and 2 methylamino - 5 - Sulfo-benzoic acid sodium can be obtained under the same conditions as in Examples 1 and 2, a lower Bordo than if the addition of formate is omitted for comparison purposes.

      <I> Example 4: </I> By using 60 g of an equimolecular mixture of 2,3-oxycarbazole carboxylic acid - 4 '- chloroanilide and the diazo-amino compound from diazotized 4-chloro-2-amino-1- methoxy-benzene and sodium methylamino-acetic acid, a stronger brown can be obtained with the same procedure as in the previous examples,

   as if the addition of formate is omitted for comparison purposes. Example <I> 5: </I> 50 g of an equimolar mixture of 2 ', 3'-oxynaphthoylamino-benzene and the diazoamino compound from diazotized 3-amino-6-benzoylamino-4-methoxy-1-methyl-benzene and sodium methylaminoacetate are similar to example 1 with 50 g urea, 310 g alcohol, 25,

   g caustic soda 38p Be and about 200 g warm water .ge dissolves, 500 g neutral wheat starch 'T'ragant thickener is added to the solution, in which 60 g ll1önochloracetic acid, neutralized with '80 g caustic soda 3'8 B6, and additionally on the one hand 50 g of sodium formate (printing ink a) and on the other hand 85 g of sodium acetate (printing ink b) have been dissolved.

   With printing ink b (with sodium acetate) prints that are not quite as deep as with printing ink a (with sodium formate) can be achieved, but deeper prints than when working with sodium monochloroacetate alone. <I> Example 6:

  From 100 g of a mixture containing equimolecular amounts of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl-amino) -2-ethoxy-benzene and nitrosamine (antidiazotate) from 4-chloro-2-amino -1- methyl - benzene in addition to the usual: contains stabilizers, with 50 g urea, 30 g spirit, 3'0:

      g sodium hydroxide solution <B> 380 </B> Be, 50 g neutral chromate solution, 50 g water and 500 g neutral wheat starch = tragacanth thickening, a printing paste is produced that can still be 60! g monochloroacetic acid, neutralized with 80 g sodium hydroxide solution 38 Be, and 50 g sodium formate added. With the printing ink produced in this way, full and clear scarlet prints can be obtained when printing on fabric and after 5 to 10 minutes of neutral steaming.

   If the addition of sodium formate is omitted for comparison purposes, the prints obtained are less deeply colored and significantly more cloudy.



  The neutral chromate solution used here is prepared as follows
EMI0003.0023
  
    150g <SEP> sodium dichromate <SEP> crystall. <SEP> are <SEP> in
<tb> 716g <SEP> water <SEP> dissolved <SEP> and <SEP> with
<tb> 1.34 <SEP> g <SEP> sodium hydroxide solution <SEP> 38q <SEP> B6 <SEP> added.
<tb> 1000 <SEP> g.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Haltbares Präparat zur Erzeugung wasser unlöslicher Azofarbstoffe auf der Faser durch Aufdrucken von Kupplungskomponenten und stabilisierten Diazoverbindiuzgen, dadurch ge kennzeichnet, dass es ein. Gemisch eines halo- genfettsauren Salzes mit mindestens der äquimolekularen Menge eines halogenfreien fettsauren Salzes enthält. PATENT CLAIM Durable preparation for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber by printing coupling components and stabilized diazo compounds, characterized in that it is a. Contains mixture of a halogen fatty acid salt with at least the equimolecular amount of a halogen-free fatty acid salt.
CH312145D 1951-07-10 1952-07-08 Durable preparation for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber. CH312145A (en)

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