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CH308452A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH308452A
CH308452A CH308452DA CH308452A CH 308452 A CH308452 A CH 308452A CH 308452D A CH308452D A CH 308452DA CH 308452 A CH308452 A CH 308452A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
amino
acid
coupling
dependent
sulfonic acid
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ag Sandoz
Original Assignee
Ag Sandoz
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag Sandoz filed Critical Ag Sandoz
Publication of CH308452A publication Critical patent/CH308452A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/145Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/38Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
    • C09B45/42Copper compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 304388.    Verfahren zur Herstellung eines     metallisierbaren        Azofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     metalli-          sierbaren        Azofarbstoffes,    welches darin be  steht, dass man 1     Mol    der     Aminodisazoverbin-          clung,

      die erhalten wird durch Kuppeln von       diazotierter        2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbon-          säure    mit     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-          sulfonsäure,    nachfolgendes Reduzieren der       1Vitrogruppe        zur        Aminogruppe,        Diazotieren     der nun vorliegenden     Aminomonoazoverbin-          clung    und Kuppeln mit     1-Amino-3-methyl-          benzol,

      und 1     Mol    der     -durch    Kuppeln von       dianotierter        4-Amino-2-carboxy-l-oxybenzol-6-          sulfonsäu,re    mit     1-Amino-3-acetylaminobenzol     hergestellten     Aminomonoazoverbindung    mit  1     Mol    eines     Fumarsäuredihalogenides    um  setzt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>  26,8 Teile (= 0,05     Mol)    der     Aminodisazo-          Verbindung,    die erhalten wird durch Kuppeln  von     diazotierter        2-Amino-5-nitrobenzol-l-car-          bonsäure    mit     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-          4'-sulfonsäure,    nachfolgendes Reduzieren der  Nitrogruppe zur     Aminogruppe,        Diazotieren     der nun vorliegenden     Aminomonoa.zoverbin-          dung    und Kuppeln mit     1-Amino-3-methyl-          benzol    und 19,7 Teile (= 0,

  05     Mol)    der durch  ,Kuppeln von dianotierter     4-Amino        2-ca.rboxy-          1-oxybenzol-6-sulfonsäure    mit     1-Amino-3-          aeetylaminobenzol    hergestellten     Aminomono-          azoverbindungen    werden zusammen in 3000    Teilen Wasser unter Zusatz von Natrium  hydroxyd gelöst.  



  In die Lösung tropft man unter     gutem     Rühren eine     Mischung    aus 7,7 Teilen     Fumar-          säuredichlorid        und    8 Teilen Benzol und  gleichzeitig so viel .einer konzentrierten     Na-          triumearbonatlösung,    dass die Reaktion der  Kondensationslösung schwach alkalisch bleibt.  Nachdem man alles     Fumarsäuredichlorid    ein  getragen hat, wird die Kondensationslösung  weitergerührt, bis sich darin keine freie       Aminogruppe    mehr nachweisen lässt.

   Hierauf  wird der gebildete     Azofarbstoff    in der  Wärme mit Hilfe von     Natriumchlorid    ab  geschieden,     abfiltriert    und getrocknet.  



  Der neue,     metallisierbare        Azofarbstoff    ist  ein gelbbraunes Pulver, welches sich in  Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwe  felsäure mit bordeauxroter Farbe löst und  Baumwolle und Fasern aus regenerierter       Celhilose    in lichtechten orangen Tönen färbt,  die durch Nachbehandeln mit kupferabgeben  den Mitteln noch     nassechter    werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol der Aminodisazo- zerbindung, die erhalten wird durch Kuppeln von dianotierter 2-Amino-5-nitrobenzol-l- carbonsäure mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyr- azolon-4'-sulfonsäure, nachfolgendes Reduzie ren der Nitrogruppe zur Aminogruppe,
    Di- azotieren der nun vorliegenden Aminomono- azoverbindung und Kuppeln mit 1-Amino-3- methylbenzol, und 1 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-2-carboxy-l-oxy- benzol-6-sulfonsäure mit 1-Amino-3-acetyl- aminobenzol hergestellten Aminomonoa.zover- bindung mit 1 Mol eines Fumarsäuredi-
    halogenides umsetzt. Der neue, metallisierbare Azofarbstoff ist ein gelbbraunes Pulver, welches sich in Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwe felsäure mit bordeauxroter Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lichtechten orangen Tönen färbt, die durch Nachbehandeln mit kupferabgeben den Mitteln noch nassechter werden. UNTERANSPRt\CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Um setzung in wässerigem Medium vornimmt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentansprneh und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Fumarsäuredihalogenid Fumarsäuredichlorid wählt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1=3, dadurch gekennzeich net, dass man als säurebindendes Mittel Na- triumcarbonat wählt.
CH308452D 1952-04-30 1952-04-30 Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. CH308452A (de)

Applications Claiming Priority (2)

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CH308452T 1952-04-30
CH304388T 1956-05-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH308452A true CH308452A (de) 1955-07-15

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ID=25734803

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CH308452D CH308452A (de) 1952-04-30 1952-04-30 Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.

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