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CH307196A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

Info

Publication number
CH307196A
CH307196A CH307196DA CH307196A CH 307196 A CH307196 A CH 307196A CH 307196D A CH307196D A CH 307196DA CH 307196 A CH307196 A CH 307196A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
chromium
complex
dyes
metal
azo dye
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH307196A publication Critical patent/CH307196A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 303663.    Verfahren zur Herstellung eines     metallhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       netten,    wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff     
EMI0001.0006     
    entsprechen, chromabgebende Mittel derart  einwirken lässt, dass ein chromhaltiger     Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der     Aus-          gangsmonoazofarbstoffe    an ein Chromatom  komplex gebunden enthält.  



  Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein  wasserlösliches Pulver, das Wolle aus schwach  alkalischem, neutralem bis essigsaurem Bade  in     violettbraunen    Tönen färbt.  



  Die zwei als Ausgangsstoffe dienenden       Monoazofarbstoffe    können durch Kupplung  des     1-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolons     mit     diazotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-5-sul-          fonsäureamid        und    des     5,8-Dichlor-l-oxynaph-          t.halins    mit.     diazotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-          5-methyIsulfon    hergestellt werden.  



  Bei der Durchführung des Verfahrens  empfiehlt es sich im allgemeinen, auf ein ins  gesamt aus etwa 2     Mol        Monoazofarbstoff    be  stehendes und je etwa. 1     Mol    der beiden als  Ausgangsstoffe verwendeten Farbstoffe ent  haltendes Gemisch eine etwa ein Grammatom    gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei       Monoazofarbstoffe,    die den Formeln    Chrom enthaltende Menge eines chromabge  benden Mittels zu verwenden und/oder die       Metallisierung    in schwach saurem bis alkali  schem Medium auszuführen.

   Es sind zum Bei  spiel als chromabgebende Mittel für die Durch  führung des Verfahrens besonders gut geeig  net komplexe Chromverbindungen     aliphati-          scher    oder aromatischer     o-Oxycarbonsäuren,     welche das Chrom in komplexer Bindung ent  halten. Als Beispiele aromatischer     Oxycarbon-          säuren    können u. a. diejenigen der     Benzol-          reihe    wie die 4-, 5- oder     6-Methyl-l-oxybenzol-          2-carbonsäure    und vor allem die     Salicylsäure     selbst genannt werden.  



  Die Umwandlung der Farbstoffe in die  komplexen Chromverbindungen geschieht mit  Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck,  z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsgemi  sches, gegebenenfalls in Anwesenheit geeigne  ter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen  organischer Säuren, von Basen, organischen  Lösungsmitteln oder weiteren die Komplex  bildung fördernden Mitteln.

        <I>Beispiel:</I>  4,11 Teile     Natriumsalz    des Farbstoffes aus       diazotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-5-methylsul-          fon    und     5,8-Dichlor-l-oxynaphthalin    und 4,08  Teile     Natriumsalz    des Farbstoffes aus     diazo-          tiertem        2-Amino-l-oxybenzol-5-sulfonsäure-          amid    und     1-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyr-          azolon,    beide Farbstoffe in Form einer feuch  ten Paste (Filterkuchen),

   werden in 300 Tei  len Wasser verrührt und mit 25 Teilen einer  Lösung von     ehromsalicylsaurem        Natrium-Ka-          lium    mit einem Chromgehalt von     2,61/o    ver  setzt. Nach Zugabe von 6 Teilen sulfoniertem         Rieinusöl    wird das Ganze drei Stunden unter       Rüekflusskühlung    gekocht. Nach dieser Zeit  ist die     Metallisierung-    beendet. Der gebildete  Komplex kann durch Ansäuern mit Essig  säure oder durch Zugabe von     Natriumchlorid     abgeschieden werden.



      Additional patent to main patent no. 303663. Process for the production of a metal-containing azo dye. It was found to turn into a nice, valuable, metal-containing azo dye
EMI0001.0006
    correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the starting monoazo dyes complexed to a chromium atom.



  The new metal-containing dye is a water-soluble powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral to acetic acid baths in purple-brown shades.



  The two monoazo dyes used as starting materials can by coupling 1- (4'-chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolones with diazotized 2-amino-1-oxybenzene-5-sulfonic acid amide and 5,8-dichloro-l -oxynaph- t.halins with. diazotized 2-amino-1-oxybenzene-5-methyIsulfon are produced.



  When carrying out the process, it is generally advisable to use a total of about 2 moles of monoazo dye and each about. 1 mol of the two dyes used as starting materials contains a mixture of about one gram atom if one uses a mixture of the two monoazo dyes, the amount of a chromium-releasing agent containing the formulas and / or the metallization in a weakly acidic to alkaline medium execute.

   For example, complex chromium compounds of aliphatic or aromatic o-oxycarboxylic acids which contain the chromium in complex bonds are particularly suitable as chromium-releasing agents for carrying out the process. As examples of aromatic oxycarboxylic acids u. a. those of the benzene series such as 4-, 5- or 6-methyl-1-oxybenzene-2-carboxylic acid and above all salicylic acid itself are mentioned.



  The conversion of the dyes into the complex chromium compounds takes place with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at the boiling point of the reaction mixture cal, optionally in the presence of appro-priate additives such. B. in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other agents promoting the complex formation.

        <I> Example: </I> 4.11 parts of the sodium salt of the dye from diazotized 2-amino-1-oxybenzene-5-methylsulfone and 5,8-dichloro-1-oxynaphthalene and 4.08 parts of the sodium salt of the dye diazoated 2-amino-1-oxybenzene-5-sulfonic acid amide and 1- (4'-chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, both dyes in the form of a moist paste (filter cake),

   are stirred in 300 parts of water and mixed with 25 parts of a solution of Ehromsalicylsaurem sodium-potassium with a chromium content of 2.61 / o. After adding 6 parts of sulphonated Rieinusöl the whole thing is boiled for three hours under reflux. After this time, the metallization is finished. The complex formed can be deposited by acidification with acetic acid or by adding sodium chloride.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Gemisch der zwei Mono- azofarbstoffe, die den Formeln EMI0002.0024 entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chrom atom komplex gebunden enthält. Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliches Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem bis essigsaurem Bade in violettbraunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a metal-containing azo dye, characterized in that a mixture of the two mono azo dyes corresponding to the formulas EMI0002.0024 correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created which contains one molecule of each of the starting monoazo dyes bound to a chromium atom in a complex. The new metal-containing dye is a water-soluble powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral to acetic acid baths in purple-brown shades. SUBCLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge chromabgebender Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische Oxycarbonsäure in komplexer Bindung enthalten. Process according to patent claim, characterized in that an amount of chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. 2. The method according to claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic oxycarboxylic acid in a complex bond. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salicylsäure in komplexer Bin dung enthält. 4. The method according to claim, characterized in that a chromium compound is used as the chromium-releasing agent, which contains salicylic acid in complex binding.
CH307196D 1951-12-13 1951-12-13 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH307196A (en)

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