Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen, metallhaltigen Azofarbstoff gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei Monoazofarbstoffe, die den Formeln
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entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgan@;
smonoazofarbstoffe an ein Chromatom komplex gebunden enthält.
Der neue metallhaltige Farbstoff ist. ein wasserlösliches Pulver, das Wolle airs schwach alkalischem, neutralem oder schwach essig saurem Bade in braunen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt.
Die zwei beim vorliegenden Verfahren als Auss,-angsstoffe dienenden Monoazofarbstoffe können nach an sich bekannten Methoden her gestellt werden, indem man diazotiertes 2- Amino-1- oxybenzol -4- sulfonsäureisopropyl- amid mit 2-Oxynaphthalin und diazotiertes 2- Amino -1- oxy benzol-4-sulfonsäureamid mit 1- (4'-Chlorphenyl)
-3-methyl-5-pyrazolon jeweils in alkalischem Mittel kuppelt, Bei der Durchführung des Verfahrens empfiehlt es sieh im allgemeinen, auf ein ins gesamt aus etwa 2 Mol Monoazofarbstoff be stehendes und je etwa 1 Mol der beiden als Ausgangsstoffe verwendeten Farbstoffe ent haltendes Gemisch eine etwa ein Grammatom Chrom enthaltende Menge eines chromabge benden Mittels zu verwenden und/oder die Me- tallisierLing in schwach saurem bis alkalischem Mittel auszuführen. Es sind z.
B. als chrom abgebende Mittel für die Durchführung des Verfahrens besonders gut geeignet komplexe Chromverbindungen aliphatischer oder aroma tischer o-Oxycarbonsäuren, welche das Chrom in komplexer Bindung enthalten.
Als Bei spiele aromatischer Oxycarbonsäuren können unter anderem diejenigen der Benzolreihe wie die 4-, 5- oder G-Methyl-l-oxybenzol-2-carbon- säure und vor allem die Salicylsäure selbst ge nannt werden, Die Umwandlung der Farbstoffe in die komplexen Chromverbindungen geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reaktions gemisches, gegebenenfalls in Anwesenheit ge eigneter Zusätze, z.
B. in Anwesenheit von Salzen organischer Säuren, von Basen, organi schen Lösungsmitteln oder weiteren die Kom- plexbildun-, fördernden Mitteln. <I>Beispiel:</I> -1,29 Teile Natriumsalz des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon- säureamid und 1-(4'-Chlorpheny1)-3-methyl-5- py razolon und 4,
07 Teile Natriumsalz des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Amino-l-oxv- benzol-4-sulfonsäure-isopropylamid und 2- Oxynaphthalin, beide Farbstoffe in Form einer feuchten Paste (Filterkuelien), werden in 300 Teilen Wasser verrührt lind mit ?5 Teilen einer Lösung von cliroin.salicylsaureni Na trium-Kalium mit einem Chromgehalt von 2,6 % versetzt. Das Ganze wird drei Stunden unter Rüekflusskühlung gekocht.
Nach dieser Zeit ist die Metallisierung beendet. Der ge bildete Komplex kann dureli Ansäuern. mit Essigsäure oder dureh Zugabe von Natrium chlorid abgeschieden werden.
Process for the preparation of a metal-containing azo dye. It has been found that a new, valuable, metal-containing azo dye is obtained by using a mixture of the two monoazo dyes that correspond to the formulas
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correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed, which each has one molecule of the two outputs
Contains smonoazo dyes complexed to a chromium atom.
The new metal-containing dye is. a water-soluble powder that dyes wool in weakly alkaline, neutral or weakly acidic baths in brown shades of good lightfastness and washfastness.
The two monoazo dyes used in the present process as starting materials can be prepared by methods known per se by diazotized 2-amino-1-oxybenzene -4-sulfonic acid isopropyl amide with 2-oxynaphthalene and diazotized 2-amino -1- oxy benzene-4-sulfonic acid amide with 1- (4'-chlorophenyl)
-3-methyl-5-pyrazolone in each case in an alkaline medium, when carrying out the process, it is generally recommended to use a mixture containing a total of about 2 moles of monoazo dye and about 1 mole of each of the two dyes used as starting materials to use an amount of a chromium-releasing agent containing about one gram atom of chromium and / or to carry out the metallization in a weakly acidic to alkaline medium. There are z.
B. particularly well suited as a chromium-releasing agent for carrying out the process complex chromium compounds of aliphatic or aromatic tables o-oxycarboxylic acids, which contain the chromium in complex bonds.
Examples of aromatic oxycarboxylic acids include those of the benzene series such as 4-, 5- or G-methyl-l-oxybenzene-2-carboxylic acid and, above all, salicylic acid itself. The conversion of the dyes into the complex chromium compounds happens with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at the boiling point of the reaction mixture, optionally in the presence of ge suitable additives such.
B. in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other complex-forming agents. <I> Example: </I> -1.29 parts of the sodium salt of the dye from diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide and 1- (4'-chloropheny1) -3-methyl-5-pyrazolone and 4,
07 parts of the sodium salt of the dye from diazotized 2-amino-1-oxv-benzene-4-sulfonic acid-isopropylamide and 2-oxynaphthalene, both dyes in the form of a moist paste (filter bowls), are stirred in 300 parts of water and with? 5 parts of a Solution of cliroin.salicylsaureni sodium-potassium with a chromium content of 2.6%. The whole thing is cooked under reflux for three hours.
After this time, the metallization is finished. The complex formed can acidify dureli. with acetic acid or by adding sodium chloride.