CH300782A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.        2970-20.       Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu -einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im     molekulären    Verhältnis 2:<B>1</B> ein     Ha;logenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der  Formel  
EMI0001.0010     
    mit     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein rotes Pulver  ohne deutlich erkennbare Kristallstruktur,  dessen Schmelzpunkt Über<B>3600</B> liegt. Es ist  in den üblichen     Ilochsiedenden    Lösungsmitteln  in nur sehr geringen Mengen löslich.. Es     lässt     sich in Kunststoffe, zum Beispiel     Polyvinyl-          chloridfolien,    gut einarbeiten und. färbt diese  in einem ausgiebigen Rot von! sehr guter       Migrations-    und Lichtechtheit.  



  Als     Säurehalogenidie    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das     Säure-          bromid,    und insbesondere das     Säueechlorid     in Betracht. Diese     Halogenide,    lassen sich  zweckmässig durch Behandlung der     Carbon-          säure    der oben angegebenen Formel mit     säure-          halogenierenden    Mitteln wie     Phosphorhalo-          geniden    oder     Phospli-oroxyhalogenidien    her-    stellen.

   Das Säurechlorid kann zum Beispiel  mittels     Phospllo.rp,entaelilorid    oder besonders  vorteilhaft mittels     Thionylehlo-ricl-        erhalt-en     werden. Die Behandlung mit den,     säurehalo-          genierenden    Mitteln wird zweckmässig in  einem indifferenten organischen Lösungs  mittel,     wie    Mono- oder     o-Diehl(>i#b#enzol,        Toluol,          Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt.  



  Die     Kondensationdes        Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen, ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur auszuführen.  Die als     Ausgangsstoffe    zu verwendenden  Säurechloride können entweder aus dem Re  aktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben  hergestellt wurden, abgeschieden. und     gege-          benendalls    umkristallisiert werden.

   Man kann  gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstel  lung des     Säurehalogenids        TIlionylchlorid    ver  wendet wurde,     auf    eine     Abscheiduno,    ver  zichten und die Kondensation unmittelbar an-,  schliessend an die Herstellung des     Säurehalo-          genids    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so     zui    wählen,     dass    zwei Moleküle des       Carbonsäurehalo"c,enid-s    mit einem Molekül,  des     Diamins        in    Reaktion treten. Zur     prak-          täschen    Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen     Überschuss    der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  <B>58</B> Teile des Farbstoffes, der auf     üblicte     Weise durch Kuppeln von     diazotiertem        2,5-          Dichloranilin        auf        2-Oxyn'aplithalin-3-ea#bon-          säure    erhalten wird, werden in<B>800</B> Teilen  trockenem     Toluol    suspendiert.

   Im Verlaufe  von 3/4 Stunden fügt man<B>32</B> 'Teile frisch  destilliertes     Thionylchlorid        bei'Siedetempera-          tui    des     Toluols    zu obiger     'Siisp#erikcn,    wobei  man durch Rühren für gute     Durchmisehung     der Komponenten sorgt. Man hält die Reak  tion so lange im     #Gange,    bis die     Chlorwasser-          stoffentwicklung    beendet ist. Nach dem     Er-          ,kalten        wircl    das     Reaktionspradukt    filtriert  und mit Benzol und Äther nachgewaschen.

    Man erhält in guter     Ausbeate    das Säure  chlorid, das nach dem     Umkristallisieren    aus  Benzol Spiesse bildet -und bei<B>9-09</B> bis<B>2109</B>       (unkorr.)    unter Zersetzung schmilzt. Das  Produkt ist löslich in den meisten üblichen    organischen Lösungsmitteln, schwerlöslich in  Äther und-     Petroläther.     



  <B>16,6</B> Teile dieses     Säureehlorids    werden in       #600    -Teilen wasserfreiem     Toluol    gelöst. Zu  dieser Lösung gibt man<B>2,16</B> Teile reines     1,4-          Dia#minobenzol        und    rührt einige     2Stunden    bei  der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Das  Reaktionsgemisch wird heiss     abgenutscht    und  mit heissem     Toluol,    nachgewaschen. Das       Nutschgut    kann entweder direkt getrocknet  werden oder zwecks Reinigung weiter behan  delt werden, zum Beispiel durch Alkohol  extraktion.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII-I: Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch, gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:<B>1</B> ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0043 mit 1,4-Dianünobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein rotes Pulver, ohne deutlieh erkennbare Kristallstruktur, dessen Schmelzpunkt über 3#6011 liegt. Es ist in den üblichen hochsiedenden Lösungsmitteln in -nur sehr geringen Mengen löslich.

   Es lässt sich in Kunststoffe, zum Beispiel Polyvinyl- chlorMfolien, gut einarbeiten und fäAt diese in einem ausgiebigen Rot von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2.

   Verfahren, gemäss Patent-alisprueh, da- ,durch gekelin eichnet, dass man, die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt.