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CH305007A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.

Info

Publication number
CH305007A
CH305007A CH305007DA CH305007A CH 305007 A CH305007 A CH 305007A CH 305007D A CH305007D A CH 305007DA CH 305007 A CH305007 A CH 305007A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
carried out
condensation
production
azo
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH305007A publication Critical patent/CH305007A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent     Nr.    297020.         Verfahren    zur     Herstellung    eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid       der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0010     
    mit     4,4'-Diaminodiphenyl    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein violettes Pul  ver, das sieh in     konz.    Schwefelsäure mit vio  letter Farbe löst und Kunststoffe, z. B.     Poly-          vinylehlorid,    in violetten Tönen von sehr  guter     Migrationsechtheit    färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit     säurehalo-          genierenden    Mitteln, wie     Phosphorhalogeni-          den    oder     Phosphoroxyhalogeniden,    herstellen.  Das Säurechlorid kann z.

   B. mittels     Phosphor-          pentachlorid    oder besonders vorteilhaft mit  tels     Thionylchlorid    erhalten werden. Die Be  handlung mit den     säurehalogenierenden    Mit  teln wird zweckmässig in einem indifferenten  organischen Lösungsmittel wie Mono- oder  einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol  oder Nitrobenzol, durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin        erfolgt    vorteilhaft ebenfalls    in einem der     genannten    organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu     verwendenden    Säure  chloride können aus dem     Reaktionsgemisch,     in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden     und        gegebenenfalls    um  kristallisiert werden.

   Man kann gegebenen  falls, insbesondere, wenn zur Herstellung des       Säurehalogenides        Thionylehlorid    verwendet  wurde, auf eine     Abscheidung    verzichten und  die Kondensation unmittelbar anschliessend  an die Herstellung des     Säurehalogenides    aus  führen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit     eitlem    Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen Überschuss der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  45,5 Teile des     Azofarbstoffes    aus     diazotier-          tem        1-Amino-2-methoxy        -4-benzoylamino-5-me-          thylbenzol    und     2,3-Oxynaphthoesäure    werden  in 300 Teilen     Dichlorbenzol    verrührt. Dazu  giesst man 15 Teile     Thionylchlorid    und  erwärmt unter Rühren eine Stunde auf 120  bis 130 .

   Zur klaren,     rotstichig    blauen Lö  sung giesst man eine 80  warme Lösung von  9,2 Teilen     4,4'-Diaminodiphenyl    in 50 Teilen       c-Dichlorbenzol    und 5 Teilen wasserfreiem       Pyridin    und hält die Temperatur während  15 Stunden auf 120 bis 130 . Hierauf lässt  man auf 100  abkühlen und leitet so lange  trockenes     Ammoniakgas    ein, bis eine mit    Wasser verrührte Paste neutral reagiert.

   Das  ausgefallene Pigment wird filtriert, mit 100   warmem     o-Dichlorbenzol    gut ausgewaschen,  mit heissem Wasser unter Zusatz eines     Disper-          giermittels    angerührt und das anhaftende       Dichlorbenzol    mit Wasserdampf     abdestilliert.     Man filtriert hierauf und trocknet     imVakuum     bei 80 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- piginentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1. ein. Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0027 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein violettes Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst und Kunststoffe, z.
    B. Poly- vinylchlorid, in violettenTönen von sehr guter vligrationsechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.
CH305007D 1951-03-02 1952-01-22 Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. CH305007A (de)

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CH305007T 1952-01-22

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CH305007A true CH305007A (de) 1955-01-31

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