CH299621A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eins netten ba  sischen. Äthers, nämlich des     1-(2',5'-Dimethoxy-          hhenoxy        )-2-methylamino-propans.    Es wurde       'efunden,    dass dieser Äther das vegetative       Nervensystem    beeinflusst. Er soll daher als       Pharmazeutikum    und als Zwischenprodukt zur  Herstellung weiterer Derivate Verwendung  finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende       Verfahren    ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    unter reduzierenden Bedingungen mit, einer  Verbindung der Formel       FhC=K     umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der  ein Sauerstoffatom und das andere ein       NV        asserstoffatom    neben einem zur reduktiven       Alkylierung    befähigten und dabei die     -N11-          Gruppe    ergebenden stickstoffhaltigen Rest be  deutet.  



  Man kann erfindungsgemäss beispielsweise       1.-()',5'-Dimethoxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit       3lethylamino-und    einem Reduktionsmittel zur    Reaktion bringen. Man kann dabei so vor  gehen, dass das     Methylamin    in Gegenwart des  andern Ausgangsstoffes aus     Nitromethan    ge  bildet wird. Als Reduktionsmittel kann man  die für solche Fälle üblichen, wie     z"B.        Zkik     und Mineralsäuren, aktiviertes Aluminium       usw.,.verwenden.    Als weitaus     ergiebigstes    Re  duktionsmittel ist aber katalytisch erregter  Wasserstoff anzusprechen.

   Als Katalysatoren  sind die Metalle der     Raney-Gruppe,    die be  kannten Platinkatalysatoren usw. verwendbar.  Wird in Gegenwart von     Raney-Katalysatoren     reduziert, so arbeitet man vorzugsweise unter  Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von     Pla-          tin-Katalysatoren    kann der Wasserstoff ohne  Druck oder mit nur leichtem Überdruck ange  wendet werden. Die Reduktion wird vorteil  haft in einem Lösungsmittel,     beispielsweise    in  niederen Alkoholen, durchgeführt.  



  Man kann erfindungsgemäss auch     1-(2',5'-          Dimethoxy    -     phenoxy)-    2 -     amino    -     propan    mit  Formaldehyd und einem Reduktionsmittel um  setzen. Dabei kann man das     1-(2',5'-Dimethoxy-          phenoxy)-\?-amino-propan    in Gegenwart des  andern     Ausgangsstoffes    aus     1-(2',5'-Dimethoxy-          phenoxy)-2-nitro-propan    herstellen.

   Eine wei  tere Ausführungsform des' Verfahrens besteht  darin, dass man     1-(2',5'-Dimethoxy-phenoxy)-2-          oxo-propan    mit     N-Methyl-benzylamin    zusam  men katalytisch reduziert, wobei man zugleich  die reduktive     Alkylierung    und     Debenzylierung     vornimmt.      Das so erhaltene 1- (2',5' -     Dimethoxy-          phenoxy)-2-methylamino-propan    siedet unter  12 mm bei 169 bis 171  C und bildet ein farb  loses Öl.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt und als Pharmazeutikum Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  25,0 g     1-(2',5'-Dimethoxy-phenoxy)        2-oxo-          propan    und 7,5 g     Methylamin    werden in  100     cnt3    Äthanol gelöst und 8 Stunden im       Autoklav    bei 20  C (150 atü) katalytisch     hy-          dr    fiert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Nickel    ver  wendet.  



  Der     Katalysator    wird     abgenutscht,    das Fil  trat eingedampft, der Rückstand in     2n-Salz-          säure    aufgenommen und     ausgeäthert.    Aus der  salzsauren Lösung wird mit.     konz.    Natronlauge  die Base in Freiheit gesetzt und in Äther auf  genommen.  



  Nach dem Trocknen und Verdampfen des  Äthers wird der Rückstand bei vermindertem  Druck destilliert, wobei man das unter 12 mm  bei 169 bis 171  C siedende     1-(2',5'-Dimethoxy-          phenoxy)        2-methylamino-propan    in 56%iger  Ausbeute gewinnt.  



  <I>Beispiel 2:</I>  1     Mol        1-(2',5'-Dimethoxy-phenoxy)-2-oxo-          propan    und 2,3     Mol    Nitromethan werden in  gleicher Weise wie unter Beispiel angegeben  zusammen reduziert. Man erhält so     1-(2',5'-          Dimethoxy-phenoxy)-2-methylamino-propan    in  befriedigender Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1     Mol        1-(2',5'-Dimethoxy-pltenoxy)-2-          amino-propan    und 1,3     Mol    Formaldehyd wer  den in Gegenwart von     Raney-Niekel    bei 20  C  (150 atü) hydriert.   Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in Bei  spiel 1.  



  Man erhält so ebenfalls     1-(2',5'-Dimethoxy-          phenoxy)        2-methylamino-propan    in guter Aus  beute.         Beispiel   <I>4:</I>  1     Mol    1.-     (2',5'-Dimethoxy-phenoxy)        -2-          nitro-propan    und 1,3     Mol    Formaldehyd wer  den unter den gleichen Bedingungen wie im  Beispiel 3 beschrieben zusammen reduziert.  Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 1. Man  erhält     1-(2',5'-Dimethoxy-phenoxy)-2-methyl-          amino-propan    in guter Ausbeute.

      <I>Beispiel 5:</I>  1     Mol    1-     (2',5'-Dimethoxy-phenoxy)        -2-          oxo-propan    und 1,5     Mol        N-Methyl-benzylamin     werden in Gegenwart von     Raney-Nickel    im       Autoklaven    bei 20  C (150 atü) hydriert. Die  Aufarbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 an  gegeben erfolgen kann, liefert 1-     (2',5'-Di-          unethoxy        -pltenoxy)-2-methylamino-propan    in  befriedigender Ausbeute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man -unter reduzierenden Bedingungen eine Ver bindung der Formel EMI0002.0055 mit. einer Verbindung der Formel H.C=X umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein ##'asserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden, stickstoffhaltigen Rest be deutet.

   Das so erhaltene 1 - (21,51 - Dinuethoxy- phenoxy)-2-methylamino-propan siedet unter 1.2 mm bei 169 bis 171 und bildet ein farbloses öl. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt. und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2',5'-Di- methoxy-phenoxy)-2-oxo-propan unter redu zierenden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel H.C = X umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2',5'-Di- methoxy-phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Me- thylamin umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0010 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH-Gruppe ergebenden stickstoffhal tigen Rest bedeutet unter reduzierenden Be dingungen mit Formaldehyd umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2',5'-Di- methoxy-phenoxy)-2-amino-propan in Gegen wart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Formaldehyd umsetzt.